SU541429A3 - Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей - Google Patents
Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солейInfo
- Publication number
- SU541429A3 SU541429A3 SU2074752A SU2074752A SU541429A3 SU 541429 A3 SU541429 A3 SU 541429A3 SU 2074752 A SU2074752 A SU 2074752A SU 2074752 A SU2074752 A SU 2074752A SU 541429 A3 SU541429 A3 SU 541429A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- acid
- alkyl
- residue
- tetrazolyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
Ющим выделением целевого продукта в виде основани или соли, причем в случае, когда Rs представл ет собой группу, котора может быть переведена в карбоксильную или в тетразолиль- (5)-ную группу, ее превращают в остаток R2, а когда Y представл ет собой ацильный остаток, его отщепл ют известным способом .
Остаток, который может быть переведен в карбоксильную группу, преимущественно представл ет собой этерифицированную карбоксильную группу, карбоксиамидную группу или нитрильню группу, а кроме того, карбоксильную группу в форме ее соли с неорганическими и органическими основани ми. Труппой , котора может быть переведена в тетразолиль- (5)-ный остаток, вл етс преимущественно нитрильна группа, имидоэфирна группа или амидинова группа.
Соединени ми общей формулы III с реакцнонноспособной сложноэфирной группой Z вл ютс галогениды, четвертичные соли присоединени этих соединений, например с пиридином , и легко расщепл емые сложные эфиры сульфокислот, например тозилаты, брозилаты.
Исходные соединени , соответствующие общей формуле II, могут быть получены, например , в результате сульфоамидировани 4-алкил-2-нитробензойной кислоты или производных этой кислоты с последующим восстановлением . Соответствующие тетразолильные соединени получаютс в результате взаимодействи нитрилов с азидами.
Описываемый способ осуществл ют при температурах , в интервале между 60 и 180°С, причем наиболее благопри тно проводить реакцию в присутствии избыточного количества компонента реакции, обладающего основными свойствами. Избыточное количество основного компонента реакции одновременно служит дл св зывани кислоты, выдел ющейс в свободном состо нии в процессе реакции . Однако дл этой цели также могут быть использованы и другие неорганические или органические основани , или соединени , реагирующие подобно основани м. В качестве примера могут быть указаны углекислые соли щелочных металлов, окись кальци , триэтиламин , диметиланилин и пиридин. Взаимодействие компонентов реакции может быть осуществлено как в отсутствии, так и в присутствии инертных растворителей или разбавителей, причем наиболее целесообразно использовать дл указанной цели ароматические углеводороды , этиленгликоль, монометиловый эфир этиленгликол , диметиловый эфир диэтиленгликол , диметилформамид и диметилсульфоксид .
В том случае, когда Нз представл ет собой этерифицированную карбоксильную, карбоксиамидную или нитрильную группу, то эту группу непосредственно после проведени реакции перевод т в карбоксильную группу известными способами посредством гидролиза, предпочтительно в щелочной среде.
Когда желательно получить соответствующее формуле I соединение с Нг, представл ющим собой тетразолиль-(5)-ную группу, соответствующие соединени , в которых Ra обозначает нитрильную груипу, имидоэфирную группу или амидиновую группу, можно обработать непосредственно после проведени реакции азотистоводородной кислотой, предпочтительно сол ми этой кислоты. Взаимодействие провод т в среде инертного растворител , предпочтительно в среде диметилформамида. Отщепление ацильного остатка Y производ т посредством щелочного омылени , предпочтительно гидроокис ми щелочных металлов.
Неочищенные продукты, соответствующие по формуле I, могут быть очищены посредством растворени в гидроокис х щелочных металлов с последующим осаждением разбавленными минеральными кислотами.
Полученные в соответствии с описываемым способом продукты посредством обработки неорганическими или органическими основани ми известными способами могут быть переведены в соответствующие соли. Физиологически безвредными сол ми вл ютс , в частности , соли щелочных металлов, щелочно-земельных металлов и аммонийные соли, которые могут быть получены известными способами , например, в результате взаимодействи с гидроокисью натри , гидроокисью кали , водным раствором аммиака или с соответствующими углекислыми сол ми.
Соответствующий насто щему изобретению способ более подробно по сн ют приводимые ниже примеры.
Пример 1. 4-Изопроиил-2-бензиламино-5сульфамоилбензойна кислота.
1 г 4-изопропил-5-сульфамоилантраниловой кислоты нагревают в течение 3 час при температуре 120°С с 2 мл беизилхлорида в 10 мл диметилформамида. После охлаждени реакционную смесь разбавл ют 10 мл воды, довод т до щелочной реакции посредством прибавлени 2 н. раствора соды и производ т экстрагирование эфиром. Водную фазу обрабатывают активированным углем, производ т фильтрование и фильтрат подкисл ют сол ной кислотой. Неочищенный продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси метилового спирта и воды.
Выход 0,70 г (52% от теории). Температура плавлени продукта 233-234°С.
Примен емые в качестве исходного материала 4-изопропил-5-сульфамоилантраниловую кислоту получают следующим образом.
5 г 4-изопропил - 2-бром - сульфамоилбензойной кислоты ввод т в взаимодействие в автоклаве с 60 мл жидкого аммиака, причем реакцию провод т в течение 12 час при 100°С. Реакционную смесь раствор ют в воде, обрабатывают активированным углем, производ т фильтрование н фильтрат довод т до кислой реакции посредством прибавлени 2 н. раствора сол ной кислоты. Выделившийс в осадок неочищенный продукт раствор ют в этиловом
эфире уксусной кислоты, органическую фазу промывают водой, сушат и подвергают сильному упариванию. В результате прибавлени хлороформа происходит кристаллизаци 4-изопропил-5-сульфамоилантраниловой кислоты. Температура плавлени полученного продукта составл ет 235-238°С (разл.).
Аналогичным образом получаютс :
4-этил-2-фурфуриламино-5 - сульфамоилбензойна кислота; т. пл. 228°С;
4-этил - 2-тениламино-5 - сульфамоилбензойна кислота; т. пл. 227-228°С (из этилового спирта);
3-этил - 4-сульфамоил - 6-тетразолил(5)-1Ыфурфуриланилин; т. пл. 179-180°С (из этилового спирта);
З-этил-4 - сульфамоил-6 - тетразолил(5)-.Мбензиланилин; т. пл. 237-239°С (из смеси ацетона и этилового спирта);
4-изопропил-2-фурфуриламино - 5-сульфамоилбензойна кислота; т. пл. 180-183°С (разл.) (из метилового спирта и воды);
4-изопропил-2 - тениламино - 5-сульфамонлбензойна кислота; т. пл. 194-197°С (разл.) (из смеси метилового спирта и воды);
4-бутил-2фурфуриламино - 5-сульфамоилбензойна кислота; т. пл. 239-240°С (из смеси ацетона и этилового спирта);
4-бутил-2-(2-фурилэтиламино)-5 - сульфамоилбензойна кислота; т. пл. 227-228°С (из смеси ацетона и этилового спирта);
4-бутил - 2-тениламино-5-сульфамоилбензойиа кислота; т. пл. 229-230°С (из смеси ацетона и этилового спирта);
3-этил-4-сульфамоил - 6-тетразолил(5)-Ы-тениланилин; т. пл. 196-198°С (из смеси этилового спирта и воды);
3-изопропил - 4-сульфамоил-6-тетразолил (5) N-тениланилин; т. пл. 194-195°С (разл.) (из этилового эфира уксусной кислоты).
Исходные соединени получают по следующей методике.
А. 4-Алкил-2-бромбензонитрил.
1 моль 4-алкил-2-броманилина диазотируют в растворе серной кислоты при температуре от О до 5°С. Затем прозрачный охлажденный льдом раствор диазониевой соли прибавл ют по капл м к нагретому до 60°С раствору цианида меди, который приготавливают из 1,5 моль кристаллического сульфата меди и 6 молей цианида натри . Затем смесь дополнительно перемешивают в течение 2 час при температуре 60°С и оставл ют сто ть в течение ночи. Окрашенный в коричневый цвет осадок отсасывают и сразу подвергают перегонке с вод ным паром. Дестиллат экстрагируют хлористым метиленом. Объединенные метиленхлоридные растворы промывают 1 н. раствором гидроокиси натри и непосредственно после этого водой и сушат. Остаток, образовавш:ийс после упаривани растворител , подвергают фракционной перегонке в вакууме.
Б. 4-Алкил-2-бромбензойна кислота.
50 г 4-алкил-2-бромбензонитрила нагревают в течение 1 час при температуре 130°С со смесью , состо щей из 130 мл концентрированной серной кислоты и 40 мл воды. После этого к реакционной смеси прибавл ют еще 100 мл воды и в течение 2 час поддерживают температуру на уровне 160°С. Затем реакционной смеси дают возможность охладитьс , выливают в лед ную воду и отфильтровывают образовавшийс при этом осадок. Еще влажный продукт раствор ют в 300 мл 2 н. раствора гидроокиси натри , производ т экстрагирование хлористым метиленом, водную фазу обрабатывают животным углем и затем подкисл ют сол ной кислотой.
Полученный продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат.
В. 4-алкил-2-бром-5 - сульфамоилбензойна кислота.
50 г 4-алкил-2-бромбензойной кислоты нагревают в течение 2 час при температуре 100°С совместно с 150 мл хлорсульфоновой кислоты. После охлаждени реакционную смесь выливают в лед и отфильтровывают выделившийс в осадок сульфохлорид. Полученный продукт еще во влажном состо нии ввод т при температуре 20°С в 500 мл концентрированного раствора аммиака и смесь выдерживают в течение ночи. Затем прозрачный раствор обрабатывают активированным углем и некоторое врем упаривают в вакууме с целью удалени основного количества аммиака. Затем раствор подкисл ют сол ной кислотой, отфильтровывают выделившийс в осадок неочищенный продукт , после чего перекристаллизовывают его из разбавленного этилового спирта.
Г. З-алкил-6-тетразолил (5) -бромбеизол.
0,1 моль 4-алкил-2-бромбензопитрила раствор ют в 200 мл диметилформамида, к приготовленному раствору прибавл ют 20 мл воды, 0,12 моль азида натри и 0,12 мол хлористого аммони и полученную смесь нагревают при перемешивании в течение 15 час при температуре 100°С. Непосредственно после этого пронзвод т отгонку растворител в вакууме и полученный остаток раствор ют в 1 н. растворе гидроокиси натри . Полученный раствор экстрагируют хлористым метиленом, обрабатывают углем н подкисл ют лед ной уксусной кислотой . Выделившийс в осадок неочищенный продукт отфильтровывают и сушат.
Д. 3-алкил-4-сульфамоил-6 - тетразолил(5)бромбензол .
З-алкил-6-тетразолил (5) -бромбензол сульфохлорируют двукратным весовым количеством хлорсульфоновой кислоты. После полного завершени реакции реакционную смесь выливают в лед и отфильтровывают выделившийс в осадок сульфохлорид. Еш,е влажный продукт при температуре 20°С ввод т в концентрированный раствор аммиака и смесь выдерживают в течение ночн. Прозрачный раствор обрабатывают активированным углем, отфильтровывают и фильтрат несколько упаривают в вакууме . Затем раствор подкисл ют сол ной кислотой, отфильтровывают выделившийс в осадок продукт и перекристаллизовывают его из смеси метилового спирта и воды.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных З-алкил-4сульфамоиланилнна обш,ей формулы-:НН-((И,„-Б1где RI - фенильный, фурильный или тиенильный остаток;R2 - карбоксильна группа или тетразолил- (5)-остаток;R4 - линейный или разветвленный алкильный остаток, содержаш,ий от 2 до 5 атомов углерода, а п обозначает число 1 или 2, или их солей, отличающийс тем, что соединение обш,ей формулыЕNH,IIY-HSO S - Е25где Нз имеет значени , указанные выше дл R2 или представл ет собой группу, котора может быть переведена в Кг,R4 имеет вышеуказанное значение, Y - водород или ацильный остаток, подвергают взаимодействию с соединением обш,ей формулыZ-(CH2)n-R,,IIIгде RI и п имеют вышеуказанное значение, а Z - реакциониоспособна сложноэфирна группа, при температуре 60-180°С,с последующим выделением целевого продукта в виде кислоты или соли, причем в случае , когда Ra представл ет собой группу, котора может быть переведена в карбоксильную или тетразолиль-(5)-ную группу, ее превращают в остаток R2, а когда Y представл ет собой ацильный остаток, его отщепл ют известным способом.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2232457A DE2232457A1 (de) | 1972-07-01 | 1972-07-01 | Neue 3-alkyl-4-sulfamoylanilinderivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU541429A3 true SU541429A3 (ru) | 1976-12-30 |
Family
ID=5849465
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1935342A SU522791A3 (ru) | 1972-07-01 | 1973-06-29 | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина |
SU2073186A SU520913A3 (ru) | 1972-07-01 | 1974-11-10 | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина |
SU2074752A SU541429A3 (ru) | 1972-07-01 | 1974-11-12 | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1935342A SU522791A3 (ru) | 1972-07-01 | 1973-06-29 | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина |
SU2073186A SU520913A3 (ru) | 1972-07-01 | 1974-11-10 | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3914219A (ru) |
JP (1) | JPS4942642A (ru) |
AR (3) | AR199213A1 (ru) |
AT (4) | AT326631B (ru) |
AU (1) | AU471260B2 (ru) |
CH (3) | CH584684A5 (ru) |
CS (3) | CS178132B2 (ru) |
DD (1) | DD104783A5 (ru) |
DE (1) | DE2232457A1 (ru) |
ES (1) | ES416306A1 (ru) |
FR (1) | FR2190455B1 (ru) |
GB (1) | GB1373337A (ru) |
HU (1) | HU165886B (ru) |
IE (1) | IE37851B1 (ru) |
IL (1) | IL42590A (ru) |
NL (1) | NL149802B (ru) |
PL (1) | PL85216B1 (ru) |
SE (1) | SE404694B (ru) |
SU (3) | SU522791A3 (ru) |
ZA (1) | ZA734374B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2611705A1 (de) * | 1976-03-18 | 1977-09-22 | Josef Dipl Chem Dr Rer N Klosa | N-5-(nitrofurfuryliden-)-1-amino- hydantoin enthaltende kristalloesungsmittel |
DE3006686A1 (de) * | 1980-02-22 | 1981-08-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 5-sulfamoyl-orthanilsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als heilmittel |
DE3009229A1 (de) * | 1980-03-11 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 2,4-diamino-5-sulfamoylbenzolsulfosaeuren und verfahen zu ihrer herstellung |
DE3034664A1 (de) * | 1980-09-13 | 1982-05-06 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verbessertes verfahren zur herstellung von 5-(4'-chlor-5'-sulfamoyl-2'-thenylamino)-phenyl-tetrazol |
DE3101960A1 (de) * | 1981-01-22 | 1982-09-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "basisch substituierte anthranilsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung" |
JPS5846881U (ja) * | 1981-09-28 | 1983-03-29 | カルソニックカンセイ株式会社 | 自動車用空気調和装置におけるコンプレツサの取付構造 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2910488A (en) * | 1958-01-22 | 1959-10-27 | Merck & Co Inc | Aniline derivatives |
FR1261176A (fr) * | 1959-01-09 | 1961-05-19 | Merck & Co Inc | Procédé de fabrication de dérivés de l'aniline tels que la 2-carboxy-5-chloro-4-sulfamylacétanilide |
US3565920A (en) * | 1966-12-29 | 1971-02-23 | Ciba Geigy Corp | 5-sulfamyl-anthranilic acids |
DE1815922C3 (de) * | 1968-12-20 | 1979-04-26 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | 5-Phenyltetrazol-Derivate |
DE2034986A1 (de) * | 1970-07-15 | 1972-01-20 | Boehnnger Mannheim GmbH, 6800 Mann heim Waldhof | 4 Sulfamoyl m toluidin Derivate |
-
1972
- 1972-07-01 DE DE2232457A patent/DE2232457A1/de active Pending
-
1973
- 1973-06-18 US US371212A patent/US3914219A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-06-24 IL IL42590A patent/IL42590A/en unknown
- 1973-06-25 DD DD171800A patent/DD104783A5/xx unknown
- 1973-06-25 CS CS4546A patent/CS178132B2/cs unknown
- 1973-06-25 CS CS8575A patent/CS178141B2/cs unknown
- 1973-06-25 GB GB3005973A patent/GB1373337A/en not_active Expired
- 1973-06-25 CS CS8576A patent/CS178142B2/cs unknown
- 1973-06-26 ES ES416306A patent/ES416306A1/es not_active Expired
- 1973-06-26 IE IE1063/73A patent/IE37851B1/xx unknown
- 1973-06-27 CH CH939773A patent/CH584684A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-27 CH CH816876A patent/CH584194A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-27 ZA ZA734374A patent/ZA734374B/xx unknown
- 1973-06-27 CH CH816976A patent/CH584195A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 HU HUBO1443A patent/HU165886B/hu unknown
- 1973-06-29 FR FR7323850A patent/FR2190455B1/fr not_active Expired
- 1973-06-29 AR AR248853A patent/AR199213A1/es active
- 1973-06-29 SE SE7309204A patent/SE404694B/xx unknown
- 1973-06-29 AT AT729474A patent/AT326631B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 AT AT577573A patent/AT326104B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 SU SU1935342A patent/SU522791A3/ru active
- 1973-06-29 AT AT729374A patent/AT326630B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 AT AT729374A patent/ATA729374A/de unknown
- 1973-06-29 NL NL737309119A patent/NL149802B/xx unknown
- 1973-06-30 PL PL1973163738A patent/PL85216B1/pl unknown
- 1973-07-02 JP JP48074661A patent/JPS4942642A/ja active Pending
- 1973-07-02 AU AU57623/73A patent/AU471260B2/en not_active Expired
-
1974
- 1974-01-23 AR AR252045A patent/AR199326A1/es active
- 1974-01-23 AR AR252046A patent/AR199327A1/es active
- 1974-11-10 SU SU2073186A patent/SU520913A3/ru active
- 1974-11-12 SU SU2074752A patent/SU541429A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU791246A3 (ru) | Способ получени производных 7-/2-(2аминотиазолил-4)-2-алкоксииминоацетамидо/-3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
JPH0362711B2 (ru) | ||
SU541429A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
CH628902A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 7-beta-(2-oxyimino-2-arylacetamido)-cephalosporinen. | |
SU784766A3 (ru) | Способ получени бенз-ацил-бензимидазол(2)-производных | |
SU578876A3 (ru) | Способ получени производных пиразин-4-оксида или их солей | |
PL104307B1 (pl) | Sposob wytwarzania 1,1-dwutlenku kwasu 3,4-dwuhydro-2-metylo-4-keto-2h-1,2-benzotiazynokarboksylowego-3 | |
US3043868A (en) | N-xenylalkanoylaminoalkanoic acids and esters thereof | |
US3183242A (en) | Process for the production of 3-benzoyl derivatives of substituted hydantoins | |
US2829157A (en) | Novel hydantoic acids and their alkyl esters | |
US3798229A (en) | Process for preparing 1,3,4-thiadiazole-2-thiol compounds | |
US3270028A (en) | Certain 3-aryl-1, 2, 4-oxadiazoles | |
SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
US2666073A (en) | Process for the manufacture of n1-acylated aminoarylsulfonamides | |
SU503517A3 (ru) | Способ получени производных индолилуксусной кислоты или их солей | |
US3014914A (en) | 3, 4-dicarboloweralkoxy-1, 2, 5-thiadiazoles and process | |
US2535635A (en) | Substituted pyrimidines and preparation of the same | |
SU560530A3 (ru) | Способ получени производных бис (бензамидо)бензойной кислоты | |
US2517588A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives | |
SU638257A3 (ru) | Способ получени изоиндолиновых производных или их основных или кислых солей | |
Johnson et al. | HYDANTOINS: SYNTHESIS OF THE HYDANTOIN OF 3-AMINO-TYROSINE.[SEVENTEENTH PAPER.] | |
SU369117A1 (ru) | Способ получения трикарбалкоксициклопентадиенонолов-1,2 | |
SU793379A3 (ru) | Способ получени производных -нафтилпропионовой кислоты | |
SU429062A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДО[2,3-Ь] [1,5]ТИАЗЕПИНОНОВПредлагаетс способ получени пиридо [2,3-й] [!1,5]тиазепиионов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.В литературе нет сведений о получении производных указанной гетероциклической сисге- мы. Известны лишь производные пиримидо [i2,5-&] ['1,5]тиазепинона, способ получени которых основан на реакции 5-амино-6-меркапто- пиримидинов с хлорангидридом р-бромпропио- новой кислоты с последующей циклизацией образующихс при этом 5-(р-бромпропионил) амино-6-меркаптопиримидинов и пиримидоти- азепины.Оказалось, что этим методом нельз получить пиридотиазепиноны, так как реакци 2-меркапто-З-аминопиридинов с хлорангидридом р-бромн|ропионовой кислоты протекает одновременно по амино- и меркаптогруппе, в результате чего образуютс соединени , от которых не удаетс перейти к пиридотиазепино- нам.Предлагаетс способ получени ииридо [2,3-6] [1,5]тиазепинонов общей формулы 1Ri , , I ^',N—<где R — водород, алкоксил или галоид;RI — водород или алкил. Способ заключаетс в том, что 2-меркапто- 3-аминопиридин общей формулы 2IN'H,SH1015где R имеет указанные значени , нодвер- гают взаимодействию с р-галогеналкановой кислотой в среде растворител , например спирта, в присутствии гидроокисей щелочных металлов, полученный при этом 2-(|р-карбо- кснэтил)тио-3-аминопиридин общей формулы 320иf^^^^-I II г- СООНV-s-^2530где R имеет указанные значени , цикли- зуют под действием дициклогексилкарбоди- имида в среде растворител и образовавшиес целевые соединени формулы 1, где Ri — водород, или выдел ют обычными нриемами или, если это необходимо, далее перевод т в целевые соединени общей формулы 1, где Ri •— алкил, действием галоидалкилов, например |