SU483401A1 - Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов - Google Patents
Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидовInfo
- Publication number
- SU483401A1 SU483401A1 SU1966561A SU1966561A SU483401A1 SU 483401 A1 SU483401 A1 SU 483401A1 SU 1966561 A SU1966561 A SU 1966561A SU 1966561 A SU1966561 A SU 1966561A SU 483401 A1 SU483401 A1 SU 483401A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thio
- diorgano
- solution
- phosphorylsulfenamides
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 title description 2
- YWYOYNYLANBBND-UHFFFAOYSA-N P(=O)#SN Chemical class P(=O)#SN YWYOYNYLANBBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- -1 (Thio) phosphoryl Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- PJRVPYZPSNFUPX-UHFFFAOYSA-N (diethoxyphosphinothioyldisulfanyl)-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SSP(=S)(OCC)OCC PJRVPYZPSNFUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAADVYRTDIYAPT-UHFFFAOYSA-N (diphenoxyphosphinothioyldisulfanyl)-diphenoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)P(=S)(OC1=CC=CC=C1)SSP(=S)(OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 NAADVYRTDIYAPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJGOIGNRVVDRIS-UHFFFAOYSA-N (diphenylphosphinothioyldisulfanyl)-diphenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=S)SSP(=S)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GJGOIGNRVVDRIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAKPHVSYNBVAGO-UHFFFAOYSA-N 2-[[di(propan-2-yloxy)phosphoryldisulfanyl]-propan-2-yloxyphosphoryl]oxypropane Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SSP(=O)(OC(C)C)OC(C)C VAKPHVSYNBVAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- CLUOCCWZZAGLPM-UHFFFAOYSA-N diphenyl-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(S)C1=CC=CC=C1 CLUOCCWZZAGLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVHBTXSAHEFSJ-UHFFFAOYSA-N s-diethoxyphosphinothioylthiohydroxylamine Chemical compound CCOP(=S)(SN)OCC UKVHBTXSAHEFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к получению фосфорорганических соединений, а именно к способу получени диоргано-(Тио)-фосфорилсульфенамидов общей формулы
R2P(X)SNH2
где R - арил, алкокси- или арилоксигруппа; X - кислородили сера, которые могут быть использованы в синтезе пестицидов.
Предлагаемый способ получени диоргано (тио) -фосфорилсульфенамидов основан на известной реакции взаимодействи бис-(фосфорил )-дисульфидов с аминами и заключаетс в том, что бис- диоргано-(тио)-фосфорил -дисульфид общей формулы
XX
R, II11 /R
„/ Ч
где R и X - как указано выше, обрабатывают аммиаком в среде инертного органического растворител , например бензола, эфира, при О-10°С.
Целевые продукты выдел ют известными приемами. Нар ду с целевым продуктом образуютс аммониевые соли кислот фосфора.
Пример 1. В раствор 5 г бис-(диэтокситиофосфорил )-дисульфида в 50 мл абсолютного бензола в течение 3 час пропускают осушенный аммиак. Контроль реакции хроматографичесКий (До исчезновени П тен дисульфида на пластинке с носителем типа «силуфол в системе ацетон - гексан, 1:3).
По окончании реакции к раствору прибавл ют 50 мл гексана, выделившеес масло отдел ют , растворитель отгон ют в вакууме, перегон ют остаток при 0,1 мм рт. ст. и получают диэтокситиофосфорилсульфенамид.
Пример 2. 50 мл абсолютного бензола
насыщают аммиаком при 5°С до увеличени веса раствора на 1 г. К бензольному раствору прибавл ют по капл м раствор 5 г бис-(дифенокситиофосфорил )-дисульфида в 20 мл абсолютного бензола. В раствор пропускают аммиак еще в течение 30 мин, прибавл ют 50 мл гексана, выделившиес кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из хлорбензола . Получают аммониевую соль О,О-дифенилдитиофосфорной кислоты, т. пл. 147-
148°С, выход количественный. Фильтрат упаривают и перекристаллизовывают дифенокситиофосфорилсульфенамид из гексана.
Пример 3. В раствор 5 г бис-(дифенилтиофосфорил )-дисульфида в 50 мл абсолютного бензола пропускают сухой аммиак в течение 2 час. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из этилацетата . Получают аммониевую соль дифенилдитиофосфиновой кислоты, т. пл. 199-200°С, выход
количественный.
Фильтрат упаривают, в остатке получают масло, которое на холоду кристаллизуетс . Дифенйлтиофосфорилсульфенамид перекристаллизовывают из гексана.
Пример 4. 50 мл абсолютного диэтилового эфира насыщают в течение 15 мин сухим аммиаком и к полученному раствору прибавл ют по капл м раствор 10 г бис-(диизопропоксифосфорил )-дисульфида в 15 мл диэтилового эфира.
По окончании реакции раствор дважды прОмывают водой, сушат над сульфатом магни , отгон ют растворитель и в остатке получают неперегоп ющеес маоло диизопропоксифосфорилсульфенамида . Продукт дает одно п тно на хроматографической пластинке с носителем типа «силуфол в системе ацетон-гексан (1:3).
Свойства полученных соединений приведены в таблице.
Предмет изобретени
Способ получени диоргано-(тио)-фосфорилсульфенамидов общей формулы
R2P(X)SNH2
где R - арил, алкокси- или арилоксигруппа; X - кислород или сера.
отличающийс тем, что бис- диоргано (тио)-фосфорил -дисульфид подвергают взаимодействию с аммиаком в среде инертного органического растворител при О-10°С последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1966561A SU483401A1 (ru) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1966561A SU483401A1 (ru) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU483401A1 true SU483401A1 (ru) | 1975-09-05 |
Family
ID=20566638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1966561A SU483401A1 (ru) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU483401A1 (ru) |
-
1973
- 1973-10-26 SU SU1966561A patent/SU483401A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| US3739024A (en) | Production of alphachlorothioamide derivatives | |
| SU483401A1 (ru) | Способ получени диоргано (тио) фосфорилсульфенамидов | |
| SU1361139A1 (ru) | Способ получени алкил(арил)-полисульфидов | |
| US3197481A (en) | Phosphinyl imides and method for their preparation | |
| SU512698A3 (ru) | Способ получени 11а-дегалоидированных производных 6-метилентетрациклинов | |
| US3812223A (en) | Process for producing thio-or dithio-phosphoric acid salts | |
| SU376387A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных дифениламинов | |
| SU1505948A1 (ru) | Способ получени 2-(диалкокситиофосфорилимино)-1,3-дитиетанов | |
| SU425917A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНИМИДОПРОИЗВОДНЫХ 3-АРИЛБУТИЛ-Фосфоновых кислот | |
| SU367107A1 (ru) | Сп(х:об получения фосфорилированных аминофенолов | |
| US3813415A (en) | Process for the preparation of 3-(beta dialkylamino-ethyl)-4-alkyl-7-carboethoxymethoxycoumarins | |
| US3379732A (en) | Phosphate esters of 2, 6-diiodo-4-nitrophenol | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| SU466240A1 (ru) | Способ получени этиленгликоль- диалкил-(этиленгликоль)-фосфон- трихлорэтилфосфитов | |
| SU438180A1 (ru) | Способ получени фенилтиокарбаматов | |
| SU977459A1 (ru) | Способ получени N-фенил-N-диизопропилфосфорил-S-изопропилдитиокарбаматов | |
| SU293814A1 (ru) | Способ получения свинецорганических дитиофосфатов | |
| SU397502A1 (ru) | Способ получения 2,6-диалкил-4-алкилбензилфенолов | |
| SU296774A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ СЕМИКАРБАЗИДОВ | |
| SU388004A1 (ru) | Способ получения 2-фосфорил- или 2-тиофосфорилуреидобензоксазолов | |
| SU1630610A3 (ru) | Способ получени производных 2,3-диаминоакрилонитрила или их солей (его варианты) | |
| JPS5835991B2 (ja) | Ｎ−置換ビスアニリノジスルフィド誘導体及びその誘導体の製造方法 | |
| US3401214A (en) | N, n'-sulfonyl-bis | |
| SU491628A1 (ru) | Способ получени солей пирили |