SU445316A1 - Способ получени соединений с уретановыми группами - Google Patents
Способ получени соединений с уретановыми группамиInfo
- Publication number
- SU445316A1 SU445316A1 SU1750211A SU1750211A SU445316A1 SU 445316 A1 SU445316 A1 SU 445316A1 SU 1750211 A SU1750211 A SU 1750211A SU 1750211 A SU1750211 A SU 1750211A SU 445316 A1 SU445316 A1 SU 445316A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- product
- water
- residue
- yield
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Claims (2)
- Изобретение относитс к облаетл получени олигомерных соединений, содержащих урегановые группы и способные к трехмерной полимеризации группы акрилового типа. Известен способ получени соединений с урегановыми группами методом межфазной конденсации хлорформиатного компонен;га с аминным компонентом в :системе вода - органический растворитель в присутствии; щелочного агента. С целью получени полимеризаанонноспособных олигомерных соединений регул рного строени , содерх ащих урета овые группы и Ненасыщенные концевые группы акриловоготипа , в качестве аминногс компонента по ; предлагаемому способу используют полиамины общей формулы где R -алкильный или ари ьный остаток; У Н, |алкил : Р равно 2-4, :а в ка естве хлорформиатного компонента i используют соединени общей формулы H loGCll rt ;где ц остаток полиоксисоединепи , прос jTOro или сложного эфира; I « 2-4, и реакцию провод т в присутствии тепогенов i общей фо)мулы ; cHf c-cooRz где X - Н, апкил, галоид; R алкилы ый илк арильный остаток;.О функциональка группа КК i или .ЗС. V- арильный остаток,у шричем ;берут одну молекулу тепогена на каж:дую функциональную группу полифуюсцкоаальJHOro соединени , Олигомеризадию олигоуретанакрилатйв ех:у шествл ют взаимодействием дифункциокаль- ных аминных или хлорформкатных компокен- тов друг с другом, а затем с твлогеном. Полученцьгй в ре.вульгате продук.г содйр жит нар ду с уретановыми г рупиак.и не;гасы шенные концевые группы акриповотю типа, В предлагаемом способе можно примен т сопи диаминов, например-хпфгидраты, мене токсичные, более устойчивые и более чисты соединени , а также водные растворы диами нов, выпускаемые промышленностью. Предлагаемый способ позвол ет получать при комнатной температуре и малой продолзкитепьности процесса с высоким выходом олигоуреганакрилаты заданной структуры, Пример 1, В колбу, снабженную бы строходной мешалкой, термометром и капел ной воронкой, помещают 0,2 моль этиленди амина в виде. 70%-ного водного раствора и 0,44 моль едкого натра в 25О мл воды. При интенсивном перемешивании и охлаждб|нии раствора до температуры не вьцие15°С прибавл ют 0,4 моль монохлорформиата моно метакрилового эфира этиленгликол в250 сухого свежеперегнанного метиленхлорида. Реакционную массу перемешивают Б течение . 15 мин. затем дают ей расслоитьс и декантируют водный слой. Органический слой про мывают водой до нейтральной реакции. Остаток после отгонки растворител в вакууме промывают водой до отсутстви ионов хлора в фильтрате и сушат в вакууме или в эксикаторе над концентрированной Получают бесцветный крис талпический продукт с выходом , физико-химические показатели которого хорошо совпадают с рассчитанными. . -П р и м е р 2, В услови х примера 1 к смеси 0,2 моль гексаметилендиамина в виде хлоргидрата и О,88 моль едкого натра в. 250 мл воды при иН:тенсивном перемешивании прибавл ют 0,4 моль монрхлорфррмиа та мономе такрилового эфира эти:ленгликол в 25О мл сухого мётиленхлорида и перемешивают 15 мин. Поддерживают температуру реакции не выше 15°С Выход продукта - 96%, а его физико-химические константы соответствуют рассчитанным . П р им е р 3. В услови х примера 1 смешивают 25О мл .воды, 10О мл метиленхлорида , О,44 моль едкого натра и 0,2 моль диаминодифенилметана. При перемешивании и охлаждении раствора прибавл ют 0,4 моль монохлорформиата мономе такрилового эфира этиленгликол и перемешивают 30 мин. Обработку реакционной смеси и выделение продукта провод т как в примере 1. Выход цедэвого продукта w 99,4%. Пример4.В колбу, снабженную быстроходной мешалкой, термометром и ка ИЛЬНОЙ ,; роикой, нн;х;иг сч . ь i 00 мл воы , 50 мл мегилеихлорнда, 0,О88 моль одного iiaipa и 0,08 моль 4«нш1амиио тилметакрилата, ОАла кденную до темперауры не выше 15С. При интенсивном переешивании добавл ют в колбу 0,04 моль исгхлорформиата диэтиленгликол в 50 мл ети лен хлорид а и перемешивают 30 мин. осда; расслаивани реакционной смеси О| анический слой промывают водой до нейральной реакций: и отсутстви ионов хлора, ушат над прокаленным сульфатом натри , ильтруют и отгон ют растворитель в вакуме . Остаток после отгонки растворител редставл ет собой слабо окрашенный в з ий продукт. Выход 92%. П ри м е р 5. В услови х примера 1 смеси 0,2 моль п -фенилендиамина и ,44 моль едкого натра в 25О мл воды при интенсивном, перемешивании прибавл ют 0,4 моль монохлорформиата монометакрилового эфира этиленгликол в 250 мл сухого мети ленхлорида и перемешивают 15 мин. Температуру реакции поддерживают не выше 15°С. Выход продукта 95%, а физико-химические константы соответствуют рассчитанным .,. При м ер 6. В услови х примера 1 смешивают 250 мл воды, 100 мл метиленхлорида , 0,44 моль едкого натра и 0,.1 моль 3,3 ,4,4-:тетраминодифенилметана.,При перемешивании и Ъхлаждении раствора прибавл ют 0,4 моль монохлорформиата мрнометакрилового- эфира этиленгликол в 150 мл метиленхлорида и перемешивают ЗО мин. Обработку .реакционной смеси и выделение продукта провод т как в примере 1. Выход целевого продукта .82%. П р и м е р 7. В услови х примера 1 к охлажденной до температуры не выше 15ОС смеси 10О мл воды, 0,088 моль едкого натра и OiO8 моль гексаметилендиамина при интенсивном перемешивании постепенно прикапывают 0,04 моль бис-хлорформиата диэтиленгликол в 50 мл метиленхлорида. Затем прибавл ют еше 0,088 моль едкого натра и 0,08 моль монохлорформиата монометакрилового эфира этиленгликол в 50 мл 1у1етиленхлоридй; Температуру реакции поддерживают .не выше 15 °С. Обработку реакционной смеси и выделение продукта провод т как в примере 4. Выход 81%. Формула изобретенИ 1. Способ получени соединений с урета- новыми группами методом межфазной конденсации хлорформиатного компонента с амин- ным компонентом в системе вода - органический растворитель в присутствии шелочноjro агента, о т л и ч a ю ш и и с тем, что, с целью получени полкмериэациониоспособных олигомерных.соединений регул рного строени , содержащих урегановые группы и ненасыщенные концевые группы акрилового типа, в качестве аминного компонен;Та используют полиамины общей формулыH(WI)P,где R - алкильны или арйльный остаток; Y - Н, алкил; Р 2-4,а в качестве хлорформиатного компонента используют соединени общей формулы О .. .il cocci)тгде R г-остаток полиоксисоединени , просI того или сложного эфира; 1и 2-4,I Р., провод т в присутствии тологендв общей формулы)СН ««С-СООКЪli|где X - Н, алкил, галоид;: R - апкильный и арйльный остаток;2,- функциональна группа-ЯН ипи10 ОЛ; ойсе, т- арйльный остаток, i причем берут одну молекулу телогена на каждую функпиональную группу попифункци овального соединени .15:
- 2. Способ по п, 1, о т л и ч а ющ и й с тем, что вначале осуществл ют вза;Имодействие дифункциональных аминных или |хлорформиатных компонентов друг с другом ja затем с телогеном.20
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1750211A SU445316A1 (ru) | 1972-02-21 | 1972-02-21 | Способ получени соединений с уретановыми группами |
DE19732308036 DE2308036B2 (de) | 1972-02-21 | 1973-02-19 | Oligourethanacrylate |
IT2061773A IT995039B (it) | 1972-02-21 | 1973-02-20 | Oligouretanacrilati metodi di produzione e polimeri a base di essi |
FR7306140A FR2173130A1 (en) | 1972-02-21 | 1973-02-21 | Oligourethane acrylate prepn - from polyol chloroformates with polyamines and telogens, and use in cross-linked polymer prodn |
JP11690080A JPS56131615A (en) | 1972-02-21 | 1980-08-25 | Manufacture of oligourethane acrylate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1750211A SU445316A1 (ru) | 1972-02-21 | 1972-02-21 | Способ получени соединений с уретановыми группами |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU445316A1 true SU445316A1 (ru) | 1976-07-05 |
Family
ID=20503840
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1750211A SU445316A1 (ru) | 1972-02-21 | 1972-02-21 | Способ получени соединений с уретановыми группами |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS56131615A (ru) |
DE (1) | DE2308036B2 (ru) |
FR (1) | FR2173130A1 (ru) |
IT (1) | IT995039B (ru) |
SU (1) | SU445316A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4180673A (en) * | 1976-05-10 | 1979-12-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Electron beam sensitive monomer |
FR2361452A1 (fr) * | 1976-08-10 | 1978-03-10 | Rhone Poulenc Ind | Collage de fibres creuses |
FR2363546A1 (fr) * | 1976-09-07 | 1978-03-31 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Monomeres mixtes allyliques-acryliques, leur preparation et polymeres en derivant |
DE3345104A1 (de) * | 1983-12-13 | 1985-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | In ungesaettigte harze einpolymerisierbare arylamin-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als haertungsbeschleuniger |
DE3636189A1 (de) * | 1986-10-24 | 1988-04-28 | Bayer Ag | (meth)-acrylsaeure-derivate von triisocyanaten und ihre verwendung |
DE3643216A1 (de) * | 1986-12-18 | 1988-06-30 | Bayer Ag | (meth)-acrylsaeure-derivate von triisocyanaten und ihre verwendung |
US4775732A (en) * | 1988-01-11 | 1988-10-04 | Allied-Signal Inc. | Vinyl ether terminated ester and urethane resins from bis(hydroxyalkyl)cycloalkanes |
DE3917320A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-12-20 | Bayer Ag | Harnstoffgruppen enthaltende (meth)-acrylsaeure-derivate von triisocyanaten und ihre verwendung |
DE4343246A1 (de) * | 1993-12-17 | 1995-06-22 | Thera Ges Fuer Patente | Prepolymere, daraus hergestellte radikalisch polymerisierbare Massen und deren Verwendung |
JP5122078B2 (ja) * | 2006-04-03 | 2013-01-16 | アイカ工業株式会社 | 化粧板及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3425988A (en) * | 1965-01-27 | 1969-02-04 | Loctite Corp | Polyurethane polyacrylate sealant compositions |
GB1352063A (en) * | 1971-01-08 | 1974-05-15 | Ici Ltd | Polymerisable compositions and resins derived thererom |
-
1972
- 1972-02-21 SU SU1750211A patent/SU445316A1/ru active
-
1973
- 1973-02-19 DE DE19732308036 patent/DE2308036B2/de not_active Ceased
- 1973-02-20 IT IT2061773A patent/IT995039B/it active
- 1973-02-21 FR FR7306140A patent/FR2173130A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-08-25 JP JP11690080A patent/JPS56131615A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5757494B2 (ru) | 1982-12-04 |
IT995039B (it) | 1975-11-10 |
JPS56131615A (en) | 1981-10-15 |
FR2173130B1 (ru) | 1977-04-22 |
DE2308036B2 (de) | 1980-08-14 |
FR2173130A1 (en) | 1973-10-05 |
DE2308036A1 (de) | 1973-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3919295A (en) | Preparation of inorganic fluoride-free perfluoroalkane sulphonates | |
SU445316A1 (ru) | Способ получени соединений с уретановыми группами | |
US11739052B2 (en) | Process for the preparation of organosulfate salts of amino acids esters | |
US2654738A (en) | Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same | |
JPH06192212A (ja) | ジスチリルビフェニル化合物の製造方法 | |
US2719177A (en) | N-substituted acrylamides by vapor phase method using acrylic acids | |
US3277175A (en) | Preparation of p-nitrodiphenylamines | |
US3714227A (en) | Process for the preparation of p-hydroxybenzoic acid ester alkali metal salts | |
US3803209A (en) | Process for the production of succinylosuccinic diesters | |
US1584907A (en) | Production of esters from amide acid sulphates | |
JPH0383944A (ja) | スチレン化フェノールの製造方法 | |
Hammond et al. | The Reaction of Chloranil with the Decomposition Products from Azonitriles | |
SU507041A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных имидатов | |
EP0075389B1 (en) | Production of dihydroxy arylophenones | |
SU428599A3 (ru) | Способ получения дитиоаминоалканов | |
JPH0597782A (ja) | 塩酸ベバントロールの製造方法 | |
SU1016291A1 (ru) | Способ получени диалкилфенилфосфинов | |
SU697497A1 (ru) | Способ получени трет.-бутиламина | |
US4473509A (en) | Process for making phosphonic anhydrides | |
US3764611A (en) | N-(substituted sulfonamidomethyl)-2-pyrrolidinones | |
SU411076A1 (ru) | ||
RU527064C (ru) | Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты как поверхностно-активные вещества и способ их получени | |
US3130217A (en) | Production of o, o-dialkyldithiophosphorylfatty acid amides | |
SU447407A1 (ru) | Способ получени монокалиевой соли оксиэтилидендифосфоновой кислоты | |
JP2995839B2 (ja) | アルキルグリコシドの製造方法 |