SU578299A1 - Способ получени -диалкиларилацетонов - Google Patents

Description

I

Изобретение относитс  к способу алкилировани  кетонов, а именно к способу получени  дважды алкилирова ных по одной из метиленовых групп арилацетонов, которые могут быть использованы в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получени  сс,а-диалкиларилацетонов путем алкилировани  арилацетонов алкилгалогенидами в 50%-ном растворе гидроокиси щелочного металла в присутствии катализатора I.

Недостатками данного способа  вл ютс  низкий выход целевого продукта 18-35% от теории, необходимость использовани  катализатора и главное, получение нар ду с дидлкилпроизводным .и мо;ноал кил производных соединений , которые с трудом отдел ютс  от диалкилпроизводиых соединений - целевых продуктов.

Цель изобретеии  - увеличение выхода целевого продукта и унрощение технологии процесса.

Достигаетс  это тем, что алкилирование ведут в диметилсульфоксиде с использова-нием безводной гидроокиси щелочного металла.

Проведение алкилировани  в среде апротонного дипол рного растворител  в присутствии безводной гидроокиси щелочного металла позвол ет увеличить выход целевого продукта до 68% от теории и исключить образование моиоалкилзамещенных соедине пи1, затрудн ющих выделение целевого продукта, т. е. позвол ет упростить технологию процесса в целом.

Пример 1. 2-фенил-2-метилбутанои-2.

К охлажденному лвд но водой раствору 6 г 1-фенилпропаИола-2 в 30 мл димет-илсульфоксида нрибавл ют за один прием 10 г КОН Б порошке и затем добавл ют по капл м 19 г

йодистого метила. После получасовой выдержки реакционную массу выливают в воду, продукт извлекают эфиром, экстракт дважды промывают водой, сушат и разгон ют. Получают 4,94 г (68%) продукта с т. кип. 68 -

мм рт. ст. и ° 1,5090.

Пример 2. 1-фенил-1-ацетилциклопеитаи. К суспензии 10 г КОН в 20 мг диметилсульфоксида , охлаждаемой водой, прибавл ют постепенно смесь 6 г метилбензилкетона и 9,7 г тетраметилендибромида. По окончании пpибaBv eни  охлаждение убирают, массу перемешивают еще 1 ч. После обработки, аналогичной примеру 1 получают 2,93 г (35%) целевого продукта.

Пример 3. 1-фенил-1-ацетилциклогексан. Получен аналогично примеру 2. Выход 38%.

Все продукты, описанные в примерах, однородны но данным спектров ПМР- и ГЖХанализа , и их константы совпадают с приведенными в литературе.

Фор м у л а и 3 о б р е т е и и  

1. Способ получени  а, а-диалкиларилацетонов путем алкилировани  арилацетона алкилгалогенидалш в присутствии гидроокиси щелочного металла, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого

продукта и упрощени  технологии процесса, алкилирование ведут в диметилсульфоксиде и используют безводную гидроокись щелочного металла.

Источиики информации, прин тые во внимание при экспертизе

1. Gonczyk А., Serafin В., Makoska М., ROCZLI chem, 45, 1027, 2097 (1971).