[go: up one dir, main page]

EA021617B1 - Новые гербициды - Google Patents

Новые гербициды Download PDF

Info

Publication number
EA021617B1
EA021617B1 EA201100920A EA201100920A EA021617B1 EA 021617 B1 EA021617 B1 EA 021617B1 EA 201100920 A EA201100920 A EA 201100920A EA 201100920 A EA201100920 A EA 201100920A EA 021617 B1 EA021617 B1 EA 021617B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
group
methyl
Prior art date
Application number
EA201100920A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201100920A1 (ru
Inventor
Джон Бенджамин Тейлор
Джеффри Стивен Уэйлс
Стефан Андре Мари Жанмар
Мангала Говенкар
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг, Зингента Лимитед filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of EA201100920A1 publication Critical patent/EA201100920A1/ru
Publication of EA021617B1 publication Critical patent/EA021617B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/48—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

В изобретении описаны соединения формулы (I)в которой заместители являются такими, как определено в п.1 формулы изобретения, которые пригодны для применения в качестве гербицидов.

Description

Настоящее изобретение относится к новым гербицидно активным циклопентандионам и их производным, к способам их получения, к композициям, содержащим эти соединения, и к их применению для борьбы с сорняками предпочтительно в культурах полезных растений или для подавления роста нежелательных растений.
Циклопентандионы, обладающие гербицидной активностью, описаны, например, в \О 01/74770 и \\'О 96/03366.
Согласно изобретению обнаружены новые циклопентандионы и их производные, обладающие гербицидной активностью и способностью подавлять рост.
Поэтому настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I)
в которой С обозначает водород или сельскохозяйственно приемлемый щелочной металл, сельскохозяйственно приемлемый щелочно-земельный металл, сульфоний, аммоний или защитную группу;
К1 обозначает метил, этил, н-пропил, этинил, фтор, хлор, бром, С1-алкоксигруппу или С1-галогеналкоксигруппу;
К2 обозначает водород, метил, этил, этинил, пропинил, галоген, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
К3 обозначает водород;
где в К2, если он содержится, необязательные заместители арила независимо выбраны из группы, включающей фтор, хлор, бром, С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу и С1-галогеналкоксигруппу;
где в К2, если он содержится, необязательные заместители гетероарила выбраны из группы, включающей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, фтор, хлор или бром;
К4 обозначает метил, этил, этинил, фтор, хлор или С1-алкоксигруппу;
К5, К6, К7, К8 и К9 независимо обозначают водород, фтор или С1-алкил;
Нс1Аг обозначает гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, галоген или С1-алкилсульфонил;
где, если С обозначает защитную группу, то С выбрана из числа групп С(Ха)-Ка, С(ХЬ)-ХС-КЬ и С(Х4)-Ы(КС)-К4;
где Ха, Хь, Xе и X4 независимо друг от друга обозначают кислород или серу;
где Ка обозначает С1-С18-алкил, С2-С18-алкенил, С2-С18-алкинил, С3-С7-циклоалкил(С1-С5)алкил, С1-С5-алкокси(С1-С5)алкил, С3-С5-алкенилокси(С1-С5)алкил, фенил(С1)алкил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), гетероарил(С1)алкил (где гетероарил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), С3-С8-циклоалкил; фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу; или гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу;
Кь обозначает С1-С18-алкил, С3-С18-алкенил, С3-С18-алкинил, С3-С7-циклоалкил(С1-С5)алкил, С1-С5алкокси(С1-С5)алкил, С3-С5-алкенилокси(С1-С5)алкил, С3-С5-алкинилокси(С1-С5)алкил, фенил(С1)алкил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), гетероарил-С1-алкил (где гетероарил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), С3-С8циклоалкил; фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу; или гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу; и КС и К4 все независимо друг от друга обозначают водород или С1-С10-алкил.
В определениях заместителей соединений формулы (I) каждый алкильный фрагмент по отдельно- 1 021617 сти или в виде части большей группы (такой как алкоксигруппа, алкилтиогруппа, алкилсульфинил и алкилсульфонил) обладает линейной или разветвленной цепью и означает, например, метил, этил, нпропил, н-бутил, н-пентил, н-гексил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил или неопентил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой С1-С6-алкильные группы, но более предпочтительно С1-С4-алкильные или С1-С3-алкильные группы и более предпочтительно С1-С2-алкильные группы.
Необязательные заместители алкильного фрагмента, если они содержатся (по отдельности или в качестве части большей группы, такой как алкоксигруппа, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил), включают один или большее количество следующих: галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С3-С7-циклоалкил (сам необязательно замещенный С1-С6-алкилом или галогеном), С5-С7-циклоалкенил (сам необязательно замещенный С1-С4-алкилом или галогеном), гидроксигруппу, С1-С1 ο-алкоксигруппу, С1-С10-алкокси(С1 -С10)алкоксигруппу, три(С1 -С4)алкилсилил(С1 -С6)алкоксигруппу, С1-С6-алкоксикарбонил(С1-С10)алкоксигруппу, С1-С10-галогеналкоксигруппу, арил(С1-С4)алкоксигруппу (где арильная группа является необязательно замещенной), С3-С7-циклоалкилоксигруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С1-С6-алкилом или галогеном), С3-С10-алкенилоксигруппу, С3-С10-алкинилоксигруппу, меркаптогруппу, С1-С10-алкилтиогруппу, С1-С10-галогеналкилтиогруппу, арил(С1-С4)алкилтиогруппу (где арильная группа является необязательно замещенной), С3-С7-циклоалкилтиогруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С1-С6-алкилом или галогеном), три(С1-С4)алкилсилил(С1-С6)алкилтиогруппу, арилтиогруппу (где арильная группа является необязательно замещенной), С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, арилсульфонил (где арильная группа является необязательно замещенной), три(С1-С4)алкилсилил, арилди(С1-С4)алкилсилил, (С1-С4)алкилдиарилсилил, триарилсилил, арил(С1-С4)алкилтио(С1-С4)алкил, арилокси(С1-С4)алкил, формил, С1-С10-алкилкарбонил, НО2С, С1-С10алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди(С1-С6-алкил)аминокарбонил, Ы-(С1-С3алкил)-Ы-(С1 -С3-алкокси)аминокарбонил, С1 -С6-алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу (где арильная группа является необязательно замещенной), ди(С1-С6)алкиламинокарбонилоксигруппу, С1-С6-алкилиминооксигруппу, С3-С6-алкенилоксииминогруппу, арилоксииминогруппу, арил (сам необязательно замещенный), гетероарил (сам необязательно замещенный), гетероциклил (сам необязательно замещенный С1-С6-алкилом или галогеном), арилоксигруппу (где арильная группа является необязательно замещенной), гетероарилоксигруппу, (где гетероарильная группа является необязательно замещенной), гетероциклилоксигруппу (где гетероциклильная группа необязательно замещена С1-С6-алкилом или галогеном), аминогруппу, С1-С6-алкиламиногруппу, ди(С1-С6)алкиламиногруппу, С1-С6-алкилкарбониламиногруппу, Ы-(С1-С6)алкилкарбонил-М-(С1-С6)алкиламиногруппу, С2-С6-алкенилкарбонил, С2-С6алкинилкарбонил, С3-С6-алкенилоксикарбонил, С3-С6-алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил (где арильная группа является необязательно замещенной) и арилкарбонил (где арильная группа является необязательно замещенной).
Алкенильные и алкинильные фрагменты могут находиться в виде линейных или разветвленных цепей и алкенильные фрагменты, если это является подходящим, могут находиться в (Е-) или (Ζ-конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Алкенильные и алкинильные фрагменты могут содержать одну или большее количество двойных и/или тройных связей в любой комбинации. Следует понимать, что в эти термины включены алленил и алкинилалкенил.
Необязательные заместители алкенила или алкинила, если они содержатся, включают необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента.
Галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
Галогеналкильные группы представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, СР3, СР2С1, СР2Н, СС12Н, РСН2, С1СН2, ВгСН2, СН3СНР, (СН3)2СР, СР3СН2 или СНР2СН2.
В контексте настоящего описания термин арил относится к фенилу.
Термин гетероарил или Не1Аг предпочтительно означает фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,4оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, 1,2,3-триазинил, 1,2,4триазинил, 1,3,5-триазинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил или хиноксалинил.
Предпочтительные примеры гетероарилов включают 5-членные кольца, которые необязательно аннелированы с бензольным кольцом, такие как тиенил, фурил, оксазолил, изоксазолил, бензофурил, тиазолил, оксазолил, изотиазолил, бензотиенил, бензоизотиенил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензоксазолил и бензизоксазолил. Эти кольца необязательно содержат в качестве заместителей С1-С4-алкил, С1-С3-галогеналкил, С1-С3-алкоксигруппу, С1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, С1-С3-алкилтиогруппу, С1-С3-алкилсульфинил или С1-С3-алкилсульфонил.
Другая группа предпочтительных гетероарилов включает 6-членные кольца, которые необязательно аннелированы с бензольным кольцом, такие как пиридил, пиримидинил, пиридазинил, хинолинил, изо- 2 021617 хинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил и хиноксалинил. Эти кольца необязательно содержат в качестве заместителей С^Сд-алкил, С1-С3-галогеналкил, С1-С3-алкоксигруппу, С1-С3-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, С1-С3-алкилтиогруппу, С1-С3-алкилсульфинил или С1-С3алкилсульфонил.
Термин гетероциклил предпочтительно означает неароматические, предпочтительно моноциклические или бициклические кольцевые системы, содержащие до 7 атомов, включая один или большее количество (предпочтительно 1 или 2) гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, 8 и N. Примеры таких колец включают 1,3-диоксолан, оксетан, тетрагидрофуран, морфолин, тиоморфолин и пиперазин. Если они содержатся, то необязательные заместители гетероциклила включают С1 -С6-алкил и С1 -С6галогеналкил, а также необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента.
Циклоалкил предпочтительно включает циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Циклоалкилалкил предпочтительно представляет собой циклопропилметил. Циклоалкенил предпочтительно включает циклопентенил и циклогексенил. Если они содержатся, то необязательные заместители циклоалкила или циклоалкенила включают С1-С3-алкил, а также необязательные заместители, указанные выше для алкильного фрагмента.
Карбоциклические кольца включают арильные, циклоалкильные или карбоциклические группы и циклоалкенильные группы.
Если они содержатся, то необязательные заместители арила, гетероарила и карбоциклов независимо выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, родановую группу, изотиоцианатную группу, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси(С1-С6) алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил (сам необязательно замещенный С1-С6-алкилом или галогеном), С5-С7-циклоалкенил (сам необязательно замещенный С1-С6-алкилом или галогеном), гидроксигруппу, С1-С10-алкоксигруппу, С1-С10-алкокси(С1-С10)алкоксигруппу, три(С1-С4)алкилсилил(С1-С6)алкоксигруппу, С1-С6-алкоксикарбонил(С1-С10)алкоксигруппу, С1-С10-галогеналкоксигруппу, арил(С1С4)алкоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена галогеном или С1-С6-алкилом), С3-С7циклоалкилоксигруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С1-С6-алкилом или галогеном), С3-С10-алкенилоксигруппу, С3-С10-алкинилоксигруппу, меркаптогруппу, С1-С10-алкилтиогруппу, С1-С10-галогеналкилтиогруппу, арил(С1-С4)алкилтиогруппу, С3-С7-циклоалкилтиогруппу (где циклоалкильная группа необязательно замещена С1-С6-алкилом или галогеном), три(С1-С4)-алкилсилил(С1С6)алкилтиогруппу, арилтиогруппу, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, арилсульфонил, три(С1-С4)алкилсилил, арилди(С1С4)алкилсилил, С1-С4-алкилдиарилсилил, триарилсилил, С1-С10-алкилкарбонил, НО2С, С1-С10алкоксикарбонил, аминокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди(С1-С6-алкил)-аминокарбонил, N-(0 С3-алкил)^-(С1-С3-алкокси)аминокарбонил, С1-С6-алкилкарбонилоксигруппу, арилкарбонилоксигруппу, ди(С1-С6)алкиламинокарбонилоксигруппу, арил (сам необязательно замещенный С1-С6-алкилом или галогеном), гетероарил (сам необязательно замещенный С1-С6-алкилом или галогеном), гетероциклил (сам необязательно замещенный С1-С6-алкилом или галогеном), арилоксигруппу (где арильная группа необязательно замещена С1-С6-алкилом или галогеном), гетероарилоксигруппу (где гетероарильная группа необязательно замещена С1-С6-алкилом или галогеном), гетероциклилоксигруппу (где гетероциклильная группа необязательно замещена С1-С6-алкилом или галогеном), аминогруппу, С1-С6-алкиламиногруппу, ди(С1 -С6)алкиламиногруппу, С1 -С6-алкилкарбониламиногруппу, Ν-(Οι -СДалкилкарбонил-^Ю С6)алкиламиногруппу, арилкарбонил (где арильная группа сама необязательно замещена галогеном или С1-С6-алкилом) или два соседних положения арильной или гетероарильной системы могут быть циклизованы и образуют 5-, 6- или 7-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, само необязательно замещенное галогеном или С1-С6-алкилом. Другие заместители арила или гетероарила включают арилкарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), (С1-С6)алкоксикарбониламиногруппу, (С^СДалкоксикарбонил-^Ю-СДалкиламиногруппу, арилоксикарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), арилоксикарбонилΝ-Ю-СЭалкиламиногруппу, (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), арилсульфониламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), арилсульфонил-^ЮС6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), арил-^ЮС6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), ариламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), гетероариламиногруппу (где гетероарильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), гетероциклиламиногруппу (где гетероциклильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), аминокарбониламиногруппу, С1-С6-алкиламинокарбониламиногруппу, ди(С1-С6)алкиламинокарбониламиногруппу, ариламинокарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), арил-№(С1-С6)алкиламинокарбониламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном), С1 -С^алкиламинокарбонил-^Ю -С6)алкиламиногруппу, ди(С1 -СДалкиламинокарбонил-^С -С6)алкиламиногруппу, ариламинокарбонил-^Ю-СДалкиламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6алкилом или галогеном) и арил^-(С%С’6)алкиламинокарбонил^-(С.’1-С.’6)алкиламиногруппу (где арильная группа замещена С1-С6-алкилом или галогеном).
- 3 021617
Для замещенных гетероциклильных групп предпочтительно, если один или большее количество заместителей независимо выбраны из группы, включающей галоген, Ц-Ц-алкил, Ц-Ц-галогеналкил, Ц-Сб-алкоксигруппу, Ц-Ц-галогеналкоксигруппу, С1-Сб-алкилтиогруппу, С,-Сб-алкилсульфинил. С1-Сбалкилсульфонил, нитрогруппу и цианогруппу. Следует понимать, что диалкиламинные заместители включают такие, в которых диалкильные группы вместе с атомом Ν, к которому они присоединены, образуют 5-, б- или 7-членное гетероциклические кольцо, которое может содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей О, N и 8, и которое необязательно замещено 1 или 2 независимо выбранными С1-Сб-алкильными группами. Если гетероциклические кольца образованы путем соединения двух групп, связанных с атомом Ν, то полученные кольца предпочтительно представляют собой пирролидин, пиперидин, тиоморфолин или морфолин, каждый из которых может быть замещен 1 или 2 независимо выбранными С1-Сб-алкильными группами.
Настоящее изобретение также относится к сельскохозяйственно приемлемым солям, которые соединения формулы (I) могут образовать с основаниями переходных металлов, щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, аминами, четвертичными аммониевыми основаниями или четвертичными сульфониевыми основаниями.
Из являющихся солеобразователями гидроксидов переходных металлов, щелочных металлов и щелочно-земельных металлов следует особо отметить гидроксиды меди, железа, лития, натрия, калия, магния и кальция и предпочтительно гидроксиды, бикарбонаты и карбонаты натрия и калия.
Примеры аминов, пригодных для образования солей аммония, включают аммиак, а также первичные, вторичные и третичные Ц-С^-алкиламины, С1-С4-гидроксиалкиламины и С2-С4-алкоксиалкиламины, например метиламин, этиламин, н-пропиламин, изопропиламин, четыре изомера бутиламина, н-амиламин, изоамиламин, гексиламин, гептиламин, октиламин, нониламин, дециламин, пентадециламин, гексадециламин, гептадециламин, октадециламин, метилэтиламин, метилизопропиламин, метилгексиламин, метилнониламин, метилпентадециламин, метилоктадециламин, этилбутиламин, этилгептиламин, этилоктиламин, гексилгептиламин, гексилоктиламин, диметиламин, диэтиламин, ди-нпропиламин, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, диизоамиламин, дигексиламин, дигептиламин, диоктиламин, этаноламин, н-пропаноламин, изопропаноламин, Ν,Ν-диэтаноламин, Ν-этилпропаноламин, Ν-бутилэтаноламин, аллиламин, н-бут-2-ениламин, н-пент-2-ениламин, 2,3-диметилбут2-ениламин, дибут-2-ениламин, н-гекс-2-ениламин, пропилендиамин, триметиламин, триэтиламин, трин-пропиламин, триизопропиламин, три-н-бутиламин, триизобутиламин, три-втор-бутиламин, три-намиламин, метоксиэтиламин и этоксиэтиламин; гетероциклические амины, например пиридин, хинолин, изохинолин, морфолин, пиперидин, пирролидин, индолин, хинуклидин и азепин; первичные ариламины, например анилины, метоксианилины, этоксианилины, о-, м- и п-толуидины, фенилендиамины, бензидины, нафтиламины и о-, м- и п-хлоранилины; но предпочтительно триэтиламин, изопропиламин и диизопропиламин.
Предпочтительные четвертичные аммониевые основания, применимые для образования солей, соответствуют, например, формуле ^(КаКьКСКй)]ОН, в которой Ка,Кь,КС и Κι все независимо от других обозначают водород или С1-С4-алкил. Другие подходящие тетраалкиламмониевые основания с другими анионами можно получить, например, с помощью анионообменных реакций.
Предпочтительные третичные сульфониевые основания, применимые для образования солей, соответствуют, например, формуле [8КеК£К6]ОН, в которой Ке, К£ и Кд все независимо от других обозначают С1-С4-алкил. Особенно предпочтительным является триметилсульфонийгидроксид. Подходящие сульфониевые основания можно получить по реакции с простыми тиоэфирами, в частности с диалкилсульфидами, с алкилгалогенидами с последующим превращением в подходящее основание, например гидроксид с помощью анионообменных реакций.
Следует понимать, что в соединениях формулы (I), в которой С обозначает металл, катион аммония или сульфония, как это указано выше, соответствующий отрицательный заряд в значительной степени делокализован по фрагменту О-С=С-С=О.
Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, также включают гидраты, которые могут образоваться при получении солей.
Защитние группы С выбраны так, чтобы их можно было удалить с помощью биохимического, химического или физического процесса с получением соединений формулы (I), в которой С обозначает Н, до, во время или после нанесения на обрабатываемый участок или растения. Примеры этих процессов включают ферментативное расщепление, химический гидролиз и фотолиз. Соединения, содержащие такие защитние группы С, могут обеспечивать определенные преимущества, такие как улучшенное проникновение в кутикулу обрабатываемых растений, улучшенная переносимость культурами, улучшенная совместимость или стабильность в готовых смесях, содержащих другие гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста растений, фунгициды или инсектициды, или уменьшенное выщелачивание в почвах.
Защитная группа С предпочтительно выбрана из числа групп С(Ха)-Ка, С(ХЬ)-ХС-КЬ, С^б-^КД-К1, где Ха, Хь, Xе и X1 независимо друг от друга обозначают кислород или серу;
Ка обозначает С1-С18-алкил, С2-С18-алкенил, С2-С18-алкинил, С3-С7-циклоалкил(С1-С5)алкил, С1-С5- 4 021617 алкокси(С1-С5)алкил, С3-С5-алкенилокси(С1-С5)алкил, фенил(С1)алкил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), гетероарил(С1)алкил (где гетероарил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), С3-С8-циклоалкил; фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу; или гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу;
Кь обозначает С1-С18-алкил, С3-С18-алкенил, С3-С18-алкинил, С3-С7-циклоалкил(С1-С5)алкил, С1-С5алкокси(С1-С5)алкил, С3-С5-алкенилокси(С1-С5)алкил, С3-С5-алкинилокси(С1-С5)алкил, фенил(С1)алкил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), гетероарил-С1-алкил (где гетероарил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), С3-С8циклоалкил; фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу; или гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу; и
КС и К.'1 все независимо друг от друга обозначают водород или С1-С10-алкил.
Предпочтительно, если защитная группа С представляет собой группу -С(Ха)-Ка или -С(ХЬ)-ХС-КЬ и значения Ха, Ка, Хь, Xе и Кь являются такими, как определено выше.
Предпочтительно, если С обозначает водород, щелочной металл или щелочно-земельный металл либо аммониевую или сульфониевую группу, где водород является особенно предпочтительным.
В зависимости от природы заместителей соединения формулы (I) могут существовать в различных изомерных формах. Если С обозначает, например, водород, то соединения формулы (I) могут существовать в различных таутомерных формах
В объем настоящего изобретения входят все такие таутомеры и их смеси во всех соотношениях. Кроме того, если заместители содержат двойные связи, то могут существовать цис- и транс-изомеры. Зги изомеры также входят в объем заявленных соединений формулы (I).
Для ясности соединение формулы (I), в которой С обозначает Н, представлено в виде одного таутомера даже если оно находится в разных таутомерных формах или в виде смеси таутомерных форм.
Предпочтительно, если в соединениях формулы (I),
К1 обозначает метил;
К2 обозначает необязательно замещенный фенил, предпочтительно метил;
К3 обозначает водород;
К4 обозначает метил, этил, этинил или метоксигруппу;
К5, К6, К7, К8 и К9 независимо обозначают водород, фтор или С1-алкил;
Не1Аг обозначает гетероарил или гетероарил, содержащий 1-3 следующих заместителя: фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, цианогруппу или трифторметил.
Более предпочтительно, если К1 обозначает метил или этил, К2 обозначает метил или хлор, К3 обозначает водород, К4 обозначает метил, этил или метоксигруппу, К5, К6, К7, К8 и К9 обозначают водород и Не1Аг обозначает 5- или 6-членный гетероарил или обозначает 5- или 6-членный гетероарил, содержащий 1-3 следующих заместителя: фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, цианогруппу или трифторметил.
Предпочтительно, если в этих фрагментах Не1Аг гетероатомы представляют собой 1 или 2 гетероатома, выбранных из группы, включающей атомы азота, кислорода или серы.
Не1Аг предпочтительно обозначает тиенил, фурил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил, изотиазолил, где эти кольца необязательно содержат 1 или 2 следующих заместителя: фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, цианогруппу или трифторметил.
Не1Аг предпочтительно обозначает пиридил, пиримидинил, пиридазинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил и хиноксалинил, где эти кольца необязательно содержат 1 или 2 следующих заместителя: фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, цианогруппу или трифторметил.
Некоторые соединения формулы (I) представляют собой алкены и они сами вступают в дополнительные реакции, типичные для алкенов, с образованием дополнительных соединений формулы (I) по
- 5 021617 известным методикам. Примеры таких реакций включают, но не ограничиваются только ими, галогенирование или гидрирование.
Соединения формулы (I), в которой К5 и К6 образуют связь и К7 обозначает галоген, предпочтительно хлор или бром, можно ввести в реакции перекрестного сочетания с подходящим компонентом реакции сочетания при условиях, описанных в литературе для реакций Судзуки-Мияура, Соногашира, Стилле и родственных реакций перекрестного сочетания, и получить дополнительные соединения формулы (I) (см., например, О'Впеп, С.1. аиД Отдай, М.О. Аидете. СДет. Ιηΐ. ЕД. (2007), 46, 2768-2813; 8υζυ1ί, А. 1оита1 о1 Огдаиоте1а1Дс СДет181гу (2002), 653, 83; М1уаигаК аиД διιζιιΐά. А. СДет. Кеу. (1995), 95, 2457-2483).
О (О где К5 и К® образуют связь
Специалисты в данной области техники должны понимать, что соединения формулы (I) могут включать ароматический фрагмент, содержащий один или большее количество заместителей, которые при известных условиях могут превращаться в альтернативные заместители, и что эти соединения сами могут выступать в качестве промежуточных продуктов при получении дополнительных соединения формулы (I).
Например, соединения формулы (I), в которой К1, К2, К3 или К4 обозначают алкенил или алкинил, можно восстановить и получить соединения формулы (I), в которой К1, К2, К3 или К4 обозначают алкил, при известных условиях и соединения формулы (I), в которой К1, К2, К3 или К4 обозначают галоген, предпочтительно бром или йод, можно ввести в реакции перекрестного сочетания с подходящим компонентом реакции сочетания при условиях, описанных в литературе для реакций Судзуки-Мияура, Соногашира, Стилле и родственных реакций перекрестного сочетания, и получить дополнительные соединения формулы (I) (см., например, О'ВДеи, С.1. аиД Огдап, М.О. Аидете. СДет. ШЕ ЕД. (2007), 46, 2768-2813; 8^ик1, А. 1оита1 οί Огдаиоте1а1Дс СДет181гу (2002), 653, 83; М1уаига Ν. аиД Ш^икк А. СДет. Кеу. (1995), 95, 2457-2483).
Соединения формулы (I), в которой О обозначает С1-С8-алкил, С2-С8-галогеналкил, фенил-С1-С8алкил (где фенил может необязательно содержать в качестве заместителей С1-С3-алкил, С1-С3-галогеналкил, С1-С3-алкоксигруппу, С1-С3-галогеналкоксигруппу, С1-С3-алкилтиогруппу, С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), гетероарил-С1-С8-алкил (где гетероарил может необязательно содержать в качестве заместителей С1-С3-алкил, С1-С3-галогеналкил, С1-С3-алкоксигруппу, С1-С3-галогеналкоксигруппу, С1-С3-алкилтиогруппу, С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), С3-С8-алкенил, С3-С8-галогеналкенил, С3-С8-алкинил,
ЛЪ Vе
С(Х)-К, С(.Х )-Хс-КС(ХД)-^Кс)-КД,
К1, Кд и КД являются такими, как определено выше, можно получить путем обработки со-8О2-Ке, -Р(Хе)(К1)-Кд или СН2-ХГ-КД, где Х3, ХЪ, Xе, ХД, Xе, X1, К
КЪ, Кс, КД, Ке единений формулы (А), которые являются соединениями формулы (1), в которой О обозначает Н, реагентом О-Ζ, где О-Ζ представляет собой алкилирующий реагент, такой как алкилгалогенид (определение алкилгалогенидов включает простые С1-С8-алкилгалогениды, такие как метилйодид и этилйодид, замещенные алкилгалогениды, такие как хлорметилалкиловые простые эфиры, С1-СН2-ХГ-КД, где Х1 обозначает кислород, и хлорметилалкилсульфиды С1-СН2-ХГ-КД, где Х обозначает серу), С1-С8-алкилсульфонат или ди-С1-С8-алкилсульфат, или С3-С8-алкенилгалогенидом, или С3-С8-алкинилгалогенидом, или ацилирующим реагентом, таким как карбоновая кислота, НО-С(Ха)Ка, где Х3 обозначает кислород, хлорангидрид кислоты, С1-С(Ха)Ка, где Х3 обозначает кислород, или ангидрид кислоты, [КаС(Ха)]2О, где Ха обозначает кислород, или изоцианат, КУ=С=О, или карбамоилхлорид, СД^Х^-^КД-К*1 (где ХД обозначает кислород и при условии, что ни Кс, ни КД не обозначает водород), или тиокарбамоилхлорид С1-С(ХД)^Кс)-КД (где ХД обозначает серу и при условии, что ни Кс, ни КД не обозначает водород) или хлорформиат, С1-С(ХЪ)-Хс-КЪ (где ХЪ и Хс обозначают кислород), или хлортиоформиат С1-С(ХЪ)-Хс-КЪ (где ХЪ обозначает кислород и Хс обозначает серу), или хлортиоформиат С1-С(ХЪ)-Хс-КЪ (где ХЪ и Хс обозначают серу), или изотиоцианат, КХ=С=8, или путем последовательной обработки дисульфидом углерода и алкилирующим реагентом, или фосфорилирующим реагентом, таким как фосфорилхлорид, С1-Р(Хе)(К1)-Кд или сульфонилирующим реагентом, таким как сульфонилхлорид С1-8О2-Ке, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного эквивалента основания.
Можно получить изомерные соединения формулы (I). Например, соединения формулы (А) могут дать 2 изомерных соединения формулы (I) или смеси изомеров соединений формулы (I). В объем настоящего изобретения входят оба изомерные соединения формулы (I) и смеси этих соединений в любом соотношении.
- 6 021617
О-Алкилирование циклических 1,3-дионов известно; подходящие методики описаны, например, в И84436666. Альтернативные методики описаны в публикациях Ρίζζοτηο, М.Т. аиб А1Ъошсо, 8.М. СЬет. 1иб. (Ьоибои) (1972), 425; Вот, Н. е! а1. 1. СЬет. 8ос. (1953), 1779; Сои81аи1шо, М.С. е! а1. 8уи!Ь. Соттии. (1992), 22 (19), 2859; Паи, Υ. е! а1. 8уи!Ь. Соттии. (1997), 27 (9), 1577; СЬаибга Коу, 8. е! а1, СЬет. Ьей. (2006), 35 (1), 16; 2иЪа1бЬа, Ρ.Κ. е! а1. ТейаЬебгои Ьей. (2004), 45, 7187 и 2№аиеиЪитд, В. е! а1. Те!гаЬебгои (2005), 45 (22), 7109.
Ацилирование циклических 1,3-дионов можно провести по методикам, аналогичным описанным, например, в И84551547, И84175135, И84422870, И84659372 и И84436666. Обычно дионы формулы (А) можно обработать ацилирующим реагентом в присутствии по меньшей мере одного эквивалента подходящего основания, необязательно в присутствии подходящего растворителя. Основание может быть неорганическим, таким как карбонат либо гидроксид щелочного металла или гидрид металла, или органическим основанием, таким как третичный амин или алкоксид металла. Примеры подходящих неорганических оснований включают карбонат натрия, гидроксид натрия или калия, гидрид натрия и подходящие органические основания включают триалкиламины, такие как триметиламин и триэтиламин, пиридины или другие амины-основания, такие как 1,4-диазабицикло[2.2.2]-октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7ен. Предпочтительные основания включают триэтиламин и пиридин. Подходящие для этой реакции растворители выбирают так, чтобы они были совместимы с реагентами и они включают простые эфиры, такие как тетрагидрофуран и 1,2-диметоксиэтан, и галогенированные растворители, такие как дихлорметан и хлороформ. Некоторые основания, такие как пиридин и триэтиламин, можно с успехом использовать в качестве и основания, и растворителя. В случаях, когда ацилирующим реагентом является карбоновая кислота, ацилирование предпочтительно проводить в присутствии реагента сочетания, такого как 2-хлор-1 -метилпиридиниййодид, Ν,Ν'-дициклогексилкарбодиимид, 1 -(3 -диметиламинопропил)-3 этилкарбодиимид и Ν,Ν'-карбодиимидазол, и необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин или пиридин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, дихлорметан или ацетонитрил. Подходящие методики описаны, например, в публикациях V. 2Ьаид аиб С. РидЬ, ТейаЬебтои Ье!!. (1999), 40 (43), 7595 и Т. НоЪе аиб Т. НЫкамщ 1. Огд. СЬет. (1999), 64 (19) 6984.
Фосфорилирование циклических 1,3-дионов можно провести с использованием фосфорилгалогенида или тиофосфорилгалогенида и основания по методикам, аналогичным описанным в И84409153.
Сульфонилирование соединений формулы (А) можно провести с использованием алкил- или арилсульфонилгалогенида, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного эквивалента основания, например, по методике, описанной в публикации С.1. 1<о\уаЫб аиб Κ.ν. Ие1б8, 1. Огд. СЬет. (1981), 46, 197.
Соединения формулы (А) можно получить из соединений формулы (I) путем гидролиза предпочтительно в присутствии кислотного катализатора, такого как хлористо-водородная кислота, и необязательно в присутствии подходящего растворителя, такого как тетрагидрофуран или ацетон, предпочтительно при температуре от 25 до 150°С при обычном нагревании или при нагревании микроволновым излучением.
В другом подходе соединения формулы (А) можно получить путем циклизации соединения формулы (В) или соединений формулы (С), в которой К' обозначает водород или алкильную группу, предпочтительно в присутствии кислоты или основания и необязательно в присутствии подходящего растворителя, по методикам, аналогичным описанным в Τ.Ν. νίΒ^^Γ. И84209532. Соединения формулы (В) и формулы (С) были специально получены в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (I). Соединения формулы (В) или соединения формулы (С), в которой К' обозначает водород, можно циклизовать в кислой среде, предпочтительно в присутствии сильной кислоты, такой как серная кислота, полифосфорная кислота или реагент Итона, необязательно в присутствии подходящего растворителя, такого как уксусная кислота, толуол или дихлорметан.
- 7 021617
Соединения формулы (В) или соединения формулы (С), в которой К' обозначает алкил (предпочтительно метил или этил), можно циклизовать в кислой или щелочной среде предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного эквивалента сильного основания, такого как трет-бутоксид калия, диизопропиламид лития или гидрид натрия, и в растворителе, таком как тетрагидрофуран, толуол, диметилсульфоксид или Ν,Ν-диметилформамид.
Соединения формулы (В) и соединения формулы (С), в которой К' обозначает Н, можно этерифицировать с образованием соответственно соединений формулы (В) и соединений формулы (С), в которой К' обозначает алкил, при стандартных условиях, например, путем нагревания с алкиловым спиртом, КОН, в присутствии кислотного катализатора.
Соединения формулы (В) и соединения формулы (С), в которой К' обозначает Н, можно получить соответственно омылением соединений формулы (Ό) и соединений формулы (Е), в которой К.....обозначает алкил (предпочтительно метил или этил), при стандартных условиях с последующим подкислением реакционной смеси для проведения декарбоксилирования по методикам, аналогичным описанным, например, в Τ.Ν. \УНсс1сг. И84209532.
Соединения формулы (Ό) и соединения формулы (Е), в которой К обозначает алкил, можно получить путем обработки соответственно соединений формулы (Р) подходящими хлорангидридами карбоновых кислот формулы (О) или подходящими хлорангидридами карбоновых кислот формулы (Н) в щелочной среде. Подходящие основания включают трет-бутоксид калия, бис-(триметилсилил)амид натрия и диизопропиламид лития, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран или толуол) при температуре от -80 до 30°С. Альтернативно, соединения формулы (Ό) и соединения формулы (Е), в которой К обозначает Н, можно получить путем обработки соединения формулы (Р) подходящим основанием (таким как трет-бутоксид калия, бис-(триметилсилил)амид натрия и диизопропиламид лития) в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран или толуол), при подходящей температуре (от -80 до 0°С) и введения полученного аниона в реакцию с подходящим ангидридом формулы (1):
- 8 021617
Соединения формулы (Р) являются известными или их можно получить из известных соединений по известным методикам.
Соединения формулы (1) можно получить, например, по методикам, аналогичным описанным в публикациях ВаШш, К. е! а1. 8уп1йе818 (2002), (5), 681-685; Вегдте1ег, 8.С. апй Птай, К.А. 8уп1йе818 (2000), (10), 1369-1371; Огои1ак, №.С. е! а1. 1. Мей. Сйет. (1989), 32 (7), 1607-11 и Ветйагй, К. апй Ьшске, Н. Нек. СЫт. Ас!а (1946), 29, 1457-1466.
Соединения формулы (О) или соединения формулы (Н) можно получить из соединения формулы (й) путем обработки алкиловым спиртом, К'-ОН, в присутствии основания, такого как диметиламинопиридин или алкоксид щелочного металла (см., например, Викег, 8. апй Уаке11а, А. Не1у. СЫт. Ас!а, (2005), 88, 3151 и М. НаП е! а1. Вюогд. Мей. Сйет. Ьейегк, (2004), 14, 1969), с последующей обработкой полученной кислоты хлорирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или тионилхлорид, при известных условиях (см., например, 8ап1е1Н-Кои\аег С. Те!гайейгоп Ьей. (1984), 25 (39), 4371; \Уа1Ьа Ό. апй \Уапй. М. Те!гайейгоп Ьей. (1982), 23 (48), 4995; Сакоп, 1. Огд. 8уп!й. Со11. Уо1. III, (169), 1955).
(й (С) (К)
Соединения формулы (О) и соединения формулы (Н) можно получить из известных соединений по известным методикам. Например, аналогичные методики получения соединений формулы (О) и соединений формулы (Н) описаны в публикации Вегдте1ег, 8.С. апй 1ктай, К.А. 8уп1йе818 (2000), (10), 13691371.
В другом подходе соединения формулы (I) можно получить путем обработки соединений формулы (К) соединениями формулы (Ь), в которой ЬО обозначает отщепляющуюся группу, такую как галоген (предпочтительно йод или бром) или активированный спирт (предпочтительно мезилат или тозилат) в щелочной среде. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, трет-бутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30°С.
Соединения формулы (Ь) являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по известным методикам.
- 9 021617
Соединения формулы (К) являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по известным методикам (см., например, δοη§, Υ.δ.δ. е! а1. ТейаЬейгоп Ьей. (2005), 46 (46), 5987-5990; Кие!Ье, !Т. е! а1. 1. Огд. СЬет. (2002), 67(17), 5993-6000).
Альтернативно, соединения формулы (К), в которой С обозначает С1-С6-алкил, можно получить алкилированием соединений формулы (К), в которой С обозначает водород, при известных условиях или по известным методикам (см., например, ЕЪеФагй!, и. е! а1. СЬет. Вег. (1983), 116(1), 119-135).
Соединения формулы (К), в которой С обозначает водород, являются известными или их можно получить из известных соединений по известным методикам (см., например, Ыдиуеп, Η.Ν. е! а1. 1. Ат. СЬет. δοε. (2003), 125 (39), 11818-11819; ВофосЬ, 1. е! а1. Те!гаЬейгоп (2001), 57(28), 6011-6017; Ροχ, ΙΜ. е! а1. 1. Ат. СЬет. 8ос. (2000), 122(7), 1360-1370; υδ4338122; υδ4283348).
Альтернативно, соединения формулы (I), в которой К5 и К6 образуют связь, можно получить из соединений формулы (М) по известным методикам (см., например, НаЫЪ^аЬтат, Η. е! а1. δуη1ей (2007), (7), 1037-1042; №-1даока. Н. е! а1. ТейаЬейгоп Ьейегз (1985), 26 (41), 5053-5056; №-1даока. Н. е! а1. 1. Ат. СЬет. δοс. (1986), 108 (16), 5019-5021; ΖυΗ, Μ. е! а1. Ви11. СЬет. δοс. 1арап (1988), 61(4), 1299-1312; ЕпЬо1т, Е.1 е! а1. 1. Огд. СЬет. (1996), 61 (16), 5384-5390; СЬуе, ϋφ.! е! а1. ТейаЬейгоп (2001), 57 (18), 3845-3858; ВайоЬ, С. е! а1. 1. Огд. СЬет. (2002), 67 (25), 9111-9114; Фпд, М.Е. е! а1. СЬет. Сотт. (2003), (2), 196-197; ЕР1433772; ΙΡ2004203844; ΙΝ194295).
Соединения формулы (М) можно получить путем обработки соединений формулы (К) соединениями формулы (Ν) в щелочной среде. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, трет-бутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30°С.
Соединения формулы (Ν) являются известными или их можно получить из известных соединений по известным методикам.
Соединения формулы (I) (в которой С обозначает С1-С4-алкил) можно получить по реакции соединений формулы (О) (в которой С обозначает С1-С4-алкил и На1 обозначает галоген, предпочтительно бром или йод) арилбороновыми кислотами, Аг-В(ОН)2, формулы (Р) в присутствии подходящего палладиевого катализатора (например, 0,001-50% ацетата палладия(11) в пересчете на соединение (О)) и основания (например, от 1 до 10 экв. фосфата калия в пересчете на соединение (О)) и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,001-50% (2-дициклогексилфосфино)-2',6'-диметоксибифенила в пересчете на соединение (О)), и в подходящем растворителе (например, толуол или 1,2диметоксиэтан), предпочтительно при температуре от 25 до 200°С при обычном нагревании или при нагревании микроволновым излучением (см., например, δοηд, Υ.δ.δ. е! а1. Те!гаЬейгоп Ье!!. (2005), 46 (46), 5987-5990; КиеФе, 1. Т. е! а1. 1. Огд. СЬет. (2002), 67(17), 5993-6000).
Соединение формулы (О) можно получить галогенированием соединения формулы (О) с последующим алкилированием полученного галогенида формулы (К) С1-С4-алкилгалогенидом или три-С3-С4алкилортоформиатом при известных условиях, например по методикам, описанным в публикации δΦρЬегй К.С. е! а1. 1. СЬет. δοс. РегкФ Тгапз. 1 (1987), 2153-2155 апй Ьт Υ.-Ь. е! а1. Вюогд. Мей. СЬет. (2002), 10, 685-690. Альтернативно, соединения формулы (О) можно получить алкилированием соединения формулы (О) С1-С4-алкилгалогенидом или три-С1-С4-алкилортоформиатом и галогенированием полученного енона формулы (δ) при известных условиях (см., например, δοηд, Υ.δ. е! а1. ТейаЬейгоп Ье!!.
- 10 021617 (2005), 46 (36), 5987-5990; Кие!Ье, ΙΤ. е! а1. 1. Огд. СЬет. (2002), 67(17), 5993-6000; Ве1топ1, Ό.Τ. е! а1. 1. Огд. СЬет. 1985, 50 (21), 4102-4107).
Соединения формулы (§) можно получить путем обработки соединений формулы (Т) соединениями формулы (Ь), в которой ЬО обозначает отщепляющуюся группу, такую как галоген (предпочтительно йод или бром) или активированный спирт (предпочтительно мезилат или тозилат) в щелочной среде. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, трет-бутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30°С (см., например, ОиЬак, М. е! а1. Огд. Ьей. (2003), 5(11), 1975-1977; А1!епЬасЬ, К.1. е! а1. 1. МеЬ. СЬет. (2006), 49 (23), 6869-6887; 5по\\с1еп. К.Ь. Те!гайеЬгоп (1986), 42 (12), 327790; Оррокег, е! а1. Не1у. СЫт. Ас!а (1980), 63 (4), 788-92; Ме11ог, М. е! а1. 8уп!Ь. Соттип. 1979, 9 (1), 1-4).
Соединения формулы (Т) являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по известным методикам.
Альтернативно, соединения формулы (δ), в которой К5 и К6 образуют связь, можно получить из соединений формулы (И) по известным методикам (см., например, Иадаока, Н. е! а1. Те!гайеЬгоп Ьейегк (1985), 26 (41), 5053-5056; Ыадаока, Н. е! а1. 1. Ат. СЬет. 8ос. (1986), 108 (16), 5019-5021; ζυΗ, М. е! а1. Ви11. СЬет. 8ос. 1арап (1988), 61(4), 1299-1312; ЕпЬо1т, Ε.Ι е! а1. 1. Огд. СЬет. (1996), 61 (16), 5384-5390; СЬуе, ϋ.ϋ.Ι е! а1. ТейаЬеЬгоп (2001), 57 (18), 3845-3858; ВайоЬ, О. е! а1. 1. Огд. СЬет. (2002), 67 (25), 9111-9114. Ыпд, М.Е. е! а1. СЬет. Сотт. (2003), (2), 196-197; ЕР1433772; 1Р2004203844; ΙΝ194295).
Соединения формулы (И) можно получить путем обработки соединений формулы (Т) соединениями формулы (Ν) в щелочной среде. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, трет-бутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30°С (см., например, А1етап, 1. е! а1. СЬет. Сотт. (2007), (38), 3921-3923)).
- 11 021617
Соединения формулы (Р) можно получить из арилгалогенида формулы (V), в которой На1 обозначает бром или йод, по известным методикам (см., например, ТЬотркоп А. е! а1. 1. Огд. СЬет. (1984), 49, 5237 и К. На\уки15 е! а1. 1. Ат. СЬет. 8ос. (1960), 82, 3053). Например, арилгалогенид формулы (V) можно обработать алкиллитий- или алкилмагнийгалогенидом в подходящем растворителе, предпочтительно диэтиловом эфире или тетрагидрофуране, при температуре, равной от -80 до 30°С, и затем полученный арилмагниевый или ариллитиевый реагент можно ввести в реакцию с триалкилборатом (предпочтительно триметилборатом) и получить арилдиалкилборонат, который можно гидролизовать в кислой среде и получить бороновую кислоту формулы (Р).
Альтернативно, соединение формулы (V) можно ввести в реакцию с циклическим боронатным сложным эфиром, полученным из 1,2- или 1,3-алкандиола, таким как пинакол, 2,2-диметил-1,3пропандиол и 2-метил-2,4-пентандиол), при известных условиях (см., например, Млуаига N. е! а1. 1. Огд. СЬет. (1995), 60, 7508, апй 2Ьи А. е! а1. Огд. Ьей. (2006), 8(2), 261), и полученный боронатный сложный эфир можно гидролизовать в кислой среде и получить бороновую кислоту формулы (Р).
Арилгалогениды формулы (V) можно получить из анилинов формулы (А) по известным методикам, например по реакции Зандмайера через соответствующие диазониевые соли.
Анилины формулы (А) являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по известным методикам.
Соединения формулы (О) можно получить из соединений формулы (8) путем гидролиза предпочтительно в присутствии кислотного катализатора, такого как хлористо-водородная кислота, и необязательно в присутствии подходящего растворителя, такого как тетрагидрофуран или ацетон, предпочтительно при температуре от 25 до 150°С при обычном нагревании или при нагревании микроволновым излучением.
Альтернативно, соединения формулы (О) можно получить из известных соединений по известным методикам (см., например, Мапикта, Т.А. е! а1. 2Ьигпа1 ОгдатеЬе8ко1 КЫти (1986), 22(4), 873-4; Ме11ог, М. е! а1. 8уп!Ь. Соттип. 1979, 9(1), 1-4).
В другом подходе соединения формулы (А) можно получить по реакции соединений формулы (О) с подходящими арилгалогенидами (такими как арилйодиды, арилбромиды или арилхлориды), Аг-На1, в присутствии подходящего палладиевого катализатора (например, 0,001-50% ацетата палладия(11) в пересчете на соединения формулы (О)) и основания (например, от 1 до 10 экв. фосфата калия в пересчете на соединения формулы (О)) и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,001-50% (2-дициклогексилфосфино)-2',4',6'-триизопропилбифенила в пересчете на соединения формулы (О))- и в подходящем растворителе (например, диоксане или 1,2-диметоксиэтане), предпочтительно при температуре от 25 до 200°С. Аналогичные реакции сочетания известны из литературы (см., например, Ве1топ!, Ό.Τ. е! а1. 1. Огд. СЬет. 1985, 50 (21), 4102-4107; Рох, !М. е! а1. 1. Ат. СЬет. 8ос. (2000), 122 (7), 13601370; В. Нопд е! а1. АО 2005/000233).
Альтернативно, соединения формулы (А) можно получить по реакции соединений формулы (О) с подходящими арилгалогенидами (такими как арилйодиды), Аг-На1, в присутствии подходящего содержащего медь катализатора (например, 0,001-50% йодида меди(1) в пересчете на соединения формулы (О)) и основания (например, от 1 до 10 экв. карбоната калия в пересчете на соединения формулы (О)) и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,001-50% Ь-пролина в пересчете на соединения формулы (О)), и в подходящем растворителе (например, диметилсульфоксиде) предпочтительно при температуре от 25 до 200°С. Аналогичные реакции сочетания известны из литературы для арилгалогенидов (см., например, Лапд, Υ. е! а1. 8уп1ей (2005), 18, 2731-2734).
- 12 021617
Дополнительные соединения формулы (А) можно получить по реакции соединений формулы (О) со свинецорганическими реагентами формулы (X) при условиях, описанных, например, в публикации ΡίηЬеу, 1. Риге апй Арр1. СЬет. (1996), 68 (4), 819 и Ьу Мо1опеу М. е! а1. ТеЬаЬейгоп Ьей. (2002), 43, 3407.
Свинецорганический реагент формулы (X) можно получить из бороновой кислоты формулы (Р), станнана формулы (Υ), в которой К.....обозначает С1-С4-алкил, или прямым плюмбированием соединения формулы (Ζ) тетраацетатом свинца по известным методикам.
Другие соединения формулы (А) можно получить по реакции соединений формулы (О) с подходящим триарилвисмутом при условиях, описанных, например, в публикации Рейогоу, А.и. е! а1. Киев. СЬет. Ви11. Ιη!. Ей. (2005), 54 (11), 2602 и КоесЬ Р. е! а1. 1. Ат. СЬет. 8ос. (2004), 126 (17), 5350 и в цитированной в них литературе.
Дополнительные соединения формулы (А) можно получить по реакции йодонийилида формулы (АА), в которой Аг обозначает необязательно замещенную фенильную группу, и арилбороновой кислоты формулы (Р) в присутствии подходящего палладиевого катализатора, основания и в подходящем растворителе.
Подходящими палладиевыми катализаторами обычно являются комплексы палладия(11) или палладия(0), например дигалогениды палладия(11), ацетат палладия(11), сульфат палладия(11), бис-(трифенилфосфин)палладий(11)дихлорид, бис-(трициклопентилфосфин)палладий(11)дихлорид, бис-(трициклогексилфосфин)палладий(11)дихлорид, бис-(дибензилиденацетон)палладий(0) или тетракис(трифенилфосфин)палладий(0). Палладиевый катализатор также можно получить ίη Фи из соединений палладия(11) или палладия(0) путем образования комплексов с необходимыми лигандами, например путем объединения соли палладия(11), с которой необходимо образовать комплекс, например дихлорида палладия(11) (РйС12) или ацетата палладия(11) (Рй(ОАс)2), с необходимым лигандом, например трифенилфосфином (РРЬ3), трициклопентилфосфином, трициклогексилфосфином, 2-дициклогексилфосфино-2',6'диметоксибифенилом или 2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропилбифенилом и выбранным растворителем соединением формулы (АА), арилбороновой кислотой формулы (Р) и основанием. Подходящими также являются бидентатные лиганды, например 1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцен или 1,2-бис(дифенилфосфино)этан. При нагревании реакционной среды ίη Фи образуется комплекс палладия(11) или комплекс палладия(0), необходимый для реакции сочетания С-С, и затем инициируется реакция со- 13 021617 четания С-С.
Палладиевые катализаторы используют в количествах от 0,001 до 50 мол.%, предпочтительно в количествах от 0,1 до 15 мол.% в пересчете на соединение формулы (АА). Реакцию также можно провести в присутствии других добавок, таких как тетралкиламмониевые соли, например тетрабутиламмонийбромид. Предпочтительным палладиевым катализатором является ацетат палладия, основанием является гидроксид лития и растворителем является смесь 1,2-диметоксиэтана и воды.
Соединение формулы (АА) можно получить из соединения формулы (%)) путем обработки реагентом, содержащим гипервалентный йод, таким как (диацетокси)йодбензол или иодозилбензол, и основанием, таким как водный раствор карбоната натрия, гидроксида лития или гидроксида натрия, в растворителе, таком как вода или водный раствор спирта, такой как водный раствор этанола, по методикам, описанным в публикации ЗсЬапк К. е! а1. Зуп!Ьез1з (1983), 392, Мопаг!у К..М. е! а1. I. Ат. СЬет. Зое. (1985), 107, 1375 или оГ Уапд Ζ. е! а1. Огд. ЬеК. (2002), 4 (19), 3333.
Альтернативно, соединения формулы (I) можно получить по реакции гетероароматических соединений (предпочтительно тиофена, пиррола или фурана) с соединениями формулы (АВ)
(АВ) (I, где В5 и В6 образуют связь
Соединения формулы (АВ) можно получить из соединений формулы (АН), в которой ЬО обозначает отщепляющуюся группу, такую как галоген (предпочтительно йод или бром), активированного спирта (предпочтительно мезилата или тозилата) в щелочной среде по известным методикам (см., например, Бгеде, Е. е! а1. Те!гаЬе4гоп Ье!!егз (2005), 46(42), 7263-7266 и Бгеде, Е. е! а1. Еиг. I. Огд. СЬет. (2006), (21), 4825-4840).
(АС) (АВ>
где К5 и В6 образуют связь
Соединения формулы (АС) можно получить, например, из соединений формулы (К) по реакции с соединениями формулы (АЕ) в щелочной среде с последующей активацией гидроксигруппы соединений (АБ). Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, третбутоксид калия и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30°С (см., например, Бгеде, Е. е! а1. Те1гаЬе4гоп Ее!!егз (2005), 46(42), 7263-7266 и Бгеде, Е. е! а1. Еиг. I. Огд. СЬет. (2006), (21), 4825-4840).
- 14 021617
Соединения формулы (АВ) можно получить из соединений формулы (АР), в которой К......обозначает алкильную группу (предпочтительно метил или этил), в кислой среде по известным методикам.
(АР) (АВ) где Р5 и Р6 образуют связь
Соединения формулы (АР) можно получить из соединений формулы (АО) алкилированием свободной гидроксигруппы при известных условиях или по реакции соединений формулы (К) соединениями формулы (АО) при известных условиях (см., например, 1таи18Ы, Т. е! а1. I. СЬет. 8ос, СЬет. Сотт. (1987), (23), 1802-1804).
Дополнительные соединения формулы (А) можно получить с помощью пинаколиновой перегруппировки соединений формулы (АН) или соединений формулы (АТ), в которой К...... обозначает С1-С4алкил (предпочтительно метил), в кислой среде (см., например, ЕЪегЬагй!, и. е!. а1. СЬет. Вег. (1983), 116(1), 119-35 и ^Ьее1ег, Τ.Ν. И84283348)
Соединения формулы (АН) и соединения формулы (Ай) можно получить путем обработки соединений формулы (АК) соединениями формулы (АЬ) в присутствии кислоты (такой как хлорид титана или йодид магния) необязательно в подходящем растворителе (таком как дихлорметан) при температуре от -80 до 30°С (см., например, Ы, ν.-Ό.Ζ. аий 2Ьаи§, Х.-Х. Огд. Ьей. (2002), 4(20), 3485-3488; 8Ытайа, 1. е! а1. 1. Ат. СЬет. 8ос. (1984), 106(6), 1759-73; ЕЪегЬагй!, и. е!. а1. СЬет. Вег. (1983), 116(1), 119-35 и №Ьее1ег, Τ.Ν. И84283348).
Соединения формулы (АК) являются известными или их можно получить по известным методикам из соединений формулы (V).
Соединения формулы (АЬ) можно получить из соединений формулы (АМ), в которой К' обозначает алкильную группу (предпочтительно метил) в присутствии хлортри-С1-С4-алкилсилила и металла (предпочтительно натрия) в подходящем растворителе (таком как толуол или диэтиловый эфир) при температуре от 20 до 150°С (см., например, В1апсЬагй, А.К апй Вигие11, Ό.Τ Те1гайейгоп Ьей. (2001), 42(29), 4779-4781 и 8а1аии, 1. е! а1. Тейайейгоп (1989), 45(10), 3151-62).
- 15 021617
Соединения формулы (АМ) аналогичны соединениям формулы (Н) и соединения формулы (С) и их можно получить по методикам, аналогичным описанным для соединений формулы (Н) и соединений формулы (С).
Дополнительные соединения формулы (А) можно получить по реакции соединений формулы (ΑΝ), в которой X обозначает N или С-К', где К' обозначает алкильную группу (предпочтительно метил) с 1,3-диполем по методикам, аналогичным описанным в публикации Ншкдеп К. Апде\\\ СНет. Ιηϊ. Е4. (1963), 565-632.
Соединения формулы (ΑΝ) можно получить по реакции соединений формулы (К) с соединениями формулы (АО), в которой ЬС обозначает отщепляющуюся группу, такую как галоген (предпочтительно йод или бром), или активированным спиртом (предпочтительно мезилат или тозилат) в щелочной среде. Подходящие основания включают диизопропиламид лития, гексаметилдисилазид натрия, трет-бутоксид калия, и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран) при температуре от -80 до 30°С. Аналогичные реакции описаны в публикации СиНак, М. е1 а1. Огд. ЬеН. (2003), 5(11), 1975-1977.
средств защиты растений в неизмененном виде, т.е. в том виде, в котором они получены при синтезе, но обычно их различным образом включают в композиции для защиты растений с использованием вспомогательных веществ, таких как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Композиции могут находиться в различных формах, например в виде порошков для опудривания, гелей, смачивающихся порошков, обладающих покрытием или пропитанных гранул, предназначенных для ручного или механического внесения на обрабатываемых участках, диспергирующихся в воде гранул, растворимых в воде гранул, эмульгирующихся гранул, диспергирующихся в воде таблеток, шипучих прессованных таблеток, растворимых в воде лент, эмульгирующихся концентратов, микроэмульгирующихся концентратов, эмульсий масло-в-воде (ЭМ) или вода-в-масле (ЭВ), других многофазных систем, таких как продукты масло-в-воде-в-масле и вода-в-масле-в-воде, текучих масел, водных дисперсий, масляных дисперсий, суспоэмульсий, суспензий капсул, растворимых жидкостей, растворимых в воде концентратов (с водой или смешивающимся с водой органическим растворителем в качестве носителя), пропитанных полимерных пленок или в других формах, описанных, например, в руководстве Мапиа1 оп Эеуе1ортеп1 ап4 Ике οί РАО ЗресШсаНопк 1ог Р1ап1 Рго1есНоп Рго4ис1к, 5(Н Е4Нюп, 1999. Активные ингредиенты можно включать в микроволокна или микростержни полимеров или полимеризующихся мономеров, обладающих диаметром, равным от примерно 0,1 до примерно 50 мкм, и отношением длины к толщине, равным от примерно 10 до примерно 1000.
Такие композиции можно использовать непосредственно или можно разбавить перед использованием. Их можно внести с помощью подходящего оборудования для наземного опрыскивания или опрыскивания с самолета или других наземных систем внесения, таких как оросительные системы с движением по кругу или средств капельного орошения.
Разбавление можно провести, например, водой, жидкими удобрениями, питательными микровеществами, биологическими организмами, маслом или растворителями.
- 16 021617
Композиции можно получить, например, путем смешивания активного ингредиента со вспомогательными веществами для приготовления композиций и получить композиции в виде тонкоизмельченных твердых веществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты также могут содержаться в очень мелких микрокапсулах, состоящих из ядра и полимерной оболочки. Микрокапсулы обычно обладают диаметром, равным от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количество, составляющем примерно от 25 до 95 мас.% в пересчете на массу капсулы. Активные ингредиенты могут содержаться в виде жидкого технического вещества, в виде подходящего раствора, в виде мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии либо в виде соответствующего раствора или в виде сплошного твердого вещества. Капсулирующие мембраны включают, например, натуральные и синтетические камеди, целлюлозу, сополимеры стирола с бутадиеном или другой подходящий образующий мембрану материал, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложный полиэфир, полиамиды, полимочевины, полиуретан, аминопласты или химически модифицированный крахмал или другие полимеры, известные в этом контексте специалисту в данной области техники.
Альтернативно, можно получить так называемые микрокапсулы, в которых активный ингредиент содержится в виде тонкоизмельченных твердых частиц в твердой матрице основного вещества, но в этом случае микрокапсула не капсулирована с помощью ограничивающей диффузию мембраны, как это описано в предыдущих разделах.
Активные ингредиенты можно адсорбировать на пористом носителе. Это может обеспечить высвобождение активных ингредиентов в окружающую среду в регулируемых количествах (например, замедленное высвобождение).
Другими формами композиций регулируемого высвобождения являются гранулы или порошки, в которых активный ингредиент диспергирован или растворен в твердой матрице, состоящей из полимера, воска или подходящего твердого вещества, обладающего низкой молекулярной массой. Подходящими полимерами являются поливинилацетаты, полистиролы, полиолефины, поливиниловые спирты, поливинилпирролидоны, алкилированные поливинилпирролидоны, сополимеры поливинилпирролидонов с малеиновым ангидридом и его эфирами и однозамещенными эфирами, химически модифицированные сложные эфиры целлюлозы, такие как карбоксиметилцеллюлоза, метилцеллюлоза, гидроксиэтилцеллюлоза, примерами подходящих восков являются полиэтиленовый воск, окисленный полиэтиленовый воск, сложноэфирные воска, такие как горные воска, воска природного происхождения, такие как карнаубский воск, канделильский воск, пчелиный воск и т.п.
Другими матричными материалами, подходящими для приготовления композиций медленного высвобождения, являются крахмал, стеарин, лигнин.
Вспомогательные вещества, которые пригодны для получения композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, сами по себе известны.
В качестве жидких носителей можно использовать воду, ароматические растворители, такие как толуол, м-ксилол, о-ксилол, п-ксилол и их смеси, кумол, смеси ароматических углеводородов с диапазонами температуры кипения от 140 до 320°С, известные под различными торговыми названиями, такими как 8о1уе88о®, 8Ье1ко1 А®, Саготах®, Нубго8о1®, парафиновые и изопарафиновые носители, такие как парафиновые масла, минеральные масла, деароматизированные углеводородные растворители с диапазонами температуры кипения от 50 до 320°С, известные, например, под торговым названием Ехх§о1®, недеароматизированные углеводородные растворители с диапазонами температуры кипения от 100 до 320°С, известные под торговым названием Уаг§о1®, изопарафиновые растворители с диапазонами температуры кипения от 100 до 320°С, известные под различными торговыми названиями, такими как Еораг® или 8Ье1Ео1 Т®, углеводороды, такие как циклогексан, тетрагидронафталин (тетралин), декагидронафталин, альфа-пинен, '-лимонен, гексадекан, изооктан, сложноэфирные растворители, такие как этилацетат, н/изобутилацетат, амилацетат, изоборнилацетат, 2-этилгексилацетат, С6-С18-алкиловые эфиры уксусной кислоты, известные под торговым названием Ехха1е®, этиловый эфир молочной кислоты, пропиловый эфир молочной кислоты, бутиловый эфир молочной кислоты, бензилбензоат, бензиллактат, дибензоат дипропиленгликоля, диалкиловые эфиры янтарной, малеиновой и фумаровой кислоты и полярные растворители, такие как Ν-метилпирролидон, Ν-этилпирролидон, С3-С18-алкилпирролидоны, гаммабутиролактон, диметилсульфоксид, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν,Ν-диметиллактамид, диметиламиды С4-С18-жирных кислот, диметиламид бензойной кислоты, ацетонитрил, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, изоамилкетон, 2-гептанон, циклогексанон, изофорон, метилизобутенилкетон (мезитилоксид), ацетофенон, этиленкарбонат, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, спирты растворители и разбавители, такие как метанол, этанол, пропанол, н/изобутанол, н/изопентанол, 2-этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил-2,4-пентандиол, 4-гидрокси-4метил-2-пентатнон, циклогексанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, диэтиленгликоль, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля и другие аналогичные растворители - простые эфиры гликоля на основе сырья из этиленгликоля, пропиленгликоля бутиленгликоля, триэтиленгликоля, полиэтиленгликоль (ПЭГ 400),
- 17 021617 полипропиленглдиколи, обладающие молекулярными массами, равными 400-4000, глицерин, глицеринацетат, глицериндиацетат, глицеринтриацетат, 1,4-диоксан, абиетат диэтиленгликоля, хлорбензол, хлортолуол, эфиры жирных кислот, такие как метилоктаноат, изопропилмиристат, метиллаурат, метилолеат, смесь метиловых эфиров С8-С10-жирной кислоты, метиловые и этиловые эфиры кислот рапсового масла, метиловые и этиловые эфиры кислот соевого масла, растительные масла, жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, эфиры фосфорной и фосфоновой кислоты, такие как триэтилфосфат, С3-С18-трис-алкилфосфаты, алкиларилфосфаты, бис-октилоктилфосфонаты.
Обычно в качестве носителя для разбавления концентратов используют воду.
Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния (пирогенный или осажденный и необязательно обработанный с введением функциональных групп, например, силанизированный), аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, монтмориллонит кальция, шелуха семян хлопка, пшеничная мука, соевая мука, пемза, древесная мука, размолотая скорлупа грецких орехов, лигнин и аналогичные вещества, такие как описанные, например, в ЕРА СЕК 180.1001. (с)&(й). В качестве твердых носителей также можно использовать порошкообразные или гранулированные удобрения.
Большое количество поверхностно-активных веществ с успехом можно использовать и в твердых, и в жидких композициях, в особенности в таких, которые перед применением можно разбавить носителем. Поверхностно-активные вещества могут быть анионогенными, катионогенными, амфотерными, неионогенными или полимерными и их можно использовать в качестве эмульгирующих, смачивающих, диспергирующих или суспендирующих агентов или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как диэтаноламмонийлаурилсульфат; лаурилсульфат натрия, соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция или натрия; продукты присоединения алкилфенолов к алкиленоксидам, такие как нонилфенолэтоксилаты; продукты присоединения спиртов к алкиленоксидам, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитолеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмонийхлорид, сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как полиэтиленгликольстеарат; блоксополимеры этиленоксида с пропиленоксидом; и соли моно- и диалкилфосфатов; а также другие вещества, описанные, например, в публикации МсСйсйсои'к Ос1сгдсШ5 апй ЕтиЫйсге Аппиа1 МС РиЫЫйпд Согр., В1йдс\уоой №\ν 1сг8су, 1981.
Другие вспомогательные вещества, которые обычно можно использовать в пестицидных композициях, включают ингибиторы кристаллизации, вещества, модифицирующие вязкость, суспендирующие агенты, красители, антиоксиданты, вспенивающие агенты, поглощающие свет агенты, вспомогательные вещества, способствующие смешиванию, противовспенивающие вещества, комплексообразователи, нейтрализующие или меняющие рН вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие агенты, вещества, улучшающие абсорбцию, питательные микроэлементы, пластификаторы, вещества, придающие скользкость, смазывающие вещества, диспергирующие вещества, загустители, антифризные агенты, микробициды, агенты, обеспечивающие совместимость, и солюбилизаторы, а также жидкие и твердые удобрения.
Композиции также могут содержать дополнительные активные вещества, например другие гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста растений, фунгициды или инсектициды.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут дополнительно включать добавки (обычно называющиеся вспомогательными веществами), включающие минеральное масло, масла растительного или животного происхождения, алкиловые эфиры таких масел или смеси таких масел и производных масел. Количество добавки масла, использующееся в композициях, предлагаемых в настоящем изобретении, обычно составляет от 0,01 до 10% в пересчете на смесь для опрыскивания. Например, добавку масла можно добавить в бак для опрыскивания в необходимой концентрации после приготовления смеси для опрыскивания. Предпочтительные добавляемые масла включают минеральные масла или масла растительного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, такое как АМЮО® (КЬбис-Рои1сис Сапайа 1ис.), алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например метилпроизводные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или говяжий жир. Предпочтительная добавка, например, содержит в качестве активных компонентов в основном 80% алкиловых эфиров рыбьего жира и 15 мас.% метилированного рапсового масла, также 5 мас.% обычных эмульгаторов и веществ, изменяющих рН. Особенно предпочтительные добавки масла включают алкиловые эфиры С8-С22-жирных кислот, предпочтительно метилпроизводные С12-С18-жирных кислот, например, особенно предпочтительными являются метиловые эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Эти сложные эфиры известны как метиллаурат (СА8-111-82-0), метилпальмитат (СА8-112-39-0) и метилолеат (СА8-112-62-9). Предпочтительным метилпроизводным жирной кислоты является ΛΟΝίρυΕ МЕ 18 КЭ-Е® (Содшк). Эти и другие добавки масла также описаны в публикации Сотрсийшт о! НсгЪЮйс АйщуапК 51П Еййюп.
- 18 021617
8ои!йегп П1шо18 ишуегкйу, 2000.
Внесение и воздействие добавок масла можно дополнительно улучшить путем их комбинирования с поверхностно-активными веществами, такими как неионогенные, анионогенные, катионогенные или амфотерные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионогенных, неионогенных катионогенных или амфотерных поверхностно-активных веществ приведены на с. 7 и 8 в ХУО97/34485. Предпочтительными поверхностно-активными веществами являются анионогенные поверхностноактивные вещества типа додецилбензолсульфоната, в особенности их кальциевые соли, а также неионогенные поверхностно-активные вещества типа этоксилатов жирных спиртов. Особое предпочтение отдается этоксилированным С12-С22-жирным спиртам, обладающим степенью этоксилирования, составляющей от 5 до 40. Примерами имеющихся в продаже поверхностно-активных веществ являются вещества типа Оепаро1 (С1апап1). Также предпочтительными являются силиконовые поверхностно-активные вещества, в особенности модифицированные полиалкилоксидом гептаметилтрисилоксаны, которые имеются в продаже, например, под названием 8!Е\УЕТ Ь-77®, а также перфторированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ в пересчете на всю добавку обычно составляет от 1 до 30 мас.%. Примерами добавок масел, которые состоят из смеси масел или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами являются ТИКВОСНАКОЕ®, АЭЮОК® (оба выпускаются фирмой 8упдеп!а Сгор Рго!есйоп АО), АСШРРОЖ® (ВР Ой ИК Ытйей), АОРЕИЕХ® (Не1епа Сйетюа1 Сотрапу).
Указанные поверхностно-активные вещества также можно использовать в композициях по отдельности, т.е. без добавки масла.
Кроме того, добавление органического растворителя к смеси добавка масла/поверхностно-активное вещество также может привести к дополнительному усилению воздействия. Подходящими растворителями являются, например, растворители 8ОИУЕ88О® и АРОМАТК’® (Еххоп Согрогайоп). Концентрация таких растворителей может составлять от 10 до 80 мас.% в пересчете на полную массу. Такие добавки масла, которые содержатся в смеси с растворителями, описаны, например, в И8 4834908. Описанные в нем имеющиеся в продаже добавки масла известны под названием МЕРОЕ® (ВА8Р). Другими добавкамии масла, которые предпочтительны для настоящего изобретения, являются 8СОРЕ® и АЭЮОК® (обе выпускаются фирмой 8упдеп!а Сгор Рго!есйоп АО).
В дополнение к добавкам масла, перечисленным выше, для усиления воздействия композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, в смесь для опрыскивания также можно добавлять алкилпирролидоны (например, АОР1МАХ®, выпускающийся фирмой ^Р). Для этой цели также можно использовать композиции синтетических латексов, такие как, например, полиакриламиды, поливинилы и поли-1п-ментен (например, ВОХЭ®, СОИЫЕК® или ЕМЕРАЙИ®).
Такие вспомогательные масла, описанные в предыдущих абзацах, можно использовать в качестве жидкого носителя, в котором активное соединение растворяют, эмульгируют или диспергируют в соответствии с тем, что является подходящим для агрегатного состояния активного соединения.
Пестицидные композиции обычно содержат от 0,1 до 99 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 95 мас.%, соединения формулы (I) и от 1 до 99,9 мас.% вспомогательного вещества композиции, которое предпочтительно содержит от 0 до 25 мас.% поверхностно-активного вещества. В то время как имеющиеся в продаже продукты предпочтительно готовят в виде концентратов, конечный потребитель обычно использует разбавленные композиции.
Нормы расхода соединений формулы (I) могут меняться в широких пределах и зависят от характера почвы, методики внесения (до- или послевсходовое; протравливание семян; внесение в борозды для семян; внесение без обработки почвы и т.п.), возделываемого растения, сорняка или травянистого растения, с которыми необходимо бороться, преобладающих климатических условий и других факторов, зависящих от методики внесения, времени внесения и обрабатываемой культуры. Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, обычно вносят в дозе, составляющей от 1 до 2000 г/га, предпочтительно 1-1000 г/га, наиболее предпочтительно 1-500 г/га.
Предпочтительные композиции преимущественно обладают следующими типичными составами, (% = мас.%).
- 19 021617
Эмульгирующиеся концентраты:
активный ингредиент:
от 1 до 95 %, предпочтительно от 60 до 90 % поверхностно-активные вещества: от I до 30 %, предпочтительно от 5 до 20 % растворители от 1 до 80 %, предпочтительно от 1 до 35 % от 0,1 до 10 %, предпочтительно от 0,1 до 5 от 99,9 до 90 %, предпочтительно от 99,9 до от 5 до 75 %, предпочтительно от 10 до 50 % от 94 до 24 %, предпочтительно от 88 до 30 в качестве жидкого носителя:
Дусты:
активный ингредиент:
% твердые носители:
%
Концентраты суспензий: активный ингредиент: вода:
% поверхностно-активные вещества: от 1 до 40 %, предпочтительно от 2 до 30 % Смачивающиеся порошки:
активный ингредиент: от 0,5 до 90 %, предпочтительно от 1 до 80 % поверхностно-активные вещества: от 0,5 до 20 %, предпочтительно от 1 до 15 % твердые носители:
Гранулы:
от 5 до 95 %> предпочтительно от 15 до 90 % от 0,1 до 30 %, предпочтительно от 0,1 до 15 от 99,5 до 70 %, предпочтительно от 97 до 85 активный ингредиент;
% твердые носители:
%
Диспергирующиеся в воде гранулы:
активный ингредиент: от 1 до 90 %, предпочтительно от 10 до 80 % поверхностно-активные вещества: от 0,5 до 80 %, предпочтительно от 5 до 30 % твердые носители: от 90 ю 10 %, предпочтительно от 70 до 30 %
Приведенные ниже примеры дополнительно иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобретение.
Р1. Эмульгирующиеся концентраты а) Ь) с) 4)
активный ингредиент 5% 10% 25% 50%
додецилбензолсульфонат кальция 6% 8% 6% 8%
полигликолевый эфир касторового масла 4% - 4% 4%
(36 молей этиленоксида)
полигликолевый эфир октилфенола - 4% - 2%
(7-8 молей этиленоксида)
ΝΜΡ (Ν-метилпирролидон) - - 10% 20%
смесь ароматических углеводородов 85% 78% 55% 16%
с9-с12
Эмульсии любой необходимой концентрации можно получить из таких концентратов путем разбавления водой.
а) Ь) с) ά) 5% 10% 50% 90%
- 20% 20% 20% 10% - - 30% 10%
75% 60% - Р2. Растворы активный ингредиент 1 -метокси-3-(3 -метоксипропокси)-пропан полиэтиленгликоль ММ* 400 ΝΜΡ смесь ароматических углеводородов С9-С12 *Молекулярная масса.
Растворы пригодны для внесения в неразбавленном виде после разбавления водой.
- 20 021617
РЗ. Смачивающиеся порошки а) Ь) с) Ф
активный ингредиент 5% 25% 50% 80%
лигносульфонат натрия 4% - 3% -
лаурилсульфат натрия 2% 3% - 4%
диизобутилнафталинсульфонат
натрия - 6% 5% 6%
полигликолевый эфир октилфенола - 1% 2% -
(7-8 молей этиленоксида)
высокодисперсная кремниевая кислота 1% 3% 5% 10%
каолин 88% 62% 35% -
Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами, смесь тщательно размалывают на подходящей мельнице и получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавить водой и получить суспензии любой необходимой концентрации.
Г4. Гранулы с покрытием а) Ь) с) активный ингредиент 0,1% 5% 15% высокодисперсная кремниевая кислота 0,9% 2% 2% неорганический носитель 99,0% 93% 83% (диаметр 0,1 - 1 мм), например, СаСОз или 8Ю,
Активный ингредиент растворяют в метиленхлориде и наносят на носитель путем разбрызгивания, а затем растворитель выпаривают при пониженном давлении.
Р5. Гранулы с покрытием а) Ь) с) активный ингредиент 0,1% 5% 15% полиэтиленгликоль ММ 200 1,0% 2% 3% высокодисперсная кремниевая кислота 0,9% 1% 2% неорганический носитель 98,0% 92% 80% (диаметр 0,1-1 мм), например, СаСОз или З1О2.
В смесителе тонкоразмолотый активный ингредиент равномерно наносят на носитель, смоченный полиэтиленгликолем. Таким образом получают не образующие пыли гранулы с покрытием.
Р6. Экструдированные гранулы а) Ь) с) 4)
активный ингредиент 0,1%3% 5% 15%
лигносульфонат натрия 1,5% 2% 3% 4%
карбоксиметилцеллюлота 1,4% 2% 2% 2%
каолин 97,0%93% 90% 79%
Активный ингредиент смешивают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Полученную смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.
Р7- Диспергирующиеся в воде гранулы а) Ь) с) 4)
активный ингредиент 5% 10% 40% 90%
лигносульфонат натрия 20% 20% 15% 7%
ди бутил нафтали нсул ьфон ат 5% 5% 4% 2%
гуммиарабик 2% 1% 1% 1%
диатомитовая земля 20% 30% 5%
сульфат натрия 4% 5%
каолин 48% ,30% ,30 %
Активный ингредиент смешивают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Полученную смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.
Р7. Дусты а) Ь) с)
активный ингредиент 0,1% 1% 5%
тальк 39,9% 49% 35%
каолин 60,0% 50% 60%
Готовые к применению дусты получают смешиванием активного ингредиента с носителями и размолом смеси на подходящей мельнице.
- 21 021617
Р8. Концентраты суспензий а) Ь) с) а)
активный ингредиент 3% 10% 25% 50%
пропиленгликоль 5% 5% 5% 5%
полигликолевый эфир нонилфенола - 1% 2% -
(15 молей этиленоксида)
лигносульфонат натрия 3% 3% 7% 6%
гетерополисахарид (ксантан)
1,2-бензизотиазолин-З-он эмульсия силиконового масла
0,2% 0,2% 0,2% 0,2% 0,1%0,1%0,1%0,1% 0,7% 0,7% 0,7% 0,7% вода 87% 79% 62% 38%
Тонкоразмолотый активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которого путем разбавления водой можно получить суспензии любой необходимой концентрации.
Культуры полезных растений, для которых можно применять композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, включают злаки, в частности пшеницу и ячмень, рис, кукурузу, рапс, сахарную свеклу, сахарный тростник, хлопчатник, подсолнечник, арахис и плантационные культуры.
Термин культуры следует понимать и как включающий культуры, которым придана стойкость к гербицидам или классам гербицидов (например, к ингибиторам АЛС (ацетолактатсинтаза), ГС (глутаминсинтетаза), ЕПШФС (5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтаза), ПФО (полифенолоксидаза), АССазе (ацетил-СоА-карбоксилаза) и ГФПД (4-гидроксифенилпируватдиоксигеназа)) с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примером культуры, которой с помощью обычных методик селекции придана стойкость, например, к имидазолинонам, таким как имазамокс, является сурепица С1еагйе1б® (канола). Примерами культур, которым с помощью методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам, являются сорта кукурузы, стойкие, например, к глифозату или глуфозинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями КоипбцрКеабу® и МЬеПуипк®. Сорняками, с которым проводят борьбу, могут быть однодольные и двудольные сорняки, такие как, например, З!е11апа, №з1иг!шт, Адтозйз, 01д11аг1а. Ауепа, Зе1аг1а, Зшар1з, Ьойит, Зо1атшт, ЕсЫпосЬ1оа, Затриз, МопосЬопа, Заф!!апа, Вготиз, А1оресигиз, ЗогдЬит, КойЬоеШа, Сурегиз, АЬиШоп, ЗШа, ХайЬшт, Атагап!Ьиз, СЬепоробшт, 1ротоеа, СЬгузап!Ьетит, Сайит, Ую1а и Уегошса. Борьба с однодольными сорняками, в частности с Адтозйз, Ауепа, Зе!апа, Ьойит, ЕсШпосЫоа, Вготиз, А1оресигиз и ЗогдЬит, является весьма интенсивной.
Под культурами также следует понимать такие, у которых методами генной инженерии была выработана стойкость к насекомым-вредителям, например В!-кукурузу (стойкую по отношению к кукурузному мотыльку), В!-хлопчатник (устойчивый к хлопковому долгоносику), а также различные сорта В!картофеля (устойчивого к колорадскому жуку). Примерами В!-кукурузы являются гибриды кукурузы В!176 сорта ΝΚ® (ЗупдеШа Зеебз). Токсин В! представляет собой белок, вырабатываемый в естественных условиях почвенными бактериями ВасШиз !Ьштпд1еп81з. Примеры токсинов и трансгенных растений, способных синтезировать подобные токсины, описаны в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, \УО 93/07278, \УО 95/34656, \УО 03/052073 и ЕР-А-427529. Примерами трансгенных растений, которые содержат один или большее количество генов, которые кодируют стойкость к инсектицидам и вырабатывают один или большее количество токсинов, являются КпоскОи!® (кукуруза), У1е1б Сатб® (кукуруза), №СОТШ33В® (хлопчатник), Во11датб® (хлопчатник), №\\ЬеаГ® (картофель), №-11игеСаМ® и Рго!ехс!а®. Культурные растения и их семенной материал могут быть стойкими по отношению к гербицидам и одновременно также к поеданию насекомыми (совмещенные трансгенные характеристики). Семена могут, например, обладать способностью вырабатывать обладающий инсектицидной активностью белок Сгу3 и одновременно являться стойкими по отношению к глифозату. Термин культуры следует понимать, как включающий культуры, полученные по обычным методикам селекции или генной инженерии, которые обладают дополнительными характеристиками (например, улучшенными вкусом, стабильностью при хранении, содержанием питательных веществ).
Под посевными площадями следует понимать участки, на которых уже растут культурные растения, а также участки, предназначенные для выращивания этих культурных растений.
Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с другими гербицидами. Предпочтительно, если в этих смесях соединение формулы (I) является одним из соединений, приведенных ниже в табл. 1-58. Приведенные ниже смеси, содержащие соединение формулы (I), являются особенно важными: соединение формулы (I) + ацетохлор, соединение формулы (I) + ацифлюорфен, соединение формулы (I) + ацифлюорфен-натрий, соединение формулы (I) + аклонифен, соединение формулы (I) + акролеин, соединение формулы (I) + алахлор, соединение формулы (I) + аллоксидим, соединение формулы (I) + аллиловый спирт, соединение формулы (I) + аметрин, соединение формулы (I) + амикарбазон, соединение формулы (I) + амидосульфурон, соединение форму- 22 021617 лы (I) + аминопиралид, соединение формулы (I) + амитрол, соединение формулы (I) + сульфамат аммония, соединение формулы (I) + анилофос, соединение формулы (I) + асулам, соединение формулы (I) + атратон, соединение формулы (I) + атразин, соединение формулы (I) + азимсульфурон, соединение формулы (I) + ВСРС, соединение формулы (I) + бефлубутамид, соединение формулы (I) + беназолин, соединение формулы (I) + бенфлуралин, соединение формулы (I) + бенфуресат, соединение формулы (I) + бенсульфурон, соединение формулы (I) + бенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + бенсулид, соединение формулы (I) + бентазон, соединение формулы (I) + бензфендизон, соединение формулы (I) + бензобициклон, соединение формулы (I) + бензофенап, соединение формулы (I) + бифенокс, соединение формулы (I) + биланафос, соединение формулы (I) + биспирибак, соединение формулы (I) + биспирибакнатрий, соединение формулы (I) + буру, соединение формулы (I) + бромацил, соединение формулы (I) + бромобутид, соединение формулы (I) + бромоксинил, соединение формулы (I) + бутахлор, соединение формулы (I) + бутафенацил, соединение формулы (I) + бутамифос, соединение формулы (I) + бутралин, соединение формулы (I) + бутроксидим, соединение формулы (I) + бутилат, соединение формулы (I) + какодиловая кислота, соединение формулы (I) + хлорат кальция, соединение формулы (I) + кафенстрол, соединение формулы (I) + карбетамид, соединение формулы (I) + карфентразон, соединение формулы (I) + карфентразон-этил, соединение формулы (I) + СЪЕЛ, соединение формулы (I) + СЕРС, соединение формулы (I) + хлорфлуренол, соединение формулы (I) + хлорфлуренол-метил, соединение формулы (I) + хлоридазон, соединение формулы (I) + хлоримурон, соединение формулы (I) + хлоримурон-этил, соединение формулы (I) + хлоруксусная кислота, соединение формулы (I) + хлортолурон, соединение формулы (I) + хлорпрофам, соединение формулы (I) + хлорсульфурон, соединение формулы (I) + хлортал, соединение формулы (I) + хлортал-диметил, соединение формулы (I) + цинидон-этил, соединение формулы (I) + цинметилин, соединение формулы (I) + циносульфурон, соединение формулы (I) + цисанилид, соединение формулы (I) + клетодим, соединение формулы (I) + клодинафоп, соединение формулы (I) + клодинафоп-пропаргил, соединение формулы (I) + кломазон, соединение формулы (I) + кломепроп, соединение формулы (I) + клопиралид, соединение формулы (I) + клорансулам, соединение формулы (I) + клорансулам-метил, соединение формулы (I) + СМА, соединение формулы (I) + 4-СРВ, соединение формулы (I) + СРМР, соединение формулы (I) + 4-СРР, соединение формулы (I) + СРРС, соединение формулы (I) + крезол, соединение формулы (I) + кумилурон, соединение формулы (I) + цианамид, соединение формулы (I) + цианазин, соединение формулы (I) + циклоат, соединение формулы (I) + циклосульфамурон, соединение формулы (I) + циклоксидим, соединение формулы (I) + цигалофоп, соединение формулы (I) + цигалофоп-бутил, соединение формулы (I) + 2,4-Ό, соединение формулы (I) + 3,4-ЭА, соединение формулы (I) + даимурон, соединение формулы (I) + далапон, соединение формулы (I) + дазомет, соединение формулы (I) + 2,4-ΌΒ, соединение формулы (I) + 3,4-ΌΒ, соединение формулы (I) + 2,4-ОЕВ, соединение формулы (I) + десмедифам, соединение формулы (I) + дикамба, соединение формулы (I) + дихлобенил, соединение формулы (I) + орто-дихлорбензол, соединение формулы (I) + пара-дихлорбензол, соединение формулы (I) + дихлорпроп, соединение формулы (I) + дихлорпроп-Р, соединение формулы (I) + диклофоп, соединение формулы (I) + диклофоп-метил, соединение формулы (I) + диклосулам, соединение формулы (I) + дифензокват, соединение формулы (I) + дифензокват метилсульфат, соединение формулы (I) + дифлуфеникан, соединение формулы (I) + дифлубензопир, соединение формулы (I) + димефурон, соединение формулы (I) + димепиперат, соединение формулы (I) + диметахлор, соединение формулы (I) + диметаметрин, соединение формулы (I) + диметенамид, соединение формулы (I) + диметенамид-Р, соединение формулы (I) + диметипин, соединение формулы (I) + диметиларсиновая кислота, соединение формулы (I) + динитрамин, соединение формулы (I) + динотерб, соединение формулы (I) + дифенамид, соединение формулы (I) + дикват, соединение формулы (I) + дикват дибромид, соединение формулы (I) + дитиопир, соединение формулы (I) + диурон, соединение формулы (I) + ^NОС. соединение формулы (I) + 3,4-ΌΡ, соединение формулы (I) + О§МА, соединение формулы (I) + ЕВЕР, соединение формулы (I) + эндотал, соединение формулы (I) + ЕРТС, соединение формулы (I) + эспрокарб, соединение формулы (I) + эталфлуралин, соединение формулы (I) + этаметсульфурон, соединение формулы (I) + этаметсульфурон-метил, соединение формулы (I) + этофумезат, соединение формулы (I) + этоксифен, соединение формулы (I) + этоксисульфурон, соединение формулы (I) + этобензанид, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р-этил, соединение формулы (I) + фентразамид, соединение формулы (I) + сульфат железа(П), соединение формулы (I) + флампроп-М, соединение формулы (I) + флазасульфурон, соединение формулы (I) + флорасулам, соединение формулы (I) + флуазифоп, соединение формулы (I) + флуазифоп-бутил, соединение формулы (I) + флуазифоп-Р, соединение формулы (I) + флуазифоп-Р-бутил, соединение формулы (I) + флукарбазон, соединение формулы (I) + флукарбазон-натрий, соединение формулы (I) + флуцетосульфурон, соединение формулы (I) + флухлоралин, соединение формулы (I) + флуфенацет, соединение формулы (I) + флуфенпир, соединение формулы (I) + флуфенпир-этил, соединение формулы (I) + флуметсулам, соединение формулы (I) + флумиклорак, соединение формулы (I) + флумиклорак-пентил, соединение формулы (I) + флумиоксазин, соединение формулы (I) + флуометурон, соединение формулы (I) + фторогликофен, соединение формулы (I) + фторогликофен-этил, соединение формулы (I) + флупропанат, соединение формулы (I) + флупирсульфурон, соединение формулы (I) + флупирсульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + флуре- 23 021617 нол, соединение формулы (I) + флуридон, соединение формулы (I) + флурохлоридон, соединение формулы (I) + флуроксипир, соединение формулы (I) + флуртамон, соединение формулы (I) + флутиацет, соединение формулы (I) + флутиацет-метил, соединение формулы (I) + фомесафен, соединение формулы (I) + форамсульфурон, соединение формулы (I) + фосамин, соединение формулы (I) + глуфосинат, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний, соединение формулы (I) + глифосат, соединение формулы (I) + галосульфурон, соединение формулы (I) + галосульфурон-метил, соединение формулы (I) + галоксифоп, соединение формулы (I) + галоксифоп-Р, соединение формулы (I) + НС-252, соединение формулы (I) + гексазинон, соединение формулы (I) + имазаметабенз, соединение формулы (I) + имазаметабензметил, соединение формулы (I) + имазамокс, соединение формулы (I) + имазапик, соединение формулы (I) + имазапир, соединение формулы (I) + имазахин, соединение формулы (I) + имазетапир, соединение формулы (I) + имазосульфурон, соединение формулы (I) + инданофан, соединение формулы (I) + йодметан, соединение формулы (I) + йодосульфурон, соединение формулы (I) + йодосульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + иоксинил, соединение формулы (I) + изопротурон, соединение формулы (I) + изоурон, соединение формулы (I) + изоксабен, соединение формулы (I) + изоксахлортол, соединение формулы (I) + изоксафлутол, соединение формулы (I) + карбутилат, соединение формулы (I) + лактофен, соединение формулы (I) + ленацил, соединение формулы (I) + линурон, соединение формулы (I) + МАА, соединение формулы (I) + МАМА, соединение формулы (I) + МСРА, соединение формулы (I) + МСРАтиоэтил, соединение формулы (I) + МСРВ, соединение формулы (I) + мекопроп, соединение формулы (I) + мекопроп-Р, соединение формулы (I) + мефенацет, соединение формулы (I) + мефлуидид, соединение формулы (I) + мезосульфурон, соединение формулы (I) + мезосульфурон-метил, соединение формулы (I) + мезотрион, соединение формулы (I) + метам, соединение формулы (I) + метамифоп, соединение формулы (I) + метамитрон, соединение формулы (I) + метазахлор, соединение формулы (I) + метабензтиазурон, соединение формулы (I) + метиларсоновая кислота, соединение формулы (I) + метилдимрон, соединение формулы (I) + метилизотиоцианат, соединение формулы (I) + метобензурон, соединение формулы (I) + метолахлор, соединение формулы (I) + 8-метолахлор, соединение формулы (I) + метосулам, соединение формулы (I) + метоксурон, соединение формулы (I) + метрибузин, соединение формулы (I) + метсульфурон, соединение формулы (I) + метсульфурон-метил, соединение формулы (I) + МК-б1б, соединение формулы (I) + молинат, соединение формулы (I) + монолинурон, соединение формулы (I) + М8МА, соединение формулы (I) + напроанилид, соединение формулы (I) + напропамид, соединение формулы (I) + напталам, соединение формулы (I) + небурон, соединение формулы (I) + никосульфурон, соединение формулы (I) + нонановая кислота, соединение формулы (I) + норфлуразон, соединение формулы (I) + олеиновая кислота (жирные кислоты), соединение формулы (I) + орбенкарб, соединение формулы (I) + ортосульфамурон, соединение формулы (I) + оризалин, соединение формулы (I) + оксадиаргил, соединение формулы (I) + оксадиазон, соединение формулы (I) + оксасульфурон, соединение формулы (I) + оксазикломефон, соединение формулы (I) + оксифлуорфен, соединение формулы (I) + паракват, соединение формулы (I) + паракват дихлорид, соединение формулы (I) + пебулат, соединение формулы (I) + пендиметалин, соединение формулы (I) + фенокссулам, соединение формулы (I) + пентахлорфенол, соединение формулы (I) + пентанохлор, соединение формулы (I) + пентоксазон, соединение формулы (I) + пентоксамид, соединение формулы (I) + нефтяные масла, соединение формулы (I) + фенмедифам, соединение формулы (I) + фенмедифам-этил, соединение формулы (I) + пиклорам, соединение формулы (I) + пиколинафен, соединение формулы (I) + пиноксаден, соединение формулы (I) + пиперофос, соединение формулы (I) + арсенит калия, соединение формулы (I) + азид калия, соединение формулы (I) + претилахлор, соединение формулы (I) + примисульфурон, соединение формулы (I) + примисульфурон-метил, соединение формулы (I) + продиамин, соединение формулы (I) + профлуазол, соединение формулы (I) + профоксидим, соединение формулы (I) + прометон, соединение формулы (I) + прометрин, соединение формулы (I) + пропахлор, соединение формулы (I) + пропанил, соединение формулы (I) + пропахизафоп, соединение формулы (I) + пропазин, соединение формулы (I) + профам, соединение формулы (I) + пропизохлор, соединение формулы (I) + пропоксикарбазон, соединение формулы (I) + пропоксикарбазоннатрий, соединение формулы (I) + пропизамид, соединение формулы (I) + просульфокарб, соединение формулы (I) + просульфурон, соединение формулы (I) + пираклонил, соединение формулы (I) + пирафлуфен, соединение формулы (I) + пирафлуфен-этил, соединение формулы (I) + пиразолинат, соединение формулы (I) + пиразосульфурон, соединение формулы (I) + пиразосульфурон-этил, соединение формулы (I) + пиразоксифен, соединение формулы (I) + пирибензоксим, соединение формулы (I) + пирибутикарб, соединение формулы (I) + пиридафол, соединение формулы (I) + пиридат, соединение формулы (I) + пирифталид, соединение формулы (I) + пириминобак, соединение формулы (I) + пириминобак-метил, соединение формулы (I) + пиримисульфан, соединение формулы (I) + пиритиобак, соединение формулы (I) + пиритиобак-натрий, соединение формулы (I) + хинклорак, соединение формулы (I) + хинмерак, соединение формулы (I) + хинокламин, соединение формулы (I) + хизалофоп, соединение формулы (I) + хизалофоп-Р, соединение формулы (I) + римсульфурон, соединение формулы (I) + сетоксидим, соединение формулы (I) + сидурон, соединение формулы (I) + симазин, соединение формулы (I) + симетрин, соединение формулы (I) + 8МА, соединение формулы (I) + арсенит натрия, соединение формулы (I) + азид натрия, соединение формулы (I) + хлорат натрия, соединение формулы (I) + сулкотрион, соединение
- 24 021617 формулы (I) + сульфентразон, соединение формулы (I) + сульфометурон, соединение формулы (I) + сульфометурон-метил, соединение формулы (I) + сульфосат, соединение формулы (I) + сульфосульфурон, соединение формулы (I) + серная кислота, соединение формулы (I) + смоляные масла, соединение формулы (I) + 2,3,6-ТВА, соединение формулы (I) + ТСА, соединение формулы (I) + ТСА-натрий, соединение формулы (I) + тебутиурон, соединение формулы (I) + тепралоксидим, соединение формулы (I) + тербацил, соединение формулы (I) + тербуметон, соединение формулы (I) + тербутилазин, соединение формулы (I) + тербутрин, соединение формулы (I) + тенилхлор, соединение формулы (I) + тиазопир, соединение формулы (I) + тифенсульфурон, соединение формулы (I) + тифенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + тиобенкарб, соединение формулы (I) + тиокарбазил, соединение формулы (I) + топрамезон, соединение формулы (I) + тралкоксидим, соединение формулы (I) + три-аллат, соединение формулы (I) + триасульфурон, соединение формулы (I) + триазифлам, соединение формулы (I) + трибенурон, соединение формулы (I) + трибенурон-метил, соединение формулы (I) + трикамба, соединение формулы (I) + триклопир, соединение формулы (I) + триэтазин, соединение формулы (I) + трифлоксисульфурон, соединение формулы (I) + трифлоксисульфурон-натрий, соединение формулы (I) + трифлуралин, соединение формулы (I) + трифлусульфурон, соединение формулы (I) + трифлусульфурон-метил, соединение формулы (I) + тригидрокситриазин, соединение формулы (I) + тритосульфурон, соединение формулы (I) + этиловый эфир [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]уксусной кислоты (регистрационный № СА8 353292-31-6), соединение формулы (I) + 4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо)-1Н-1,2,4-триазол-1илкарбонилсульфамоил]-5-метилтиофен-3-сагЬоху11сас1й (ВАΥ636), соединение формулы (I) + ВАΥ747 (регистрационный № СА8 335104-84-2), соединение формулы (I) + топрамезон (регистрационный № СА8 210631-68-8), соединение формулы (I) + 4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]-бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (регистрационный № СА8 35201068-5) и соединение формулы (I) + 4-гидрокси-3-[[2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он.
Компоненты для смешивания с соединением формулы (I) также могут представлять собой сложные эфиры или соли, указанные, например, в публикации ТЬе РеФайе Маша1, 12ΐ1ι ЕйШоп (ВСРС) 2000.
При использовании для злаков предпочтительными являются следующие смеси: соединение формулы (I) + аклонифен, соединение формулы (I) + амидосульфурон, соединение формулы (I) + аминопиралид, соединение формулы (I) + бефлубутамид, соединение формулы (I) + бенфлуралин, соединение формулы (I) + бифенокс, соединение формулы (I) + бромоксинил, соединение формулы (I) + бутафенацил, соединение формулы (I) + карбетамид, соединение формулы (I) + карфентразон, соединение формулы (I) + карфентразон-этил, соединение формулы (I) + хлортолурон, соединение формулы (I) + хлорпрофам, соединение формулы (I) + хлорсульфурон, соединение формулы (I) + цинидон-этил, соединение формулы (I) + клодинафоп, соединение формулы (I) + клодинафоп-пропаргил, соединение формулы (I) + клопиралид, соединение формулы (I) + 2,4-Ό, соединение формулы (I) + дикамба, соединение формулы (I) + дихлобенил, соединение формулы (I) + дихлорпроп, соединение формулы (I) + диклофоп, соединение формулы (I) + диклофоп-метил, соединение формулы (I) + дифензокват, соединение формулы (I) + дифензокват метилсульфат, соединение формулы (I) + дифлуфеникан, соединение формулы (I) + дикват, соединение формулы (I) + дикват дибромид, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р-этил, соединение формулы (I) + флампроп-М, соединение формулы (I) + флорасулам, соединение формулы (I) + флуазифоп-Р-бутил, соединение формулы (I) + флукарбазон, соединение формулы (I) + флукарбазон-натрий, соединение формулы (I) + флуфенацет, соединение формулы (I) + флупирсульфурон, соединение формулы (I) + флупирсульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + флурохлоридон, соединение формулы (I) + флуроксипир, соединение формулы (I) + флуртамон, соединение формулы (I) + имазаметабенз-метил, соединение формулы (I) + имазамокс, соединение формулы (I) + йодосульфурон, соединение формулы (I) + йодосульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + иоксинил, соединение формулы (I) + изопротурон, соединение формулы (I) + линурон, соединение формулы (I) + МСРА, соединение формулы (I) + мекопроп, соединение формулы (I) + мекопроп-Р, соединение формулы (I) + мезосульфурон, соединение формулы (I) + мезосульфурон-метил, соединение формулы (I) + мезотрион, соединение формулы (I) + метрибузин, соединение формулы (I) + метсульфурон, соединение формулы (I) + метсульфурон-метил, соединение формулы (I) + пендиметалин, соединение формулы (I) + пиколинафен, соединение формулы (I) + пиноксаден, соединение формулы (I) + продиамин, соединение формулы (I) + пропанил, соединение формулы (I) + пропоксикарбазон, соединение формулы (I) + пропоксикарбазон-натрий, соединение формулы (I) + просульфокарб, соединение формулы (I) + пирасульфотол, соединение формулы (I) + пиридат, соединение формулы (I) + пироксасульфон (КИ-485), соединение формулы (I) + пироксулам соединение формулы (I) + сульфосульфурон, соединение формулы (I) + темботрион, соединение формулы (I) + тербутрин, соединение формулы (I) + тифенсульфурон, соединение формулы (I) + тиенкарбазон, соединение формулы (I) + тифенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + топрамезон, соединение формулы (I) + тралкоксидим, соединение формулы (I) + три-аллат, соединение формулы (I) + триасульфурон, соединение формулы (I) + трибенурон, соединение формулы (I) + трибенурон-метил, соединение формулы (I) + трифлуралин, соединение формулы (I) +
- 25 021617 тринексапак-этил и соединение формулы (I) + тритосульфурон, где смеси, содержащие соединение формулы (I) + амидосульфурон, соединение формулы (I) + аминопиралид, соединение формулы (I) + бефлубутамид, соединение формулы (I) + бромоксинил, соединение формулы (I) + карфентразон, соединение формулы (I) + карфентразон-этил, соединение формулы (I) + хлортолурон, соединение формулы (I) + хлорсульфурон, соединение формулы (I) + клодинафоп, соединение формулы (I) + клодинафоппропаргил, соединение формулы (I) + клопиралид, 2,4-Ό, соединение формулы (I) + дикамба, соединение формулы (I) + дифензокват, соединение формулы (I) + дифензокват метилсульфат, соединение формулы (I) + дифлуфеникан, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р, соединение формулы (I) + феноксапропР-этил, соединение формулы (I) + флорасулам, соединение формулы (I) + флукарбазон, соединение формулы (I) + флукарбазон-натрий, соединение формулы (I) + флуфенацет, соединение формулы (I) + флупирсульфурон, соединение формулы (I) + флупирсульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + флуроксипир, соединение формулы (I) + флуртамон, соединение формулы (I) + йодосульфурон, соединение формулы (I) + йодосульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + МСРА, соединение формулы (I) + мезосульфурон, соединение формулы (I) + мезосульфурон-метил, соединение формулы (I) + метсульфурон, соединение формулы (I) + метсульфурон-метил, соединение формулы (I) + пендиметалин, соединение формулы (I) + пиколинафен, соединение формулы (I) + пиноксаден, соединение формулы (I) + просульфокарб, соединение формулы (I) + пирасульфотол, соединение формулы (I) + пироксасульфон (КИ-485), соединение формулы (I) + пироксулам, соединение формулы (I) + сульфосульфурон, соединение формулы (I) + тифенсульфурон, соединение формулы (I) + тифенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + тралкоксидим, соединение формулы (I) + триасульфурон, соединение формулы (I) + трибенурон, соединение формулы (I) + трибенурон-метил, соединение формулы (I) + трифлуралин, соединение формулы (I) + тринексапак-этил и соединение формулы (I) + тритосульфурон являются особенно предпочтительными.
Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с антидотами. Предпочтительно, если в этих смесях соединение формулы (I) является одним из соединений, приведенных ниже в табл. 1-58. Приведенные ниже смеси, содержащие антидоты, являются особенно важными: соединение формулы (I) + клохинтоцет-мексил, соединение формулы (I) + клохинтоцетовая кислота и ее соли, соединение формулы (I) + фенхлоразол-этил, соединение формулы (I) + фенхлоразоловая кислота и ее соли, соединение формулы (I) + мефенпир-диэтил, соединение формулы (I) + мефенпира дикислота, соединение формулы (I) + изоксадифен-этил, соединение формулы (I) + изоксадифеновая кислота, соединение формулы (I) + фурилазол, соединение формулы (I) + К-изомер фурилазола, соединение формулы (I) + ^(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид, соединение формулы (I) + беноксакор, соединение формулы (I) + дихлормид, соединение формулы (I) + АО-67, соединение формулы (I) + оксабетринил, соединение формулы (I) + циометринил, соединение формулы (I) + Ζ-изомер циометринила, соединение формулы (I) + фенклорим, соединение формулы (I) + ципросульфамид, соединение формулы (I) + нафтойный ангидрид, соединение формулы (I) + флуразол, соединение формулы (I) + СЬ 304,415, соединение формулы (I) + дициклонон, соединение формулы (I) + флуксофеним, соединение формулы (I) + ОКА-24, соединение формулы (I) + К-29148 и соединение формулы (I) + РРО-1292. Антидотный эффект также можно обнаружить для смесей соединения формулы (I) + димрон, соединения формулы (I) + МСРА, сотроиий формулы (I) + мекопроп и соединения формулы (I) + мекопроп-Р.
Указанные выше антидоты и гербициды описаны, например, в публикации РекБшйе Маииа1, Т\уе1ПН ЕйШои, ВгШкЬ Сгор Рго1есйои СоиисП, 2000. К-29148 описан, например, в публикации Р.В. Оо1й§ЪгоидЬ е! а1., Р1ай РЬу8ю1оду, (2002), νθ1. 130 рр. 1497-1505 и цитированной в ней литературе, РРО-1292 описан в νθ09211761 и ^(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид описан в ЕР365484.
Беноксакор, клохинтоцет-мексил, ципросульфамид, мефенпир-диэтил и ^(2-метоксибензоил)-4[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид являются особенно предпочтительными, а клохинтоцет-мексил является особенно ценным.
Норма расхода антидота по сравнению с гербицидом в значительной степени зависит от методики внесения. В случае обработки в поле обычно вносят от 0,001 до 5,0 кг антидота/га, предпочтительно от 0,001 до 0,5 кг антидота/га и обычно от 0,001 до 2 кг гербицида/га, но предпочтительно вносят от 0,005 до 1 кг/га.
Гербицидные композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, пригодны для всех методик внесения, обычно применяющихся в сельском хозяйстве, таких как, например, довсходовое внесение, послевсходовое внесение и протравливание семян. В зависимости от назначения антидоты можно использовать для предварительной обработки семенного материала культурного растения (протравливание семян или черенков) или вносить в почву до или после высевания с последующим внесением не являющегося антидотом соединения формулы (I), необязательно в комбинации со вспомогательным гербицидом. Однако их также можно вносить по отдельности или вместе с гербицидом до или после появления всходов растений. Поэтому обработку растений или семенного материала антидотом, в принципе, можно проводить независимо от времени внесения гербицида. Обработка растения путем одновременного вне- 26 021617 сения гербицида и антидота (например, в виде баковой смеси) обычно является предпочтительной. Норма расхода антидота по сравнению с гербицидом в значительной степени зависит от методики внесения. В случае обработки в поле обычно вносят от 0,001 до 5,0 кг антидота/га, предпочтительно от 0,001 до 0,5 кг антидота/га. В случае протравливания семян обычно вносят от 0,001 до 10 г антидота/кг семян, предпочтительно от 0,05 до 2 г антидота/кг семян. Если антидот используют в жидком виде при замачивании семян незадолго до высевания, то предпочтительно использовать растворы антидота, которые содержат активный ингредиент в концентрации, равной от 1 до 10000 ч./млн, предпочтительно от 100 до 1000 ч./млн.
Другой гербицид предпочтительно вносить вместе с одним или большим количеством антидотов, указанных выше.
Приведенные ниже примеры дополнительно иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобретение.
Примеры получения
Специалисты в данной области техники должны понимать, что некоторые соединения, описанные ниже, являются β-кетоенолами и сами по себе могут находиться в форме одного таутомера или в виде смеси кето-енольного и дикетонного таутомеров, описанных, например, в публикации 1. МагсН, А4уапсе4 Огдапю СНетщНу, 1НН4 е4Шоп, 1оНп \4еу ап4 8опк. Соединения, приведенные ниже и в табл. Т1, изображены в виде произвольного одного енольного таутомера, но следует понимать, что это описание включает и дикетонную форму, и любые возможные енолы, которые могут образоваться вследствие таутомерии. В случае, если в протонном спектре ЯМР (ядерный магнитный резонанс) наблюдается более, чем один таутомер, приведенные характеристики относятся к смеси изомеров. Кроме того, некоторые из соединений, приведенных ниже, изображены в виде одного энантиомера для простоты, но, если не указано, что они являются единственными энантиомерами, то эти структуры следует понимать, как описывающие смесь энантиомеров. Кроме того, некоторые из соединений могут находиться в форме диастереоизомеров и следует понимать, что они могут находиться в виде смеси диастереоизомеров или в виде одного возможного диастереоизомера. В подробном экспериментальном разделе назван дикетонный таутомер, даже если преобладающий таутомер находится в енольной форме.
Пример 1. Получение 4-(5-метилизоксазол-3-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3диона
Стадия 1. Получение 2-бром-3-метоксициклопент-2-енона
о
При перемешивании к раствору 3-метоксициклопент-2-енона (14,95 г, 0,133 ммоль) в 1,2дихлорэтане (300 мл) при 0°С в колбе из коричневого стекла в течение 1 ч порциями добавляют Νбромсукцинимид (24,92 г, 140 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение еще 90 мин и затем оставшееся твердое вещество удаляют фильтрованием. Фильтрат выпаривают досуха при пониженном давлении, полученное твердое вещество растворяют в теплом толуоле (600 мл) и быстро промывают водой (2x100 мл). Органическую фазу выпаривают при пониженном давлении до образования осадка. Остаток в течение ночи охлаждают в холодильнике. Полученное твердое вещество удаляют фильтрованием, промывают гексаном (50 мл), сушат на воздухе и получают 15,2 г 2-бром-3метоксициклопент-2-енона в виде белого кристаллического твердого вещества.
Стадия 2. Получение 3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енона
К суспензии 2-бром-3-метоксициклопент-2-енона (32,3 г, 169 ммоль), 2,4,6-триметилфенил бороновой кислоты (29,5 г, 180 ммоль) и свежеразмолотого фосфата калия (63,7 г) в дегазированном толуоле (800 мл) в атмосфере Ν2 добавляют Р4(ОАс)2 (896 мг, 8 ммоль) и 8-РНок (1,64 г, 4 ммоль) и реакционную смесь нагревают при 90°С при перемешивании в атмосфере Ν2 в течение ночи. Реакционную смесь под- 27 021617 вергают распределению между этилацетатом (500 мл) и водой (500 мл), органический слой удаляют и водную фазу экстрагируют этилацетатом (2x300 мл). Объединенные органические экстракты выпаривают при пониженном давлении, остаток очищают и получают 3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енон (30,7 г).
Стадия 3. Получение 3-метокси-5-(5-метилизоксазол-3-илметил)-2-(2,4,6триметилфенил)циклопент-2-енон
В колбу помещают 3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енон (230 мг, 1 ммоль), продувают азотом и добавляют безводный ТГФ (тетрагидрофуран) (5 мл). Полученный раствор охлаждают до -78°С, по каплям добавляют диизопропиламид лития (1,8 М раствор в смеси гексан/ТГФ/этилбензол) (0,61 мл, 1,1 ммоль) и реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение еще 30 мин. Затем одной порцией добавляют раствор 3-хлорметил-5-метилизоксазола в ТГФ (1 мл), реакционной смеси дают нагреться до температуры окружающей среды и перемешивают в течение еще 2 ч. Реакцию останавливают путем добавления насыщенного раствора хлорида аммония (20 мл) и экстрагируют этилацетатом (2x20 мл). Объединенные органические вещества выпаривают при пониженном давлении, остаток очищают с помощью флэш-хроматографии и получают 3-метокси-5-(5-метилизоксазол-3-илметил)-2-(2,4,6триметилфенил)циклопент-2-енон (132 мг).
Получение 4-(5 -метилизоксазол-3 -илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан- 1,3-диона
К раствору 3-метокси-5-(5-метилизоксазол-3-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енона (120 мг) в ацетоне (1 мл) в сосуде для микроволновой печи добавляют 2н. НС1 (0,6 мл) и полученный раствор при перемешивании в течение 30 мин нагревают при 130°С с помощью микроволнового излучения. Растворитель удаляют при пониженном давлении, остаток растирают с гексаном и получают белое твердое вещество, которое отфильтровывают, тщательно промывают гексаном и получают 4-(5метилизоксазол-3 -илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан- 1,3-дион.
Пример 2. Получение 4-[1-фуран-3-илмет-(Е)-илиден]-3-оксо-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-1енилового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты
Стадия 1. Получение 5-(фуран-3-илгидроксиметил)-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент2-енона
К раствору диизопропиламина (527 мкл) в ТГФ (5 мл) в атмосфере азота при -78°С по каплям до- 28 021617 бавляют бутиллитий, 2,5 М раствор в гексане (1,32 мл) и реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 20 мин. Затем этот раствор в атмосфере азота при -78°С по каплям добавляют к раствору 3метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енона (691 мг) в ТГФ (5 мл) и полученный раствор перемешивают в течение еще 30 мин. Затем одной порцией добавляют раствор 3-фуранового альдегида (377 мг) в ТГФ (1 мл), реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры и перемешивают в течение еще 30 мин. Реакцию останавливают путем добавления насыщенного раствора хлорида аммония (50 мл) и экстрагируют этилацетатом (50 мл). Органический слой удаляют, очищают с помощью автоматической флэш-хроматографии и получают 5-(фуран-3-илгидроксиметил)-3-метокси-2-(2,4,6триметилфенил)циклопент-2-енон (784 мг).
Стадия 2. Получение 4-[1-фуран-3-илмет-(Е)-илиден]-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3диона
К раствору 5-(фуран-3-илгидроксиметил)-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енона (770 мг) в ацетоне (2 мл) добавляют 2н. хлористо-водородную кислоту (2 мл) и полученную суспензию нагревают при 120°С в течение 30 мин. Неочищенную реакционную смесь концентрируют в вакууме, очищают с помощью флэш-хроматографии и получают 4-[1-фуран-3-илмет-(Е)-илиден]-2-(2,4,6триметилфенил)циклопентан-1,3-дион.
Стадия 3. Получение 4-[1-фуран-3-илмет-(Е)-илиден]-3-оксо-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-1енилового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты
К раствору 4-[1-фуран-3-илмет-(Е)-илиден]-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона (50 мг) в дихлорметане (2 мл) добавляют триэтиламин (118 мкл), затем триметилацетилхлорид (105 мкл) и полученную суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. Затем неочищенную реакционную смесь очищают с помощью автоматической флэш-хроматографии и получают 4-[1-фуран-3илмет-(Е)-илиден] -3 -оксо-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-1 -ениловый эфир 2,2-диметилпропионовой кислоты.
Пример 3. Получение 4-фуран-3-илметил-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона
Стадия 1. Получение 4-фуран-3-илметил-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона.
К раствору 4-[1 -фуран-3 -илмет-(Е)-илиден] -2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона (167 мг) в этаноле (5 мл) добавляют 5% палладий на древесном угле (15 мг) и полученную суспензию перемешивают в атмосфере водорода (3 бар) в течение 5 ч. Реакционную смесь фильтруют через слой целита, промывают метанолом, фильтрат очищают с помощью автоматической флэш-хроматографии и получают 4-фуран-3 -илметил-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан- 1,3-дион.
- 29 021617
Пример 4. Получение 4-бензофуран-2-илметил-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона
Стадия 1. Получение триметилфенил)циклопент-2-енона
5-(бензофуран-2-илгидроксиметил)-3-метокси-2-(2,4,6-
В колбу помещают 3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енон (691 мг, 3 ммоль), продувают азотом и добавляют безводный ТГФ (10 мл). Полученный раствор охлаждают до -78°С и по каплям добавляют диизопропиламид лития (1,8 М раствор в смеси гексан/ТГФ/этилбензол) (1,83 мл, 3,3 ммоль) и реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение еще 30 мин. Затем одной порцией добавляют раствор 2-бензофуранового альдегида (400 мкл, 3,3 ммоль) в ТГФ (1 мл), реакционной смеси дают нагреться до температуры окружающей среды и перемешивают в течение еще 2 ч. Реакцию останавливают путем добавления насыщенного раствора хлорида аммония (60 мл) и экстрагируют этилацетатом (2x60 мл). Объединенные органические вещества выпаривают при пониженном давлении, остаток очищают с помощью флэш-хроматографии и получают 5-(бензофуран-2-илгидроксиметил)-3-метокси-2-(2,4,6триметилфенил)циклопент-2-енон (1,11 г).
Стадия 2. Получение 5-[1-бензофуран-2-илмет-(Е)-илиден]-3-метокси-2-(2,4,6триметилфенил)циклопент-2-енона
К раствору 5-(бензофуран-2-илгидроксиметил)-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2енона (1,11 г) в метаноле (10 мл) добавляют карбонат калия (476 мг), затем метилйодид (214 мкл) и полученную суспензию кипятят с обратным холодильником в течение 17 ч. Затем неочищенную реакционную смесь концентрируют в вакууме, подвергают распределению между этилацетатом (50 мл) и водой (50 мл), органический слой очищают с помощью автоматической флэш-хроматографии и получают 5-[1бензофуран-2-илмет-(Е)-илиден]-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енон (337 мг).
Стадия 3. Получение 5-бензофуран-2-илметил-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2енона
- 30 021617
К раствору 5-[1-бензофуран-2-илмет-(Е)-илиден]-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2енона (318 мг) в этаноле (10 мл) добавляют 10% палладий на древесном угле (32 мг) и полученную суспензию перемешивают в атмосфере водорода (4 бар) в течение 5 ч. Реакционную смесь фильтруют через слой целита, промывают метанолом, фильтрат концентрируют в вакууме и получают 5-бензофуран-2илметил-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енон (315 мг).
Стадия 4. Получение 4-бензофуран-2-илметил-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона
К раствору 5-бензофуран-2-илметил-3-метокси-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопент-2-енона (298 мг) в ацетоне (2 мл) добавляют 2н. НС1 и полученную суспензию нагревают до 50°С в течение 5 ч. Затем реакционную смесь разбавляют с помощью 2н. НС1 (50 мл), экстрагируют этилацетатом (50 мл) и органический слой отделяют, сушат над сульфатом магния, концентрируют в вакууме и получают 4бензофуран-2-илметил-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан- 1,3-дион.
Пример 5. Получение 4-(3-метилтиофен-2-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона
Стадия 1. Получение 4-[1-(3-метилтиофен-2-ил)-мет-(Е)-илиден]-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3 -диона
трет-Бутоксид калия (0,53 г, 4,72 ммоль) добавляют к холодному раствору 3-метокси-2-(2,4,6триметилфенил)циклопент-2-енона (0,5 г, 2,16 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). Реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин при 0°С и к этой смеси добавляют раствор 3-метил-2-тиофенкарбоксальдегида (0,23 г, 1,82 ммоль) в тетрагидрофуране (1 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 2 ч, 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты подкисляют до рН 1 и водную фазу экстрагируют этилацетатом (3x25 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают неочищенный остаток. Неочищенный остаток растворяют в ацетоне (6 мл), добавляют концентрированную хлористо-водородную кислоту (3 мл) и полученный раствор нагревают при 60°С в течение 8 ч. Реакционную смесь разбавляют водой и экстрагируют этилацетатом (3x25 мл). Объединенные органические вещества промывают рассолом, сушат над сульфатом натрия, фильтруют, концентрируют в вакууме и получают остаток. Затем этот остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-[1-(3-метилтиофен-2-ил)-мет-(Е)-илиден]-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-дион (100 мг).
Стадия 2. Получение 4-(3-метилтиофен-2-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона
- 31 021617
Раствор 4-[1-(3 -метилтиофен-2-ил)-мет-(Е)-илиден] -2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-диона (100 мг, 0,31 ммоль) в метаноле (10 мл) гидрируют в аппарате Н-СиЬе с использованием 10% палладия на древесном угле при 40°С и давлении водорода, равном 10 бар, при скорости потока, равной 0,5 мл/мин. Собранный элюат концентрируют в вакууме и получают остаток, который очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(3-метилтиофен-2-илметил)-2-(2,4,6-триметилфенил)циклопентан-1,3-дион.
Дополнительные соединения, приведенные ниже в табл. Т1 и Р1, получают по аналогичным методикам с использованием соответствующих исходных веществ.
В случае, если в протонном спектре ЯМР наблюдается более чем один таутомер или поворотный изомер, приведенные характеристики относятся к смеси изомеров и конформеров.
Если не указано иное, протонные спектры ЯМР регистрируют при температуре окружающей среды.
Соединения, охарактеризованные с помощью ВЭЖХ-МС (высокоэффективная жидкостная хроматография - масс-спектрометрия), анализируют по одной из трех описанных ниже методик.
Методика А.
Соединения, охарактеризованные с помощью ВЭЖХ-МС, анализируют с помощью Аа!егк 2795 НРЬС, снабженного колонкой Аа!егк АНапОк йС18 (длина колонки 20 мм, внутренний диаметр колонки 3 мм, размер частиц 3 мкм, температура 40°С), фотодиодной матрицей Аа!егк и Мюготакк ΖΟ2000. Анализ проводят в течение 3 мин в градиентном режиме, описанном в приведенной ниже таблице
Время (мин) Растворитель А (%) Растворитель В (%) Скорость потока (мл/мин)
0,00 90,0 10,0 2,00
0,25 90,0 10,0 2,00
2,00 10,0 90,0 2,00
2,50 10,0 90,0 2,00
2,60 90,0 10,0 2,00
3,0 90,0 10,0 2,00
Растворитель А: Н2О, содержащий 0,1% НСООН. Растворитель В: СН3СХ содержащий 0,1% НСООН.
Методика В.
Соединения, охарактеризованные с помощью ВЭЖХ-МС, анализируют с помощью инжектора Аа!егк 2777 с микронасосом 1525 НРЬС, снабженного колонкой Аа!егк АНапОк ЙС18 18 (длина колонки 20 мм, внутренний диаметр колонки 3 мм, размер частиц 3 мкм), фотодиодной матрицей Аа!егк 2996 Аа!егк 2420 ЕЬ8Э и Мюготакк ΖΟ2000. Анализ проводят в течение 3 мин в градиентном режиме, описанном в приведенной ниже таблице
Время (мин) Растворитель А (%) Растворитель В (%) Скорость потока (мл/мин)
0,00 95,0 5 1,300
2,50 0,00 100 1,300
2,80 0,00 100 1,300
2,90 95,0 5 1,300
Растворитель А: Н2О с добавлением 0,05% ТФК (трифторуксусная кислота).
Растворитель В: СН3СN с добавлением 0,05% ТФК.
Методика С.
Соединения, охарактеризованные с помощью ВЭЖХ-МС, анализируют с помощью ТЬегто Рпиидап 8игуеуог М8О Р1ик, снабженного колонкой Аа!егк Х!егга КР-18 (длина колонки 50 мм, внутренний диаметр колонки 4,6 мм, размер частиц 3,5 мкм, температура 30°С), фотодиодной матрицей 8игуеуог Р1ик. Анализ проводят в течение 6 мин в градиентном режиме, описанном в приведенной ниже таблице
Время (мин) Растворитель А (%) Растворитель В (%) Скорость потока (мл/мин)
0,00 90,0 10,0 1,30
3,80 0,00 100 1,30
4,80 0,00 100 1,30
5,00 90,0 10,0 1,30
6,00 90,0 10,0 1,30
Растворитель А: Н2О, содержащий 0,05% НСООН. Растворитель В: СН3СД содержащий 0,05% НСООН.
- 32 021617
Таблица Т1
Номер соединения Структура 'Н ЯМР (СОСЬ, если не указано иное) или другие физические характеристики
Т1 δ част,/млн 1,02-1,12 (т, 6Н), 2,21-2,46 (т, ЮН), 2,55-3,55 (т, 5Н), 5,88-5,97 (т, 1Н), 6,896,98 (т, 2Н), 10,12 (а, Ш)
Т2 δ част./млн 1,94 (з, ЗН) 2,09 (5, ЗН) 2,27 (а, ЗН) 2,45 (4, 1Н) 2,71 - 2,85 (га, ЗН) 2,99 (аа, 1Н) 6,31 (5, 1Н) 6,91 (ά, 2Н) 7,29 (а, 1Н) 7,36 (а, 1Н)
ТЗ О^АуО Γν ^0 δ част./млн 1,84 - 2,15 (т, 6Н) 2,22 - 2,42 (т, 7Н) 2,91 -3,19 (га, ЗН) 3,13 -3,49 (т, 1Н) 5,82 - 6,6,98 (т, 1Н) 6,82 - 6,91 (т, 2Н) 10,22 (а, 1Н)
Т4 δ част./млн 1,98 (з, ЗН) 2,07 (а, ЗН) 2,24 (5, ЗН) 2,27 (а, ЗН) 2,52 - 2,63 (т, 1Н) 2,73 - 2,89 (т, 2Н) 3,05 - 3,12 (га, 1Н) 3,16 (аа, 1Н) 5,85 (ά, 1Н) 5,95 (а, 1Н) 6,89 (а, 2Н)
Т5 ΟϊΑ-угО А/ δ част./млн 1,92 (а, ЗН) 2,08 (а, ЗН) 2,26 (а, ЗН) 2,61 - 2,67 (га, 1Н) 2,84 (аа, ΙΗ) 2,96 - 3,09 (т, 2Н) 3,38 (аа, 1Н) 6,48 (а, 1Н) 6,89 (а, 2Н) 7,16 7,26 (га, 2Н) 7,39 (а, 1Н) 7,49 (а, 1Н)
Тб оААо δ част./млн 2,11 (а, ЗН) 2,15 (а, 6Н) 3,37 (а, 2Н) 6,60 (а, 1Н) 6,92 - 6,98 (га, ЗН) 7,47 (а, ΙΗ) 7,64 (а, 1Н)
- 33 021617
Т7 Ог Ί[ .0 δ част ./млн 1,9 (а, ЗН), 2,19 (а, ЗН), 2,2 <з, ЗН), 2,5 <аа, ίη), 2,8 (аа, 2Н), з,оз <т, гн), з,з (3, ЗН), 6,78 (4, 1Н), 6,83 (ί, 1Н), 6,85 (4, 2Н), 7,10 (а, ίη)
Т8 Ог у .0 δ част./млн 2,12 (а, 6Н) 2,30 (а, ЗН) 3,50 (4, 2Н) 6,85 (а, 1Н) 6,95 (т, ЗН) 7,37 (4, 1Н) 7,53 (4, 1Н)
О- л
Т9 у ;О δ част./млн 2,12 (а, 6Н) 2,29 (а, ЗН) 2,36 (а, ЗН) 3,49 (4, 2Н) 6,09 (4, 1Н) 6,43 (4, 1Н) 6,78 (а, 1Н) 6,94 (а, 2Н)
?ч
Т10 Ог -¼. ). А ;0 ЖХ-МС (жидкостная хроматография - массспектрометрия) (методика С) ИЭ' (ионизация электрораспылением): 340, 338 (М-Н)’. й = 5,09 мин
N э —С1
- 34 021617
Т11 СЬ Δ О ,0 — ЖХ-МС (методика С) ИЭ': (М-Н)’ = 306. ιΐ = 3,92 мин
Т12 ΙιΊ ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 326. П = 3,53 мин
ГД
0¾ Ύί. ΝΥ ,0
Т13 ΙιΊ ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН* = 308. Й = 2,42 мин
гл
0¾ С _) Ν-7 0
Т14 ΙίΊ ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН* = 306. г( = 2,94 мин
ГЛ
СЬ о
О
- 35 021617
Т15 ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: ΜΗ* = 306. Π = 2,56 мин
0-
.0
С )
Т16 Οί Δ -Ο ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 306. П = 3,24 мин
χ. N=4 V?
Т17 0; Α .0 ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 308. г1 = 2,96 мин
Ν=ί V#
Т18 0- ϊΓί -0 ЖХ-МС (методика С) ИЭ': 340, 338 (М-Н)', т1 3,98 мин
?
ρ* С1
- 36 021617
- 37 021617
Т23 9 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: ΜΗ+ = 370. Π = 3,59 мин
0¾ νΑ V/ 0
Т24 ,<4, ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 294.
О г1 = 2,58 мин
0¾ Ν=\ 0
Μ
Т25 ЖХ-МС (методика С) ИЭ': (М-Н)' = 320,
ο. П = 2,81 мин
0¾ Ν=\ 0
Ό
Т26 ίίΑ ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ - 320. г( = 2,75 мин
Ο,
0¾ .0
Ό
- 38 021617
Т27 ЖХ-МС (методика С) ИЭ': 384, 382 (М-Н)'. 1 П = 4,37 мин
Οΐ Вг- Ч Ν=Υ О :0
Т28 0-: А -,ο ЖХ-МС (методика С) ИЭ’: 340, 338 (М-Н)’. Л = 4,27 мин
СН Ну Ν=Υ
Т29 0:: Вг 6 О ЖХ-МС (методика С) ИЭЕ 374, 372 (М+Н)+ И - 3,2 мин
Ν^Α. V?
ТЗО о< С1 ώ 0 ЖХ-МС (методика С) ИЭ': 326, 324 (М-Н)'. г! = 3,26 и 3,91 мин
Ну Ν=( кА
- 39 021617
Т31 Ρ ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: ΜΗ* = 310. γΙ = 2,88 и 3,66 мин
Ой
М=С \Х 0
Т32 Р <Х ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 312. г! = 2,72 мин
XX
Ол= Ν=Ζ V/ -Ο
ТЗЗ С1 ίιΊ ЖХ-МС (методика С) ИЭ': 328, 326 (М-Н)'. П = 3,03 мин
χχ
0< ΝΧ XX .0
Т34 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН* = 326. г1 = 3,71 мин
XX
Ой Ν=\_ Μ ,0
Ρ
- 40 021617
Т35 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: ΜΗ+ = 324. П - 4,01 мин
Οΐ Α Ν=( V? Ρ 0
Т36 Οι Δ .0 ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН+ = 322. П = 2,78 мин
Ν=( ο
Т37 Οι Λ Α ы=у 'Μ ,ο ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 320. г! = 2,84 и 3,91 мин
Т38 Οι Α -.0 δ част./млн (СОзОИ) 1,92 (8, ЗН), 2,04 (а, ЗН), 2,24 (з, ЗН), 2,45 (άά, 1Н), 2,85 (άά, 1Н), 3,10 (θά, 1Н), 3,20 (т, 1Н), 3,30 (άά, 1Н), 6,85 (5, 1Н), 6,87 (з, 1Н), 7,92 (άά, 1Н), 8,46 (ά, 1Н), 8,68 (ά, 1Н), 8,76(5, 1Н)
Ο
- 41 021617
Т39 О</'уО 0,./ ЖХ-МС (методика А) ИЭ*: МН* =385 г.Ь = 1,91т
Т40 И ЖХ-МС (методика С) ИЭ: (М-Н/ = 336. Γί = 3,86 мин
Т41 Οζ О А_ О Σ ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 336. « = 4,12 и 4,24 мин
Т42 ЖХ-МС (методика С) ИЭ’: (М-Н)’ = 346. П = 3,46 мин
- 42 021617
Т43 ό ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: ΜΗ+ = 382. Π = 4,33 мин
0; Γί^Ί
Л/. Ό 0
Т44 ό ЖХ-МС (методика С) ИЭТ МН+ - 384. П = 3,65 мин
Λ
Ог Ν=( V/ -Ο
Т45 0. ώ ,0 ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: 386, 384 (М+Н)+ г1 = 4,36 мин
Ν \ V/ Вг
- 43 021617
Т46 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 336. г1 = 3,21 мин
0.
ΛΑ
Т47 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 350. г1 = 3,43 мин
АХ
(ЛуО
Ν=<„ А/
Т48 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН+ = 350. П = 3,51 мин
АА
о.
Ал
Т49 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН* = 393. г! = 3,15 мин
АА
_Ч М=Х
- 44 021617
Т50 0¾ ά ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН+ = 320. г! = 3,46 мин
У Ν=\ V/ о
Т51 л ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 322. П = 3,05 мин
цл
0¾ V# -О
Т52 Л ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 322. П = 2,94 мин
О.
0ч о .0
Т53 л ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН 348. г1 = 3,34 мин
О.
0« Ν=ί о .0
- 45 021617
Т54 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 324. г( = 2,99 мин
О; О* / А О
Т55 ίιΊ ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 326. М = 3,68 мин
ХД
О- 0
V/ —Р
Т56 (ιΊ ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 348. г1 = 3,33 мин
ЛД
О; Ν=\ О
КД
Т57 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН* = 331. П = 4,03 мин
ЛД
О. А .0
Ν=( А —=Ν
- 46 021617
Т58 ЖХ-МС (методика С) ИЭЕ ΜΗ+ = 384. Π = 4,17 мин
„ Ν=< ΟΑΑ
Т59 ώ ЖХ-МС (методика А) ИЭ+: МП+ = 384. И = 1,80 мин
0
νΧ X
Т60 χχ. ЖХ-МС (методика А) ИЭ+: МН+ = 368. П = 1,51 мин
0
ΧΠ'Ν Ν'Ν \
Т61 Χχυ ЖХ-МС (методика А) ИЭ+: МН+ = 416. П = 1,61 мин
0
ν лУ°н Α-ν
- 47 021617
- 48 021617
Т65 III ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: ΜΗ+ = 318. η = 2,98 мин
ίίΊ
IX
Οί Ν=Α кА ο
Т66 ίίΊ ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 333. г( = 3,56 мин
IX
Οι ο
Ο _^Ν
Т67 ίι Ί ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: 386, 384 (М+Н)+ г1 = 4,22 и 4,33 мин
IX
Οι у .0
X/ —Вг
Т68 Α ЖХ-МС (методика С) ИЭ’: 340, 338 (М-Н)’. П = 3,93 мин
IX
Οι .ο
0,Χ)
Ά
- 49 021617
Т69 0 ЖХ-МС (методика С) ИЭ* ΜΗ* = 368. Π = 3,87 мин
0¾ Δ А Ν=( О 0
Т70 Ρ ό ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 386. г( = 3,86 мин
α
о< 'Λ Ν=( V/ 0
Т71 Ρ ό ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 388. И = 3,59 мин
ά.
Ν=Ζ V# .0
- 50 021617
Т72 N=4 у? ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: ΜΗ+ = 334. Л = 3,39 мин
Т73 Ν=( ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 336. г( = 3,16 мин
Т74 Ν==ν_-\ ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 336. г1 = 3,37 мин
Т75 Ν Ί1 ΟϊΑγΛ Ν=( V? ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 319, г! = 2,49 мин
- 51 021617
Т76 Ν / ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: ΜΗ+ - 322. г1 = 3,08 мин
Т77 N=4 0 ЖХ-МС (методика С) ИЭ‘: (М-Н)’ = 346. Л = 3,78 мин
Т78 ОгАугО ο =4 ЖХ-МС (методика С) ИЭ+; МН+ = 348. г! = 3,83 мин
Т79 Ν=\ Овг ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 386. г1 = 4,22 и 4,33 мин
- 52 021617
Т80 Ν / ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: ΜΗ* = 356. Η = 3,99 мин
Т81 ύ ρΑ Ρ ЖХ-МС (методика В) ИЭ*: МН* = 376. г! = 1,44 мин
Т82 Ой/Хо νΧ X ЖХ-МС (методика В) ИЭ+: МН+ = 371, П = 1,41 мин
Т83 Ν^=\ Λ X χ ЖХ-МС (методика В) ИЭ*: МН* = 355. Γΐ = 1,46 мин
- 53 021617
Т84 0; Λ ί 8 С1 ЖХ-МС (методика В) ИЭ*: ΜΗ+ = 347, 349. г1 = 1,58 мин
Т85 А ЖХ-МС (методика В) ИЭ+: МН+ = 372, 374. г1 = 1,54 мин
ΛΑ
0 Ύτ°
С1 Λ ) Ν-Λ 0
Т86 А ЖХ-МС (методика В) ИЭ+: МН* = 379. ίί = 1,42 мин
ΛΑ
0;
Γ'Α Ε
Ж Ν ρ ρ
Т87 А ЖХ-МС (методика В) ИЭ+: МП* = 326. г1 = 1,19 мин
ΛΑ
0. ν'Α0
Ν=Χ
Λγ
- 54 021617
Т88 ЖХ-МС (методика В) ИЭ+: МН+ = 370. й = 1,65 мин
Ν^\ ήΧ5
Т89 I ЖХ-МС (методика В) ИЭР МН+ = 369.
, Ν=χ °Ч_/ /° г1 = 1,52 мин
Т90 I ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: 386, 384 (М+Н)+
Вг-О г1 = 4,24 мин
Т91 I ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 348.
уо П = 3,83 мин
- 55 021617
Т92 О но—ί ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН* = 352. й = 2,8 мин
Т93 А О^А^О О он ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 352. г1 = 2,69 мин
Т94 ноч/^λ ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 352. г! = 3,02 мин
Т95 М=/С ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН* = 348. г1 = 3,8 мин
- 56 021617
Т96 (Ем ЖХ-МС {методика С) ИЭ+: МН+ = 350. И = 3,13 и 3,59 мин
0¾. 'Ά у Ν=ν/°Η
Т97 Ά ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 352. г( = 2,89 и 3,00 мин
, А
О^ А\-о
мА°Н к7\
Т98 (Гл ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 354. Л = 3,83 мин
АД-,.
0, х/Ао
Р ΝΧ=\ Ά
Т99 (ГЛ ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 340. г1 = 3,9 мин
ДА
Άύ^°
Р
Ν==\
Ά
- 57 021617
Т100 л >о н Ν=\ о ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН+ = 338. г1 = 2,14 мин
Т101 Ν/Л ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 354. г( = 3,74 мин
Т102 ОХ\^О О Р ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ - 354. г( = 3,64 мин
ТЮЗ О^ХХе^О Ν=Χ ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН+ = 354. г1 = 3,49 мин
- 58 021617
Таблица Ρ1
Номер соединения Структура 'Н ЯМР (СИСЬ, если не указано иное) или другие физические характеристики
Р1 но-< 6 част./млн 1,92 (з, ЗН) 2,05 (з, ЗН) 2,10 (з, ЗН) 2,20 (з, ЗН) 2,26 (з, ЗН) 2,45 (66, 1Н) 2,82 (66, 1Н) 3,17 (666, 1Н) 4,71 (6, 1Н) 4,95 (з, 1Н) 6,12 (з, 1Н) 6,87 (з, 2Н)
Р2 л°А° ° 7 δ част./млн 1,12 (з, 9Н), 2,09 (з, 6Н) 2,26 (з, ЗН) 3,81 (з, 2Н) 6,62 (з, 1Н) 6,83 <з, 2Н) 7,41 (з, 1Н) 7,52 (з, 1Н) 7,78 (з, 1Н)
РЗ ζο-γΔ=ο ЖХ-МС (методика А) ИЭ+: МН+ = 326 г.1. = 1,54т
Р4 Ъ°%г° о \ Ν=% О ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 392. г( = 3,71 мин
- 59 021617
Р5 ч°· 0 О- А Ауо ν=\ А ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН4 = 442. г1 = 4,54 мин
Р6 1 ЖХ-МС (методика А) ИЭ+: МН+ = 488. г1 = 2,23 мин
0 ΧγΑ
0
Ν=\
X
Р7 А ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 339. ιΐ = 3,24 мин
II А\.
Л^ОН
О
Р8 л ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 406. й = 3,64 мин
АА
О-Лу0
0
КА
- 60 021617
Р9 ъА 0 \ Ν=Χ V? ЖХ-МС (методика С) ИЭ+: МН = 406. г! = 3,61 мин
Р10 ζΟ-γΑ° Ν=( А ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН+ = 322. τι = 2,84 мин
РН _> о ' о \ ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 338. П = 3,17 мин
Р12 ζοΑο Ν=Χ аа ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 352. г1 = 4,26 мин
- 61 021617
Р13 А О \ А А Р ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН+ = 473. г1 = 3,73· мин
Р14 ° ? Ν=/ А ЖХ-МС (методика С) ИЭ*: МН* = 366. г1 = 3,09 мин
Р15 А° 0 ) ХА ЗКХ-МС (методика С) ИЭ+: МН+ = 406. П = 3,35 мин
Р16 Ν=\, АА ЖХ-МС методика С) ИЭ+: МН* = 350. г1 = 4,59 мин
Соединения, приведенные в представленных ниже табл. 1-58, можно получить аналогичным образом.
Табл. 1 содержит 1731 соединение структурного типа, представленное формулой Т-1
в которой К1 и К3 обозначают метил;
К2 и К4 обозначают водород;
К5, К6, К7, К8, К9 и Не1Аг определены в приведенной ниже таблице
- 62 021617
Соединение № К5 к6 к' к* Не1Аг 1
1 н н н н н 2-пиридил
2 н н н н н З-фтор-2-пиридил
3 н н н н н 4-фтор-2-пиридил
4 н н н н н 5-фтор-2-пиридил
5 н н н н н 6-фтор-2-пиридил
6 н н н н н 3 -хлор-2-пиридил
7 н н н н н 4-хлор-2-пиридил
8 н н н н н 5-хлор-2-пиридил
9 н н н н н 6-хлор-2-пиридил
10 н н н н н З-метил-2-пиридил
11 н н н н н 4-метил-2-пиридил
12 н н н н н 5-метил-2-пирадил
13 н н н н н 6-метил-2-пиридил
14 н н н н н З-трифторметил-2- пиридил
15 н н н н н 4-трифторметил -2пиридил
16 н н н н н 5-трифторметнл -2пиридил
17 н н н н н 6-трифторметил -2пиридил
18 н н н н н З-метокси-2- пиридил
19 н н н н н 4-метокси-2- пиридил
20 н н н н н 5-метокси-2- пиридил
21 н н н н н 6-метокси-2- пиридил
- 63 021617
22 Η Η Η Η Η З-трифторметокси-2- пиридил
23 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- пиридил
24 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- пиридил
25 Η Η Η Η Η 6-трифторметокси-2- пиридил
26 Η Η Η Η Η З-циано-2-пиридил
27 Η Η Η Η Η 4-циано-2-пиридил
28 Η Η Η Η Η 5-циано-2-пиридил
29 Η Η Η Η Η 6-циано-2-пиридил
30 Η Η Η Η Η 3 -нитро-2-пириди л
31 Η Η Η Η Η 4-нитро-2-пиридил
32 Η Η Η Η Η 5-нитро-2-пиридил
33 Η Η Η Η Η б-нитро-2-пиридил
34 Η Η Η Η Η 3-метансульфонил- 2-пиридил
35 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 2-пиридил
36 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 2-пиридил
37 Η Η Η Η Η 6-метансульфонил- 2-пиридил
38 Η Η Η Η Η 3-пиридил
39 Η Η Η Η Η 2-фтор-З-пиридил
40 Η Η Η Η Η 4-фтор-З-пиридил
41 Η Η Η Η Η 5-фтор-З-пиридил
42 Η Η Η Η Η 6-фтор-З-пиридил
43 Η Η Η Η Η 2-хлор-З-пиридил
44 Η Η Η Η Η 4-хлор-З-пиридил
45 Η Η Η Η Η 5-хлор-З-пиридйЛ
46 Η Η Η Η Η 6-хлор-З-пиридил
47 Η Η Η Η Η 2-бром-З-пиридил
48 Η Η Η Η Η 4-бром-З-пиридил
49 Η Η Η Η Η 5-бром-З-пиридил
50 Η Η Η Η Η 6-бром-З-пиридил
51 Η Η Η Η Η 2-метокси-З- пиридил
52 Η Η Η Η Η 4-метокси-З- пиридил
53 Η Η Η Η Η 5-метокси-З- пиридил
54 Η Η Η Η Η 6-метокси-З- пиридил
55 Η Η Η Η Η 2 -трифтор метокс и- 3 пиридил
- б4 021617
56 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-З- пиридил
57 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-З- ГЕИрИДИЛ
58 Η Η Η Η Η 6-трифторметокси-З- пиридил
59 Η Η Η Η Η 2-метил-З-пиридил
60 Η Η Η Η Η 4-метил-З-пиридил
61 Η Η Η Η Η 5-метил-З-пиридил
62 Η Η Η Η Η 6-метил-З-пиридил
63 Η Η Η Η Η 2-три фторм ети л- 3 пиридил
64 Η Η Η Η Η 4 -три фтор метил -3 пиридил
65 Η Η Η Η Η 5- трифторметил-3пиридил
66 Η Η Η Η Η 6-трифтормети л-3 пиридил
67 Η Η Η Η Η 2-циано-З -пиридил
68 Η Η Η Η Η 4-циано-З -пиридил
69 Η Η Η Η Η 5-циано-3 -пиридил
70 Η Η Η Η Η 6-циано-З-пиридил
71 Η Η Η Η Η 2-нитро-З-пиридил
72 Η Η Η Η Η 4-нитро-З-лиридил
73 Η Η Η Η Η 5-нитро-З-пиридил
74 Η Η Η Η Η б-нитро-3-пиридил
75 Η Η Η Η Η 2- метансульфонил- 3- пиридил
76 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 3-диридил
77 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 3-пиридил
78 Η Η Η Η Η 6-метансульфонил- 3-пиридил
79 Η Η Η Η Η 4-пиридил
80 Η Η Η Η Η 2-фтор-4-пиридил
81 Η Η Η Η Η З-фтор-4-пиридил
82 Η Η Η Η Η 2-хлор-4-пиридил
83 Η Η Η Η Η З-хлор-4-пиридил
84 Η Η Η Η Η 2-бром-4-пиридил
85 Η Η Η Η Η З-бром-4-пиридил
86 Η Η Η Η Η 2-метокси-4- пиридил
87 Η Η Η Η Η З-метокси-4- пиридил
88 Η Η Η Η Η 2-трифторметокси-4- пиридил
- 65 021617
89 Η Η Η Η Η З-трифторметокси-4- пиридил
90 Η Η Η Η Η 2-метил-4-пиридил
91 Η Η Η Η Η З-метил-4-пиридил
92 Η Η Η Η Η 2-трифторметил-4- пиридил
93 Η Η Η Η Η 3 -трифтормегил-4пиридил
94 Η Η Η Η Η 2-циано-4-пиридил
95 Η Η Η Η Η З-циано-4-пиридил
96 Η Η Η Η Η 2-нитро-4-пиридил
97 Η Η Η Η Η 3 -нитро-4-пиридил
98 Η Η Η Η Η 2-метансульфонил- 4-пиридил
99 Η Η Η Η Η 3- метансульфонил- 4- пирндил
100 Η Η Η Η Η 2-пиридазкнил
101 Η Η Η Η Η 4-фтор-2- пиридазинил
102 Η Η Η Η Η 5-фтор-2- пиридазинил
103 Η Η Η Η Η 6-фтор-2- пиридазинил
104 Η Η Η Η Η 4-хлор-2- пиридазинил
105 Η Η Η Η Η 5-хлор-2- пиридазинил
106 Η Η Η Η Η 6-хлор-2- пнридазинил
107 Η Η Η Η Η 4-бром-2- пнридазинил
108 Η Η Η Η Η 5-бром-2- лиридазинил
109 Η Η Η Η Η 6-бром-2- пиридазинил
110 Η Η Η Η Η 4-метокси-2- пиридазинил
111 Η Η Η Η Η 5-метокси-2- пиридазинил
112 Η Η Η Η Η 6-метокси-2- пиридазинил
113 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- гшридазинил
114 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- пиридазинил
115 Η Η Η Η Η 6-трифторметокси-2- пиридазинил
- 66 021617
116 Η Η Η Η Η 4-метил-2- пиридазинил
117 Η Η Η Η Η 5-метил-2- пиридазинил
118 Η Η Η Η Η б-метил-2- пиридазинил
119 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-2- пиридазинил
120 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-2- пиридазинил
121 Η Η Η Η Η 6-трифторметил-2- пиридазинил
122 Η Η Η Η Η 4-циано-2- пиридазинил
123 Η Η Η Η Η 5-циано-2- пиридазинил
124 Η Η Η Η Η 6-циано-2- пиридазинил
125 Η Η Η Η Η 4-нитро-2- пиридазинил
126 Η Η Η Η Η 5-нитро-2- пиридазинил
127 Η Η Η Η Η б-нитро-2’ пиридазинил
128 Η Η Η Η Η 4-метавсульфонил- 2-пиридазинил
129 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 2-пиридазинил
130 Η Η Η Η Η 6-метансульфонил- 2-пиридазинил
131 Η Η Η Η Η 3-пиридазинил
132 Η Η Η Η Η 2-фтор’З- пиридазинил
133 Η Η Η Η Η 5-фтор-З- пиридазинил
134 Η Η Η Η Η 6-фтор-З- пиридазинил
135 Η Η Η Η Η 2-хлор-З- пиридазинил
136 Η Η Η Η Η 5-хлор-З- пиридазинил
137 Η Η Η Η Η 6-хлор-З- пиридазинил
138 Η Η Η Η Η 2-бром-З- пиридазинил
139 Η Η Η Η Η 5-бром-З- пиридазинил
- 67 021617
140 Η Η Η Η Η 6-бром-З- пиридазинил
141 Η Η Η Η Η 2-метокси-З- пиридазинил
142 Η Η Η Η Η 5’Метокси-З- пиридазинил
143 Η Η Η Η Η 6-метокси-З- пиридазинил
144 Η Η Η Η Η 2-трифторметокси-З- пиридазинил
145 Η Η Η Η Η 5-трифторметоксй‘З- пиридазинил
146 Η Η Η Η Η 6-трифторметокси-З- пиридазинил
147 Η Η Η Η Η 2-метил-З- пиридазинил
148 Η Η Η Η Η 5-метил-З- пиридазинил
149 Η Η Η Η Η 6-метал-З- пиридазинил
150 Η Η Η Η Η 2-трифторметил-З- пиридазинил
151 Η Η Η Η Η 5 -трифторметил-3 пиридазинил
152 Η Η Η Η Η 6-трифторметил-З- пиридазинил
153 Η Η Η Η Η 2-циано-З- пиридазинил
154 Η Η Η Η Η 5-циано-З- пиридазинил
155 Η Η Η Η Η 6-циано-З- пиридазинил
156 Η Η Η Η Η 2-нитро-З- пиридазинил
157 Η Η Η Η Η 5-нитро-З- пиридазинил
158 Η Η Η Η Η 6-нитро-З- пиридазинил
159 Η Η Η Η Η 2- метансульфонил- 3- пиридазинил
160 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил3-пиридазинил
161 Η Η Η Η Η 6-метансульфонил3-пиридазинил
162 Η Η Η Η Η 2-пиримидил
163 Η Η Η Η Η 4-фтор-2-пиримидил
164 Η Η Η Η Η 5-фтор-2-пиримидил
165 Η Η Η Η Η 4-хлор-2-пиримидил
- 68 021617
166 Η Η Η Η Η 5-хлор-2-пиримидил
167 Η Η Η Η Η 4-бром-2-пиримидил
168 Η Η Η Η Η 5-бром-2-пиримидил
169 Η Η Η Η Η 4-метокси-2- пиримидил
170 Η Η Η Η Η 5-метокси-2- пиримидил
171 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- пиримидил
172 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- пиримидил
173 Η Η Η Η Η 4-метил-2- пиримидил
174 Η Η Η Η Η 5-метил-2- пиримидил
175 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-2- пиримидил
176 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-2- пиримидил
177 Η Η Η Η Η 4-цидно-2- пиримидил
178 Η Η Η Η Η 5-циано-2- пиримидил
179 Η Η Η Η Η 4-нитро-2’ пиримидил
180 Η Η Η Η Η 5-нитро-2пиримидил .
181 Η Η Η Η Η 4-метансульфоиил- 2-пиримидил
182 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 2-пиримидил
183 Η Η Η Η Η 4-пиримидил
184 Η Η Η Η Η 2-фтор-4-пиримидил
185 Η Η Η Η Η 5 -фтор-4-пиримиди л
186 Η Η Η Η Η 6-фтор-4-пиримидил
187 Η Η Η Η Η 2-хлор-4-пиримидил
188 Η Η Η Η Η 5-хлор-4-пиримидил
189 Η Η Η Η Η 6-хлор-4-пиримидил
190 Η Η Η Η Η 2-бром-4-пиримидил
191 Η Η Η Η Η 5-бром-4-пиримидил
192 Η Η Η Η Η 6-бром-4-пиримидил
193 Η Η Η Η Η 2-метокси-4- пиримидил
194 Η Η Η Η Η 5-метокси-4- пиримидил
195 Η Η Η Η Η 6-метокси-4- пиримидил
- 69 021617
196 Η Η Η Η Η 2 - τρ ифтор м ето кси -4 пиримидил
197 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-4- пиримидил
198 Η Η Η Η Η б-трифторметокси-4- пиримидил
199 Η Η Η Η Η 2-метил-4- пиримидил
200 Η Η Η Η Η 5-метил-4- пиримидил
201 Η Η Η Η Η 6-метил-4- пиримидил
202 Η Η Η Η Η 2-трифторметил-4- пиримидид
203 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-4- пиримидил
204 Η Η Η Η Η 6-трифторметил-4- пиримидил
205 Η Η Η Η Η 2-циано-4- пиримидил
206 Η Η Η Η Η 5-циано-4- пиримидил
207 Η Η Η Η Η 6-циано-4- пиримидил
208 Η Η Η Η Η 2-нитро-4- пиримидил
209 Η Η Η Η Η 5-иитро-4- пиримидил
210 Η Η Η Η Η 6-нитро-4- пиримидил
211 Η Η Η Η Η 2-метансульфонил- 4-пиримидил
212 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 4-пиримидил
213 Η Η Η Η Η 6-метансульфонил- 4-пиримидил
214 Η Η Η Η Η 5-пиримидил
215 Η Η Η Η Η 2-фтор-5-пиримидил
216 Η Η Η Η Η 4-фтор-5-пиримидил
217 Η Η Η Η Η 2-хлор-5-диримидил
218 Η Η Η Η Η 4-хлор-5-пиримидил
219 Η Η Η Η Η 2-бром-5-пиримидил
220 Η Η Η Η Η 4-бром-5-пиримидил
221 Η Η Η Η Η 2-метокси-5- пиримидил
222 Η Η Η Η Η 4-метокси-5- пиримидил
- 70 021617
223 Η Η Η Η Η 2 -три фтормето кси - 5 пиримидил
224 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-5- пиримидил
225 Η Η Η Η Η 2-метил-5- пиримидил
226 Η Η Η Η Η 4-метил-5- пиримидил
227 Η Η Η Η Η 2-трифторметил-5- пиримидил
228 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-5- пиримидил
229 Η Η Η Η Η 2-циано-5- пиримидил
230 Η Η Η Η Η 4-циано-5- пиримидил
231 Η Η Η Η Η 2-нитро-5- пиримидил
232 Η Η Η Η Η 4-нитро-5- пиримидил
233 Η Η Η Η Η 2-метансульфонил- 5-пиримидил
234 Η Η Η Η Η 4- м етансул ь фон ил - 5- пиримидил
235 Η Η Η Η Η 2-пиразинил
236 Η Η Η Η Η 3 -фтор-2-пиразинил
237 Η Η Η Η Η 5-фтор-2-пиразинил
238 Η Η Η Η Η 6-фтор-2-пиразинил
239 Η Η Η Η Η З-хлор-2-пиразинил
240 Η Η Η Η Η 5-хлор-2-пиразинил
241 Η Η Η Η Η 6-хлор-2-пиразинил
242 Η Η Η Η Η З-бром-2-пиразинил
243 Η Η Η Η Η 5-бром-2-пиразинил
244 Η Η Η Η Η 6-бром-2-пиразинил
245 Η Η Η Η Η З-метокси-2- пиразинил
246 Η Η Η Η Η 5-метокси-2- пиразинил
247 Η Η Η Η Η 6-метокси-2- пиразинил
248 Η Η Η Η Η З-трифторметокси-2- пиразинил
249 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- пиразинил
250 Η Η Η Η Η 6-трифторметокси-2- пиразинил
251 Η Η Η Η Η 3 -метил-2-пиразинил
- 71 021617
252 Η Η Η Η Η 5-метил-2-пиразинил
253 Η Η Η Η Η б-метил-2-пиразинил
254 Η Η Η Η Η З-трифторметил-2- пиразинил
255 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-2- пиразинил
256 Η Η Η Η Η б-трифторметил-2- пиразинил
257 Η Η Η Η Η З-циано-2-пиразинил
258 Η Η Η Η Η 5-циано-2-пиразинил
259 Η Η Η Η Η 6-циано-2-пирази нил
260 Η Η Η Η Η З-нитро-2-пиразинил
261 Η Η Η Η Η 5-нитро-2-пиразинил
262 Η Η Η Η Η 6-нитро-2-пиразинил
263 Η Η Η Η Η З-метилсульфонат-2- пиразинил
264 Η Η Η Η Η 5-метилсульфонат-2- пиразинил
265 Η Η Η Η Η 6-метилсульфонат-2- пиразинил
266 Η Η Η Η Η 2-фуранил
267 Η Η Η Η Η З-фтор-2-фуранил
268 Η Η Η Η Η 4-фтор-2-фуранил
269 Η Η Η Η Η 5-фтор-2-фуранил
270 Η Η Η Η Η 3 -хлор-2-фуранил
271 Η Η Η Η Η 4-хлор-2-фуранил
272 Η Η Η Η Η 5-хлор-2-фуранил
273 Η Η Η Η Η З-бром-2-фуранил
274 Η Η Η Η Η 4-бром-2-фуранил
275 Η Η Η Η Η 5-бром-2-фуранил
276 Η Η Η Η Η З-метокси-2- фуранил
277 Η Η Η Η Η 4-метокси-2- фуранил
278 Η Η Η Η Η 5-метокси-2- фуранил
279 Η Η Η Η Η З-трифторметокси-2- фуранил
280 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- фуранил
281 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- фуранил
282 Η Η Η Η Η З-метил-2-фуранил
283 Η Η Η Η Η 4-метил-2-фуранил
284 Η Η Η Η Η 5-метил-2-фуранил
285 Η Η Η Η Η З-трифторметил-2| фуранил
- 72 021617
286 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-2- фуранил
287 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-2- фуранил
288 Η Η Η Η Η 3-циано-2-фуранил
289 Η Η Η Η Η 4-циано-2-фуранил
290 Η Η Η Η Η 5-циаио-2-фуранил
291 Η Η Η Η Η З-нитро-2-фуранил
292 Η Η Η Η Η 4-нитро-2-фуранил
293 Η Η Η Η Η 5-нитро-2-фуранил
294 Η Η Η Η Η 3-метансульфонил- 2-фуранил
295 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 2-фуранил
296 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 2-фуравил
297 Η Η Η Η Η 3-фуранил
298 Η Η Η Η Η З-фтор-2-фуранил
299 Η Η Η Η Η 4-фтор-2-фуранил
300 Η Η Η Η Η 5-фтор-2-фуранил
301 Η Η Η Η Η З-хлор-2-фуранил
302 Η Η Η Η Η 4-хлор-2-фуранил
303 Η Η Η Η Η 5-хлор-2-фуранил
304 Η Η Η Η Η З-бром-2-фуранил
305 Η Η Η Η Η 4-бром-2-фуранил
306 Η Η Η Η Η 5-бром-2-фуранил
307 Η Η Η Η Η З-метокси-2- фуранил
308 Η Η Η Η Η 4-метокси-2- фуранил
309 Η Η Η Η Η 5-метокси-2- фуранил
310 Η Η Η Η Η З-трифторметокеи-2- фуранил
311 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- фуранил
312 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- фуранил
313 Η Η Η Η Η З-метил-2-фуранил
314 Η Η Η Η Η 4-метил-2-фуранил
315 Η Η Η Η Η 5-метил-2-фуран ил
316 Η Η Η Η Η З-трифторметил-2- фуранил
317 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-2- фуранил
318 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-2- фуранил
- 73 021617
319 Η Η Η Η Η З-циано-2-фуранил
320 Η Η Η Η Η 4-циано-2-фуранил
321 Η Η Η Η Η 5-циано-2-фуранил
322 Η Η Η Η Η З-нитро-2-фуранил
323 Η Η Η Η Η 4-нитро-2-фуранил
324 Η Η Η Η Η 5-нитро-2-фуранил
325 Η Η Η Η Η 3-метансульфонил- 2-фураннл
326 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 2-фуранил
327 Η Η Η Η Η 5-м етансуль ф он ил2-фуранил
328 Η Η Η Η Η 3-фуранил
329 Η Η Η Η Η 2-фтор-З-фуранил
330 Η Η Η Η Η 4-фтор-З-фуранил
331 Η Η Η Η Η 5-фтор-З-фуранил
332 Η Η Η Η Η 2-хлор-З-фуракил
333 Η Η Η Η Η 4-хлор-З-фуранил
334 Η Η Η Η Η 5-хлор-З-фуранил
335 Η Η Η Η Η 2-бром-З-фуранил
336 Η Η Η Η Η 4-бром-З-фуранил
337 Η Η Η Η Η 5-бром-З-фуранил
338 Η Η Η Η Η 2-метокси-З- фуранил
339 Η Η Η Η Η 4-метокси-З- фуранил
340 Η Η Η Η Η 5-метокси-З- фуранил
341 Η Η Η Η Η 2-трифторметокси-З- фуранил
342 Η Η Η Η Η 4 -три фторм еток с и - 3 фураннл
343 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-З- фуранил
344 Η Η Η Η Η 2-метил-З-фуранил
345 Η Η Η Η Η 4-метил-З-фуранил
346 Η Η Η Η Η 5-метил-З-фуранил
347 Η Η Η Η Η 2-трифторметил-З- фуранил
348 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-З- фуранил
349 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-З- фуранил
350 Η Η Η Η Η 2-циано-З-фуранил
351 Η Η Η Η Η 4-циаио-З-фуранил
352 Η Η Η Η Η 5-циано-З-фуранил
353 Η Η Η Η Η 2-нитро-З-фуранил
- 74 021617
354 Η Η Η Η Η 4-нитро-З-фуранил
355 Η Η Η Η Η 5-нитро-З-фуранил
356 Η Η Η Η Η 2- метансульфонил- 3- фуранил
357 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 3-фуранил
358 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 3-фуранил
359 Η Η Η Η Η 2-тиофенил
360 Η Η Η Η Η З-фтор-2-тиофенил
361 Η Η Η Η Η 4-фтор-2-тиофенил
362 Η Η Η Η Η 5-фтор-2-тиофенил
363 Η Η Η Η Η 3-хлор-2-тиофенил
364 Η Η Η Η Η 4-хлор-2-тиофенил
365 Η Η Η Η Η 5-хлор-2-тиофенил
366 Η Η Η Η Η 3 -бром-2-тиофенил
367 Η Η Η Η Η 4-бром-2-тиофенил
368 Η Η Η Η Η 5-бром-2-тиофенил
369 Η Η Η Η Η З-метокси-2- тиофенил
370 Η Η Η Η Η 4-метокси-2- тиофенил
371 Η Η Η Η Η 5-метоксн-2- тиофенил
372 Η Η Η Η Η З-трифторметокси-2- тиофенил
373 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- тиофенил
374 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- тиофенил
375 Η Η Η Η Η 3 -метил-2-тиофени л
376 Η Η Η Η Η 4-метил-2-тиофенил
377 Η Η Η Η Η 5-метил-2-тиофенил
378 Η Η Η Η Η З-трифторметил-2- тиофенил
379 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-2- тиофенил
380 Η Η Η Η Η 5-три фтор м ет и л - 2тиофенил
381 Η Η Η Η Η 3 -циано-2-тиофенил
382 Η Η Η Η Η 4-циано-2-тиофенил
383 Η Η Η Η Η 5-циано-2-тиофенил
384 Η Η Η Η Η З-нитро-2-тиофенил
385 Η Η Η Η Η 4-нитро-2-тиофенил
386 Η Η Η Η Η 5-нитро-2-тиофенил
387 Η Η Η Η Η З-метансульфонил- 2-тиофенил
- 75 021617
388 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 2-тиофенил
389 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 2-тиофенил
390 Η Η Η Η Η З-тиофенил
391 Η Η Η Η Η З-фтор-2-тиофенил
392 Η Η Η Η Η 4-фтор-2-тиофенил
393 Η Η Η Η Η 5-фтор-2-тиофенил
394 Η Η Η Η Η З-хлор-2-тиофенил
395 Η Η Η Η Η 4-хлор-2-тиофенил
396 Η Η Η Η Η 5-хлор-2-тиофенил
397 Η Η Η Η Η З-бром-2-тиофенил
398 Η Η Η Η Η 4-бром-2-тиофенил
399 Η Η Η Η Η 5-бром-2-тиофенил
400 Η Η Η Η Η З-метокси-2- тиофенил
401 Η Η Η Η Η 4-метокси-2- тиофенил
402 Η Η Η Η Η 5-метокси-2- тиофенил
403 Η Η Η Η Η 3 -трифторметокси-2тиофенил
404 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- тиофенип
405 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- тиофенил
406 Η Η Η Η Η З-метил-2-тиофенил
407 Η Η Η Η Η 4-метил-2-тиофенил
408 Η Η Η Η Η 5-метил-2-тиофенил
409 Η Η Η Η Η З-трифторметил-2- тиофенил
410 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-2- тиофенил
411 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-2- тиофенил
412 Η Η Η Η Η З-циано-2-тиофенил
413 Η Η Η Η Η 4-циано-2-тиофенил
414 Η Η Η Η Η 5-циано-2-тиофенил
415 Η Η Η Η Η З-нитро-2-тиофенил
416 Η Η Η Η Η 4-нитро-2-тиофенил
417 Η Η Η Η Η 5-нитро-2-тиофеиил
418 Η Η Η Η Η 3 -метансульфонил2-тиофенил
419 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 2-тиофенил
420 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 2-тиофенил
- 76 021617
421 Η Η Η Η Η З-тиофенил
422 Η Η Η Η Η 2-фтор-З-тиофенил
423 Η Η Η Η Η 4-фтор-З-тиофенил
424 Η Η Η Η Η 5-фтор-З-тиофенил
425 Η Η Η Η Η 2-хлор-З -тиофенил
426 Η Η Η Η Η 4-хлор-З-тиофенил
427 Η Η Η Η Η 5-хлор-З-тиофенил
428 Η Η Η Η Η 2-бром-З -тиофенил
429 Η Η Η Η Η 4-бром-З-тиофенил
430 Η Η Η Η Η 5-бром-З-тиофенил
431 Η Η Η Η Η 2-метокси-З- тиофенил
432 Η Η Η Η Η 4-метокси-З- тиофенил
433 Η Η Η Η Η 5-метокси-З- тиофенил
434 Η Η Η Η Η 2-трифторметокси-З- тиофенил
435 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-З- тиофенил
436 Η Η Η Η Η 5 -трифторметокси-3 тиофенил
437 Η Η Η Η Η 2-метил-З-тиофенил
438 Η Η Η Η Η 4-метил-З-тиофенил
439 Η Η Η Η Η 5-метил-З-тиофенил
440 Η Η Η Η Η 2-трифторметил-З- тиофенил
441 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-З- тиофенил
442 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-З- тиофенил
443 Η Η Η Η Η 2-циано-З-тиофенил
444 Η Η Η Η Η 4-циано-З-тиофенил
445 Η Η Η Η Η 5-циано-З-тиофенил
446 Η Η Η Η Η 2-нитро-З-тиофенил
447 Η Η Η Η Η 4-нитро-З-тиофенил
448 Η Η Η Η Η 5-нитро-З-тиофенил
449 Η Η Η Η Η 2- метансульфонил- 3- тиофенил
450 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 3-тиофенил
451 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 3-тиофенил
452 Η Η Η Η Η 2-оксазол
453 Η Η Η Η Η 4-фтор-2-оксазол
454 Η Η Η Η Η 5-фтор-2-оксазол
455 Η Η Η Η Η 4-хлор-2-оксазол
- 77 021617
456 Η Η Η Η Η 5-хлор-2-оксазол
457 Η Η Η Η Η 4-бром-2-оксазол
458 Η Η Η Η Η 5-бром-2-оксазол
459 Η Η Η Η Η 4-метокси-2-оксазол
460 Η Η Η Η Η 5-метокси-2-оксазол
461 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- оксазол
462 Η Η Η Η Η 5 -трифторметокси-2оксазол
463 Η Η Η Η Η 4-метил-2-оксазол
464 Η Η Η Η Η 5-метил-2-оксазол
465 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-2- оксазол
466 Η Η Η Η Η 5-тр ифтор м ети л - 2оксазол
467 Η Η Η Η Η 4-циано-2-оксазол
468 Η Η Η Η Η 5-циано-2-оксазол
469 Η Η Η Η Η 4-нитро-2-оксазол
470 Η Η Η Η Η 5-нитро-2-оксазол
471 Η Η Η Η Η 4-метансулъфонил- 2-оксазол
472 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 2-оксазол
473 Η Η Η Η Η 4-оксазол
474 Η Η Η Η Η 2-фтор-4-оксазол
475 Η Η Η Η Η 5-фтор-4-оксазол
476 Η Η Η Η Η 2-хлор-4-оксазол
477 Η Η Η Η Η 5-хлор-4-океазол
478 Η Η Η Η Η 2-бром-4-оксазол
479 Η Η Η Η Η 5-бром-4-оксазол
480 Η Η Η Η Η 2-метокси-4-оксазол
481 Η Η Η Η Η 5-метокси-4-оксазол
482 Η Η Η Η Η 2 - тр ифторм е токси -4 оксазол
483 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-4- оксазол
484 Η Η Η Η Η 2-метил-4-оксазол
485 Η Η Η Η Η 5-метил-4-оксазол
486 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-4- оксазол
487 Η Η Η Η Η 5 -трифторметил-4оксазол
488 Η Η Η Η Η 4-циако-4-оксазол
489 Η Η Η Η Η 5-циано-4-оксазол
490 Η Η Η Η Η 4-нитро-4-оксазол
491 Η Η Η Η Η 5-нитро-4-оксазол
- 78 021617
492 Η Η Η Η Η 4-метапсульфонил- 4-оксазол
493 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 4-оксазол
494 Η Η Η Η Η 5-оксазол
495 Η Η Η Η Η 2-фтор-5-оксазол
496 Η Η Η Η Η 4-фтор-5-оксазол
497 Η Η Η Η Η 2-хлор-5-оксазол
498 Η Η Η Η Η 4-хлор-5-оксазол
499 Η Η Η Η Η 2-бром-5-оксазол
500 Η Η Η Η Η 4-бром-5-оксазол
501 Η Η Η Η Η 2-метокси-5-оксазол
502 Η Η Η Η Η 4-метокси-5-оксазол
503 Η Η Η Η Η 2-трифторметокси-5- оксазол
504 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-5- оксазол
505 Η Η Η Η Η 2-метил-5-оксазол
506 Η Η Η Η Η 4-метил-5-оксазол
507 Η Η Η Η Η 2-трифторметил-5- оксазол
508 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-5- оксазол
509 Η Η Η Η Η 2-циано-5-оксазол
510 Η Η Η Η Η 4-циано-5-оксазол
511 Η Η Η Η Η 2-нитро-5-оксазол
512 Η Η Η Η Η 4-нитро-5-оксазол
513 Η Η Η Η Η 2-метансульфонил- 5-оксазол
514 Η Η Η Η Η 4- метансульфонил- 5- оксазол
515 Η Η Η Η Η 2-тиазол
516 Η Η Η Η Η 4-фтор-2-тиазол
517 Η Η Η Η Η 5-фтор-2-тиазол
518 Η Η Η Η Η 4-хлор-2-тиазол
519 Η Η Η Η Η 5-хлор-2-тиазол
520 Η Η Η Η Η 4-бром-2-тиазол
521 Η Η Η Η Η 5-бром-2-тиазол
522 Η Η Η Η Η 4-метокси-2-тиазол
523 Η Η Η Η Η 5-метокси-2-тиазол
524 Η Η Η Η Η 4-трифторметокси-2- тиазол
525 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-2- тиазол
526 Η Η Η Η Η 4-метил-2-тиазол
527 Η Η Η Η Η 5-метил-2-тиазол
- 79 021617
528 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-2- тиазол
529 Η Η Η Η Η 5-трифторметил-2- тиазол
530 Η Η Η Η Η 4-циано-2-тиазол
531 Η Η Η Η Η 5-циано-2-тиазол
532 Η Η Η Η Η 4-нитро-2-тиазол
533 Η Η Η Η Η 5-нитро-2-тиазол
534 Η Η Η Η Η 4-метансульфонил- 2-тиазол
535 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 2-тиазол
536 Η Η Η Η Η 4-тиазол
537 Η Η Η Η Η 2-фтор-4-тиазол
538 Η Η Η Η Η 5-фтор-4-тиазол
539 Η Η Η Η Η 2-хлор-4-тиазол
540 Η Η Η Η Η 5-хлор-4-тиазол
541 Η Η Η Η Η 2-бром-4-тиазол
542 Η Η Η Η Η 5 -бром-4-тиазо л
543 Η Η Η Η Η 2-метокси-4-тиазол
544 Η Η Η Η Η 5-метокси-4-тиазол
545 Η Η Η Η Η 2-трифторметокси-4- тиазол
546 Η Η Η Η Η 5-трифторметокси-4- тиазол
547 Η Η Η Η Η 2-метил-4-тиазол
548 Η Η Η Η Η 5-метил-4-тиазол
549 Η Η Η Η Η 4-трифторметил-4- тиазол
550 Η Η Η Η Η 5 -трифтормети л-4тиазол
551 Η Η Η Η Η 4-циано-4-тиазол
552 Η Η Η Η Η 5-циано-4-тиазол
553 Η Η Η Η Η 4-нитро-4-тиазол
554 Η Η Η Η Η 5-нитро-4-тиазол
555 Η Η Η Η Η 4-метансульфокил- 4-тиазол
556 Η Η Η Η Η 5-метансульфонил- 4-тиазол
557 Η Η Η Η Η 5-тиазол
558 Η Η Η Η Η 2-фтор-5-тиазол
559 Η Η Η Η Η 4-фтор-5-тиазол
560 Η Η Η Η Η 2-хлор-5-тиазол
561 Η Η Η Η Η 4-хлор-5-тиазол
562 Η Η Η Η Η 2-бром-5-тиазол
563 Η Η Η Η Η 4-бром-5-тиазол
564 Η Η Η Η Η 2-метокси-5 -тиазол
- 80 021617
565 Η Η Н н н 4-метокси-5-тиазол
566 Η Η Н н н 2-трифторметокси-5- тиазол
567 Η Η н н н 4-трифторметокси-5- тиазол
568 Η Η н н н 2 -м ети л- 5 -тиазол
569 Η Η Н н н 4-метил-5-тиазол
570 Η Η н н н 2-трифторметил-5- тиазол
571 Η Η н н н 4-трифторметил-5- тиазол
572 Η Η н н н 2-циано-5-тиазол
573 Η Η н н н 4-циано-5-тиазол
574 Η Η н н н 2-нитро-5-тиазол
575 Η Η н н н 4-нитро-5-тиазол
576 Η Η н н н 2-метансульфонил- 5-тиазол
577 Η СН3 н н н 4- метансульфонил- 5- тиазол
578 Η СНз н н н 2-пиридил
579 Η СНз н н н З-фтор-2-пиридил
580 Η СНз н н н 4-фтор-2-пиридил
581 Η СНз н н н 5-фтор-2-пиридил
582 Η СНз н н н 6-фтор-2-пиридил
583 Η СНз н н н З-хлор-2-пиридил
584 Η СНз н н н 4-хлор-2-пиридил
585 Η СНз н н н 5-хлор-2-пиридил
586 Η СНз н н н 6-хлор-2-пиридил
587 Η СНз н н н З-метил-2-пиридил
588 Η СНз н н н 4-метил-2-пиридил
589 Η СНз н н н 5-метил-2-пиридил
590 Η СНз н н н б-метил-2-пиридил
591 Η СНз н н н З-трифторметил-2- пиридил
592 Η СНз н н н 4-трифторметил -2пиридил
593 Η СНз н н н 5-трифторметил -2пиридил
594 Η СНз н н н 6-трифторметил -2пиридил
595 Η СНз н н н З-метокси-2- пиридил
596 Η СНз н н н 4-метокси-2- пиридил
597 Η СНз н н н 5-метокси-2- пиридил
- 81 021617
598 Η СНз Н н н 6-метокси-2- пиридил
599 Η СНз Н н н З-трифторметокси-2- пиридил
600 Η СНз Н н н 4-трифторметокси-2- пиридил
601 Η СИ] Н н н 5-трифторметокси-2- пиридил
602 Η СНз Н н н 6-трифторметокси-2- пиридил
603 Η СНз Н н н З-циано-2-пиридил
604 Η СНз Н н н 4-циано-2-ггиридил
605 Η СНз Н н н 5-циано-2-пиридил
606 Η СНз Н н н 6-цнано-2-пиридил
607 Η СНз Н н н З-нитро-2-пиридил
608 Η СНз н н н 4-нитро-2-пиридил
609 Η СНз н н н 5-нитро-2-пиридил
610 Η СНз н н н 6-нитро-2-пиридил
611 Η СНз н н н 3 -метансульфонил2-пиридил
612 Η СНз н н н 4-метансульфонил- 2-пиридил
613 Η СНз н н н 5-метан сульфонил2-пиридил
614 Η СНз н н н 6-метансульфонил- 2-пиридил
615 Η СНз н н н 3-пиридил
616 Η СНз н н н 2-фтор-З -пиридил
617 Η СНз н н н 4-фтор-З-пиридил
618 Η СН, н н н 5-фтор-З-пиридил
619 Η СНз н н н 6-фтор-З-пиридил
620 Η СНз н н н 2-хлор-З-пиридил
621 Η СНз н н н 4-хлор-З-пиридил
622 Η СНз н н н 5 -хлор-3 -пиридил
623 Η СНз н н н 6-хлор-З-пиридил
624 Η СНз н н н 2-бром-З -пиридил
625 Η СНз н н н 4-бром-З -пиридил
626 Η СНз н н н 5-бром-З -пиридил
627 Η СНЭ н н н 6-бром-З-пиридил
628 Η СНз н н н 2-метокси-З- пиридил
629 Η СНз н н н 4-метокси-З- пиридил
630 Η СНз н н н 5-метокси-З- пиридил
631 Η СН3 н н н 6-метокси-З- пиридил
- 82 021617
632 Η СНз Н н н 2-трифторметоксн-З- пиридил
633 Η СНз Н н н 4-трифторметокси-З- пиридил
634 Η СНз Н н н 5-трифторметокси-З- пиридил
635 Η СНз Н н н 6-трифторметокси-З- пиридил
636 Η СНз н н н 2-метил-З-пиридил
637 Η СНз н н н 4-метил-З-пиридил
638 Η СНз н н н 5-метил-З-пиридил
639 Η СНз н н н 6-метил-З-пиридил
640 Η СНз н н н 2-трифторметил-З пиридил
641 Η СНз н н н 4-трифторметил-З- пиридил
642 Η СН3 н н н 5- трифторметил-3пиридил
643 Η СН3 н н н 6-трифторметил-З- пиридил
644 Η СНз н н н 2-циано-З-пиридил
645 Η СНз н н н 4-циано-З-пиридил
646 Η СНз н н н 5-циаво-З-пиридил
647 Η СНз н н н 6-циаво-З-пиридил
648 Η СНз н н н 2-нитро-З-пиридил
649 Η СНз н н н 4-нитро-З-пиридил
650 Η СНз н н н 5-нитро-З-пиридил
651 Η СНз н н н 6-нитро-З-пиридил
652 Η СНз н н н 2- метансульфонил- 3- пиридил
653 Η СНз н н н 4-метансульфонил- 3-пиридил
654 Η СНз н н н 5-метансульфонил- 3-пиридил
655 Η СНз н н н 6-метансульфонил3-пиридил
656 Η СНз н н н 4-пиридил
657 Η СНз н н н 2-фтор-4-пиридил
658 Η СНз н н н 3 -фтор-4-пиридил
659 Η СНз н н н 2-хлор-4-пиридил
660 Η СНз н н н З-хлор-4-пиридил
661 Η СНз н н н 2-бром-4-пиридил
662 Η СНз н н н З-бром-4-пиридил
663 Η СНз н н н 2-метокси-4- пиридил
664 Η СНз н н н З-метокси-4- пиридил
- 83 021617
665 Η СНз н н н 2-трифторметокси-4- пиридил
666 Η СНз Н н н З-трифторметокси-4- пиридил
667 Η СНз н н н 2-метил-4-пиридил
668 Η СНз н н н З-метил-4-пиридил
669 Η СНз н н н 2-трифторметил-4- пиридил
670 Η СНз н н н З-трифторметил-4- пиридил
671 Η СНз н н н 2-циано-4-пиридил
672 Η СНз н н н 3 -циано-4-пиридил
673 Η СНз н н н 2-нитро-4-пиридил
674 Η СНз н н н 3 -нитро-4-пиридил
675 Η СНз н н н 2-метансульфонил- 4-пиридил
676 Η СНз н н н 3- метансульфонил- 4- пиридил
677 Η СН, н н н 2-пиридазинил
678 Η СН, н н н 4-фтор-2- пиридазинил
679 Η СН, н н н 5-фтор-2- пиридазинил
680 Η СНз н н н б-фтор-2- пиридазинил
681 Η СНз н н н 4-хлор-2- пиридазинил
682 Η СНз н н н 5-хлор-2- пиридазинил
683 Η СНз н н н 6-хлор-2- пиридазинил
684 Η СН, н н н 4-бром-2- пиридазинил
685 Η СНз н н н 5-бром-2- пиридазинил
686 Η СНз н н н 6-бром-2- пиридазинил
687 Η СНз н н н 4-метокси-2- пиридазинил
688 Η СНз н н н 5-метокси-2- пиридазинил
689 Η СНз н н н б-метокси-2- пиридазинил
690 Η СНз н н н 4-трифторметокси-2- пиридазинил
691 Η СНз н н н 5~трифторметокси-2- пиридазинил
- 84 021617
692 Η СНз Н н н 6-трифторметокси-2- пиридазинил
693 Η СНз н н н 4-метил-2- пиридазинил
694 Η СНз Н и н 5-метил-2- пиридазинил
695 Η СНз Н н н б-метил-2- пиридазинил
696 Η СНз н н н 4-трифторметил-2- пиридазинил
697 Η СНз н н н 5-трифторметил-2- пиридазинил
698 Η СНз н н н 6-трифторметил-2- пиридазинил
699 Η СНз н н н 4-циано-2- пиридазинил
700 Η СНз н н н 5-циано-2- пиридазинил
701 Η СНз н н н 6-циано-2- пиридазинил
702 Η СНз н н н 4-нитро-2- пиридазинил
703 Η СНз н н н 5-нитро-2- пиридазинил
704 Η СНз н н н б-нитро-2- пиридазинил
705 Η СНз н н н 4-метансульфонил- 2-пиридазинил
706 Η СНз н н н 5-метансульфонил- 2-пиридазинил
707 Η СНз н н н 6-мет ансульфонил2-пиридазинил
708 Η СНз н н н 3-пиридазинил
709 Η СНз н н н 2-фтор-З- яиридазинил
710 Η СНз н н н 5-фтор-З- пиридазинил
711 Η СНз н н н 6-фтор-З- пиридазинил
712 Η СНз н н н 2-хлор-З- пиридазинил
713 Η СНз н н н 5-хлор-З- пиридазинил
714 Η СНз н н н 6-хлор'З- пиридазинил
715 Η СНз н н н 2-бром-З- пиридазинил
- 85 021617
716 Η СНз Н н н 5-бром-З- пиридазинил
717 Η СНз Н н н 6-бром-З- пиридазинил
718 Η СНз Н н н 2-метокси-З- пиридазинил
719 Η СНз Н н н 5-метокси-З- пиридазинил
720 Η СНз Н н н 6-метокси-З- пиридазинил
721 Η СНз Н Н н 2-трифторметокси-З- пиридазинил
722 Η СНз Н н н 5-трифторметокси-З- пиридазинил
723 Η СНз Н н н 6-трифторметокси-З- пирндазинил
724 Η СНз Н н н 2-метил-З- пиридазинил
725 Η СНз н и н 5-метил-З- пиридазинил
726 Η СНз н н н 6-метил-З- пиридазинил
727 Η СНз н н н 2-трифторметил-З- пиридазинил
728 Η СНз н н н 5-трифторметил-З- пиридазинил
729 Η СНз н н н 6-трифторметил-З- пиридазинил
730 Η СНз н н н 2-циано-З- пиридазинил
731 Η СНз н н н 5-циано-З- пиридазинил
732 Η СНз н н н 6-циано-З- пиридазинил
733 Η СНз н н н 2-нитро-З- пиридазинил
734 Η СНз н н н 5-нитро-З- пиридазинил
735 Η СНз н н н 6-нитро-З- пиридазинил
736 Η СНз н н н 2- метансульфонил- 3- пиридазинил
737 Η СНз н н н 5-метансульфонил- 3-пиридазинил
738 Η СНз н н н 6-метансульфонил3-пиридазинил
739 Η СНз н н н 2-пиримидил
740 Η СНз н н н 4-фтор-2-пиримидил
- 86 021617
741 Η СНз Н н н 5 -фтор-2-пиримидил
742 Η СНз Н н н 4-хлор-2-пиримидил
743 Η СНз Н н н 5-хлор-2-пиримидил
744 Η СНз Н н н 4-бром-2-пиримидил
745 Η СНз Н н н 5-бром-2-пиримидил
746 Η СНз Н н н 4-метокси-2- пиримидил
747 Η СНз Н н н 5-метокси-2- пиримидил
748 Η СНз Н н н 4-трифторметокси-2- пиримидил
749 Η СНз Н н н 5-трифторметокси-2- пиримидил
750 Η СНз Н н н 4-метил-2- пиримидил
751 Η СНз Н н н 5-метил-2- пиримидил
752 Η СНз Н н н 4-трифторметил-2- пиримидил
753 Η СНз н н н 5-трифторметил-2- пиримидил
754 Η СНз н н н 4-циано-2- пиримидил
755 Η СНз н н н 5-циано-2- пиримидил
756 Η СНз н н н 4-нитро-2- пиримидил
757 Η СНз н н н 5-нитро-2- пиримидил
758 Η СНз н н н 4-метансульфонил- 2-пиримидил
759 Η СНз н н н 5-метансульфонил- 2-пиримидил
760 Η СНз н н н 4-пиримидил
761 Η СНз н н н 2-фтор-4-пиримидил
762 Η СНз н н н 5-фтор-4-пиримидил
763 Η СНз н н н 6-фтор-4-пиримидил
764 Η СНз н н н 2-хлор-4-пиримидил
765 Η СНз н н н 5-хлор-4-пиримидил
766 Η СНз н н н 6-хлор-4-пиримидил
767 Η СНз н н н 2-бром-4-пиримидил
768 Η СНз н н н 5-бром-4-пиримидил
769 Η СНз н н н 6-бром-4-пиримидил
770 Η СНз н н н 2-метокси-4- пиримидил
771 Η СНз н н н 5-метокси-4- пиримидил
- 87 021617
772 Η СНз Н н н 6-метокси-4- пиримидил
773 Η СНз Н н н 2-трифторметокси-4- пиримидил
774 Η СНз Н н н 5-трифторметокси-4- пиримидил
775 Η СНз Н н н 6-трифторметокси-4- пиримидил
776 Η СНз Н н н 2-метил-4- пиримидил
777 Η СНз Н н н 5-метил-4- пиримидил
778 Η СНз Н н н 6-метил-4- пиримидил
779 Η СНз Н н н 2-трифторметил-4- пиримидил
780 Η СНз Н н н 5-трифторметил-4- пиримидил
781 Η СНз Н н н 6-трифторметил-4- пиримидил
782 Η СНз Н н н 2-циано-4- пиримидил
783 Η СНз Н н н 5-циано-4- пиримидил
784 Η СНз н н н 6-циано-4- пиримидил
785 Η СНз н н н 2-нитро-4- лиримидил
786 Η СНз н н н 5-нитро-4- пиримидил
787 Η СНз н н н б-нитро-4- пиримидил
788 Η СНз н н н 2-метансульфонил- 4-пиримидил
789 Η СНз н н н 5-метансульфонил- 4-пнримидил
790 Η СНз н н н 6-метансульфонил- 4-пиримидил
791 Η СНз н н н 5-пиримидил
792 Η СНз н н н 2-фтор-5-пиримидил
793 Η СНз н н н 4-фтор-5-пиримидил
794 Η СНз н н н 2-хлор-5-пиримидил
795 Η СНз н н и 4-хлор-5-пиримидил
796 Η СНз н н н 2-бром-5-пиримидил
797 Η СНз н н н 4-бром-5 -пиримидил
798 Η СНз н н н 2-метокси-5- пиримидил
- 88 021617
799 Η СНз Н н н 4-метокси-5- пиримидил
800 Η СН3 Н н н 2-трифторметокси-5- пиримидил
801 Η СНз Н н н 4-три фтарметокси- 5 пиримидил
802 Η СНз Н н н 2-метил-5- пиримидил
803 Η СНз Н н н 4-метил-5- пиримидил
804 Η СНз Н н н 2-трифторметил-5- пиримидил
805 Η СНз Н н н 4-трифторметил-5- пиримидил
806 Η СНз Н н н 2-циано-5- пиримидил
807 Η СНз н н н 4-циано-5- пиримидил
808 Η СНз н н н 2-иитро-5- пиримидил
809 Η СНз н н н 4-нитро-5- пиримидил
810 Η СНз н н н 2-метансульфонил- 5-пиримидил
811 Η СНз н н н 4- метансульфонил- 5- пиримидил
812 Η СНз н н н 2-пиразинил
813 Η СНз н н н З-фтор-2-пиразинил
814 Η СНз н н н 5-фтор-2-пиразинил
815 Η СНз н н н 6-фтор-2-пиразинил
816 Η СНз н н н З-хлор-2-пиразинил
817 Η СНз н н н 5 -хлор-2-пиразинил
818 Η СНз н н н 6-хлор-2-пиразинил
819 Η СНз н н н 3 -бром-2-пиразинил
820 Η СНз н н н 5-бром-2-пиразинил
821 Η СНз н н н 6-бром-2-пиразинил
822 Η СНз н н н З-метокси-2- пиразинил
823 Η СНз н н н 5-метокси-2- пиразинил
824 Η СНз н н н 6-метокси-2- пиразинил
825 Η СНз н н н З-трифторметокси-2- пиразинил
826 Η СНз н н н 5-трифторметокси-2- пиразинил
- 89 021617
827 Η СЩ Н н н 6-трифторметокси-2- пиразинил
828 Η СНз Н н н З-метил-2-пиразинил
829 Η СНз Н н н 5-метил-2-пиразинил
830 Η СНз н н н 6-метил-2-пиразинил
831 Η СНз н н н З-трифторметил-2- пиразинил
832 Η СНз н н н 5-трифторметил-2- пиразинил
833 Η СНз н н н б-трифторметил-2- пиразинил
834 Η СНз н н н 3 -циано-2-пиразинил
835 Η СНз н н н 5-циано-2-пиразинил
836 Η СНз н н н 6-циано-2-пиразинил
837 Η СНз н н н З-нитро-2-пиразинил
838 Η СНз н н н 5-нитро-2-пиразинил
839 Η СНз н н н 6-нитро-2-пиразинил
840 Η СНз н н н З-метилсульфонат-2- пиразинил
841 Η СНз н н н 5-метилсульфонат-2- пиразинил
842 Η СН3 н н н 6-метилсульфонат-2- пиразинил
843 Η СНз н н н 2-фуранил
844 Η СНз н н н З-фтор-2-фуранил
845 Η СНз н н н 4-фтор-2-фуранил
846 Η СН3 н н н 5-фтор-2-фуранил
847 Η СНз н н н З-хлор-2-фуран ил
848 Η СНз н н н 4-хлор-2-фуранил
849 Η СНз н н н 5-хлор-2-фуранил
850 Η СНз н н н 3 -бром-2-фуранил
851 Η СНз н н н 4-бром-2-фуранил
852 Η СН3 н н н 5-бром-2-фу ранил
853 Η СНз н н н З-метокси-2- фуранил
854 Η СНз н н н 4-метокси-2- фуранил
855 Η СНз н н н 5-метокси-2- фураннл
856 Η СНз н н н З-трифторметокси-2- фуранил
857 Η СН3 н н н 4-трифторметокси-2- фуранил
858 Η СНз н н н 5-трифторметокси-2- фуранил
859 Η СНз н н н З-метил-2-фуранил
860 Η СН, н н н 4-м ети л -2-фуранил
- 90 021617
861 Η СНз Н н н 5-метил-2-фуранил
862 Η СНз н н н З-трифторметил-2- фуранил
863 Η СНз Н н н 4-трифторметил-2- фуранил
864 Η СНз н н н 5-трифторметил-2- фуранил
865 Η СНз н н н З-циано-2-фуранил
866 Η СНз н н н 4-циано-2-фуранил
867 Η СНз н н н 5-циано-2-фуранил
868 Η СНз н н н З-нитро-2-фуранил
869 Η СНз н н н 4-нитро-2-фуранил
870 Η СНз н н н 5-нитро-2-фуранил
871 Η СНз н н н 3 -метансульфонил2-фуранил
872 Η СНз н н н 4-метансульфонил- 2-фуранил
873 Η СНз н н н 5-мет ансульфонил2-фуранил
874 Η СНз н н н 3-фуранил
875 Η СНз н н н З-фтор-2-фуранил
876 Η СНз н н н 4-фтор-2-фуранил
877 Η СНз н н н 5-фтор-2-фуранил
878 Η СНз н н н З-хлор-2-фуранил
879 Η СНз н н н 4-хлор-2-фуранил
880 Η СНз н н н 5-хлор-2-фуранил
881 Η СНз н н н З-бром-2-фуранил
882 Η СНз н н н 4-бром-2-фуранил
883 Η СНз н н н 5-бром-2-фуран ил
884 Η СНз н н н З-метокси-2- фуранил
885 Η СНз н н н 4-метокси-2- фуранил
886 Η СНз н н н 5-метокси-2- фуранил
887 Η СНз н н н З-трифторметокси-2- фуранил
888 Η СНз н н н 4-трифторметокси-2- фуранил
889 Η СНз н н н 5-трнфторметокси-2- фуранил
890 Η СНз н н н З-мети л-2-фуранил
891 Η СНз н н н 4-метил-2-фуранил
892 Η СНз н н н 5-метил-2-фуранил
893 Η СНз н н н З-трифторметил-2- фуранил
- 91 021617
894 Η СНз Н н н 4-трифторметил-2- фуранил
895 Η СНз Н н н 5-трифторметил-2- фуранил
896 Η СНз Н н н З-циано-2-фуранил
897 Η СНз Н н н 4-циано-2-фуранил
898 Η СНз Н н н 5-циано-2-фуранил
899 Η СНз Н н н З-нитро-2-фуранил
900 Η СНз Н н н 4-нитро-2-фуранил
901 Η СНз Н н н 5-нитро-2-фуранил
902 Η СНз н н н 3-метансульфонил- 2-фуранил
903 Η СНз н н н 4-метансульфонил- 2-фуранил
904 Η СНз н н н 5 -метансульфонил2-фуранил
905 Η СНз н н н 3-фуранил
906 Η СНз н н н 2-фтор-З-фуранил
907 Η СНз н н н 4-фтор-З-фуранил
908 Η СНз н н н 5-фтор-З-фуранил
909 Η СНз н н н 2-хлор-З-фуранил
910 Η СНз н н н 4-хлор-З-фуранил
911 Η СНз н н н 5 -хлор-3 -фуранил
912 Η СНз н н н 2-бром-З-фуранил
913 Η СНз н н н 4-бром-З-фуранил
914 Η СНз н н н 5-бром-З-фуранил
915 Η СНз н н н 2-метокси-З- фуранил
916 Η СНз н н н 4-метокси-З- фуранил
917 Η СН3 н н н 5-метокси-З- фураннл
918 Η СНз н н н 2-трифторметокси-З- фуранил
919 Η СНз н н н 4-трифторметокси-З- фуранил
920 Η СНз н н н 5-трифторметокси-З- фуранил
921 Η СНз н н н 2-метил-З-фуранил
922 Η СНз н н н 4-метил-З-фуранил
923 Η СНз н н н 5-метил-З-фуранил
924 Η СН3 н н н 2-трифторметил-З- фуранил
925 Η СНз н н н 4-трифторметил-З- фуранил
926 Η СНз н н н 5-трифторметил-З- фуранил
- 92 021617
927 Η СНз Н н н 2-циано-З-фуранил
928 Η СН3 Н н н 4-циано-З-фуранил
929 Η СНз Н н н 5-циано-З-фуранил
930 Η СНз Н н н 2-нитро-З-фуранил
931 Η СНз Н н н 4-нитро-З-фуранил
932 Η СНз Н н н 5-нитро-З-фуранил
933 Η СНз Н н н 2- метансульфонил- 3- фуранил
934 Η СНз Н н н 4-метансульфонил- 3-фуранил
935 Η СНз Н н н 5-метансульфонил- 3-фуранил
936 Η СНз Н н н 2-тиофенил
937 Η СНз н н н З-фтор-2-тиофенил
938 Η СНз н н н 4-фтор-2-тиофенил
939 Η СНз н н н 5-фтор-2-тиофенил
940 Η СНз н н н З-хлор-2-тиофенил
941 Η СНз н н н 4-хлор-2-тиофенил
942 Η СНз н н н 5-хлор-2-тиофенил
943 Η СНз н н н З-бром-2 -тиофенил
944 Η СНз н н н 4-бром-2 -тиофенил
945 Η СНз н н н 5-бром-2-тиофенил
946 Η СНз н н н З-метокси-2- тиофенил
947 Η СН3 н н н 4-метокси-2- тиофенил
948 Η СНз н н н 5-метокси-2- тиофенил
949 Η СНз н н н З-трифторметокси-2- тиофенил
950 Η СНз н н н 4-трифторметокси-2- тиофенил
951 Η СНз н н н 5-трифторметокси-2- тиофенил
952 Η СНз н н н З-метил-2-тиофенил
953 Η СНз н н н 4-метил-2-тиофенил
954 Η СНз н н н 5-метил-2-тиофенил
955 Η СНз н н н 3 -трифторметил-2тиофенил
956 Η СНз н н н 4-трифторметил-2- тиофенил
957 Η СНз н н н 5-трифторметил-2- тиофенил
958 Η СН3 н н н 3 -циано-2-тиофенил
959 Η СНз н н н 4-циано-2-тиофенил
960 Η СНз н н н 5-циано-2-тиофенил
961 Η СНз н Н н 3 -нитро-2-тиофенил
- 93 021617
962 Η СНз н н н 4-нитро-2-тиофенил
963 Η СНз н н н 5-нитро-2-тиофенил
964 Η сн3 Н н н 3-метансульфонил- 2-тиофенил
965 Η сн3 н н н 4-метансульфонил- 2-тиофенил
966 Η СН} Н н н 5-метансульфонил- 2-тиофенил
967 Η СНз н н н 3-тиофенил
968 Η СНз н н н З-фтор-2-тиофенил
969 Η СНз н н н 4-фтор-2-тиофенил
970 Η СНз н н н 5-фтор-2-тиофенил
971 Η СНз н н н З-хлор-2-тиофенил
972 Η СНз н н н 4-хлор-2-тиофенил
973 Η СНз н н н 5-хлор-2-тиофенил
974 Η СНз н н н З-бром-2-тиофенил
975 Η СНз н н н 4-бром-2-тиофенил
976 Η СНз н н н 5-бром-2-тиофенил
977 Η СНз н н н З-метокси-2- тиофенил
978 Η СНз н н н 4-метокси-2- тиофенил
979 Η СНз н н н 5-метокси-2- тиофенил
980 Η СНз н н н З-трифторметокси-2- тиофенил
981 Η СН, н н н 4-трифторметокси-2- тиофенил
982 Η СНз н н н 5-трифторметокси-2- тиофенил
983 Η СНз н н н З-метил-2-тиофенил
984 Η СНз н н н 4-метил-2-тиофенил
985 Η СНз н н н 5-метил-2-тиофенил
986 Η СНз н н н З-трифторметил-2- тиофенил
987 Η СНз н н н 4-трифторметил-2- тиофенил
988 Η СНз н н н 5-трифторметил-2- тиофенил
989 Η СНз н н н З-циано-2-тиофенил
990 Η СНз н н н 4-циано-2-тиофенил
991 Η СНз н н н 5-циано-2-тиофенил
992 Η СНз н н н З-нитро-2-тиофенил
993 Η СНз н н н 4-нитро-2-тиофенил
994 Η СНз н н н 5-нитро-2-тиофенил
995 Η сн3 н н н 3-метансульфонил- 2-тиофенил
- 94 021617
996 Η СНз Н н н 4-метансульфонил- 2-тнофенил
997 Η СНз Н н н 5-метансульфонил- 2-тиофевил
998 Η СНз Н н н 3-тиофенил
999 Η СНз н н н 2-фтор-З-тиофенил
1000 Η СНз н н н 4-фтор-З-тиофенил
1001 Η СНз н н н 5-фтор-З-тиофенил
1002 Η СНз Н н н 2-хлор-З -тиофенил
1003 Η СНз н н н 4-хлор-З -тиофенил
1004 Η СНз н н н 5 -хлор-3-тиофенил
1005 Η СНз н н н 2-бром-З-тиофенил
1006 Η СНз н н н 4-бром-З-тиофенил
1007 Η СНз н н н 5-бром-З-тиофенил
1008 Η СНз н н н 2-метокси-З- тиофенил
1009 Η СН3 н н н 4-метокси-З- тиофенил
1010 Η СНз н н н 5-метокси-З- тиофенил
1011 Η СНз Н н н 2-трифторметокси-З- тиофенил
1012 Η СНз н н н 4-трифторметокси-З- тиофенил
1013 Η СНз н н н 5-трифторметокеи-З- тиофенил
1014 Η СНз н н н 2-метил-З-тиофенил
1015 Η СНз н н н 4-метил-З-тиофенил
1016 Η СНз н н н 5-метил-З-тиофенил
1017 Η СН3 н н н 2-трифторметил-З- тиофенил
1018 Η СНз н н н 4-трифторметил-З- тиофенил
1019 Η СНз н н н 5-трифторметил-З- тиофенил
1020 Η СНз н н н 2-циано-З-тиофенил
1021 Η СНз н н н 4-циано-З-тиофенил
1022 Η СНз н н н 5-циано-З-тиофенил
1023 Η СНз н и н 2-нитро-З-тиофенил
1024 Η СНз н н н 4-нитро-З -тиофенил
1025 Η СНз н н н 5-нитро-З-тиофенил
1026 Η СНз н н н 2- метансульфонил- 3- тиофенил
1027 Η СНз н н н 4-метансульфонил- 3-тиофенил
1028 Η СН, н н н 5-метансульфонил- 3-тиофенил
- 95 021617
1029 Η СНз Н н н 2-оксазол
1030 Η СНз н н н 4-фтор-2-оксазол
1031 Η СНз Н н н 5-фтор-2-оксазол
1032 Η СНз н н н 4-хлор-2-оксазол
1033 Η СНз Н н н 5-хлор-2-оксазол
1034 Η СНз н н н 4-бром-2-оксазол
1035 Η СНз н н н 5-бром-2-оксазол
1036 Η СНз н н н 4-метокси-2-оксазол
1037 Η СНз н н н 5-метокси-2-оксазол
1038 Η СНз н н н 4-трифторметокси-2- оксазол
1039 Η СНз н н н 5-трифторметокси-2- оксазол
1040 Η СНз н н н 4-метил-2-оксазол
1041 Η СНз н н н 5-метил-2-оксазол
1042 Η СНз н н н 4-трифторметил-2- оксазол
1043 Η СНз н н н 5-трифторметил-2- оксазол
1044 Η СНз н н н 4-циано-2-оксазол
1045 Η СНз н н н 5-циано-2-оксазол
1046 Η СНз н н н 4-нитро-2-оксазол
1047 Η СНз н н н 5-нитро-2-оксазол
1048 Η СНз н н н 4-метансульфонил2-оксазол
1049 Η СНз н н н 5-метансульфонил- 2-оксазол
1050 Η СНз н н н 4-оксазол
1051 Η СНз н н н 2-фтор-4-оксазол
1052 Η СНз н н н 5-фтор-4-оксазол
1053 Η СНз н н н 2-хлор-4-оксазол
1054 Η СНз н н н 5-хлор-4-оксазол
1055 Η СНз н н н 2-бром-4-оксазол
1056 Η СНз н н н 5-бром-4-оксазол
1057 Η СНз н н н 2-метокси-4-оксазол
1058 Η СНз н н н 5-метокси-4-оксазол
1059 Η СНз н н н 2-трифторметокси-4- оксазол
1060 Η СНз н н н 5-трифторметокси-4- оксазол
1061 Η СНз н н н 2-метил-4-оксазол
1062 Η СН3 н н н 5-метил-4-оксазол
1063 Η СНз н н н 4-трифторметил-4- оксазол
1064 Η СНз н н н 5 -трифторметил-4оксазол
1065 Η СНз Н н н 4-циано-4-оксазол
- 96 021617
1066 Η СНз Н н н 5-циано-4-оксазол
1067 Η СНз Н н н 4-нитро-4-оксазол
1068 Η СНз Н н н 5-нитро-4-оксазол
1069 Η СНз Н н н 4-метансульфонил- 4-оксазол
1070 Η СНз Н н н 5-метансульфонил- 4-оксазол
1071 Η СНз н н н 5-оксазол
1072 Η СНз Н н н 2-фтор-5-оксазол
1073 Η СНз н н н 4-фтор-5-оксазол
1074 Η СНз н н н 2-хлор-5-оксазол
1075 Η СНз н н н 4-хлор-5-оксазол
1076 Η СНз н н н 2-бром-5-оксазол
1077 Η СНз н н н 4-бром-5-оксазол
1078 Η СНз н н н 2-метоксн-5-оксазол
1079 Η СНз Н н н 4-метокси-5-оксазол
1080 Η СНз н н н 2-трифторметокси-5 оксазол
1081 Η СНз н н н 4-трифторметокси-5- оксазол
1082 Η СНз Н н н 2-метил-5-оксазол
1083 Η СНз н н н 4-метил-5-оксазол
1084 Η СНз н н н 2-трифторметил-5- оксазол
1085 Η СНз н н н 4-трифторметил-5- оксазол
1086 Η СН3 Н н н 2-циано-5-оксазол
1087 Η СНз Н н н 4-циано-5-оксазол
1088 Η СНз н н н 2-нитро-5-оксазол
1089 Η СНз н н н 4~нитро-5-оксазол
1090 Η СНз н н н 2-метансульфонил- 5-оксазол
1091 Η СНз н н н 4- метансульфонил- 5- оксазол
1092 Η СНз н н н 2-тиазол
1093 Η СНз н н н 4-фтор-2-тиазол
1094 Η СНз н н н 5-фтор-2-тиазол
1095 Η СНз н н н 4-хлор-2-тиазол
1096 Η СН, н н н 5-хлор-2-тиазол
1097 Η СНз н н н 4-бром-2-тиазол
1098 Η СНз н н н 5-бром-2-тиазол
1099 Η СНз н н н 4-метокси-2-тиазол
1100 Η СНз н н н 5-метокси-2-тиазол
1101 Η СНз н н н 4-трифторметокси-2- тиазол
1102 Η СНз н н н 5-трифторметокси-2- тиазол
- 97 021617
1103 Η СНз Н н н 4-метил-2-тиазол 1
1104 Η СНз Н н н 5-метил-2-тиазол
1105 Η СНз Н н н 4-трифторметил-2- тиазол
1106 Η СНз Н н н 5-трифторметил-2- тиазол
1107 Η СНз Н н н 4-циано-2-тиазол
1108 Η СНз Н н н 5-циано-2-тиазол
1109 Η СНз Н н н 4-нитро-2-тиазол
1110 Η СНз Н н н 5-нитро-2-тиазол
1111 Η СНз Н н н 4-метансульфонил- 2-тиазол
1112 Η СНз Н н н 5-метансульфонил- 2-тиазол
1113 Η СНз н н н 4-тиазол
1114 Η СНз н н н 2-фтор-4-тиазол
1115 Η СНз н н н 5-фтор-4-тиазол
1116 Η СНз н н н 2-хлор-4-тиазол
1117 Η СНз н н н 5-хлор-4-тиазол
1118 Η СНз н н н 2-бром-4-тиазол
1119 Η СНз н н н 5-бром-4-тиазол
1120 Η СНз н н н 2-метокси-4-тиазол
1121 Η СНз н н н 5-метокси-4-тиазол
1122 Η СНз н н н 2-трифторметокси-4- тиазол
1123 Η СНз н н н 5-трифторметокси-4- тиазол
1124 Η СНз н н н 2-метил-4-тиазол
1125 Η СН3 н н н 5-метил-4-тиазол
1126 Η СНз н н н 4-трифторметил-4- тиазол
1127 Η СНз н н н 5-трифторметил-4- тиазол
1128 Η СНз н н н 4-циано-4-тиазол
1129 Η СНз н н н 5-циано-4-тиазол
ИЗО Η СНз н н н 4-нитро-4-тиазол
1131 Η СНз н н н 5-нитро-4-тиазол
1132 Η СНз н н н 4-метансульфонил- 4-тиазол
1133 Η СН, н н н 5-метансульфонил- 4-тиазол
1134 Η СНз н н н 5-тиазол
1135 Η СНз н н н 2-фтор-5-тиазол
1136 Η СНз н н н 4-фтор-5-тиазол
1137 Η СНз н н н 2-хлор-5-тиазол
1138 Η СНз н н н 4-хлор-5-тиазол
1139 Η СНз н н н 2-бром-5-тиазол
- 98 021617
1140 Η СНз Н Н н 4-бром-5-тиазол
1141 Η СНз Н Н н 2-метокси-5-тиазол
1142 Η СНз Н Н н 4-метокси-5-тиазол
1143 Η СНз н Н н 2-трифторметокси-5- тиазол
1144 Η СНз н Н н 4’Трифторметокси-5- тиазол
1145 Η СНз Н Н н 2-метил-5-тиазол
1146 Η СНз Н Н н 4-метил-5-тиазол
1147 Η СНз н Н н 2-трифторметил-5- тиазол
1148 Η СНз н Н н 4-трифторметил-5 тиазол
1149 Η СНз н Н н 2-циано-5-тиазол
1150 Η СНз н н н 4-циано-5-тиазол
1151 Η СНз н н н 2-нитро-5-тиазол
1152 Η СНз н Н н 4-нитро-5-тиазол
1153 Η СНз н н н 2-метансульфонил5-тиазол
1154 Η СНз СНз Н н 4- мет ансульфонил- 5- тиазол
1155 Η СНз СНз н н 2-пиридил
1156 Η СНз СНз н н З-фтор-2-пиридил
1157 Η СНз СНз н н 4-фтор-2-пиридил
1158 Η СНз СНз н н 5-фтор-2-пиридил
1159 Η СНз СНз н н 6-фтор-2-пиридил
1160 Η СНз СНз н н 3 -хлор-2-пиридил
1161 Η СНз СНз н н 4-хлор-2-пиридил
1162 Η СНз СНз н н 5-хлор-2-пиридил
1163 Η СНз СНз н н 6-хлор-2-пиридил
1164 Η СНз СНз н н З-метил-2-пиридил
1165 Η СНз СНз н н 4-метил-2-пиридил
1166 Η СНз СНз н н 5-метил-2-пиридил
1167 Η СНз СНз н н 6-метил-2-пиридил
1168 Η СНз СНз н н З-трифторметил-2- пиридил
1169 Η СНз СНз н н 4-трифторметил -2пиридил
1170 Η СНз СНз н н 5-трифторметил -2пиридил
1171 Η СНз СНз н н 6’Трифторметил -2пиридил
1172 Η СНз СНз н н З-метокси-2- пиридил
1173 Η СНз СНз н н 4-метокси-2- пиридил
- 99 021617
1174 Η СНз СНз Н н 5-метокси-2- пиридил
1175 Η СНз СНз Н н 6-метокси-2- пиридил
1176 Η СНз СНз Н н 3-трифтормето кси-2пиридил
1177 Η СНз СНз Н н 4-трифторметокси-2- пиридил
1178 Η СНз СНз Н н 5-трифторметокси-2- пиридил
1179 Η СНз СН3 Н н 6-трифторметокси-2- пиридил
1180 Η СНз СНз Н н З-циано-2-пиридил
1181 Η СНз СНз Н н 4-циан о-2-пиридил
1182 Η СНз СНз Н н 5-циано-2-пиридил
1183 Η СНз СНз Н н 6-циано-2-пиридил
1184 Η СНз СНз Н н З-нитро-2-пиридил
1185 Η СНз СНз н н 4-нитро-2-пиридил
1186 Η СНз СНз н н 5-нитро-2-пиридил
1187 Η СНз СНз Н н 6-нитро-2-пиридил
1188 Η СНз СНз н н 3 -метансульфонил2-пиридил
1189 Η СНз СНз н н 4-метансульфонил- 2-пиридил
1190 Η СНз СН3 н н 5-метансульфонил- 2-пиридил
1191 Η СНз СНз н н 6-метансульфонил- 2-пиридил
1192 Η СН, СНз н н 3-пиридил
1193 Η СНз СНз н н 2-фтор-З-пиридил
1194 Η СНз СНз н н 4-фтор-З-пиридил
1195 Η СН, СНз н н 5-фтор-З-пиридил
1196 Η СНз СНз н н 6-фтор-З-пиридил
1197 Η СНз СНз н н 2-хлор-З-пиридил
1198 Η СНз СНз н н 4-хлор-З-пиридил
1199 Η СНз СНз н н 5-хлор-З-пиридил
1200 Η СНз СНз н н б-хлор-3-пиридил
1201 Η СНз СНз н н 2-бром-З-пиридил
1202 Η СНз СНз н н 4-бром-З-пиридил
1203 Η СНз СНз н н 5-бром-З-пиридил
1204 Η СНз СНз н н 6-бром-З-пиридил
1205 Η СНз СНз н н 2-метокси-З- пиридил
1206 Η СНз СНз н н 4-метокси-З- пиридил
1207 Η СНЭ СНз н н 5-метокси-З- пиридил
- 100 021617
1208 Η СНз СНз Н н 6-метокси-З- пиридил
1209 Η СНз СНз Н н 2 -три фторм етокси-3 пиридил
1210 Η СНз СНз Н н 4-трифторметокси-З- пиридил
1211 Η СНз СНз Н н 5-трифторметокси-З- пиридил
1212 Η СНз СНз Н н 6-трифторметокси-З- пиридил
1213 Η СНз СНз н н 2-метил-З -пиридил
1214 Η СНз СНз н н 4-мети л-3 -пиридил
1215 Η СНз СНз Н н 5-метил-З-пиридил
1216 Η СНз СНз Н н б-метил-3-пиридил
1217 Η СНз СНз н н 2-трифторметил-З- пиридил
1218 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-З- пиридил
1219 Η СНз СНз н н 5- трифторметил-3пиридил
1220 Η СНз СНз н н 6-трифторметил-З- пиридил
1221 Η СНз СНз н н 2-аиано-З-пиридил
1222 Η СНз СНз н н 4-циано-З-пиридил
1223 Η СНз СНз н н 5-циано-З-пиридил
1224 Η СНз СНз н н 6-циано-З-пиридил
1225 Η СНз СНз н н 2-нитро-З-пиридил
1226 Η СНз СНз н н 4-нитро-З-пиридил
1227 Η СНз СНз н н 5-нитро-З-пиридил
1228 Η СНз СНз н н 6-нитро-З-пиридил
1229 Η СНз СНз н н 2- метансульфонил- 3- пиридил
1230 Η СН3 СН3 н н 4-метансульфонил- 3-пиридил
1231 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 3-пиридил
1232 Η СНз СНз н н 6-метансульфонил- 3-пиридил
1233 Η СНз СНз н н 4-пиридил
1234 Η СНз СНз н н 2-фтор-4-пиридил
1235 Η СНз СНз н н З-фтор-4-пиридил
1236 Η СНз СНз н н 2-хлор-4-пиридил
1237 Η СНз СНз н н З-хлор-4-пиридил
1238 Η СНз СН3 н н 2-бром-4-пиридил
1239 Η СНз СНз н н З-бром-4-пиридил
1240 Η СНз СНз н н 2-метокси-4- пиридил
- 101 021617
1241 Η СНз СНз Н н З-метокси-4- пиридил
1242 Η СНз СН3 Н н 2-трифторметокси-4- пиридил
1243 Η СНз СНз Н н З-трифторметокси-4- пиридил
1244 Η СНз СНз Н н 2-метил-4-пиридил
1245 Η СНз СНз Н н З-метил-4-пиридил
1246 Η СИ, СН3 Н н 2-три фторметил-4 пиридил
1247 Η СНз СНз Н н 3 -трифторметил-4пиридил
1248 Η СНз СНз Н н 2-циано-4-пиридил
1249 Η СНз СНз н н 3 -циано-4-пиридил
1250 Η СНз СНз н н 2-нитро-4-пиридил
1251 Η СНз СНз н н З-нитро-4-пиридил
1252 Η СНз СНз н н 2-метансульфоннл- 4-пиридил
1253 Η СНз СНз н н 3- метансульфонил- 4- пиридил
1254 Η СНз СНз н н 2-пиридазинил
1255 Η СНз СНз н н 4-фтор-2- пиридазинил
1256 Η СН, СНз н н 5-фтор-2- пиридазинил
1257 Η СНз СН3 н н 6-фтор-2- пиридазинил
1258 Η СНз СНз н н 4-хлор-2- пиридазинил
1259 Η СНз СНз н н 5-хлор-2- пиридазинил
1260 Η СНз СНз н н 6-хлор-2- пиридазинил
1261 Η СНз СНз н н 4-бром-2- пиридазинил
1262 Η СНз СНз н н 5-бром-2- пиридазинил
1263 Η СНз СНз н н 6-бром-2- пиридазинил
1264 Η СНз СНз н н 4-метокси-2- пиридазинил
1265 Η СНз СНз н н 5-метокси-2- пиридазинил
1266 Η СНз СНз н н 6-метокси-2- пиридазинил
1267 Η СНз СНз н н 4-трифторметокси-2- пиридазинил
- 102 021617
1268 Η СНз СНз Н н 5-трифторметоксИ“2- пиридазинил
1269 Η СНз СН3 Н н 6-трифторметокси-2- пиридазинил
1270 Η СНз СНз н н 4-метил-2- пиридазинил
1271 Η СНз СНз н н 5-метил-2- пиридазинил
1272 Η СНз СНз н н 6-метил-2- пиридазинил
1273 Η СНз СНз н н 4-трифтормстил-2- пиридазинил
1274 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-2- пиридазинил
1275 Η СНз СНз н н 6-трифторметил-2- пиридазинил
1276 Η СНз СНз н н 4-циано-2- пиридазинил
1277 Η СНз СН3 н н 5-циано-2- пиридазннил
1278 Η СНз СНз н н б-циано-2- пиридазинил
1279 Η СНз СНз н н 4-нитро-2- пиридазинил
1280 Η СНз СН3 н н 5-нитро-2- пиридазннил
1281 Η СНз СНз н н б-нитро-2- ииридазинил
1282 Η СНз СНз н н 4-метансульфонил- 2-пиридазинил
1283 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 2-пиридазинил
1284 Η СНз СНз н н 6-метансульфонил- 2-пиридазинил
1285 Η СНз СНз н н 3-пиридазинил
1286 Η СНз СНз н н 2-фтор-З- пиридазинил
1287 Η СНз СНз н н 5-фтор-З- пиридазинил
1288 Η СНз СНз н н 6-фтор-З- пиридазинил
1289 Η СНз СНз н н 2-хлор-З- пиридазинил
1290 Η СНз СНз н н 5-хлор-З- пиридазинил
1291 Η СНз СНз н н 6-хлор-З- пиридазинил
- 103 021617
1292 Η СНз СНз Н н 2-бром-3пиридазинил
1293 Η СНз СНз Н н 5-бром-З- пиридазинил
1294 Η СНз СНз Н н 6-бром-З- пиридазинил
1295 Η СНз СНз Н н 2-метокси-З- пиридазинил
1296 Η СНз СНз Н н 5-метокси-З- пиридазинил
1297 Η СНз СНз Н н 6-метокси-З- пиридазинил
1298 Η СНз СНз Н н 2-трифторметокси-З- пиридазинил
1299 Η СНз СНз Н н 5-трифторметокси-З- пиридазинил
1300 Η СНз СНз Н н 6-трифторметокси-З- пиридазинил
1301 Η СН3 СН3 Н н 2-метил-З- пиридазинил
1302 Η СНз СНз Н н 5-метил-З- пиридазинил
1303 Η СНз СНз н н 6-метил-З- пиридазинил
1304 Η СНз СНз н н 2 -три фторметил -3 пиридазинил
1305 Η СНз СНз н н 5 -трифторметил-3пиридазинил
1306 Η СНз СНз н н 6-трифторметил-З пиридазинил
1307 Η СН, СНз Н н 2-циано-З- пиридазинил
1308 Η СН, СН3 н н 5-циано-З- пиридазииил
1309 Η СНз СНз н н 6-циано-З- пиридазинил
1310 Η СНз СНз н н 2-нитро-З- пиридазинил
1311 Η СНз СНз н н 5-нитро-З- пиридазинил
1312 Η СНз СНз н н 6-нитро-З- пиридазинил
1313 Η СНз СНз н н 2- метансульфонил- 3- пиридазинил
1314 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил3-пиридазинил
1315 Η СНз СНз н н 6-метансульфонил- 3-пиридазинил
- 104 021617
1316 Η СНз СНз Н н 2-пиримидил
1317 Η СНз СНз Н н 4-фтор-2-пиримидил
1318 Η СНз СНз Н н 5-фтор-2-лиримидил
1319 Η СНз СНз Н н 4-хлор-2-пиримидил
1320 Η СНз СНз Н н 5 -хлор-2-пиримидил
1321 Η СНз СНз н н 4-бром-2-пиримидил
1322 Η СНз СНз н н 5-бром-2-пиримидил
1323 Η СНз СНз Н н 4-метокси-2- пиримидил
1324 Η СНз СИ, н н 5-метокси-2- пиримидил
1325 Η СНз СНз Н н 4-трифторметокси-2- ииримидил
1326 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-2- пиримидил
1327 Η СНз СНз н н 4-метил-2- пиримидил
1328 Η СН3 СНз Н н 5-метил-2- пиримидил
1329 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-2- пиримидил
1330 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-2- пиримидил
1331 Η СН3 СН3 н н 4-циано-2- пиримидил
1332 Η СНз СНз Н н 5-циано-2- пиримидил
1333 Η СНз СНз н н 4-нитро-2- пиримидил
1334 Η СНз СНз н н 5-нитро-2- пиримкдил
1335 Η СИ, СНз н н 4-метансульфонил- 2-пиримидил
1336 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 2-пиримидил
1337 Η СНз СНз н н 4-пиримидил
1338 Η СНз СНз н н 2-фтор-4-пиримидил
1339 Η СНз СНз н н 5-фтор-4-пиримидил
1340 Η СНз СНз н н б-фтор-4-пиримидил
1341 Η СНз СНз н н 2-хлор-4-пиримидил
1342 Η СНз СНз н н 5-хлор-4-пиримидил
1343 Η СН3 СН3 н н 6-хлор-4-пиримидил
1344 Η СНз СНз н н 2-бром-4-пиримидил
1345 Η СНз СНз н н 5-бром-4-пиримидил
1346 Η СНз СНз н н 6-бром-4-пиримидил
1347 Η СНз СНз н н 2-метокси-4- пиримидил
- 105 021617
1348 Η СНз СНз Н н 5-метокси-4- пиримидил
1349 Η СНз СНз Н н 6-метокси-4- пиримидил
1350 Η СНз СНз Н н 2 -три фторметокси -4пиримидил
1351 Η СНз СНз Н н 5-трифторметокси-4- пиримидил
1352 Η СНз СНз Н н 6-трифторметокси-4- пиримидил
1353 Η СНз СНз Н н 2-метил-4- пиримидил
1354 Η СНз СНз Н н 5-метил-4- пиримидил
1355 Η СНз СНз Н н б-метил-4- пиримидил
1356 Η СНз СНз Н н 2-трифторметил-4- пиримидил
1357 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-4- пиримидил
1358 Η СНз СНз н н 6-трифторметил-4- пиримидил
1359 Η СНз СНз н н 2-циано-4- пиримидил
1360 Η СНз СНз н н 5-циано-4- пиримидил
1361 Η СНз СНз н н 6-циано-4пиримидил
1362 Η СНз СНз н н 2-нитро-4- пиримидил
1363 Η СНз СНз н н 5-нитро-4- пиримидил
1364 Η СНз СНз н н б-нитро-4- пиримидил
1365 Η СНз СНз н н 2-метансульфонил- 4-пиримидил
1366 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 4-пиримидил
1367 Η СНз СНз н н 6-метансульфонил- 4-пиримидил
1368 Η СНз СНз н н 5-пнрнмидил
1369 Η СНз СНз н н 2-фтор-5-пиримидил
1370 Η СНз СНз н н 4-фтор-5-пиримидил
1371 Η СНз СНз н н 2-хлор-5-пиримидил
1372 Η СНз СНз н н 4-хлор-5-пиримидил
1373 Η СНз СНз н н 2-бром-5-пиримидил
1374 Η СНз СНз н н 4-бром-5-пиримидил
- 106 021617
1375 Η СНз СН, Н н 2-метокси-5- пиримидил
1376 Η СНз СНз Н н 4-метокси-5- пиримидил
1377 Η СНз СНз Н н 2-три фтормето кси 5 пиримидил
1378 Η СНз СН, Н н 4-три фтормето кси- 5 пиримидил
1379 Η СНз СНз Н н 2-метил-5- пиримидил
1380 Η СНз СНз н н 4-метил-5- пиримидил
1381 Η СНз СН, Н Н 2-трифторметил-5- пиримидил
1382 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-5- пиримидил
1383 Η СНз СНз Н н 2-циано-5- пиримидил
1384 Η СН, СНз н н 4-циано-5- пиримидил
1385 Η СНз СНз н н 2-нитро-5- пиримидил
1386 Η СНз СНз н н 4-нитро-5- пиримидил
1387 Η СНз СНз н н 2-метансульфонил- 5-пиримидил
1388 Η СНз СНз н н 4- метансульфонил- 5- пиримидил
1389 Η СНз СНз н н 2-пиразинил
1390 Η СНз СНз н н З-фтор-2-пиразинил
1391 Η СНз СНз н н 5-фтор-2-пиразинил
1392 Η СНз СНз н н 6-фтор-2-пиразинил
1393 Η СНз СНз н н З-хлор-2-пиразинил
1394 Η СНз СНз н н 5 -хлор-2-пиразинил
1395 Η СНз СН, н н 6-хлор-2-пиразинил
1396 Η СНз СНз н н З-бром-2-пиразинил
1397 Η СН, СНз н н 5-бром-2-пиразинил
1398 Η СНз СНз н н 6-бром-2-пиразинил
1399 Η СНз СНз н н З-метокси-2- пиразинил
1400 Η СН, СН, н н 5-метокси-2- пиразинил
1401 Η СНз СНз н н 6-метокси-2- пиразинил
1402 Η СНз СНз н н З-трифторметокси-2- пиразинил
- 107 021617
1403 Η СНз СНз Н н 5-трифторметокси-2- пиразинил
1404 Η СНз СН3 Н н 6-трифторметокси-2- пиразинил
1405 Η СНз СНз Н н З-метил-2-пиразинил
1406 Η СНз СНз Н н 5-метил-2-пиразинил
1407 Η СНз СН3 Н н 6-метил-2-пиразинил
1408 Η СНз СНз Н н З-трифторметил-2- пиразинил
1409 Η СНз СНз Н н 5-трифторметил-2- пиразинил
1410 Η СНз СНз Н н 6-трифторметил-2- пиразинил
1411 Η СНз СНз Н н З'Циано-2-пиразинил
1412 Η СНз СНз Н н 5-циано-2-пиразинил
1413 Η СНз СНз н н б-циано-2-пиразинил
1414 Η СНз СНз н н З-нитро-2-пиразинил
1415 Η СНз СНз н н 5-нитро-2-пиразинил
1416 Η СНз СНз н н 6-нитро-2-пиразинил
1417 Η СНз СН3 н н З-метилсульфонат-2- пиразинил
1418 Η СНз СНз н н 5-метилсульфонат-2- пиразинил
1419 Η СНз СНз н н 6-метилсульфонат-2- пиразинил
1420 Η СН3 СН3 н н 2-фуранил
1421 Η СНз СНз н н З-фтор-2-фуранил
1422 Η СНз СНз н н 4-фтор'2-фуранил
1423 Η СНз СНЭ н н 5-фтор-2-фуранил
1424 Η СНз СНз н н З-хлор-2-фуранил
1425 Η СНз СНз н н 4-хлор-2-фуранил
1426 Η СН3 СНз н н 5 -хлор-2-фуранил
1427 Η СНз СНз н н 3 -бром-2-фуранил
1428 Η СНз СНз н н 4-бром-2-фуранил
1429 Η СНз СНз н н 5-бром-2-фуранил
1430 Η СНз СНз н н З-метокси-2- фуранил
1431 Η СНз СНз н н 4-метокси-2- фуранил
1432 Η СНз СНз н н 5-метокси-2- фуранил
1433 Η СНз СНз н н З-трифторметокси-2- фуранил
1434 Η СНз СНз н н 4-трифторметокси-2- фуранил
1435 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-2- фуранил
- 108 021617
1436 Η сн3 СНз Н н З-метил-2-фуранил
1437 Η СНз СНз Н н 4-метил-2-фуранил
1438 Η СНз СНз Н н 5-метил-2-фуранил
1439 Η СНз СНз Н н З-трифторметил-2- фуранил
1440 Η СНз СНз Н н 4-трифторметил-2- фуранил
1441 Η СНз СНз Н н 5-трифторметил-2- фуранил
1442 Η СНз СНз Н н З-циано-2-фуранил
1443 Η СНз СНз Н н 4-циано-2-фуранил
1444 Η СНз СНз Н н 5-циано-2-фуранил
1445 Η СНз СНз н н З-нитро-2-фуранил
1446 Η СНз СНз н н 4-нитро-2-фуранил
1447 Η СНз СНз н н 5-нитро-2-фуранил
1448 Η СНз СНз Н н 3-метансульфонил- 2-фуранил
1449 Η СНз СН3 н н 4-метансульфонил- 2-фуранил
1450 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 2-фуранил
1451 Η СНз СНз н н 3-фуранил
1452 Η СНз СНз н н 3 -фтор-2-фуранил
1453 Η СН3 СНз н н 4-фтор-2-фуранил
1454 Η СНз СНз н н 5-фтор-2-фуранил
1455 Η СНз СНз н н З-хлор-2-фуранил
1456 Η СНз СНз н н 4-хлор-2-фуранил
1457 Η СНз СНз н н 5-хлор-2-фуранил
1458 Η СНз СНз н н З-бром-2-фуранил
1459 Η СНз СН, н н 4-бром-2-фуранил
1460 Η СНз СН, н н 5-бром-2-фуранил
1461 Η СНз СНз н н З-метокси-2- фуранил
1462 Η СНз СНз н н 4-метокси-2- фуранил
1463 Η СН3 СН, н н 5-метокси-2- фуранил
1464 Η СНз СНз н н З-трифторметокси-2- фуранил
1465 Η СН3 СН, н н 4-трифторметокси-2- фуранил
1466 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-2- фуранил
1467 Η СНз СН3 н н З-метил-2-фуранил
1468 Η СНз СНз н н 4-метил-2-фуранил
1469 Η СНз СНз н н 5-метил-2-фуранил
- 109 021617
1470 Η СНз СНз н н 3 -трифторметил-2фуранил
1471 Η СНз СНз Н н 4-трифторметил-2- фуранил
1472 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-2- фуранил
1473 Η СНз СНз н н З-циано-2-фуранил
1474 Η СНз СНз Н н 4-циано-2-фуранил
1475 Η СНз СНз Н н 5-циано-2-фуранил
1476 Η СНз СН3 н н З-нитро-2-фуранил
1477 Η СНз СНз Н н 4-нитро-2-фуранил
1478 Η СНз СНз н н 5-нитро-2-фуранил
1479 Η СНз СНз Н н 3-метансульфонил- 2-фуранил
1480 Η СНз СНз н н 4-метансульфонил2-фуран ил
1481 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 2-фуранил
1482 Η СНз СНз н н З-фуранил
1483 Η СНз СНз н н 2-фтор-З-фуранил
1484 Η СНз СНз н н 4-фтор-З-фуранил
1485 Η СНз СНз н н 5-фтор-З-фуранил
1486 Η СНз СН3 н н 2-хлор-З-фуранил
1487 Η СНз СНз н н 4-хлор-З-фуранил
1488 Η СНз СНз н н 5-хлор-З-фуранил
1489 Η СНз СНз н н 2-бром-З-фуранил
1490 Η СНз СНз н н 4-бром-З -фуранил
1491 Η СНз СНз н н 5-бром-З -фуранил
1492 Η СНз СНз н н 2-метокси-З- фуранил
1493 Η СНз СНз н н 4-метокси-З- фуранил
1494 Η СНз СНз н н 5-метокси-З- фуранил
1495 Η СНз СНз н н 2-трифторметокси-З- фуранил
1496 Η СНз СНз н н 4-трифторметокси-З фуранил
1497 Η СНз СНз н н 5 -трифторметокси-3 фуранил
1498 Η СНз СНз н н 2-мели л-3-фуранил
1499 Η СНз СНз н н 4-метил-З-фуранил
1500 Η СНз СНз н н 5-метил-З-фуранил
1501 Η СНз СНз н н 2-трифторметил-З- фуранил
1502 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-З- фуранил
- 110 021617
1503 Η СНз СНз Н н 5-трифторметил-З- фуранил
1504 Η СНз СНз Н н 2-циано-З-фуранил
1505 Η СНз СН, Н н 4-циано-З-фуранил
1506 Η СНз СНз Н н 5-циано-З-фуранил
1507 Η СНз СНз Н н 2-нитро-З-фуранил
1508 Η СНз СНз н н 4-нитро-З-фуранил
1509 Η СНз СНз н н 5-нитро-З-фуранил
1510 Η СНз СНз н н 2- метансульфонил- 3- фуран ил
1511 Η СНз СНз н н 4-метансульфонил- 3-фуранил
1512 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 3-фуранил
1513 Η СНз СНз н н 2-тиофенил
1514 Η СНз СНз н н З-фтор-2-тиофенил
1515 Η СНз СН, н н 4-фтор-2-тиофенил
1516 Η СНз СНз н н 5-фтор-2-тиофенил
1517 Η СНз СНз н н 3 -хлор-2-тиофенил
1518 Η СНз СНз н н 4-хлор-2-тиофенил
1519 Η СНз СНз н н 5-хлор-2-тиофенил
1520 Η СНз СНз н н З-бром-2-тиофенил
1521 Η СНз СНз н н 4-бром-2-тиофенил
1522 Η СН3 СН, н н 5-бром-2-тиофенил
1523 Η СНз СН, н н З-метокси-2- тиофенил
1524 Η СНз СНз н н 4-метокси-2- тиофенил
1525 Η СНз СН, н н 5-метокси-2- тиофенил
1526 Η СНз СНз н н З-трифторметокси-2- тиофенил
1527 Η СНз СНз н н 4-трифторметокси-2- тиофенил
1528 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-2- тиофенил
1529 Η СНз СНз н н З-метил-2-тиофенил
1530 Η СНз СНз н н 4-метил-2-тиофенил
1531 Η СНз СНз н н 5-метил-2-тиофенил
1532 Η СНз СНз н н З-трифторметил-2- тиофенил
1533 Η СНз СН, н н 4-трифторметил-2- тиофенил
1534 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-2- тиофенил
1535 Η СНз СНз н н 3 -циано-2-тиофенил
1536 Η СНз СНз н н 4-циано-2-тиофенил
- 111 021617
1537 Η СНз СНз Н н 5-циано-2-тиофенил
1538 Η СНз СН, Н н З-нитро-2 -тиофенил
1539 Η СНз СНз Н н 4-нитро-2-тиофенил
1540 Η СНз СНз Н н 5-нитро-2-тиофенил
1541 Η СНз СНз Н н 3-метансульфонил- 2-тиофенил
1542 Η СНз СНз Н н 4-метансульфонил- 2-тиофенил
1543 Η СНз СНз Н н 5-метансульфонил- 2-тиофенил
1544 Η СНз СНз н н 3-тиофенил
1545 Η СНз СНз н н З-фтор-2-тиофеиил
1546 Η СНз СНз н н 4-фтор-2-тиофенил
1547 Η СНз СНз Н н 5 -фтор-2-тиофенил
1548 Η СНз СНз Н н 3 -хлор-2-тиофени л
1549 Η СНз СНз н н 4-хлор-2-тиофенил
1550 Η СНз СНз н н 5-хлор-2-тиофенил
1551 Η СНз СНз и н З-бром-2-тиофенил
1552 Η СНз СН3 н н 4-бром-2-тиофенил
1553 Η СНз СНз н н 5-бром-2-тиофенил
1554 Η СНз СНз н н З-метокси-2- тиофенил
1555 Η СНз СНз н н 4-метокси-2- тиофенил
1556 Η СН, СНз н н 5-метокси-2- тиофенил
1557 Η СНз СНз Н н З-трифторметокси-2- тиофенил
1558 Η СНз СНЭ Н н 4-трифторметокси-2- тиофенил
1559 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-2- тиофенил
1560 Η СНз СНз н н 3 -м етил -2 -ти офенил
1561 Η СНз СНз н н 4-метил-2-тиофенил
1562 Η СНз СНз н н 5-метил-2-тиофенил
1563 Η СНз СНз н н З-трифторметил-2- тиофенил
1564 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-2- тиофенил
1565 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-2- тиофекил
1566 Η СНз СНз н н 3 -циано-2-тиофенил
1567 Η СНз СНз н н 4-циано-2-тиофенил
1568 Η СНз СНз н н 5-циано-2-тиофенил
1569 Η СНз СНз н н З-нитро-2-тиофенил
1570 Η СНз СНз н н 4-нитро-2-тиофенил
1571 Η СНз СНз н н 5-нитро-2-тиофенил
- 112 021617
1572 Η СНз СНз Н н 3-метансульфонил- 2-тиофенил
1573 Η СНз СНз Н н 4-метансульфонил- 2-тиофенил
1574 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 2-тиофенил
1575 Η СНз СНз н н 3-тиофенил
1576 Η СНз СНз н н 2-фтор-З-тиофенил
1577 Η СНз СНз н н 4-фтор-З-тиофенил
1578 Η СНз СНз н н 5-фтор-З-тиофенил
1579 Η СНз СНз н н 2-хлор-З-тиофенил
1580 Η СНз СНз н н 4-хлор-З-тиофенил
1581 Η СНз СН, н н 5-хлор-З-тиофенил
1582 Η СНз СНз н н 2-бром-З-тиофенил
1583 Η СНз СНз н н 4-бром-З-тиофенил
1584 Η СНз СН, н н 5-бром-З-тиофенил
1585 Η СНз СНз н н 2-метокси-З- тиофенил
1586 Η СНз СНз н н 4-метокси-З- тиофенил
1587 Η СНз СНз н н 5-метокси-З- тиофенил
1588 Η СНз СНз н н 2-трифторметокси-З- тиофенил
1589 Η СНз СНз н н 4-трифторметокси-З- тиофенил
1590 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-З- тиофенил
1591 Η СНз СНз н н 2-метил-З-тиофенил
1592 Η СНз СНз н н 4-метил-З-тиофенил
1593 Η СНз СН3 н н 5-метил-З-тиофенил
1594 Η СНз СН, н н 2-трифторметил-З- тиофенил
1595 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-З- тиофенил
1596 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-З- тиофенил
1597 Η СНз СНз н н 2-циано-З-тиофенил
1598 Η СНз СНз н н 4-циано-З-тиофенил
1599 Η СНз СНз н н 5-циано-З-тиофенил
1600 Η СНз СНз н н 2-нитро-З-тиофенил
1601 Η СНз СН, н н 4-нитро-З-тиофенил
1602 Η СНз СН, н н 5-нитро-З-тиофенил
1603 Η СНз СН, н н 2- метансульфонил- 3- тиофенип
1604 Η СНз СН, н н 4-метансульфонил- 3-тиофенил
- 113 021617
1605 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 3-тиофенил
1606 Η СНз СНз Н н 2-оксазол
1607 Η СНз СНз н н 4-фтор-2-оксазол
1608 Η СНз СНз н н 5-фтор-2-оксазол
1609 Η СНз СНз н н 4-хлор-2-оксазол
1610 Η СНз СНз н н 5-хлор-2-оксазол
1611 Η СНз СНз н н 4-бром-2-оксазол
1612 Η СНз СНз н н 5-бром-2-оксазол
1613 Η СНз СНз н н 4-метокси-2-оксазол
1614 Η СНз СНз н н 5-метокси-2-оксазол
1615 Η СНз СНз н н 4-трифторметокси-2- оксазол
1616 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-2- оксазол
1617 Η СНз СНз н н 4-метил-2-оксазол
1618 Η СНз СНз н н 5-метил-2-оксазол
1619 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-2- оксазол
1620 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-2- оксазол
1621 Η СНз СНз н н 4-циано-2-оксазол
1622 Η СНз СНз н н 5-циано-2-оксазол
1623 Η СНз СНз н н 4-нитро-2-оксазол
1624 Η СНз СН, н н 5-нитро-2-оксазол
1625 Η СНз СНз н н 4-метансульфонил- 2-оксазол
1626 Η СНз СН, и н 5-метан су льфонил2-оксазол
1627 Η СНз СНз н н 4-оксазол
1628 Η СНз СНз н н 2-фтор-4-оксазол
1629 Η СНз СНз н н 5-фтор-4-оксазол
1630 Η СНз СН, н н 2-хлор-4-оксазол
1631 Η СНз СН, н н 5-хлор-4-оксазол
1632 Η СНз СН, н н 2-бром-4-оксазол
1633 Η СНз СНз н н 5-бром-4-оксазол
1634 Η СНз СНз н н 2-метокси-4-оксазол
1635 Η СНз СНз н н 5-метокси-4-оксазол
1636 Η СНз СН, н н 2*трифторметокси-4- оксазол
1637 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-4- оксазол
1638 Η СНз СН, н н 2-метил-4-оксазол
1639 Η СНз СНз н н 5-метил-4-оксазол
1640 Η СНз СН3 н н 4-трифторметил-4* оксазол
- 114 021617
1641 Η СНз СН, Н н 5 -трифторметил-4оксазол
1642 Η СНз СНз н н 4-циано-4-оксазол
1643 Η СНз СНз н н 5-циано-4-оксазол
1644 Η СНз СНз н н 4-нитро-4-оксазол
1645 Η СНз СНз н н 5-нитро-4-оксазол
1646 Η СНз СНз н н 4-метансульфонил- 4-оксазол
1647 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 4-оксазол
1648 Η СНз СНз н н 5-оксазол
1649 Η СНз СНз н н 2-фтор-5-оксазол
1650 Η СНз СНз н н 4-фтор-5-оксазол
1651 Η СНз СНз н н 2-хлор-5-оксазол
1652 Η СНз СНз н н 4-хлор-5-оксазол
1653 Η СНз СНз н н 2-бром-5-оксазол
1654 Η СНз СНз н н 4-бром-5-оксазол
1655 Η СНз СНз н н 2-метокси-5-оксазол
1656 Η СНз СНз н н 4-метокси-5-оксазол
1657 Η СНз СНз н н 2-трифторметокси-5- оксазол
1658 Η СНз СНз н н 4-трифторметокси-5- оксазол
1659 Η СНз СН, н н 2-метил-5-оксазол
1660 Η СНз СНз н н 4-метил-5-оксазол
1661 Η СНз СНз н н 2“Трифторметил-5- оксазол
1662 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-5- оксазол
1663 Η СН, СНз н н 2-циано-5-оксазол
1664 Η СНз СНз н н 4-циано-5-оксазол
1665 Η СНз СНз н н 2-нитро-5-оксазол
1666 Η СНз СНз н н 4-нитро-5-оксазол
1667 Η СНз СНз н н 2-метаксульфонил- 5-оксазол
1668 Η СНз СНз н н 4- метансульфонил- 5- оксазол
1669 Η СНз СНз н н 2-тиазол
1670 Η СНз СНз н н 4-фтор-2-тиазол
1671 Η СНз СНз н н 5-фтор-2-тиазол
1672 Η СНз СНз н н 4-хлор-2-тиазол
1673 Η СНз СН, н н 5-хлор-2-тиазол
1674 Η СНз СНз н н 4-бром-2-тиазол
1675 Η СН, СНз н н 5-бром-2-тиазол
1676 Η СН3 СНз н н 4-метокси-2-тиазол
1677 Η СНз СНз н н 5 -метокси-2-тиазол
- 115 021617
1678 Η СНз СНз Н н 4-трифторметокси-2- тиазол
1679 Η СНз СНз Н н 5-трифторметокси-2- тиазол
1680 Η СНз СНз Н н 4-метил-2-тиазол
1681 Η СНз СНз Н н 5 -метил-2-тиазол
1682 Η СНз СНз Н н 4 -три фторм ети л - 2 тиазол
1683 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-2- тиазол
1684 Η СНз СНз н н 4-циано-2-тиазол
1685 Η СНз СНз н н 5-циано-2-тиазол
1686 Η СНз СНз н н 4-нитро-2-тиазол
1687 Η СНз СНз н н 5-нитро-2-тиазол
1688 Η СНз СНз н н 4-метансульфонил- 2-тиазол
1689 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил2-тиазол
1690 Η СНз СНз н н 4-тиазол
1691 Η СНз СНз н н 2-фтор-4-тиазол
1692 Η СНз СНз н н 5-фтор-4-тиазол
1693 Η СНз СНз н н 2-хлор-4-тиазол
1694 Η СНз СНз н н 5-хлор-4-тиазол
1695 Η СНз СНз н н 2-бром-4-тиазол
1696 Η СНз СНз н н 5-бром-4-тиазол
1697 Η СНз СНз н н 2-метокси-4-тиазол
1698 Η СНз СНз н н 5-метокси-4-тиазол
1699 Η СНз СНз н н 2-трифторметокси-4- тиазол
1700 Η СНз СНз н н 5-трифторметокси-4- тиазол
1701 Η СНз СНз н н 2-метил-4-тиазол
1702 Η СНз СНз н н 5 -метил-4-тиазо л
1703 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-4- тиазол
1704 Η СНз СНз н н 5-трифторметил-4- тиазол
1705 Η СНз СНз н н 4-циано-4-тиазол
1706 Η СН3 СНз н н 5-циано-4-тиазол
1707 Η СНз СНз н н 4-нитро-4-тиазол
1708 Η СНз СНз н н 5-нитро-4-тиазол
1709 Η СНз СНз н н 4-метансульфонил- 4-тиазол
1710 Η СНз СНз н н 5-метансульфонил- 4-тиазол
1711 Η СНз СНз н н 5-тиазол
1712 Η СНз СНз н 1 н 2-фтор-5-тиазол
1713 Η СНз СНз н н 4-фтор-5-тиазол
1714 Η СНз СН, н н 2-хлор-5-тиазол
1715 Η СНз СН3 н н 4-хлор-5-тиазол
1716 Η СНз СНз н н 2-бром-5-тиазол
1717 Η СН3 СНз н н 4-бром-5-тиазол
1718 Η СНз СНз н н 2-метокси-5-тиазол
1719 Η СНз СНз н н 4-метокси-5-тиазол
1720 Η СНз СНз н н 2-трифторм ето кси - 5 тиазол
1721 Η СНз СНз н н 4-трифторметокси-5- тиазол
1722 Η СН3 СНз н н 2-метил-5-тиазол
1723 Η СНз СНз н н 4-метил-5-тиазол
1724 Η СНз СНз н н 2-трифторметил-5- тиазол
1725 Η СНз СНз н н 4-трифторметил-5- тиазол
1726 Η СН, СНз н н 2-циано-5-тиазол
1727 Η СНз СНз н н 4-циано-5-тиазол
1728 Η СНз СНз н н 2-нитро-5-тиазол
1729 Η СНз СНз н н 4-нитро-5-тиазол
1730 Η СНз СНз н н 2-метансульфонил- 5-тиазол
1731 Η СНз СНз н н 4- метансульфонил- 5- тиазол
- 116 021617
Табл. 2 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1, К2 и К4 обозначают метил,
О С -7 О О
К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 3 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает хлор, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 4 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает хлор, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 5 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К2 обозначают метил, К4
О С -7 О О обозначает хлор, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 6 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает бром, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 7 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает бром, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 8 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает метил, К2 обозначает хлор, К3 обозначает водород, К4 обозначает метоксигруппу и К5, К6, К7, К8, К9 и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 9 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает метил, К2 обозначает бром, К3 обозначает водород, К4 обозначает метоксигруппу и К5, К6, К7, К8, К9 и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 10 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К2 обозначают метил, К4
5 6 7 8 9 обозначает этенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 11 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
5 6 7 8 9 обозначает этинил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 12 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К2 обозначают метил, К4
5 6 7 8 9 обозначает этинил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 13 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает фенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 14 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 3-фторфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 15 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 3-хлорфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 16 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 3-трифторфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 17 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 4-фторфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 18 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 4-хлорфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 19 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 4-трифторфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 20 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 3,4-дифторфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 21 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 3-фтор-4-хлорфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 22 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С -7 О О обозначает 3-хлор-4-фторфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Нс1Лг являются такими, как определено в табл. 1.
- 117 021617
Табл. 23 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначают метил, К2
О С Ζ -7 О П обозначает 3,4-дихлорфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 24 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает метил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород и К обозначает 4-хлорфенил и К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 25 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает метил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород и К обозначает 4-бромфенил и К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 26 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает метил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород и К обозначает 4-дифторметоксифенил и К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 27 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает метил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 2-фтор-4-хлорфенил и К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 28 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает метил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 2,4-дихлорфенил и К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 29 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает метил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 2-метил-4-дихлорфенил, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 30 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 и К4
5 6 7 8 9 обозначают метил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 31 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает хлор, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 32 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает хлор, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 33 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 обозначает метил, К4 обозначает хлор, К3 обозначает водород, К5, К6, К7, К8, К9 и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 34 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает бром, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 35 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает бром, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 36 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 обозначает хлор, К3 обозначает водород, К4 обозначает метоксигруппу, К5, К6, К7, К8, К9 и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 37 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 обозначает бром, К3 обозначает водород, К4 обозначает метоксигруппу, К5, К6, К7, К8, К9 и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 38 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 обозначает метил, К4 обозначает этенил, К3 обозначает водород, К5, К6, К7, К8, К9 и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 39 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обо2 3 5 6 7 8 9 значают метил, К обозначает этинил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 40 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 обозначает метил, К4 обозначает этинил, К3 обозначает водород, К5, К6, К7, К8, К9 и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 41 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает фенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 42 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 3-фторфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 43 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обо7 Т С /Г -7 О О значает метил, К обозначает 3-хлорфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются
- 118 021617 такими, как определено в табл. 1.
Табл. 44 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 3-трифторфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 45 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 4-фторфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 46 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 4-хлорфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 47 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 4-трифторфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 48 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 3,4-дифторфенил, К обозначает водород и К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 49 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 3-фтор-4-хлорфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 50 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 3-хлор-4-фторфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 51 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К4 обозначает метил, К обозначает 3,4-дихлорфенил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 52 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 4-хлорфенил, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 53 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 4-бромфенил, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 54 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 4-дифторметоксифенил, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 55 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 2-фтор-4-хлорфенил, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 56 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 2,4-дихлорфенил, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 57 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 обозначает этил, К2 и К4 о С Ζ -7 О о обозначают водород, К обозначает 2-метил-4-дихлорфенил, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Табл. 58 содержит 1731 соединение структурного типа Т-1, в которых К1 и К4 обозначает этил, К2
5 6 7 8 9 обозначает метил, К обозначает водород, К , К , К , К , К и Не1Аг являются такими, как определено в табл. 1.
Биологические примеры.
Семена различных сортов исследуемых видов высевают в стандартную почву в горшки. После выращивания в течение 1 дня (довсходовое исследование) или после выращивания в течение 8 дней (послевсходовое исследование) в теплице при регулируемых условиях (при 24/16°С, освещение/затемнение; 14-часовой световой день; влажность 65%) растения опрыскивают водным раствором для опрыскивания, приготовленным из препарата технического активного ингредиента в растворе ацетон/вода (50:50), содержащем 0,5% Т\\ееп 20 (полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат, регистрационный № СА§ 9005-64-5). Затем исследуемые растения выращивают в теплице при регулируемых условиях (при 24/16°С, освещение/затемнение; 14-часовой световой день; влажность 65%) и поливают два раза в день. Результат до- и послевсходового исследования оценивают через 13 дней (100 - полное повреждение растения, 0 - отсутствие повреждения растения).
Исследуемые растения.
ЬоНит регеппе (ЬОЬРЕ), А1оресиги8 туокшгабек (АЬОМУ), ЕсЫпосЫоа сги8-даШ (ЕСНСО), Ауеиа Га1иа (АУЕРА).
- 119 021617
Послевсходовая активность
Номер соединения Норма расхода г/га ЬОЬРЕ АЬОМУ ЕСНСО АУЕРА
Т2 250 80 60 80 20
ТЗ 250 90 90 80 80
Т4 250 50 40 30 20
Т8 250 30 10 30 0
Довсходовая активность
Номер соединения Норма расхода г/га ЬОЬРЕ АЬОМУ ЕСНСО АУЕРА
Т2 250 80 30 0 20
ТЗ 250 100 100 80 70
Р1 250 40 0 0 0
Р2 250 90 0 0 0
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (16)

1. Соединение формулы (I) в которой С обозначает водород или сельскохозяйственно приемлемый щелочной металл, сельскохозяйственно приемлемый щелочно-земельный металл, сульфоний, аммоний или защитную группу;
К1 обозначает метил, этил, н-пропил, этинил, фтор, хлор, бром, С1-алкоксигруппу или С1-галогеналкоксигруппу;
К2 обозначает водород, метил, этил, этинил, пропинил, галоген, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
К3 обозначает водород;
где в К2, если он содержится, необязательные заместители арила независимо выбраны из группы, включающей фтор, хлор, бром, С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу и С1-галогеналкоксигруппу;
где в К2, если он содержится, необязательные заместители гетероарила выбраны из группы, включающей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, фтор, хлор или бром;
К4 обозначает метил, этил, этинил, фтор, хлор или С1-алкоксигруппу;
К5, К6, К7, К8 и К9 независимо обозначают водород, фтор или С1-алкил;
Не!Аг обозначает гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-С4-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, цианогруппу, галоген или С1-алкилсульфонил;
где если С обозначает защитную группу, то С выбрана из числа групп С(Ха)-Ка, С(ХЬ)-Хс-КЬ и С^'ЖЮ-К';
где Ха, ХЬ, Хс и X'1 независимо друг от друга обозначают кислород или серу;
где Ка обозначает С1-С18-алкил, С2-С18-алкенил, С2-С18-алкинил, С3-С7-циклоалкил(С1-С5)алкил, С1-С5-алкокси(С1-С5)алкил, Сз-С5-алкенилокси(С1-С5)алкил, фенил(С1)алкил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), гетероарил(С1)алкил (где гетероарил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), С3-С8-циклоалкил; фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу; или гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу;
КЬ обозначает С1-С18-алкил, С3-С18-алкенил, С3-С18-алкинил, С3-С7-циклоалкил(С1-С5)алкил, С1-С5алкокси(С1-С5)алкил, С3-С5-алкенилокси(С1-С5)алкил, С3-С5-алкинилокси(С1-С5)алкил, фенил(С1)алкил (где фенил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, С1-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), гетероарил-С1-алкил (где гетероарил необязательно содержит в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтио- 120 021617 группу, Ц-алкилсульфинил, Ц-алкилсульфонил, галоген, цианогруппу или нитрогруппу), С3-С8циклоалкил; фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей Сз-алкил, Сз-галогеналкил, С1алкоксигруппу, Ц-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу; или гетероарил или гетероарил, содержащий в качестве заместителей С1-алкил, С1-галогеналкил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, галоген, цианогруппу или нитрогруппу;
КС и К.'1 все независимо друг от друга обозначают водород или Ц-С^-алкил; где арил означает фенил;
где гетероарил означает фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4триазолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,5оксадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, пиридил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, 1,2,3-триазинил, 1,2,4-триазинил, 1,3,5-триазинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил или хиноксалинил.
2. Соединение по п.1, в котором гетероарил означает 6-членное гетероарильное кольцо, которое необязательно аннелировано с бензольным кольцом.
3. Соединение по п.2, в котором гетероарил означает пиридил, пиримидинил, пиридазинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил или хиноксалинил.
4. Соединение по п.1, в котором К1 обозначает метил, этил, н-пропил, этинил, фтор, хлор, бром, Ц-алкоксигруппу или С1-галогеналкоксигруппу;
К2 обозначает метил, галоген или необязательно замещенный фенил;
К3 обозначает водород;
К4 обозначает метил, этил, этинил или метоксигруппу;
К5, К6, К7, К8 и К9 независимо обозначают водород, фтор или Ц-алкил;
Нс1Лг обозначает гетероарил или гетероарил, содержащий 1-3 следующих заместителя: фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, цианогруппу или трифторметил.
5. Соединение по п.4, в котором К1 обозначает метил или этил;
К2 обозначает метил или хлор;
К3 обозначает водород;
К4 обозначает метил, этил или метоксигруппу;
К5, К6, К7, К8 и К9 обозначают водород;
Нс1Лг обозначает 6-членный гетероарил или обозначает 6-членный гетероарил, содержащий 1-3 следующих заместителя: фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, цианогруппу или трифторметил.
6. Соединение по п.5, в котором фрагмент ΗοΐΆτ содержит 1 или 2 атома азота.
7. Соединение по п.1 или 4, в котором Нс1Лг обозначает тиенил, фурил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил или изотиазолил, где эти кольца необязательно содержат 1 или 2 следующих заместителя: фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, цианогруппу или трифторметил.
8. Соединение по любому из пп.1-6, в котором Нс1Лг обозначает пиридил, пиримидинил, пиридазинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил или хиноксалинил, где эти кольца необязательно содержат 1 или 2 следующих заместителя: фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, цианогруппу или трифторметил.
9. Соединение по любому предыдущему пункту, в котором если С обозначает защитную группу, то С обозначает группу -С(Ха)-Ка или -С(ХЬ)-ХС-КЬ и значения Ха, Ка, Хь, Xе и Кь являются такими, как определено в п.1.
10. Соединение по любому из пп.1-8, в котором С обозначает водород.
11. Гербицидная композиция, которая содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-10 в гербицидно эффективном количестве и вспомогательные вещества для приготовления композиций.
12. Гербицидная композиция по п.11, которая содержит дополнительный гербицид и необязательно антидот.
13. Гербицидная композиция по п.11, которая содержит антидот и необязательно дополнительный гербицид.
14. Способ борьбы с травянистыми растениями в культурах полезных растений, включающий нанесение соединения формулы (I) по любому из пп.1-10 в гербицидно эффективном количестве или композиции, содержащей такое соединение, на растения или на место их произрастания.
15. Способ по п.14, который включает нанесение композиции, содержащей соединение формулы (I) в гербицидно эффективном количестве, на растения или на место их произрастания, и в котором культурами полезных растений являются пшеница, ячмень, рис, кукуруза, рапс, сахарная свекла, сахарный тростник, соя, хлопчатник, подсолнечник или арахис.
16. Способ по п.15, в котором культурами полезных растений являются пшеница или ячмень.
EA201100920A 2008-12-15 2009-12-09 Новые гербициды EA021617B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0822834.8A GB0822834D0 (en) 2008-12-15 2008-12-15 Novel herbicides
PCT/EP2009/066712 WO2010069834A1 (en) 2008-12-15 2009-12-09 Novel herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201100920A1 EA201100920A1 (ru) 2012-01-30
EA021617B1 true EA021617B1 (ru) 2015-07-30

Family

ID=40326131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201100920A EA021617B1 (ru) 2008-12-15 2009-12-09 Новые гербициды

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8889595B2 (ru)
EP (2) EP2997824A1 (ru)
JP (1) JP5600114B2 (ru)
KR (1) KR20110095946A (ru)
CN (2) CN102300458A (ru)
AR (1) AR074735A1 (ru)
AU (1) AU2009328293B2 (ru)
BR (1) BRPI0923058B1 (ru)
CA (1) CA2746961C (ru)
CL (1) CL2011001454A1 (ru)
CO (1) CO6382081A2 (ru)
DK (1) DK2375898T3 (ru)
EA (1) EA021617B1 (ru)
EC (1) ECSP11011133A (ru)
ES (1) ES2553417T3 (ru)
GB (1) GB0822834D0 (ru)
HR (1) HRP20151242T1 (ru)
HU (1) HUE028080T2 (ru)
IL (1) IL213499A0 (ru)
MX (1) MX2011006375A (ru)
PL (1) PL2375898T3 (ru)
PT (1) PT2375898E (ru)
TW (1) TW201031333A (ru)
UA (1) UA106880C2 (ru)
UY (1) UY32320A (ru)
WO (1) WO2010069834A1 (ru)
ZA (1) ZA201104365B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1710226T3 (da) 2004-01-27 2009-10-05 Univ Iberoamericana A C Kemisk fremgangsmåde til genanvendelse af polyethylenterephthalataffald (PET)
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0812310D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0912385D0 (en) 2009-07-16 2009-08-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
CA2768596C (en) 2009-07-31 2018-06-05 Syngenta Limited Herbicidally active heteroaryl-substituted cyclic diones or derivatives thereof
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DK2785181T3 (en) * 2011-11-30 2016-11-14 Syngenta Ltd 2- (substituted phenyl) -cyclopentane-1,3-dione compounds and derivatives thereof
PL2986593T3 (pl) * 2013-04-19 2017-12-29 Syngenta Limited Herbicydowo aktywne związki 2-(podstawione-fenylo)-cyklopentano-1,3-dionu i ich pochodne
GB201310047D0 (en) * 2013-06-05 2013-07-17 Syngenta Ltd Compounds
US10136640B2 (en) 2014-12-18 2018-11-27 Nissan Chemical Corporation Ketone or oxime compound, and herbicide
WO2017217553A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 日産化学工業株式会社 オキシム化合物及び除草剤

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4338122A (en) * 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
WO2003013249A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive herbizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern
WO2007080066A2 (de) * 2006-01-07 2007-07-19 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-trialkylphenylsubstituierte cyclopentan-1,3-dione

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4659372A (en) 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4209532A (en) 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4422870A (en) 1977-03-28 1983-12-27 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4175135A (en) 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4283348A (en) 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4436666A (en) 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4409153A (en) 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
US4834908A (en) 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
DE58903221D1 (en) 1988-10-20 1993-02-18 Ciba Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe.
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
ATE176987T1 (de) 1990-12-31 1999-03-15 Monsanto Co Verminderung der wechselwirkung zwischen pestizide auf nutzpflanzen
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
WO1996001798A1 (de) 1994-07-07 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft 2-arylcyclopentan-1,3-dion-derivate
EP0773920B1 (de) 1994-07-21 2000-01-26 Bayer Ag 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-cyclopentan-1,3-dion-derivate
GB9418762D0 (en) 1994-09-16 1994-11-02 Bayer Ag Use of substituted cyclopentane-DI-and-triones
US6358887B1 (en) 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
EP0825982B1 (de) 1995-05-09 2002-11-27 Bayer CropScience AG Alkyl-dihalogenphenylsubstituierte ketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
PL186631B1 (pl) 1996-03-15 2004-02-27 Syngenta Participations Ag Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DK1481970T3 (da) 1999-09-07 2006-07-31 Syngenta Participations Ag Nye herbicider
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
DE10249055A1 (de) 2002-10-22 2004-05-06 Bayer Cropscience Ag 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone
JP4115828B2 (ja) 2002-12-26 2008-07-09 花王株式会社 ２−（アルキリデン）シクロアルカノンの製法
US7057077B2 (en) 2002-12-26 2006-06-06 Kao Corporation Method for producing 2- (alkyl) cycloalkenone
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AU2004251712A1 (en) 2003-06-23 2005-01-06 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Novel therapeautic agents for the treatment of cancer, metabolic diseases and skin disorders
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102005059471A1 (de) 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
US7364501B2 (en) 2006-06-26 2008-04-29 Terry Ali Sanding block and method of making same
US8680012B2 (en) 2006-12-14 2014-03-25 Syngenta Crop Protection Llc 4-phenyl-pyrane-3,5-diones,4-phenyl-thiopyrane-3,6-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides
GB0704652D0 (en) 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
GB0704653D0 (en) 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
GB0710223D0 (en) 2007-05-29 2007-07-11 Syngenta Ltd Novel Herbicides
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0812310D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901086D0 (en) 2009-01-22 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901834D0 (en) 2009-02-04 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0912385D0 (en) 2009-07-16 2009-08-26 Syngenta Ltd Novel herbicides

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4338122A (en) * 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
WO2003013249A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive herbizide auf basis von substituierten, cyclischen ketoenolen und safenern
WO2007080066A2 (de) * 2006-01-07 2007-07-19 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-trialkylphenylsubstituierte cyclopentan-1,3-dione

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WERMUTH C.G. "MOLECULAR VARIATIONS BASED ON ISOSTERIC REPLACEMENTS", PRACTICE OF MEDICINAL CHEMISTRY, XX, XX, 1 January 1996 (1996-01-01), p. 203-237, XP002190259, p. 211, paragraph D Ring Equivalents *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110095946A (ko) 2011-08-25
CA2746961A1 (en) 2010-06-24
AU2009328293A1 (en) 2011-07-07
EA201100920A1 (ru) 2012-01-30
EP2997824A1 (en) 2016-03-23
HUE028080T2 (en) 2016-11-28
CL2011001454A1 (es) 2012-02-03
DK2375898T3 (en) 2015-12-07
CA2746961C (en) 2017-03-14
CN104193693A (zh) 2014-12-10
EP2375898A1 (en) 2011-10-19
US20120065064A1 (en) 2012-03-15
PL2375898T3 (pl) 2016-01-29
EP2375898B1 (en) 2015-09-16
TW201031333A (en) 2010-09-01
IL213499A0 (en) 2011-07-31
JP2012512143A (ja) 2012-05-31
HRP20151242T1 (hr) 2015-12-18
PT2375898E (pt) 2015-12-01
CO6382081A2 (es) 2012-02-15
CN102300458A (zh) 2011-12-28
BRPI0923058A2 (pt) 2015-08-11
US8889595B2 (en) 2014-11-18
BRPI0923058B1 (pt) 2018-05-08
WO2010069834A1 (en) 2010-06-24
UA106880C2 (uk) 2014-10-27
ECSP11011133A (es) 2011-07-29
AU2009328293B2 (en) 2015-09-10
AR074735A1 (es) 2011-02-09
JP5600114B2 (ja) 2014-10-01
GB0822834D0 (en) 2009-01-21
MX2011006375A (es) 2011-06-24
ZA201104365B (en) 2012-02-29
UY32320A (es) 2010-07-30
ES2553417T3 (es) 2015-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA021617B1 (ru) Новые гербициды
CN106458958B (zh) 除草丙炔基-苯基化合物
AU2008256487B2 (en) Herbicidally active bicyclic 1,3-dione compounds
EA021735B1 (ru) 5-гетероциклилалкил-3-гидрокси-2-фенилциклопент-2-еноны в качестве гербицидов
JP2014528960A (ja) 除草性ピリダジノン誘導体
CN111886229B (zh) 除草化合物
EA029935B1 (ru) Гербицидно активные (алкинил-фенил)замещенные циклические дионовые соединения и их производные
EA021065B1 (ru) Гербицидно активные циклические дионы и их производные, способы их получения, композиции, содержащие эти соединения, и их применение для борьбы с сорняками
MX2011007321A (es) Nuevos herbicidas.
EA020240B1 (ru) Гербициды, полученные из циклопентадиона
EA028826B1 (ru) Гербицидно активные циклические дионовые соединения или их производные, замещенные фенилом с содержащим алкинил заместителем
JP2015500821A (ja) 除草性化合物
KR20170029528A (ko) 제초 피리다지논 유도체
KR20200108010A (ko) 제초제성 화합물
KR20170095873A (ko) 제초제로서의 티아졸로피리디논
EA020695B1 (ru) Производные пирандионов и циклогексатрионов в качестве гербицидов
CN114080385B (zh) 除草化合物
EP4058438A1 (en) Herbicidal compounds
KR20220035372A (ko) 제초제로서의 치환 피리다지논
CN102471311B (zh) 除草活性的杂芳基取代的环二酮或其衍生物
AU2009349912A1 (en) Novel herbicides
JP2018515473A (ja) 除草化合物
JP2018515472A (ja) 除草化合物
AU2013203984A1 (en) Novel herbicides
BR112020018473B1 (pt) Derivados de espirociclo-hexanodionas como herbicidas

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM