SU371220A1 - Способ получения 1,3-диоксанов спиранового ряда - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений 1,3-диоксанов спиранового р да формулы LH2 -П2 где R и RI - атом водорода, алкил или арил; - алкоксигруппа нли группа формулы Ra и R4 - атом водорода или алкил, или Нз и R4 вместе образуют алкиленовую цепь, котора  может быть прервана другим гетероатомом , обладающих физиологически активными свойствами. Способ основан на известной в органическом синтеза реакции получени  1,3-диоксанов взаимодействием альдегидов или кетонов с полиоксисоединени ми. Предлагаемый способ заключаетс  в том, что 1 - (3-R2-2 - оксипронил) - 1-циклОгексанол подвергают взаимодействию с альдегидом или кетоном, и целевой продукт вдел ют обычными приемами. Процесс можно проводить в присутствии л-толуолсульфокислоты или КУ-2 в Н-форме. Пример 1. Получение 4-(морфолинометил ) -1,3-диоксаспиро- 5,5 -ундекана. 3,6 г (0,015 моль) 1-(3-морфолино-2-оксипролил )-1-циклогексанола и 4,5 г (0,15 моль} пароформа в 60 мл абсолютного бензола нагревают в присутствии 4,1 г п-толуолсульфокислоты . Ход реакции контролируют по выделению воды в ловушке Дина-Старка. По окончании реакции бензольный раствор промывают раствором соды, затем водой, сушат углекислым калием, бензол отгон ют остаток фракционируют в вакууме. Выход 2,9 г (78%); т. кип. 158-159°С (2 мм. рт. ст.); 1,4970; 1,0834; MRo 68,96; выч. 69,12. Найдено, %; N 5,46; 5,37. CuHasOsN. Вычислено, %: N 5,49. Пример 2. Получение 2-фенил-4-(пропбксиметил ) -1,3-диоксаспиро- 5,5 ундекана, 4,3 г (0,02 моль) 1-(3-пропокси-2-окСипропил )-1-циклогексанола н 4,2 г (0,04 моль) бензальдегида & 60 мл абсолютного бензола нагревают в присутствии 8 г катионита КУ-2 в Н-форме. Ход реакции контролируют по выделению воды в ловушке Дина-Старка. По окончании реакции катионит отфильтровывают и промывают безводным бензолом. Бензольные выт жки объедин ют, растворитель отгон ют, а остаток фракционируют в вакууме . Получают 3,9 г (70%); т. кип. 175-176°С (2 ММ: рт. ст.); По 1,5100; 1,0435; MRD 87,24; выч. 86,88.

Найдено, %: С 74,86; 75,31; Н 9,17; 9,45.

СюНааОз.

Вычислено, %: С 75,00; Н 9,21.

Строение полученных спиро-1,3-диоксанов подтверждено их ИК-спектрами.

Предмет изобретени 

Способ получени  1,3-диоксанов спиранового р да формулы

СНг-Вг

где R и RI - атом водорода, алкил или арил; На - алкоксигруппа или группа формулы

R,

/

N

R

в которой Rs и R4 - атом водорода или алкил, или Rs и R4 вместе образуют алкиленовую цепь, котора  может быть прервана другим

15 гетероатомом, отличающийс  тем, что l-(3-R22-оксипропил )-1 - циклогексанол, где Ra имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соответствующим альдегидом или кетоном, и целевой продукт выдел ют обычны20 ми приемами.