SU777032A1

SU777032A1 - Способ получени солей 2,6-диметил- 4-арилвинилпирилил

Info

Publication number: SU777032A1
Application number: SU792723650A
Authority: SU
Inventors: Владимир Михайлович Голяк; Юрий Аркадьевич Николюкин; Владимир Иванович Дуленко
Original assignee: Институт физико-органической химии и углехимии АН Украинской ССР
Priority date: 1979-02-14
Filing date: 1979-02-14
Publication date: 1980-11-07

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени солей 2,6-диметил-4-арилвинилпирили общей формулы I

Сн СН-АГ

6.

© (

, ХпН/

где Аг - фенил, п - метоксифенил или отирил, которые наход т широкое применение в фотографической промышленности в качестве сенсибилизаторов.

Известен способ получени соединений Недостатками этого способа вл ютс 5 трудность выделени целевого продукта, так как он получаетс в смеси с солью

общей формулы I, заключающийс в том, что соль 2,4,6-триметнлпирили подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом общей формулы II

.О

/

АГ

Н

где Аг имеет вышеуказанные значени , в 10 среде уксусной кислоты при температуре кипени реакционной смеси . Выход целевых продуктов 50-70%.

Схема процесса

СН-СН-АГ

0 сю,, 1

Claims

O-CHs . СЮч 1 Я,1 № СН-АГ пирили общей формулы I, а также сравнительно невысокий выход целевого продукта . Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевых продуктов и упрощение технологии нроцесса. Эта цель достигаетс насто щим снособом нолучени соединений общей формулы I, заключающимс в том, что соль 2,6диметил-4-хлорметилпирили подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом общей формулы II в среде муравьиной кислоты. Процесс ведут при комнатной температуре . Отличительным признаком данного способа от известного вл етс то, чтов качестве производного соли 2,6-диметилпирили используют соль 2,6-диметил-4-хлорметилпирили и процесс ведут в среде муравьиной кислоты. Указанное отличие позвол ет повысить выход целевых продуктов до 95-98%. Пример 1. Перхлорат 2,6-диметнл-4стирилпирили . В раствор 1,25 г (0,005 мол ) перхлората 2,6-диметил-4-хлорметилпирили в 10 мл муравьиной кислоты при перемешивании внос т 0,5 мл (0,005 мол ) бензальдегида. Реакционную смесь оставл ют сто ть в течение 8 ч. Приливают 100 мл диэтилового эфира. Выпавший осадок отдел ют фильтрованием, промывают пропиловым спиртом, а затем диэтиловым эфиром, сушат. Выход 1,59 г (98%). Т. пл. 200-202°С из уксусной кислоты. Найдено, %. С 57,80; Н 4,90; С1 11,40. CisHisClOs. Вычислено, %: С 57,97; Н 4,83; С1 11,43. Пример
2. Перхлорат 2,6-диметил-4-1Пметоксистирилпирили . Аналогично примеру 1, но с использованием анисового альдегида вместо бензальдегида. Выход 95%. Т. пл. 189-191°С из уксусной кислоты. Пайдено, %: С 56,35; Н 4,90; С1 10,39. СиНпСЮб. Вычислено, %: С 56,38; Н 4,99; С1 10,42. Пример
3. Перхлорат 2,6-диметил4- (р-стирилвинил) -пирили . Аналогично примеру 1, но с использованием коричного альдегида. Выход 97%. Т. пл. 265-266°С с разложением из уксусной кислоты - нитрометана (5:1). Найдено, %: С 60,50; Н 4,00; С1 10,62 CirHirCIOs. Вычислено, %: С 60,52; Н 5,05; С1 10,54. Формула изобретени 1. Способ получени солей 2,6-диметил-4арилБинилпирили общей формулы I сн СН-АГ л , где Аг - фенил, п - метоксифенил или стирил , включающий конденсацию производного соли 2,6-диметилпирили с ароматиеским альдегидом общей формулы II де Аг имеет вышеуказанные значени , в редне карбоновой кислоты, отличаюийс тем, что, с целью увеличени выода целевых продуктов и упрощени техологии процесса, в качестве производного оли 2,6-диметилпирили используют соль ,6-диметил-4-хлорметилпирили и процесс едут в среде муравьиной кислоты. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Дорофеенко Г. Н. и др. Синтез диариолефинов на основе солей пирили ОРХ, т. 3, 1967, с. 1853 (прототип).