SU589912A3 - Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты - Google Patents
Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислотыInfo
- Publication number
- SU589912A3 SU589912A3 SU762408256A SU2408256A SU589912A3 SU 589912 A3 SU589912 A3 SU 589912A3 SU 762408256 A SU762408256 A SU 762408256A SU 2408256 A SU2408256 A SU 2408256A SU 589912 A3 SU589912 A3 SU 589912A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ester
- acid
- carbalcoxyaminobenzimidazole
- sulphoacid
- phenyl esters
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
,ты формулы 111 в присутствии 2 мопей сх новани , В качестве производного о фенипендиам на формулы П могут быть использованы, например: фениповый эфир 3,4-циаминобензопсупь фокиспоты; 4 хлорфениловый эфир 3,4-диаминобензолсупьфокислоты; 3-хпорфениповый эфир 3,4-диаминобензолсупьфокиспоты} 2-хлорфениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты; 2,5-.дизслорфениповй эфир 3,4-диаминобе зопсульфокислоты; 3,5-дихлорфениловый эфир 3,4-диамино беизолсупьфокислоты; 4-бромфениловый эфир 3,4-диаминобензолСупьфокислоты; 3-бромфеииловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокис оты} 2-бромфениловый эфир 3,4-диаминобенг золсульфокислоты; 4-метипфениповый эфир 3,4-диаминобен эолсульфокиспоты;. 3-метипфенйл6вый эфир 3,4-диаминобен золсульфокиспоты; 2-метипфёниловый эфир 3,4-диaминoбe золсупьфокислоты;. 4-трет.бутилфениловый эфир 3,4-диамин бензолсупьфокислоты; 2,4-диметилфениловый эфир 3,4-диамин бензолсульфок исл оты; Эфир 3,4.-диа 2-хпор-4-метилфениповый нобензопсульфокислотьр ; 3,4-ди2-хпор-6-метнпфениловый эфир аминобензолсульфокиспоты; 3-х«ор-4-метилфенидовый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты; 3-хпор-6-метилфениповый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты; З-хпор-4-карбэтоксифениловый эфир 3,4 -диаминобензолсульфокислоты; 4-хлор-2-метилфениловый эфир 3,4-дйаминобенэолсульфокислоты; 4-хлор-З-метилфениловый эфир 3,4-ди- аминобензолсульфокислоты; 4-хпор-3,5-диметипфениловый эфир 3,4 - диаминобензопсупьфокислоты; 3,5-бис-трифторметипфениповый .эФир 3, ли аминобензолсульфокислоты; 4-метоксифениповый эфир 3,4-диаминобензопсупьфокиспоты; 3-метоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсупьфокислоты; 2-метоксифениповый эфир .3,4-дкаминобензолсульфокислоты; 4-пропоксифениповый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты; 4-изопропоксифениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокислоты; 4-бутрксифениловый эфир 3,4-диаминобенаолсупьфокислоты; 4- иэобутоксифениловый эфир 3,4-дигамивобензопсульфокислоты . В качестве основани могут быть использованы гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов,, углекислые соли щелочных или щелочноземельнь1х металлов и кислые углекислые соли щелочных или щелочноземельных металлов или. же третичные органические основани . Основани ми могут служить гидроокись натри , кислый углекислый натрий, углекислый натрий, углекислый калий, кислый углекислый калий, триэтиламин, пиридин и замешенш 1е метильными радикалами пиридины. В качестве примера эфиров N -дихлорме-тиленкарбаминовой кислоты формулы (щ) могут быть указаны метиловый эфир Ы --цихлорметипенкарбаминовой кислоты, этиловый эфир N -дихлорметиленкарбаминовой кислоты , изопропиловый эфир М -дихлорметиленкарбаминовой кислоты, пропиповый эфир N -дихпорметипенкербаминовой кислоты, -н-бутиповый эфир N -диметипенк баминовой кислоты и втор.бутиловый фир N -дихлорметиленкарбаминовой кислоты. I Пример 1.Смешивают 26,4 г фенилового эфира 3,4-диаминобензопсуль1|юкиспоты , 20,2 г триэтипамина и 300 М71 хлороформа и к приготовленной смеси при перемещивании медленно прибавл ют раствор, содержащий 15,6 г метилового эфира N -дихпорметипенкарбаминовой кислоты в 5О мд хлороформа , причем максимальна температура составл ет 20 С. Реакционную смесь перемешивают в течение часа, отфильтровывают образовавшийс осадок и промывают его хлороформом , Дл очистки неочищенный продукт раствор ют вдиокоане, фильтруют в присутствии угл а затем фильтрат смешивают с водой. Поспе фипьгровани , промывки и сушки получают 5 г фенилового эфира 2-Карбометоксиамино- 5-бензимидазолсульФокиспоты , температура разложени 242 С. Фениловый эфир 3,4-диаминобензолсульфокиспоты получают аналогично через промежуточную стадию фенилового эфира З-нитро-4хлорбензопсупьфокислоты . и фенилового эфира З-нитро-4-аминобензоасупьфокиспоты. Пример 2. По услови м, аналогичным описанным в примере 1 при использовании соответствующих исходных продуктов, 3-хпорфенипового эфира З-нитро-4-хлорбензопсульфокиспОты т. пп. 68 С получают:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2441202A DE2441202C2 (de) | 1974-08-28 | 1974-08-28 | 2-Carbalkoxyamino-benzimidazolyl-5(6)-sulfonsäure-phenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende anthelmintische Mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU589912A3 true SU589912A3 (ru) | 1978-01-25 |
Family
ID=5924288
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502167412A SU582760A3 (ru) | 1974-08-28 | 1975-08-27 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолил-5,(6)-сульфокислоты |
SU762409195A SU591142A3 (ru) | 1974-08-28 | 1976-10-12 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобенимидазол-5/6/-сульфокислоты |
SU762408256A SU589912A3 (ru) | 1974-08-28 | 1976-10-12 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502167412A SU582760A3 (ru) | 1974-08-28 | 1975-08-27 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолил-5,(6)-сульфокислоты |
SU762409195A SU591142A3 (ru) | 1974-08-28 | 1976-10-12 | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобенимидазол-5/6/-сульфокислоты |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3996369A (ru) |
JP (1) | JPS5910349B2 (ru) |
AT (1) | AT349461B (ru) |
BE (1) | BE832858A (ru) |
BG (3) | BG26373A3 (ru) |
CA (1) | CA1059136A (ru) |
CH (1) | CH611606A5 (ru) |
CS (1) | CS196282B2 (ru) |
DD (1) | DD122974A5 (ru) |
DE (1) | DE2441202C2 (ru) |
DK (1) | DK137533C (ru) |
EG (1) | EG11811A (ru) |
ES (1) | ES440385A1 (ru) |
FI (1) | FI752396A (ru) |
FR (1) | FR2282880A1 (ru) |
GB (2) | GB1516508A (ru) |
HU (1) | HU172144B (ru) |
IE (1) | IE41655B1 (ru) |
IL (1) | IL47996A (ru) |
IT (1) | IT1041927B (ru) |
KE (2) | KE3090A (ru) |
LU (1) | LU73256A1 (ru) |
MY (2) | MY8100222A (ru) |
NL (1) | NL7509956A (ru) |
NO (1) | NO140592B (ru) |
PL (4) | PL101537B1 (ru) |
SE (1) | SE417508B (ru) |
SU (3) | SU582760A3 (ru) |
ZA (1) | ZA755485B (ru) |
ZM (1) | ZM12675A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3132167A1 (de) * | 1981-08-14 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "5(6)-phenylsulfonyloxy-benzimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung gegen leberegel" |
DE2608238A1 (de) * | 1976-02-28 | 1977-09-08 | Hoechst Ag | Substituierte phenylguanidine und verfahren zu ihrer herstellung |
DE2653766A1 (de) * | 1976-11-26 | 1978-06-01 | Bayer Ag | Substituierte benzolsulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
DE2836385A1 (de) * | 1978-08-19 | 1980-03-06 | Hoechst Ag | Monocarboxylate von phenylguanidinsulfonsaeureestern, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
HU182782B (en) * | 1979-12-04 | 1984-03-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing alkylthio-benzimidazoles |
DE3232959A1 (de) * | 1982-09-04 | 1984-03-08 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Substituierte benzolsulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
JPH0320378Y2 (ru) * | 1986-11-29 | 1991-05-01 | ||
GB2546967B (en) | 2016-01-27 | 2020-04-15 | Thermo Fisher Scient Bremen Gmbh | Quadrupole mass spectrometer |
GB2552841B (en) | 2016-08-12 | 2020-05-20 | Thermo Fisher Scient Bremen Gmbh | Method of calibrating a mass spectrometer |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH116815A (de) * | 1924-06-14 | 1926-09-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure. |
US2134642A (en) * | 1936-08-12 | 1938-10-25 | Cie Nat Matieres Colorantes | Azo dyestuff and process for the manufacture thereof |
CH296896A (de) * | 1949-07-18 | 1954-02-28 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung eines aminogruppenhaltigen aromatischen Sulfonsäureesters. |
BE666795A (ru) * | 1964-08-04 | 1966-01-13 | ||
US3562290A (en) * | 1967-11-07 | 1971-02-09 | Du Pont | Process for making 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters |
BE793358A (fr) * | 1971-12-27 | 1973-06-27 | Hoechst Ag | Nouveaux derives de 2-carbalcoxy-amino-benzimidazole presentantune activite anthelmintique et leur procede de preparation |
JPS5529110B2 (ru) * | 1972-12-25 | 1980-08-01 | ||
US3929824A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
ZA739220B (en) * | 1972-12-29 | 1975-07-30 | Syntex Inc | 5(6)-benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
US3929821A (en) * | 1972-12-29 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5 (6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives |
US3929823A (en) * | 1973-11-21 | 1975-12-30 | Syntex Inc | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
-
1974
- 1974-08-28 DE DE2441202A patent/DE2441202C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-08-15 CS CS755620A patent/CS196282B2/cs unknown
- 1975-08-18 EG EG496/75A patent/EG11811A/xx active
- 1975-08-22 ES ES440385A patent/ES440385A1/es not_active Expired
- 1975-08-22 FR FR7526014A patent/FR2282880A1/fr active Granted
- 1975-08-22 NL NL7509956A patent/NL7509956A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-23 BG BG030847A patent/BG26373A3/xx unknown
- 1975-08-23 BG BG031643A patent/BG23900A3/xx unknown
- 1975-08-25 SE SE7509441A patent/SE417508B/xx unknown
- 1975-08-26 GB GB35217/75A patent/GB1516508A/en not_active Expired
- 1975-08-26 ZM ZM126/75A patent/ZM12675A1/xx unknown
- 1975-08-26 CH CH1106975A patent/CH611606A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-26 DD DD188028A patent/DD122974A5/xx unknown
- 1975-08-26 FI FI752396A patent/FI752396A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-08-26 US US05/608,014 patent/US3996369A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-08-26 IL IL47996A patent/IL47996A/xx unknown
- 1975-08-26 LU LU73256A patent/LU73256A1/xx unknown
- 1975-08-26 IT IT26582/75A patent/IT1041927B/it active
- 1975-08-26 GB GB52729/77A patent/GB1516509A/en not_active Expired
- 1975-08-27 SU SU7502167412A patent/SU582760A3/ru active
- 1975-08-27 PL PL1975200362A patent/PL101537B1/pl unknown
- 1975-08-27 AT AT663475A patent/AT349461B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-27 NO NO752945A patent/NO140592B/no unknown
- 1975-08-27 PL PL1975182949A patent/PL100180B1/pl unknown
- 1975-08-27 IE IE1874/75A patent/IE41655B1/en unknown
- 1975-08-27 ZA ZA00755485A patent/ZA755485B/xx unknown
- 1975-08-27 CA CA234,273A patent/CA1059136A/en not_active Expired
- 1975-08-27 PL PL1975200360A patent/PL101396B1/pl unknown
- 1975-08-27 DK DK384975A patent/DK137533C/da active
- 1975-08-27 PL PL1975200361A patent/PL100496B1/pl unknown
- 1975-08-28 HU HU75HO00001832A patent/HU172144B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-08-28 BE BE159559A patent/BE832858A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-28 JP JP50103562A patent/JPS5910349B2/ja not_active Expired
- 1975-12-01 BG BG031644A patent/BG25222A3/xx unknown
-
1976
- 1976-04-23 US US05/679,783 patent/US4216161A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-12 SU SU762409195A patent/SU591142A3/ru active
- 1976-10-12 SU SU762408256A patent/SU589912A3/ru active
-
1980
- 1980-10-08 KE KE3090A patent/KE3090A/xx unknown
- 1980-10-08 KE KE3089A patent/KE3089A/xx unknown
-
1981
- 1981-12-30 MY MY222/81A patent/MY8100222A/xx unknown
- 1981-12-30 MY MY220/81A patent/MY8100220A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU589912A3 (ru) | Способ получени фениловых эфиров 2-карбалкоксиаминобензимидазолов 5/6/-сульфокислоты | |
ES425373A1 (es) | Procedimiento para la produccion de pirazolonas-(5) 1-sus- tituidas. | |
US3706790A (en) | (mono-and di-substituted sulfamoyl) benzoic acids | |
Mislow et al. | The configuration of cerebronic acid | |
SU541429A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей | |
SU470962A3 (ru) | Способ получени эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты | |
SU424364A3 (ru) | Способ получения водонерастворимого азокрасителя | |
US2466396A (en) | 6-membered heterocyclic compounds | |
US2979503A (en) | Process for producing certain 2-aminophenoldisulfonamides | |
US2461119A (en) | Bis-glycolic acid amides of 2, 6-diamino-pyridines and method of preparing them | |
US2535635A (en) | Substituted pyrimidines and preparation of the same | |
US3009952A (en) | Preparation of halogenated isophthalic acids | |
SU588915A3 (ru) | Способ получени ацетамидоксимов | |
US2927925A (en) | Scopine and sgopoline esters of alpha | |
JPS5610566A (en) | Production of azo pigment | |
SU485594A4 (ru) | Способ получени производных 4 сульфамоил-м-толуидина | |
SU133880A1 (ru) | Способ получени ариловых эфиров диалкил- или алкил-алкоксидитиофосфиновых кислот | |
US3838027A (en) | Alpha-(n-acyl)-amino acids and a process for preparing same | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
US1654287A (en) | 3'-nitro-4'-hydroxy-ortho-benzoyl benzoic acid and process of making the same | |
SE7605200L (sv) | Sett att framstella 2-substituerade 1,4-bensodiazepin-derivat | |
SU527136A3 (ru) | Способ получени пиридохинолиновых эфиров | |
US2472458A (en) | Imidazolido thiophanes and methods of preparing same | |
DE681685C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonarylidabkoemmlingen | |
SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена |