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MX2011006375A - Nuevos herbicidas. - Google Patents

Nuevos herbicidas.

Info

Publication number
MX2011006375A
MX2011006375A MX2011006375A MX2011006375A MX2011006375A MX 2011006375 A MX2011006375 A MX 2011006375A MX 2011006375 A MX2011006375 A MX 2011006375A MX 2011006375 A MX2011006375 A MX 2011006375A MX 2011006375 A MX2011006375 A MX 2011006375A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
formula
compound
methyl
pyridyl
cyano
Prior art date
Application number
MX2011006375A
Other languages
English (en)
Inventor
Mangala Govenkar
John Benjamin Taylor
Stephane Andre Marie Jeanmart
Jeffrey Steven Wailes
Original Assignee
Syngenta Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Ltd filed Critical Syngenta Ltd
Publication of MX2011006375A publication Critical patent/MX2011006375A/es

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Abstract

Los compuestos de la fórmula (I), en donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1, son adecuados para uso como herbicidas.

Description

NUEVOS HERBICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a nuevos compuestos de ciclopentanodiona, herbicidamente activos, y a derivados de los mismos, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso en el control de malezas, especialmente en cultivos de plantas útiles o al inhibir crecimiento vegetal indeseado.
En WO 01/74770 y WO 96/03366 se describen por ejemplo, compuestos de ciclopentanodiona que tienen acción herbicida .
Ahora se ha encontrado una nueva ciclopentanodiona, y derivados de la misma, que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras de crecimiento.
Por consiguiente, la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I (I) en donde G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable sulfonilo, amonio o grupo protector, Ref . :221134 Rl es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, Ci-C2alcoxi o Ci-C2haloalcoxi , R2 y R3 son independientemente entre sí hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, Ci-C2alcoxi, d-C2haloalcoxi , arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido, R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, Cx-C^alcoxi o Ci-C2haloalcoxi , R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, Ci-C6alquilo, Cx-C6haloalquilo, Ci-C6alcoxi, Ci-C6haloalcoxi , C2-C6alquenilo, C2-C6haloalquenilo, C2- C6alquinilo, C3-C6alqueniloxi , C3-C6haloalqueniloxi , C3-C6alquiniloxi , C3-C6cicloalquilo, Ci-C6alquiltio, Ci- C6alquilsulfinilo, Ci-C6alquilsulfonilo, Ci-C6alcoxisulfonilo, Ci-C6haloalcoxisulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido por Ci-C4alquilo, C;L-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o Ci-C3alquilsulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o Ci-C3alquilsulfonilo, o R6 y R7 o R8 y R9 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido o un heterociclilo opcionalmente sustituido, o R5 y R6 forman conjuntamente un enlace, y HetAr es un heteroarilo o heteroarilo sustituido por Ci-Calquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o Ci-C3alquilsulfonilo .
En las definiciones de sustituyentes de los compuestos de la fórmula I, cada porción de alquilo ya sea sola o como parte de un grupo más grande (tal como alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo) es una cadena recta o ramificada y es por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo o neopentilo. Los grupos alquilo son de manera adecuada grupos C!-C6alquilo, pero son preferentemente grupo Ci-C4alquilo o Ci-C3alquilo, y de manera más preferente, grupos d-C2alquilo .
Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en una porción de alquilo (sola o como parte de un grupo más grande tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) incluyen uno más de halógeno, nitro, ciano, C3-C7cicloalquilo (por sí mismo opcionalmente sustituido con Ci-C6alquilo o halógeno) , C5-C7cicloalquenilo (por sí mismos opcionalmente sustituido con Ci-C4alquilo o halógeno), hidroxi, Ci-Ci0alcoxi , Ci-Ci0alcoxi (C1-C10) alcoxi , tri (Ci-C4) alquilsilil (C!-C6) alcoxi, Ci-C6alcoxi-carbonil (Cx-Cío) alcoxi, Ci-Ci0haloalcoxi , aril (Ci-d) alcoxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , C3-C7cicloalquilooxi (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con Ci-C6alquilo o halógeno) , C3-Ci0alqueniloxi , C3-Ci0alquiniloxi , mercapto, Ci-Ci0alquiltio, Cx-Cxohaloalquiltio, aril (Ci-C4) alquiltio (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , C3- C7cicloalquiltio (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con Ci-Cgalquilo o halógeno) , tri (C!-C4) alquilsilil (C!-C6) alquiltio, ariltio (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , Ci-C6alquilsulfonilo, Ci-C6haloalquilsulfonilo, Ci-C6alquilsulfinilo, Ci- C6haloalquilsulfinilo, arilsulfonilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), tri (C1-C4) alquilsililo, arildi (C1-C4) alquilsililo, (Ci-C4alquildiarilsililo, triarilsililo, aril (C1-C4alquiltio (C!-C4) alquilo, ariloxi (Ci-C4) alquilo, formilo, Ci-Ci0alquilcarbonilo, H02C, Ci-Ci0alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, Ci- C6halquilaminocarbonilo, di (Ci-C6alquil ) aminocarbonilo , N- (Ci-C3alquil) -N- (Ci-C3alcoxi) aminocarbonilo, Ci-C6alquilcarboniloxi , arilcarboniloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido), di(Ci- C6) alquilaminocarboniloxi , Ci-C6alquiliminooxi , C3- C6alqueniloxiimino, ariloxiimino, arilo (por sí mismo opcionalmente sustituido) , heteroarilo (por sí mismo opcionalmente sustituido) , heterociclilo (por sí mismo opcionalmente sustituido con Ci-C6alquilo o halógeno) , ariloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) , heteroariloxi , (en donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido) , heterocicliloxi (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con Ci-C6alquilo o halógeno), amino, Ci-C6alquiloamino, di (Ci-C6) alquilamino, Ci-C6alquilcarbonilamino, N- (Ci-C6) alquilcarbonil -N- (Ci- C6) alquilamino, C2-C6alquenilcarbonilo, C2-C6alquinilcarbonilo, C3-C6alqueniloxicarbonilo, C3-C6alquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) y arilcarbonilo (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido) .
Las porciones alquenilo y alquinilo pueden estar en la forma de cadenas rectas o ramificadas, y las porciones de alquenilo, donde es apropiado, pueden ser ya sea de la configuración (E) - o (Z) . Los ejemplos son vinilo, alilo y propargilo. Las porciones alquenilo y alquinilo pueden contener uno o más dobles y/o triples enlaces en cualquier combinación. Se entiende que se incluyen alenilo y alquilinilalquenilo en estos términos.
Cuando están presentes, los sustituyente opcionales en alquenilo o alquinilo incluyen aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción alquilo.
Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.
Los grupos haloalquilo son grupos alquilo que están sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno, y son por ejemplo, CF3, CF2C1 , CF2H, CC12H, FCH2, C1CH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 o CHF2CH2.
En el contexto de la presente especificación, el término "arilo" se refiere a sistemas de anillo que puede ser mono-, bi- o tricíclicos. Los ejemplos de estos anillos incluyen fenilo, naftilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo . Un grupo arilo preferido es fenilo.
El término "heteroarilo" o "HetAr" se refiere de manera preferente a un sistema de anillo aromático que contiene el menos un heteroátomo y que consiste ya sea de un anillo individual o de dos o más anillos fusionados. De manera preferente, los anillos individuales contendrán hasta tres sistemas bicíclicos, hasta cuatro heteroátomos que de manera preferente se elegirán de nitrógeno, oxígeno y azufre. Los ejemplos de estos grupos incluyen furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1 , 2 , 3 -triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1 , 2 , 4-oxadiazolilo, 1 , 3 , 4 -oxadiazolilo, 1 , 2 , 5-oxadiazolilo, 1 , 2 , 3-tiadiazolilo, 1 , 2 , 4-tiadiazolilo, 1 , 3 , 4 -tiadiazolilo, 1 , 2 , 5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1 , 2 , 3 -triazinilo, 1 , 2 , 4 -triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo, bencisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2 , 1 , 3 -benzoxadiazol , quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo , naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo.
Los ejemplos preferidos de heteroarilos incluyen anillos de 5 miembros que están opcionalmente benzanilados, tal como tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzofurilo, tiazolilo, oxazolilo, isotiazolilo , benzotienilo, benzoisotienilo , benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo y bencisoxazolilo. Estos anillos están opcionalmente sustituidos por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, d-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, C!-C3alquilsulfinilo o Ci-C3alquilsulfonilo .
Otro grupo de heteroarilos preferidos incluye anillos de 6 miembros que están opcionalmente benzanilados, tal como piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo y quinoxalinilo. Estos anillos están opcionalmente sustituidos por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halógeno, C1-C3alquiltio, Ci- C3alquilsulfinilo o Ci-C3alquilsulfonilo .
El término "heterociclilo" se refiere de manera preferente a sistemas de anillo no aromático de manera preferente monocíclico o bicíclico que contienen hasta 7 átomos que incluyen uno o más (de manera preferente uno o dos) heteroátomos seleccionados de 0, S y N. Los ejemplos de estos anillos incluyen 1, 3-dioxolano, oxetano, tetrahidrofurano, morfolina, tiomorfolina y piperazina. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en el heterociclilo incluyen Ci-C6alquilo y Cx-Cehaloalquilo así como aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción alquilo.
El cicloalquilo incluye de manera preferente ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Cicloalquilalquilo es de manera preferente ciclopropilmetilo . El cicloalquenilo incluye de manera preferente ciclopentenilo y ciclohexenilo . Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en cicloalquilo o cicloalquenilo incluyen Ci-C3alquilo así como aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para una porción de alquilo.
Los anillos carbocíclicos incluyen, grupos arilo, cicloalquilo o carboxíclico y grupo cicloalquenilo. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en el arilo, heteroarilo y carbociclos se seleccionan de manera preferente, independientemente, de halógeno, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, Ci-C6alquilo, Ci-C6haloalquilo, Ci-C6alcoxi (Ci-C6) alquilo, C2-C6alquenilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C7cicloalquilo (por sí mismo opcionalmente sustituido con Ci-C6alquilo o halógeno) , C5-7cicloalquenilo (por sí mismo opcionalmente sustituido con C!-C6alquilo o halógeno) , hidroxi, Ci-Ci0alcoxi , Ci-Ci0alcoxi (Cx-Cio) alcoxi , tri (C1-C4) alquilsilil (Ci-C6) alcoxi , Ci-C5alcoxicarbonil (Ci- C10) alcoxi, Ci-Ciohaloalcoxi , aril (C1-C4) alcoxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno o Ci-C6alquilo) , C3-C7cicloalquilooxi (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con Cx-Cealquilo o halógeno) , C3-C10alqueniloxi , C3-C10alquiniloxi , mercapto, Ci-Cioalquiltio, Ci-Ciohaloalquiltio, aril (C1-C4) alquiltio, C3-C7cicloalquiltio (donde el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con C!-C6alquilo o halógeno) , tri (C1-C4) -alquilsilil (Ci-C6) alquiltio, ariltio, Ci-C6alquilsulfonilo , Ci- C6haloalquilsulfonilo, Ci-C6alquilsulf inilo, Ci- C6haloalquilsulfinilo, arilsulfonilo, tri (C1-C4) alquilsililo, arildi (C1-C4) alquilsililo, C1-C4alquildiarilsililo, triarilsililo, Ci-Ci0alquilcarbonilo, H02C, Cx- Ci0alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, Ci-C6quilaminocarbonilo, di (Ci-C6alquil) -aminocarbonilo, N- (Ci-C3alquil) -N- (Ci- C3alcoxi) aminocarbonilo, Ci-Cgalquilcarboniloxi , arilcarboniloxi , di (Ci-C6) alquilaminocarboniloxi , arilo (por sí mismo opcionalmente sustituido con Cx-Cealquilo o halógeno) , heteroarilo (por sí mismo opcionalmente sustituido con Cx-Cealquilo o halógeno) , heterociclilo (por sí mismo opcionalmente sustituido con Ci-C6alquilo o halógeno) , ariloxi (donde el grupo arilo está opcionalmente sustituido con Ci -C6alquilo o halógeno) , heteroariloxi (donde el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con Ci-C6alquilo o halógeno) , heterocicliloxi (donde el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con Ci-C6alquilo o halógeno) , amino, Ci-C6alquilamino, di ( C! - C6 ) alquilamino, Ci -C6alquilcarbonilamino, N- ( Ci - C6 ) alquilcarbonil-N- ( Ci - C6) alquilamino, arilcarbonilo, (donde el grupo arilo está por sí mismo opcionalmente sustituido con halógeno o Ci-C6alquilo) o dos posiciones adyacentes en un sistema de arilo o heteroarilo pueden estar ciclizadas para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 , 6 o 7 miembros, por sí mismo opcionalmente sustituido con halógeno o Ci-C6alquilo . Los sustituyentes adicionales para arilo o heteroarilo incluyen arilcarbonilamino (donde el grupo arilo está por Ci-C6alquilo o halógeno) , ( Ci-C6alcoxicarbonilamino, ( Ci -C6) alcoxicarbonil-N- ( Ci-C6) alquilamino, ariloxicarbonilamino (en donde el grupo arilo está sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) , ariloxicarbonil-N- ( Ci - C6 ) alquilamino, (donde el grupo arilo está sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) , arilsulfonilamino (donde el grupo arilo etapa sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) , arilsulfonil-iV- ( Ci - C6 ) alquilamino (donde el grupo arilo está sustituido por C;i.-C6alquilo o halógeno), aril-N- (Ci-C6) alquilamino (en donde el grupo arilo está sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) , arilamino (donde el grupo arilo está sustituido por C!-C6alquilo o halógeno) , heteroarilo amino (donde el heteroarilo está sustituido por C!-C6alquilo o halógeno) , heterociclilamino (donde el grupo heterociclilo está sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) , aminocarbonilamino, Ci-C6alquilaminocarbonilamino, di (Ci-C6) alquilaminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino (donde el grupo arilo está sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) , aril-N- (Ci-C6) alquilaminocarbonilamino (donde el grupo arilo está sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) , Ci-C6alquilaminocarbonil-N- (Ci-C6) alquilamino, di (Ci- C6) alquilaminocarbonil -N- (Ci-C6) alquilamino, arilaminocarbonil -N- (Ci-C6) alquilamino (donde el grupo arilo está sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) y aril-N- (Ci-C6) alquilaminocarbonil -IV- (Ci-C6) alquilamino (donde el grupo arilo está sustituido por Ci-C6alquilo o halógeno) .
Para grupos heterociclilo sustituidos se prefiere que uno o más sustituyentes se seleccionen independientemente de halógeno, Ci-C6alquilo, Ci-C6aloalquilo, Ci-C6alcoxi, Ci-C6haloalcoxi, Ci-C6alquiltio, Ci-C6alquilsulfinilo, Ci-C6alquilsulfonilo, nitro y ciano. Se va a entender que los sustituyentes de dialquilamino incluyen aquellos donde los grupos dialquilo conjuntamente con el átomo ? al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de 0, N o S y que están opcionalmente sustituido por uno o dos grupos Ci-C6alquilo independientemente seleccionados. Cuando se forman anillos heterocíclicos al unir dos grupos en un átomo N, los anillos resultantes son de manera adecuada pirrolidina, piperidina, tiomorfolina y morfolina cada uno de los cuales puede estar sustituido por uno o dos grupos Ci-C6alquilo independientemente seleccionados.
La invención se refiere también a las sales agrícolamente aceptables que los compuestos de la fórmula I son capaces de formar con bases de metales alcalinos, de metales de transición y de metales alcalinotérreos , aminas, bases de amonio cuaternario o bases de sulfonilo terciario.
Entre los formadores de sales de metales de transición, de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, se debe hacer mención especial de los hidróxidos de cobre, hierro, litio, sodio, potasio, magnesio Y calcio, y de manera preferente los hidróxidos, bicarbonatos y carbonatos de sodio y magnesio.
Los ejemplos de aminas adecuadas para la formación de sal de amonio incluyen amoníaco así como Ci-Ciaalquilaminas , Ci-C4hidroxialquiloaminas y C2-C4alcoxialquil aminas, primarias, secundarias y terciarias, por ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina , los cuatro isómeros de butilamina, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina , octadecilamina, metiletilamina , metilisopropilamina, metilhexilamina , metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina , etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina , dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, di-isopropiloamina, di-n-butilamina, di -n-amilamina , di-isoamilamina, dihexilamina, diheptilamina , dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina , isopropanolamina, N,N-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-but-2-enilamina, n-pent-2-enilamina, 2,3-dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2 -enilamina, propilendiamina, trimetilamina , trietilamina, tri-n-propilamina, tri-isopropilamina, tri-n-butilamina, tri-isobutilamina, tri-sec-butilamina, tri -n-amilamina, metoxietilamina y etoxietilamina ; aminas heterocíclicas , por ejemplo piridina, quinolina, isoquinolina , morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina y azepina; arilaminas primarias, por ejemplo anilinas, metoxianilinas , etoxianilinas , o-, m- y p-toluidinas , fenilendiaminas , bencidinas, naftilaminas y o-, m- y p-cloroanilinas ; pero especialmente trietilamina, isopropilamina y di- isopropiloamina .
Las bases de amonio cuaternario, preferidas, adecuadas para la formación de sal, corresponde, por ejemplo la fórmula [N (RaRbRcRd) ] OH, en donde Ra, Rb, Rc Y Rd son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, Ci-C4alquilo . Las bases de tetraalquilamonio, adecuadas, adicionales, con otros aniones, se pueden obtener, por ejemplo, por reacciones de intercambio aniónico.
Las bases preferidas de sulfonio terciario adecuadas para la formación de sal corresponde, por ejemplo a la fórmula [SReRfRg]0H, en donde Re, f y Rg son cada no independientemente entre sí Ci-Calquilo . Se prefiere de manera especial hidróxido de trimetilsulfonio . Las bases de sulfonio adecuadas se pueden obtener de la reacción de tioéteres, en particular de alquilsulfuros , con alquilhaluros , seguido por conversión a una base adecuada, por ejemplo, un hidróxido, o reacciones de intercambio aniónico .
Se debe entender que aquellos compuestos de la fórmula I, donde G es un metal, amonio o sulfonio como se menciona anteriormente y puesto que esto representa un catión, la carga negativa correspondiente está bastante deslocalizada a través de la unidad 0-C=C-C=0.
Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención también incluyen hidratos que se pueden formar durante la formación de la sal.
Los grupos protectores G se seleccionan para permitir su remoción por uno o una combinación de procesos bioquímicos, químicos o físicos para dar los compuestos de la fórmula I, donde G es H antes, durante o después de la aplicación al área o plantas tratadas. Los ejemplos de estos procesos incluyen escisión enzimática, hidrólisis química y fotolisis. Los compuestos que tiene estos grupos G pueden ofrecer ciertas ventajas, tal como penetración mejorada de la cutícula de las plantas tratadas, tolerancia incrementada de cultivos, compatibilidad o estabilidad mejorada en mezclas formuladas que contienen otros herbicidas, protectores herbicidas, reguladores de crecimiento vegetal, fungicidas o insecticidas o lixiviación reducida en suelos.
El grupo protector G se selecciona de manera preferente de los grupos Ci-C8alquilo, C2-C8haloalquilo, fenilCi-C8alquilo (en donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano o por nitro) , heteroariloCi-C8alquilo (en donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, C!-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano o por nitro) , C3-C8alquenilo, C3-C8haloalquenilo, C3-C8alquinilo, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd) -N(RC) -Rd, -S02-Re, -P (Xe) (Rf) -R9 o CH2-Xf-Rh en donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son cada uno independientemente entre sí oxígeno o azufre; Ra es H, Ci-Ci8alquilo, C2-Ci8alquenilo, C2-C18alquinilo, Ci-C10haloalquilo, Ci-Ciocianoalquilo, Ci-Ci0nitroalquilo, Ci-Ci0aminoalquilo, Ci-C5alquilamino (Ci- C5) alquilo, C2-C8dialquilamino (C1-C5) alquilo, C3- C7cicloalquil (C1-C5) alquilo, Ci-C5alcoxi (C1-C5) alquilo, C3-C5alqueniloxi (C1-C5) alquilo, C3- (C1-C5) oxialquilo, Ci-C5alquiltio (C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilsulfinilo (C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilsulfonil (C1-C5) alquilo, C2-C8alquilidenoaminoxi (Ci-C5) alquilo, Ci-C5alquilcarbonil (C1-C5) alquilo, Ci- C5alcoxicarbonil (Cx-C5) alquilo, aminocarbonil (C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilaminocarbonil (C1-C5) alquilo, C2-C8dialquil-aminocarbonil (Ci-C5) alquilo, d-C5alquilcarbonilamino (Ci- C5) alquilo, N- (C1-C5) alquilcarbonil -N- (C1-C5) alquilamino (Ci-C5) alquilo, C3-C6trialquilsilil (C1-C5) alquilo, fenil (Ci- C5) alquilo (donde el fenilo puede estar sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, C!-C3alcoxi, Ci-Cshaloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro), heteroaril (C1-C5) alquilo, (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro) , C2- C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, fenilo o fenilo sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi, halógeno, ciano o nitro, Rb es Ci-Ci8alquilo, C3-Ci8alquenilo, C3-C18alquinilo, C2-C10haloalquilo, Ci-Ci0cianoalquilo, Ci-Ci0nitroalquilo, C2-Cioaminoalquilo, Cx-Csalquilamino (Cx-Cs) alquilo, C2- C8dialquilamino ( C1-C5) alquilo, C3- C7cicloalquil ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alcoxi ( C1-C5) alquilo, C3-C5alqueniloxi ( C1-C5) alquilo, C3-C5alquiniloxi ( C1 - C5 ) alquilo, Ci-Csalquiltio ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilsulfinilo ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilsulfonilo (Cj.- C5) alquilo, C2-C8alquilidenoaminoxi (Ci-C5) alquilo, Ci C5alquilcarbonil ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alcoxicarbonil (Ci C5) alquilo, aminocarbonil (Ci-C5) alquilo, Ci C5alquilaminocarbonil ( C1-C5) alquilo, C2 C8dialquilaminocarbonil (Ci-C5) alquilo, Ci C5alquilcarbonilamino (Ci-C5) alquilo, N- ( C1 - C5 ) alquilcarbonil-N- ( C1-C5) alquilamino ( C1-C5) alquilo, C3-C6trialquilsilil (Ci-C5) alquilo, fenil ( C1-C5) alquilo (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo , Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3halquiltio, Cj.- C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro) , heteroarilCi-C5alquilo, (en donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci- C3haloalquilo, Cx-Csalcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquil-tio, Ci-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro) , C3-C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, fenilo o fenilo sustituido por C!-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo , Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C3alquilo, Cx-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, Rc y Rd son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, Ci-Cioalquilo, C3-Ci0alquenilo, C3-Ci0alquinilo, C2-Ciohaloalquilo, Ci-Ci0cianoalquilo, Ci-C10nitroalquilo, Ci-C10aminoalquilo, Ci-C5alquilamino (Ci-C5) alquilo, C2- C8dialquilamino (Ci-C5) alquilo, C3-C7cicloalquil (Ci-Cs) alquilo, Ci-C5alcoxi ( C1-C5) alquilo, C3-C5alqueniloxi ( C1-C5) alquilo, C3-C5alquiniloxi ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alquiltio ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilsulfinilo ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilsulfonilo (Ci- C5) alquilo, C2-C8alquilidenarainoxi ( C1 - C5 ) alquilo, Ci- C5alquilcarbonil ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alcoxicarbonil (Ci- C5) alquilo, aminocarbonil (Ci-C5) alquilo, Ci-C5alquilaminocarbonil ( C1 - C5 ) alquilo, C2- C8dialquilamino-carbonil ( C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilcarbonilamino ( C1-C5) alquilo, N- ( C1 - C5 ) alquilcarbonil-iV- (C2-C5) alquilaminoalquilo, C3-C6trialquilsilil ( C1-C5) alquilo, fenil ( C1-C5) alquilo (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido por C1-C3alquilo , Ci-C3haloalquilo, Ci-C3halcoxi , Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo, d-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro), heteroaril (C1-C5) alquilo, (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por C;i.-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Cx-Caalcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro) , C2-C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, fenilo o fenilo sustituido por C!-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Cx-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido por Cx-C^alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Cx-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Cx-Cshaloalcoxi , halógeno, ciano o por nitro, difenilamino o difenilamino sustituido por Cx-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Cx-Cshaloalcoxi , halógeno, ciano o por nitro o C3-C7cicloalquilamino, di-C3-C7cicloalquilamino o C3-C7cicloalcoxi o Rc y Rd pueden unirse conjuntamente para formar un anillo de 3-7 miembros que contienen opcionalmente un heteroátomo seleccionado de 0 o S, Re es Ci-Ci0alquilo, C2-Cioalquenilo, C2-Ci0alquinilo, Cx-Ciohaloalquilo, Ci-Ci0cianoalquilo, Ci-Cionitroalquilo, Ci- C10arainoalquilo, Ci-C5alquilamino (C!-C5) alquilo, C2- C8dialquilamino ( C1-C5) alquilo, C3-C7cicloalquil ( C1-C5) alquilo, Cx-Csalcoxi (Ca-C5) alquilo, C3-C5alqueniloxi ( C1-C5) alquilo, C C5alquiniloxi (Ci-C5) alquilo, Ci-Csalquiltio (C!-C5) alquilo, C C5alquilsulfinilo ( C1 - C5 ) alquilo, Ci-C5alquilsulfonilo (C C5) alquilo, C2-C8alquilidenaminoxi (C!-C5) alquilo, C C5alquilcarbonil ( C1 - C5 ) alquilo, Ci-Csalcoxicarbonil (C C5) alquilo, aminocarbonil ( C1-C5) alquilo, C C5alquilamin0carb0r.il (C1-C5) alquilo, C C8dialquilaminocarbonil (Ci-Cs) alquilo, C C5alquilcarbonilamino ( C1-C5) alquilo, N- ( C1-C5) alquilcarbonil-N- (C1-C5) alquilamino ( C1-C5) alquilo, C3-C6trialquilsilil (Ci- C5) alquilo, fenil ( C1-C5) alquilo (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido por Cx-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Cx-C^alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci- C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro), heteroaril ( C1-C5) alquilo (en donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por d-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, C!-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro) , C2-C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, fenilo o fenilo sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o por nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o por nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por Cx-Csalquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido por C!-C3alquilo, C!-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, difenilamino, o difenilamino sustituido por Ci-C3alquilo, C!-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, C!-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, o C3-C7cicloalquilamino, diC3-C7cicloalquilamino o C3-C7cicloalcoxi , Cx-Cxoalco i , Ci-Ciohaloalcoxi , Ci-C5alquiloamino o C2-C8dialquilamino, R£ y R9 son cada uno independientemente entre sí Ci-Ci0alquilo, C2-Ci0-alquenilo, C2-Ci0alquinilo, Cx-Cxoalcoxi , Cx-Ciohaloalquilo, Ci-Ci0cianoalquilo, Ci-Ci0nitroalquilo, Ci-Ci0aminoalquilo, Ci-C5alquilamino (Ci-C5) alquilo, C2- C8dialqui lamino (Ci-C5) alquilo, C3-C7cicloalquil (Ci-C5) alquilo, Ci-Csalco i (Cx-Cs) alquilo, C3-C5alqueniloxi (Ci-C5) alquilo, C3-C5alquiniloxi (Ci-C5) alquilo, Ci-C5alquilt io (C1-C5) alquilo, Cx-C5alquilsulfinilo (C1-C5) alquilo, d-C5alquilsulfonilo (Ci- C5) alquilo, C2-C8alquilidenaminoxi (C1-C5) alquilo, Ci- C5alquilcarbonil (Ci-C5) alquilo, Cx-Csalcoxicarbonil (Ci- C5) alquilo, aminocarbonil (C1-C5) alquilo, Ci- C5alquilaminocarbonil (C1-C5) alquilo, C2- C8dialquilamino-carbonil (C1-C5) alquilo, Ci-C5alquilcarboniloamino (Ci- C5) alquilo, N- ( Ci-C5) alquilcarbonil -N- (C2- C5) alquilaminoalquilo, C3-C6trialquilsilil (C^-Cs) alquilo, fenil ( C1 - C5 ) alquilo (en donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci - C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro), heteroaril ( C1-C5) alquilo (en donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo , Ci -C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci -C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano, o por nitro) , C2-C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, fenilo o fenilo sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci -C3alcoxi, C!-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C3alquilo , Ci -C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, cian o por nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por C;i.-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o por nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por Ci-C3alquilo, Ci -C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, difenilamino, o difenilamino sustituido por Ci -C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, o C3-C7cicloalquiloamino, diC3- Ccicloalquilamino o C3-C7cicloalcoxi , Cx-C10haloalcoxi , Ci-C5alquiloamino o C2-C8dialquilamino, benciloxi o fenoxi, en donde los grupos bencilo y fenilo pueden estar sustituidos a su vez por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Cx-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o nitro, y Rh es Ci-Ci0alquilo, C3-Ci0alquenilo, C3-C10alquinilo, Cx-Cxohaloalquilo, Ca-Ci0cianoalquilo, Ci-Ci0nitroalquilo, C2-C10aminoalquilo, Cx-C5alquiloamino (Cx-C5) alquilo, C2- C8dialquilamino (C1-C5) alquilo, C3- C7cicloalquil (C1-C5) alquilo, Ci-C5alcoxi (C1-C5) alquilo, C3-C5alqueniloxi (C1-C5) alquilo, C3-C5alquiniloxi (Cx-Cs) alquilo, Cx-C5alquiltio (C1- C5 ) alquilo, <2?-C5alquilsulfinilo (Cx-C5) alquilo, Cx-C5alquilsulfonilo (Cx- C5) alquilo, C2-C3alquilidenoaminoxi (C1-C5) alquilo, Ci- C5alquilcarbonil (Ci-C5) alquilo, Ci-C5alcoxicarbonil (Ci- C5) alquilo, aminocarbonil (C1-C5) alquilo, Ci- C5alquilaminocarbonil (C1-C5) alquilo, C2-C8dialquilaminocarbonil (C1-C5) alquilo, Ci- C5alquilcarboniloamino (C1- C5 ) alquilo, N- (C1-C5) alquilcarbonil-N- (C1- C5 ) alquilamino (C1-C5) alquilo, C3-C6trialquilsilil (Ci- C5) alquilo, fenilo (C1-C5) alquilo (en donde en donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, C!-C3haloalcoxi , C!-C3alquiltio, Cj-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano o por nitro), heteroaril (C1-C5) alquilo (en donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Cx- C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci -C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano o por nitro), fenoxi ( C1-C5) alquilo (en donde en donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci.-C3alquilo, Ci -C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Cx-C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano o por nitro), heteroariloxi ( C1-C5) alquilo (en donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci - C3 alquilo, Ci -C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci -C3alquilsulfinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano o por nitro) , C3-C5haloalquenilo, C3-C8cicloalquilo, fenilo o fenilo sustituido por C!-C3 alquilo, C1-C3 haloalquilo, C!-C3 alcoxi, Ci - C3 haloalcoxi, halógeno o por nitro, o heteroarilo, o heteroarilo sustituido por C^-C^alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci -C3alcoxi, C1-C3haloalcoxi , halógeno, ciano o por nitro.
En particular, el grupo protector G es un grupo -C(Xa)-Ra o -C(Xb) -Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, Xb, Xc y Rb son como se definen anteriormente.
Se prefiere que G sea hidrógeno, un metal alcalino o metal alcalinotérreo, donde es especialmente preferido hidrógeno .
Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes , los compuestos de la fórmula I pueden existir en diferentes formas isoméricas. Cuando G es hidrógeno, por ejemplo, los compuestos de la fórmula I pueden existir en diferentes formas tautoméricas : Esta invención cubre todos estos isómeros y tautómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones. También, cuando los sustituyentes contienen dobles enlaces, pueden existir cis- y trans- isómeros . Estos isómeros, también, están dentro del alcance de los compuestos reivindicados de la fórmula I.
Para el propósito de claridad, un compuesto de la fórmula I, en donde G es H, se representa como un tautómero individual, aún si está presente en una diferente forma tautomérica o como una mezcla de formas tautoméricas.
De manera preferente, de los compuestos de la fórmula I , R1 es metilo, etilo, n-propilo, vinilo, etinilo, halógeno, Ci-C2alcoxi o C1-C2haloalcoxi , especialmente metilo, R2 es metilo, halógeno, Ci-C2alcoxi o Ci- C2haloalcoxi , o opcionalmente sustituido fenilo, especialmente metilo, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo, etilo, n-propilo, vinilo, etinilo o metoxi , R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, C1-C4alquilo, Ci-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi, Ci-C4haloalcoxi , C2-C4alquenilo, C2-C4haloalquenilo, C2- C4alquinilo, R6 y R7 o R8 y R9 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido o un heterociclilo opcionalmente sustituido, o R5 y R6 forman conjuntamente un enlace, y HetAr es heteroarilo o heteroarilo sustituido una o más veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo .
De manera más preferente, R1 es metilo o etilo, R2 es metilo o cloro, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, etilo o metoxi, R5, R6, R7, R8 y R9 son hidrógeno, o R5 y R6 conjuntamente forman un enlace, y HetAr es un heteroarilo de 5- o 6 miembros o un heteroarilo de 5 a 6 miembros que está sustituido una a tres veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo .
De manera preferente, los heteroátomos en estas porciones de HetAr se seleccionan de 1 o 2 átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre.
En particular, HetAr es tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzofurilo, tiazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, benzotienilo, benzoisotienilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo y bencisoxazolilo, donde estos anillos están opcionalmente sustituidos una o más veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.
En particular, HetAr es piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo y quinoxalinilo, donde estos anillos están opcionalmente sustituidos una o más veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo .
En otro grupo de compuestos preferidos de la fórmula I, R1 es metilo, etilo, n-propilo, iclopropilo, halógeno o Ci-C2haloalcoxi , especialmente etilo, R2 es hidrógeno, R3 es fenilo o piridilo, donde estos anillos están opcionalmente sustituidos una a tres veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo, y R4 es hidrógeno .
Ciertos compuestos de la fórmula (I) son alquenos, y como tales se someten a reacciones adicionales típicas de los alquenos para dar compuestos adicionales de la fórmula (I) de acuerdo a procedimientos conocidos. El ejemplo de esta reacción incluye, pero no se restringe a, halogenación, o hidrogenación .
Los compuestos de la fórmula (I) donde R5 y R6 forman un enlace y R7 es halógeno, de manera preferente cloruro o bromuro, pueden experimentar una reacción de acoplamiento cruzado con un compañero adecuado de acoplamiento bajo condiciones descritas en la literatura para Suzuki-Miyaura, Sonogashira y reacciones de acoplamiento cruzado, relacionadas, para dar compuestos adicionales de la fórmula (I) (ver, por ejemplo, O'Brien, C. J. y Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. y Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483). en donde R5 y R6 forman un enlace Los expertos en la técnica apreciarán que los compuestos de la fórmula (I) pueden contener una porción aromática que tiene uno o más sustituyentes capaces de ser transformados en sustituyentes alternativos bajo condiciones conocidas, y que estos compuestos pueden servir por sí mismos como compuestos intermedios en la preparación de compuestos adicionales de la fórmula (I) .
Por ejemplo, los compuestos de la fórmula (I) donde R1, R2, R3 o R4 es alquenilo o alquinilo, se pueden reducir a compuestos de la fórmula (I) en donde R1, R2, R3 o R4 es alquilo bajo condiciones conocidas y compuestos de la fórmula (I) en donde R1, R2, R3 o R4 es halógeno, de manera preferente bromuro o yoduro, pueden experimentar una reacción de acoplamiento cruzado con un compañero adecuado de acoplamiento bajo condiciones descritas en la literatura para Suzuki -Miyaura, Sonogashira y reacciones relacionadas de acoplamiento cruzado para dar compuestos adicionales de la fórmula (I) (ver, por ejemplo, O'Brien, C. J. y Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. y Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483).
Los compuestos de la fórmula (I) en donde G es Cx-C8alquilo, C2-C8haloalquilo, fenilCi-C8alquilo (en donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3 alquilo, Ci-C3haloalquilo, C:i.-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsufinilo, Ci-C3alquilsulfonilo, halógeno, ciano o por nitro) , heteroarilo Cx-Cgalquilo (en donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por Ci-C3alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsufinilo, Ci-Csalquilsulfonilo, halógeno, ciano o por nitro) , C3-C8 alquenilo, C3-C8haloalquenilo, C3-C8alquinilo, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd) -N(RC) -Rd, -S02-Re, - P (Xe) (Rf) -Rg o CH2-Xf-Rh donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe, Xf, Ra, R , Rc, Rd, Re, Rf, R9 y Rh son como se definen anteriormente, se pueden preparar al tratar compuestos de la fórmula (A) , que son compuestos de la fórmula (I) en donde G es H, con un reactivo G-Z, en donde G-Z es un agente de alquilación tal como un haluro de alquilo (la definición de haluros de alquilo incluye haluros simples de Ci-C8alquilo al como yoduro de metilo y yoduro de etilo, haluros de alquilo sustituidos tal como éteres alquílicos de clorometilo, Cl — CH2-Xf-Rh, en donde X£ es oxígeno, y sulfuros de clorometilo-alquilo Cl- CH2-Xf-Rh, en donde Xf es azufre) , un sulfonato de Ci-C8alquilo, o un sulfato de di-Cx-C8alquilo, o con un haluro de C3-C8alquenilo, o con un haluro de C3-C8alquinilo, o con un agente de acilación tal como un ácido carboxílico, H0-C(Xa)Ra, en donde Xa es oxígeno, un cloruro ácido, Cl-C(Xa)Ra, en donde Xa es oxígeno, o anhídrido ácido [RaC(Xa)]20, en donde Xa es oxígeno o un isocianato, RN=C=0, o un cloruro de carbamoilo, Cl -C (Xd) -N (R°) -Rd (en donde Xd es oxígeno y con la condición que ninguno de Rc o Rd sea hidrógeno), o un cloruro de tiocarbamoilo Cl-C (Xd) -N (Rc) -Rd (en donde Xd es azufre y con la condición que ninguno de R° o Rd sea hidrógeno) o un cloroformiato, Cl -C (Xb) -Xc-Rb, (en donde Xb y Xc son oxígeno), o un clorotioformiato Cl-C(Xb)-Xc-Rb (en donde Xb es oxígeno y Xc es azufre) , o un cloroditioformiato Cl-C (X ) -Xc-Rb, (en donde Xb y Xc son azufre), o un isotiocianato, RCN=C=S, o por tratamiento secuencial con disulfuro de carbono y un agente de alquilación, o con un agente de fosforilación tal como un cloruro de fosforilo, Cl-P(Xe) (Rf) -R9 o con un agente de sulfonilación tal como cloruro de sulfonilo C1-S02—Re, de manera preferente en la presencia de al menos un equivalente de base .
Se pueden formar compuestos isoméricos de la fórmula (I) . Por ejemplo, los compuestos de la fórmula (A) pueden dar lugar a dos compuestos isoméricos de la fórmula (I), o a mezclas isoméricas de compuestos de la fórmula (I). Esta invención cubre ambos compuestos isoméricos de la fórmula (I) , conjuntamente con mezclas de estos compuestos en cualquier relación.
(A) (I) (I) La O-alquilación de 1,3-dionas cíclicas se conoce; los métodos adecuados se describen, por ejemplo, en US4436666. Se han reportados procedimientos alternativos por Pizzorno, M. T. y Albonico, S. M. Chem. Ind. (Londres) (1972), 425; Born, H. et al. J. Chem. Soc . (1953), 1779; Constantino, M. G. et al. Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859; Tian, Y. et al. Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577; Chandra Roy, S. et al., Chem. Lett . (2006), 35 (1), 16; Zubaidha, P. K. et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187 y por Zwanenburg, B. et al. Tetrahedron (2005), 45 (22), 7109.
La acilación de 1,3-dionas se puede efectuar por procedimientos similares a aquellos descritos, por ejemplo, en US4551547, US4175135, US4422870, US4659372 y US4436666. Típicamente, las dionas de la fórmula (A) se pueden tratar con el agente de acilación en la presencia de al menos un equivalente de una base adecuada, opcionalmente en la presencia de un solvente adecuado. La base puede ser inorgánica, tal como un hidróxido o carbonato de metal alcalino, o un hidruro metálico, o una base orgánica tal como una amina terciaria o alcóxido metálico. Los ejemplos de bases inorgánicas adecuadas incluyen carbonato de sodio, hidróxido de sodio o potasio, hidruro de sodio, y las bases orgánicas adecuadas incluyen trialquilaminas , tal como trimetilamina y trietilamina , piridinas u otras bases de amina 1, 4-diazobiciclo [2.2.2] octano y 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno . Las bases preferidas incluyen trietilamina y piridina. Los solventes adecuados para esta reacción se seleccionan para ser compatibles con los reactivos incluyen éteres tal como tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano y solventes halogenados tal como diclorometano y cloroformo. Se pueden emplear exitosamente ciertas bases, tal como piridina y trietilamina, tanto como base como solvente. Para casos donde el agente de acilación es un ácido carboxílico, la acilación se efectúa de manera preferente en la presencia de un agente acoplador tal como yoduro de 2-cloro-l-metilpiridinio, N, N, N-diciclohexicarbodiimida , l-(3-dimetilaminopropil) -3-etilcarbodiimida y 2V,iV-carbodiimidazol , y opcionalmente una base tal como trietilamina o piridina en un solvente adecuado tal como tetrahidrofurano, diclorometano o acetonitrilo . Los procedimientos adecuados se describen, por ejemplo, por Zhang, W. y Pugh, G. Tetrahedron Lett . (1999), 40 (43), 7595 y Isobe, T. y Ishikawa, T. J. Org. Chem. (1999), 64 (19) 6984.
La fosforilación de las 1,3-dionas cíclicas se puede efectuar usando un haluro de fosforilo o haluro de tiofosforilo y una base por procedimientos análogos a aquellos descritos en US4409153.
La sulfonilación de los compuestos de la fórmula (A) se puede lograr usando un haluro de alquil- o aril-sulfonilo, de manera preferente en la presencia de al menos un equivalente de base, por ejemplo, por el procedimiento de Kowalski, C. J. y Fields, K. W. J. Org. Chem. (1981), 46, 197.
Los compuestos de la fórmula (A) se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula (I) por hidrólisis, preferentemente en la presencia de un catalizador ácido tal como ácido clorhídrico y opcionalmente en la presencia de un solvente adecuado tal como tetrahidrofurano o acetona, de manera preferente entre 25°C y 150°C bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas. (i) (A) En un planteamiento adicional, se pueden preparar los compuestos de la fórmula (A) por la ciclización de un compuesto de la fórmula (B) o compuestos de la fórmula (C) , en donde R' ' ' es hidrógeno o un grupo alquilo, de manera preferente en la presencia de un ácido o base, y opcionalmente en la presencia de un solvente adecuado, por T. N. Wheeler, US4209532. Los compuestos de la fórmula (B) y de la fórmula (C) se han diseñado de manera particular como compuestos intermedios en la síntesis de los compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (B) o los compuestos de la fórmula (C) en donde R' ' ' es hidrógeno se pueden ciclizar bajo condiciones ácidas, de manera preferente en la presencia de un ácido fuerte tal como ácido sulfúrico, ácido polifosfórico o reactivo de Eaton, opcionalmente en la presencia de un solvente adecuado tal como ácido cético, tolueno o diclorometano .
(C) (A) Los compuestos de la fórmula (B) o los compuestos de la fórmula (C) en donde R' ' ' es alquilo (de manera preferente metilo o etilo) , se pueden ciclizar bajo condiciones ácidas o básicas, de manera preferente en la presencia de al menos un equivalente de una base fuerte tal como ter-butóxido de potasio, diisopropilamida de litio o hidruro de sodio y en un solvente tal como tetrahidrofurano, tolueno, dimetilsulfóxido o N, N-dimetilformamida .
Los compuestos de la fórmula (B) y los compuestos de la fórmula (C) , en donde R' ' ' es H, se pueden esterificar a, respectivamente, los compuestos de la fórmula (B) y los compuestos de la fórmula (C) , en donde R' ' ' es alquilo, bajo condiciones normales, por ejemplo por calentamiento con un alcohol alquílico, ROH, en la presencia de un catalizador ácido.
Los compuestos de la fórmula (B) y los compuestos de la fórmula (C) , en donde R' ' ' es H, se pueden preparar, respectivamente, por saponificación de los compuestos de la fórmula (D) y los compuestos de la fórmula (E) en donde R' ' ' ' ' es alquilo (de manera preferente metilo o etilo), bajo condiciones normales, seguido por acidificación de la mezcla de reacción para efectuar la descarboxilición, por procesos similares a aquellos descritos, por ejemplo, por T. N. Wheeler, US4209532.
(C) Los compuestos de la fórmula (D) y los compuestos de la fórmula (E) , en donde R ' ' ' ' es alquilo, se pueden preparar al tratar, respectivamente, los compuestos de la fórmula (F) con cloruro adecuados de ácido carboxílico de la fórmula (G) o cloruros adecuados de ácido carboxílico de la fórmula (H) bajo condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen ter-butóxido de potasio, bi s ( t rime i 1 s i 1 i 1 ) amida sódica y di i sopropi lamida de litio y la reacción se lleva a cabo de manera preferente en un solvente adecuado (tal como tet rahidrofurano o tolueno) a una temperatura de entre -80° y 30°C. De manera alternativa, los compuestos de la fórmula (D) y los compuestos de la fórmula (E) , en donde R ' ' ' es H, se pueden preparar al tratar un compuesto de la fórmula (F) con una base adecuada (tal como ter-butóxido de potasio, bi s ( trimet i 1 si 1 i 1 ) amida de sodio y diisopropilamida de litio) en un solvente adecuado (tal como te rahidrofurano o tolueno) a una temperatura adecuada (entre -80°C y 30°C) y al hacer reaccionar el anión resultante con un anhídrido adecuado de la fórmula (J) = (J) Los compuestos de la fórmula (F) son compuestos conocidos, o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos.
Se pueden preparar compuestos de la fórmula (J) , por ejemplo, por métodos análogos a aquellos descritos por Ballini, R. et al. Synthesis (2002), (5), 681-685; Bergmeier, S. C. y Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371; Groutas, W. C. et al. J. Med. Chem. (1989), 32 (7), 1607-11 y Bernhard, K. y Lincke, H. Helv. Chim. Acta (1946), 29, 1457-1466.
Los compuestos de la fórmula (G) o los compuestos de la fórmula (H) se pueden preparar a partir de un compuesto de la fórmula (J) por tratamiento con un alcohol alquílico R' ' ' -OH, en la presencia de una base, tal como dimetilaminopiridina o un alcóxido de metal alcalino (ver, por ejemplo, Buser, S. y Vasella, A. Helv. Chim. Acta, (2005), 88, 3151 y . Hart et al. Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969), seguido por tratamiento del ácido resultante con un reactivo de cloración tal como cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo bajo condiciones conocidas (ver, por ejemplo, Santelli-Rouvier . C. Tetrahedron Lett . (1984), 25 (39), 4371; alba D. y and, M. Tetrahedron Lett. (1982), 23 (48), 4995; Cason, J. Org. Synth. Coll. Vol . IIII, (169), 1955) .
Los compuestos de la fórmula (G) y los compuestos de la fórmula (H) se pueden producir a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos. Por ejemplo, los métodos análogos para obtener los compuestos de la fórmula (G) y los compuestos de la fórmula (H) se describen por Bergmeier, S. C. y Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371.
En un planteamiento adicional, los compuestos de la fórmula (I) se pueden preparar al tratar compuestos de la fórmula (K) con compuestos de la fórmula (L) en donde LG es un grupo saliente tal como halógeno (de manera preferente yoduro o bromuro) o un alcohol activado, (de manera preferente mesilato o tosilato) bajo condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamida de litio hexametildisilazida sódica, ter-butóxido de potasio y 1 reacción se lleva a cabo de manera preferente en un solvent adecuado (tal como tetrahidrofurano) a temperatura entre 80°C y 30°C.
Se conocen los compuestos de la fórmula (L) , o se pueden producir a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos .
Los compuestos de la fórmula (K) son compuestos conocidos o se pueden producir a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos (ver, por ejemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46) , 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002) , 67 (17) , 5993-6000) .
De manera alternativa, los compuestos de la fórmula (K) , en donde G es Ci-C6alquilo se pueden preparar por alquilación de los compuestos de la fórmula (K) , en donde G es hidrógeno bajo condiciones conocidas por métodos conocidos (ver, por ejemplo, Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983) , 116 (1) , 119-135) .
Los compuestos de la fórmula (K) , en donde G es hidrógeno, se conocen, o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos (ver, por ejemplo, Nguyen, H. N. et al. J. Am. Chem. Soc . (2003), 125 (39), 11818-11819; Bonjoch, J. et al. Tetrahedron (2001), 57(28), 6011-6017; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122(7), 1360-1370; US4338122; US4283348).
De manera alternativa, los compuestos de la fórmula (I) en donde R5 y R6 de un enlace se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula (M) por métodos conocidos (ver, por ejemplo, Habib-Zahmani , H. et al. Synlett (2007), (7), 1037-1042; Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61 (4), 1299-1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384- 5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 9111-9114. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; EP1433772; JP2004203844 ; IN 194295) . en donde R5 y R6 forman un enlace Se pueden preparar los compuestos de la fórmula (M) al tratar los compuestos de la fórmula (K) con compuestos de la fórmula (N) bajo condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamida de litio, hexametildisilazida sódica, ter-butóxido de potasio y la reacción se lleva a cabo de manera preferente en un solvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura de entre -80°C y 30°C Se conocen los compuestos de la fórmula (N) , o se pueden producir a partir de compuestos conocidos o por métodos conocidos.
Se pueden preparar compuestos de la fórmula (I) (en donde G es Ci-C4alquilo) al hacer reaccionar los compuestos de la fórmula (O) (en donde G es Ci-C4alquilo, y Hal es un halógeno, tal como bromo o yodo) , con ácidos arilo borónicos, Ar-B(OH)2, de la fórmula (P) en la presencia de un catalizador de paladio adecuado (por ejemplo acetato de paladio(II) al 0.001-50 % con respecto al compuesto (O)) y una base (por ejemplo de 1 a 10 equivalentes de fosfato de potasio con respecto al compuesto (0) ) y de manera preferente en la presencia de un ligando adecuado (por ejemplo (2-diciclohexilfosf ino) -2 ' , 6 ' -dimetoxibifenilo al 0.001-50 % con respecto al compuesto (0) ) , y en un solvente adecuado (por ejemplo tolueno o 1 , 2 -dimetoxietano) , de manera preferente entre 25°C y 200°C, bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas (ver, por ejemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett . (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000) .
Se puede preparar el compuesto de la fórmula (0) al halogenar un compuesto de la fórmula (Q) , seguido por alquilación del haluro resultante de la fórmula (R) con un haluro de Ci-C4alquilo o tri -Ci-C4alquilortoformiato bajo condiciones conocidas, por ejemplo, por procedimientos de Shepherd R, G. et al. J. Chem. Soc . Perkin Trans . 1 (1987) , 2153-2155 y Lin Y. -L. et al. Bioorg. Med. Chem. (2002) , 10, 685-690. De manera alternativa, los compuestos de la fórmula (O) se pueden preparar al alquilar un compuesto de la fórmula (Q) con un haluro de Ci-4alquilo o un ortoformiato de tri-Ci-4alquilo, y al halogenar la enona resultante de la fórmula (S) bajo condiciones conocidas (ver, por ejemplo, Song, Y. S. et al. Tetrahedron Lett . (2005), 46 (36), 5987-5990; Kuethe, J. . et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000; Belmont, D. T. et al . J. Org. Chem. 1985, 50 (21), 4102-4107) .
Los compuestos de la fórmula (S) se pueden preparar al tratar compuestos de la fórmula (T) con compuestos de la fórmula (L) en donde LG es un grupo saliente tal como halógeno (de manera preferente yoduro o bromuro) o una alcohol activado (de manera preferente mesilato o tosilato) bajo condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamida de litio, hexametildisilazida sólida, ter-butóxido de potasio y la reacción se lleva a cabo de manera preferente en un solvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura de entre -80°C y 30°C (ver, por ejemplo, Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(11), 1975-1977; Altenbach, R. J. et al. J. Med. Chem. (2006), 49 (23), 6869-6887; Snowden, R. L. Tetrahedron (1986), 42 (12), 3277-90; Oppolzer, W. et al. Helv. Chim. Acta (1980), 63 (4), 788-92; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1) , 1-4) .
Se conocen los compuestos de la fórmula (T) , o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos .
De manera alternativa los compuestos de la fórmula (S) en donde R5 y R6 forman un enlace, se pueden preparar de compuestos de la fórmula (U) por métodos conocidos (ver, por ejemplo, Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc . (1986), 108 (16), 5019-5021; zuki , M. et al. Bull. Chem. Soc. Japón (1988), 61(4), 1299-1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61(16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002) , 67 (25), 9111-9114. Jung, M. E. et al . Chem. Comm. (2003) , (2), 196-197; EP1433772; JP2004203844 ; IN 194295).
(U) (S) en donde R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de la fórmula (U) se pueden preparar al tratar los compuestos de la fórmula (T) con compuestos de la fórmula (N) bajo condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamida de litio, hexametildisilazida, ter-butóxido de potasio y la reacción se lleva a cado de manera preferente en un solvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura de entre -80°C y 30°C (ver, por ejemplo, Alemán, J. et al. Chem. Comm. (2007), (38) , 3921-3923) .
Se pueden preparar los compuestos de la fórmula (P) a partir de un haluro de arilo de la fórmula (V) , en donde Hal es bromo o yodo, por métodos conocidos (ver, por ejemplo, Thompson W. et al. J. Org. Chem. (1984), 49, 5237 y R. Hawkins et al. J. Am. Chem. Soc . (1960), 82, 3053). Por ejemplo, se puede tratar un haluro de arilo de la fórmula (V) con un haluro de alquil-litio o alquil-magnesio en un solvente adecuado, de manera preferente éter dietílico o tetrahidrofurano, a una temperatura de entre -80°C y 30°C, y el reactivo de aril -magnesio o aril-litio obtenido entonces se puede hacer reaccionar con un borato de trialquilo (de manera preferente trimetilborato) para dar un dialquilboronato de arilo que se puede hidrolizar para proporcionar un ácido borónico de la fórmula (P) bajo condiciones ácidas. fórmula (V) fórmula (P) De manera alternativa, se puede hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (V) con un éster de boronato cíclico derivado de un 1,2- o un 1 , 3 -alcanodiol tal como pinacol, 2 , 2-dimetil-l, 3 -propanodiol y 2-metil-2,4- pentanodiol) bajo condiciones conocidas (ver, por ejemplo, Miyaura N. et al. J.
Org. Chem. (1995), 60, 7508, y Zhu W. et al. Org. Lett. (2006), 8 (2), 261), y el éster de boronato resultante se puede hidrolizar bajo condiciones ácidas para dar un ácido borónico de la fórmula (P) .
Se pueden preparar haluros de arilo de la fórmula (V) a partir de anilinas de la fórmula (W) por métodos conocidos, por ejemplo: la reacción de Sandmeyer, mediante las sales de diazonio correspondientes. Las anilinas de la fórmula ( ) son compuestos conocidos, o se pueden producir a partir de compuestos conocidos, por métodos conocidos.
(W) (V) Los compuestos de la fórmula (Q) se pueden preparar a partir de compuestos de la fórmula (S) por hidrólisis, de manera preferente en la presencia de un catalizador ácido tal como ácido clorhídrico y opcionalmente en la presencia de un solvente adecuado tal como tetrahidrofurano o acetona de manera preferente entre 25°C y 150°C bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas .
(S) (Q) De manera alternativa, los compuestos de la fórmula (Q) se pueden producir a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos (ver por ejemplo Manukina, T. A. et al. Zhurnal Organicheskoi Khimii (1986), 22(4), 873-4; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1), 1-4).
En un planteamiento adicional, se pueden preparar compuestos de la fórmula (A) al hace reaccionar compuestos de la fórmula (Q) con haluros de arilo adecuados (tal como ari1 -yoduros , ari1 -bromuros o arilcloruros), Ar-Hal, en la presencia de un catalizador de paladio adecuado (por ejemplo acetato de paladio(II) al 0.001-50 % con respecto a los compuestos de la fórmula (Q) ) y una base (por ejemplo de 1 a 10 equivalentes de fosfato de potasio con respecto a compuestos de la fórmula (Q) ) y de manera preferente en la presencia de un ligando adecuado (por ejemplo (2-diciclohexilfosfino) -2 ' , 4 ' , 6 ' -triisopropilbifenilo al 0.001-50 % con respecto a compuestos de la fórmula (Q) ) , y en un solvente adecuado (por ejemplo dioxano o 1 , 2 -dimetoxietano) , de manera preferente entre 25°C y 200°C. En la literatura se conocen acoplamientos similares (ver, por ejemplo, Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem . 1985, 50 (21), 4102-4107; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc . (2000), 122 (7), 1360-1370; B. Hong et al. O 2005/000233). De manera alternativa, los compuestos de la fórmula (A) se pueden preparar al hacer reaccionar compuestos de la fórmula (Q) con haluros de arilo adecuados (tal como aril-yoduros) , Ar-Hal, en la presencia de un catalizador de cobre adecuado (por ejemplo yoduro de cobre (I) al 0.001-50 % con respecto a compuestos de la fórmula (Q) ) y una base (por ejemplo de 1 a 10 equivalentes de carbonato de potasio con respecto a compuestos de la fórmula (Q) ) y de manera preferente en la presencia de un ligando adecuado (por ejemplo L-prolina al 0.001-50 % con respecto a compuestos de la fórmula (Q) ) , y en un solvente adecuado (por ejemplo dimetilsulfóxido) , de manera preferente entre 25°C y 200°C. Se conocen acoplamientos similares en la literatura para haluros de arilo (ver, por ejemplo, Jiang, Y. et al. Synlett (2005), 18, 2731-2734) .
Se pueden preparar compuestos adicionales de la fórmula (A) al hacer reaccionar un compuestos de la fórmula (Q) con reactivos de organoplomo de la fórmula (X) bajo condiciones descritas, por ejemplo, por Pinhey, J. Puré and Appl . Chem . (1996), 68(4), 819 y por Moloney M. et al. Tetrahedron Lett . (2002), 43, 3407.
El reactivo de organoplomo de la fórmula (X) se puede preparar a partir de un ácido borónico de la fórmula (P) , un estannano de fórmula (Y) , en donde R' ' ' ' ' es Cj.- C4alquilo o por plomado directo de un compuesto de la fórmula (Z) con tetraacetato de plomo de acuerdo a procedimientos conocidos .
(Z) Se pueden preparar compuestos adicionales de la fórmula (A) al hacer reaccionar los compuestos de la fórmula (Q) con compuestos adecuados de triarilbismuto bajo las condiciones descritas, por ejemplo, por Fedorov, A. U. et al. Russ. Chem. Bull . Int. Ed. (2005), 54 (11), 2602 y por Koech P. et al. J. Am. Chem. Soc . (2004), 126 (17), 5350 y referencias en las mismas.
Se pueden preparar compuestos adicionales de la fórmula (A) al hacer reaccionar un iluro de yodonio de la fórmula (AA) , en donde Ar es un grupo fenilo opcionalmente sustituido, y un ácido aril-borónico de la fórmula (P) , en la presencia de un catalizador de paladio adecuado, una base y un solvente adecuado.
(AA) (P) (A) Los catalizadores de paladio adecuados son en general complejos de paladio(II) o de paladio(O), por ejemplo, dialuros de paladio(II), acetato de paladio(II), sulfato de paladio (II), dicloruro de bis (trifenilofosfina) -paldio(II), dicloruro de bis (triciclopentilofosfina) paladio (II) , dicloruro de bis (triciclohexil-fosfina) paladio (II) , bis (dibencilidenacetona) paladio ( 0) o tetrakis- ( trifenilfosfina) paladio ( 0 ) . El catalizador de paladio también se puede preparar in si tu a partir de compuestos de paladio (II) o de paladio (0) al formar complejos con los ligandos deseados, por ejemplo, al combinar la sal de paladio(II) que se va a volver compleja, por ejemplo, dicloruro de paladio(II) (PdCl2) o acetato de paladio(II) (Pd(OAc)2), con juntamente con el ligando deseado, por ejemplo, trifenilfosfina (PPh3) , triciclopentilfosfina, triciclohexilfosfina, 2 -diciclohexilfosfino-2 ' , 6 ' -dimetoxibifenilo o 2 -diciclohexilfosfino-2 ', 4 ', 6 ' -triisopropilbifenilo y el solvente seleccionado, con un compuesto de la fórmula (AA) , el ácido arilborónico de la fórmula (P) , y una base. También adecuados son ligandos bidentados, por ejemplo 1 , 1 ' -bis (difenilfosfino) ferroceno o 1 , 2 -bis (difenilfosfino) etano . Al calentar el medio de reacción el complejo de paladio(II) o complejo de paladio(O) deseado para la reacción de acoplamiento C-C de esta manera se forma in situ, y entonces inicia la reacción de acoplamiento C-C.
Los catalizadores de paladio se usan en una cantidad de 0.001 a 50 % en mol, de manera preferente en una cantidad de 0.1 a 15 % en mol, en base al compuesto de la fórmula (AA) . La reacción también se puede llevar a cabo en la presencia de otros aditivos, tal como sales de tetraalquilamonio, por ejemplo, bromuro de tetrabutilamonio . De manera preferente el catalizador de paladio es acetato de paladio, la base es hidróxido de litio y el solvente es 1,2-dimetoxietano acuoso.
Se puede preparar un compuesto de la fórmula (AA) a partir de un compuesto de la fórmula (Q) por tratamiento con un reactivo de yodo hipervalente tal como (diacetoxi) yodobenzceno o un yodosilbenceno y una base tal como carbonato de sodio acuoso, hidróxido de litio o hidróxido de sodio en un solvente tal como agua o un alcohol acuoso tal como etanol acuoso de acuerdo a procedimientos de Schank K. et al. Synthesis (1983), 392, Moriarty R. M . et al. J. Am. Chem. Soc . (1985), 107, 1375 o de Yang Z. et al. Org . Lett. (2002), 4 (19), 3333.
De manera alternativa, se pueden preparar compuestos de la fórmula (I) por reacción de compuestos heteroaromáticos (de manera preferente tiofeno, pirrol o furano) con compuestos de la fórmula (AB) . en donde R5 y R6 forman un enlac Los compuestos de la fórmula (AB) se pueden preparar a partir de los compuesto (AH) , donde LG es un grupo saliente tal como halógeno (de manera preferente, yoduro o bromuro), un alcohol activado (de manera preferente, mesilato o tosilato) bajo condiciones básicas por métodos conocidos (ver, por ejemplo, Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46 (42), 7263-7266 y Drege, E. et al. Eur . J. Org. Chem. (2006), (21), 4825-4840). en donde R5 y R6 forman un enlace.
Se pueden preparar los compuestos de la fórmula, (AC) por ejemplo, a partir de los compuestos (K) con los compuestos de la fórmula (AE) bajo condiciones básicas seguido por una activación del grupo hidroxilo de los compuestos (AD) . Las bases adecuadas incluyen diisopropilamida de litio, hexametildisilacida sódica, ter-butóxido de potasio y la reacción se lleva a cabo de manera preferente en un solvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura de entre -80°C y 30°C (ver, por ejemplo, Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46 (42), 7263-7266 y Drege, E. et al. Eur. J. Org.
Se pueden preparar los compuestos de la fórmula (AB) a partir de los compuestos de la fórmula (AF) , en donde R' ' ' ' ' ' es un grupo alquilo (de manera preferente, metilo o etilo) bajo condiciones ácidas por métodos conocidos. en donde R5 y R6 forman un enlace.
Se pueden preparar los compuestos de la fórmula, (AF) a partir de compuestos de la fórmula (AD) por alquilacion del grupo hidroxilo libre bajo condiciones conocidas o por reacción de compuestos de la fórmula (K) con compuestos de la fórmula (AG) bajo condiciones conocidas, (ver, por ejemplo, Imanishi, T. et al. T. et al. J. Chem. Soc. chem. Comm. (1987) , (23), 1802-1804) .
(AD) (AF) (K) Se pueden preparar compuestos adicionales de la fórmula (A) por el rearreglo de pinacol de los compuestos de la fórmula (AH) o compuestos de la fórmula (AJ) , en donde R' ' ' ' ' ' es Ci-C4 alquilo (de manera preferente, metilo) bajo condiciones acidas (ver, por ejemplo, Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983) , 116(1), 119-35 y heeler, T.N. US4283348) .
Los compuestos de la fórmula (AH) y los compuestos de la fórmula (AJ) se pueden preparar al tratar los compuestos de la fórmula (AK) con compuestos de la fórmula (AL) en la presencia de un ácido (tal como cloruro de titanio o yoduro de magnesio) opcionalmente en un solvente adecuado (tal como dielorómetaño) a una temperatura de entre -80°C y 30°C (ver, por ejemplo, Li, .-D.Z. y Zhang, X.-X. Org. Lett . (2002), 4 (20), 3485-3488; Shimada, J. et al. J. Am. Chem. Soc. (1984), 106(6), 1759-73; Eberhardt , U. et al. Chem. Ver. (1983), 116(1), 119-35 y Wheeler, T.N. US4283348) .
Los compuestos de la fórmula (AK) se conocen o se pueden producir por métodos conocidos a partir de compuestos de la fórmula (V) .
Los compuestos de la fórmula (AL) se pueden preparar de compuestos de la fórmula (AM) , en donde R' ' ' es un grupo alquilo (de manera preferente metilo) en la presencia de cloro-tri-Ci-C4 alquil - si 1 ilo y un metal, (de manera preferente sodio) en un solvente adecuado (tal como tolueno o dietil-éter) a una temperatura de entre 20°C y 150°C (ver, por ejemplo, Blanchard, A. N. y Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. (2001), 42(29), 4779-4781 y Salaun, J. et al. Tetraheron (1989), 45(10), 3151-62) .
(AM) (AL) Los compuestos de la fórmula (AM) análogos a los compuestos de la fórmula (H) y los compuestos de la fórmula (G) y se pueden preparar por métodos análogos a aquellos descritos para los compuestos de la fórmula (H) y compuestos de la fórmula (G) .
Se pueden preparar compuestos adicionales de la fórmula (A) al hacer reaccionar los compuestos de la fórmula (A ) en donde X es ya sea N o C-R' ' ' , en donde R' ' ' es un grupo alquilo (de manera preferente metilo) con 1,3-dipolo en métodos análogos a aquellos descritos por Huisgen. R. Angew. Chem. Int. Ed. (1963), 565-632.
X=N o C-R'" Los compuestos de la fórmula (AN) se pueden obtener al hacer reaccionar compuestos de la fórmula (K) con compuestos de la fórmula (AO) , en donde LG es un grupo saliente tal como halógeno (de manera preferente, yoduro o bromuro) o un alcohol activado (de manera preferente, mesilato o tosilato) bajo condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamida de litio, hexametildisilacida sódica, ter-butóxido de potasio y la reacción se lleva a cabo de manera preferente en un solvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura de entre -80°C y 30°C. Se describen reacciones similares por Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(11), 1975-1977.
(K) (AN) X=N o C-R'" Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención se pueden usar como agentes de protección de cultivos en forma no modificada, como se obtiene en la síntesis, pero en general se formulan en composiciones de protección de cultivos en una variedad de maneras usando adyuvantes de formulación, tal como portadores, solventes y sustancias activas en la superficie. Las formulaciones pueden estar en varias formas físicas, por ejemplo en la forma de polvos espolvoreables , geles, polvos humectables, gránulos revestidos o impregnados para distribución manual o mecánica en sitios objetivo, gránulos dispersables en agua, gránulos solubles en agua, gránulos emulsionables , tabletas dispersables en agua, tabletas comprimidas efervescentes, cintas solubles en agua, concentrados emulsionables, concentrados microemulsionables , emulsiones de aceite en agua (E ) o de agua en aceite (WO) , otros sistemas de múltiples fases tal como productos de aceite/agua/aceite y agua/aceite/agua, aceites fluidos, dispersiones acuosas, dispersiones aceitosas, suspo-emulsiones , suspensiones de cápsula, líquidos solubles, concentrados solubles en agua (con agua o un solvente orgánico miscible en agua como el portador) , películas poliméricas impregnadas o en otras formas conocidas, por ejemplo, del Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999. El ingrediente activo se puede incorporar en microfibras o micro-varillas formadas de polímeros o monómeros polimelizables y que tienen un diámetro de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 50 micrones y una relación de aspecto de entre aproximadamente 10 y aproximadamente 1000.
Estas formulaciones ya sea se pueden usar directamente o se diluyen antes del uso. Entonces se pueden aplicar a través de equipo de adecuado de aspersión de aplicación en tierra o aire u otro equipo de aplicación en tierra tal como sistemas de irrigación de pivote central o medios de irrigación de goteo/chorrito . Se pueden preparar formulaciones diluidas, por ejemplo, con agua, fertilizantes líquidos, micronutrientes , organismos biológicos, aceite o solventes .
Las formulaciones se pueden preparar, por ejemplo, al mezclar el ingrediente activo con adyuvantes de formulación a fin de obtener composiciones en la forma de sólidos finamente divididos, gránulos, soluciones o dispersiones o emulsiones. Los ingredientes activos también pueden estar contenidos en microcápsulas finas que consisten de un núcleo y de una cubierta polimérica. Las microcápsulas tienen usualmente un diámetro de 0.1 a 500 micrones. Contienen ingredientes activos en una cantidad de aproximadamente 25 a 95 % en peso del peso de la cápsula. Los ingredientes activos pueden estar presentes en la forma de material técnico o líquido, en la forma de una solución adecuada, en la forma de partículas finas en dispersión sólida o líquida o como un sólido monolítico. Las membranas de encapsulamiento comprenden, por ejemplo, gomas naturales y sintéticas, celulosa, copolímeros de estireno-butadieno u otro material adecuado similar para formar membranas, poliacrilonitrilo, poliacrilato, poliéster, poliamidas, poliureas, poliuretano, resinas aminoplásticas o almidón químicamente modificado u otros polímeros que se conocen por la persona experta en la técnica a este respecto.
De manera alternativa, es posible que las llamadas "microcápsulas" finas se formen en donde el ingrediente activo esté presente en la forma de partículas finamente divididas en una matriz sólida de una sustancia base, pero en ese caso la microcápsula no se encapsula con una membrana limitante de difusión como se resume en el párrafo precedente.
Los ingredientes activos se pueden adsorber en un portador poroso. Esto puede permitir que los ingredientes activos se liberen en su medio ambiente circundante en cantidades controladas (por ejemplo, liberación lenta) . Otras formas de formulaciones de liberación controlada son gránulos o polvos en los cuales el ingrediente activo se dispersa o disuelve en una matriz sólida que consiste de un polímero, una cera o una sustancia sólida adecuada de bajo peso molecular. Los polímeros adecuados son acetato de polivinilo, poliestirenos , poliolefinas , alcoholes polivinílicos, polivinil -pirrolidonas , polivinil-pirrolidonas alquiladas, copolímeros de polivinil-pirrolidonas y anhídrido maleico y esteres y medios esteres de los mismos, esteres de celulosa químicamente modificados tal como carboximetil-celulosa, metil-celulosa, hidroxietil-celulosa, ejemplos de ceras adecuadas son cera de polietileno, cera de polietileno oxidada, ceras de éster tal como ceras de montana, ceras de origen natural tal como cera de carnauba, cera de candelilla, cera de abeja, etc. Otros materiales de matriz adecuados para formulaciones de liberación lentas son almidón, estearina, lignina.
Se conocen per se los adyuvantes de formulación adecuados para la preparación de las composiciones de acuerdo a la invención. Como los portadores líquidos se pueden usar: agua, solventes solventes aromáticos tal como tolueno, m-xileno, o-xileno, p-xileno y mezclas de los mismos, eumeno, mezclas de hidrocarburos aromáticos con intervalos de punto de ebullición entre 140 y 320°C conocidos bajo varias marcas comerciales tal como SolvessoMR, Shellsol AMR' CaromaxR, HydrosolR, portadores parafínicos e isoparafínicos tal como aceites de parafina, aceites minerales, solventes de hidrocarburos desaromatizados con intervalos de puntos de ebullición entre 50 y 320°C que se conocen por ejemplo bajo la marca comercial ExxsolMR, solventes de hidrocarburos no desaromatizados con intervalos de ebullición entre 100 y 320°C que se conocen bajo el nombre comercial Varsol , solventes isoparaf ínicos con intervalos de ebullición con intervalos entre 100 y 320°C conocidos bajo los nombres comerciales como IsoparMR o Shellsol TMR, hidrocarburos tal como ciclohexano, tetrahidronaftaleno (tetralim) , decahidronaftaleno, alfa-pineno, d-limoneno, hexadecano, isooctano, solventes de áster tal como acetato de etilo, acetato de n/i-butilo, acetato de amilo, acetato de i-bornilo, acetato de 2 -etilhexilo, esteres de C6-C18alquilo de ácido acético conocido bajo el nombre comercial ExxateMR, esteretílico de ácido láctico, áster propílico de ácido láctico, áster butílico de ácido láctico, benzoato de bencilo, lactato de bencilo, dibenzoato de dipropilenglicol , ásteres dialquílicos de ácido succínico, maleico y fumárico y solventes polares tal como N-met ilpirrolidona , N-etilpirrolidona, C3-Cia-alquilpirrolidonas , gamma-butirolactona, dimetilsulfósido, ?,?-dimetil-formamida, N,N-dimetilacetamida, ?,?-dimetillactamida, dimetilamidas de ácidos grasos de C -Ci8, dimetilamida de ácido benzoico, acetonitrilo, acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona, isoamil-cetona, 2-heptanona, ciclohexanona, isoforona, metil-isobutenil-cetona (óxido de mesitilo) , acetofenona, carbonato de etileno, carbonato de propileno, carbonato de butileno, solventes alcohólicos y diluyentes tal como metano, etanol, propanol, n/iso-butanol , n/iso-pentanol , 2-etil-hexano, n-octanol, alcohol tetrahidrofurfurilico, 2-metil-2 , 4 -penanodiol , 4 -hidroxi-4 -met il -pentanon, ciclohexanol , alcohol bencílico, etilenglicol , éter butílico de etilenglicol, éter metílico de etilenglico, dietilenglicol , éter butílico de dietilenglicol , éter etílico de dietilenglicol, éter metílico de dietilenglicol, propilenglicol , dipropilenglicol , éter metílico de dipropilenglicol y otros solventes de éter de glicol similares basados en materias primas de etilenglicol, propilenglicol y butilenglicol , triet ilenglicol , polietilenglicol (PEG 400) , polipropilenglicoles con masas moleculares de 400-4000, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, 1,4-dioxano, abietato de dietilenglicol, clorobenceno, clorotolueno, esteres de ácido graso tal como octanoato de metilo, miristato de isopropilo, laurato de metilo, oleato de metilo, mezclas de esteres metílicos de ácidos grasos de C8-Ci0, esteres metílico y etílico de aceite de nava, esteres metílico y etílico de aceite de soya, aceites vegetales, ácidos grasos tal como ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolénico, esteres de ácido fosfórico y fosfónico tal como fosfato de trietilo, fosfatos de C3-Ci8-tris-alquilo, fosfato de alquilarilo, fosfatos de bis-octil-octilo .
En general, el agua es el portador de elección para la dilución de los concentrados.
Los portadores sólidos adecuados son, por ejemplo, talco, dióxido de titanio, arcilla de pirofilita, sílice (sílice ahumada o precipitada y opcionalmente funcionarizada o tratada, por ejemplo, silanizada) , arcilla de atapulgita, kieselguhr, piedra caliza, carbonato de calcio, bentonita, montomorillonita de calcio, cáscaras de semillas de algodón, harina de trigo, harina de soya, piedra pómez, harina de madera, cáscaras molidas de nuez de castilla, lignina y materiales similares, como se describe, por ejemplo, en el EPA CFR 180.1001. (c) & (d) . Los fertilizantes en polvo o granulados también se pueden usar como portadores sólidos.
Se pueden usar de manera ventajosa un gran número de sustancias activas en la superficie tanto en formulaciones sólidas como líquidas, especialmente de aquellas formulaciones que se pueden diluir con un portador antes del uso. Las sustancias activas en la superficie pueden ser aniónicas, catiónicas, anfotéricas, no iónicas o poliméricas y se pueden usar como agentes emulsionantes, humectantes, dispersantes o de suspensión o para otros propósitos. Las sustancias activas en la superficie, típicas, incluyen, por ejemplo, sales de sulfatos de alquilo, tal como lauril-sulfato de dietanolamonio, lauril-sulfato de sodio, sales de alquilarilsulfonatos , tal como dodecilbencenosulfonato de calcio o sodio; productos de adición de alquilfenol-óxido de alquileno, tal como etoxilatos de nonilfenol, productos de adición de alcohol -óxido de alquileno, tal como etoxilato de alcohol tridecílico ; jabones, tal como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonatos , tal como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; esteres dialquílicos de sales de sulfosuccinato, tal como di (2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol, tal como oletato de sorbitol, aminas cuaternarias, tal como cloruro de lauril-trimetilamonio; ésteres de polietilenglicol y ácidos grasos, tal como estearato de polietilenglicol ; copolímeros de bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres de mono- y di-alquil-fosfato; y también sustancias adicionales descritas por ejemplo en "McCutcheon' s Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981.
Los adyuvantes adicionales que se pueden usar usualmente en las formulaciones pesticidas incluyen inhibidores de cristalización, sustancias modificadoras de la viscosidad, agentes de suspensión, tintes, antioxidantes, agentes de espumación, absorbedores de luz, ayudas de mezclado, anti-espumas , agentes formadores de complejos, sustancias neutralizantes o modificadoras de pH y amortiguadores, inhibidores de corrosión, fragancias, agentes humectantes, mejoradotes de absorción, micronutrientes , plastificantes , deslizantes, lubricantes, dispersantes, espesadores, anticongelantes, microbiosidas , agentes de compatibilidad y solubilizadores y también fertilizantes líquidos y sólidos.
Las formulaciones también pueden comprender sustancias activas adicionales, por ejemplo, herbicidas adicionales, protectores de herbicidas, reguladores de crecimiento vegetal, fungicidas o insecticidas.
Las composiciones de acuerdo a la invención pueden incluir adicionalmente un aditivo (comúnmente referido como un adyuvante) , que comprende un aceite mineral, un aceite de origen vegetal o animal, ésteres alquílicos de estos aceites o mezclas de estos aceites y derivados de aceite. La cantidad de aditivo de aceite usado en la composición de acuerdo a la invención en general es de 0.01 a 10 %, en base a la mezcla de aspersión. Por ejemplo, el aditivo de aceite se puede adicionar al tanque de aspersión a la concentración deseada después de que se ha preparado la mezcla de aspersión. Los aditivos de aceite preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo, aceite de nava, aceite de oliva o aceite de girasol, aceite vegetal emulsionable , tal como AMIG0MR (Loveland Products Inc.), esteres alquílicos de aceites de origen vegetal, por ejemplo, derivados de metilo, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o cebo de res. Un aditivo preferido contiene, por ejemplo, como componentes activos esencialmente 80 % en peso de ésteres alquílicos de aceites de pescado y 15 % en peso de aceite de nava metilado, y también 5 % en peso de emulsionadotes habituales y modificadores de pH. Los aditivos de aceite especialmente preferidos comprenden esteres de alquilo de ácidos grasos de C8-C22/ especialmente los derivados metílicos de ácidos grasos de Ci2-Ci8, por ejemplo, los ésteres metílicos de ácido laurico, ácido palmítico y ácido oleico, son importantes. Estos ésteres se conocen como laurato de metilo (CAS-111-82-0) , palmitato de metilo (CAS-112 -39-0) , y oleato de metilo (CAS-112-62-9) . Un derivado de éster metílico de ácido graso preferido es AGNIQUE ME 18 RD-FMR (Cognis) . Éste y otros derivados de aceite también se conocen del Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000.
La aplicación y acción de los aditivos de aceites se puede mejorar adicionalmente al combinarlos con sustancias activas en la superficie, tal como agentes tensioactivos no iónicos, aniónicos, catiónicos o anfotéricos. Los ejemplos de agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos, cat iónicos o anfotéricos adecuados se listan en las páginas 7 y 8 de la W097/34485. Las sustancias activas en la superficie preferida son agentes tensioactivos aniónicos del tipo dodecilbencilsulfonato, especialmente las sales de calcio de las mismas, y también agentes tensioactivos no iónicos del tipo de etoxilato de alcohol graso. Se da preferencia especial a alcoholes grados de C12-C22 etoxilados que tienen un grado de etoxilación de 5 a 40. Los ejemplos de agentes tensioactivos comercialmente disponibles son los tipos Genapol (Clariant) . También se prefieren agentes tensioactivos de silicón, especialmente heptametiltrisiloxanos modificados con polialquil -óxido , que están comercialmente disponibles, por ejemplo como SIL ET L-77MR, y también agentes tens ioact ivos perfluorados . La concentración de sustancias activas en la superficie con relación al aditivo total en general es de 1 a 50 % en peso. Los ejemplos de aditivos de aceite que consisten de mezclas de aceites o aceites minerales o derivados de los mismos con agentes tensioactivos son TURBOCHARGEMR , ADIG0RMR (ambos de Syngenta Corp Protection AG) , ACTIPR0NMR (BP Oil UK Limited) , AGRI -DEXMR (Helena Chemical Company) .
Las sustancias activas en la superficie también se pueden usar en las formulaciones solas, es decir sin aditivos de aceite.
Adicionalmente, la adición de un solvente orgánico a la mezcla de aditivo de aceite/agente tensioactivo puede contribuir a una mejora adicional de acción. Los solventes adecuados son, por ejemplo, solventes SOLVESSOMR y AROMATICMR (Exxon Corporation) . La concentración de estos solventes puede ser de 10 a 80 % en peso del peso total. Estos aditivos de aceite, que pueden estar en mezcla con solventes, se describen, por ejemplo en la US 4,834,908. Un aditivo de aceite comerc ialmente disponible descrito en la presente se conoce por el nombre MERGEMR (BASF) . Los aditivos de aceite adicionales que se prefieren de acuerdo a la invención son SCOREMR y ADIG0RMR (both Syngenta Crop Protection AG) .
Además de los aditivos de aceite listados anteriormente, a fin de mejorar la actividad de las composiciones de acuerdo a la invención, también es posible que las formulaciones de alqui Ipirrol idonas (por ejemplo, AGRIMAXMR de ISP) se adicionen a la mezcla de aspersión. También se pueden usar formulaciones de látex sintéticos, tal como por ejemplo, pol iacri lamida , compuestos de polivinilo o poli - 1 -p-menteno (por ejemplo BONDMR, COURIERMR o EMERALDMR) .
Estos aceites adyuvantes como se describe en los párrafos anteriores se pueden emplear como el líquido portador en el cual se disuelve, emulsiona o dispersa un compuesto activo como es apropiado a la forma física del compuesto activo.
Las formulaciones pesticidas contienen en general de 0.1 a 99.9 % en peso, especialmente de 0.1 a 95 % en peso, de un compuesto de la fórmula I y de 1 a 99.9 % en peso de un adyuvante de formulación, que incluye de manera preferente de 0 a 25 % en peso de una sustancia activa en la superficie. En tanto que se formularán de manera preferente productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas.
La velocidad de aplicación de las composiciones de la fórmula I puede variar dentro de límites amplios y depende de la naturaleza del suelo, del método de aplicación, pre- o post - emergenc ia ; recubrimiento de semillas; aplicación al surco de la semilla, no aplicación a tierra labrada, etc.), la planta de cultivo, la maleza o hierba que se va a controlar; las condiciones climáticas prevalentes, y otros factores gobernados por el método de la aplicación, el tiempo de aplicación y el cultivo objetivo. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención se aplican en general a una proporción de 1-2000 g/ha, de manera preferente 1-1000 g/ha y de manera más preferente de 1-500 g/ha.
Las formulaciones preferidas tienen especialmente las siguientes composiciones representativas : (% = por ciento en peso) : Concentrados emulsionables : Ingrediente activo : De 1 a 95 %, de manera preferente de 60 a 90 % Agentes activos en la De 1 a 30 %, de manera preferente de superficie : 5 a 20 % Solventes como portador De 1 a 80 %, de manera preferente de líquido : 1 a 35 % Polvos : Ingrediente activo: De 0.1 a 10 %, de manera preferente de 0.1 a 5 % Portadores sólidos: De 99.9 a 90 %, de manera preferente de 99.9 a 99 % Concentrados de suspensión: Ingrediente activo: De 5 a 75 %, de manera preferente de 10 a 50 % Agua : De 94 a 24 %, de manera preferente de 88 a 30 % Agentes activos en De 1 a 40 %, de manera preferente de superficie : 2 a 30 % Polvos humectables : Ingrediente activo: De 0.5 a 90 %, de manera preferente de 1 a 80 % Agentes activos en De 0.5 a 20 %, de manera preferente superficie : de 1 a 15 % Portadores sólidos: De 5 a 95 %, de manera preferente de 15 a 90 % Gránulos : Ingrediente activo: De 0.1 a 30 %, de manera preferente de 0.1 a 15 ¾ Portadores sólidos: De 99.5 a 70 %, de manera preferente de 97 a 85 % Gránulos dispersables en agua: Ingrediente activo: De 1 a 90 %, de manera preferente de 10 a 80 % Agentes activos en la De 0.5 a 80 %, de manera preferente superficie: de 5 a 30 % Portadores sólidos: De 90 a 10 %, de manera preferente de 70 a 30 % Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente , pero no limitan, la invención.
Fl . Concentrados emulsionadles : a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 25% 50% Dodecil benceno- sulfonato de calcio 6% 8% 6% 8% Éter de poliglicol de aceite de ricino (36 4% - 4% 4% mol de óxido de etileno) Éter de poliglicol de octilfenol (7-8 mol - 4% - 2% de óxido de etileno) NMP - 10% 20% Mezcla de hidrocarburos aromáticos C9-Ci2 85% 68% 65% 16% Las emulsiones de cualquier concentración deseada se pueden preparar de estos concentrados por dilución con agua .
F2. Soluciones a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 50% 90% l-metoxi-3- (3-metoxi-propoxi) -propano 40% 50% - Polietilenglicol PMW 400 20% 10% - NMP - 50% 10% Mezcla de hidrocarburos aromáticos C9-Ci2 35% 30% - Las soluciones son adecuadas para aplicación no diluida o después de la dilución con agua.
F3. Polvos humectables a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 25% 50% 80% Lignosulfonato de sodio 4% - 3% - Lauril-sulfonato de sodio 2% 3% - 4% Diisobutilnaftaleno-sulfonato de sodio - 6% 5% 6% Éter de poliglicol de octilfenol (7-8 mol - 1% 2% de óxido de etileno) Ácido silícico altamente dispersable 1% 3% 5% 10% Kaolín 88% 62% 35% El ingrediente activo se mezcla completamente con los adyuvantes y la mezcla se muele completamente en un molino adecuado, produciendo polvos humectables que se pueden diluir con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.
F4. Gránulos revestidos a) b) c) Ingrediente activo 0.1% 5% 15% Sílice altamente dispersada 0.9% 2% 2% Portador inorgánico (diámetro 0.1-lmm), por 99.0% 93% 83% ejemplo, CaC03 o Si02 El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, la solución se rocía sobre el portador y el solvente se evapora subsiguientemente in vacuo F5. Gránulos revestidos a) b) c) Ingrediente activo 0.1% 5% 15% Polietilenglicol PM 200 1.0% 2% 3% Sílice altamente dispersada 0.9% 1% 2% Portador inorgánico (diámetro 0.1-1 mm) , por 98.0% 92% 80% ejemplo CaC03 o Si02 El ingrediente activo finamente molido se aplica de manera uniforme, en un mezclador, al portador humectado con po'lietilenglicol . Los gránulos revestidos no polvosos se obtienen de esta manera.
F6. Gránulos extruidos a) b) c) d) Ingrediente activo 0.1 3% 5% 15% Lignosulfonato de sodio 1.5% 2% 3% 4% Carboximetilcelulosa 1.4% 2% 2% 2% Kaolín 97.0% 93% 90% 79% El ingrediente activo se mezcla y muele con los adyuvantes y la mezcla se humecta con agua. La mezcla resultante se extruye y luego se seca en una corriente de aire .
F7. Gránulos dispersables en agua a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 40% 90% Lignosulfonato de sodio 20% 20% 15% 7% Dibutil-naftaleño-sulfonato 5% 5% 4% 2% Goma arábiga 2% 1% 1% 1% Tierra diatomacia 10% 30% 5% Sulfato de sodio 4% 5% Kaolin 48% 30% 30% El ingrediente activo se mezcla y muele con los adyuvantes y la mezcla se humecta con agua. La mezcla resultante se extruye y luego se seca en una corriente aire .
F7. Polvos a) b) c) Ingrediente activo 0. 1% 1% 5% Talco 39 .9% 49% 35% Kaolin 60 .0% 50% 60% Los polvos listos para usarse se obtienen al mezclar el ingrediente activo con los portadores y al moler la mezcla en un molino adecuado.
F8. Concentrados de suspensión a) b) C) d) Ingrediente activo 3% 10% 25% 50% Propilenglicol 5% 5% 5% 5% Éter de poliglicol de nonilfenol (15 1% 2% -mol de óxido de etileno) Lignosulfonato de sodio 3% 3% 7% 6% Heteropolisacárido (Xantano) 0.2% 0.2% 0.2% 0.2% 1, 2-bencisotiazolin-3-ona 0.1% 0.1% 0.1% 0.1% Emulsión de aceite de silicón 0.7% 0.7% 0.7% 0.7% Agua 87% 79% 62% 38% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los adyuvantes, produciendo un concentrado de suspensión del cual se pueden preparar suspensiones de cualquier concentración deseada por dilución con agua.
Los cultivos de plantas útiles en los cuales se pueden usar las composiciones acuerdo a la invención incluyen especialmente seriales, en particular trigo y cebada, arroz, maíz, nava, remolacha azucarera, azúcar de caña, soya, algodón, girasol, cacahuate y cultivos de plantación.
El término "cultivos" se va a entender como que también incluye cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicida o a clases de herbicidas (por ejemplo, inhibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO y HPPD) como resultado de métodos convencionales de reproducción o ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha vuelto tolerante, por ejemplo, a imidazolinonas , tal como imazamox, por métodos convencionales de reproducción es naba de verano (Cañóla) ClearfieldMR . Los ejemplos de cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicidas por métodos de ingeniería genética incluyen, por ejemplo, variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato, comercialmente disponibles bajo los nombres comerciales RoundupReady™1 y LibertyLinkMR. Las malezas que se van a controlar pueden ser tanto malezas monocotiledóneas como dicotiledóneas, tal como por ejemplo, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilón, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Verónica. El control de malezas monocotiledóneas, en particular Agrostis, Avena, Setaria, Lolium, Echinochloa, Bromus, Alopecurus y Sorghum es muy extenso .
Los cultivos también se van a entender como que son aquellos que se han vuelto resistentes a insectos dañinos por métodos de ingeniería genética, por ejemplo, maíz Bt (resistente a barrenador Europeo del maiz) , algodón Bt (resistente a gorgojo el algodón) y también patatas Bt (resistente a escarabajo Colorado). Los ejemplos de maíz Bt son los híbridos de maíz Bt-176 de NKMR (Syngenta Seeds) . La toxina Bt es una proteína que se forma de manera natural por bacterias del suelo Bacillus thuringiensis . Los ejemplos de toxinas y plantas transgénicas capaces de sintetizar estas toxinas se describen en EP-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 y EP-A-427 529. Los ejemplos de plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican para una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son KnockOutMR (maíz) , Yield GardMR (maíz) , NuCOTIN33BMR (algodón) , BollgardMR (algodón) , NewLeafMR (patatas) , NatureGardMr y ProtexctaMR. Los cultivos vegetales y su material de semilla pueden ser resistentes a herbicidas y al mismo tiempo también a alimentación por insectos (eventos transgénicos "apilados"). Por ejemplo, la semilla puede tener la capacidad de expresar una proteína Cry3 insecticidamente activa y al mismo tiempo ser tolerante a glifosato. El término "cultivo" se va a entender como que también incluye cultivos obtenidos como resultado de métodos convencionales de reproducción o de ingeniería genética que contienen los llamados rasgos de salida, (por ejemplo, sabor mejorado, estabilidad en almacenamiento, contenido nutricional) .
Las áreas bajo cultivo se van a entender que como que incluyen tierra donde están ya creciendo las plantas de cultivo así como tierra propuesto para el cultivo de estas plantas de cultivo.
El compuesto de la fórmula I de acuerdo a la invención también se puede usar en combinación con herbicidas adicionales. De manera preferente, en estas mezclas, el compuesto de la fórmula I es uno de aquellos compuestos listados en las Tablas 1 a 58 posteriores. Las siguientes mezcla del compuesto de la fórmula I son especialmente importantes: compuesto de fórmula I + acetoclor, compuesto de fórmula I + acifluorfen, compuesto de fórmula I + acifluorfen-sodio, compuesto de fórmula I + aclonifen, compuesto de fórmula I + acroleina, compuesto de fórmula I + alaclor, compuesto de fórmula I + aloxidim, compuesto de fórmula I + alcohol alílico, compuesto de fórmula I + ametrina, compuesto de fórmula I + amicarbazona, compuesto de fórmula I + amidosulfuron, compuesto de fórmula I + aminopiralid, compuesto de fórmula I + amitrol, compuesto de fórmula I + sulfamato de amonio, compuesto de fórmula I + anilofos, compuesto de fórmula I + asulam, compuesto de fórmula I + atratón, compuesto de fórmula I + atrazina, compuesto de fórmula I + azimsulfuron, compuesto de fórmula I + BCPC, compuesto de fórmula I + beflubutamid, compuesto de fórmula I + benazolin, compuesto de fórmula I + benfluralin, compuesto de fórmula I + benfuresato, compuesto de fórmula I + bensulfuron, compuesto de fórmula I + bensulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + bensulida, compuesto de fórmula I + bentazona, compuesto de fórmula I + benzfendizona , compuesto de fórmula I + benzobiciclón, compuesto de fórmula I + benzofenap, compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I + bilanafos, compuesto de fórmula I + bispiribac, compuesto de fórmula I + bispiribac-sodio, compuesto de fórmula I + bórax, compuesto de fórmula I + bromacil, compuesto de fórmula I + bromobutida, compuesto de fórmula I + bromoxinil, compuesto de fórmula I + butaclor, compuesto de fórmula I + butafenacil, compuesto de fórmula I + butamifos, compuesto de fórmula I + butralin, compuesto de fórmula I + butroxidim, compuesto de fórmula I + butilato, compuesto de fórmula I + ácido cacodílico, compuesto de fórmula I + clorato de calcio, compuesto de fórmula I + cafenstrol, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + CDEA, compuesto de fórmula I + CEPC, compuesto de fórmula I + clorflurenol , compuesto de fórmula I + clorflurenol-metilo, compuesto de fórmula I + cloridazon, compuesto de fórmula I + clorimuron, compuesto de fórmula I + clorimuron-etilo, compuesto de fórmula I + ácido cloroacético, compuesto de fórmula I + clorotoluron, compuesto de fórmula I + clorpropam, compuesto de fórmula I + clorsulfuron, compuesto de fórmula I + clortal, compuesto de fórmula I + clortal-dimetilo, compuesto de fórmula I + cinidon-etilo, compuesto de fórmula I + cinmetilin, compuesto de fórmula I + cinosulfuron, compuesto de fórmula I + cisanilida, compuesto de fórmula I + cletodim, compuesto de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I + clodinafop-propargil, compuesto de fórmula I + clomazona, compuesto de fórmula I + clomeprop, compuesto de fórmula I + clopiralid, compuesto de fórmula I + cloransulam, compuesto de fórmula I + cloransulam-metilo, compuesto de fórmula I + CMA, compuesto de fórmula I + 4-CPB, compuesto de fórmula I + CPMF, compuesto de fórmula I + 4-CPP, compuesto de fórmula I + CPPC, compuesto de fórmula I + cresol, compuesto de fórmula I + cumiluron, compuesto de fórmula I + cianamida, compuesto de fórmula I + cianazina, compuesto de fórmula I + cicloato, compuesto de fórmula I + ciclosulfamuron, compuesto de fórmula I + cicloxidim, compuesto de fórmula I + cihalofop, compuesto de fórmula I + cihalofop-butilo, compuesto de fórmula I + 2,4-D, compuesto de fórmula I + 3, 4 -DA, compuesto de fórmula I + daimuron, compuesto de fórmula I + dalapón, compuesto de fórmula I + dazomet, compuesto de fórmula I + 2,4-DB, compuesto de fórmula I + 3,4-DB, compuesto de fórmula I + 2,4-DEB, compuesto de fórmula I + desmedifan, compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula I + ciclobenil, compuesto de fórmula I + orto-ciclorobenceno, compuesto de fórmula I + para-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + diclorprop, compuesto de fórmula I + diclorprop-P, compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I + diclofop-metilo, compuesto de fórmula I + diclosulam, compuesto de fórmula I + difenzoquat, compuesto de fórmula I + difenzoquat metilsulfato, compuesto de fórmula I + diflufenican, compuesto de fórmula I + diflufenzopir, compuesto de fórmula I + dimefuron, compuesto de fórmula I + dimepiperato, compuesto de fórmula I + dimetaclor, compuesto de fórmula I + dimetametrin, compuesto de fórmula I + dimetenamid, compuesto de fórmula I + dimetenamid-P, compuesto de fórmula I + dimetipin, compuesto de fórmula I + ácido dimetilarsínico, compuesto de fórmula I + dinitramina, compuesto de fórmula I + dinoterb, compuesto de fórmula I + difenamid, compuesto de fórmula I + diquat, compuesto de fórmula I + dibromuro de diquat, compuesto de fórmula I + ditiopir, compuesto de fórmula I + diuron, compuesto de fórmula I + DNOC, compuesto de fórmula I + 3,4-DP, compuesto de fórmula I + DSMA, compuesto de fórmula I + EBEP, compuesto de fórmula I + endotal, compuesto de fórmula I + EPTC, compuesto de fórmula I + esprocarb, compuesto de fórmula I + etalfluralin, compuesto de fórmula I + etametsulfuron, compuesto de fórmula I + etametsulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + etofumesato, compuesto de fórmula I + etoxifen, compuesto de fórmula I + etoxisulfuron, compuesto de fórmula I + etobenzanid, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula I + fentrazamida, compuesto de fórmula I + sulfato ferroso, compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de fórmula I + flazasulfuron, compuesto de fórmula I + florasulam, compuesto de fórmula I + fluazifop, compuesto de fórmula I + fluazifop-butilo, compuesto de fórmula I + fluazifop-P, compuesto de fórmula I + fluazifop-P-butilo, compuesto de fórmula I + flucarbazone, compuesto de fórmula I + flucarbazona-sodio, compuesto de fórmula I + flucetosulfuron, compuesto de fórmula I + flucloralin, compuesto de fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flufenpir, compuesto de fórmula I + flufenpir-etilo, compuesto de fórmula I + flumetsulam, compuesto de fórmula I + flumiclorac, compuesto de fórmula I + flumiclorac-pentilo, compuesto de fórmula I + flumioxazin, compuesto de fórmula I + fluometuron, compuesto de fórmula I + fluoroglicofen, compuesto de fórmula I + fluoroglicofen-etilo, compuesto de fórmula I + flupropanato, compuesto de fórmula I + flupirsulfuron, compuesto de fórmula I + flupirsulfuron- metilo-sodio, compuesto de fórmula I + flurenol, compuesto de fórmula I + fluridona, compuesto de fórmula I + flurocloridona, compuesto de fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona, compuesto de fórmula I + flutiacet, compuesto de fórmula I + flutiacet-metilo, compuesto de fórmula I + fomesafen, compuesto de fórmula I + foramsulfuron, compuesto de fórmula I + fosamina, compuesto de fórmula I + glufosinato, compuesto de fórmula I + glufosinato-amonio, compuesto de fórmula I + glifosato, compuesto de fórmula I + halosulfuron, compuesto de fórmula I + halosulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + haloxifop, compuesto de fórmula I + haloxifop-P, compuesto de fórmula I + HC-252, compuesto de fórmula I + hexazinona, compuesto de fórmula I + imazametabenz , compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula I + imazapic, compuesto de fórmula I + imazapir, compuesto de fórmula I + imazaquin, compuesto de fórmula I + imazetapir, compuesto de fórmula I + imazosulfuron, compuesto de fórmula I + indanofan, compuesto de fórmula I + yodometano, compuesto de fórmula I + yodosulfuron, compuesto de fórmula I + yodosulfuron-metilo-sodio, compuesto de fórmula I + yoxinil, compuesto de fórmula I + isoproturon, compuesto de fórmula I + isouron, compuesto de fórmula I + isoxaben, compuesto de fórmula I + isoxaclortol , compuesto de fórmula I + isoxaflutol, compuesto de fórmula I + karbutilato, compuesto de fórmula I + lactofen, compuesto de fórmula I + lenacil, compuesto de fórmula I + linuron, compuesto de fórmula I + MAA, compuesto de fórmula I + MAMA, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de fórmula I + MCPA-tioetilo, compuesto de fórmula I + MCPB, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I + mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mefenacet, compuesto de fórmula I + mefluidida, compuesto de fórmula I + mesosulfuron, compuesto de fórmula I + mesosulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + mesotriona, compuesto de fórmula I + metam, compuesto de fórmula I + metamifop, compuesto de fórmula I + metamitron, compuesto de fórmula I + metazaclor, compuesto de fórmula I + metabenztiazuron, compuesto de fórmula I + ácido metilarsónico, compuesto de fórmula I + metildimron, compuesto de fórmula I + metilo isotiocianato, compuesto de fórmula I + metobenzuron, compuesto de fórmula I + metolaclor, compuesto de fórmula I + S-metolaclor, compuesto de fórmula I + metosulam, compuesto de fórmula I + metoxuron, compuesto de fórmula I + metribuzin, compuesto de fórmula I + metsulfuron, compuesto de fórmula I + metsulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + MK-616, compuesto de fórmula I + molinato, compuesto de fórmula I + monolinuron, compuesto de fórmula I + MSMA, compuesto de fórmula I + naproanilida, compuesto de fórmula I + napropamida, compuesto de fórmula I + naptalam, compuesto de fórmula I + neburon, compuesto de fórmula I + nicosulfuron, compuesto de fórmula I + ácido nonanoico, compuesto de fórmula I + norflurazon, compuesto de fórmula I + ácido oleico (ácidos grasos) , compuesto de fórmula I + orbencarb, compuesto de fórmula I + ortosulfamuron, compuesto de fórmula I + orizalin, compuesto de fórmula I + oxadiargil, compuesto de fórmula I + oxadiazon, compuesto de fórmula I + oxasulfuron, compuesto de fórmula I + oxaziclomefona, compuesto de fórmula I + oxifluorfen, compuesto de fórmula I + paraquat, compuesto de fórmula I + dicloruro de paraquat, compuesto de fórmula I + pebulato, compuesto de fórmula I + pendimetalin, compuesto de fórmula I + penoxsulam, compuesto de fórmula I + pentaclorofenol , compuesto de fórmula I + pentanoclor, compuesto de fórmula I + pentoxazono, compuesto de fórmula I + petoxamid, compuesto de fórmula I + aceites de petróleo, compuesto de fórmula I + fenmedifan, compuesto de fórmula I + fenmedifan-etilo, compuesto de fórmula I + picloram, compuesto de fórmula I + picolinafen, compuesto de fórmula I + pinoxaden, compuesto de fórmula I + piperodos, compuesto de fórmula I + arsenita de potasio, compuesto de fórmula I + azida de potasio, compuesto de fórmula I + pretilaclor, compuesto de fórmula I + primisulfuron, compuesto de fórmula I + primisulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + prodiamina, compuesto de fórmula I + profluazol, compuesto de fórmula I + profoxidim, compuesto de fórmula I + prometon, compuesto de fórmula I + prometrin, compuesto de fórmula I + propaclor, compuesto de fórmula I + propanil, compuesto de fórmula I + propaquizafop , compuesto de fórmula I + propazina, compuesto de fórmula I + profan, compuesto de fórmula I + propisoclor, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona-sodio, compuesto de fórmula I + propizamida, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de fórmula I + prosulfuron, compuesto de fórmula I + piraclonil, compuesto de fórmula I + piraflufen, compuesto de fórmula I + piraflufen-etilo, compuesto de fórmula I + pirazolinato, compuesto de fórmula I + pirazosulfuron, compuesto de fórmula I + pirazosulfuron-etilo, compuesto de fórmula I + pirazoxifen, compuesto de fórmula I + piribenzoxim, compuesto de fórmula I + piributicarb, compuesto de fórmula I + piridafol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I + piriftalid, compuesto de fórmula I + piriminobac, compuesto de fórmula I + piriminobac-metilo, compuesto de fórmula I + pirimisulfan, compuesto de fórmula I + piritiobac, compuesto de fórmula I + piritiobac-sodio, compuesto de fórmula I + quinclorac, compuesto de fórmula I + quinmerac, compuesto de fórmula I + quinoclamina, compuesto de fórmula I + quizalofop, compuesto de fórmula I + quizalofop-P, compuesto de fórmula I + rimsulfuron, compuesto de fórmula I + setoxidim, compuesto de fórmula I + siduron, compuesto de fórmula I + simazine, compuesto de fórmula I + simetrin, compuesto de fórmula I + SMA, compuesto de fórmula I + sodio arsenita, compuesto de fórmula I + azida de sodio, compuesto de fórmula I + clorato de sodio, compuesto de fórmula I + sulcotriona, compuesto de fórmula I + sulfentrazona, compuesto de fórmula I + sulfometuron, compuesto de fórmula I + sulfometuron-metilo, compuesto de fórmula I + sulfosato, compuesto de fórmula I + sulfosulfuron, compuesto de fórmula I + ácido sulfúrico, compuesto de fórmula I + aceites de alquitrán, compuesto de fórmula I + 2,3,6-TBA, compuesto de fórmula I + TCA, compuesto de fórmula I + TCA-sodio, compuesto de fórmula I + tebutiuron, compuesto de fórmula I + tepraloxidim, compuesto de fórmula I + terbacil, compuesto de fórmula I + terbumeton, compuesto de fórmula I + terbutilazina, compuesto de fórmula I + terbutrin, compuesto de fórmula I + tenilclor, compuesto de fórmula I + tiazopir, compuesto de fórmula I + tifensulfuron, compuesto de fórmula I + tifensulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + tiobencarb, compuesto de fórmula I + tiocarbazil, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralcoxidim, compuesto de fórmula I + tri-alato, compuesto de fórmula I + triasulfuron, compuesto de fórmula I + triaziflam, compuesto de fórmula I + tribenuron, compuesto de fórmula I + tribenuron-metilo, compuesto de fórmula I + tricamba, compuesto de fórmula I + triclopir, compuesto de fórmula I + trietazina, compuesto de fórmula I + trifloxisulfuron, compuesto de fórmula I + trifloxisulfuron-sodio, compuesto de fórmula I + trifluralin, compuesto de fórmula I + triflusulfuron, compuesto de fórmula I + triflusulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + triidroxitriazina, compuesto de fórmula I + tritosulfuron, compuesto de fórmula I + éster etílico de ácido [3- [2-cloro-4 - fluoro- 5- ( 1-metil -6 -trifluorometil-2 , 4 -dioxo- 1 ,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il-fenoxi] 2 -piridiloxi] acético (CAS R 353292-31-6), compuesto de fórmula I + ácido 4- [ (4 , 5-dihidro- 3-metoxi-4 -metil-5-???) -1H-1 , 2 , 4-triazol-l-ilcarbonilsulfamoil] -5-metiltiofen-3 -carboxílico (BAY636) , compuesto de fórmula I + BAY747 (CAS R 335104-84-2), compuesto de fórmula I + topramezona (CAS RN 210631-68-8) , compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3- [ [2- [ (2-metoxietoxi) metil] -6- (trifluorometil) -3- piridinil] carbonil] -biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona (CAS RN 352010-68-5), y compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3- [ [2- (3-metoxipropil) -6-(difluorometil ) -3 -piridinil] carbonil] -biciclo [3.2.1 ] oct-3-en-2-ona.
Los compañeros de mezclado para el compuesto de la fórmula I también pueden estar en la forma de esteres o sales, como se menciona por ejemplo en The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC) 2000.
Para aplicaciones en cereales, se prefieren las siguientes mezclas: compuesto de fórmula I + aclonifen, compuesto de fórmula I + amidosulf ron, compuesto de fórmula I + aminopiralid, compuesto de fórmula I + beflubutamid, compuesto de fórmula I + benfluralin, compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I + bromoxinil, compuesto de fórmula I + butafenacil, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + clorotoluron, compuesto de fórmula I + clorprofan, compuesto de fórmula I + clorsulfuron, compuesto de fórmula I + cinidon-etilo, compuesto de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I + clodinafop-propargil , compuesto de fórmula I + clopiralid, compuesto de fórmula I + 2,4-D, compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula 1 + ciclobenil, compuesto de fórmula I + ciclorprop, compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I + diclofop-metilo, compuesto de fórmula I + difenzoquat, compuesto de fórmula I + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula I + diflufenican, compuesto de fórmula I + diquat, compuesto de fórmula I + dibromuro de diquat, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de fórmula I + florasulam, compuesto de fórmula I + fluazifop-P-butilo, compuesto de fórmula I + flucarbazona, compuesto de fórmula I + flucarbazone-sodio, compuesto de fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flupirsulfuron, compuesto de fórmula I + flupirsulfuron-metilo-sodio, compuesto de fórmula I + flurocloridona , compuesto de fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona, compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula I + yodosulfuron, compuesto de fórmula I + yodosulfuron-metilo-sodio, compuesto de fórmula I + yoxinil, compuesto de fórmula I + isoproturon, compuesto de fórmula I + linuron, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I + mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mesosulfuron, compuesto de fórmula I + mesosulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + mesotriona, compuesto de fórmula I + metribuzin, compuesto de fórmula I + metsulfuron, compuesto de fórmula I + metsulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + pendimetalin, compuesto de fórmula I + picolinafen, compuesto de fórmula I + pinoxaden, compuesto de fórmula I + prodiamina, compuesto de fórmula I + propanil, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona-sodio, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de fórmula I + pirasulfotol , compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I + piroxasulfona (KIH-485) , compuesto de fórmula I + piroxsulam, compuesto de fórmula I + sulfosulf ron, compuesto de fórmula 1 + tembotriona, compuesto de fórmula I + terbutrin, compuesto de fórmula I + tifensulfuron, compuesto de fórmula I + tiencarbazona, compuesto de fórmula I + tifensulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralcoxidim, compuesto de fórmula I + tri-alato, compuesto de fórmula I + triasulfuron, compuesto de fórmula I + tribenuron, compuesto de fórmula I + tribenuron-metilo, compuesto de fórmula I + trifluralin, compuesto de fórmula I + trinexapac-etilo y compuesto de fórmula I + tritosulfuron, donde las mezclas que comprenden un compuesto de fórmula (I) + amidosulfuron, compuesto de fórmula (I) + aminopiralid, compuesto de fórmula (I) + beflubutamid, compuesto de fórmula (I) + bromoxinil, compuesto de fórmula (I) + carfentrazona, compuesto de fórmula (I) + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula (I) + clorotoluron, compuesto de fórmula (I) + clorsulfuron, compuesto de fórmula (I) + clodinafop, compuesto de fórmula (I) + clodinafop-propargil , compuesto de fórmula (I) + clopiralid, 2,4-D, compuesto de fórmula (I) + dicamba, compuesto de fórmula (I) + difenzoquat, compuesto de fórmula (I) + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula (I) + diflufenican, compuesto de fórmula (I) + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula (I) + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula (I) + florasulam, compuesto de fórmula (I) + flucarbazona, compuesto de fórmula (I) + flucarbazona-sodio, compuesto de fórmula (I) + flufenacet, compuesto de fórmula (I) + flupirsulfuron, compuesto de fórmula (I) + flupirsulfuron-metilo-sodio, compuesto de fórmula (I) + fluroxipir, compuesto de fórmula (I) + flurtamona, compuesto de fórmula (I) + yodosulfuron, compuesto de fórmula (I) + yodosulfuron-metilo-sodio, compuesto de fórmula (I) + MCPA, compuesto de fórmula (I) + mesosulfuron, compuesto de fórmula (I) + mesosulfuron-metilo, compuesto de fórmula (I) + metsulfuron, compuesto de fórmula (I) + metsulfuron-metilo, compuesto de fórmula (I) + pendimetalin, compuesto de fórmula (I) + picolinafen, compuesto de fórmula (I) + pinoxaden, compuesto de fórmula (I) + prosulfocarb, compuesto de fórmula (I) + pirasulfotol , compuesto de fórmula (I) + piroxasulfona (KIH-485) , compuesto de fórmula (I) + piroxsulam, compuesto de fórmula (I) + sulfosulfuron, compuesto de fórmula (I) + tifensulfuron, compuesto de fórmula (I) + tifensulfuron-metilo, compuesto de fórmula (I) + tralcoxidim, compuesto de fórmula (I) + triasulfuron, compuesto de fórmula (I) + tribenuron, compuesto de fórmula (I) + tribenuron-metilo, compuesto de fórmula (I) + trifluralin, compuesto de fórmula (I) + trinexapac-etilo y compuesto de fórmula (I) + tritosulfuron son particularmente preferidas.
Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención también se pueden usar en combinación con protectores. De manera preferente, en estas mezclas, el compuesto de la fórmula I es de aquellos compuestos listados en las Tablas 1 a 58 posteriores. Tienen en consideración las siguientes mezclas con protectores, especialmente, compuesto de fórmula I + cloquintocet-mexil , compuesto de fórmula I + ácido de cloquintocet y sales del mismo, compuesto de fórmula I + fenclorazol-etilo, compuesto de fórmula I + ácido de fenclorazol y sales del mismo, compuesto de fórmula I + mefenpir-dietilo, compuesto de fórmula I + diácido de mefenpir, compuesto de fórmula I + isoxadifen-etilo, compuesto de fórmula I + ácido de isoxadifen, compuesto de fórmula I + furilazol, compuesto de fórmula I + furilazol R isómero, compuesto de fórmula (I) + N- ( 2 -metoxibenzoil ) -4 - [ (metilaminocarbonilo) amino] benceno-sulfonamida, compuesto de fórmula I + benoxacor, compuesto de fórmula I + ciclormid, compuesto de fórmula I + AD-67, compuesto de fórmula I + oxabetrinil, compuesto de fórmula I + ciometrinil, compuesto de fórmula I + ciometrinil Z-isómero, compuesto de fórmula I + fenclorim, compuesto de fórmula I + ciprosulfamida, compuesto de fórmula I + anhídrido naftálico, compuesto de fórmula I + flurazol, compuesto de fórmula I + CL '304,415, compuesto de fórmula I + diciclonon, compuesto de fórmula I + fluxofenim, compuesto de fórmula I + DKA-24, compuesto de fórmula I + R-29148 y compuesto de fórmula I + PPG-1292. Un efecto protrector también se puede observar par las mezclas del compuesto de la fórmula I + dimron, compuesto de la fórmula I + MCPA, compuesto de la fórmula I + mecoprop y compuesto de la fórmula I + mecoprop-P.
Los protectores y herbicidas mencionados anteriormente se describen, por ejemplo, en el Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000. R-29148 se describe, por ejemplo por P. B. Goldsbrough et al., Plant Physiology, (2002), Vol . 130 pp. 1497-1505 y referencias en el mismo, PPG-1292 se conoce de WO09211761 y N- (2-metoxibenzoil) -4- [ (metilaminocarbonil) amino] -benzensulfonamida se conoce de EP365484.
Son especialmente preferidos Benoxacor, cloquintocet-mexil , ciprosulfamida, mefenpir-dietilo y N- (2- metoxibenzoil) -4- [ (metilaminocarbonil ) amino] -bencensulfonamida, donde es particularmente valioso cloquintocet-mexilo .
La proporción de aplicación del protector con relación a herbicida es bastante dependiente del modo de aplicación. En el caso de tratamiento en campo, en general se aplican de 0.001 a 5.0 kg de protector/ha, de manera preferente de 0.001 a 0.5 kg de protector/ha, y en general de 0.001 a 2 kg de herbicida/ha, pero de manera preferente de 0.005 a 1 kg/ha.
Las composiciones herbicidas de acuerdo a la invención son adecuadas para todos los métodos de aplicación habituales en la agricultura, tal como por ejemplo, aplicación de pre-emergencia , aplicación de post-emergencia, y recubrimiento de semillas. Dependiendo del uso propuesto, se pueden usar los protectores para pretratar el material de semilla de la planta de cultivo (recubrimiento de la semilla o plántulas) o introducido en la tierra antes o después de la siembra, seguido por la aplicación del compuesto (no asegurado) de la fórmula (I) , opcionalmente en combinación con un co-herbicida . Sin embargo, también se puede aplicar solo o conjuntamente con el herbicida antes o después de la emergencia de las plantas. El tratamiento de las plantas o el material de semilla con el protector por lo tanto pueden tomar lugar en principio independientemente del tiempo de aplicación del herbicida. El tratamiento de la planta para aplicación simultánea del herbicida y protector (por ejemplo en la forma de una mezcla en tanque) en general se prefiere. La proporción de aplicación de protector con relación al herbicida es bastante dependiente del modo de aplicación. En el caso de tratamiento en campo, en general se aplican de 0.001 a 5.0 kg de protector/ha , de manera preferente de 0.001 a 0.5 kg de protector/ha. En el caso de revestimiento de semillas, en general se aplican de 0.001 a 10 g de protector/kg de semillas, de manera preferente de 0.05 a 2 g de protector/kg se semillas. Cuando el protector se aplica en forma líquida, con remojo de semillas, brevemente antes de la siembra, es ventajoso usar soluciones de protector que contienen el ingrediente activo en una concentración de 1 a 10 000 ppm, de manera preferente de 100 a 1000 ppm.
Se prefiere aplicar el otro herbicida conjuntamente con uno de los protectores mencionados anteriormente. Los siguientes ejemplos ilustra la invención pero no limitan la invención.
Ejemplos de Preparación: Aquellos expertos en la técnica apreciarán que ciertos compuestos descritos más adelante son ß-cetoenoles, y como tales también pueden existir como un tautómero individual o como una mezcla de tautómeros de ceto-enol y dicetona, como se describe, por ejemplo, por J. March, Advanced Organic Chemistry, tercera edición, John iley y Sons. Los compuestos mostrados más adelante, y en la Tabla TI se refieren como un tautómero de enol , individual, arbitrario, pero se debe inferior que esta descripción cubre tanto la forma de dicetona como cualquier enol posible que pueda surgir a través del tautomeri smo . Donde se observe más de un tautómero en la RMN del protón, los datos mostrados son para la mezcla de tautómeros. Adic ionalmente , algunos de los compuestos mostrados más adelante se redactan como enantiómeros individuales para los propósitos de simplicidad, pero a menos que se especifique como enantiómeros individuales, estas estructuras se deben considerar como que representan una mezcla de enantiómeros. Adicionalmente , algunos de los compuestos pueden existir como diastereómeros y se debe inferior que estos pueden estar presentes como una mezcla de diastereoisómeros o como cualquier posible diastereoisómero individual. Dentro de la sección experimental detallada, el tautómero de dicetona se elige para propósitos de nombramiento, aún si el tautómero predominante es la forma enol .
Ejemplo 1: Preparación de 4 - (5-metil - isoxazol-3 -ilmetil ) -2 - (2 , 4 , 6 -trimetil-fenil) -ciclopentan-1 , 3-diona Preparación de 2-bromo-3-metoxi-ciclopent-2-enona Una solución agitada de 3 -metoxi -ciclopent- 2 -enona (14.95 g, 0.133 mmol) en 1 , 2 - cicloroetano (300 mi) a 0°C en un matraz ámbar se adiciona en porciones durante una hora N- bromosuccinimida (24.92g, 140 mmol) . La reacción se agita a 0°C durante 90 minutos adicionales y luego cualquier sólido restante se remueve por filtración. El filtrado se evapora a sequedad bajo presión reducida, el sólido resultante se disuelve en tolueno caliente (600 mi) y se lava rápidamente con agua (2 x 100 mi) . La fase orgánica se evapora bajo presión reducida hasta que aparece un precipitado. El residuo se enfría durante la noche en un congelador. El sólido resultante se remueve por filtración, que se lava con hexano (50 mi) y se seca con aire para dar 15.2 g de 2-bromo- 3 -metoxi - ciclopent- 2 - enona como un sólido cristalino blanco.
Paso 2 : Preparación de 3-metoxi-2 - (2,4, 6 - trimetil - feni 1 ) -cuclo ent - 2 -enona A una suspensión de 2-bromo-3 -metoxi-ciclopent-2-enona (32.3 g 169 mmol), ácido 2 , 4 , 6 - 1rimetilfenil -borónico (29.5 g, 180 mmol) y fosfato de potasio recién molido (63.7 g) en tolueno desgasificado (800 mi) bajo N2 se adiciona Pd(OAc)2 (896 mg, 8 mmol) y S-Phos (1.64 g, 4 mmol), y la reacción se calienta a 90°C con agitación bajo N2 durante la noche. La reacción se divide entre acetato de etilo (500 mi) y agua (500 mi), y la capa orgánica se remueve y la fase acuosa se extrae con acetato de etilo (2 x 300 mi) . Los extractos orgánicos combinados se evaporan bajo presión reducida y el residuo se purifica para dar 3-metoxi-2- ( 2 , 4 , 6 - 1rimeti 1 - fenil ) -ciclopent - 2 -enona (30.7 g) .
Paso 3 : Preparación de 3-Metoxi-5- (5-metil-isoxazol-3-ilmetil) -2-(2,4, 6-trimetil-fenil) -cuclopent-2-enona Se carga un matraz con 3-metoxi-2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2-enona (230 mg, 1 mmol) , se purga con nitrógeno y se adiciona THF anhidro (5 mi) . La solución resultante se enfría a -78°C y se adiciona gota a gota diisopropilamida de litio (solución 1.8M en hexano/THF/etil-benceno) (0.61 mi, 1.1 mmol) y la reacción se agita a -78°C durante 30 minutos adicionales. Entonces se adiciona una solución de 3-clorometil-5-metil-isoxazol en THF (1 mi) en una porción, y la reacción se deja calentar a temperatura ambiente y se agita durante 2 horas adicionales . La reacción se extingue por la adición de solución saturada de cloruro de amonio (20 mi) , y se extrae con acetato de etilo (2 x 20 mi) . Los orgánicos combinados se evaporan bajo presión reducida y el residuo se purifica por cromatografía instantánea para dar 3-metoxi-5- (5-metil-isoxazol-3-ilmetil) -2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2-enona (132 mg) .
Preparación de 4- (5-metil-isoxazol-3-ilmetilo) -2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -cicloDentan-1.3-diona A una solución de 3-metoxi-5- (5-metil-isoxazol-3-ilmetil) -2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2-enona (120 mg) en acetona (1 mi) en un frasco de microondas se adiciona HC1 2N (0.6 mi) y la solución resultante se calienta a 130°C por irradiación con microondas, con agitación, durante 30 minutos. El solvente se remueve bajo presión reducida, y el residuo se tritura con hexano para dar un sólido blanco, que se filtra y lava bien con hexano para dar 4- (5-metil-isoxazol-3-ilmetil) -2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopentan-1, 3-diona.
Ejemplo 2 : Preparación de éster ácido 4- [l-furan-3-il-met- (E) -iliden] -3-oxo-2- (2,4,6-trimetil-fenil) -ciclopent-l-enílico el ácido 2, 2-dimetil-propionico Paso 1 : Preparación de 5- (furan-3-il-hidroxi-metil) -3 -metoxi-2 - (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2-enona una solución de diisopropilaraina (527 µ?) en THF mi) bajo nitrógeno a -78°C se adiciona, gota a gota, solución de butil-litio, 2.5M en hexano (1.32 mi) y la reacción se deja agitar a -78°C durante 20 minutos. Esta solución entonces se adiciona gota a gota a una solución de 3-metoxi-2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2-enona (691 mg) en THF (5 mi) bajo nitrógeno a -78°C y la solución resultante se deja agitar durante 30 minutos adicionales. Entonces se adiciona en una porción una solución de 3-furaldehído (377 mg) en THF (1 mi) y la reacción se deja calentar a temperatura ambiente y se agita durante 30 minutos adicionales. La reacción se extingue por la adición de cloruro de amonio saturado (50 mi) y se extrae con acetato de etilo (50 mi) . La capa orgánica se remueve y se purifica por cromatografía instantánea automatizadas para dar 5- (furan-3-il-hidroxi-metil) -3-metoxi-2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2-enona(784 mg) Paso 2 : Preparación de 4- [l-Furan-3-il-met- (E) -iliden] 2- (2 , 4, 6-trimetil-fenil) -ciclopentan-1, 3-diona A una solución de 5- (furan-3-il-hidroxi-metil) -3-metoxi-2- (2, 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2-enona (770 mg) en acetona (2 mi) se adiciona ácido clorhídrico 2N (2ml) y la suspensión resultante se calienta a 120°C durante 30 minutos. La mezcla de reacción cruda se concentra in vacuo y se purifica por cromatografía en columna para dar 4- [l-furan-3-il-met- (E) -ilideno] -2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopentan-1 , 3-diona .
Paso 3 : Preparación de éster 4-furan-3-il-met- (E) -iliden] -3-oxo-2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopent-l-enílico del ácido 2,2-dimetilo-propiónico A una solución de 4- [l-furan-3-il-met- (E) -iliden] -2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopentana- 1 , 3-diona (50 mg) en diclorometano (2 mi) se adiciona trietilamina (118 µ?) , seguido por cloruro de trimetilacetilo (105 µ?) y la suspensión resultante se deja agitar a temperatura ambiente durante 3 horas. La mezcla de reacción cruda entonces se purifica por cromatografía instantánea automatizada para dar éter 4- [l-furan-3-il-met- (E) -iliden] -3-oxo-2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopent- 1 -enílico del ácido 2 , 2-dimetil-propionico Ej emplo 3 : Preparación de 4-Furan-3-ilmetil-2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -ciclopentan-1, 3-diona Paso 1 : Preparación de 4 -Furan-3 -ilmetil-2 - (2 , 4 , 6 -trimetil- fenil) -ciclopentan-1, 3-diona A una solución de 4- [l-Furan-3-il-met- (E) -ilideno] -2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenilo) -ciclopentan-1, 3-diona (167 mg) en etanol (5 mi) se adiciona paladio al 5 % en carbón (15 mg) y la suspensión resultante se agita bajo una atmósfera de hidrógeno (3 bar) durante 5 horas. La reacción se filtra a través de una almohadilla de celita, se lava con metanol y el filtrado se purifica por cromatografía instantánea automatizada para dar 4-furan-3-ilmetil-2- (2 , 4 , 6-trimetil- fenil) -ciclopentan-1, 3-diona.
Ej emplo 4 : Preparación de 4-Benzofuran-2 - ilmetil -2- (2 , 4 , 6 -trimetilo- fenil) -ciclopentan-1, 3-diona Paso 1 : Preparación de 5- (benzofuran-2-il-hidroxi-metil) -3-metoxi-2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2-enona Se carga un matraz con 3-metoxi-2- (2 , 4 , 6-trimetil fenil) -ciclopent-2-enona 1 (691 mg, 3 mmol) , se purga con nitrógeno y se adiciona THF anhidro (10 mi) . La solución resultante se enfría a -78°C y gota a gota se adiciona diisopropilamida de litio (solución 1.8M en hexano/THF/etil -benceno) (1.83 mi, 3.3 mmol) y la reacción se agita a -78°C durante 30 minutos adicionales. Entonces en una porción se adiciona una solución de 2 -benzofuraldehído (400 µ?, 3.3 mmol) en THF (1 mi) y la reacción se deja calentar a temperatura ambiente y se agita durante 2 horas adicionales. La reacción se extingue por la adición de solución saturada de cloruro de amonio (60 mi) y se extrae con acetato de etilo (2 x 60 mi) . Los orgánicos combinados se vaporan bajo presión reducida y el residuo se purifica por cromatografía en columna para dar 5 - (benzofuran-2 -il-hidroxi-metil) -3 -metoxi -2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2 -enona (1.11 g) .
Paso 2 : Preparación de 5-H-benzofuran-2-il-met- (E) -ylideno] -3-metoxi-2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopent-2 -enona A una solución de 5 - (benzofuran- 2 - il -hidroxi -met il) - 3 -metoxi -2 - (2,4,6 - trimetil - fenil ) -ciclopent - 2 -enona (1.11 g) en metanol (10 mi) se adiciona carbonato de potasio (476 mg) , seguido por yoduro de metilo (214 µ?) y la suspensión resultante se calienta a reflujo durante 17 horas. La mezcla de reacción cruda entonces se concentra in vacuo y se divide entre acetato de etilo (50 mi) y agua (50 mi) y la capa orgánica se purifica por cromatografía instantánea automatizada para dar 5- [ 1 -benzofuran-2 - il -met- (E) -ilideno] -3-metoxi-2- (2,4, 6 - trimet il-fenil) -ciclopent-2-enona (337 mg) .
Paso 3 : Preparación de 5-benzofuran-2-ilmetil-3-metoxi-2- (2 , 4, 6-trimetil - fenil ) -ciclopent -2 -enona A una solución de 5 - [ 1 -benzofuran - 2 - i 1 -met - (E) -iliden] -3-metoxi-2- (2,4, 6-trimetilo-f enilo) -c ic lopent - 2 - enona (318 mg) en etanol (10 mi) se adiciona paladio al 10 % en carbón (32 mg) y la suspensión resultante se agita bajo una atmósfera de hidrógeno (4 bar) durante 5 horas. La reacción se filtra a través de una almohadilla de celita, se lava con metanol y el filtrado se concentra in vacuo para dar 5-benzofuran-2-ilmetil-3-metoxi-2 - (2,4,6-t rimet il - feni 1 ) - c ic lopent - 2 - enon (315 mg) .
Paso 4 : Preparación de 4-benzofuran-2-ilmetil-2 - (2, 4, 6 -trimetil-fenil) -ciclopentano-1, 3 -diona A una solución de 5 -benzofuran - 2 - i lmet i 1 - 3 -metoxi-2- (2,4,6- 1 rimet i 1-fenil) -ci c lopent -2-enona (298 mg) en acetona (2 mi) se adiciona HC1 2N y la suspensión resultante se calienta a 50°C durante 5 horas. La reacción entonces se diluye con HCl 2N (50 mi) y se extrae con acetato de etilo (50 mi) y la capa orgánica se remueve, se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra in vacuo para dar 4-Benzofuran-2-ylmetil-2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -ciclopentan- 1, 3 -diona .
Ejemplo 5: Preparación de 4 - (3 -metiltiofen-2 -ilmetil) -2- (2,4,6- trimetilfenil) ciclopentan- 1 , 3-diona Paso 1 : Preparación de 4- [1- (3-metiltiofen-2-il) -met- (E) -iliden] -2- (2,4, 6-trimetilfenil) ciclopentqane-1, 3-diona Se adiciona ter-butóxido de potasio (0.53 g, 4.72 mmol) en una solución fría de un mezcla de 3-Metoxi-2- (2 , 4 , 6- trimetilfenil) ciclopent-2-enona (0.5 g, 2.16 mmol) en tetrahidrofurano (5 mi) . La mezcla de reacción se agita durante 30 minutos a 0°C y a esta mezcla se adiciona una solución de 3-metil-2-tiofeno-carboxaldehído (0.23 g, 1 .82 mmol) en tetrahidrofurano (1 mi) . La mezcla de reacción se agita a 0°C durante 2 horas, se acidifica a pH 1 con ácido clorhídrico acuoso 2N y la fase acuosa se extrae con acetato de etilo (3 x 25 mi) , las fases orgánicas se combinan, se lavan con agua, y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La mezcla se filtra, y el filtrado se evapora bajo presión reducida para dar un residuo crudo. El residuo crudo se disuelve en acetona (6 mi) , se adiciona ácido clorhídrico concentrado (3 mi) y la solución resultante se caliente a 60°C durante 8 horas. La mezcla de reacción se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo (3 x 25 mi) . Los orgánicos combinados se lavan con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y concentran in vacuo para dar un residuo. Este residuo entonces se purifica usando cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4-[l-(3-metiltiofen-2-il) -met- (E) -iliden] -2- (2,4,6-trimetilfenil ) ciclopentano- 1 , 3 -diona (100 mg) .
Paso 2 : Preparación de 4- (3 -metiltiofen-2 -ilmetil) -2- (2,4,6-trimetilfenil) ciclopentan- 1 , 3-diona A una solución de 4 - [ 1 - ( 3 -met i 11iofen- 2 - i 1 ) -met (E) -iliden] -2- (2,4,6-trimetilfenil) ciclopentan- 1 , 3-diona (100 mg, 0.31 mmol) en metanol (10 mi) se hidrogenó en un Cubo H usando paladio al 10% en carbón a 40°C y una presión de hidrógeno de 10 bares con una velocidad de flujo de 0.5 ml/min. El producto eluido recolectado se concentró bajo vació para dar un residuo que se purifica por cromatografía en columna de gel de sílice para dar 4 - ( 3 -met iltiofen- 2 - i lmet il ) - 2 - ( 2 , 4 , 6 -tremet i 1 feni 1 ) ciclopentano -1,3 - diona .
Los compuestos adicionales en las Tablas TI y Pl posteriores, se prepararon por métodos similares usando materiales apropiados de inicio.
Donde se observa más de un tautómero o confórmero rotacional en el espectro de RMN del protón, los datos mostrados más adelante son para la mezcla de isómeros y confórmeros .
A menos que se señale de otra manera, los espectros de RMN del protón se registraron a temperatura ambiente.
Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando uno de tres métodos descritos más adelante .
Método A Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando un Waters 2795 HPLC equipado con una columna Waters Atlantis dC18 (longitud de columna de 20 mm, diámetro interno de columna 3 mm, tamaño de partícula de 3 micrones, temperatura 40 °C) , un arreglo de fotodiodos Waters y Micromass ZQ2000. El análisis se conjugó usando un tiempo de corrida de tres minutos, de acuerdo a la siguiente tabla de gradientes : Solvente A: H20 que contiene 0.1% de HCOOH Solvente B: CH3CN que contiene 0.1% de HCOOH Método B Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando un inyector Waters 2777 con una HPLC de microbomba 1525 equipada con una columna Waters Atlantis dC18 IS (longitud de columna de 20 mm, diámetro interno de columna de 3 mm, tamaño de partícula de 3 micrones) , arreglo de fotodiodos Waters 2996, Waters 2420 ELSD y Micromass ZQ2000. El análisis se llevó a cabo usando un tiempo de corrida de tres minutos, de acuerdo a la siguiente tabla de gradientes: Solvente A: H20 con 0.05% de TFA Solvente B: CH3CN con 0.05% de TFA Método C Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando un Thermo Finnigan Surveyor MSQ Plus equipado con una columna RP-18 Waters Xterra (longitud de columna de 50 mra, diámetro interno de columna de 4.6 mm, diámetro de partícula de 3.5 micrones, temperatura de 30°C), arreglo de fotodiodos Surveyor Plus. El análisis se llevó a cabo usando un tiempo de corrida de seis minutos, de acuerdo a la siguiente tabla de gradientes: Solvente A: H20 que contiene 0.05% de HCOOH Solvente B: CH3CN que contiene 0.05% de HCOOH Tabla TI No . de Estructura RMN 1H (CDC13 a menos que se Comp señale) u otros datos físicos T20 LC-MS (Método C) ES": (M-H) " = 371. te = 3.86 min T21 LC-MS (Método A) ES+ : MH+ = 309 t . c . = 1.63m T22 Br LC-MS (Método C) ES+ : 372, 370 (M+H)+ tc=3.41 min No . de Estructura RMN 1H (CDC13 a menos que se Corap señale) u otros datos físicos T23 LC-MS (Método C) ES+ : MH+ = 370. te = 3.59 min T24 LC-MS (Método C) ES+ : MH+ = 294. te = 2.58 min T25 1 LC-MS (Método C) ES": (M-H) " = 320. te = 2.81 min - Tabla Pl No . de Estructura RMN XH (CDCI3 a menos que se Comp señale) u otros datos físicos Pl d ppm 1.92 (s, 3H) 2.05 (s, 3H) 2.10 (s, 3H) 2.20 (s, 3H) 2.26 (s, 3H) 2.45 (dd, 1H) 2.82 (dd, HO-/ 1H) 3.17 (ddd, 1H) 4.71 (d, 1H) 4.95 (s, 1H) 6.12 (s, 1H) 6.87 (s, 2H) P2 d ppm 1.12 (s, 9H) , 2.09 (s, 6H) 2.26 (s, 3H) 3.81 (s, 2H) 6.62 (s, 1H) 6.83 (s, 2H) 7.41 (s, 1H) 7.52 (s, 1H) 7.78 (s, 0 1H) Los compuestos de las siguientes Tablas 1 a 58 se pueden obtener de una manera análoga .
Tabla 1 cubre 1732 compuestos del tipo estructural T-1: T-1 en donde R1 y R3 son metilo y R2 y R4 son hidrógeno y donde R5, Rs, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la tabla a continuación: No . de comp R5 Rg R7 R8 R9 HetAr 1 H H H H H 2-piridilo 2 H H H H H 3-fluoro-2 -piridilo 3 H H H H H 4-fluoro-2 -piridilo 4 H H H H H 5- fluoro-2 -piridilo 5 H H H H H 6-fluoro-2 -piridilo 6 H H H H H 3 -cloro-2 -piridilo 7 H H H H H 4-cloro-2 -piridilo 8 H H H H H 5-cloro-2 -piridilo 9 H H H H H 6-cloro-2 -piridilo 10 H H H H H 3 -metil-2 -piridilo 11 H H H H H 4-metil-2 -piridilo 12 H H H H H 5-metil-2 -piridilo 13 H H H H H 6-metil-2-piridilo 14 H H H H H 3-trifluorometil-2 - piridilo 15 H H H H H 4-trifluorometil-2 - piridilo 16 H H H H H 5-trifluorometil-2 - piridilo 17 H H H H H 6-trifluorometil-2 - piridilo 18 H H H H H 3-metoxi-2 -piridilo No. de comp R5 Rá R7 R8 R9 HetAr 19 H H H H H 4 -metoxi-2 -piridilo 20 H H H H H 5 -metoxi-2 -piridilo 21 H H H H H 6 -metoxi-2 -piridilo 22 H H H H H 3 - 1ri fluorometoxi -2- piridilo 23 H H H H H 4 - 1ri fluorometoxi - 2 - piridilo 24 H H H H H 5-trifluorometoxi -2- piridilo 25 H H H H H 6 -trifluorometoxi -2- piridilo 26 H H H H H 3 -ciano- 2 -piridilo 27 H H H H H 4 -ciano- 2 -piridilo 15 28 H H H H H 5 -ciano- 2 -piridilo 29 H H H H H 6 -ciano- 2 -piridilo 30 H H H H H 3 -nitro-2 -piridilo 31 H H H H H 4 -nitro-2 -piridilo 32 H H H H H 5 -nitro-2 -piridilo 20 33 H H H H H 6 -nitro-2 -piridilo 34 H H H H H 3 -metanosulfonil -2 - piridilo 35 H H H H H 4 -metanosulfonil-2- piridilo e comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 36 H H H H H 5-metanosulfonil-2 - piridilo 37 H H H H H 6-metanosulfonil -2 - piridilo 38 H H H H H 3-piridilo 39 H H H H H 2-fluoro-3 -piridilo 40 H H H H H 4-fluoro-3 -piridilo 41 H H H H H 5-fluoro-3 -piridilo 42 H H H H H 6-fluoro-3 -piridilo 43 H H H H H 2 -cloro-3 -piridilo 44 H H H H H 4-cloro-3 -piridilo 45 H H H H H 5-cloro-3 -piridilo 46 H H H H H 6-cloro-3 -piridilo 47 H H H H H 2-bromo-3 -piridilo 48 H H H H H 4 -bromo-3 -piridilo 49 H H H H H 5-bromo-3 -piridilo 50 H H H H H 6-bromo-3 -piridilo 51 H H H H H 2-metoxi-3 -piridilo 52 H H H H H 4-metoxi-3 -piridilo 53 H H H H H 5-metoxi -3 -piridilo 54 H H H H H 6-metoxi-3 -piridilo 55 H H H H H 2 -1rifluorometoxi-3 - piridilo No . de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 56 H H H H H 4-trifluorometoxi-3- piridilo 57 H H H H H 5-trifluorometoxi-3- piridilo 58 H H H H H 6-trifluorometoxi-3- piridilo 59 H H H H H 2-metil-3 -piridilo 60 H H H H H 4-metil-3 -piridilo 61 H H H H H 5-metil-3 -piridilo 62 H H H H H 6-metil-3-piridilo 63 H H H H H 2-trifluorometil-3 - piridilo 64 H H H H H 4-trifluorometil-3 - 15 piridilo 65 H H H H H 5-trifluorometil-3 - piridilo 66 H H H H H 6-trifluorometil-3 - piridilo 20 67 H H H H H 2-ciano-3 -piridilo 68 H H H H H 4-ciano-3 -piridilo 69 H H H H H 5-ciano-3 -piridilo 70 H H H H H 6-ciano-3 -piridilo 71 H H H H H 2-nitro-3 -piridilo e comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 72 H H H H H 4 -nitro-3-piridilo 73 H H H H H 5-nitro-3-piridilo 74 H H H H H 6-nitro-3 -piridilo 75 H H H H H 2-metanosulfonil - 3 - piridilo 76 H H H H H 4-metanosulfonil - 3 - piridilo 77 H H H H H 5-metanosulfonil -3 - piridilo 78 H H H H H 6-metanosulfonil-3 - piridilo 79 H H H H H 4-piridilo 80 H H H H H 2-fluoro-4 -piridilo 81 H H H H H 3-fluoro-4-piridilo 82 H H H H H 2-cloro-4 -piridilo 83 H H H H H 3-cloro-4 -piridilo 84 H H H H H 2-bromo- -piridilo 85 H H H H H 3-bromo-4 -piridilo 86 H H H H H 2 -metoxi-4 -piridilo 87 H H H H H 3 -metoxi -4 -piridilo 88 H H H H H 2-trifluorometoxi-4- piridilo e comp R5 R7 R8 R9 HetAr 89 H H H H H 3 -trifluorometoxi-4- piridilo 90 H H H H H 2-metil-4 -piridilo 91 H H H H H 3 -metil-4 -piridilo 92 H H H H H 2-1rifluorometi1-4 - piridilo 93 H H H H H 3 -trifluorometi1-4 - piridilo 94 H H H H H 2 -ciano-4 -piridilo 95 H H H H H 3-ciano-4 -piridilo 96 H H H H H 2 -nitro-4 -piridilo 97 H H H H H 3-nitro-4 -piridilo 98 H H H H H 2-metanosulfonil-4- piridilo 99 H H H H H 3 -metanosulfonil-4 - piridilo 00 H H H H H 2-piridazinilo 01 H H H H H 4-fluoro-2- piridazinilo 02 H H H H H 5-fluoro-2- piridazinilo 03 H H H H H 6-fluoro-2- piridazinilo de comp R5 R7 R8 R9 HetAr 104 H H H H H 4 -cloro-2- piridazinilo 105 H H H H H 5 -cloro-2 - piridazinilo 106 H H H H H 6-cloro-2 - piridazinilo 107 H H H H H 4-bromo-2- piridazinilo 108 H H H H H 5-bromo-2 - piridazinilo 109 H H H H H 6-bromo-2- piridazinilo 110 H H H H H 4-metoxi-2- piridazinilo 111 H H H H H 5-metoxi-2- piridazinilo 112 H H H H H 6-metoxi-2- piridazinilo 113 H H H H H 4 -trifluorometoxi-2- piridazinilo 114 H H H H H 5-trifluorometoxi- 2- piridazinilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 115 H H H H H 6 -1rifluorometoxi-2 - piridazinilo 116 H H H H H 4-metil-2- piridazinilo 117 H H H H H 5-metil-2- piridazinilo 118 H H H H H 6-metil-2- piridazinilo 119 H H H H H 4 -trifluorometil-2 - piridazinilo 120 H H H H H 5-trifluorometil-2 - piridazinilo 121 H H H H H 6-trifluorometil -2- piridazinilo 122 H H H H H 4-ciano-2- piridazinilo 123 H H H H H 5-ciano-2 - piridazinilo 124 H H H H H 6-ciano-2 - piridazinilo 125 H H H H H 4-nitro-2- piridazinilo de comp R5 R7 R8 R9 HetAr 126 H H H H H 5-nitro-2- piridazinilo 127 H H H H H 6-nitro-2- piridazinilo 128 H H H H H 4-metanosulfonil -2- piridazinilo 129 H H H H H 5-metanosulfonil-2 - piridazinilo 130 H H H H H 6-metanosulfonil-2- piridazinilo 131 H H H H H 3-piridazinilo 132 H H H H H 2-fluoro-3- piridazinilo 133 H H H H H 5-fluoro-3- piridazinilo 134 H H H H H 6-fluoro-3- piridazinilo 135 H H H H H 2-cloro-3- piridazinilo 136 H H H H H 5-cloro-3 - piridazinilo 137 H H H H H 6-cloro-3 - piridazinilo de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 138 H H H H H 2 -bromo-3- piridazinilo 139 H H H H H 5-bromo-3 - piridazinilo 140 H H H H H 6-bromo-3 - piridazinilo 141 H H H H H 2-metoxi-3 - piridazinilo 142 H H H H H 5-metoxi-3 - piridazinilo 143 H H H H H 6-metoxi-3- piridazinilo 144 H H H H H 2 -trifluorometoxi -3 - piridazinilo 145 H H H H H 5-trifluorometoxi-3 - piridazinilo 146 H H H H H 6-trifluorometoxi -3 - piridazinilo 147 H H H H H 2-metil-3- piridazinilo 148 H H H H H 5-metil-3 - piridazinilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 149 H H H H H 6-metil-3- piridazinilo 150 H H H H H 2-trifluorometil-3 - piridazinilo 151 H H H H H 5-trifluorometil - 3 - piridazinilo 152 H H H H H 6-trifluorometil-3 - piridazinilo 153 H H H H H 2-ciano-3- piridazinilo 154 H H H H H 5-ciano-3 - piridazinilo 155 H H H H H 6-ciano-3 - piridazinilo 156 H H H H H 2-nitro-3 - piridazinilo 157 H H H H H 5-nitro-3- piridazinilo 158 H H H H H 6-nitro-3- piridazinilo 159 H H H H H 2-metanosulfonil-3 - piridazinilo de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 160 H H H H H 5 -metanosulfonil -3 - piridazinilo 161 H H H H H 6-metanosulfonil-3 - piridazinilo 162 H H H H H 2 -pirimidilo 163 H H H H H 4-fluoro-2 - pirimidilo 164 H H H H H 5-fluoro-2- pirimidilo 165 H H H H H 4 -cloro-2 -pirimidilo 166 H H H H H 5-cloro-2 -pirimidilo 167 H H H H H 4-bromo-2 -pirimidilo 168 H H H H H 5-bromo-2 -pirimidilo 169 H H H H H 4-metoxi-2- pirimidilo 170 H H H H H 5-metoxi-2- pirimidilo 171 H H H H H 3-trifluorometoxi-2 - pirimidilo 172 H H H H H 5-trifluorometoxi -2 - pirimidilo 173 H H H H H 4 -metil -2 -pirimidilo 174 H H H H H 5-metil -2 -pirimidilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 175 H H H H H 4-trifluorometil-2- pirimidilo 176 H H H H H 5 -trifluorometil -2 - pirimidilo 177 H H H H H 4 -ciano-2 -pirimidilo 178 H H H H H 5-ciano-2 -pirimidilo 179 H H H H H 4 -nitro-2 -pirimidilo 180 H H H H H 5-nitro-2 -pirimidilo 181 H H H H H 4-metanosulfonil-2- pirimidilo 182 H H H H H 5-metanosulfonil-2 - pirimidilo 183 H H H H H 4 -pirimidilo 184 H H H H H 2-fluoro-4- pirimidilo 185 H H H H H 5-fluoro-4 - pirimidilo 186 H H H H H 6-fluoro-4 - pirimidilo 187 H H H H H 2-cloro-4 -pirimidilo 188 H H H H H 5-cloro-4 -pirimidilo 189 H H H H H 6-cloro-4 -pirimidilo 190 H H H H H 2 -bromo-4 -pirimidilo de comp R5 R5 R7 R8 R9 HetAr 191 H H H H H 5 -bromo-4-pirimidilo 192 H H H H H 6 -bromo-4 -pirimidilo 193 H H H H H 2-metoxi-4- pirimidilo 194 H H H H H 5-metoxi-4- pirimidilo 195 H H H H H 6-metoxi-4- pirimidilo 196 H H H H H 2-trifluorometoxi -4- pirimidilo 197 H H H H H 5-trifluorometoxi-4- pirimidilo 198 H H H H H 6-1rifluorometoxi-4- pirimidilo 199 H H H H H 2-metil -4 -pirimidilo 200 H H H H H 5-meti1-4 -pirimidilo 201 H H H H H 6-metil-4 -pirimidilo 202 H H H H H 2-trifluorometil-4- pirimidilo 203 H H H H H 5-trifluorometil -4 - pirimidilo 204 H H H H H 6-trifluorometil -4 - pirimidilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 205 H H H H H 2 -ciano- -pirimidilo 206 H H H H H 5-ciano-4 -pirimidilo 207 H H H H H 6-ciano-4 -pirimidilo 208 H H H H H 2-nitro-4 -pirimidilo 209 H H H H H 5-nitro- -pirimidilo 210 H H H H H 6-nitro-4 -pirimidilo 211 H H H H H 2 -metanosulfonil -4 - pirimidilo 212 H H H H H 5-metanosulfonil -4 - pirimidilo 213 H H H H H 6-metanosulfoni1-4 - pirimidilo 214 H H H H H 5-pirimidilo 215 H H H H H 2-fluoro-5- pirimidilo 216 H H H H H 4-fluoro-5- pirimidilo 217 H H H H H 2 -cloro-5 -pirimidilo 218 H H H H H 4 -cloro-5-pirimidilo 219 H H H H H 2-bromo-5-pirimidilo 220 H H H H H 4 -bromo-5 -pirimidilo 221 H H H H H 2-metoxi-5- pirimidilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 222 H H H H H 4 -metoxi -5 - pirimidilo 223 H H H H H 2 -1rifluorometoxi-5- pirimidilo 224 H H H H H 4 -trifluorometoxi -5- pirimidilo 225 H H H H H 2-metil-5 -pirimidilo 226 H H H H H 4-metil-5-pirimidilo 227 H H H H ¦ H 2-trifluorometil-5- pirimidilo 228 H H H H H 4-trifluorometil-5- pirimidilo 229 H H H H H 2-ciano-5-pirimidilo 230 H H H H H 4-ciano-5-pirimidilo 231 H H H H H 2-nitro-5 -pirimidilo 232 H H H H H 4-nitro-5-pirimidilo 233 H H H H H 2-metanosulfonilo-5- pirimidilo 234 H H H H H 4 -metanosulfonilo-5 - pirimidilo 235 H H H H H 2 -pirazinilo 236 H H H H H 3-fluoro-2- pirazinilo de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 237 H H H H H 5-fluoro-2- pirazinilo 238 H H H H H 6- fluoro-2 - pirazinilo 239 H H H H H 3 -cloro-2 -pirazinilo 240 H H H H H 5-cloro-2 -pirazinilo 241 H H H H H 6-cloro-2 -pirazinilo 242 H H H H H 3-bromo-2 -piridilo 243 H H H H H 5-bromo-2 -piridilo 244 H H H H H 6-bromo-2 -piridilo 245 H H H H H 3-metoxi-2 -piridilo 246 H H H H H 5-metoxi-2 -piridilo 247 H H H H H 6-metoxi-2 -piridilo 248 H H H H H 3 -trifluorometoxi -2 - piridilo 249 H H H H H 5-trifluorometoxi-2- piridilo 250 H H H H H 6-trifluorometoxi-2 - piridilo 251 H H H H H 3 -metil-2 -pirazinilo 252 H H H H H 5-metil-2 -pirazinilo 253 H H H H H 6-metil-2 -pirazinilo de comp R5 R& R7 R8 R9 HetAr 254 H H H H H 3 -trifluorometil -2 - pirazinilo 255 H H H H H 5-trifluorometil-2 - pirazinilo 256 H H H H H 6-trifluorometil -2- pirazinilo 257 H H H H H 3-ciano-2 -pirazinilo 258 H H H H H 5-ciano-2 -pirazinilo 259 H H H H H 6-ciano-2 -pirazinilo 260 H H H H H 3 -nitro-2 -pirazinilo 261 H H H H H 5-nitro-2 -pirazinilo 262 H H H H H 6-nitro-2 -pirazinilo 263 H H H H H 3-metilsulfonato-2 - pirazinilo 264 H H H H H 5-metilsulfonato-2 - pirazinilo 265 H H H H H 6-metilsulfonato-2 - pirazinilo 266 H H H H H 2-furanilo 267 H H H H H 3-fluoro-2-furanilo 268 H H H H H 4-fluoro-2-furanilo 269 H H H H H 5-fluoro-2-furanilo 270 H H H H H 3-cloro-2-furanilo de comp R5 Ró R7 R8 R9 HetAr 271 H H H H H 4 -cloro-2-furanilo 272 H H H H H 5-cloro-2-furanilo 273 H H H H H 3 -bromo-2 - furanilo 274 H H H H H 4 -bromo-2 -furanilo 275 H H H H H 5-bromo-2 -furanilo 276 H H H H H 3-metoxi-2 -furanilo 277 H H H H H 4-metoxi -2 -furanilo 278 H H H H H 5-metoxi-2 -furanilo 279 H H H H H 3 -trifluorometoxi-2- furanilo 280 H H H H H 4-trifluorometoxi -2- furanilo 281 H H H H H 5-trifluorometoxi -2 - furanilo 282 H H H H H 3-metil-2-furanilo 283 H H H H H 4-metil-2-furanilo 284 H H H H H 5-metil -2 -furanilo 285 H H H H H 3 -trifluorometil-2 - furanilo 286 H H H H H 4-trifluorometil-2- furanilo 287 H H H H H 5-trifluorometil-2- furanilo de comp R5 Ré R7 Rtí R9 HetAr 288 H H H H H 3 -ciano-2-furanilo 289 H H H H H 4 -ciano-2-furanilo 290 H H H H H 5-ciano-2-furanilo 291 H H H H H 3 -nitro-2 -furanilo 292 H H H H H 4-nitro-2 -furanilo 293 H H H H H 5-nitro-2-furanilo 294 H H H H H 3-metanosulfonil-2 - furanilo 295 H H H H H 4-metanosulfonil -2- furanilo 296 H H H H H 5-metanosulfoni1-2 - furanilo 297 H H H H H 3- furanilo 298 H H H H H 3 -fluoro-2 - furanilo 299 H H H H H 4-fluoro-2 -furanilo 300 H H H H H 5-fluoro-2 -furanilo 301 H H H H H 3-cloro-2-furanilo 302 H H H H H 4-cloro-2 -furanilo 303 H H H H H 5-cloro-2-furanilo 304 H H H H H 3 -bromo-2 - furanilo 305 H H H H H 4-bromo-2 - furanilo 306 H H H H H 5-bromo-2 -furanilo 307 H H H H H 3-metoxi-2-furanilo de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 308 H H H H H 4 -metoxi-2 - furanilo 309 H H H H H 5-metoxi-2 - furanilo 310 H H H H H 3 -trifluorometoxi -2- furanilo 311 H H H H H 4-1rifluorometoxi-2- furanilo 312 H H H H H 5-trifluorometoxi-2- furanilo 313 H H H H H 3 -metil -2 -furanilo 314 H H H H H 4-metil-2-furanilo 315 H H H H H 5-metil-2-furanilo 316 H H H H H 3 -trifluorometil-2 - furanilo 317 H H H H H 4 -trifluorometil-2 - furanilo 318 H H H H H 5-trifluorometil-2- furanilo 319 H H H H H 3 -ciano-2 - furanilo 320 H H H H H 4-ciano-2 -furanilo 321 H H H H H 5-ciano-2- furanilo 322 H H H H H 3 -nitro-2-furanilo 323 H H H H H 4-nitro-2 -furanilo 324 H H H H H 5-nitro-2-furanilo de comp R5 R7 R8 R9 HetAr 325 H H H H H 3 -metanosulfonil-2 - 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furanilo 1449 H CH3 CH3 H H 4 -metanosulfoni1-2 - furanilo 1450 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfoni1-2 - furanilo 1451 H CH3 CH3 H H 3-furanilo 1452 H CH3 CH3 H H 3 -fluoro-2 - furanilo 1453 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2 -furanilo 1454 H CH3 CH3 H H 5- fluoro-2 -furanilo 1455 H CH3 CH3 H H 3-cloro-2 -furanilo 1456 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2 -furanilo 1457 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2 -furanilo 1458 H CH3 CH3 H H 3-bromo-2 - furanilo 1459 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-furanilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1460 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2 -furanilo 1461 H CH3 CH3 H H 3 -metoxi-2 -furanilo 1462 H CH3 CH3 H H 4-metoxi -2 -furanilo 1463 H CH3 CH3 H H 5-metoxi -2 - furanilo 1464 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-2- furanilo 1465 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2 - furanilo 1466 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2 - furanilo 1467 H CH3 CH3 H H 3-metil-2-furanilo 1468 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-furanilo 1469 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-furanilo 1470 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-2 - furanilo 1471 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometil-2- furanilo 1472 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2 - furanilo 1473 H CH3 CH3 H H 3 -ciano-2 -f rani1o 1474 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-furanilo 1475 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2 -furanilo 1476 H CH3 CH3 H H 3 -nitro-2 - furanilo de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 1477 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-furanilo 1478 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-furanilo 1479 H CH3 CH3 H H 3 -metanosulfonil -2 - furanilo 1480 H CH3 CH3 H H 4 -metanosulfonil -2 - furanilo 1481 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil -2- furanilo 1482 H CH3 CH3 H H 3-furanilo 1483 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-3-furanilo 1484 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-3 -furanilo 1485 H CH3 CH3 H H 5- fluoro-3-furanilo 1486 H CH3 CH3 H H 2-cloro-3 -furanilo 1487 H CH3 CH3 H H 4-cloro-3-furanilo 1488 H CH3 CH3 H H 5-cloro-3 - furanilo 1489 H CH3 CH3 H H 2-bromo-3-furanilo 1490 H CH3 CH3 H H 4-bromo-3 -furanilo 1491 H CH3 CH3 H H 5-bromo-3 -furanilo 1492 H CH3 CH3 H H 2-metoxi -3 -f ranilo 1493 H CH3 CH3 H H 4 -metoxi-3 -furanilo 1494 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-3 -furanilo 1495 H CH3 CH3 H H 2 -trifluorometoxi-3 - furanilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1496 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometoxi-3- furanilo 1497 H CH3 CH3 H H 5 -trifluorometoxi -3 - furanilo 1498 H CH3 CH3 H H 2-metil-3- furanilo 1499 H CH3 CH3 H H 4-metil-3-furanilo 1500 H CH3 CH3 H H 5-metil -3 -f ranilo 1501 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-3 - furanilo 1502 H CH3 CH3 H H 4 -1rifluorometi1 -3 - furanilo 1503 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-3 - furanilo 1504 H CH3 CH3 H H 2-ciano-3 -furanilo 1505 H CH3 CH3 H H 4-ciano-3 -furani1o 1506 H CH3 CH3 H H 5-ciano-3 -furanilo 1507 H CH3 CH3 H H 2-nitro-3 -furanilo 1508 H CH3 CH3 H H 4-nitro-3 -furanilo 1509 H CH3 CH3 H H 5-nitro-3 -furanilo 1510 H CH3 CH3 H H 2 -metanosulfonil-3 - furanilo 1511 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-3- furanilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1512 H CH3 CH3 H H 5 -metanosulfoni1-3 - furanilo 1513 H CH3 CH3 H H 2 -tiofenilo 1514 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-2-tiofenilo 1515 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2 -tiofenilo 1516 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-tiofenilo 1517 H CH3 CH3 H H 3-cloro-2 -tiofenilo 1518 H CH3 CH3 H H 4 -cloro-2-tiofenilo 1519 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-tiofenilo 1520 H CH3 CH3 H H 3 -bromo-2-tiofenilo 1521 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-tiofenilo 1522 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2 -tiofenilo 1523 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-2-tiofenilo 1524 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2 -tiofenilo 1525 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-tiofenilo 1526 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi -2 - tiofenilo 1527 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi -2 - tiofenilo 1528 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2 - tiofenilo 1529 H CH3 CH3 H H 3 -metil-2 -tiofenilo 1530 H CH3 CH3 H H 4 -metil -2 -tiofenilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1531 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-tiofenilo 1532 H CH3 CH3 H H 3 -trifluorometil-2- tiofenilo 1533 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2 - tiofenilo 1534 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2 - tiofenilo 1535 H CH3 CH3 H H 3-ciano-2 -tiofenilo 1536 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-tiofenilo 1537 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2 -tiofenilo 1538 H CH3 CH3 H H 3 -nitro-2 -tiofenilo 1539 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-tiofenilo 1540 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2 -tiofenilo 1541 H CH3 CH3 H H 3-metanosulfonil-2 - tiofenilo 1542 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2- tiofenilo 1543 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-2- tiofenilo 1544 H CH3 CH3 H H 3-tiofenilo 1545 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-2 -tiofenilo 1546 H CH3 CH3 H H 4 - fluoro-2 -tiofenilo 1547 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2 -tiofenilo de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 1548 H CH3 CH3 H H 3 -cloro-2-tiofenilo 1549 H CH3 CH3 H H 4 -cloro-2-tiofenilo 1550 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-tiofenilo 1551 H CH3 CH3 H H 3 -bromo-2-tiofenilo 1552 H CH3 CH3 H H 4 -bromo-2 -tiofenilo 1553 H CH3 CH3 H H 5 -bromo-2-tiofenilo 1554 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-2-tiofenilo 1555 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-tiofenilo 1556 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2 -tiofenilo 1557 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-2- tiofenilo 1558 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometoxi -2- tiofenilo 1559 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi -2 - tiofenilo 1560 H CH3 CH3 H H 3-metil -2 -tiofenilo 1561 H CH3 CH3 H H 4 -metil-2 -tiofenilo 1562 H CH3 CH3 H H 5-metil -2 -tiofenilo 1563 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-2 - tiofenilo 1564 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2- tiofenilo de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 1565 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2- tiofenilo 1566 H CH3 CH3 H H 3 -ciano-2-tiofenilo 1567 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-tiofenilo 1568 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-tiofenilo 1569 H CH3 CH3 H H 3-nitro-2-tiofenilo 1570 H CH3 CH3 H H 4 -nitro-2-tiofenilo 1571 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-tiofenilo 1572 H CH3 CH3 H H 3 -metanosulfonil-2 - tiofenilo 1573 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfoni1 -2 - tiofenilo 1574 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil -2 - tiofenilo 1575 H CH3 CH3 H H 3 -tiofenilo 1576 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-3 -tiofenilo 1577 H CH3 CH3 H H 4 -fluoro-3 -tiofenilo 1578 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-3-tiofenilo 1579 H CH3 CH3 H H 2-cloro-3 -tiofenilo 1580 H CH3 CH3 H H 4 -cloro-3-tiofenilo 1581 H CH3 CH3 H H 5-cloro-3 -tiofenilo 1582 H CH3 CH3 H H 3-bromo-3 -tiofenilo 1583 H CH3 CH3 H H 4 -bromo-3 -tiofenilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1584 H CH3 CH3 H H 5 -bromo-3 -1iofenilo 1585 H CH3 CH3 H H 2 -metoxi-3 -tiofenilo 1586 H CH3 CH3 H H 4 -metoxi-3 -tiofenilo 1587 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-3 -tiofenilo 1588 H CH3 CH3 H H 2 -1rifluorometoxi -3 - tiofenilo 1589 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometoxi-3- tiofenilo 1590 H CH3 CH3 H H 5-1rifluorometoxi -3- tiofenilo 1591 H CH3 CH3 H H 2-metilo-3 -tiofenilo 1592 H CH3 CH3 H H 4-metilo-3-tiofenilo 1593 H CH3 CH3 H H 5-metilo-3 -tiofenilo 1594 H CH3 CH3 H H 2 -trifluorometil -3- tiofenilo 1595 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-3 - tiofenilo 1596 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-3 - tiofenilo 1597 H CH3 CH3 H H 2-ciano-3 -tiofenilo 1598 H CH3 CH3 H H 4 -ciano-3 -tiofenilo 1599 H CH3 CH3 H H 5-ciano-3-tiofenilo 1600 H CH3 CH3 H H 2-nitro-3 -tiofenilo de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1601 H CH3 CH3 H H 4 -nitro-3 -1iofenilo 1602 H CH3 CH3 H H 5-nitro-3-tiofenilo 1603 H CH3 CH3 H H 2 -metanosulfonil-3 - tiofenilo 1604 H CH3 CH3 H H 4 -metanosulfonil -3 - tiofenilo 1605 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-3 - tiofenilo 1606 H CH3 CH3 H H 2-oxazol 1607 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2 -oxazol 1608 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-oxazol 1609 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2 -oxazol 1610 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2 -oxazol 1611 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2 -oxazol 1612 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2 -oxazol 1613 H CH3 CH3 H H 4-metoxi -2 -oxazol 1614 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-oxazol 1615 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometoxi -2 - oxazol 1616 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi - 2 - oxazol 1617 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-oxazol 1618 H CH3 CH3 H H 5-metil-2 -oxazol de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1619 H CH3 CH3 H H 4 -1rifluorometi1-2 - oxazol 1620 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil -2- oxazol 1621 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2 -oxazol 1622 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-oxazol 1623 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2 -oxazol 1624 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2 -oxazol 1625 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil -2- oxazol 1626 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-2 - oxazol 1627 H CH3 CH3 H H 4 -oxazol 1628 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-4 -oxazol 1629 H CH3 CH3 H H 5- fluoro-4 -oxazol 1630 H CH3 CH3 H H 2 -cloro-4 -oxazol 1631 H CH3 CH3 H H 5-cloro-4 -oxazol 1632 H CH3 CH3 H H 2-bromo-4 -oxazol 1633 H CH3 CH3 H H 5-bromo-4 -oxazol 1634 H CH3 CH3 H H 2-metoxi -4 -oxazol 1635 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-4 -oxazol 1636 H CH3 CH3 H H 2 -trifluorometoxi-4 - oxazol de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1637 H CH3 CH3 H H 5-1rifluorometoxi-4 - oxazol 1638 H CH3 CH3 H H 2 -metil -4 -oxazol 1639 H CH3 CH3 H H 5-metil-4-oxazol 1640 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometil -4 - oxazol 1641 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-4- oxazol 1642 H CH3 CH3 H H 4-ciano-4 -oxazol 1643 H CH3 CH3 H H 5-ciano-4 -oxazol 1644 H CH3 CH3 H H 4-nitro-4 -oxazol 1645 H CH3 CH3 H H 5-nitro-4 -oxazol 1646 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-4 - oxazol 1647 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-4- oxazol 1648 H CH3 CH3 H H 5-oxazol 1649 H CH3 CH3 H H 2 - fluoro-5 -oxazol 1650 H CH3 CH3 H H 4-fluoro- 5 -oxazol 1651 H CH3 CH3 H H 2-cloro-5-oxazol 1652 H CH3 CH3 H H 4 -cloro-5 -oxazol 1653 H CH3 CH3 H H 2-bromo- 5 -oxazol 1654 H CH3 CH3 H H 4 -bromo-5-oxazol de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1655 H CH3 CH3 H H 2 -metoxi -5 -oxazol 1656 H CH3 CH3 H H 4 -metoxi -5 -oxazol 1657 H CH3 CH3 H H 2 -trifluorometoxi - 5- oxazol 1658 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi -5- oxazol 1659 H CH3 CH3 H H 2-metil-5-oxazol 1660 H CH3 CH3 H H 4 -metil - 5 -oxazol 1661 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-5- oxazol 1662 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-5- oxazol 1663 H CH3 CH3 H H 2-ciano-5-oxazol 1664 H CH3 CH3 H H 4-ciano-5 -oxazo1 1665 H CH3 CH3 H H 2-nitro- 5-oxazol 1666 H CH3 CH3 H H 4-nitro-5-oxazol 1667 H CH3 CH3 H H 2 -metanosulfonil-5 - oxazol 1668 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfoni1-5 - oxazol 1669 H CH3 CH3 H H 2-tiazol 1670 H CH3 CH3 H H 4 - fluoro-2 -1iazol 1671 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-tiazol de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 1672 H CH3 CH3 H H 4 -cloro-2-tiazol 1673 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-tiazol 1674 H CH3 CH3 H H 4 -bromo-2 -tiazol 1675 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-tiazol 1676 H CH3 CH3 H H 4 -metoxi -2 -tiazol 1677 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-tiazol 1678 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometoxi-2- tiazol 1679 H CH3 CH3 H H 5-1rifluorometoxi-2- tiazol 1680 H CH3 CH3 H H 4 -metil -2 -tiazol 1681 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-tiazol 1682 H CH3 CH3 H H 4-1rifluorometi1-2 - tiazol 1683 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2 - tiazol 1684 H CH3 CH3 H H 4 -ciano-2 -tiazol 1685 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2 -tiazol 1686 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2 -tiazol 1687 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-tiazol 1688 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2 - tiazol de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1689 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-2 - tiazol 1690 H CH3 CH3 H H 4 -1iazol 1691 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-4 -tiazol 1692 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-4-tiazol 1693 H CH3 CH3 H H 2-cloro- -tiazol 1694 H CH3 CH3 H H 5-cloro-4-tiazol 1695 H CH3 CH3 H H 2-bromo-4 -tiazol 1696 H CH3 CH3 H H 5-bromo-4 -tiazol 1697 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-4-tiazol 1698 H CH3 CH3 H H 5-metoxi -4 -tiazol 1699 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi -4 - tiazol 1700 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi -4 - tiazol 1701 H CH3 CH3 H H 2-metil -4 -tiazol 1702 H CH3 CH3 H H 5-metil-4-tiazol 1703 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometil-4 - tiazol 1704 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-4 - tiazol 1705 H CH3 CH3 H H 4-ciano-4 -tiazol 1706 H CH3 CH3 H H 5-ciano-4 -tiazol de comp R5 Ré R7 R8 R9 HetAr 1707 H CH3 CH3 H H 4-nitro-4-tiazol 1708 H CH3 CH3 H H 5-nitro-4-tiazol 1709 H CH3 CH3 H H 4 -metanosulfonil -4 - tiazol 1710 H CH3 CH3 H H 5 -metanosulfonil -4 - tiazol 1711 H CH3 CH3 H H 5-tiazol 1712 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-5- tiazol 1713 H CH3 CH3 H H 4- fluoro- 5 - 1 iazol 1714 H CH3 CH3 H H 2 -cloro- 5- tiazol 1715 H CH3 CH3 H H 4- cloro- 5- tiazol 1716 H CH3 CH3 H H 2 -bromo- 5 -tiazol 1717 H CH3 CH3 H H 4 -bromo- 5- tiazol 1718 H CH3 CH3 H H 2-metoxi -5 -tiazol 1719 H CH3 CH3 H H 4 -metoxi-5- tiazol 1720 H CH3 CH3 H H 2 - trifluorometoxi - 5 - tiazol 1721 H CH3 CH3 H H 4 -trifluorometoxi - 5 - tiazol 1722 H CH3 CH3 H H 2-metil -5 -tiazol 1723 H CH3 CH3 H H 4 -metil -5-tiazol 1724 H CH3 CH3 H H 2 -trifluorometil-5- tiazol No . de comp R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1725 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil- 5- tiazol 1726 H CH3 CH3 H H 2-ciano-5-tiazol 1727 H CH3 CH3 H H 4-c ano-5-tiazol 1728 H CH3 CH3 H H 2-nitro-5 -1iazol 1729 H CH3 CH3 H H 4-nitro-5-tiazol 1730 H CH3 CH3 H H 2 -metanosulfonil-5- tiazol 1731 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-5 - tiazol La Tabla 2 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 , R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 3 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo y R2 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 4 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo y R2 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 5 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R2 son metilo y R4 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 6 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo y R2 es bromuro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 7 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 8 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es metilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, R4 es metoxi y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 9 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es metilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, R4 es metoxi y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 10 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R2 son metilo, R4 es etenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6 , R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 11 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es etinilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7 , R8, R9 , y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 12 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R2 son metilo, R4 es etinilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 13 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 14 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 15 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 16 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 17 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 4-fluoro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 18 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 19 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 20 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-difluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 21 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 22 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 23 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-dicloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 24 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4 -cloro-fenilo y R5 , R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 25 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4 -bromo-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 26 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4-difluorometoxi-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 27 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2-fluoro-4 -cloro-fenilo y R5, R6 , R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 28 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2 , 4 -dicloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 29 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2-metil-4-dicloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 30 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno y R5, R6 , R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 31 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo y R2 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 32 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo y R2 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 33 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 es metilo y R4 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 34 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo y R2 es bromuro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 35 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es bromuro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 36 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, R4 es raetoxi y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 37 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, R4 es metoxi y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 38 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etileno, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 39 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es etinilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 40 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etinilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 , y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 41 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 42 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3- fluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7 , R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 43 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 44 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R5, R7, R8, R9 , y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 45 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-fluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 46 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7 , R8 , R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 47 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 48 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3, 4-difluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 49 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 50 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 51 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3 , 4 -dicloro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 , y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 52 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno, y R3 es 4 -cloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 53 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno, y R3 es 4 -bromo-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 54 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno, y R3 es 4 -difluorometoxi-fenilo y R5, R6, R7 , R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 55 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno, y R3 es 2-fluoro-4-cloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 56 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno, y R3 es 2 , 4-dicloro-fenilo y R5, R6, R , R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 57 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno, y R3 es 2-metil-4-dicloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
La Tabla 58 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-l, en donde R1 y R4 son etilo, R2 es metilo y R3 hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9, y HetAr son como se definen en la Tabla 1.
Ejemplos Biológicos Semillas de una variedad de especies de prueba se siembran en suelo normal en macetas. Después del cultivo durante un día (pre-emergencia) o después de 8 días de cultivo (post-emergencia) bajo condiciones controladas en un invernadero (a 24/16 °C, día/noche; 14 horas de luz; 65 % de humedad) , las plantas se rocían con una solución acuosa de aspersión derivada de la formulación del ingrediente activo técnico en una solución de acetona/agua (50:50) que contiene Tween 20 al 0.5 % (monolaurato de polioxietilen-sorbitan, CAS RN 9005-64-5) . Las plantas de prueba entonces se cultivaron en un invernadero bajo condiciones controladas en un invernadero (a 24/l6°C, día/noche; 14 horas de luz; 65 % de humedad) y se regaron dos veces al día. Después de 13 días para pre- y post-emergencia, la prueba se evalúa (100 = daño total a la planta; 0 = ningún daño a la planta) .
Plantas de prueba: Lolium perenne (LOLPE) , Alopecurus myosuroides (ALOMY) , Echinochloa crus-galli (ECHCG) , Avena fatua (AVEFA) Actividad de post-emergencia Actividad de pre-emergencia Número de Proporción LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA Compuesto gramos/hectárea T2 250 80 30 0 20 T3 250 100 100 80 70 Número de Proporción LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA Compuesto gramos/hectárea Pl 250 40 0 0 0 P2 250 90 0 0 0 Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (11)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Un compuesto de fórmula (I) caracterizado porque G es hidrógeno o un metal, grupo sulfonio, amonio o protector, agrícolamente aceptable, R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, Ci-C2alcoxi o Ci-C2haloalcoxi , R2 y R3 son independientemente entre sí hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, Ci-C2alcoxi, C1-C2haloalcoxi , arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido, R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, Ci-C2alcoxi o Ci-C2haloalcoxi , R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, Ci-C6alquilo, Ci-C6haloalquilo, Ci-C6alcoxi, Cx-Cehaloalcoxi , C2-C6alquenilo, C2-C6haloalquenilo, C2-C6alquinilo, C3-C6alqueniloxi , C3-C6haloalqueniloxi , C3-C6alquiniloxi , C3-C6cicloalquilo, Ci-C6alquilotio, Ci-Cealquilsulfinilo, Ci-C6alquilsulfonilo, Ci-C6alcoxisulfonilo, Ci-C6haloalcoxisulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o C;i.-C3alquilsulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Ci-C3alcoxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o C!-C3alquilosulfonilo, o R6 y R7 o R8 y R9 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido o un heterociclilo opcxonalmente sustituido, o R5 y R6 forman con untamente un enlace, y HetAr es un heteroarilo o heteroarilo sustituido por Ci-C4alquilo, Ci-C3haloalquilo, Cx-Csalcoxi, Ci-C3haloalcoxi , ciano, nitro, halógeno, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinilo o .
2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es metilo, etilo, n-propilo, vinilo, etinilo, halógeno, Ci-C2alcoxi o Ci-C2haloalcoxi , R2 es metilo, halógeno, Ci-C2alcoxi o C -C2haloalcoxi , o fenilo opcionalmente sustituido, R3 es hidrógeno, R4 es metilo etilo, n-propilo, vinilo, etinilo o metoxi , R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, Ci-C4alquilo, Ci-C4haloalquilo, Ci-C4alcoxi, Ci-C4haloalcoxi , C2-C4alquenilo, C2-C4haloalquenilo, C2- C4alquinilo, R6 y R7 o R8 y R9 conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido o un heterocícliclo opcionalmente sustituido, o R5 y Rs forman conjuntamente un enlace, y HetAr es heteroarilo o heteroarilo sustituido una o más veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.
3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R1 es metilo o etilo, R2 es metilo o cloro, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, etilo o metoxi, R5, R6, R7, R8 y R9 son hidrógeno, o R5 y R6 conjuntamente forman un enlace, y HetAr es un heteroarilo de 5 a 6 miembros o es un heteroarilo de 5 a 6 miembros que ésta sustituido una a tres veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo .
4. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque la porciones HetAr contienen uno o dos átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre.
5. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque HetAr es tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzofurilo, tiazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, benzotienilo, benzoisotienilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo y bencisoxazolilo, donde estos anillos están opcionalmente sustituidos una o dos veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo .
6. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque HetAr es piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo y quinoxalinilo, donde estos anillos están opcionalmente sustituidos una o dos veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo .
7. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, halógeno o Ci-C2haloalcoxi , R2 es hidrógeno, R3 es fenilo o piridilo, donde estos anillos están opcionalmente sustituidos una a tres veces por fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluoro-metilo y R4 es hidrógeno .
8. Un proceso, caracterizado porque es para la preparación de un compuesto de la fórmula I como se describe anteriormente en la presente.
9. Una composición herbicida, que, además de que comprende adyuvantes de formulación, caracterizada porque comprende una cantidad herbicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula I .
10. Una composición herbicida de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada porque además de comprender adyuvantes de formulación, comprende una cantidad herbicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula I, opcionalmente un herbicida opcional y opcionalmente un protector .
11. Un método para controlar hierbas y malezas en cultivos de plantas útiles, caracterizado porque comprende aplicar una cantidad herbicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula I, o de una composición que comprende este compuesto, a las plantas o al sitio de las mismas.
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