SU628822A3 - Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина - Google Patents
Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицинаInfo
- Publication number
- SU628822A3 SU628822A3 SU762387269A SU2387269A SU628822A3 SU 628822 A3 SU628822 A3 SU 628822A3 SU 762387269 A SU762387269 A SU 762387269A SU 2387269 A SU2387269 A SU 2387269A SU 628822 A3 SU628822 A3 SU 628822A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloroform
- solution
- hydrochloride
- epi
- methanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени нового соединени , а именно к способу получени хлоргидрата 4 -эпи-б -оксиадриамицина, обладающего биологической активностью.
Цель изобретени - получение нового соединени , обладающего ценными свойствами. Хлоргидрат 4-эпи-б оксиадриамицина получают взаимодействием 4-эпи-6-оксидауномицина в смеси метилового спирта и безводного диоксана с раствором брома в хлороформе . Полученный 14-бром- 4-эпи-6оксидауномицин обрабатывают 0,25 н. раствором бромистоводородной кислоты в ацетоне с последующим гидролизсм водным pacTBOpoNf формиата натри и .затем обработкой раствором 1 н сол ной кислоты. Целевой продукт выдел ют известными приемами в виде хлоргидрата .
Получение 4-эпи-6 окПример , сиа дриамицина.
0,25 г 4-эпи-6 -оксидауномицина раствор ют в смеси 3,5 метилового спирта и 10 мл безводного диокеана и при перемешивании обрабатывают 0,9 мл раствора 0,88 г брома в 10 мл хлороформа. Реакционную смесь спуст 1 ч после выдерживани при комнатной температуре выливают при перемешивании в 75 мл диэтилового эфира. Неочищенный 14- РОм-4-эпи-6-оксидауномицин отфильтровывают и раствор ют в сме0 си 5 мл ацетона и 5 мл 0,25 н.раствора бромистоводородной кислоты. Спуст 12 ч после сто ни при комнатной температуре кислый раствор экстрагируют сначала хлороформом дл
5 удалени агликонов, затем Н -бутанолом . Экстракции провод т несколько раз до тех пор, пока весь окрашенный продукт не перейдет в органический слой.
О
После концентрировани экстрактов н-бутанола под вакуумом получают 0,27 г 14-бром-производного. Этот продукт раствор ют в 10 мл воды и обрабатывают 0,5 г формиата натри . Спуст 48 ч после сто ни при комнатной температуре реакционную смесь упаривают досуха под вакуумох и остаток , растворенный в 30 мл смеси
Claims (1)
- о хлороформа и метанола(2:1 по объему). 6 промывают 10 мл 1%-ного водного раствора N аНСО. Водную фазу экстрагируют хлороформом многократно до тех пор, пока весь окрашенный продукт не перейдет в органический слой. Соединенные хлороформные экстракты сушат над безводным сульфатом натри ,концентрируют при пониженном давлении до малого объема и обрабатывают 1 эквивалентом 1 н. сол ной кис лоты в безводном метаноле. Добавлением 10 объемов диэтилового эфира получают 0,125 г 4-эпи-6-оксиадриами цина в виде хлоргидрата. Т,пл. 180 С с разложением,сс 1+216 (,01 СНдОН). Хроматографическа величина равна 0,5 на Кизельгель НР -пластин как (по Мерку), используетс смесь растворителей: хлороформ, метанол и вода (130:60:10 по объему). Формула изобретени Способ получени хлоргидрата 4эпи-б-оксиадриамицина ., отличающийс тем, что 4-эпи-б-оксидауномицин в смеси метилового спирта и безводного диоксана подвергают взаимодействию с раствором брома в хлороформе , полученный 14-бром-4-эпи-6-оксидауномицин обрабатывают 0,25 н,раствором бромистоводородной кислоты в ацетоне с последующим гидролизом водным раствором формиата натри и обработкой раствором 1 н.сол ной кислоты . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Фьюзон Р. Реакции органических соединений, Москва, Rnp, 1966, с,531.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4664474A GB1470860A (en) | 1974-10-29 | 1974-10-29 | Anthracycline glycosides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU628822A3 true SU628822A3 (ru) | 1978-10-15 |
Family
ID=10442049
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752184006A SU646913A3 (ru) | 1974-10-29 | 1975-10-27 | Способ получени гидрохлорида 4 -эпи-6оксидауномицина |
| SU762387269A SU628822A3 (ru) | 1974-10-29 | 1976-08-10 | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752184006A SU646913A3 (ru) | 1974-10-29 | 1975-10-27 | Способ получени гидрохлорида 4 -эпи-6оксидауномицина |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4025623A (ru) |
| JP (2) | JPS5951559B2 (ru) |
| AT (1) | AT340591B (ru) |
| AU (1) | AU498511B2 (ru) |
| BE (1) | BE834939A (ru) |
| CA (1) | CA1046509A (ru) |
| CH (2) | CH618707A5 (ru) |
| DE (1) | DE2548087A1 (ru) |
| DK (1) | DK146803C (ru) |
| ES (1) | ES442144A1 (ru) |
| FR (1) | FR2289203A1 (ru) |
| GB (1) | GB1470860A (ru) |
| NL (1) | NL7512489A (ru) |
| SE (1) | SE423996B (ru) |
| SU (2) | SU646913A3 (ru) |
| YU (2) | YU37119B (ru) |
| ZA (1) | ZA756732B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1506200A (en) * | 1975-04-30 | 1978-04-05 | Farmaceutici Italia | Glycosides |
| GB1502121A (en) * | 1975-08-02 | 1978-02-22 | Farmaceutici Italia | Anthracyclines |
| GB1524468A (en) * | 1976-07-13 | 1978-09-13 | Farmaceutici Italia | Anthracylines |
| GB1561507A (en) * | 1976-11-17 | 1980-02-20 | Farmaceutici Italia | Snthracycline disaccharides |
| GB1573036A (en) * | 1977-05-05 | 1980-08-13 | Farmaceutici Italia | Anthracyclines |
| GB1573037A (en) * | 1977-05-05 | 1980-08-13 | Farmaceutici Italia | Anthracyclines |
| US4181795A (en) * | 1978-05-22 | 1980-01-01 | Purdue Research Foundation | Daunosamine synthesis |
| US4203976A (en) * | 1978-08-02 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Sugar derivatives of C-076 compounds |
| US4303785A (en) * | 1978-08-05 | 1981-12-01 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Antitumor anthracycline antibiotics |
| JPS5756494A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Microbial Chem Res Found | New anthracyclin derivative |
| JPS6130464U (ja) * | 1984-07-26 | 1986-02-24 | 武夫 安田 | 食器洗い用具 |
| JPH01207028A (ja) * | 1987-02-09 | 1989-08-21 | Tomiko Saito | タワシと容器 |
| JPH0261920U (ru) * | 1988-10-28 | 1990-05-09 | ||
| JP3035035U (ja) * | 1996-04-26 | 1997-03-11 | 裕敬 丸子 | 把手のあるスポンジ |
| JP3900243B2 (ja) * | 1997-12-05 | 2007-04-04 | メルシャン株式会社 | 結晶質アントラサイクリン抗生物質およびその製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3803124A (en) * | 1968-04-12 | 1974-04-09 | Farmaceutici It Soc | Process for the preparation of adriamycin and adriamycinone and adriamycin derivatives |
| BE793976A (fr) * | 1972-01-13 | 1973-05-02 | Parke Davis & Co | Nouvelles polyamines et procede pour les preparer |
-
1974
- 1974-10-29 GB GB4664474A patent/GB1470860A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-10-10 US US05/621,582 patent/US4025623A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-24 YU YU2695/75A patent/YU37119B/xx unknown
- 1975-10-24 NL NL7512489A patent/NL7512489A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-10-24 AT AT812975A patent/AT340591B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-10-27 ZA ZA00756732A patent/ZA756732B/xx unknown
- 1975-10-27 FR FR7532753A patent/FR2289203A1/fr active Granted
- 1975-10-27 SU SU752184006A patent/SU646913A3/ru active
- 1975-10-27 SE SE7512005A patent/SE423996B/xx unknown
- 1975-10-27 AU AU86040/75A patent/AU498511B2/en not_active Expired
- 1975-10-27 DK DK482175A patent/DK146803C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-10-28 BE BE161309A patent/BE834939A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-28 DE DE19752548087 patent/DE2548087A1/de not_active Withdrawn
- 1975-10-28 ES ES442144A patent/ES442144A1/es not_active Expired
- 1975-10-28 JP JP50128991A patent/JPS5951559B2/ja not_active Expired
- 1975-10-28 CA CA238,713A patent/CA1046509A/en not_active Expired
- 1975-10-28 CH CH1395075A patent/CH618707A5/de not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-08-10 SU SU762387269A patent/SU628822A3/ru active
-
1980
- 1980-02-06 CH CH94680A patent/CH621799A5/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-12-14 YU YU02933/81A patent/YU293381A/xx unknown
-
1983
- 1983-11-11 JP JP58211116A patent/JPS6056720B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK146803C (da) | 1984-06-18 |
| SU646913A3 (ru) | 1979-02-05 |
| SE7512005L (sv) | 1976-04-30 |
| GB1470860A (en) | 1977-04-21 |
| JPS5951559B2 (ja) | 1984-12-14 |
| JPS59104397A (ja) | 1984-06-16 |
| NL7512489A (nl) | 1976-05-04 |
| AU8604075A (en) | 1977-05-05 |
| AT340591B (de) | 1977-12-27 |
| YU293381A (en) | 1985-04-30 |
| FR2289203A1 (fr) | 1976-05-28 |
| US4025623A (en) | 1977-05-24 |
| ATA812975A (de) | 1977-04-15 |
| ES442144A1 (es) | 1977-08-01 |
| ZA756732B (en) | 1976-10-27 |
| JPS6056720B2 (ja) | 1985-12-11 |
| CA1046509A (en) | 1979-01-16 |
| JPS5168561A (ru) | 1976-06-14 |
| DK146803B (da) | 1984-01-09 |
| DE2548087A1 (de) | 1976-05-06 |
| CH621799A5 (ru) | 1981-02-27 |
| YU269575A (en) | 1983-04-27 |
| SE423996B (sv) | 1982-06-21 |
| FR2289203B1 (ru) | 1978-11-10 |
| YU37119B (en) | 1984-08-31 |
| BE834939A (fr) | 1976-04-28 |
| DK482175A (da) | 1976-04-30 |
| CH618707A5 (ru) | 1980-08-15 |
| AU498511B2 (en) | 1979-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
| SU776557A3 (ru) | Способ получени оптически активных антрациклинонов | |
| Kupchan et al. | Schoenocaulon Alkaloids. I. Active Principles of Schoenocaulon officinale. Cevacine and Protocevine1, 2 | |
| Leaback et al. | 958. The preparation and properties of acetochloroglucosamine and its use in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucosides (N-acetyl-β-D-glucosaminides) | |
| SU578865A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида -6-дезокси-5-окситетрациклина | |
| FR2458556A1 (fr) | Derives de la paromomycine, procede pour les preparer et leur usage comme medicament | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| Rappoport et al. | Preparation of L-Arabinose-1-C14 1 | |
| SU776562A3 (ru) | Способ получени антрациклинов | |
| SU550976A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- -ананина | |
| SU902667A3 (ru) | Способ получени дезоксиантрациклинов | |
| SU585808A3 (ru) | Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты | |
| Cheung et al. | Isolation and identification of contaminants found in commercial dihydroquinine | |
| RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
| SU259074A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ОДНО- И ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА, СОДЕРЖАЩИХ /г-ДИЭТИНИЛБЕНЗОЛЬНУЮ ГРУППИРОВКУ | |
| SU915423A1 (ru) | Способ получения 1-аминотетразола1 | |
| SU686624A3 (ru) | Способ получени -гомо-20кетопрегнанов | |
| SU367103A1 (ru) | Способ получения | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
| SU448178A1 (ru) | Способ получени 5-дезокси-5-фтор6-метилмеркаптопуринрибозида | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| RU2053238C1 (ru) | Производные 10,11,12,13-тетрагидродесмикозина или их фармацевтически приемлемые соли с органическими или неорганическими кислотами, обладающие антибактериальной активностью, способ получения производных 10,11,12,13-тетрагидродесмикозина или их фармацевтически приемлемых солей | |
| RU2074190C1 (ru) | Способ получения глицирризиновой кислоты | |
| SU106707A1 (ru) | Способ получени дихлоргидрата метилового эфира бета-аминооксиаланина |