SU445272A1

SU445272A1 - Способ получени сульфамидных производных

Info

Publication number: SU445272A1
Application number: SU721732672A
Authority: SU
Inventors: М.А. Чекалин; Е.В. Пешкова; Г.Н. Сокольская; Е.Я. Кулакова
Original assignee: Предприятие П/Я А-7850
Priority date: 1972-01-03
Filing date: 1972-01-03
Publication date: 1984-04-23

Abstract

Способ получени сульфамидных производных общей формулыОН NH? 1 it-HN$OgSOgl^HR2K,NCH2CH2S02SO^CH^CH^NRiKg

Description

где R, Е -алкилы, замещенные алкилы например -СН2СН250зН, Y - ОН, OCHj, СООН, С1, Н, о1личагощийс тем, что где Y имеет указанные значени , и полученный продукт затем обрабаты вают в щелочной среде диалкиламином , о, N-карбонил-1-амино-8-нафтол-З,6дисульфохлорид подвергают реакции амидировани растворимым в воде амином общей формулы HgCHgOSOsH где R, R2 имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Изобретение относитс к способу получени новых соединений, которые могут примен тьс дл синтеза активных красителей.

Известен общий способ получени арилсульфамидов, заключающийс в

действии концентрированного раствора аммиака на арилсульфохлорид.

Описываетс способ получени сульфамидных производных общей формулы

HNSOe

R l iNCHgCHgSOz

OHNH2

$ОоШ

sogCH CH miRj где R, Ел - алкилы, замещенные ал килы, например -CHjCHjSOjHi Y - ОН, OCHj, СООН, С1, Н заключающийс в том, что на 0,N-Ka НИЛ-1-амино-8-нафтол-З,6-дисульфохлорид действуют растворимым в вод ароматическим амином общей формулы SOgCHgCHjOSO H 1где у имеет указанные Значени , с последующей обработкой продукта диалкиламином где Н,В2 имеют указанные значени в щелочной среде и выделением целе вого продукта известным способом. Пример. А.Амидирование. К раствору 9,38 г 99,3%-ного А- /J-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола сернокислого эфира (мол.вес.311) в 100 мл воды и 35 мл 8%-ного раствори бикарбоната натри (рН 6,5) прибавл ют суспензию 4,55 г 95%-ного О,N-карбонил-1-амино-8-нафтол-З,6дисульфохлорйда , полученного известным способом, в 25 мл воды и 0,3 мл пиридина. Реакционную массу размешивают 3 ч при комнатной температуре , передержива рН 5-6,5 добавлением 8%-ного раствора бикарбоната натри . По окончании реакции добавЛ ют сол ного кислоту до рН 4,0, затем прибавл ют 20 г хлористого кали и.размещивают при комнатной температуре 2ч. Выделившийс осадок высушивают. Получают to,7 г 0,N-кapбoнил{1-амино-8-нафтол-З ,6-бис( 2-метокси5 jb сульфоксиэтилсульфонилфенил)сульфамидаЗ ; концентраци по сульфоэфирным группам 77,3%, выход 78,5%.

CHgCHgOSOjH

оснз

§02WH-

S02

сНгСНгО ОзН

Дл подтверждени строени полученного продукта синтезирован 1-ацетиламино-8-нафтол-3,6-бис- {(2метокси-5- оксиэтилсульфонилфенил )сульфамидЗ (т.пл. 233-235°С с разложением) путем щелочного гидролиза i1 с последующим ацетилированием аминогруппы

3

оси

Н1Тог$- 5АоА§бзЛН . CHjCH oH

.0 Найдено, %: С 44,21, 44,31) Н 4,47, 4;60; N 4,90, 5,05« S 15,81,

16.11-.. .

Вычислено,%: С 44,72; Н 4,35, N 5,22i S 15,90.

Б. К раствору 12 г 77,3%-го О, N-карбонил- 1-амино-8-нафтол3 ,6-бис С(2 -метокси-5- (Jсульфоксиэтилсульфонилфенил )-сульфамида J в 100 мл воды добавл ют 12,8 г 65%-ного метилтаурина, раствор раз445272 ОН ИНСОСНз

СН2СН20Н

мешивают 1 ч при , поддержива рН 9 20%-ным раствором едкого натра. Реакционную массу охлаждают, подкисл ют химически чистой сол ной кислотой до рН 6, вьщёлившийс продукт отдел ют и размешивают с 100 мл лед ной воды, отфильтровывают и сушат при комнатной температуре.

Получают 13 г 1-амино-8-нафтол 3,6-бис-( 2-метокси-5- (-Ы-метил-Ысульфоэтиламиноэтил )гсульфонилфенил -сульфамида J, концентраци по аминогруппе 75%; выход 96%.

SO NHso cHgCH H-af ,

ен2СЙ2$вз

Дл доказательетра строени из 3S 1-амино-8-нафтол-З,6-бис- 2 -метокси-5 - ((i- -К-метил-Н-сульфоэтиламиноэтилсульфонил )-фенилсульфамида синтезирован 1-ацетиламино-8-нафтол3 ,6-бис- (2-метокси-5-/3-окси- 40 этилсульфонилфенил)-сульфамид}, идеи- . тичный полученному по пункту А.

ОСНз

сНгСНг ОзН сйэ

Аналогично получают соединени формулы Г со следующими значени ми S02CH2CH2NR R2И Y

5-892:СН2СН2Н(СНз)2 , 2-ОСН,;

4-S02CH2CH2N(CHj)CH2CH2SOaH j Н

4-S02CH СН N(CiH5)z ; Н ; - 2-ОСН.

5-S02CH2CH N(02%), i (CH352 ;

Claims

Способ получения сульфамидных производных общей формулы где 1Ц, И^-алкилы, замещенные алкилы, например ~CH2CH2S0₃H, Y - ОН, OCHj, СООН, С1, Н, обличающийся тем, что где Y имеет указанные значения, и полученный продукт затем обрабатывают в щелочной среде диалкиламином NH^Rj ,

О, Ы-карбонил-1-амино-8-нафтол-З,6дисульфохлорид подвергают реакции амидирования растворимым в воде ами· ном общей формулы

S0_zCH_zCH₂0SO₃H где R.p It, - имеют указанные значения , с последующим выделением целевого продукта известным способом.