[go: up one dir, main page]

SU735166A3 - Способ получени производных амина или их солей - Google Patents

Способ получени производных амина или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU735166A3
SU735166A3 SU772528198A SU2528198A SU735166A3 SU 735166 A3 SU735166 A3 SU 735166A3 SU 772528198 A SU772528198 A SU 772528198A SU 2528198 A SU2528198 A SU 2528198A SU 735166 A3 SU735166 A3 SU 735166A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compounds
methyl
theory
salts
amine
Prior art date
Application number
SU772528198A
Other languages
English (en)
Inventor
Ингемар Карлссон Энар
Бенни Роджер Самуэльссон Густав
Торстен Лундгрен Бо
Original Assignee
Аб Хессле (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аб Хессле (Фирма) filed Critical Аб Хессле (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU735166A3 publication Critical patent/SU735166A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРШЗ ВОДНЩ АМИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ Изобретение относитс  к способу полученк новых тфоизводных амина общей формулы (Г) ОСНгСнонСи ын- (CHj)- о -RI где RJ - метил-, этил-, Г5)опил-, циане-, цианометил-, оксиметил-, СНзОСН2СН2МНСОСН2 шга пирролилгруппа; R2 и RS одинаковые или различные водород ииано-, ОКСИ-, метокси-, или оксиметилгруппа; причем R2 и РЗ- одновременно не могут озна чать водород, п - целое число 2,3 или 4; или их солей, которые обладают биологической активностью и могут найти применевше в медицине. Известен способ получени  производных амина взаимодействием первичного амина с галогенпроизводными или эпоксисоединени ми в среде низщего спирта при температуре кипени  реакциопной смеси 1. Целью изобретени   вл етс  разработка способа получени  новых производных амина или их солей, обладающих высокой биологической активностью. Поставленна  цель достигаетс  способом полуЧепи  новых щзоизводных амина общей форму-, лы (I) или их солей, заключающийс  в том, что соединение общей формулы (II) оСнг нСнгТ. где RI - имеет вышеуказанные значени ; X - оксигруппа; Z - реакционноспособна  зтериф1щированна  в сложный эфир гидроксильных rpjoin; или X и Z вместе образуют эпоксигрутшу, подвергают взаимодействию с амином общей формулы (III) -0-Г НгК-(СН2)„-0
Rj, RS и n - имеют выше указанные значени  с последующим вьщеле1шем целевого г годукта в свободном видеили в виде соли.
Реакциош1ОспосоС|лИ  этерифицированна  в сложный эфир гидроксильга  группа представл ет собой гидроксильнуго группу, зтерифицированную сильной неорганической;. кислотой, предгючтительно галоидводородной кислотой, например хлористоводородной, бромистоводородиой или йодистоводородной, серчой или сильной opraimческой сульфокислотой, шпример бензолсульфокислотой , 4-бромбензолсульфокислотой или 4толуолсульфокислотой .
Таким образом, 2 предпочтительно означает хлор, бром или йод.
в случае применени  реакциогщоспособного слоиоюго эфира в качестве исходного соединешш реакцию предпочтительно хоровод т в присутствии основного агента ковденсащш и/или избытки амина. Основные агенты конденсации: гид роокись щелочного металла, натфимер гидроокись натри  или кали ; карбонат щелочного металла, натфимер карбонат кали ; алкогол т щелошого металла; например метилат натри , этилат кали  и трет-бутилат кали .
Реакцию гфовод т в среде алканола С}-€4 при температуре кипени  реакционной смеси.
Целевой продукт вьщел юг в свободном виде или в виде соли с применением неорганических или орга1шческих кислот, в качестве которых используют, на1фимер галоидводородны кислоты, серную, фосфорную, азотную, хлорную алифатичесике, алициклические, ароматические ИЛИ гетероциклические карбоновые кислоты или сульфокислоты, например муравьиную, уксусную , пропионовую,  нтарную, гликолевую, молочную,  блочную, винную, лимош1ую, аскорбиновую , мале1гаовую, оксималешговую, пирсвинную , фенилуксусную, бензойную, п-аминобензойную , антралиновую, п-оксибензойн)то, салиц ловзао, п-ашшосалициловую, метансулоьфоэтансульфО , оксиэтансульфо-, этиленсульфо-, галоидбензолсульфо-, толуолсульфо- нзфтилсульфо- или сульфониловую кислоты, матионин , триптофан, лизин или аргинин....
Новые соединени  имеют ценные фармакологические свойства. Так, например, они блокируют сердечШ)1е|3.-рецешоры, что про вл етс  1ФИ определении антагошома тахикардии после внутривенной инъекции 0,5 мкг/кг сульфата d, 1-изопротеренола на анестезированной кошке при внутривенной дозе 0,002-2 мг/кг. Кроме того, они блокируют сосудистые / -рецепторы, что про вл етс  при определеюш актагонима расширени  сосудов после внуут рйвенной инъекции 0,5 мкг/кг сульфата d, изовротеренола на анастезированной кошке дои внутривенной дозе 0,002-2 мг/кг.
Новые соединени  также про вл ют стимулнлиругошее д.ействие на ;3-рецепторы. Это свойство в особенности про вл етс  в отношении сЛудистых / -рецепторов, вызывающих расширение периферических кровеноснь1х сосудов.
Новые соединени  можно примен ть дл  лечени  аритмий, грудной жабы и гипертонии. Их можно также примен ть в качестве промежуточных соединений дл  получени  других ценных фармацевтических соединений.
Пример 1. 3-{2-(4-Оксифенокси)-этиламицо - 1-о-метиЛфеноксипропанол-2.
2,5 г 1,2-зпокси-3-о-метилфенокси1тропана сминшагот с 1,5 г 2-(4-оксифенокси)-зтиламина и 25 мл изопропшгола и раствор нагревают с обратным холодилышком в течение 1,5 ч. Раствор упаривают в вакууме и получаемое при этом основание раствор ют в ацетоне и добавкой НС| В гростом эфире перевод т в гидрохлорид, который фильтруют и промывают ацетонитрилом
Получают 1,5 (31% теории) 3-f2-(4-оксифенокси ) -этиламино -1 -о-метш1феноксш1ропанола-2
с т. пл. 150с (нее).
Пример 2,. 2,0 г 1-хлор-2-окси-3-о-метипфеноксипропана смешивают с 1,9 г 2-(2метоксифенокси )-эт11 ам1ша в 25 мл изопрЫ. панола и растворнагревают с обратным холодильником в течение 3 ч. После упаривани  в вакууме получают 1,65 г (52% теории (2-метоксифенокси)-этиламин - 1-о-метилфеноксипропанола- 2 с т. пл. 91 С (тартрат).
П р и м е р 3. Повтор ют пример 1, но в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эпокси-3-(о-метш1)-феноксипропан- и 2-(2-оксифенокси )-этиламин. Получают 1,8 г (37% теории) гидрохлорида (2-оксифенокси)-этш1амино1-1-о -метш1феноксипропано11а-2 с T.rti. .
Пример 4. Повтор ют 1фимер 1, но в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эпокси-3-о-метилфеноксш1ропан и 2-(2-метоксифен .окси)-этиламин. Получают 2,6 г (49,5% теории) (2-метоксифенокси)-этиламино -1 -о-метилфеноксипропанола-2 с т. пл. 91С (тартрат).
Пример 5. Повтор ют пример 1, но в качестве исходных соединений примен ют 1,2ЭГокси-З-о-метилфеноксипропан и 2-(4-метоксифенил )-этиламин. Получают 2,9 г (57,5% теории ) гидрохлорида 3- {2- (4-метоксИфенокси) -этиламино -1-0-метилфеноксипропайрла -2 с т. пл. .
Пример 6. Повтор ют 1фимер 1, но в качестве исходных соединений примен ют 1 -эпокси-3-о-метш1феноксш1рош1Н и 2-(3,4-диметоксифенокси )-этиламин. Получают 2,1 г (38% теории) гидрохлорвда 3--ГЗ-(3,4-днметок57 сифенокси)-этиламиноЫ-о-метйлфеноксипррданола-2 с I. пл. 160С. Пример 7. Повтор ют пример I, но в качестве исходных соединеиий тфимен гот 1 Д-эпокси-3-о-цианофеноксипропан и 2-(4-оксифенокси )-этиламин.f Получают 2,6 г (55,5% тео рии) 3- (2-(4-оксифёнокси)-этиламино -1-о-циано феноксипропанола-2 с т. пл. 52°С (тартрат). Пример 8. Повтор ют 1фимер I, но в качестве исходнпх соединений фименщот 1,2-эпокси-3-о-цианофеноксипропан и 2-(4-меток сифенокси)-этиламин- Получают 3,2 г (66% теории ) гидрохлорида 3- 2- (4-метоксифенокси) -эти амико -1-о-цианофеиоксипропанола-2 с т. пп. 134С. - П р и мер 9. Повтор ют пример 1, но в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эпокси-3-о-цианофеноксипропан и 2-(2-оксйфенокси )-этиламин. Получают 3,3 г (71% теории ) гидрохлорида 3-(2-(2-оксифенокси)-этиламино -1-о-1 ;ианофеноксипропанола-2 с т. пл. 18ГС. Пример 10. Повтор ю пример I, но в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эпокси-З-о-цианофеноксипропан и 2-(4-окси-3-метоксифенокси )-этиламин. Получают 3,4 г (67% теории) гидрохлбрида (4-окси-3-метоксифенокси ) -этиламино -1 -о-цианофеноксипрош1Нола-2 с т. пл. 78С. Пример 11. Повтор ют пример 1, но
в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эпокси-З-о-цианофеноксипропан и 2-(3,5-диметоксифенокси )-этиламин. Получают Зу8 г (72,5% теории) гидрохлорида 3-(2-(3,5-диметоксифенокси ) -этиламино -1 -о-цианофеноксипропанола-2 с т. пл. 159°С.
Пример 12. Повтор ют пример 1, но в качестве исходных соединений примен ют 1,2-эпокси-3-о-П1фролилфеноксипропан-2- (4-оксифенокси )-этилнмин. Получают 3 г (71% теории) 3 - 2- (4-оксифенокси) -этиламино -1 -о-пирролш1феноксипропанола-2 с т.Ш1. 150°С (сукцинат). Пример 13. Аналогично примерам 1 и « 2 получают следующие соединени : а) (4-оксифенокси -этиламино -1-о-метоксиэтиламинокарбонилметоксифеноксипропанол-2 с т. пл. 150°С (нее), выход 58% теории; . 6) (4-оксифенокси)-этиламшю -1-0- 50 -цианометилфеноксипропанол -2с т. пл. 167169С (оксалат), выход 66% теории; . в) 3-12-(4-оксифенокси)-этиламшю -1-о-оксиметилфенокси1фошнол-2 с т. пл. 68 С (цитрат), т. Ш1. 164°С (сульфат), выход 54% теории ; 55 г) 3- 2- (4-оксифенокси) -прошшамино -1 -о-цианофеноксипро11анол-2 с т. пл. 155 С (1/2 фурмарат),выход 59% теории;
на сердце определ лась по повышенной частоте сердцебиений после аппликации лекарства. Исследуемые соединени  давались внутривенно в логарифмически увеличиваюшихс  дозах. Из голученных значений составл лись кривые доза/реакци , по которым определ лась доза EDso- В конце каждого опыта давались высокие дозы изогреналина дл  получени  максимальной реакции частоты сердцебиений.
Соединени  также испытывались на сознающих собаках. Коротконогие гончие собаки тренировалсиь с тем, чтобы они спокойно лежали. и держались в сто чем положении в течение 2 мин. 6 д)3- 2- (4-оксиметилфенокси) -бутиламино -1-о-цианофеноксипрогинол-2 с т. пл. (основание ), выход 58% теории; е) (4-оксифенокси) -этиламино -1 -о-этилфеноксипропанол-2- с т. пп. 135°С (НО), выход 65% теории; ж)(3,5-диметоксифенокси)-этиламиноJ-1-о-цианофеноксипропанал-2 с т. пл. 193°С (нейтр, 1/2 HjSO), выход 55% теории; з)3- 2- (4-рксифе«оксн) -этиламино -1 -о-гфопш1фенокси1фопанол-2 с т. пл. 35С (хлоргидрат ), выход 62% теории;. Блокирующие |3-рецептор новые соединени  испытьшались в отношении биологических свойств. При этом все соединени  испыгьгеались на анестезированных Kotmcax (самцы и самки весом от 2,5 до 3,5 кг), которым за 16 ч до начала опытов внутримышечно ввели резерпин в количестве 5 кг/кг веса тепла. Резерпин вводили дл  устранени  эндогенного, симпатического контрол  частоты сердцебиений и тонуса сосудистой гладкой мышцы. Кошки наркотизировались пентобарбиталом ( 30 мг/кг веса тела, внутрибрюшинко) и искусственно 1ц)оветривались комнатным воздухом. В шейке щзоизводиась двусторонн   ваготоп/ш . Кров ное давление измер лось при помощи иглы, введенной в каротидную артерию. Частота сердцебиений измер лась на кардиотахометре, св занном с ЭКГ. Внутренн   - миметическа  активность . в котором их передние ноги лежали й столе. Артериальное кров ное давление измер лось при помощи датчика, наход щегос  на высоте сер.1ща собак. Частота сердцебиений записыва - сем собакам заранее давалс  метилскополамин во избежание вагусных вли ний. Измерени  производились до и после аппликации исследуемого соединени , а также по истечений 15 и 75 мин, а именно в лежачем положении в течение 2 мин, а затем в сто чем положении в течение 2 мин. Исследуемые соединени  дают в оовьплающихс  дозах с двухчасовыми Щ)омежутками . На крысах также определ лось значение pAj. Это значение представл ет собой log концентрации в1пвгонистаАлом |л;(соторый приводит к тому, что дозу норадреналииа следует удвоить с тем, чтобы достичь того же «1Йюгс)э $екта норадре алина, который достигаетс  без антагониста . Иными словами
pA - og Cd -l-VEog (антагонист)
где dr- соотношение доз
ЕД5 д;норащ енал1та (антагонист)
ЕД$о норадрён;В11т а (контроль)
8
ленне об реце1ГгорНом действии, причем чем выше это значение, выше содействие.

Claims (1)

  1. Результаты опытов показали, что исследование соединени  представл ют собой эффективные антагонисты -рецептора с кардиоселективным действием и без или с внутренней /З-миметнческой активностью. Соединени  также значительно уменьшают кров ное давление у собак. Выраженное гипотенснвное действие на собаках зависит от расширенного сосуды эффекта в частности с блокадой сердечного /З-рецепгора, Результаты опытов на кошках даны в таблице. 9 Формула изобретени  Способ получени  производйых амина формулы () ОСНгС;нон(;МгЫИ-(сНг)„-о где RI - метил-, этил-, пропил-, циаио-, ц метйл-, окси-, метил-, СНзОСН} CHjNHCO или пирролилфушта, Rj и Из одинаковые или различные род, циано-, ОКСИ-, метокси-, или оксимет грушга; 11ричем02 и одаовреме но не означать водород, п - целое число 23 или 4; или их солей, отличающий с  тем, что соединение общей формулы (ГТ) X /л oCHjCHdHz/. где RI - имеет вышеуказанные значени ; X - оксигрупга; Z - реакционноспособна  этд5№|)ицированна  в сложный эфир гидрокс льна  группа; или X и Z вместе образуют эпокснгрзтту, подвергают взаимодействию с амином общей формулы (irr) HzN-(dHi)n--0 где R2,R3 и п имеют выщеуказаНные значени , последующим выделением целевого 15одукта в свободном виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при эк пертйзе 1. Патенг США N 591137, кл. С 07 С 93/06, 08.08.75.
SU772528198A 1976-10-07 1977-10-06 Способ получени производных амина или их солей SU735166A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE7611125A SE416545B (sv) 1976-10-07 1976-10-07 Forfarande for framstellning av nya hjertaktiva 1-frnoxi-3-aminopropan-2-ol-derivat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU735166A3 true SU735166A3 (ru) 1980-05-15

Family

ID=20329066

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772528198A SU735166A3 (ru) 1976-10-07 1977-10-06 Способ получени производных амина или их солей
SU782640402A SU784760A3 (ru) 1976-10-07 1978-07-28 Способ получени производных амина или их солей
SU782641105A SU959623A3 (ru) 1976-10-07 1978-07-28 Способ получени производных амина

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782640402A SU784760A3 (ru) 1976-10-07 1978-07-28 Способ получени производных амина или их солей
SU782641105A SU959623A3 (ru) 1976-10-07 1978-07-28 Способ получени производных амина

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS5346928A (ru)
AT (1) AT351509B (ru)
AU (1) AU516727B2 (ru)
BE (1) BE859474A (ru)
CA (1) CA1093096A (ru)
CH (1) CH636337A5 (ru)
CS (5) CS208732B2 (ru)
DD (1) DD132195A5 (ru)
DE (1) DE2743493A1 (ru)
DK (1) DK145375C (ru)
FI (1) FI772936A (ru)
FR (1) FR2367054A1 (ru)
GB (1) GB1589838A (ru)
HU (1) HU177638B (ru)
IE (1) IE45938B1 (ru)
LU (1) LU78263A1 (ru)
NL (1) NL7710941A (ru)
NO (1) NO145436C (ru)
NZ (1) NZ185318A (ru)
SE (1) SE416545B (ru)
SU (3) SU735166A3 (ru)
ZA (1) ZA775603B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD150456A5 (de) * 1979-03-01 1981-09-02 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von derivaten des 3-amino-1,2-propandiols
GB8519154D0 (en) * 1985-07-30 1985-09-04 Ici Plc Aromatic ethers
JPH0627370B2 (ja) * 1985-08-23 1994-04-13 日本エステル株式会社 ポリエステル異形断面太細糸
GB8925032D0 (en) * 1989-11-06 1989-12-28 Ici Plc Chemical compounds

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE590054A (fr) * 1959-04-22 1960-10-24 Pfizer Alkylamines et leur préparation.
GB1264128A (ru) * 1968-06-29 1972-02-16
GB1433920A (en) * 1973-10-01 1976-04-28 Ici Ltd Alkanolamine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2367054A1 (fr) 1978-05-05
JPS5346928A (en) 1978-04-27
DD132195A5 (de) 1978-09-06
LU78263A1 (ru) 1978-06-09
DK443177A (da) 1978-04-08
HU177638B (en) 1981-11-28
IE45938B1 (en) 1983-01-12
CS208733B2 (en) 1981-09-15
NL7710941A (nl) 1978-04-11
IE45938L (en) 1978-04-07
AU2930077A (en) 1979-04-12
CH636337A5 (en) 1983-05-31
ATA702177A (de) 1979-01-15
CS208731B2 (en) 1981-09-15
SE416545B (sv) 1981-01-19
GB1589838A (en) 1981-05-20
NO145436C (no) 1982-03-24
NO145436B (no) 1981-12-14
DE2743493A1 (de) 1978-04-13
DK145375C (da) 1983-04-11
SU959623A3 (ru) 1982-09-15
ZA775603B (en) 1978-06-28
CA1093096A (en) 1981-01-06
CS208734B2 (en) 1981-09-15
AT351509B (de) 1979-07-25
AU516727B2 (en) 1981-06-18
BE859474A (fr) 1978-04-07
CS208730B2 (en) 1981-09-15
NO773406L (no) 1978-04-10
SU784760A3 (ru) 1980-11-30
CS208732B2 (en) 1981-09-15
FR2367054B1 (ru) 1981-11-06
DK145375B (da) 1982-11-08
SE7611125L (sv) 1978-04-08
FI772936A (fi) 1978-04-08
NZ185318A (en) 1980-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1156592A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола или их солей
DK164660B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af forbindelser, som er velegnede til behandling eller forebyggelse af hjertesygdomme
BG60835B2 (bg) Епинен естер, метод за получаването му и лекарства
KR850000872B1 (ko) 3-페녹시-1-알콕시카르보닐알킬아미노-프로판올-2 유도체의 제조 방법
SU735166A3 (ru) Способ получени производных амина или их солей
CS214700B2 (en) Method of making the 9-aminoalcylfluorenes
SU906368A3 (ru) Способ получени аминов или их солей в виде рацематов или оптически активных изомеров
US4450173A (en) Compounds and method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders
US3514486A (en) 3-isopropylnorbornanamine
US4181657A (en) 2-Aminooctahydroindolo[2,3-a]quinolizines useful in treating cardiovascular disorders
US4600710A (en) β-Adrenergic receptor agonist alkylaminoalkyl pyridinemethanol derivatives
CS239948B2 (en) Processing of substitute n-carboxamidealkylfenoxypropanolamine
JPH0633247B2 (ja) ３―アミノプロポキシフェニル誘導体およびその製法ならび用途
US3629443A (en) Therapeutic composition containing a mandelamidine derivative
SU1549481A3 (ru) Способ получени трициклических дибензоконденсированных производных или их фармацевтически приемлемых солей
JPH0723349B2 (ja) ３，５−ジ−タ−シヤリ−ブチル−４−ヒドロキシケイ皮酸アミド誘導体
US6518450B2 (en) Guaiacoxypropanolamines with alpha/beta adrenergic blocking activity
US3718666A (en) Substituted phenylacetonitriles
US3288835A (en) Substituted-carbamyl)-alk- oxyj-phenyl acetic acid esters
TW202426428A (zh) 二苯基吡嗪類衍生物、其製備方法及應用
JPH06507614A (ja) ２−アミノメチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシンのｎ−アリールアルキル誘導体およびその製造方法
US3652595A (en) Mandelamidine derivatives and processes for preparing the same
EP0026289B1 (en) Antihypertensive polyhalohydroxyisopropyl phenylalkanoic and phenylalkenoic acids, amides and esters, pharmaceutical compositions therefrom and intermediates thereto
US3948899A (en) α-Cyanobenzylpiperazines and a process for producing the same
TW202502721A (zh) 一種曲前列環素衍生物、其製備方法及應用