SU1616923A1 - Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони - Google Patents
Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони Download PDFInfo
- Publication number
- SU1616923A1 SU1616923A1 SU894643804A SU4643804A SU1616923A1 SU 1616923 A1 SU1616923 A1 SU 1616923A1 SU 894643804 A SU894643804 A SU 894643804A SU 4643804 A SU4643804 A SU 4643804A SU 1616923 A1 SU1616923 A1 SU 1616923A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hexachlorophosphorates
- benzene
- dichlorophosphite
- aryl
- preparation
- Prior art date
Links
- -1 hexachlorophosphorates Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- LWNLXVXSCCLRRZ-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphane Chemical compound ClPCl LWNLXVXSCCLRRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- DGWFDTKFTGTOAF-UHFFFAOYSA-N P.Cl.Cl.Cl Chemical compound P.Cl.Cl.Cl DGWFDTKFTGTOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000425347 Phyla <beetle> Species 0.000 abstract 1
- ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N chloro-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical class OP(O)(Cl)=O ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 2
- LXHWDUISRBUGRA-UHFFFAOYSA-N dichloro(phenoxy)phosphane Chemical compound ClP(Cl)OC1=CC=CC=C1 LXHWDUISRBUGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- KZRJKMZQXATVEB-UHFFFAOYSA-N chlorophosphinous acid Chemical compound OPCl KZRJKMZQXATVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIMBQOMNSAWHJF-UHFFFAOYSA-N dichloro-(4-chlorophenoxy)phosphane Chemical compound ClP(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 PIMBQOMNSAWHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- NLOUTGCXBXLQIA-UHFFFAOYSA-N trichloro phosphate Chemical compound ClOP(=O)(OCl)OCl NLOUTGCXBXLQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений, в частности к получению гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони ф-лы R-P/OR1/CL2 PCL6, где R=C6H5
C6H5CH=CH, R1=C6H5
N=CLC6H4, которые могут найти применение в синтезе ариловых эфиров хлорфосфонистых и хлорфосфоновых кислот. Цель - получение новых соединений новым способом. Получение ведут реакцией арилдихлорфосфита с гексахлорфосфоратом органилтрихлорфосфони при эквимол рном соотношении реагентов в среде бензола при 20-25°С. Способ прост технологически и позвол ет получить из легкодоступных реагентов новые соединени .
Description
Изобретение относитс к химии фос- форорганических соединений, а именно к новому способу получени солей ор- ганилароксидихлорфосфони общей формулы
R - PCljPCl J)R
где R - CgHy; CH;
R - CgHy; n-ClCgH,
которые могут найти применение в качестве исходных соединений дл синтеза арилоЕых эфиров хлорфосфонистых и хлорфосфо1-:овых кислот типа RP(OR )С1,
фос- нно ор- ор (I)
кантых R )С1,
RP(OR )(0)С1, а также их разнообразных производных.
Способ получени гексахлорфосфо- ратов органилароксидихлорфосфони общей формулы I, как и сами соединени в литературе не описаны.
Цель изобретени - разработка доступного способа получени гексахлор- фосфоратов органилароксидихлорфосфони ..
Поставленна цель достигаетс , способом получени соединений формулы I, который заключаетс в том, что гексахлорфосфорат органилтрихлорфос- .фони подвергают взаимодействию с
О5
арилдихлорфосфитом при эквимол рном соотношении реагентов в среде бензола при 20-25 С,
Предполагаетс , что взаимодействие гексахлорфосфората оргаш-штри- хлорфосфони с арилдихлорфосфитом
RPClj PCle-bR OPClg
протекает путем нуклеофильной атаки i атомом кислорода в реагенте атома фосфора в субстрате, что приводит к продукту замещени хлора в катионе фосфони на ароксигруппу, Процесс можно представить следующей схемой
-ьРС1з OR
Пример 1. К суспензии 14 г гексахлорфосфората стирнлтрихлор- фосфони в 20 мл безводного бензола добавл ют раствор 6,36 г фенилдихлор- фосфита в 10 мл безводного бензола при 20-25 С. Реакционна смесь находитс при этой температуре 6 сут, после чего отдел ют осадок от раст- вора, осадок дважды промывают безводным бензолом, высушивают.
Получают 14,8 г 95%-ного гекса- хлорфосфората стирилфеноксидихлор .
фосфони CeHsCH-ra ,,5.3м.
СвНдО-
CeHsCII CHx. . , CeHsO
И - 297,9 м.д. 30
(РС1).
Найдено, %: С 32,7; Н 2,4; Р 10,9
C,,OP2Cl8
Вычислено, %: С 31; Н 2,2,Р11,2.
Пример 2. К суспензии 5,5 г гексахлорфссфората фенилтрихлорфосфо ни в 10 мл безводного бензола добавл ют раствор 2,5 г фенилдихлор- фосфита в 5 мл безводного бензола
при 20-25 с. Через 6 сут отдел ют осадок от раствЬра, осадок дважды промывают безводным бензолом, высушивают . Получают 6,0 г (90%) гексахлорфосфората фенилфеноксидихлорфос- Фони
г Р
CjHgO
deHg ..
pcit
CgHgO
и - 297,7 М.Д. PClg.
Найдено, %: С 29, Н 1,94, Р 11,92. 5 С,гН,
Вычислено, %: С 27„9, Н 1,93; Р 12,01.
Пример 3. К суспензии 11,5 г гексахлорфосфората стирилтрихлорфос- фони в 20 мл безводного бензола добавл ют раствор 5,44 г п-хлорфенил- дихлорфосфита в 10 мл безводного бензола . Через 3 сут отдел ют осадок от раствора, осадок дваисцы промывают безводным бензолом, высуЕИвают. Получают 13,5 г (99%) гексахлорфосфората стирилпарахлорфеноксидихпор- фосфони
CsHjCH CH. ,,
CljPClg и Р 78,9 м.д.
fi-ClCgH O- СбН5СН СН.
1-С1С5Н40 PCl-t ti 297,8 м.д.
. -JH-W 6.8 Гц. Найдено Р 10,7%.
С ,4Н
Вычислено Р 10,75%.
Повышение температуры реакции выше 30 С нежелательно, так как это приводит к значительному уменьшению выхода целевого продукта. Замена бензола на более пол рные растворители приводит к заметному ускорению протекани процесса, но при этом увеличиваетс дол побочных продуктов. Изменение эг вимол рного соотношени реагентов также приводит к большому количеству продуктов последовательного замещени хлора в катионе фсс- фони на ароксигруппу.
Claims (1)
- Предлагаемый способ характеризуетс простотой технологииJ так как позвол ет проводить процесс в м гких услови х при 20-25 0 с использование легкодоступного арилдихпорфосфита, а также позвол ет получать неописанные ранее гексахлорфосфораты органиларок сидихлорфосфони , Формула изобретениСпособ получени гексахлорфосфо- ратов органилароксидихлорфосфони общей формулЕ 1R-PCltPClg ORгде R - .; СбНуСН СН; R - CfEy- n-ClC E,1616923заключающийс в том, что арилдихлор- фосфит подвергают рзанмодействиго с гексахлорфосфоратом органилтрихпор- фосфони при эквимол рном соотношении реагентов в среде бензола при 20-25 с.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894643804A SU1616923A1 (ru) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894643804A SU1616923A1 (ru) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1616923A1 true SU1616923A1 (ru) | 1990-12-30 |
Family
ID=21425715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894643804A SU1616923A1 (ru) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1616923A1 (ru) |
-
1989
- 1989-01-30 SU SU894643804A patent/SU1616923A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Дрозд Д.И. и др. Дигалогенфтор- фосфораны. - ЖОХ, 1969, 39, № 4, с. 936-937. Авторское свидетельство СССР № 1456440, кл. С 07 F 9/54, 1987. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4083898A (en) | Process for preparing O-aryl, N-phosphonomethylglycinonitriles | |
| DK174772B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af nucleotider og hertil anvendelige forbindelser | |
| SU1616923A1 (ru) | Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони | |
| KR940001061B1 (ko) | 가수분해에 대해 안정한 유기포스파이트의 제조방법 | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| RU2807368C1 (ru) | Способ получения дихлорангидрида стирилфосфоновой кислоты | |
| JP3901321B2 (ja) | リボフラビン−５’−リン酸またはそのナトリウム塩の製造法 | |
| SU1456440A1 (ru) | Способ получени гексахлорфосфоратов органилдиэтиламинодихлорфосфони | |
| US3813415A (en) | Process for the preparation of 3-(beta dialkylamino-ethyl)-4-alkyl-7-carboethoxymethoxycoumarins | |
| US2495799A (en) | Chloroalkyl phosphorous oxy and sulfodichlorides | |
| SU1027170A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида стирилфосфоновой кислоты | |
| RU2070886C1 (ru) | Способ получения кислых фосфитов или фосфонитов | |
| SU895988A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 2,3-дигидрофурил-4-фосфонофой кислоты | |
| SU583136A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов хлоралкилфосфонистых кислот | |
| SU547451A1 (ru) | Способ получени -фенил- или -бензиламинометилфосфоновых кислот | |
| SU1735303A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 2-хлор-1-пропенилфосфоновой кислоты | |
| SU910644A1 (ru) | Способ получени циклических фосфитов | |
| RU2349596C1 (ru) | Способ получения дихлорангидрида стирилфосфоновой кислоты | |
| SU1142479A1 (ru) | Способ получени дигалогенангидридов 1-бром-2-алкоксиэтенилфосфонистых кислот | |
| SU483401A1 (ru) | Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов | |
| SU1735302A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 3,3-дихлор-1-метилаллилфосфоновой кислоты | |
| SU1525161A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот | |
| SU1583423A1 (ru) | Способ получени 2,2,4,6-тетрахлор-2,2-дигидро-1,5,2-диазафосфорина | |
| SU566845A1 (ru) | Способ получени -бензгидрилтиофософрных соединений | |
| SU627137A1 (ru) | Способ получени диарилтрихлорметилтиолфосфатов |