SU405200A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU405200A1 SU405200A1 SU1686119A SU1686119A SU405200A1 SU 405200 A1 SU405200 A1 SU 405200A1 SU 1686119 A SU1686119 A SU 1686119A SU 1686119 A SU1686119 A SU 1686119A SU 405200 A1 SU405200 A1 SU 405200A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted
- cyclopentyl
- acid
- methoxy
- ethyl
- Prior art date
Links
- -1 BENZENESULPHONYL Chemical class 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N Phenylsulfinic acid Chemical class O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
12
Изобретение относитс к способу получени замещенной бензолсульфонилмочевины общей формзлы
JVCO-ЪЩ- СНг- СН, 802-Ш1-СО-Ш-Ч
. ОСИ
или ее соли.
Известен способ получени замещенных бензолсульфонилмочевин взаимодействием соответственно замещенного галогенида бензолсульфиновой кислоты, или в присутствии кислых конденсирующих средств соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или ее щелочной соли с М-циклогептил-Ы-оксимочевиной .
Однако необходимость синтеза других производных мочевины с улучщением свойств не тер ет актуальности в насто щее врем .
Предложенный способ основан на известном методе. Использование в качестве исходных соединений других производных мочевин позвол ет получить новые биологически активные соединени с лучщими свойства ми.
Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенный галогенид бензолсульфиновой кислоты, или в присутствии кислых конденсирующих средств соответственно замещенную бензолсульфиновую кислоту или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с М-циклопентил-Ы-оксимочевиной.
Пример 1. 3,5 г (2-метокси-5-хлорбензамидо )-этил -бензолсульфиновой кислоты и 1,4 г Ы-(циклопентил)-1Х -оксимочевины растирают в ступке в диоксане с 50 г полифосфорной кислоты.
В зкую массу 3 час смещивают с лед ной водой, и выпавщий осадок экстрагируют 0,5%-ным NHs. Подкисл ют аммиачный раствор и перекристаллизовывают осадок из метанола. Получают К- 4-{р-(2-метокси-5хлорбензаМидо )-этил}-бензолсульфонил - Nциклопентилмочевину с т. пл. 182-184°С.
Пример 2. 7,1 г (2-метокси-5-хлорбензамидо ) -этил -бензолсульфиновой кислоты и 3 г Н-(циклопентил)-М-окснмочевины суспендируют в 60 мл диоксана, медленио ирикапывают раствор 2 мл тионилхлорида в 20 мл диоксана. Полученный светлый раствор нагревают 2 час при . При добавлении воды выпадает осадок, который экстрагируют 0,5%-ным NHs. После подкислени аммиачно f CO--NH- СН2-СН2-/ -802-Ш-СО-Ж-/
. -/ ;. I
осн.
или ее соли.
отличающийс тем, что соответственно замещенный галогенид бензолсульфиновой кислоты, или, в присутствии конденсирующих средств кислого характера соответственно замещенную бензолсульфиновую кислоту или ее
щелочного раствора и перекристаллизации из метанола получают (р-2-метокси-5-хлорбенза:мидо-этил )-бензолсульфонил -N - циклопентилмочевину с т. пл. 182-184°С.
Предмет изобретени
Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы
щелочную соль подвергают взаимодействию с М-циклопентил-К-оксимочевиной, и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль известным приемом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691909272 DE1909272A1 (de) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | N-[4-(ss<2-Methoxy-5-chlor-benzamido>-aethyl)-benzolsulfonyl]-N'-cyclopentylharnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU405200A1 true SU405200A1 (ru) | |
| SU405200A3 SU405200A3 (ru) | 1973-10-22 |
Family
ID=5726201
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1686907A SU439969A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины |
| SU1686119A SU405200A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | |
| SU1825991A SU441705A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получения -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины |
| SU701406301A SU486507A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получени бензолсульфонилмочевины |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1686907A SU439969A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1825991A SU441705A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получения -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины |
| SU701406301A SU486507A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получени бензолсульфонилмочевины |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3754030A (ru) |
| JP (1) | JPS543864B1 (ru) |
| AT (1) | AT321927B (ru) |
| BE (1) | BE746505A (ru) |
| BR (1) | BR6915285D0 (ru) |
| CA (1) | CA975381A (ru) |
| CH (3) | CH551391A (ru) |
| CS (7) | CS160657B2 (ru) |
| DE (1) | DE1909272A1 (ru) |
| DK (1) | DK124477C (ru) |
| ES (1) | ES376816A1 (ru) |
| FR (1) | FR2034565B1 (ru) |
| GB (1) | GB1296133A (ru) |
| HU (1) | HU168634B (ru) |
| NL (1) | NL7002179A (ru) |
| PL (1) | PL80492B1 (ru) |
| SE (1) | SE366303B (ru) |
| SU (4) | SU439969A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4072758A (en) * | 1970-09-23 | 1978-02-07 | J. Uriach Y Cia, S.A. | Compositions and methods for effecting glucoreduction |
| US3957866A (en) * | 1970-09-23 | 1976-05-18 | J. Uriach & Cia S.A. | Cyclopentyl carbamide derivative and process for its production |
| EP2999691A4 (en) * | 2013-05-21 | 2017-02-08 | Virginia Commonwealth University | Cryopyrin inhibitors for preventing and treating inflammation |
| EP3714830A1 (en) | 2019-03-28 | 2020-09-30 | Medicaroid Corporation | Stopper and adaptor |
| EP3714800A1 (en) | 2019-03-28 | 2020-09-30 | Medicaroid Corporation | Method of fixing surgical instrument to robot arm |
| JP6831415B2 (ja) | 2019-03-28 | 2021-02-17 | 株式会社メディカロイド | アダプタ |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1546595A (fr) * | 1966-08-08 | 1968-11-22 | Hoffmann La Roche | Procédé pour la préparation de sulfamides |
-
1969
- 1969-02-25 DE DE19691909272 patent/DE1909272A1/de active Pending
- 1969-12-17 BR BR215285/69A patent/BR6915285D0/pt unknown
-
1970
- 1970-02-11 US US00010659A patent/US3754030A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-02-17 NL NL7002179A patent/NL7002179A/xx unknown
- 1970-02-23 CH CH1883872A patent/CH551391A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-23 JP JP1546770A patent/JPS543864B1/ja active Pending
- 1970-02-23 CH CH260670A patent/CH535213A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-23 CH CH1884072A patent/CH551392A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-23 ES ES376816A patent/ES376816A1/es not_active Expired
- 1970-02-24 CS CS1381A patent/CS160657B2/cs unknown
- 1970-02-24 CS CS1378A patent/CS160654B2/cs unknown
- 1970-02-24 CS CS1245A patent/CS160652B2/cs unknown
- 1970-02-24 CS CS1380A patent/CS160656B2/cs unknown
- 1970-02-24 CA CA075,679A patent/CA975381A/en not_active Expired
- 1970-02-24 SU SU1686907A patent/SU439969A3/ru active
- 1970-02-24 DK DK90870A patent/DK124477C/da active
- 1970-02-24 CS CS1379A patent/CS160655B2/cs unknown
- 1970-02-24 SU SU1686119A patent/SU405200A3/ru active
- 1970-02-24 CS CS1377A patent/CS160653B2/cs unknown
- 1970-02-24 SU SU1825991A patent/SU441705A3/ru active
- 1970-02-24 CS CS1382A patent/CS160658B2/cs unknown
- 1970-02-24 SU SU701406301A patent/SU486507A3/ru active
- 1970-02-25 SE SE02444/70A patent/SE366303B/xx unknown
- 1970-02-25 FR FR707006714A patent/FR2034565B1/fr not_active Expired
- 1970-02-25 AT AT173470A patent/AT321927B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-25 BE BE746505D patent/BE746505A/xx unknown
- 1970-02-25 GB GB1296133D patent/GB1296133A/en not_active Expired
- 1970-02-25 PL PL1970138987A patent/PL80492B1/pl unknown
- 1970-02-25 HU HUHO1266A patent/HU168634B/hu unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU405200A1 (ru) | ||
| FI59086C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| SU789520A1 (ru) | Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин | |
| SU441705A1 (ru) | Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины | |
| SU508182A3 (ru) | Способ получени замещенного фенил-ацетилгуанидина | |
| NO130549B (ru) | ||
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU559646A3 (ru) | Способ получени сульфонильных соединений | |
| SU1450743A3 (ru) | Способ получени N-сульфамил-3-(2-гуанидинотиазол-4-илметилтио)-пропионамидина | |
| SU308573A1 (ru) | ||
| SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
| US3351589A (en) | Process for the manufacture of diuretically and saluretically active alkoxysulfamyl-anthranilic acids and their salts | |
| US4260558A (en) | Process for the preparation of aromatic aminohydroxy compounds | |
| SU437277A1 (ru) | Способ получени замещенной бензосульфонилмочевины | |
| NO135092B (ru) | ||
| SU327675A1 (ru) | ||
| SU468405A3 (ru) | Способ получени тиоловых эфиров гуанидинорганических кислот | |
| SU475766A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| US2535971A (en) | 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines | |
| SU191542A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ N-3AMElUEHHbIX ИМИНОСУЛЬФОКИСЛОТ | |
| SU445272A1 (ru) | Способ получени сульфамидных производных | |
| SU470957A3 (ru) | Способ получени производных 4-аминопирролин-3-она-2 или их солей | |
| SU454204A1 (ru) | Способ получени -ацилированного амида ароматической сульфокислоты | |
| SU468402A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU355801A1 (ru) | Способ получения бензолсульфонилмочевины |