SU137511A1 - Способ получени сложных альфа-алкениловых эфиров - Google Patents
Способ получени сложных альфа-алкениловых эфировInfo
- Publication number
- SU137511A1 SU137511A1 SU663724A SU663724A SU137511A1 SU 137511 A1 SU137511 A1 SU 137511A1 SU 663724 A SU663724 A SU 663724A SU 663724 A SU663724 A SU 663724A SU 137511 A1 SU137511 A1 SU 137511A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkenyl esters
- obtaining complex
- complex alpha
- solution
- benzoquinone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известен способ получени а-алкениловых эфиров карбоновых кислот , основанный на нревращении специально синтезируемых ацетиленовых углеводородов.
С целью расширени сырьевой базы предлагаетс способ получени указанных эфиров путем взаимодействи олефинов с насыщенными карбоновыми кислотами в присутствии хлористого паллади , веществ снособных окисл ть металлический палладий (п-бензохинон или хлорна медь) и анионов соответствующей кислоты, вносимых в раствор в виде соли. Реакцию ведут в среде безводной карбоновой кислоты. Оптимальна температура реакции определ етс свойствами примен емых олифина и кислоты и может измен тьс в интервале от О до 250°.
Пример 1. Раствор 0,178 г (0,001 мол ) безводного хлористого паллади , 8,2 г (0,1 мол ) безводного ацетата натри и 27 г (0,25 мол п-бензохинона в 125 мл лед ной уксусной кислоты насыщают при встр хивании сухим этиленом. После поглощени 2100 мл этилена (0,0885 мол ) раствор отфильтровывают и из фильтрата путем двукратной перегонки с последующим разделением на ректификационной колонке (33 т. т.) выдел ют фракцию с т. кип. 72-86°. Затем эту фракцию промывают водой, сущат сульфатом натри и перегон ют.
Получают 3,27 г продукта с т. кии. 72,5-72,9° при 758 ш., df -
0,9341 и пп 1,3959.
ИК-спектр идентичен со спектром винилацетата.
Пример 2. К раствору 0,178 г безводного хлористого иаллади и 4,9 г безводного ацетата кали в 50 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют 27 г ц-бензохинона и 8,2 г циклогексена и встр хивают реакционную смесь в течение 168 час. Затем раствор отфильтровывают, выливают в 500 мл охлажденного до 0° 10%-ного водного раствора гидроокиси кали и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт сущат сульфатом натри , отгон ют эфир и перегон ют остаток. Получают 5,6 г циклогексе 79- 18Г при 754 мм и HD 1,4721. Йодное числоиилацетата с т. кип
№ 137511
79. При омылении полученного вещества получен циклогексанон идентифицированный в виде гидразона и 2,4-динитрофепилгидразона.
Аналогичным способом с применением в качестве окислителей п-бензохинона или хлорной меди получены изопропенилацетат, винилпронионат , винилизобутират, октенил-2-а11,етат и винилканронат.
Предмет изобретени
Способ получени сложных а-алкениловых эфиров, отличающийс тем, что в качестве исходных берут олефины и жирные кислоты , причем реакцию провод т в среде карбоновой кислоты прп температуре О-250° в присутствии анионов соответствующей кислоты, вносимых в раствор в виде солей хлористого паллади (катализатор) и п-бензохинона или хлорной меди (окислитель дл металлического паллади ).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU663724A SU137511A1 (ru) | 1960-04-19 | 1960-04-19 | Способ получени сложных альфа-алкениловых эфиров |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU663724A SU137511A1 (ru) | 1960-04-19 | 1960-04-19 | Способ получени сложных альфа-алкениловых эфиров |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU137511A1 true SU137511A1 (ru) | 1960-11-30 |
Family
ID=48293716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU663724A SU137511A1 (ru) | 1960-04-19 | 1960-04-19 | Способ получени сложных альфа-алкениловых эфиров |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU137511A1 (ru) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3221045A (en) * | 1962-03-26 | 1965-11-30 | Union Carbide Corp | Preparation of olefinic esters |
| US3227747A (en) * | 1962-05-02 | 1966-01-04 | Nat Distillers Chem Corp | Liquid phase process for the preparation of unsaturated esters by the oxidation of olefins with a group viii noble metal catalyst in the presence of an organic copper salt and a nitrile |
| US3238247A (en) * | 1963-05-15 | 1966-03-01 | Union Carbide Corp | Preparation of unsaturated acetates by the oxidation of olefins with a palladium salt in the presence of excess cupric acetate in halide free medium |
| US3253020A (en) * | 1962-07-23 | 1966-05-24 | Union Oil Co | Ester production using noble metalbromine compound catalysts |
| US3260739A (en) * | 1961-12-26 | 1966-07-12 | Union Oil Co | Production of vinyl acetate by oxidation of ethylene with a palladous salt-containing catalyst and catalyst regeneration with oxygen and a nitrite or nitrogen oxide |
| US3262969A (en) * | 1962-02-22 | 1966-07-26 | Ici Ltd | Production of mono- and di-esters of glycols by oxidation of olefins with a palladous salt in presence of a carboxylic acid, a redox system, an alkali metal halide, carboxylate ions and molecular oxygen |
| US3274238A (en) * | 1962-07-26 | 1966-09-20 | Consortium Elektrochem Ind | Production of unsaturated esters by oxidation of olefins |
| US3275680A (en) * | 1962-02-03 | 1966-09-27 | Bayer Ag | Production of organic acetates in presence of a noble metal catalyst and oxygen |
| US3277158A (en) * | 1963-06-11 | 1966-10-04 | Union Oil Co | Production of vinyl acetate from ethylene |
| US3277159A (en) * | 1963-06-18 | 1966-10-04 | Union Oil Company Of America | Process for the production of unsaturated esters and acetals from olefins |
| US3278590A (en) * | 1962-07-31 | 1966-10-11 | Ici Ltd | Process for preparing unsaturated esters by oxidation of olefins in an aromatic amide solvent |
| US3281457A (en) * | 1962-08-06 | 1966-10-25 | Rhone Poulenc Sa | Process for the production of vinyl esters by the oxidation of ethylene |
| US3290362A (en) * | 1963-08-05 | 1966-12-06 | Union Oil Co | Process for preparing esters and acetals by the oxidation of olefins |
| US3300528A (en) * | 1962-10-11 | 1967-01-24 | Asahi Chemical Ind | Vapor phase process for preparing vinyl acetate by the oxidation of ethylene with a group viii noble metal plus copper or iron |
| DE1244160B (de) * | 1962-07-06 | 1967-07-13 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Estern von Monocarbonsaeuren |
| US3479392A (en) * | 1960-12-23 | 1969-11-18 | Grace W R & Co | Production of unsaturated ethers and esters |
| US4057575A (en) * | 1967-09-25 | 1977-11-08 | Union Oil Company Of California | Process for the preparation of unsaturated esters |
-
1960
- 1960-04-19 SU SU663724A patent/SU137511A1/ru active
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3479392A (en) * | 1960-12-23 | 1969-11-18 | Grace W R & Co | Production of unsaturated ethers and esters |
| US3260739A (en) * | 1961-12-26 | 1966-07-12 | Union Oil Co | Production of vinyl acetate by oxidation of ethylene with a palladous salt-containing catalyst and catalyst regeneration with oxygen and a nitrite or nitrogen oxide |
| US3275680A (en) * | 1962-02-03 | 1966-09-27 | Bayer Ag | Production of organic acetates in presence of a noble metal catalyst and oxygen |
| US3262969A (en) * | 1962-02-22 | 1966-07-26 | Ici Ltd | Production of mono- and di-esters of glycols by oxidation of olefins with a palladous salt in presence of a carboxylic acid, a redox system, an alkali metal halide, carboxylate ions and molecular oxygen |
| US3221045A (en) * | 1962-03-26 | 1965-11-30 | Union Carbide Corp | Preparation of olefinic esters |
| US3227747A (en) * | 1962-05-02 | 1966-01-04 | Nat Distillers Chem Corp | Liquid phase process for the preparation of unsaturated esters by the oxidation of olefins with a group viii noble metal catalyst in the presence of an organic copper salt and a nitrile |
| DE1244160B (de) * | 1962-07-06 | 1967-07-13 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Estern von Monocarbonsaeuren |
| US3253020A (en) * | 1962-07-23 | 1966-05-24 | Union Oil Co | Ester production using noble metalbromine compound catalysts |
| US3274238A (en) * | 1962-07-26 | 1966-09-20 | Consortium Elektrochem Ind | Production of unsaturated esters by oxidation of olefins |
| US3278590A (en) * | 1962-07-31 | 1966-10-11 | Ici Ltd | Process for preparing unsaturated esters by oxidation of olefins in an aromatic amide solvent |
| US3281457A (en) * | 1962-08-06 | 1966-10-25 | Rhone Poulenc Sa | Process for the production of vinyl esters by the oxidation of ethylene |
| US3300528A (en) * | 1962-10-11 | 1967-01-24 | Asahi Chemical Ind | Vapor phase process for preparing vinyl acetate by the oxidation of ethylene with a group viii noble metal plus copper or iron |
| US3238247A (en) * | 1963-05-15 | 1966-03-01 | Union Carbide Corp | Preparation of unsaturated acetates by the oxidation of olefins with a palladium salt in the presence of excess cupric acetate in halide free medium |
| US3277158A (en) * | 1963-06-11 | 1966-10-04 | Union Oil Co | Production of vinyl acetate from ethylene |
| US3288845A (en) * | 1963-06-18 | 1966-11-29 | Union Oil Co | Method of preparing unsaturated esters by oxidation of olefins |
| US3277159A (en) * | 1963-06-18 | 1966-10-04 | Union Oil Company Of America | Process for the production of unsaturated esters and acetals from olefins |
| US3290362A (en) * | 1963-08-05 | 1966-12-06 | Union Oil Co | Process for preparing esters and acetals by the oxidation of olefins |
| US4057575A (en) * | 1967-09-25 | 1977-11-08 | Union Oil Company Of California | Process for the preparation of unsaturated esters |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU137511A1 (ru) | Способ получени сложных альфа-алкениловых эфиров | |
| SU421177A3 (ru) | Способ получения низших алкиловых эфиров (±) дяс-хризантемовой кислоты | |
| US3188319A (en) | Production of vinyl estess | |
| GB982647A (en) | Preparation of cyclohexanol and cyclohexanone | |
| US2305663A (en) | Method for preparing methacrylic acid esters | |
| SU580834A3 (ru) | Способ получени производных простагландина | |
| JPS5920245A (ja) | トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕デカン−２−カルボン酸の製造法 | |
| US3965156A (en) | Process for preparing vinyl esters of carboxylic acids | |
| Frensch et al. | Selective monomer/dimer formation in a many-membered crown ether lactone synthesis | |
| SU453392A1 (ru) | Способ получения иодбензола | |
| US3146256A (en) | Preparation of alpha-beta, delta-epsilon unsaturated carboxylic derivatives | |
| US2897231A (en) | Method for the recovery of azelaic acid from a mixture of oxidized acids | |
| MEYER et al. | Alkylations at the α-Carbon of Phenylacetamide and Phenylacetic Acid Through Their Disodio Salts1 | |
| Koch et al. | New method for the preparation of bismuth (III) triesters | |
| KR960005512B1 (ko) | 메틸 아세테이트, 아세트산 및 무수 아세트산의 병산 방법 | |
| SU376352A1 (ru) | Способ получения ацеталей мономерной формы гликолевого альдегида | |
| SU119186A1 (ru) | Способ получени виниловых эфиров силанолов | |
| Matsumoto et al. | Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. II. Reactions of Aromatic o-Hydroxyaldehyde Derivatives and Ethyl Bromomalonate | |
| DE2937696C2 (ru) | ||
| SU138030A1 (ru) | Способ получени поликарбонатов | |
| US3038006A (en) | Carboxylation of benzoic acid | |
| GB1148111A (en) | Process for removing formic esters from their mixtures with alcohols | |
| SU407880A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-БРОМЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| Riezebos et al. | Isomerization of safrole to isosafrole by means of iron pentacarbonyl and alkali | |
| SU439960A1 (ru) | Способ получени аллилового спирта |