[go: up one dir, main page]

SU445316A1 - Способ получени соединений с уретановыми группами - Google Patents

Способ получени соединений с уретановыми группами

Info

Publication number
SU445316A1
SU445316A1 SU1750211A SU1750211A SU445316A1 SU 445316 A1 SU445316 A1 SU 445316A1 SU 1750211 A SU1750211 A SU 1750211A SU 1750211 A SU1750211 A SU 1750211A SU 445316 A1 SU445316 A1 SU 445316A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
product
water
residue
yield
Prior art date
Application number
SU1750211A
Other languages
English (en)
Inventor
А.А. Берлин
Н.В. Варламова
Т.Я. Кефели
Г.М. Стронгин
Ю.М. Альтшулер
Б.И. Коломазов
А.В. Ефимов
Original Assignee
Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Черноморский Химический Комбинат Им.М.И.Калинина
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср, Черноморский Химический Комбинат Им.М.И.Калинина filed Critical Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority to SU1750211A priority Critical patent/SU445316A1/ru
Priority to DE19732308036 priority patent/DE2308036B2/de
Priority to IT2061773A priority patent/IT995039B/it
Priority to FR7306140A priority patent/FR2173130A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of SU445316A1 publication Critical patent/SU445316A1/ru
Priority to JP11690080A priority patent/JPS56131615A/ja

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Claims (2)

  1. Изобретение относитс  к облаетл получени  олигомерных соединений, содержащих урегановые группы и способные к трехмерной полимеризации группы акрилового типа. Известен способ получени  соединений с урегановыми группами методом межфазной конденсации хлорформиатного компонен;га с аминным компонентом в :системе вода - органический растворитель в присутствии; щелочного агента. С целью получени  полимеризаанонноспособных олигомерных соединений регул рного строени , содерх ащих урета овые группы и Ненасыщенные концевые группы акриловоготипа , в качестве аминногс компонента по ; предлагаемому способу используют полиамины общей формулы где R -алкильный или ари ьный остаток; У Н, |алкил : Р равно 2-4, :а в ка естве хлорформиатного компонента i используют соединени  общей формулы H loGCll rt ;где ц остаток полиоксисоединепи , прос jTOro или сложного эфира; I « 2-4, и реакцию провод т в присутствии тепогенов i общей фо)мулы ; cHf c-cooRz где X - Н, апкил, галоид; R алкилы ый илк арильный остаток;.О функциональка  группа КК i или .ЗС. V- арильный остаток,у шричем ;берут одну молекулу тепогена на каж:дую функциональную группу полифуюсцкоаальJHOro соединени , Олигомеризадию олигоуретанакрилатйв ех:у шествл ют взаимодействием дифункциокаль- ных аминных или хлорформкатных компокен- тов друг с другом, а затем с твлогеном. Полученцьгй в ре.вульгате продук.г содйр жит нар ду с уретановыми г рупиак.и не;гасы шенные концевые группы акриповотю типа, В предлагаемом способе можно примен т сопи диаминов, например-хпфгидраты, мене токсичные, более устойчивые и более чисты соединени , а также водные растворы диами нов, выпускаемые промышленностью. Предлагаемый способ позвол ет получать при комнатной температуре и малой продолзкитепьности процесса с высоким выходом олигоуреганакрилаты заданной структуры, Пример 1, В колбу, снабженную бы строходной мешалкой, термометром и капел ной воронкой, помещают 0,2 моль этиленди амина в виде. 70%-ного водного раствора и 0,44 моль едкого натра в 25О мл воды. При интенсивном перемешивании и охлаждб|нии раствора до температуры не вьцие15°С прибавл ют 0,4 моль монохлорформиата моно метакрилового эфира этиленгликол  в250 сухого свежеперегнанного метиленхлорида. Реакционную массу перемешивают Б течение . 15 мин. затем дают ей расслоитьс  и декантируют водный слой. Органический слой про мывают водой до нейтральной реакции. Остаток после отгонки растворител  в вакууме промывают водой до отсутстви  ионов хлора в фильтрате и сушат в вакууме или в эксикаторе над концентрированной Получают бесцветный крис талпический продукт с выходом , физико-химические показатели которого хорошо совпадают с рассчитанными. . -П р и м е р 2, В услови х примера 1 к смеси 0,2 моль гексаметилендиамина в виде хлоргидрата и О,88 моль едкого натра в. 250 мл воды при иН:тенсивном перемешивании прибавл ют 0,4 моль монрхлорфррмиа та мономе такрилового эфира эти:ленгликол  в 25О мл сухого мётиленхлорида и перемешивают 15 мин. Поддерживают температуру реакции не выше 15°С Выход продукта - 96%, а его физико-химические константы соответствуют рассчитанным . П р им е р 3. В услови х примера 1 смешивают 25О мл .воды, 10О мл метиленхлорида , О,44 моль едкого натра и 0,2 моль диаминодифенилметана. При перемешивании и охлаждении раствора прибавл ют 0,4 моль монохлорформиата мономе такрилового эфира этиленгликол  и перемешивают 30 мин. Обработку реакционной смеси и выделение продукта провод т как в примере 1. Выход цедэвого продукта w 99,4%. Пример4.В колбу, снабженную быстроходной мешалкой, термометром и ка ИЛЬНОЙ ,; роикой, нн;х;иг сч . ь i 00 мл воы , 50 мл мегилеихлорнда, 0,О88 моль одного iiaipa и 0,08 моль 4«нш1амиио тилметакрилата, ОАла кденную до темперауры не выше 15С. При интенсивном переешивании добавл ют в колбу 0,04 моль исгхлорформиата диэтиленгликол  в 50 мл ети лен хлорид а и перемешивают 30 мин. осда; расслаивани  реакционной смеси О| анический слой промывают водой до нейральной реакций: и отсутстви  ионов хлора, ушат над прокаленным сульфатом натри , ильтруют и отгон ют растворитель в вакуме . Остаток после отгонки растворител  редставл ет собой слабо окрашенный в з ий продукт. Выход 92%. П ри м е р 5. В услови х примера 1 смеси 0,2 моль п -фенилендиамина и ,44 моль едкого натра в 25О мл воды при интенсивном, перемешивании прибавл ют 0,4 моль монохлорформиата монометакрилового эфира этиленгликол  в 250 мл сухого мети ленхлорида и перемешивают 15 мин. Температуру реакции поддерживают не выше 15°С. Выход продукта 95%, а физико-химические константы соответствуют рассчитанным .,. При м ер 6. В услови х примера 1 смешивают 250 мл воды, 100 мл метиленхлорида , 0,44 моль едкого натра и 0,.1 моль 3,3 ,4,4-:тетраминодифенилметана.,При перемешивании и Ъхлаждении раствора прибавл ют 0,4 моль монохлорформиата мрнометакрилового- эфира этиленгликол  в 150 мл метиленхлорида и перемешивают ЗО мин. Обработку .реакционной смеси и выделение продукта провод т как в примере 1. Выход целевого продукта .82%. П р и м е р 7. В услови х примера 1 к охлажденной до температуры не выше 15ОС смеси 10О мл воды, 0,088 моль едкого натра и OiO8 моль гексаметилендиамина при интенсивном перемешивании постепенно прикапывают 0,04 моль бис-хлорформиата диэтиленгликол  в 50 мл метиленхлорида. Затем прибавл ют еше 0,088 моль едкого натра и 0,08 моль монохлорформиата монометакрилового эфира этиленгликол  в 50 мл 1у1етиленхлоридй; Температуру реакции поддерживают .не выше 15 °С. Обработку реакционной смеси и выделение продукта провод т как в примере 4. Выход 81%. Формула изобретенИ   1. Способ получени  соединений с урета- новыми группами методом межфазной конденсации хлорформиатного компонента с амин- ным компонентом в системе вода - органический растворитель в присутствии шелочноjro агента, о т л и ч a ю ш и и с   тем, что, с целью получени  полкмериэациониоспособных олигомерных.соединений регул рного строени , содержащих урегановые группы и ненасыщенные концевые группы акрилового типа, в качестве аминного компонен;Та используют полиамины общей формулы
    H(WI)P
    ,
    где R - алкильны или арйльный остаток; Y - Н, алкил; Р 2-4,
    а в качестве хлорформиатного компонента используют соединени  общей формулы О .. .
    il cocci)
    т
    где R г-остаток полиоксисоединени , просI того или сложного эфира; 1и 2-4,
    I Р., провод т в присутствии тологендв общей формулы
    )СН ««С-СООКЪ
    li
    |где X - Н, алкил, галоид;
    : R - апкильный и арйльный остаток;
    2,- функциональна  группа-ЯН ипи
    10 ОЛ
    ; ойсе
    , т- арйльный остаток, i причем берут одну молекулу телогена на каждую функпиональную группу попифункци овального соединени .
    15
    :
  2. 2. Способ по п, 1, о т л и ч а ющ и й с   тем, что вначале осуществл ют вза;Имодействие дифункциональных аминных или |хлорформиатных компонентов друг с другом ja затем с телогеном.
    20
SU1750211A 1972-02-21 1972-02-21 Способ получени соединений с уретановыми группами SU445316A1 (ru)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1750211A SU445316A1 (ru) 1972-02-21 1972-02-21 Способ получени соединений с уретановыми группами
DE19732308036 DE2308036B2 (de) 1972-02-21 1973-02-19 Oligourethanacrylate
IT2061773A IT995039B (it) 1972-02-21 1973-02-20 Oligouretanacrilati metodi di produzione e polimeri a base di essi
FR7306140A FR2173130A1 (en) 1972-02-21 1973-02-21 Oligourethane acrylate prepn - from polyol chloroformates with polyamines and telogens, and use in cross-linked polymer prodn
JP11690080A JPS56131615A (en) 1972-02-21 1980-08-25 Manufacture of oligourethane acrylate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1750211A SU445316A1 (ru) 1972-02-21 1972-02-21 Способ получени соединений с уретановыми группами

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU445316A1 true SU445316A1 (ru) 1976-07-05

Family

ID=20503840

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1750211A SU445316A1 (ru) 1972-02-21 1972-02-21 Способ получени соединений с уретановыми группами

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS56131615A (ru)
DE (1) DE2308036B2 (ru)
FR (1) FR2173130A1 (ru)
IT (1) IT995039B (ru)
SU (1) SU445316A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4180673A (en) * 1976-05-10 1979-12-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Electron beam sensitive monomer
FR2361452A1 (fr) * 1976-08-10 1978-03-10 Rhone Poulenc Ind Collage de fibres creuses
FR2363546A1 (fr) * 1976-09-07 1978-03-31 Poudres & Explosifs Ste Nale Monomeres mixtes allyliques-acryliques, leur preparation et polymeres en derivant
DE3345104A1 (de) * 1983-12-13 1985-06-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen In ungesaettigte harze einpolymerisierbare arylamin-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als haertungsbeschleuniger
DE3636189A1 (de) * 1986-10-24 1988-04-28 Bayer Ag (meth)-acrylsaeure-derivate von triisocyanaten und ihre verwendung
DE3643216A1 (de) * 1986-12-18 1988-06-30 Bayer Ag (meth)-acrylsaeure-derivate von triisocyanaten und ihre verwendung
US4775732A (en) * 1988-01-11 1988-10-04 Allied-Signal Inc. Vinyl ether terminated ester and urethane resins from bis(hydroxyalkyl)cycloalkanes
DE3917320A1 (de) * 1989-05-27 1990-12-20 Bayer Ag Harnstoffgruppen enthaltende (meth)-acrylsaeure-derivate von triisocyanaten und ihre verwendung
DE4343246A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Thera Ges Fuer Patente Prepolymere, daraus hergestellte radikalisch polymerisierbare Massen und deren Verwendung
JP5122078B2 (ja) * 2006-04-03 2013-01-16 アイカ工業株式会社 化粧板及びその製造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3425988A (en) * 1965-01-27 1969-02-04 Loctite Corp Polyurethane polyacrylate sealant compositions
GB1352063A (en) * 1971-01-08 1974-05-15 Ici Ltd Polymerisable compositions and resins derived thererom

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5757494B2 (ru) 1982-12-04
IT995039B (it) 1975-11-10
JPS56131615A (en) 1981-10-15
FR2173130B1 (ru) 1977-04-22
DE2308036B2 (de) 1980-08-14
FR2173130A1 (en) 1973-10-05
DE2308036A1 (de) 1973-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3919295A (en) Preparation of inorganic fluoride-free perfluoroalkane sulphonates
SU445316A1 (ru) Способ получени соединений с уретановыми группами
US11739052B2 (en) Process for the preparation of organosulfate salts of amino acids esters
US2654738A (en) Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same
JPH06192212A (ja) ジスチリルビフェニル化合物の製造方法
US2719177A (en) N-substituted acrylamides by vapor phase method using acrylic acids
US3277175A (en) Preparation of p-nitrodiphenylamines
US3714227A (en) Process for the preparation of p-hydroxybenzoic acid ester alkali metal salts
US3803209A (en) Process for the production of succinylosuccinic diesters
US1584907A (en) Production of esters from amide acid sulphates
JPH0383944A (ja) スチレン化フェノールの製造方法
Hammond et al. The Reaction of Chloranil with the Decomposition Products from Azonitriles
SU507041A1 (ru) Способ получени фосфорилированных имидатов
EP0075389B1 (en) Production of dihydroxy arylophenones
SU428599A3 (ru) Способ получения дитиоаминоалканов
JPH0597782A (ja) 塩酸ベバントロールの製造方法
SU1016291A1 (ru) Способ получени диалкилфенилфосфинов
SU697497A1 (ru) Способ получени трет.-бутиламина
US4473509A (en) Process for making phosphonic anhydrides
US3764611A (en) N-(substituted sulfonamidomethyl)-2-pyrrolidinones
SU411076A1 (ru)
RU527064C (ru) Тринатриевые соли сульфонатов моноэфиров дисульфомалеиновой кислоты как поверхностно-активные вещества и способ их получени
US3130217A (en) Production of o, o-dialkyldithiophosphorylfatty acid amides
SU447407A1 (ru) Способ получени монокалиевой соли оксиэтилидендифосфоновой кислоты
JP2995839B2 (ja) アルキルグリコシドの製造方法