JP2995839B2 - アルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの製造方法Info
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- JP2995839B2 JP2995839B2 JP2266103A JP26610390A JP2995839B2 JP 2995839 B2 JP2995839 B2 JP 2995839B2 JP 2266103 A JP2266103 A JP 2266103A JP 26610390 A JP26610390 A JP 26610390A JP 2995839 B2 JP2995839 B2 JP 2995839B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は糖重合度の小さなアルキルグリコシドの製造
方法に関する。
方法に関する。
アルキルグリコシドは、界面活性を有し、洗浄剤の原
料として有用である。
料として有用である。
界面活性を有するアルキルグリコシドの製造方法とし
ては、糖と過剰の高級アルコールとを酸触媒の存在下直
接反応させる方法（直接法）と、糖と低級アルコールま
たはグリコールとを反応させて得られた低級アルキルグ
リコシドを高級アルコールとアセタール交換させる方法
（アセタール交法）とが代表的である。
ては、糖と過剰の高級アルコールとを酸触媒の存在下直
接反応させる方法（直接法）と、糖と低級アルコールま
たはグリコールとを反応させて得られた低級アルキルグ
リコシドを高級アルコールとアセタール交換させる方法
（アセタール交法）とが代表的である。
アセタール交換法は、直接反応法に比べて、反応の制
御が容易であり、淡色なアルキルグリコシドが得られる
が、操作が煩雑であり、設備費等のコストが高くなる。
御が容易であり、淡色なアルキルグリコシドが得られる
が、操作が煩雑であり、設備費等のコストが高くなる。
アセタール交換法において用いられる低級アルコール
としては、ブタノールが代表的である（特開昭48−1071
6号、同58−194901号、同64−47796号号公報等）。
としては、ブタノールが代表的である（特開昭48−1071
6号、同58−194901号、同64−47796号号公報等）。
しかしながら、糖重合度の小さなアルキルグリコシド
を製造するためには、煩雑な反応の制御操作が必要であ
った。
を製造するためには、煩雑な反応の制御操作が必要であ
った。
ブタノール等の低級アルコールを用いるアセタール交
換法において糖重合度を調節する方法として、例えば、
特公昭47−24532号公報では、糖と高級アルコールとの
割合および酸触媒の量を変える方法が、また、特開昭62
−292789号公報では、高級アルコールに対する酸触媒量
を変える方法が開示されている。
換法において糖重合度を調節する方法として、例えば、
特公昭47−24532号公報では、糖と高級アルコールとの
割合および酸触媒の量を変える方法が、また、特開昭62
−292789号公報では、高級アルコールに対する酸触媒量
を変える方法が開示されている。
界面活性を有するアルキルグリコシドを得るために
は、原料の高級アルコールの炭素数は、８〜20のものが
用いられるが、そのようなアルキルグリコシドは、糖重
合度が大きくなるに従って、粘度も大きくなる。反応終
了後に反応生成物から余剰の高級アルコールを蒸留分離
する際に、反応生成物中に糖重合度の大きいアルキルグ
リコシドが含まれていると、反応生成物の粘度が大きく
なり、蒸留分離に困難を生じる。
は、原料の高級アルコールの炭素数は、８〜20のものが
用いられるが、そのようなアルキルグリコシドは、糖重
合度が大きくなるに従って、粘度も大きくなる。反応終
了後に反応生成物から余剰の高級アルコールを蒸留分離
する際に、反応生成物中に糖重合度の大きいアルキルグ
リコシドが含まれていると、反応生成物の粘度が大きく
なり、蒸留分離に困難を生じる。
高級アルコールを蒸留分離する方法としては、例え
ば、特開昭58−194902号公報では、薄膜式蒸発器を特定
の条件下に用いる方法が、また、特開昭62−192396号公
報では、高級アルコールエトキシレートなどの高沸点極
性溶媒を粘度減少添加剤として加える方法が開示されて
いる。
ば、特開昭58−194902号公報では、薄膜式蒸発器を特定
の条件下に用いる方法が、また、特開昭62−192396号公
報では、高級アルコールエトキシレートなどの高沸点極
性溶媒を粘度減少添加剤として加える方法が開示されて
いる。
本発明の目的は、複雑な反応操作や高沸点溶媒の添加
等を必要とせず、簡単な操作で、短時間に、工業的に有
利に糖重合度の小さいアルキルグリコシドを製造する方
法を提供することである。
等を必要とせず、簡単な操作で、短時間に、工業的に有
利に糖重合度の小さいアルキルグリコシドを製造する方
法を提供することである。
本発明は、糖と環状飽和アルキルアルコールとを酸触
媒の存在下に反応させて、得られる反応混合物に鎖状ア
ルコールを加えてアセタール交換反応を行うことを特徴
とするアルキルグリコシドの製造方法、もしくは、糖と
鎖状アルコールとを酸触媒の存在下に反応させてアルキ
ルグリコシドを製造する方法において、環状飽和アルキ
ルアルコールを共存させることを特徴とするアルキルグ
リコシドの製造方法、である。
媒の存在下に反応させて、得られる反応混合物に鎖状ア
ルコールを加えてアセタール交換反応を行うことを特徴
とするアルキルグリコシドの製造方法、もしくは、糖と
鎖状アルコールとを酸触媒の存在下に反応させてアルキ
ルグリコシドを製造する方法において、環状飽和アルキ
ルアルコールを共存させることを特徴とするアルキルグ
リコシドの製造方法、である。
本発明で用いられる糖としては、単糖類が好ましい。
単糖類の具体例としては、グルコース、マンノース、ガ
ラクトース、タロース、フルクトース、ソルボース、タ
ガトース、プシコース等の六炭糖、アラビノース、キシ
ロース、リボース、リキソース、リブロース、キシルロ
ース等の五炭糖などが挙げられる。この中でも、グルコ
ースが入手性と安価であることから好ましい。
単糖類の具体例としては、グルコース、マンノース、ガ
ラクトース、タロース、フルクトース、ソルボース、タ
ガトース、プシコース等の六炭糖、アラビノース、キシ
ロース、リボース、リキソース、リブロース、キシルロ
ース等の五炭糖などが挙げられる。この中でも、グルコ
ースが入手性と安価であることから好ましい。
環状飽和アルキルアルコールとしては、炭素数５〜８
のものが好ましく、具体的には、シクロペンタノール、
シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シクロオク
タノール等が挙げられる。この中でも、シクロヘキサノ
ールが入手性と安価であることから好ましい。
のものが好ましく、具体的には、シクロペンタノール、
シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シクロオク
タノール等が挙げられる。この中でも、シクロヘキサノ
ールが入手性と安価であることから好ましい。
糖と環状飽和アルキルアルコールとの割合は、糖：環
状飽和アルコール＝1:1〜1:20、好ましくは、1:3〜1:10
モル比である。
状飽和アルコール＝1:1〜1:20、好ましくは、1:3〜1:10
モル比である。
本発明の方法で用いられる酸触媒としては、塩酸、フ
ッ化水素酸、リン酸、硫酸、及びそれらの混合物等の強
鉱酸、アルキル、アルキルアリールまたはアリール化合
物のホスホン酸またはスルホン酸等の強有機酸が挙げら
れる。強有機酸の代表例としてはメチル、エチル、ブチ
ル、プロピルまたはアミル基を有するスルホン酸または
ホスホン酸、フェニルスルホン酸、フェニルホスホン
酸、パラトルエンスルホン酸、パラトルエンホスホン酸
及びそれらの混合物が挙げられる。
ッ化水素酸、リン酸、硫酸、及びそれらの混合物等の強
鉱酸、アルキル、アルキルアリールまたはアリール化合
物のホスホン酸またはスルホン酸等の強有機酸が挙げら
れる。強有機酸の代表例としてはメチル、エチル、ブチ
ル、プロピルまたはアミル基を有するスルホン酸または
ホスホン酸、フェニルスルホン酸、フェニルホスホン
酸、パラトルエンスルホン酸、パラトルエンホスホン酸
及びそれらの混合物が挙げられる。
酸触媒の使用量は、糖１モル当り１〜100ミリ当量、
好ましくは、５〜30ミリ当量の範囲である。酸触媒の量
が少ないと反応速度が遅く、多過ぎると、得られるアル
キルグリコシド水溶液に濁りを生じ易い。
好ましくは、５〜30ミリ当量の範囲である。酸触媒の量
が少ないと反応速度が遅く、多過ぎると、得られるアル
キルグリコシド水溶液に濁りを生じ易い。
糖と環状飽和アルキルアルコールとの反応は、酸触媒
の存在下、一般に90〜150℃の範囲で行い、生成する水
を環状飽和アルキルアルコールと共沸させ、反応系外に
除くことで達成される。蒸気は凝縮器で冷却して水相と
環状飽和アルキルアルコール相とに分離させ、環状飽和
アルキルアルコール相を還流させることもできる。
の存在下、一般に90〜150℃の範囲で行い、生成する水
を環状飽和アルキルアルコールと共沸させ、反応系外に
除くことで達成される。蒸気は凝縮器で冷却して水相と
環状飽和アルキルアルコール相とに分離させ、環状飽和
アルキルアルコール相を還流させることもできる。
反応温度は、低い方が糖重合度の小さいアルキルグリ
コシドが得られるが、反応速度が遅くなるので、90℃が
下限である。
コシドが得られるが、反応速度が遅くなるので、90℃が
下限である。
糖は、酸触媒を含有した飽和環状アルコール中へ一度
に全量を供給してもよいが、連続的または断続的に供給
した方が糖重合度の低いアルキルグリコシドが得られ
る。
に全量を供給してもよいが、連続的または断続的に供給
した方が糖重合度の低いアルキルグリコシドが得られ
る。
鎖状アルコールのアルキルグリコシドを得るための反
応方法の一つは、糖と環状飽和アルコールとを酸触媒の
存在下で反応させて得られる反応混合物に、鎖状アルコ
ールを加えて、アセタール交換反応を行う方法である。
応方法の一つは、糖と環状飽和アルコールとを酸触媒の
存在下で反応させて得られる反応混合物に、鎖状アルコ
ールを加えて、アセタール交換反応を行う方法である。
鎖状アルコールのアルキルグリコシドを製造するのに
用いられる鎖状アルコールとしては、天然アルコール、
チーグラーアルコール、オキソアルコール等が用いら
れ、界面活性を有するアルキルグリコシドを得るために
は、炭素数８〜20の直鎖または分岐鎖を有する１級アル
コールが好ましい。具体的には、オクチルアルコール、
ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアル
コール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、
テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘ
キサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オク
タデシルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシ
ルアルコールまたはこれらの混合物である。この中で
も、炭素数10〜14を有する鎖状アルコールが好ましい。
用いられる鎖状アルコールとしては、天然アルコール、
チーグラーアルコール、オキソアルコール等が用いら
れ、界面活性を有するアルキルグリコシドを得るために
は、炭素数８〜20の直鎖または分岐鎖を有する１級アル
コールが好ましい。具体的には、オクチルアルコール、
ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアル
コール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、
テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘ
キサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オク
タデシルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシ
ルアルコールまたはこれらの混合物である。この中で
も、炭素数10〜14を有する鎖状アルコールが好ましい。
糖（反応系に加えられた全量）と鎖状アルコールの割
合は、糖：アルコール＝1:1〜1:10、好ましくは、1:2〜
1:5（モル比）の範囲である。
合は、糖：アルコール＝1:1〜1:10、好ましくは、1:2〜
1:5（モル比）の範囲である。
糖と環状飽和アルコールとの反応が終了すると、反応
生成水の留出が止まり、反応液が透明になるので、この
反応混合物に鎖状アルコールを加え、環状飽和アルコー
ルを減圧等の方法で反応系外へ取り出すことによって、
アセタール交換反応が進行する。
生成水の留出が止まり、反応液が透明になるので、この
反応混合物に鎖状アルコールを加え、環状飽和アルコー
ルを減圧等の方法で反応系外へ取り出すことによって、
アセタール交換反応が進行する。
反応温度は、一般に90〜150℃の範囲である。温度が
低すぎると反応速度が遅くなるが、色相の点から、この
範囲中でも低い方が好ましい。反応圧力は、環状飽和ア
ルキルアルコールを速やかにかつ確実に系外に取り出す
ために、５〜100Torrに減圧にする。
低すぎると反応速度が遅くなるが、色相の点から、この
範囲中でも低い方が好ましい。反応圧力は、環状飽和ア
ルキルアルコールを速やかにかつ確実に系外に取り出す
ために、５〜100Torrに減圧にする。
また、鎖状アルコールのアルキルグリコシドを得るた
めの他の方法としては、環状飽和アルキルアルコールと
鎖状アルコールとの共存下へ糖を加えて反応させる方法
がある。この方法の方が、糖重合度の小さいアルキルグ
リコシドが得られる。
めの他の方法としては、環状飽和アルキルアルコールと
鎖状アルコールとの共存下へ糖を加えて反応させる方法
がある。この方法の方が、糖重合度の小さいアルキルグ
リコシドが得られる。
この方法は、環状飽和アルコール、鎖状アルコールお
よび酸触媒を混合し90〜150℃に保ち、そこへ糖を加え
て反応させる。糖と鎖状アルコールおよび糖と環状飽和
アルコールとの割合はそれぞれ前記の場合と同じであ
る。尚、環状飽和アルコールと鎖状アルコールの割合
は、環状飽和アルコール：鎖状アルコール＝10:1〜1:
5、好ましくは、5:1〜1:2（モル比）である 糖は、一度に全量を供給してもよいが、連続的または
断続的に供給した方がよい。反応に従って生成する水
を、共沸する環状飽和アルコールと共に分離する。環状
飽和アルコールは水と分離し反応系に戻すこともでき
る。生成水の留出が終了した時点、即ち、糖との反応が
終わった時点では、環状アルキルグリコシド、高級アル
キルグリコシド、未反応の鎖状アルコールおよび環状飽
和アルコール等が存在する。
よび酸触媒を混合し90〜150℃に保ち、そこへ糖を加え
て反応させる。糖と鎖状アルコールおよび糖と環状飽和
アルコールとの割合はそれぞれ前記の場合と同じであ
る。尚、環状飽和アルコールと鎖状アルコールの割合
は、環状飽和アルコール：鎖状アルコール＝10:1〜1:
5、好ましくは、5:1〜1:2（モル比）である 糖は、一度に全量を供給してもよいが、連続的または
断続的に供給した方がよい。反応に従って生成する水
を、共沸する環状飽和アルコールと共に分離する。環状
飽和アルコールは水と分離し反応系に戻すこともでき
る。生成水の留出が終了した時点、即ち、糖との反応が
終わった時点では、環状アルキルグリコシド、高級アル
キルグリコシド、未反応の鎖状アルコールおよび環状飽
和アルコール等が存在する。
糖との反応終了後、減圧して環状飽和アルコールを反
応系外へ取り出すことによって、アセタール交換反応が
進行する。この場合の反応条件は、前記の方法と同様で
ある。
応系外へ取り出すことによって、アセタール交換反応が
進行する。この場合の反応条件は、前記の方法と同様で
ある。
反応終了後、反応生成物中の酸触媒を中和する。
本発明において、酸触媒の中和剤として好適なアルカ
リ性化合物としては、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸塩、低級アルコラート等が用いら
れる。この中でも、水酸化マグネシウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム等のアル
カリ土類金属水酸化物が好ましく、特に、水酸化マグネ
シウムを用いた場合に、得られるアルキルグリコシドの
色相が淡色であるので脱色効果が最も良く、好ましい。
リ性化合物としては、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸塩、低級アルコラート等が用いら
れる。この中でも、水酸化マグネシウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム等のアル
カリ土類金属水酸化物が好ましく、特に、水酸化マグネ
シウムを用いた場合に、得られるアルキルグリコシドの
色相が淡色であるので脱色効果が最も良く、好ましい。
アルカリ性化合物の使用量は、酸触媒に対して１〜２
当量、好ましくは、1.1〜1.6等量の範囲である。アルカ
リ性化合物の使用量が少ないと、中和が完全ではなく、
また多すぎるとアルキルグリコシド水溶液の濁りが多く
なる。
当量、好ましくは、1.1〜1.6等量の範囲である。アルカ
リ性化合物の使用量が少ないと、中和が完全ではなく、
また多すぎるとアルキルグリコシド水溶液の濁りが多く
なる。
中和温度は室温〜グリコシド化反応温度の範囲である
が、短時間に且つ確実に中和を済ませる為に高温の方が
好ましく、90℃〜グリコシド化反応温度の範囲が好まし
い。
が、短時間に且つ確実に中和を済ませる為に高温の方が
好ましく、90℃〜グリコシド化反応温度の範囲が好まし
い。
中和に要する時間は、中和剤の量、温度、攪拌装置の
効率などによって異るが、一般に10〜60分間の範囲であ
る。
効率などによって異るが、一般に10〜60分間の範囲であ
る。
中和後、減圧蒸留等により、余剰のアルコールを分離
し、目的とするアルキルグリコシドを得ることができ
る。
し、目的とするアルキルグリコシドを得ることができ
る。
本発明で得られる鎖状アルキルグリコシドとしては、
下記一般式で表されるものが好ましい。
下記一般式で表されるものが好ましい。
RO〔Ｘ〕nH （式中、Ｒは炭素数８〜20の鎖状アルキル基、Ｘは五炭
糖または六炭糖残基、ｎは１〜20の整数であり、その平
均値ｎは1.0〜10.0である） 〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、温和な条件で短時間に糖重合
度の小さいアルキルグリコシドを容易に製造することが
でき、加えて、後処理において、特殊な装置、条件もし
くは粘度減少添加剤等を不要とするので、洗浄剤として
好適なアルキルグリコシドを、工業的に有利に製造する
ことができる。
糖または六炭糖残基、ｎは１〜20の整数であり、その平
均値ｎは1.0〜10.0である） 〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、温和な条件で短時間に糖重合
度の小さいアルキルグリコシドを容易に製造することが
でき、加えて、後処理において、特殊な装置、条件もし
くは粘度減少添加剤等を不要とするので、洗浄剤として
好適なアルキルグリコシドを、工業的に有利に製造する
ことができる。
以下実施例により、本発明を更に詳しく説明する。
以下の実験に用いた高級アルコールは、炭素数10のア
ルファオレフィンをヒドロホルミル化して得た炭素数11
のいわゆるオキソアルコールで、直鎖率は72％である。
ルファオレフィンをヒドロホルミル化して得た炭素数11
のいわゆるオキソアルコールで、直鎖率は72％である。
＜実施例１＞ シクロヘキサノール150g、C11高級アルコール150g
（0.872モル）を攪拌機、温度計、滴下漏斗、分液還流
管を備えた0.5のフラスコに仕込み、触媒としてパラ
トルエンスルホン酸１水和物0.5g（2.63ミリ当量）を加
えた。
（0.872モル）を攪拌機、温度計、滴下漏斗、分液還流
管を備えた0.5のフラスコに仕込み、触媒としてパラ
トルエンスルホン酸１水和物0.5g（2.63ミリ当量）を加
えた。
125℃に調節したオイルバス中にフラスコをつけ、攪
拌しながら減圧してシクロヘキサノールを還流させた。
拌しながら減圧してシクロヘキサノールを還流させた。
滴下漏斗から無水グルコース7.5g（0.042モル）を30
分間隔で４回（計30g）滴下した。この間副生する水は
分液還流管内でシクロヘキサノールと層分離して系外へ
除いた。
分間隔で４回（計30g）滴下した。この間副生する水は
分液還流管内でシクロヘキサノールと層分離して系外へ
除いた。
反応液が透明になった後、オイルバス温度を110℃に
下げ、圧力を徐々に下げてシクロヘキサノールを留出さ
せ、アセタール交換反応を行った。仕込んだシクロヘキ
サノールの全量が回収されるまで蒸留を続けた。この
間、約２時間を要して、圧力を100Torrから徐々に10Tor
rまで下げた。
下げ、圧力を徐々に下げてシクロヘキサノールを留出さ
せ、アセタール交換反応を行った。仕込んだシクロヘキ
サノールの全量が回収されるまで蒸留を続けた。この
間、約２時間を要して、圧力を100Torrから徐々に10Tor
rまで下げた。
オイルバス温度を90℃に下げた後、中和剤として水酸
化マグネシウム0.092gを加えて１時間攪拌した。
化マグネシウム0.092gを加えて１時間攪拌した。
次にオイルバス温度を150℃に昇温した後、圧力を2To
rr以下の真空にして余剰のC11高級アルコールが1wt％以
下になるまで蒸留した。蒸留に要した時間は２時間であ
った。
rr以下の真空にして余剰のC11高級アルコールが1wt％以
下になるまで蒸留した。蒸留に要した時間は２時間であ
った。
得られたアルキルグリコシドの一部を採取してNMR分
析計により糖単位とアルキル基単位の比（：以下同
じ）を測定したところ、1.2であった。
析計により糖単位とアルキル基単位の比（：以下同
じ）を測定したところ、1.2であった。
＜比較例１＞ シクロヘキサノールの代わりにｎ−ブタノールを用い
た以外は、実施例１と同様に操作を行った。は1.5で
あった。
た以外は、実施例１と同様に操作を行った。は1.5で
あった。
＜実施例２＞ 無水グルコースの全量（30g）を一度に加え、反応時
間を1.5時間とした以外は、実施例１と同様に操作を行
った。は1.3であった。
間を1.5時間とした以外は、実施例１と同様に操作を行
った。は1.3であった。
＜実施例３＞ 無水グルコースとシクロヘキサノールの反応温度を11
0℃とし、反応時間を４時間とした以外は、実施例２と
同様に操作を行った。は1.0であった。
0℃とし、反応時間を４時間とした以外は、実施例２と
同様に操作を行った。は1.0であった。
＜実施例４＞ C11高級アルコールの添加を、無水グルコースとシク
ロヘキサノールの反応（反応時間４時間）が終了した後
に行った以外は、実施例２と同様に操作を行った。は
1.5であった。
ロヘキサノールの反応（反応時間４時間）が終了した後
に行った以外は、実施例２と同様に操作を行った。は
1.5であった。
＜比較例２＞ シクロヘキサノールの代わりにｎ−ブタノールを用い
た以外は、実施例４と同様に操作を行った。は1.9で
あった。
た以外は、実施例４と同様に操作を行った。は1.9で
あった。
＜実施例５＞ シクロヘキサノールの代わりに、シクロペンタノール
を用い、反応時間を４時間とした以外は、実施例３と同
様に操作を行った。は1.0であった。
を用い、反応時間を４時間とした以外は、実施例３と同
様に操作を行った。は1.0であった。
Claims (3)
- 【請求項１】糖と環状飽和アルキルアルコールとを酸触
媒の存在下に反応させて、得られる反応混合物に鎖状ア
ルコールを加えてアセタール交換反応を行うことを特徴
とするアルキルグリコシドの製造方法。 - 【請求項２】糖と鎖状アルコールとを酸触媒の存在下に
反応させてアルキルグリコシドを製造する方法におい
て、環状飽和アルキルアルコールを共存させることを特
徴とするアルキルグリコシドの製造方法。 - 【請求項３】環状飽和アルキルアルコールがシクロヘキ
サノールである特許請求の範囲第１項または第２項に記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2266103A JP2995839B2 (ja) | 1990-10-03 | 1990-10-03 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2266103A JP2995839B2 (ja) | 1990-10-03 | 1990-10-03 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145093A JPH04145093A (ja) | 1992-05-19 |
| JP2995839B2 true JP2995839B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=17426356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2266103A Expired - Lifetime JP2995839B2 (ja) | 1990-10-03 | 1990-10-03 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2995839B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4724532B1 (ja) * | 1968-02-07 | 1972-07-06 | ||
| US5003057A (en) * | 1988-12-23 | 1991-03-26 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for production of glycosides |
-
1990
- 1990-10-03 JP JP2266103A patent/JP2995839B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04145093A (ja) | 1992-05-19 |
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