SK286008B6 - Texturizačná kompozícia, jej použitie, tuková zmes a potravinársky výrobok - Google Patents
Texturizačná kompozícia, jej použitie, tuková zmes a potravinársky výrobok Download PDFInfo
- Publication number
- SK286008B6 SK286008B6 SK602-99A SK60299A SK286008B6 SK 286008 B6 SK286008 B6 SK 286008B6 SK 60299 A SK60299 A SK 60299A SK 286008 B6 SK286008 B6 SK 286008B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- fatty acid
- texturizing
- stanol
- fat
- oil
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 332
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 40
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 238
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 237
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 237
- -1 sterol fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 195
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims abstract description 128
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims abstract description 128
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 105
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 200
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 199
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 130
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 86
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 57
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 57
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 55
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 55
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 49
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 49
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 48
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 33
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 33
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 25
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 14
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 11
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims description 5
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 64
- 239000000047 product Substances 0.000 description 59
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 25
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 17
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 16
- ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N campestanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N 0.000 description 15
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 15
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 15
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 15
- LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N Sitostanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@H]([C@H]4[C@@](C)([C@@H]([C@@H](CC[C@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC2)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N 0.000 description 14
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 14
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 14
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 13
- VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N (24R)-24-ethyl-5alpha-cholestane-3beta,5,6beta-triol Natural products C1C(O)C2(O)CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 24alpha-methylcholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(C)C(C)C)C1(C)CC2 ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 9
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 9
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 9
- 229940075999 phytosterol ester Drugs 0.000 description 9
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 9
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 9
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 9
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N stigmastanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N 0.000 description 9
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 8
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 8
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 8
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 7
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 7
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 6
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 6
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 6
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 6
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 6
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 6
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OILXMJHPFNGGTO-MPVBJYOVSA-N Brassicasterin Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@@]12C OILXMJHPFNGGTO-MPVBJYOVSA-N 0.000 description 5
- 240000002129 Malva sylvestris Species 0.000 description 5
- 235000006770 Malva sylvestris Nutrition 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 5
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 4
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N paraoxon Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 4
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 230000001906 cholesterol absorption Effects 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 3
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 3
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 description 2
- 108010028554 LDL Cholesterol Proteins 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N alpha-cholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 238000003965 capillary gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- RTJVSLWCYUBZIS-VQDKSLCKSA-N (8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol Chemical compound CC(CC[C@H]([C@H]1C(C[C@H]2[C@@H]3CCC4CCCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)O)C)C(C)C RTJVSLWCYUBZIS-VQDKSLCKSA-N 0.000 description 1
- 239000001195 (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Substances 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- YAEIKOFIOLLMBE-UHFFFAOYSA-L C(C=CC=CC)(=O)[O-].[K+].C([O-])(O)=O.[Na+] Chemical compound C(C=CC=CC)(=O)[O-].[K+].C([O-])(O)=O.[Na+] YAEIKOFIOLLMBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000832 Cutin Polymers 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 238000010793 Steam injection (oil industry) Methods 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 235000015155 buttermilk Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 1
- 238000011020 pilot scale process Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000009291 secondary effect Effects 0.000 description 1
- 230000035910 sensory benefits Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005472 straight-chain saturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
- A23C19/00—Cheese; Cheese preparations; Making thereof
- A23C19/06—Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
- A23C19/09—Other cheese preparations; Mixtures of cheese with other foodstuffs
- A23C19/093—Addition of non-milk fats or non-milk proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/013—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
Abstract
Je opísaná texturizačná kompozícia obsahujúca aspoň 60 % texturizačného činidla, ktoré pozostáva z jedného alebo viacerých esterov mastných kyselín so sterolom, jedného alebo viacerých esterov mastných kyselín so stanolom alebo z ich zmesí.
Description
Oblasť techniky
Tento vynález sa týka požívateľných zmesí potravín. Presnejšie sa tento vynález týka zmesí potravín obsahujúcich určité estery s tukom podobnými fyzikálnymi charakteristikami, ktoré sú ale menej ľahko stravované alebo absorbované než škodlivé tuky na báze triglyceridov, ako sú nasýtené tuky a /rans-nenasýtené tuky obsiahnuté v pevnej frakcii skôr používaných tukových zmesí. Týmito tukom podobnými estermi je ako texturizačnými zložkami sčasti nahradzovaná pevná frakcia.
Doterajší stav techniky'
Tuky tvoria podstatnú časť celkového kalorického obsahu v ľudskej výžive. U mnohých jednotlivcov majú tuky až 40 %-ný podiel na konzumovaných kalóriách. Tuk je významný zdroj energie a obsahuje esenciálne mastné kyseliny, ako sú kyseliny linolová a linolénová. Tuk je tiež nosičom v tuku rozpustných vitamínov a ďalších živín. Popri svojich funkčných vlastnostiach sa tuk používa často na zlepšenie celkovej kvality potravín, vrátane farby, textúry, štruktúry, arómy a chuťového vnemu. Ale v posledných desaťročiach odhalili výskumy koreláciu medzi vysokou spotrebou tukov a zvýšeným stupňom ochorení, ako aterosklerózou, ochorením koronárnych tepien a obezitou. Bolo ďalej zistené, že nasýtené mastné kyseliny a trans-nenasýtené mastné kyseliny prispievajú k chorobám, ako je ochorenie koronárnych tepien vo väčšej miere ako iné typy tukov. Počas rokov sa teda v ľudskej výžive významne zmenilo množstvo kalórií dodávaných tukmi, rovnako ako podiel nasýtených tukov oproti tukom nenasýteným konzumovaných populáciou. Spotreba tukov z rastlinných olejov, ktoré sú bohaté na czs-nenasýtené mastné kyseliny, počas rokov znateľne vzrástla. Ale pri mnohých potravinárskych produktoch vedie úplná náhrada nasýtených tukov tukmi nenasýtenými k iným problémom.
Zmesi tukov používané vo výrobe tuk obsahujúcich produktov ako margarínov, nátierok a roztierateľných syrov, pozostávajú z kvapalnej olejovej frakcie a takzvanej pevnej tukovej frakcie. Kvapalná olejová frakcia typicky obsahuje kvapalný nemodifikovaný rastlinný olej, ako je olej zo sójových bôbov, slnečnicový olej, repkový olej s nízkou kyselinou erukovou (Canola), kukuričný olej a zmesi rastlinných olejov. Pevná frakcia typicky obsahuje zmes tukov, ktoré sú tuhé pri teplote miestnosti. Pre pevnú tukovú frakciu je typické, že obsahuje vysoký podiel triglyceridov, ktoré kryštalizujú, aby dodali finálnemu produktu požadované fyzikálne vlastnosti ako textúru, krémovitosť a roztápanie sa v ústach. Textúra typicky zahrnuje rôzne požadované vlastnosti, ako je viskozita, plasticita, obsah tuhého tuku verzus teplota a bod tuhnutia. Pre mnohé tuk obsahujúce potraviny ako margaríny, nátierky a cukrovinky je žiaduca strmá krivka topenia s úplným roztopením v rozsahu od asi 37 °C do okolo 40 °C, blížiacim sa telesnej teplote. Pevná frakcia je obvykle vytvorená z tuhých, v prírode sa vyskytujúcich tukov ako tropických olejov a živočíšnych tukov alebo tukov, ktoré sa pripravujú buď čiastočnou, alebo úplnou hydrogenáciou kvapalných olejov buď s, alebo bez následnej ko-esterifikácie s kvapalnými olejmi. Pevné frakcie tukov môžu byť ďalej získavané rôznymi frakcionizačnými postupmi, aby sa získali tuhé tuky, ktoré môžu byť použité samé osebe alebo sa podrobujú ďalším modifikačným postupom, ako je trans-esterifikácia a ko-esterifikácia. Pevná frakcia je obvykle zložená z niekoľkých rôznych tuhých tukov, aby sa v konečnom produkte dosiahli požadované fyzikálne vlastnosti a /3'-stabilné kryštály tuku. Vzhľadom na význam pevnej tukovej frakcie na estetický vzhľad mnohých tuk obsahujúcich potravín môže byť bez obetovania senzorickej kvality produktu len časť týchto tuhých nasýtených tukov nahradzovaná nenasýtenými olejmi. Navyše ďalej teploty topenia nasýtených a trans-nenasýtených tukov ležia vyššie než ekvivalentných cá-nenasýtených kyselín. Tuky s vyšším bodom topenia nemôžu byť teda ľahko nahradené žiaducej šími nenasýtenými tukmi bez straty textúry.
Bolo vynaložené veľké úsilie v snahe pokúsiť sa o nahradenie aspoň časti pevnej tukovej frakcie inými ingredienciami, ktoré sú v potravinárskych produktoch schopné prispievať tými istými senzorickými prínosmi bez nežiaducich vedľajších účinkov nasýtených mastných kyselín a íranv-mastných kyselín. US patent č. 5 354 573 opisuje použitie v tuku rozpustných polymérov ako texturizačných prísad. Príkladmi sú prírodné polyméry, ako kutin, polyméry na báze hydroxykyselin, polymérov viacmocných alkoholov a viacsýtnych kyselín, polyméry pripravené kondenzáciou polyalkoholov a polykyselín, polyméry odvodené od polyvinylalkoholov, esterov mastných kyselín s akrylátmi a polyetylénglykolových derivátov mastných kyselín.
Publikácia EPO patentu č. 4070658A1 je pokusom znížiť percentuálny obsah pevnej tukovej frakcie pri výživných nátierkach na minimum, predstavujúce menej než 10 % hmotnostných úplne hydrogenovaného tuku s nízkym obsahom /ra»\-nenasýtenej mastnej kyseliny. Zostávajúci tuk pochádza z kvapalného oleja a je z veľkej časti nenasýtený.
Veľa úsilia bolo vynaloženého na nahradenie triglyceridov buď celkom alebo iba čiastočne absorbovateľnými syntetickými tukmi. US patent č. 3 600 186 zverejňuje syntetické estery mastných kyselín s cukrami a estery mastných kyselín s cukrovými alkoholmi majúcimi najmenej štyri esterové skupiny s mastnou kyselinou. O týchto zlúčeninách sa konštatuje, že majú fyzikálne vlastnosti obvyklého triglyceridového tuku, ale nie sú pri požití strávené alebo absorbované rovnakou mierou ako prírodný tuk. V publikácii EPO patentu č. 0375027B1 je opisovaná jedlá kompozícia obsahujúca zmesi tuhého a kvapalného tukového materiálu, ktorý nie je trávený, a ktorý môže byť používaný ako náhrada triglyceridových tukov v potravinách. Netráveným tukovým materiálom je polyester polyolov a mastných kyselín, ako polyester cukrov a mastných kyselín, polyester cukrových alkoholov a mastných kyselín, polyester polyglycerolu a mastných kyselín a ich zmesi. Tento materiál, ktorý má častice s veľkosťou 10 mikrónov alebo menšie a teplotu topenia vyššiu než 37 °C, je miešaný s kvapalným tukovým materiálom, ktorý nie je trávený, a ktorý má teplotu topenia pod 37 °C, aby sa získal produkt, ktorý prekonáva problémy análneho úniku zaznamenávané pri nízkotopiacich sa esteroch cukrov a mastných kyselín alebo esterov cukrových alkoholov a mastných kyselín, takých ako opisuje US patent č. 3 600 186.
Iný prístup k získavaniu zdravšieho profilu mastných kyselín v zmesiach tukov, ktoré majú byť používané v tuk obsahujúcich produktoch, je v zmenení zloženia pevnej tukovej frakcie tak, aby sa na minimum znížila hladina mastných kyselín, ako kyseliny laurovej a kyseliny myristovej. Mastné kyseliny tohto druhu sú známe svojím potenciálom na zvyšovanie hladiny cholesterolu v krvi. Pevná frakcia sa obvykle vytvára ko-transesterifikáciou totálne hydrogenovaného rastlinného oleja s kvapalným nenasýteným rastlinným olejom. Tento postup jc diskutovaný v Joumal of the Američan Oil Chemisťs Society (AOCS) 72, (1995), str. 379 -382.
Iní autori sa pokúšali znižovať obsah tuku v umelých tukoch alebo nátierkach používaním stabilizátorov ako želatíny, pektínu, oligofruktózy a rôznych gélov ako xantánovej živice, guárovej živice, alginátu, karagénu a celulózových derivátov. V snahe napodobniť pri finálnom produkte v ústach chuťový vnem, zatiaľ čo totálny obsah nasýtených a /raiw-nenasýtených tukov bol pri ňom zredukovaný, boli používané aj iné náhrady tukov.
US patent č. 5 502 045 opisuje na zníženie absorpcie cholesterolu použitie esterov mastných kyselín so sitostanolom. Príklad 5 v tomto patente opisuje margarín, ktorý obsahuje 80 % tuku zloženého zo 60 % repkového oleja, 35 % čiastočne stuženého oleja zo sójových bôbov a 5 % kokosového oleja. Ester fl-sitostanolu a mastnej kyseliny v množstve 10 % a 20 % hmotnostných bol do zmesi tukov pridávaný ako riedidlo rozpúšťajúce tak kvapalnú časť tukovej zmesi ako pevnú tukovú frakciu. Všetky tieto prístupy majú určité nevýhody, ktoré z nich vytvárajú menej než kompletné riešenie problému odstraňovania škodlivých tukov z potravinárskych výrobkov so zachovaním senzorických kvalít, ktoré tuky, pokiaľ sú v produktoch prítomné, im prepožičiavajú.
Podstata vynálezu
Vynález sa týka texturizačnej kompozície obsahujúcej texturizačné činidlo a pevnú frakciu, pričom texturizačná kompozícia má v podstate tie isté fyzikálne vlastnosti ako pevná frakcia. Texturizačné činidlo pozostáva v podstate z jedného alebo viacerých esterov mastných kyselín so sterolom, jedného alebo viacerých esterov mastných kyselín so stanolom alebo ich zmesí, pričom texturizačná kompozícia obsahuje aspoň 60 % texturizačného činidla.
Tento vynález spočíva na prekvapujúcom zistení, že estery stanolu a sterolu s mastnými kyselinami a ich zmesi, ktoré sú tu definované ako texturizačné činidlá, vytvárajú kryštálovú mriežku s podobnými vlastnosťami ako obvyklé triglyceridy pevnej frakcie. Tieto zistenia umožňujú používať tieto texturizačné činidlá buď úplne, alebo čiastočne ako náhrady obvyklej pevnej frakcie v zmesiach tukov, ktoré sa používajú v produktoch obsahujúcich tuk, kde kryštalizujúci tuk pevnej frakcie má primárnu dôležitosť pre celkovú senzorickú kvalitu.
Vynález sa teda týka požívatín obsahujúcich tukovú zmes majúcu znížený obsah konvenčnej pevnej frakcie bohatej na absorbovateľný nasýtený alebo z/ws-nenasýtený tuk, kde pevná frakcia podľa vynálezu, definovaná tu ako texturizačná kompozícia, je zložená buď úplne z esteru s fytosterolom alebo zmesi esteru, definované tu ako texturizačné činidlo, alebo zo zmesi uvedeného texturizačného činidla a konvenčnej pevnej frakcie. Získaná texturizačná kompozícia má podobné fyzikálne vlastnosti ako konvenčné pevné frakcie a vytvára vo finálnom potravinárskom produkte kryštálovú mriežku s podobnými vlastnosťami ako konvenčná pevná frakcia. Tuková zmes obsahuje kvapalný olejový komponent a texturizačná kompozíciu. Texturizačná kompozícia je vo vynáleze definovaná ako kompozícia, majúca približne rovnaké fyzikálne vlastnosti ako konvenčná pevná frakcia. Texturizačná kompozícia obsahuje texturizačné činidlo a pevnú frakciu. Texturizačná kompozícia obsahuje najmenej 60 hmotn. %, ešte lepšie najmenej 70 hmotn. % texturizačného činidla. V požívatinách so zníženým obsahom tuku je obsah najmenej 60 % a najviac je preferované 70 % texturizačného činidla v texturizačnej zmesi. Je žiaduce, aby texturizačná kompozícia obsahovala len menšie množstvo pevnej frakcie. Texturizačné činidlo je často používané na náhradu najmenej ekvivalentného množstva pevnej frakcie v tukovej zmesi. V tukových zmesiach, obsahujúcich texturizačnú kompozíciu podľa vynálezu, tuková zmes na použitie v potravinách obsahuje najlepšie najmenej 15 %, ešte lepšie najmenej 25 % hmot nostných texturizačného činidla. V tukových zmesiach neobsahujúcich pevnú frakciu obsahuje tuková zmes na použitie v potravinách aspoň 25 % hmotn. texturizačného činidla.
Ako texturizačné činidlá sú tu označované estery s fytosterolom a obsahujú estery nenasýtených a nasýtených mastných kyselín a sterolov alebo stanolov práve tak ako ich zmesi. Pod termínom fytosterol sa rozumie, že predstavuje nasýtené alebo nenasýtené alkoholy sterolu a ich zmesi pochádzajúce z rastlín (rastlinné steroly), rovnako ako synteticky pripravované alkoholy sterolu a ich zmesi, majúce vlastnosti, ktoré sú obdobou tých, ktoré majú alkoholy vyskytujúce sa v prírode. Tieto alkoholy sterolu sú charakteristické spoločným polycyklickým steroidným systémom, ktorý tvorí kruhový systém so 17 uhlíkovými atómami, postranný reťazec a hydroxylová skupina. Steroidný systém je buď nasýtený, kedy sa alkohol sterolu označuje ako stanol, alebo nenasýtený, kedy sa alkohol označuje ako sterol. Na účely predkladaného vynálezu sa pod sterolom rozumie sterol alebo zmes sterolov a pod stanolom sa rozumie stanol alebo zmes stanolov.
Texturizačné činidlo sa do potravinárskeho výrobku pridáva ako náhrada aspoň časti tukových zložiek (tuhých tukov) zvyšujúcich škodlivý cholesterol. Škodlivé absorbovateľné tukové zložky, ktoré sú nahradzované texturizačným činidlom, tvoria v prvom rade triglyceridy. Škodlivé tukové zložky sú nahradzované texturizačným činidlom najmä zo 60 % až 100 %, ale najlepšie najmenej zo 70 %. To znamená, že pomer medzi texturizačným činidlom a texturizačnou kompozíciou je aspoň 0,6 a žiaducejšie je aspoň 0,7. Najžiaducejšia je tuková zmes bez konvenčnej pevnej frakcie. Texturizačné činidlo sa najlepšie skladá z jedného alebo viac esterov mastnej kyseliny so stanolom, ale môže tiež zahrnovať rôzne množstvo jedného alebo viac esterov mastnej kyseliny so sterolom, preferuje sa až do okolo 30 %, keď mastné kyseliny na prípravu esterov pochádzajú z kvapalných rastlinných olejov, ako oleja repkového, slnečnicového oleja, oleja zo sójových bôbov, kukuričného oleja alebo zmesi rastlinných olejov. Aj skoro 100 % esterov mastných kyselín so sterolom môže byť použité na vlastnú optimalizáciu zmesi mastných kyselín, aby sa získali požadované charakteristiky topenia.
Kampestanol je opisovaný ako hlavný pík získaný pri rutinnej kvapalinovej chromatografii, obsahujúci kampestanol a jeho epimér 24-metylcholestanol, vznikajúci nasýtením brasikasterolu alebo 22,23-dihydrobrasikasterolu.
Výhodným esterom mastnej kyseliny so stanolom je ester mastnej kyseliny so sitostanolom alebo zmes esteru mastnej kyseliny so sitostanolom a esteru mastnej kyseliny s kampestanolom. Alternatívne môžu byť použité určité estery mastných kyselín so sterolom za predpokladu, že ich teploty topenia a ostatné fyzikálne charakteristiky sú obdobou tých, ktoré majú tuhé tuky. Estery mastných kyselín so stanolom alebo sterolom môžu byť pripravené esterifikáciou voľného stanolu alebo voľného sterolu, alebo ich zmesi s nasýtenou alebo nenasýtenou mastnou kyselinou. Na účely tohto vynálezu sa pod mastnou kyselinou rozumie jednotlivá mastná kyselina alebo zmes dvoch a viac mastných kyselín. Podobne pod esterom mastnej kyseliny so sterolom alebo stanolom sa rozumie jednotlivý ester mastnej kyseliny alebo zmes esterov mastnej kyseliny. Typická mastná kyselina má medzi 4 a 24, výhodne však medzi 16 a 20 uhlíkových zoskupení v reťazci mastnej kyseliny. Texturizačné činidlo má výhodne kryštalickú štruktúru alebo matricu pri teplote miestnosti a vo výrobe potravín, ako je produkcia margarínov, nátierok a roztierateľných syrov, sa prekvapujúco chová ako konvenčný kryštalizujúci tuk.
Ako texturizačné činidlo na použitie v požívatinách by malo texturizačné činidlo mať vysokú úroveň v obsahu tuhého tuku medzi 20 °C a 30 °C, merané konvenčnými NMR technikami, a mať strmú krivku topenia, aby bolo najlepšie takmer úplne roztopené pri teplote medzi okolo 37 °C a okolo 40 °C, merané diferenčnou skenovacou kalorimetriou po priamej kryštalizácii. Navyše ďalej má byť texturizačné činidlo vo svojich nižších polymorfných formách stabilné počas celej doby skladovania produktu. Treba poznamenať, že sterol estery mastných kyselín a stanol estery mastných kyselín majú podobné polymorfné chovanie ako konvenčné kryštalické tuky. Na spracovanie a výrobu tuk obsahujúcich produktov na nich založených sa teda používajú tie isté základné postupy ako pri konvenčných tukoch. Teploty topenia jednotlivých esterov mastných kyselín so sitosterolom a sitostanolom (stigmastanolom) v ich najstabilnejšej polymorfnej forme boli publikované Kuksisom a Beveridgom (J. Org. Chem. 25, 1209 - 1219, (1960). V predkladanom vynáleze sú výhodné sterol estery, stanol estery alebo ich zmesi, ktoré tvoria stabilné nízkotopiace sa polymorfné formy pri priamej kryštalizácii, používané obvykle vo výrobe tuk obsahujúcich potravinárskych výrobkov. Vyššie topiace sa polymorfné formy opisované v tomto článku by mohli byť príčinou zlého roztápania sa v ústach a tvrdé a krehké štruktúry finálneho produktu spôsobujú, že je produkt nechutný.
Podľa vynálezu bolo prekvapujúco zistené, že estery stanolu a/alebo sterolu s mastnými kyselinami môžu dokonca úplne nahradiť pevnú frakciu v tukových zmesiach, používaných pri príprave potravín, ako sú margaríny, nátierky a roztierateľné syry tým, že poskytujú kryštálovú mriežku s podobnými fyzikálnymi a roztápacími vlastnosťami v ústach. Pre odborníkov z odboru je zrejmé, že texturizačná kompozícia opisovaná v predkladanom vynáleze môže byť použitá v akejkoľvek potravine, kde je potrebné, aby tuková zmes obsahujúca kryštalizujúci tuk dodala finálnemu produktu žiaduce senzorické a fyzikálne vlastnosti. Triglyceridový komponent konvenčnej pevnej frakcie je v zásade zložený z nasýtených a //«//.s-ncnasýtcných mastných kyselín. Pretože tieto mastné kyseliny majú lineárnu štruktúru, zabudovávajú sa pri kryštalizácii ľahko do kryš tálovej mriežky. Na druhej strane stanol a/alebo sterol estery uvažované v tomto opise obsahujú prevažne nenasýtené mastné kyseliny, ktoré sú skrútené alebo zalomené, a preto nemožno očakávať, že by sa vytvorila kryštalická mriežka s podobnými vlastnosťami pri roztápaní ako pri konvenčné používanej triglyceridovej pevnej frakcii. K tomu navyše konvenčná triglyceridová pevná frakcia vytvára stabilné /S'-kryštály. /3'-Kryštály sú kryštály tvorené malými ihličkami, ktoré spoločne narastajú (aglomerujú sa), aby vytvorili kryštálovú mriežku. Jedným z dôležitých znakov tejto kryštálovej mriežky je celkový veľmi veľký povrch kryštálov, ktorý je schopný zadržiavať kvapalný olej a kvapôčky vody. Skutočnosť, že stanol a/alebo sterol estery podľa tohto vynálezu vytvárajú kryštálovú mriežku s podobnými vlastnosťami, ako má konvenčná pevná frakcia z triglyceridov, bola preto úplným prekvapením.
Na účely tohto vynálezu sa rozumie, že texturizačná kompozícia značí nekvapalnú časť tukovej zmesi, kryštalizujúcu za vytvárania kryštálovej mriežky a poskytujúcu konečný produkt požadovaných štruktúrnych a senzorických vlastností. V rámci tohto opisuje texturizačná kompozícia buď celkom zložená z texturizačného činidla tu definovaného ako ester fytosterolu alebo zmesi esterov, alebo zo zmesi uvedeného texturizačného činidla a konvenčnej pevnej frakcie. Zloženie a fyzikálne vlastnosti texturizačnej kompozície sú „šité na mieru“ tak, aby poskytli podobné fyzikálne vlastnosti ako skôr používané pevné frakcie založené celkom na triglyceride. Estery fytosterolu môžu byť pripravené napr. opísaným postupom v príklade 1 tohto opisu. Konvenčná pevná frakcia môže byť použitá ako časť texturizačnej kompozície a odborníci zbehlí v odbore sú dobre oboznámení s rôznymi kompozíciami použiteľných pevných frakcií. Pre osobu, ktorá sa v odbore vyzná, je teda zrejmé, ako pripravovať texturizačné kompozície postupovaním podľa návodov z tohto vynálezu.
Popri nahradení časti alebo celej pevnej frakcie tukovej zmesi obsahuje vynález ďalej postup na zlepšenie kompozície mastných kyselín tukovej zmesi, ktorá má byť použitá v konečnom potravinárskom produkte. Mastné kyseliny, ktoré sú nutné na to, aby sa získali požadované fyzikálne vlastnosti texturizačného činidla, pochádzajú normálne z kvapalných rastlinných olejov bohatých na nenasýtené mastné kyseliny. Keď je obvykle používaná škodlivá zložka nahradzovaná texturizačným činidlom podľa predkladaného vynálezu, sú škodlivé mastné kyseliny, ako nasýtené a trans-nenasýtené mastné kyseliny, čiastočne alebo celkom nahradené nutrične žiadanými czs-nenasýtenými mastnými kyselinami.
Vynález ďalej zahrnuje postup na uchovanie textúry potravinárskeho produktu obsahujúceho zmes tukov, zatiaľ čo v produkte znižuje množstvo absorbovateľného tuku. Mnoho absorbovateľných škodlivých nasýtených a ŕranx-nenasýtených mastných kyselín je obsiahnuté v takzvanej pevnej frakcii pridávanej obvykle do potravinárskeho výrobku, aby sa zlepšila jeho textúra a ďalšie senzorické vlastnosti. Postup zahrnuje nahradzovanie aspoň časti pevnej frakcie texturizačným činidlom, ktoré tvoria estery mastných kyselín so sterolmi, estery mastných kyselín so stanolmi alebo ich zmesi. Pevná frakcia, ktorá je bohatá na nasýtené a trans-nenasýtené mastné kyseliny a obsahuje vysokú hladinu triglyceridov, je nahradzovaná celkom alebo sčasti texturizačným činidlom. Pomer texturizačného činidla a texturizačnej kompozície je najmenej 0,6 a najvýhodnejšie najmenej 0,7. Najžiaducejšie je, aby v zmesi tukov nebola žiadna pevná frakcia. Texturizačné činidlo zahrnuje najlepšie ester stanolu a mastnej kyseliny obsahujúci prípadne rôzne množstvá esteru mastnej kyseliny so sterolom, výhodne až do 30 %. Okrem toho môže texturizačné činidlo po vhodnej optimalizácii zmesi mastných kyselín obsahovať dokonca až do 100 % esteru mastnej kyseliny so sterolom Estery stanolu a/alebo sterolu s mastnými kyselinami, ktoré sa pri postupe používajú, môžu byť pripravené esterifikáciou mastnej kyseliny stanolom a/alebo sterolom a za prítomnosti potravinársky prijateľného katalyzátora. Typické je, že postup zahrnuje transesterifikáciu stanolu a esteru mastnej kyseliny alebo zmesi esterov mastnej kyseliny.
Vynález ďalej zahrnuje postup na výrobu potravinárskeho produktu obsahujúceho zníženú hladinu absorbovateľného tuku, pričom tento postup zahrnuje využitie texturizačnej kompozície v potravinárskom výrobku, zatiaľ čo časť alebo celá obvykle nutrične nežiaduca pevná frakcia v zmesi je nahradená texturizačným činidlom pozostávajúcim z esterov mastných kyselín so sterolmi, esterov mastných kyselín so stanolmi alebo z ich zmesí. Žiaduce texturizačné činidlá použiteľné podľa vynálezu obsahujú estery stanolu z drevných a rastlinných olejov, ktoré sa miešajú s kvapalnými rastlinnými olejmi, ako je repkový olej. V jednom z uskutočnení zmes tukov zahrnuje medzi asi 29 % a asi 35 % esteru drevného stanolu, asi 54 % a asi 75 % repkového oleja a asi 3 % a asi 17 % pevnej frakcie bohatej na nasýtené a/alebo trans-nenasýtené mastné kyseliny. Textúra a charakteristiky topenia texturizačnej kompozície obsahujúcej aspoň 60 hmotn. % texturizačného činidla poskytujú žiaduci produkt so senzorickými charakteristikami podobnými produktom založeným na tukovej zmesi konvenčnej pevnej frakcie, ale z nutričného hľadiska význačne zlepšuje kompozíciu mastných kyselín.
Vynález sa tiež týka texturizačnej kompozície užitočnej v požívatinách, ktorá obsahuje texturizačné činidlo a istú pevnú frakciu inkorporovanú do zmesi tukov, ktorá obsahuje taktiež kvapalný rastlinný olej najlepšie bohatý na nenasýtené mastné kyseliny. Texturizačná kompozícia obsahuje aspoň 60 hmotn. % texturizačného činidla. Texturizačná kompozícia môže obsahovať menšie množstvo pevnej frakcie bohatej na nasýtené a/alebo írans-nenasýtené mastné kyseliny. Texturizačné činidlo je ester mastnej kyseliny so sterolom alebo ester mastnej kyseliny so stanolom, alebo zmes oboch. Ester sa najvýhodnejšie pripraví esterifikáciou stanolu a/alebo sterolu pochádzajúceho z drevného alebo rastlinného oleja, môže byť však tiež pripravený zo zmesi sterolu a stanolu pochádzajúcej z iných zdrojov. Zmes sterolu alebo stanolu môže byť ďalej získavaná miešaním sterolov a stanolov pochádzajúcich z iných zdrojov. Kvapalný rastlinný olej ako repkový olej (LEAR), ktorý má veľmi nízky obsah nasýtených mastných kyselín, je preferovaným zdrojom mastných kyselín užitočných na esterifikáciu a tiež na miešanie s esterom stanolu alebo esterom sterolu. Ďalšie nasýtené alebo nenasýtené mastné kyseliny, ktoré môžu byť používané, pochádzajú z jedlých rastlinných olejov alebo tukov, prednostne z kvapalných rastlinných olejov, ako je slnečnicový olej, sójový olej, kukuričný olej a ich zmesi. Pre skúsených odborníkov v odbore je zrejmé, že ako zdroj mastných kyselín na esterifikáciu môže byť použitý akýkoľvek kvapalný jedlý olej alebo zmesi dvoch či viac z nich. Najžiadanejšia texturizačná kompozícia má profil roztápania, v ktorom väčšina kryštalického materiálu sa celkom roztopí v teplotnom rozmedzí medzi približne 37 °C a približne 40 °C, merané diferenčnou skenovacou kalorimetriou po priamej kryštalizácii. Pri niektorých aplikáciách môže byť požadované texturizačné činidlo topiace sa pri vyšších teplotách. V týchto prípadoch môžu byť ako zdroj mastných kyselín na esterifikáciu použité tuhé jedlé tuky, ako kokosový olej, palmový olej, čiastočne hydrogenovaný rastlinný olej alebo mliečny tuk.
Vynález sa tiež týka spôsobu zvyšovania nutričných a/alebo zdravotných hodnôt tukovej zmesi obsahujúcej texturizačnú kompozíciu a kvapalný olejový komponent za súčasného znižovania množstva absorbovateľného tuku v tukovej zmesi. Spôsob spočíva v tom, že sa v texturizačnej zmesi používa najmenej 60 %, výhodnejšie aspoň 70 % hmotnostných texturizačného činidla na nahradenie aspoň ekvivalentného množstva pevnej frakcie tukovej zmesi. Texturizačné činidlo je zložené v prvom rade najmenej z jedného esteru mastnej kyseliny so stanolom, prípadne obsahuje rôzne množstvá najmenej jedného esteru mastnej kyseliny so sterolom, výhodne až do 30 % esteru mastnej kyseliny so sterolom, ale najlepšie nie viac než asi 10 % esteru mastnej kyseliny so sterolom. Texturizačné činidlo môže po vhodnej optimalizácii zmesi mastných kyselín zahrnujúcej použitie zvýšených množstiev nasýtených mastných kyselín obsahovať až do 100 % esterov mastnej kyseliny so sterolom. Ester alebo zmes esterov môže byť pripravená esterifíkáciou zodpovedajúceho stanolu a/alebo sterolu s mastnou kyselinou alebo zmesou mastných kyselín majúcich priemernú dĺžku uhlíkového reťazca najlepšie medzi asi C-l6 a C-20. Texturizačné činidlo má pri teplote miestnosti kryštalickú štruktúru a teplotu topenia prednostne medzi približne 37 °C a približne 40 °C. Teplota topenia sa meria diferenčnou skenovacou kalorimetriou po riadenej kryštalizácii texturizačného činidla podľa zavedených postupov v odbore bežných.
Predmetom predkladaného vynálezu je prekonať nevýhody skorších prístupov tým, že sa časť pevnej frakcie nahradzuje texturizačným činidlom, ktoré napodobňuje senzorické charakteristiky pevnej frakcie.
Ďalším predmetom predkladaného vynálezu je znížiť množstvo nasýtených tukov a ŕra/15-nenasýtených mastných kyselín z požívatín, bez toho, aby bola obetovaná textúra a ďalšie žiaduce charakteristiky potravín.
Ešte ďalším predmetom predkladaného vynálezu je náhrada pevnej frakcie obsahujúcej škodlivé nasýtené a zrans-nenasýtené mastné kyseliny, v potravinách a potravinárskych aditívach zdravšou substanciou založenou na esteri mastných kyselín s fytosterolom, ktorá môže byť upravená tak, že napodobňuje textúru a ďalšie senzorické charakteristiky pevnej frakcie, ktorú nahradzuje.
Iným predmetom predkladaného vynálezu je potravinársky produkt, v ktorom je isté množstvo alebo celá pevná frakcia nahradená texturizačným činidlom zahrnujúcim estery mastných kyselín s fytosterolom v tukovej zmesi, obsahujúcej ako jediný absorbovateľný tuk nenasýtené mastné kyseliny, pochádzajúce z rastlinných olejov.
Ešte ďalším predmetom predkladaného vynálezu jc nahradiť nasýtené a trans-nenasýtené mastné kyseliny v požívatinách zdravšou náhradou, ktorej sekundárnym efektom je blokovanie absorpcie cholesterolu v intestinálnom trakte a zníženie absorbovateľného tuku.
Tento vynález opisuje použitie esteru mastnej kyselín)' so stanolom alebo sterolom, alebo zmesi týchto esterov ako texturizačných činidiel v potravinách. V skorších štúdiách bolo ukázané, že do výživy pridávané estery mastných kyselín so stanolom u ľudí účinne znižujú hladinu cholesterolu v krvnom sére, najmä LDL-cholesterolu (pozri US patent č. 5 502 045). Tento blahodarný efekt sa získa pri dennej dávke medzi približne 2 a
2,5 g esteru mastnej kyseliny a stanolu počítaného ako voľný stanol.
Navyše k blahodarnému efektu znižovania hladiny cholesterolu estermi mastnej kyseliny so stanolom bolo teraz prekvapujúco zistené, že tieto estery vytvárajú v konečnom produkte kryštálovú mriežku, ktorá sa podobá kryštalinite získavanej pri skôr používanej pevnej frakcii z triglycerídov. Estery mastných kyselín so stanolom a/alebo sterolom môžu teda čiastočne alebo celkom nahradiť pevnú frakciu v zmesiach tukov, ktoré sa používajú v potravinách, ako sú margaríny, nátierky, majonézy, oleje na smaženie, tuky do pečiva a roztierateľné syry.
Výhody používania esterov mastnej kyseliny so stanolom alebo sterolom na tento účel spočívajú v tom, že ich fyzikálne vlastnosti môžu byť „ušité na mieru“ menením kompozície mastných kyselín. To možno dosiahnuť voľbou mastnej kyseliny, ktorá prispieva esteru fytosterolu k požadovanému profilu teploty topenia. DÍžka uhlíkového reťazca mastnej kyseliny ovplyvňuje teplotu topenia esteru, t. j. teploty topenia sa znižujú s rastúcou molekulovou hmotnosťou mastnej kyseliny, až je dosiahnuté minimum v oblasti C14-C16, po kto rom teploty topenia vzrastajú. Ovplyvňujúcim faktorom je tiež stupeň nasýtenosti alebo nenasýtenosti mastnej kyseliny, väčší stupeň nasýtenia je sprevádzaný vyššou teplotou topenia.
Fyzikálne vlastnosti môžu byť taktiež kontrolované menením pomeru stanolu a sterolu v esteri s mastnou kyselinou. Opäť, ako pri mastných kyselinách, nasýtený alkohol spôsobuje vyšší profil topenia než zodpovedajúci sterol. Pretože cieľom predkladaného vynálezu je náhrada nasýtených tukov tukmi nenasýtenými, preferované estery spočívajú na tom, že sa pre estery používajú najlepšie vysoko nenasýtené alebo polynenasýtené mastné kyseliny. Je však treba poznamenať, že sterolová alebo stanolová časť esteru mastnej kyseliny je nestráviteľná alebo telom neabsorbovateľná, a preto selekcia medzi stanolom alebo sterolom založená na stupni nasýtenia nie je významným faktorom. Ale rozdiel v profile roztápania medzi sterolom a stanolom zohráva výraznú úlohu pre voľbu vlastného texturizačného činidla užitočného pri príprave esteru mastnej kyseliny. Najobvyklejšou cestou na dosiahnutie tohto cieľa je použitie mastných kyselín pochádzajúcich z kvapalných rastlinných olejov. Napríklad ester stanolu a mastnej kyseliny z repkového oleja s nízkou kyselinou erukovou (varieta Canola) je esterom, ktorý má fyzikálne vlastnosti obdobné tým, ktoré mali skôr používané frakcie tuhého tuku. Táto zmes esteru mastnej kyseliny so stanolom môže byť vhodne využitá vo výrobe margarínov a nátierok s obsahom tuku v rozmedzí od 80 % do 35 %. Z fyzikálneho chovania takých esterov mastných kyselín so stanolom je zrejmé, že i produkty s nižším obsahom tuku obsahujúce obvyklé gelovacie alebo stabilizačné prísady môžu byť pripravované bez vážneho ohrozovania textúry.
US patent č. 5 502 045 zreteľne ukazuje účinok esterov mastných kyselín na redukciu absorpcie cholesterolu v črevnom trakte. Táto redukcia spôsobuje u ľudí výrazné zníženie tak celkovej hladiny cholesterolu, ako najmä hladiny LDL-cholesterolu. Tak teda popri pôsobení ako texturizačného činidla v zmesi tukov, poskytuje predkladaný vynález špecifickým nahradzovaním časti vo výžive škodlivého absorbovateľného tuku tiež prostriedok účinného dávkovania stanol esterov v dennej diéte, ktorej výsledkom je celkové znižovanie absorpcie cholesterolu vo všetkých zdrojoch potravy. Navyše ďalej podiel stanolu v esteri, ktorý v esteri mastnej kyseliny predstavuje približne 60 % alebo viac, nie je v skutočnosti absorbovaný a neposkytuje žiadne kalórie.
Je treba poznamenať, že tukové zmesi obsahujúce fytosterol estery používané na zníženie hladiny cholesterolu, opisované v US patente č. 5 502 045, boli pripravené, aby sa ukázalo, že v tukoch rozpustné sitostanol estery môžu byť pridávané pri výrobe margarínu v množstvách až do 20 % celkového obsahu tuku v zmesi. Prekvapujúce fyzikálne vlastnosti fytosterol esterov, umožňujúce úplné alebo čiastočné nahradenie nutrične nežiaducej triglyceridovej pevnej frakcie neboli v čase vynálezu opísaného v US patente č. 5 502 045 zrejmé. Sitostanol esteľ bol pridávaný k existujúcej tukovej zmesi a tak zrieďoval tak kvapalnú časť, ako pevnú frakciu tukovej zmesi. Prekvapujúce fyzikálne vlastnosti esterov mastných kyselín s fytosterolom, s ktorými sa počíta v predkladanom opise, umožňujúce podstatné a tiež úplné nahradenie konvenčnej pevnej frakcie, neboli z US patentu č. 5 502 045 zrejmé.
Na uskutočňovanie predkladaného vynálezu je preferovaný spôsob prípravy esterov mastnej kyseliny so sterolom a stanolom opísaný v US patente č. 5 502 045. Tento spôsob prípravy má pred skoršími prípravami výhodu v tom, že skoršie spôsoby prípravy používajú činidlá, ktoré nemôžu byť akceptované vo výrobe produktov, ktoré sú v potravinárstve zamýšľané ako zložky výživy. Používanie toxických činidiel ako tionylchloridu a anhydridov mastných kyselín je pri týchto skorších spôsoboch prípravy bežné. Preferovaný spôsob výroby spočíva na tTansesterifikácii široko používanej v priemysle jedlých tukov a olejov. Tento spôsob nevyužíva iné látky než voľný stanol, ester mastnej kyseliny alebo zmes esterov mastných kyselín a katalyzátor transesterifikácie ako etylát sodný. Dôležitým znakom tohto spôsobu je použitie esteru mastnej kyseliny v prebytku a jeho funkcia ako rozpúšťadla za daných podmienok rozpúšťajúceho stanol (vákuum 5 až 15 mm Hg). Reakcia poskytuje zmes esterov mastných kyselín a estery mastných kyselín so stanolom. Ester mastnej kyseliny so stanolom možno ľahko koncentrovať na skoro čisté estery mastných kyselín so stanolom vákuovou destiláciou, pri ktorej sa odstráni prebytok esterov mastných kyselín. Alternatívne môže byť zmes sama osebe pridaná k finálnej tukovej zmesi s následnou deodorizáciou.
Stanoly sa v prírode nachádzajú v malých množstvách v produktoch ako je pšenica, ryža, kukurica a tritikale. Môžu byť ľahko pripravené hydrogenáciou zmesí prírodných sterolov ako zmesí založených na rastlinných olejoch alebo obchodne dostupných drevných steroloch. Takto získané rastlinné steroly môžu byť konvertované na stanoly bežnými hydrogenačnými technikami ako tými, ktoré sú založené na používaní Pd/C katalyzátora v organických rozpúšťadlách. Na uskutočnenie hydrogenácie môžu byť použité najrôznejšie varianty paládiových katalyzátorov a rozpúšťadiel, ktoré sú skúseným odborníkom dobre známe. Skúseným odborníkom je zrejmé, že na produkciu fytosterol esterov podľa predkladaného vynálezu môžu byť použité steroly alebo stanoly, alebo ich zmesi aj iného pôvodu.
Príklady vhodných fytosterolov použiteľných pri uskutočňovaní predkladaného vynálezu sú sitosterol, kampesterol, brasikasterol, 22,23-dihydrobrasikasterol a stigmasterol. Tieto sa výhodne hydrogenujú, aby sa získali zodpovedajúce nasýtené zlúčeniny sitostanol, kampestanol, 24/3-metylcholestanol atď.
Mastné kyseliny a estery mastných kyselín použiteľné v predkladanom vynáleze sú vyberané zo skupiny, ktorú tvoria nasýtené mastné kyseliny s priamym reťazcom, nasýtené mastné kyseliny s rozvetveným reťaz com a nenasýtené mastné kyseliny. Typická dĺžka uhlíkového reťazca mastných kyselín používateľných v predkladanom vynáleze je medzi 2 a 24. Ale najlepšie sa volí mastná kyselina alebo zmes mastných kyselín podľa predkladaného vynálezu tak, aby teplota topenia, textúra a ďalšie senzorické charakteristiky esteru mastnej kyseliny so sterolom, esteru mastnej kyseliny so stanolom alebo ich zmesi boli blízko zodpovedajúcim vlastnostiam pevnej frakcie, ktorá má byť zamenená. V predkladanom vynáleze sú zvlášť vhodné mastné kyseliny, pri ktorých je priemerná dĺžka uhlíkového reťazca medzi 12 a 24, špecifickejšie medzi 16 a 20 a najlepšie okolo 18.
Prehľad obrázkov na výkresoch
Obrázok: Profil roztápania dvoch kompozícií podľa vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Nasledujúce príklady sa uvádzajú, aby sa dosiahlo úplnejšie pochopenie predkladaného vynálezu a jeho praktického uskutočňovania.
Príklad 1
Hydrogenácia zmesi sterolov
Komerčne dostupná zmes rastlinných sterolov získaná z destilátu rastlinného oleja (zloženie: kampesterol + 22,23-dihydrobrasikasterol 26,7 %, kampestanol 1,7 %, stigmasterol 18,4 %, sitosterol 49,1 % a sitostanol
2,9 %) bola hydrogenovaná v poloprevádzkovom reaktore (25 litrov). Dvadsaťšesť gramov vláknitého Pd katalyzátora (Smop-20, 10 hmotn. % obsah Pd, Smoptech, Turku, Fínsko), 26 g destilovanej vody na aktiváciu katalyzátora a 11,7 kg propanolu bolo uložené do reaktora. Reaktor bol prepláchnutý dusíkom a aktivácia katalyzátora bola počas 30 minút uskutočňovaná pod vodíkom pri tlaku 1 bar a pri teplote 65 °C. Po aktivácii bola zmes ochladená na 40 °C a potom bolo pridané 1,3 kg zmesi sterolu.
Zmes rastlinných sterolov v propanole bola pod dusíkovou atmosférou zahriata na 65 °C a potom bol dusík nahradený za vodík. Potom bolo uskutočnené dôkladné prepláchnutie vodíkom. Hydrogenačná reakcia bola uskutočňovaná pri tlaku vodíka 1 bar. Normálny čas konverzie bol okolo 120 minút. Konverziu je možné ľahko monitorovať odoberaním alikvotov, ktoré sa analyzujú pomocou HPLC.
Tlak vodíka bol vypustený a reaktor bol prepláchnutý dusíkom. Vláknitý katalyzátor bol tlakom dusíka odfiltrovaný. Získaná zmes stanolov v propanole sa nechala kryštalizovať cez noc pri 10 °C, potom boli kryštály stanolu odsaté a koláč bol premytý 0,5 kg studeného propanolu. Získaná zmes stanolov rastlinného oleja bola sušená pri 60 °C vo vákuovej skrini. Výťažok bol 75 % a zloženie získanej zmesi stanolov bolo podľa kapilárnej GC analýzy nasledujúce: kampesterol 0,2 %, kampestanol 28,9 %, stigmasterol 0,1 %, sitosterol 0,2 %, sitostanol 70,1 %. Je treba poznamenať, že brasikasterol a 22,23-dihydrobrasikasterol boli hydrogenované na 24/3-metyl cholestanol, epimér kampestanolu, ale pretože pri normálnej kapilárnej plynovej chromatografii, ktorá ich nemôže rozdeliť podľa chirality, sa tieto oba objavujú v rovnakom piku, je počítaný ako kampestanol.
Príprava esterov mastných kyselín so stanolom
Zmes esterov mastných kyselín so stanolom bola pripravená v poloprevádzkovom meradle. Šesť kg stanolu rastlinného oleja získaných kombináciou niekoľkých násad skôr uvedených hydrogenačných procedúr, bolo cez noc sušené pri 60 °C a esterifikované s 8,6 kg zmesi metylesterov z repkového oleja s nízkou kyselinou erukovou. Zloženie použitej zmesi stanolov bolo nasledujúce: kampesterol 0,4 %, kampestanol (+ 24/3-metyl cholestanol) 29,7 %, stigmasterol 0,1 %, sitosterol 0,4 %, sitostanol 68,0 %. Obsah stanolov v zmesi bol 98,2 %. Esterifikácia bola uskutočnená nasledujúcim spôsobom:
Zmes stanolov rastlinného oleja a metylesteru mastných kyselín repkového oleja s nízkou kyselinou erukovou bola zahrievaná v reakčnej nádobe pri 90 °C do 120 °C pod vákuom 5 až 15 mm Hg. Po 1 hodinovom sušení bolo pridané 21 g etylátu sodného a reakcia pokračovala približne 2 hodiny. Katalyzátor bol rozložený pridaním 30 hmotn. % vody pri 90 °C. Po oddelení fáz bola vodná fáza odstránená a bolo uskutočnené druhé premytie. Po oddelení vodnej fázy bola olejová fáza vo vákuu sušená pri 95 °C za miešania 200 ot./min. Zmes stanol esterov mastných kyselín bola ľahko odfarbená a deodorizovaná 20 min. pri 30 mm Hg a teplote 110 °C s 1,0 % bieliacej hlinky (Tonsil Optimum FF, Siidchemie, Nemecko) za miešania 200 ot./min. Bieliaca hlinka bola odfiltrovaná a bol získaný bez chuti jestvujúci ester mastnej kyseliny so stanolom a konvenčnými deodorizačnými technikami bol získaný na ďalšie použitie pri rôznych procesoch potravinárskych výrob. Alternatívne môže byť zmes esterov mastných kyselín so stanolom a esterov mastných kyselín pridávaná k finálnej zmesi tukov pred deodorizáciou konečnej tukovej zmesi. Ešte ďalšou alternatívou je odstránenie prebytku metylesterov vákuovou destiláciou pred použitím.
Konverzia pri esterifikačnom procese je obvykle vyššia než 99 % merané rýchlou HPLC metódou a výťažok je okolo 95 %.
Krivky topenia esterov mastných kyselín so stanolmi
Obrázok 1 ukazuje krivky topenia dvoch stanol esterov pripravených esterifíkáciou drevného stanolu a rastlinného oleja podľa opísaného spôsobu . Estery boli pripravené reesterifikáciou každého z nich stanolom s repkovým olejom s nízkou erukovou kyselinou, majúcim zloženie mastných kyselín medzi C14 a C24 s približne 90 % v rozmedzí C18 : 1 -* C18 : 3. Zloženie v hmotnostných percentách stanol esterov je nasledujúce:
| Estery drevného stanolu | Stanol esterv rastlinného oleja | |
| Kampesterol (1) | 0,8 | 0,8 |
| Kampestanol (2) | 8,5 | 30,0 |
| Sitosterol | 4,8 | 1,8 |
| Sitostanol | 85,7 | 67,0 |
| Ostatné | 0,1 | 0,4 |
(1) vrátane kampesterolu a 22,23-dihydrobrasikasterolu (2) vrátane kampestanolu a jeho epiméru 24/3-metyl cholestanolu pochádzajúceho z nasýtenia brasikasterolu a 22,23-dihydrobrasikasterolu.
Krivky topenia získané diferenciálnou skenovacou kalorimetriou (DSC) sú uvedené na obrázku 1. Krivka topenia sa získala po roztopení vzorky (okolo 8 mg) pri 75 °C 10 minút potom, čo bola vzorka kryštalizovaná ochladzovaním 10 °C/min. na -50 °C, kde bola vzorka držaná 5 minút. Krivka topenia bola získaná zahrievaním 10 °C/min. do 70 °C. Ako je na obrázku 1 vidno, oba stanol estery sa topia veľmi rýchlo v rozsahu 35 ''C s hlavným píkom esteru drevného stanolu (krivka A) úplne sa topiacim okolo 36 °C a s hlavným píkom esteru stanolu rastlinného pôvodu (krivka B) celkom sa topiacim okolo 39 °C. Veľmi strmá krivka topenia je veľmi žiaduca pre dobré vlastnosti roztápania finálneho produktu najmä pre topenie sa v ústach.
Príklad 2
Estery mastných kyselín so stanolom ako texturizačné činidlá
Na esterifikáciu stanolov drevného alebo rastlinného oleja boli používané rôzne zmesi mastných kyselín.
1. Estery mastných kyselín z repkového oleja s drevným stanolom.
2. Estery mastných kyselín z repkového oleja so stanolom rastlinného oleja.
3. Estery mastných kyselín zo sójového oleja s drevným stanolom.
4. Estery mastných kyselín zo zmesi repkového oleja a palmového oleja (85 : 15) s drevným stanolom.
5. Estery mastných kyselín zo zmesi repkového oleja a palmového oleja (70 : 30) s drevným stanolom.
6. Estery mastných kyselín z oleja masla s drevným stanolom.
Obsah tuhého tuku (percentá tuku) každého esteru, ktorý je tuhý pri rôznych teplotách, bol stanovovaný bežnou NMR technikou s použitím obvyklej temperačnej metódy, ako je ukázané v tabuľke I.
Tabuľka I
| Texturizačné činidlo | 10 °C | 20 °C | 30 °C | 35 °C | 40 °C | 45 °C |
| 1 | 84,1 | 70,4 | 26,6 | 7,0 | 4,6 | 2,5 |
| 2 | 82,3 | 70,4 | 34,9 | 9,4 | 5,2 | 2,6 |
| 3 | 74,3 | 52,8 | 35,3 | 26,3 | 21,7 | 17,9 |
| 4 | 90,6 | 85,0 | 60,2 | 31,6 | 22,7 | 17,4 |
| 5 | 88,1 | 82,0 | 64,3 | 49,5 | 38,0 | 29,8 |
| 6 | 83,0 | 75,6 | 66,8 | 64,9 | 62,4 | 55,2 |
Estery drevného stanolu a estery stanolu z rastlinných olejov sú užitočné na uskutočňovanie predkladaného vynálezu, pokiaľ majú vhodný profil topenia a majú ďalšie vlastnosti, ktoré priaznivo prispievajú k textúre a ostatným senzorickým atribútom zmesi tukov. Tak bolo zistené, že estery pripravené esterifíkáciou stanolov s mastnými kyselinami, ako sú mastné kyseliny zo slnečnicového oleja, kukuričného oleja, sójového oleja, oleja masla, repkového oleja rovnako ako zmesi rastlinných olejov a rastlinných tukov, majú taký profil topenia, že umožňuje miešať ich s kvapalnými zmesami tukov ako náhradu za väčšinu alebo všetky nasýtené alebo íranj-nenasýtené tuky v zmesi.
Príklad 3
Estery sterolu ako texturizačné činidlá
Hoci je vynález zvlášť užitočný, keď sa používajú estery mastných kyselín so stanolom buď s alebo bez menších množstiev esterov mastných kyselín so sterolom, možno podobne postupovať pri používaní esterov mastných kyselín so sterolom, ktoré sa miešali, aby poskytli obsah tuhého tuku podobný tuhému tukovému podielu, ktorý má byť nahradený. Nasledujúce zmesi esterov sterolu predstavujú príklady, ktoré sa môžu ako texturizačné činidlá používať.
Zmesi esterov sterolu
1. Estery drevného sterolu s mastnými kyselinami repkových semien 90 %, estery drevného sterolu s mastnými kyselinami palmového oleja 10 %.
2. Estery drevného sterolu s mastnými kyselinami repkových semien 80 %, estery drevného sterolu s mastnými kyselinami palmového oleja 20 %.
3. Estery drevného sterolu s mastnými kyselinami repkových semien 70 %, estery drevného sterolu s mastnými kyselinami palmového oleja 30 %.
4. Estery drevného sterolu s mastnými kyselinami repkového oleja 80 %, estery drevného sterolu s mastnými kyselinami palmového oleja 10 %, estery drevného sterolu s mastnými kyselinami kokosu 10 %.
5. Estery drevného sterolu s mastnými kyselinami repkového oleja 90 %, estery drevného sterolu s mastnými kyselinami kokosu 10 %.
6. Estery drevného sterolu s mastnými kyselinami repkového oleja 80 %, estery drevného sterolu s mastnými kyselinami kokosu 20 %.
7. Estery drevného sterolu s mastnými kyselinami repkového oleja 70 %, estery drevného sterolu s mastnými kyselinami kokosu 30 %.
8. Estery sterolu rastlinného oleja s mastnými kyselinami repkového oleja 85 %, estery sterolu rastlinného oleja s mastnými kyselinami palmového oleja 15 %.
V zmesiach 1 až 7 je podľa rutinnej plynovej chromatografickej metódy nasledujúce zloženie sterolov
| (hmotnostné %): | |
| kampesterol | 7,8 % |
| kampestanol | 1,2% |
| stigmasterol | 0,5 % |
| sitosterol | 77,3 % |
| sitostanol | 13,0 % |
V zmesi 8 je zloženie sterolov:
brasikasterol 2,8 % kampesterol 28,2 % stigmasterol 16,5 % sitosterol 49,7 % ostatné nenasýtené steroly 2,8 %
Obsah tuhých tukov v zmesiach sterol esterov pri rôznych teplotách je uvedený v tabuľke II.
Tabuľka II
| Zmes sterolov | 10 °c | 20 °C | 30 °C | 35 °C | 40 °C | 45 °C |
| 1 | 63,0 | 24,9 | 12,1 | 9,0 | 7,0 | 4,7 |
| 2 | 68,1 | 33,2 | 19,7 | 16,0 | 12,8 | 10,1 |
| 3 | 71,1 | 41,3 | 26,6 | 22,2 | 18,6 | 15,8 |
| 4 | 71,1 | 25,7 | 13,5 | 10,2 | 7,4 | 5,3 |
| 5 | 69,4 | 15,5 | 6,1 | 3,7 | 1,7 | 0,0 |
| 6 | 69,3 | 35,9 | 8,3 | 4,7 | 1,8 | 0,0 |
| 7 | 69,7 | 50,3 | 15,1 | 10,9 | 6,2 | 2,1 |
| 8 | 69,7 | 33,8 | 18,5 | 14,5 | 11,2 | 8,6 |
Údaje v tabuľke II jasne ukazujú, že optimalizáciou kompozície mastných kyselín estermi mastných kyselín s drevnými a z rastlinného oleja pochádzajúcimi sterolmi, charakteristiky topenia zmesí ich robia vhodnými ako náhrady za zložky pevnej frakcie bohatej na nasýtené a trans-nenasýtené mastné kyseliny, aby sa potravinám dodala textúra a ďalšie senzorické vlastnosti. Hoci tieto sterol estery obsahujú malé množstvá stanol esterov, je zrejmé, že zmesi sterol esterov založené celkom na nenasýtených steroloch po vhodnej optimalizácii zmesi mastných kyselín získajú tiež žiaduce charakteristiky topenia, ktoré ich robia vhodnými na použitie ako texturizačné činidlá.
Príklad 4
Texturizačné činidlá s časťou mastných kyselín z repkového oleja
Nasledujúce údaje ukazujú, že estery mastných kyselín so sterolom môžu byť použité ako minoritná zložka zmesi esterov mastných kyselín so stanolom. Sterol alebo stanol estery sa pripravujú s mastnými kyselinami pochádzajúcimi z repkového oleja s nízkou kyselinou erukovou. Zmes je použiteľná ako náhradka za pevnú frakciu v tuk obsahujúcich umelých tukoch, syroch, nátierkach a podobne. Boli pripravené nasledujúce estery fytosterolov a tuhých tukových podielov a boli testované na určenie ich profilu topenia:
Estery mastných kyselín sterolu a stanolu alebo ich zmesi
1. Ester drevného stanolu.
2. Ester stanolu z rastlinného oleja.
3. Ester drevného sterolu.
4. Ester sterolu z rastlinného oleja.
5. Ester sterolu z rastlinného oleja 15 %, ester stanolu z rastlinného oleja 85 %.
6. Ester sterolu z rastlinného oleja 25 %, ester stanolu z rastlinného oleja 75 %.
7. Ester drevného sterolu 15 %, ester drevného stanolu 85 %.
8. Ester drevného sterolu 25 %, ester drevného stanolu 75 %.
9. Parciálne hydrogenovaný sójový olej (teplota odkvapnutia 42 °C).
10. Parciálne hydrogenovaná zmes repkový olej/palmový olej (teplota odkvapnutia 42 °C)
11. Palmový stearín (teplota odkvapnutia =49 °C).
12. Zmes palmový stearín/kokosový olej, transesterifikované (teplota odkvapnutia 42 °C).
Tieto zmesi boli analyzované s použitím techniky na analýzu obsahu tuhého tuku, ako je opísané v príklade 2 a výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke:
Tabuľka III
| Zmes sterolov | 10 °c | 20 °C | 30 °C | 35 °C | 40 °C | 45 °C |
| 1 | 84,1 | 70,4 | 26,6 | 7,0 | 4,6 | 2,5 |
| 2 | 82,3 | 70,2 | 34,9 | 9,4 | 5,2 | 2,6 |
| 3 | 25,5 | 5,4 | 1,9 | 0,7 | 0,5 | 0,3 |
| 4 | 40,4 | 11,6 | 3,5 | 1,7 | 1,1 | 0,3 |
| 5 | 76,6 | 60,8 | 20,5 | 6,8 | 3,9 | 2,4 |
| 6 | 73,4 | 55,7 | 13,5 | 6,3 | 3,2 | 1,7 |
| 7 | 72,7 | 56,0 | 13,7 | 5,5 | 3,5 | 2,5 |
| 8 | 68,7 | 49,3 | 9,0 | 5,3 | 3,2 | 1,9 |
| 9* | nd** | 68-72 | 38-42 | 18-22 | 5-9 | <1 |
| 10* | nd** | 50-54 | 20-24 | 7-11 | <1,5 | 0 |
| 11* | nd** | 51-56 | 26-31 | 17-21 | 11-16 | 6-10 |
| 12* | 68-72 | 47-51 | 24-26 | 14-16 | 5-7 | <4 |
*Komponenty konvenčné používané v pevnej frakcii komerčnej produkcie tukových zmesí na porovnanie. **Nestanovené.
Výsledky jasne ukazujú, že estery stanolu a zmesi esterov stanolu s až do 30 % sterol esterov majú rovnaké hodnoty obsahu tuhého tuku, ktoré sú v tom istom rozsahu ako hodnoty tuku vysoko nasýtených a/alebo trans-mastných kyselín, ktoré obsahujú skôr používané komponenty pevnej frakcie komerčných tukových zmesí. 100 %-né estery drevných sterolov a sterolov rastlinných olejov (3 a 4) majú príliš nízky profil topenia, než aby boli používané ako náhrady pevnej frakcie bez aspoň čiastočnej straty senzorických charakteristík. Ale optimalizáciou zloženia mastných kyselín v zmesiach 3 a 4 môžu byť získané estery mastných kyselín so sterolmi so žiadanými fyzikálnymi vlastnosťami, ako je ukázané na zmesi 8 v tabuľke II.
Príklad 5
Tukové zmesi obsahujúce texturizačné kompozície
Boli pripravené niektoré tukové zmesi založené na rôznych hmotnostných pomeroch esteru drevného stanolu a repkového oleja tak s pevnou frakciou, ako bez pevnej frakcie. Rôzne pomery v týchto zmesiach sú uvedené.
Tuková zmes 1: Ester drevného stanolu 3 5%, repkový olej (LEAR) 65 %.
Tuková zmes 2: Ester drevného stanolu 30 %, repkový olej 70 %.
Tuková zmes 3: Ester drevného stanolu 25 %, repkový olej 75 %.
Tuková zmes 4: Ester drevného stanolu 3 5 %, repkový olej 62 %, trans neobsahujúca pevná frakcia* 3 %. Tuková zmes 5: Ester drevného stanolu 29 %, repkový olej 66 %, trans neobsahujúca pevná frakcia 5 %.
Tuková zmes 6: Ester drevného stanolu 29 %, repkový olej 60 %, trans neobsahujúca pevná frakcia 11 %.
Tuková zmes 7: Ester drevného stanolu 29 %, repkový olej 57 %, trans neobsahujúca pevná frakcia 14 %. Tuková zmes 8: Ester drevného stanolu 29 %, repkový olej 54 %, trans neobsahujúca pevná frakcia 17 %. Tuková zmes 9: Ester drevného stanolu 25 %, repkový olej 60 %, trans neobsahujúca pevná frakcia 15 %. Tuková zmes 10: Ester drevného stanolu 20 %, repkový olej 60 %, trans neobsahujúca pevná frakcia 20 %.
Tuková zmes 11: Ester drevného stanolu 16 %, repkový olej 60 %, trans neobsahujúca pevná frakcia 24 %.
Tuková zmes 12: Ester drevného stanolu 15 %, repkový olej 63 %, trans neobsahujúca pevná frakcia 22 %.
* Trans neobsahujúci znamená zmes tukov v skutočnosti bez trans mastných kyselín.
Pomocou techník opísaných v príklade 2 bol zmeraný obsah tuhého tuku v každej zmesi pri teplotách medzi 10 °C a 45 °C a výsledky sú porovnané v tabuľke IV.
Tabuľka IV
| Tuková zmes | 10 °C | 20 °C | 30 °C | 35 °C | 40 °C | 45 °C |
| 1 | 18,2 | 8,5 | 1,6 | 1,1 | 0,9 | 0,1 |
| 2 | 14,3 | 5,5 | 1,3 | 1,0 | 0,5 | 0,0 |
| 3 | 10,6 | 2,4 | 0,9 | 0,7 | 0,0 | 0,0 |
| 4 | 19,2 | 8,6 | 1,7 | 1,1 | 0,5 | 0,3 |
| 5 | 15,3 | 5,2 | 1,1 | 0,4 | 0,2 | 0,1 |
| 6 | 17,5 | 6,2 | 1,4 | 0,2 | 0,2 | 0,1 |
| 7 | 19,4 | 7,5 | 1,7 | 0,4 | 0,2 | 0,1 |
| 8 | 20,9 | 8,4 | 2,5 | 0,8 | 0,3 | 0,2 |
| 9 | 16,6 | 5,6 | 2,6 | 1,1 | 0,5 | 0,0 |
| 10 | 17,0 | 6,4 | 3,3 | 1,7 | 0,2 | 0,0 |
| 11 | 16,9 | 7,5 | 3,4 | 2,0 | 0,4 | 0,0 |
| 12 | 14,7 | 6,3 | 3,1 | 1,8 | 0,6 | 0,0 |
Obsah tuhého tuku získaný v zmesiach tuku 1 až 12 jasne naznačuje, že tieto tukové zmesi môžu byť používané vo výrobe produktov obsahujúcich tuk, pri ktorých je na finálnu štruktúru potrebný tuhý tuk. Iba tuková zmes 3 je príliš mäkká na používanie v bežných umelých tukoch a nátierkach. Tukové zmesi 1 až 3 sú veľmi žiaduce tým, že pevná frakcia je úplne nahradená stanol esterom a repkovým olejom, takže všetok absorbovateľný olej pochádza z vysoko nenasýteného kvapalného repkového oleja namiesto oveľa menej žiaducich nasýtených triglyceridov pevnej frakcie.
Ďalej je treba mať na mysli, že predkladaný vynález môže byť uskutočňovaný vzájomným miešaním dvoch alebo viac sterol esterov, aby sa zabezpečila náhrada, ktorá môže byť miešaná s kvapalným rastlinným olejom bohatým na nenasýtené kyseliny, na zámenu väčšiny alebo všetkých nasýtených alebo trans-nenasýtených kyselín v tukovej zmesi. Zmesi esterov mastných kyselín a drevného sterolu obsahujúce 85 % sterolu ako kampesterol alebo sitosterol a zvyškom je stanol, reagujú s rôznymi mastnými kyselinami za vzniku sterol esterov. Niektoré z týchto esterov sa navzájom miešajú podľa nasledujúcich formulácií a poskytujú produkty s tak priaznivými teplotnými profilmi, že môžu slúžiť ako náhrady za škodlivé tuky tuhého tukového podielu.
1. Zmes od 70 % až do 90 % esterov mastných kyselín repkového oleja a 30 % až 10 % sterol esterov mastných kyselín palmového oleja.
2. Zmes od 70 % až do 90 % esterov mastných kyselín repkového oleja a 30 % až 10 % sterol esterov mastných kyselín kokosového oleja.
3. Zmes 80 % esterov mastných kyselín repkového oleja, 10 % sterol esterov mastných kyselín palmového oleja a 10 % sterol esterov mastných kyselín kokosového oleja.
Príklad 6
Výroba 60 %-ného margarínu so stanol esterom %-ný margarín bol pripravený s tukovou zmesou obsahujúcou 35 hmotn. % esteru mastnej kyseliny so stanolom rastlinného oleja s mastnými kyselinami pochádzajúcimi z repkového oleja a 65 % repkového oleja na 3 x 57 poloprevádzkovom zariadení Gerstenberg & Agger. Tuková zmes bola získaná miešaním bieleného a deodorizovaného esteru mastnej kyseliny so stanolom a obvyklým spôsobom vyčisteného repkového oleja. Použitá kapacita bola 60 kg/h. Obsah stanolu v produkte bol nastavený tak, aby v produkte tvoril okolo 12 g/100 g, čo by malo poskytovať približne dennú dávku 2,4 g stanolu pri úrovni používania 20 g margarínu na deň. Produkt bol pripravený podľa nasledujúceho receptu:
Tuková zmes vrátane stanol esterov mastných kyselín 60 %
Voda 39 %
| Soľ Emulgátory Hydrogenuhličitan sodný a citrónová kyselina ako pH regulátory 0-Karotén ako farbivo Prichute | 0,5 % } } celkovo } 0,5 % } |
Získaný margarín bol vložený do 250 g polypropylénových vaničkových obalov, ktoré boli uzavreté hliníkovou fóliou. Chuť a textúra produktov sa vyrovnávala 60 % margarínom. Ani počas trojmesačného skladovania nebolo pozorované vylučovanie oleja. Získaný produkt obsahuje približne 48 % absoTbovateľného tuku so zložením mastných kyselín (polynenasýtené mastné kyseliny 34 %, mononenasýtené mastné kyseliny
59,2 % a nasýtené mastné kyseliny 6,8 %) blízkemu tomu, ktoré má repkový olej. Zloženie mastných kyselín v produkte bolo nasledujúce:
Polynenasýtené mastné kyseliny Mononenasýtené mastné kyseliny Nasýtené mastné kyseliny 7rans-mastné kyseliny
15.1 g/100 g produktu 26,9 g/100 g produktu
3.1 g/100 g produktu 0,3 g/100 g produktu
Príklad Ί
Príprava 40 % tukovej nátierky so stanol esterom
Zloženie použitej tukovej zmesi bolo nasledujúce: estery drevného stanolu s mastnými kyselinami pôvodom z repkového oleja 33,3 hmotn. %, repkový olej 59,7 hmotn. % a transesterifikácii podrobená zmes palmového stearínu a kokosového oleja 7 %. Zmes bola pripravená zmiešaním taveného deodorizovaného stanol esteru mastných kyselín s repkovým olejom a tuhým tukovým podielom. Nátierka bola pripravená na 3 x 57 poloprevádzkovom zariadení Gerstenberg & Agger. Používaná kapacita bola 45 kg/h. Produkt bol vyrobený podľa nasledujúceho receptu:
Tuková zmes vrátane stanol esterov mastných kyselín
Voda
Želatína
Soľ
Emulgátory
Sorbát draselný
Práškové maslové mlieko
Prichute
Citrónová kyselina ako pH regulátor /3-Karotén ako farbivo
40,0 %
56,4 %
2,5 %
0,5 %
0,2 %
0,1 %
0,25 % }
} celkovo } 0,05 %
Získaná nátierka bola vložená do 250 g polypropylénových vaničiek, ktoré boli uzavreté hliníkovou fóliou. Vzhľad produktu bol rovnocenný komerčným 40 %-ným nátierkam. Spolu s rýchlym roztápaním v ústach bola chuť získaného produktu dobrá. Nebola pozorovaná strata vody alebo vylučovanie oleja a roztierateľnosť bola dobrá.
Produkt obsahuje okolo 32 % absorbovateľných tukov s nasledujúcim zložením mastných kyselín:
Polynenasýtené mastné kyseliny Mononenasýtené mastné kyseliny Nasýtené mastné kyseliny Trans mastné kyseliny
9,2 g/100 g produktu
17,4 g/100 g produktu
3,6 g/100 g produktu
0,2 g/100 g produktu
Príklad 8
Príprava roztierateľného syra so stanol esterom
Zloženie použitej tukovej zmesi bolo nasledujúce: estery mastných kyselín s drevným stanolom pochádzajúce z repkového oleja 33,3 hmotn. %, repkový olej 59,7 hmotn. % a transesterifikovaná zmes palmového oleja a kokosového oleja 7 %. Zmes bola pripravená miešaním roztaveného deodorizovaného esteru mastnej kyseliny so stanolom s repkovým olejom a zložky pevnej frakcie.
Roztierateľný syr bol pripravovaný v Stephanovom mixéri s kapacitou násady 25 kg. Produkt bol vyrobený podľa nasledujúceho receptu:
Tvaroh
Tuková zmes vrátane stanol esterov mastných kyselín Kondenzát
Stabilizátor
Mliečne proteíny
55.2 %
25,4 %
13.2 %
1,0%
2,6 %
| Soľ Sorbát draselný Prípravok s cesnakovou príchuťou Mliečna kyselina ako regulátor pH Príchuť | 0,7 % 0,1 % 1,8 % } 0,05 % } celkovo |
Ingrediencie sa miešali pri teplote miestnosti približne 1 minútu v Stephanovom mixéri, potom bola zmes priamym vháňaním pary (0,8 bar) zahriata na 60 °C a 1 minútu miešaná. Teplota bola zvýšená na 72 °C a miešalo sa 1 minútu. Získaný horúci produkt bol vložený do 100 g polypropylénových vaničiek, ktoré boli uzavreté hliníkovou fóliou.
Chuť produktu bola podobná produktu pripravenému z konvenčnej tukovej zmesi. V produkte bol obsah tuku 26 %, obsah absorbovateľného tuku bol 21 % a zloženie mastných kyselín bolo nasledujúce:
| Polynenasýtené mastné kyseliny Mononenasýtené mastné kyseliny Nasýtené mastné kyseliny Trans mastné kyseliny | 6,0 g/100 g produktu 11,4 g/100 g produktu 2,6 g/100 g produktu 0,1 g/100 g produktu |
Príklad 9
Príprava 50 %-nej tukovej nátierky so stanol esterom
Zloženie použitej tukovej zmesi bolo nasledujúce: estery mastných kyselín s drevným stanolom pochádzajúce z repkového oleja 30 hmotn. %, repkový olej 58,5 hmotn. % a transesterifikovaná zmes palmového oleja a kokosového oleja 11,5 %. Zmes bola pripravená miešaním roztaveného deodorizovaného esteru mastnej kyseliny s drevným stanolom s repkovým olejom a zložky pevnej frakcie.
Nátierka bola pripravená na 3 x 57 poloprevádzkovom zariadení Gerstenberg & Agger. Používaná kapacita bola 45 kg/h. Produkt bol vyrobený podľa nasledujúceho receptu:
| Tuková zmes vrátane stanol esterov mastných kyselín Voda Soľ Emulgátory Príchute Sorbát draselný Hydrogenuhličitan sodný a citrónová kyselina ako pH regulátory /3-Karotén ako farbivo | 50,0 % 49,0 % 0,5 % 0,4 % } } 0,05 % } celkovo } |
Získaná nátierka bola vložená do 250 g polypropylénových vaničiek, ktoré boli uzavreté hliníkovou fóliou. Vzhľad produktu bol rovnocenný komerčným 50 % nátierkam. Nebola pozorovaná strata vody alebo vylučovanie oleja a roztierateľnosť bola dobrá. Chuť bola podobná ako pri komerčnom produkte bez stanol esterov a pocit v ústach bol dobrý.
Produkt obsahuje okolo 41 % absorbovateľných tukov s nasledujúcim zložením mastných kyselín:
| Polynenasýtené mastné kyseliny Mononenasýtené mastné kyseliny Nasýtené mastné kyseliny Trans mastné kyseliny | 10,0 g/100 g produktu 22,6 g/100 g produktu 6,0 g/100 g produktu 0,3 g/100 g produktu |
Príklad 10
Príprava 40 %-nej tukovej nátierky s vysokou hladinou diétnej vlákniny a stanol esterom ako texturizačným činidlom
Použitá tuková zmes bola pripravená miešaním 38 hmotn. % roztaveného deodorizovaného esteru mastnej kyseliny s drevným stanolom s mastnými kyselinami pochádzajúcimi z repkového oleja a 62 % kvapalného repkového oleja. Nátierka bola pripravená na 3 x 57 poloprevádzkovom zariadení Gerstenberg & Agger. Používaná kapacita bola 45 kg/h. Obsah stanolu v produkte bol nastavený tak, aby bol okolo 8,5 g na 100 g produktu, čo by malo poskytovať dennú dávku okolo 2,1 g stanolu pri úrovni používania 25 g nátierky za deň. Produkt bol vyrobený podľa nasledujúceho receptu:
Tuková zmes vrátane stanol esterov mastných kyselín 40,0 %
Voda 54,0 %
Raftline HP® (oligofrukóza*) 5,0 %
Soľ 0,5 %
Emulgátory 0,3 %
Príchute }
Sorbát draselný } 0,05 %
Citrónová kyselina ako pH regulátor } celkovo β-Karotén ako farbivo } * Potravinárska ingrediencia od fy Orafti, s. a., Belgicko
Získaná nátierka bola vložená do 250 g polypropylénových vaničiek, ktoré boli uzavreté hliníkovou fóliou. Vzhľad produktu bol rovnocenný komerčným margarínom, ale povrch bol lesklý, ako je obvyklé pri nátierkach s nízkym obsahom tuku. Nebola pozorovaná strata vody alebo vylučovanie oleja a tuhosť bola podobná ako pri komerčných 40 %-ných nátierkach. Roztierateľnosť bola vynikajúca a pri roztieraní sa neobjavovala voda. Pocit v ústach bol priemerný najpravdepodobnejšie vzhľadom na vysoký obsah vlákniny v produkte.
Produkt obsahuje okolo 31 % absorbovateľných tukov s nasledujúcim zložením mastných kyselín:
Polynenasýtené mastné kyseliny Mononenasýtené mastné kyseliny Nasýtené mastné kyseliny Trans mastné kyseliny
9,8 g/100 g produktu
17,4 g/100 g produktu 2,0 g/100 g produktu
0,2 g/100 g produktu
Súhrn prínosov tukových zmesí podľa vynálezu
Po prečítaní predchádzajúcej diskusie je zrejmé, že predkladaný vynález poskytuje jednu alebo viac zreteľných výhod pred používaním tukových zložiek bohatých na nasýtené alebo ŕrans-nenasýtené mastné kyseliny. Na prvom mieste poskytuje náhrada časti škodlivých mastných kyselín absorbovateľnými estermi nenasýtených kyselín so stanolom alebo sterolom, v zmesi s kvapalným rastlinným olejom bohatým na nenasýtené mastné kyseliny, jednoznačnú nutričnú výhodu pre spotrebiteľa. Navyše ďalej menej než 40 % obsahuje absorbovateľné mastné kyseliny, pretože sterol sa neabsorbuje a teda ku kalorickému obsahu výživy neprispieva. Ďalej je zaznamenané, že estery stanolu alebo sterolu slúžia na blokovanie absorpcie tak žlčového, ako endogénneho cholesterolu v krvnom sére. Ešte ďalšia výhoda je v tom, že absorbovateľný tuk v texturizačnej kompozícii môže obsahovať vysoké percento nenasýtených mastných kyselín a nízke percento škodlivých nasýtených a /razi.v-nenasýtených mastných kyselín. Kde je všetka pevná frakcia nahradená texturizačným činidlom, dosahuje sa najvyššie zníženie absorbovateľného tuku, ktorého výsledkom je výrazné zníženie škodlivých nasýtených a írans-nenasýtených mastných kyselín spolu so zlepšeným zložením mastných kyselín bohatým na žiaduce nenasýtené mastné kyseliny.
Aby sa objasnili rôzne výhody dosiahnuté predkladaným vynálezom, sú v tabuľke V zhrnuté zloženia doterajších tukových zmesí a tukových zmesí podľa vynálezu.
Tabuľka V
Zloženie tukových zmesí a množstvo mastných kyselín z kvapalných rastlinných olejov (v hmotn. %) a vypočítaný pomer texturizačného činidla proti texturizačnej kompozícii
| Kvapalná olejová zložka | Konvenčná pevná frakcia | Sitostanol ester alebo iné texturizačné činidlo | Mastné kyseliny z kvapalného rastlinného oleja | Texturizačné činidlo/textunzačná kompozícia | |
| Konvenčná tuková zmes pre margarín | 60 | 40 | - | 57,0 | 0 |
| US patent č. 5 502 045 | 48 | 32 | 20 | 53,6 | 0,38 |
| Predkladaný vynález: Príklad 5 | 65 | - | 35 | 75,8 | 1 |
| 70 | - | 30 | 78,5 | 1 | |
| 75 | - | 25 | 81,2 | 1 | |
| 62 | 3 | 35 | 72,9 | 0,92 | |
| 66 | 5 | 29 | 74,3 | 0,85 | |
| 60 | 11 | 29 | 68,6 | 0,72 | |
| 57 | 14 | 29 | 65,8 | 0,67 | |
| 54 | 17 | 29 | 62,9 | 0,63 | |
| 60 | 15 | 25 | 67,0 | 0,62 | |
| 60 | 20 | 20 | 65,0 | 0,50 | |
| 60 | 24 | 16 | 63,4 | 0,40 | |
| 63 | 22 | 15 | 65,8 | 0,40 | |
| Príklad 6 | 65 | 35 | 75,8 | 1 | |
| Príklad 7 | 60 | 7 | 33 | 70,2 | 0,82 |
| Príklad 8 | 59,7 | 7 | 33,3 | 70,0 | 0,72 |
| Príklad 9 | 58,5 | 11,5 | 30 | 67,6 | 0,72 |
| Príklad 10 | 62 | - | 38 | 74,1 | 1 |
Z údajov uvedených v tabuľke V je zrejmé, že v zmesiach podľa vynálezu je podstatne znížené množstvo konvenčnej pevnej frakcie. Množstvo kvapalného oleja môže byť udržiavané na tej istej úrovni alebo aj zvýšené vo vzťahu k množstvám v konvenčných tukových zmesiach. Pri porovnaní so skorším US patentom č. 5 502 045 je diferencia tak medzi množstvom kvapalného oleja, ako aj konvenčným tuhým tukovým podielom význačná. Je tiež zrejmé, že tuková zmes opísaná v skoršom US patente má v skutočnosti nezmenené zloženie mastných kyselín v porovnaní s konvenčnou tukovou zmesou, zatiaľ čo tuková zmes podľa vynálezu má nutrične žiaducej šie hodnoty.
Všetky uvedené výhody je možné dosiahnuť používaním texturizačných kompozícii opísaných v predkladanom opise bez straty textúry tukovej zmesi alebo potravinárskych produktov obsahujúcich tukovú zmes.
Claims (38)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Texturizačná kompozícia obsahujúca texturizačné činidlo a pevnú frakciu, pričom texturizačná kompozícia má v podstate tie isté fyzikálne vlastnosti ako pevná frakcia, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo pozostáva v podstate z jedného alebo viacerých esterov mastných kyselín so sterolom, jedného alebo viacerých esterov mastných kyselín so stanolom alebo ich zmesí, pričom texturizačná kompozícia obsahuje aspoň 60 % hmotnostných texturizačného činidla.
- 2. Texturizačná kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aspoň 70 % hmotnostných texturizačného činidla.
- 3. Texturizačná kompozícia podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúca sa tým, že obsahuje podiel pevnej frakcie menší než 18 % hmotnostných.
- 4. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo bolo pripravené esterifikáciou stanolu, sterolu alebo ich zmesí mastnými kyselinami, alebo zmesou mastných kyselín pochádzajúcich z jedlých olejov, tukov alebo ich zmesí.
- 5. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo bolo pripravené esterifikáciou stanolu, sterolu alebo ich zmesí, ktoré pochádzajú z drevného alebo rastlinného oleja alebo z oboch.
- 6. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, vyznačujúca sa tým, že kyselinová časť texturizačného činidla je nasýtená alebo nenasýtená a má uhlíkový reťazec medzi C-4 a C-24, výhodne medzi asi C-16 a asi C-20.
- 7. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 6, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo má pri teplote miestnosti kryštalickú štruktúru a teplotu topenia v podstate podobnú pevnej frakcii, výhodne v rozmedzí od asi 37 °C do asi 40 aC, merané diferenciálnou skenovacou kalorimctriou po riadenej kryštalizácii.
- 8. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 7, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo obsahuje do 100 % hmotnostných aspoň jedného stanol esteru mastnej kyseliny.
- 9. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo obsahuje primárne aspoň jeden stanol ester mastnej kyseliny.
- 10. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, vyznačujúca sa tým, že texturizačná činidlo pozostáva v podstate zo zmesi aspoň jedného sterol esteru mastnej kyseliny a aspoň jedného stanol esteru mastnej kyseliny, pričom texturizačné činidlo obsahuje do 30 % hmotnostných sterol esterov mastných kyselín a aspoň 70 % hmotnostných stanol esterov mastných kyselín, pričom kyselinová časť pri stanol a sterol esteroch mastných kyselín je odvoditeľná z kvapalných rastlinných olejov, ako je repkový olej, slnečnicový olej, sójový olej, kukuričný olej alebo zmesi aspoň dvoch rastlinných olejov.
- 11. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo pozostáva v podstate zo zmesi stanol esterov mastných kyselín, pričom kyselinová časť stanol esterov mastných kyselín je odvoditeľná z kvapalných rastlinných olejov, ako je repkový olej, slnečnicový olej, sójový olej, kukuričný olej alebo zmesi aspoň dvoch rastlinných olejov.
- 12. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo pozostáva v podstate zo zmesi aspoň jedného sterol esteru mastnej kyseliny a aspoň jedného stanol esteru mastnej kyseliny, pričom kyselinová časť stanol a sterol esterov mastných kyselín je odvoditeľná zo zmesí kvapalných rastlinných olejov a tuhých tukov alebo zmesí tukov.
- 13. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo pozostáva v podstate zo zmesi sterol esterov mastných kyselín, pričom kyselinová časť sterol esterov mastných kyselín je odvoditeľná zo zmesi mastných kyselín ziskateľných z kvapalného rastlinného oleja alebo zo zmesí kvapalných rastlinných olejov a rastlinných tukov ako kokosového oleja, palmového oleja alebo ich zmesi.
- 14. Texturizačná kompozícia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo obsahuje do 100 % hmotnostných aspoň jedného sterol esteru mastnej kyseliny.
- 15. Tuková zmes obsahujúca kvapalný olejový komponent a aspoň 25 % hmotnostných texturizačného činidla, ale nie pevnú frakciu, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo pozostáva v podstate z jedného alebo viacerých sterol esterov mastných kyselín, jedného alebo viacerých stanol esterov mastných kyselín alebo ich zmesí.
- 16. Tuková zmes podľa nároku 15, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aspoň 30 % hmotnostných texturizačného činidla.
- 17. Tuková zmes podľa nároku 15 alebo 16, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aspoň 35 % hmotnostných texturizačného činidla.
- 18. Tuková zmes obsahujúca kvapalný olejový komponent a texturizačnú kompozíciu podľa nároku 1.
- 19. Tuková zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 15 až 18, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo pozostáva v podstate zo zmesi aspoň jedného sterol esteru mastnej kyseliny a aspoň jedného stanol esteru mastnej kyseliny, pričom texturizačné činidlo obsahuje do 30 % hmotnostných sterol esterov mastných kyselín a aspoň 70 % hmotnostných stanol esterov mastných kyselín, pričom kyselinová časť stanol a sterol esterov mastných kyselín je odvoditeľná z kvapalných rastlinných olejov, ako je repkový olej, slnečnicový olej, sójový olej, kukuričný olej alebo zmesi aspoň dvoch rastlinných olejov.
- 20. Tuková zmes podľa nároku 18 alebo 19, vyznačujúca sa tým, že obsahuje podiel pevnej frakcie v rozsahu od 3 % hmotnostných do 17 % hmotnostných.
- 21. Tuková zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 18 až 20, vyznačujúca sa tým, že texturizačná kompozícia obsahuje aspoň 82 % hmotnostných texturizačného činidla.
- 22. Tuková zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 15 až 21, vyznačujúca sa tým, že kvapalný olejový komponent obsahuje kvapalný rastlinný olej, ako je repkový olej, slnečnicový olej, sójový olej alebo kukuričný olej alebo zmesi aspoň dvoch rastlinných olejov.
- 23. Tuková zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 15 až 22, vyznačujúca sa tým, že texturizačné činidlo pozostáva v podstate zo zmesi stanol esterov mastných kyselín, pričom kyselinová časť stanol esterov mastných kyselín je odvoditeľná z kvapalných rastlinných olejov, ako je repkový olej, slnečnicový olej, sójový olej, kukuričný olej alebo zo zmesi aspoň dvoch rastlinných olejov.
- 24. Tuková zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 18 až 23, v y z n a č u j ú c a sa tým, že ob- sahuje texturizačnú kompozíciu podľa ktoréhokoľvek z nárokov 2, 4 až 9 a 12 až 14.
- 25. Tuková zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 18 až 24, vyznačujúca sa tým, že ob- sahuje aspoň 15 % hmotnostných texturizačného činidla.
- 26. Potravinársky výrobok obsahujúci tukovú zmes podľa niektorého z nárokov 15 až 25.
- 27. Potravinársky výrobok podľa nároku 26, vyznačujúci sa tým, že tuková zmes obsahuje aspoň 25 % hmotnostných texturizačného činidla.
- 28. Spôsob zachovania textúry potravinárskeho výrobku obsahujúceho tukovú zmes a zníženia pomeru pevnej frakcie ku kvapalnému oleju v tukovej zmesi, vyznačujúci sa tým, že do tukovej zmesi sa zabuduje texturizačné činidlo v množstve aspoň 60 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť texturizačného činidla a prípadnej pevnej frakcie, pričom texturizačné činidlo pozostáva v podstate z jedného alebo viacerých sterol esterov mastných kyselín, jedného alebo viacerých stanol esterov mastných kyselín alebo ich zmesi, ako náhrady aspoň časti pevnej frakcie v tukovej zmesi.
- 29. Spôsob podľa nároku 28, vyznačujúci sa tým, že texturizačné činidlo sa do tukovej zmesi zabuduje v množstve aspoň 70 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť texturizačného činidla a prípadnej pevnej frakcie.
- 30. Spôsob podľa nároku 28, vyznačujúci sa tým, že texturizačné činidlo sa do tukovej zmesi zabuduje v množstve na úplné nahradenie pevnej frakcie.
- 31. Spôsob zlepšenia nutričnej a/alebo zdravotnej hodnoty potravinárskeho výrobku obsahujúceho tukovú zmes a zníženia pomeru pevnej frakcie ku kvapalnému oleju v tukovej zmesi, vyznačujúci sa tým, že do tukovej zmesi sa zabuduje texturizačné činidlo v množstve aspoň 60 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť texturizačného činidla a prípadnej pevnej frakcie, pričom texturizačné činidlo pozostáva v podstate z jedného alebo viacerých sterol esterov mastných kyselín, jedného alebo viacerých stanol esterov mastných kyselín alebo ich zmesi, ako náhrady aspoň časti pevnej frakcie v tukovej zmesi.
- 32. Spôsob podľa nároku 31, vyznačujúci sa tým, že texturizačné činidlo sa do tukovej zmesi zabuduje v množstve aspoň 70 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť texturizačného činidla a prípadnej pevnej frakcie.
- 33. Spôsob podľa nároku 31, vyznačujúci sa tým, že texturizačné činidlo sa do tukovej frakcie zabuduje v množstve na úplné nahradenie pevnej frakcie.
- 34. Spôsob zníženia množstva absorbovateľného tuku v potravinárskom výrobku obsahujúcom tukovú zmes a zníženia pomeru pevnej frakcie ku kvapalnému oleju v tukovej zmesi, vyznačujúci sa tým, že do tukovej zmesi sa zabuduje texturizačné činidlo v množstve aspoň 60 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť texturizačného činidla a prípadnej pevnej frakcie, pričom texturizačné činidlo pozostáva v podstate z jedného alebo viacerých sterol esterov mastných kyselín, jedného alebo viacerých stanol esterov mastných kyselín alebo ich zmesí, ako náhrady aspoň časti pevnej frakcie v tukovej zmesi.
- 35. Spôsob podľa nároku 34, vyznačujúci sa tým, že texturizačné činidlo sa do tukovej zmesi zabuduje v množstve aspoň 70 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť texturizačného činidla a prí-5 pádnej pevnej frakcie.
- 36. Spôsob podľa nároku 34, vyznačujúci sa tým, že texturizačné činidlo sa do tukovej zmesi zabuduje v množstve na úplné nahradenie pevnej frakcie.
- 37. Použitie jedného alebo viacerých sterol esterov mastných kyselín, jedného alebo viac stanol esterov mastných kyselín alebo ich zmesí ako texturizačného činidla v tukovej zmesi alebo potravinárskom výrobku10 obsahujúcom tukovú zmes, kde uvedená tuková zmes obsahuje kvapalný olej, na náhradu aspoň časti pevnej frakcie v tukovej zmesi a na zníženie pomeru pevnej frakcie ku kvapalnému oleju v tukovej zmesi.
- 38. Použitie podľa nároku 37 na úplné nahradenie pevnej frakcie uvedeným texturizačným činidlom.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74084596A | 1996-11-04 | 1996-11-04 | |
| PCT/FI1997/000669 WO1998019556A1 (en) | 1996-11-04 | 1997-11-03 | Texturizing compositions for use in fat blends in food |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK60299A3 SK60299A3 (en) | 2000-03-13 |
| SK286008B6 true SK286008B6 (sk) | 2008-01-07 |
Family
ID=24978327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK602-99A SK286008B6 (sk) | 1996-11-04 | 1997-11-03 | Texturizačná kompozícia, jej použitie, tuková zmes a potravinársky výrobok |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162483A (sk) |
| EP (4) | EP1762146B1 (sk) |
| JP (2) | JP4105234B2 (sk) |
| KR (1) | KR100804018B1 (sk) |
| CN (1) | CN1101655C (sk) |
| AT (1) | ATE341214T1 (sk) |
| AU (1) | AU736020C (sk) |
| BR (1) | BR9712869B1 (sk) |
| CA (1) | CA2271676C (sk) |
| CL (1) | CL2008002802A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ298783B6 (sk) |
| DE (1) | DE69736783T2 (sk) |
| EE (1) | EE04699B1 (sk) |
| ES (1) | ES2274538T3 (sk) |
| HU (1) | HUP0001806A3 (sk) |
| IL (1) | IL129749A (sk) |
| NO (1) | NO314822B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ335801A (sk) |
| PL (1) | PL188845B1 (sk) |
| PT (1) | PT1011343E (sk) |
| RU (1) | RU2202895C2 (sk) |
| SA (1) | SA98190469A (sk) |
| SK (1) | SK286008B6 (sk) |
| UA (1) | UA69378C2 (sk) |
| WO (1) | WO1998019556A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA979903B (sk) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0918465B1 (en) | 1996-05-10 | 2005-01-12 | Unilever N.V. | Liquid fatty component containing composition |
| US6929816B2 (en) * | 1998-01-21 | 2005-08-16 | Raisio Benecol Ltd. | Fat compositions for use in food |
| EP0897971B1 (en) * | 1997-08-22 | 2004-11-03 | Unilever N.V. | Stanol ester composition |
| US6423363B1 (en) | 1997-08-22 | 2002-07-23 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Aqueous dispersion |
| DK0897970T3 (da) * | 1997-08-22 | 2004-11-08 | Unilever Nv | Fremgangsmåde til fremstilling af stanolestere |
| ES2209056T3 (es) * | 1997-08-22 | 2004-06-16 | Unilever N.V. | Composiciones que comprenden estanol. |
| EP1440619B1 (en) * | 1997-08-22 | 2006-11-02 | Unilever N.V. | Fat based food products comprising sterols |
| DE69824501T2 (de) * | 1997-08-22 | 2004-11-04 | Unilever N.V. | Fettenthaltende Nahrungsmittelprodukte mit Sterolen |
| ES2231940T3 (es) * | 1997-08-22 | 2005-05-16 | Unilever N.V. | Composicion de esteres de estanol. |
| FR2775620B1 (fr) * | 1998-03-05 | 2002-04-19 | Gervais Danone Sa | Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires |
| EP1066313A1 (de) * | 1998-03-23 | 2001-01-10 | Cognis Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von stanolen |
| US6025348A (en) * | 1998-04-30 | 2000-02-15 | Kao Corporation | Oil and fat composition containing phytosterol |
| CN1125596C (zh) * | 1998-03-24 | 2003-10-29 | 花王株式会社 | 含有植物甾醇的油脂组合物 |
| FI111513B (fi) | 1998-05-06 | 2003-08-15 | Raisio Benecol Oy | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
| NZ333817A (en) * | 1998-08-25 | 2000-09-29 | Mcneil Ppc Inc | Process for preparing stanol/sterol fatty acid esters such as beta sitosterol fatty acid esters, useful in reducing cholesterol levels |
| US6123978A (en) | 1998-08-31 | 2000-09-26 | Mcneil-Ppc, Inc. | Stable salad dressings |
| IL126741A0 (en) * | 1998-10-25 | 1999-08-17 | Yam Daniel | Solidification of fluid oils and their use |
| US6113972A (en) * | 1998-12-03 | 2000-09-05 | Monsanto Co. | Phytosterol protein complex |
| US6190720B1 (en) | 1999-06-15 | 2001-02-20 | Opta Food Ingredients, Inc. | Dispersible sterol compositions |
| US6998501B1 (en) * | 1999-08-30 | 2006-02-14 | Ocean Nutrition Canada Limited | Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
| AU6813700A (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-26 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
| RU2259750C2 (ru) * | 1999-11-05 | 2005-09-10 | Райсио Бенекол Ой | Продукт на основе оливкового масла, способ приготовления продукта на основе оливкового масла (варианты) и смесь сложных эфиров |
| US6677327B1 (en) | 1999-11-24 | 2004-01-13 | Archer-Daniels-Midland Company | Phytosterol and phytostanol compositions |
| US6355274B1 (en) | 1999-12-15 | 2002-03-12 | Mcneil-Ppc, Inc. | Encapsulated long chain alcohols |
| US7232574B1 (en) | 1999-12-15 | 2007-06-19 | Mcneil-Ppc, Inc. | Long chain alcohols provided in edible oils |
| CN1443193A (zh) * | 2000-01-21 | 2003-09-17 | 福布斯梅迪泰克公司 | 含有植物甾醇和植物甾烷醇或其衍生物的新型结晶复合物 |
| US20030143312A1 (en) * | 2000-03-16 | 2003-07-31 | Thixo Ltd. | Baking adjuvant |
| US20020016317A1 (en) * | 2000-03-27 | 2002-02-07 | Schul David Allen | Sterol ester compositions |
| JP4210437B2 (ja) | 2000-09-27 | 2009-01-21 | 池田食研株式会社 | 食品用ステロール脂肪酸エステルの製造方法 |
| SE523094C2 (sv) * | 2001-01-11 | 2004-03-30 | Karlshamns Ab | Förfarande för framställning av en fettkomposition som innehåller sterolestrar, fria steroler och glycerider, fettkomposition framställd genom förfarandet samt fettkompositionens användning |
| US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
| US20030003131A1 (en) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Matthew Dyer | Method for manufacture of free-flowing powder containing water-dispersible sterols |
| EP1275309A1 (en) * | 2001-07-13 | 2003-01-15 | Ikeda Food Research Co. Ltd. | Sterol fatty acid ester composition and foods containing the same |
| EP1454532B1 (en) * | 2001-12-07 | 2011-02-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Oil-in-water type emulsion containing vegetable sterols |
| US7368138B2 (en) * | 2002-03-21 | 2008-05-06 | Archer-Daniels-Midland Company | Extraction of phytosterols from corn fiber using green solvents |
| US20040014733A1 (en) * | 2002-04-10 | 2004-01-22 | Binder Thomas P. | Hydrothermically processed compositions containing phytosterols |
| WO2004014141A1 (en) * | 2002-07-26 | 2004-02-19 | Unilever N.V. | Phytosterols or phytostanols and their use in food products |
| MXPA05004461A (es) * | 2002-10-31 | 2005-07-26 | Unilever Nv | Emulsion de agua en aceite que comprende esteres de esterol. |
| US20040215003A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-10-28 | Dobbins Thomas A. | Method for purifying and separating soy isoflavones |
| EP1651058A4 (en) | 2003-07-16 | 2007-07-11 | Archer Daniels Midland Co | PROCESS FOR PRODUCING FATS OR OILS |
| WO2005032277A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-04-14 | Degussa Health & Nutrition Americas, Inc. | Incorporation of phytosterols into flavorings |
| US8158184B2 (en) | 2004-03-08 | 2012-04-17 | Bunge Oils, Inc. | Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics |
| US20050281937A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-22 | Sarma Monoj K | Reduced-fat flavored edible oil spreads |
| CA2573014A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-02-09 | Cargill, Incorporated | Fat products containing little or no trans-fatty acids |
| FI20041302A0 (fi) | 2004-10-08 | 2004-10-08 | Raisio Benecol Oy | Alhaisen energian omaava elintarvike |
| US7678399B2 (en) | 2005-12-05 | 2010-03-16 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol containing deep-fried foods and methods with health promoting characteristics |
| US20080015374A1 (en) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Wiley Organics, Inc. | Method for the synthesis and isolation of phytosterol esters |
| US8431177B2 (en) | 2007-08-02 | 2013-04-30 | Bunge Oils, Inc. | Shortenings and methods of making and using thereof |
| CA2727090C (en) * | 2008-06-11 | 2017-06-06 | General Mills Marketing, Inc. | Hydrated fat piece compositions and dough articles made therefrom |
| CA2671597A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-21 | Kraft Foods Global Brands Llc | Functional no-trans oils with modulated omega-6 to omega-3 ratio |
| FI123374B (fi) | 2011-03-25 | 2013-03-15 | Ravintoraisio Oy | Uusi syötävä koostumus |
| WO2012154413A1 (en) | 2011-05-09 | 2012-11-15 | General Mills, Inc. | Fat compositions and related methods, including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products |
| GR1007730B (el) * | 2011-10-04 | 2012-10-19 | ΜΙΝΕΡΒΑ ΑΝΩΝΥΜΟΣ ΕΤΑΙΡΕΙΑ ΕΛΑΙΟΥΡΓΙΚΩΝ ΕΠΙΧΕΙΡΗΣΕΩΝ και δ.τ. "MINERVA SA EDIBLE OILS ENTERPRISES", | Μαλακο λευκο τυρι αλμης χαμηλων λιπαρων εμπλουτισμενο με εναν παραγοντα που συμβαλλει στη μειωση της χοληστερολης και μεθοδος παραγωγης αυτου |
| WO2013162802A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | General Mills, Inc. | Fat particle compositions containing salt, dough and baked dough articles made therefrom, and related methods |
| FI125947B (en) | 2013-07-05 | 2016-04-29 | Ravintoraisio Oy | Serum cholesterol-lowering composition |
| FI126712B (en) * | 2013-12-09 | 2017-04-13 | Valio Oy | Fat blending and process for making it |
| FI126714B (en) * | 2013-12-09 | 2017-04-13 | Valio Oy | Milk-based fat blend and process for its preparation |
| CN103651992B (zh) * | 2013-12-25 | 2015-04-15 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 以甾醇皂甙和植物甾醇酯的键合物为原料的食用油脂产品 |
| EP3113629A1 (en) | 2014-03-03 | 2017-01-11 | Raisio Nutrition Ltd | Serum cholesterol lowering edible product |
| US20200315200A1 (en) * | 2017-12-22 | 2020-10-08 | Katholieke Universiteit Leuven | Phytosterol compositions in food products |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2422317A (en) * | 1944-10-04 | 1947-06-17 | American Cyanamid Co | Means for impact testing |
| US3004043A (en) * | 1959-10-09 | 1961-10-10 | Eastman Kodak Co | Water-soluble vegetable oil sterol derivatives |
| NL6512867A (sk) * | 1965-10-05 | 1967-04-06 | ||
| US3600186A (en) | 1968-04-23 | 1971-08-17 | Procter & Gamble | Low calorie fat-containing food compositions |
| CA928140A (en) * | 1969-07-17 | 1973-06-12 | A. Erickson Billy | Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties |
| US3852311A (en) * | 1970-05-11 | 1974-12-03 | H Nicholas | Ergosteryl esters having liquid crystalline properties |
| US3751569A (en) | 1972-01-12 | 1973-08-07 | Procter & Gamble | Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties |
| DE2248921C3 (de) | 1972-10-05 | 1981-11-12 | Harburger Oelwerke Brinckman & Mergell, 2100 Hamburg | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus pflanzlichen und tierischen Ölen bzw. Fetten und Fettsäuresterinestern |
| US3954976A (en) * | 1973-12-14 | 1976-05-04 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical compositions for inhibiting absorption of cholesterol |
| US4160850A (en) * | 1975-08-25 | 1979-07-10 | General Mills, Inc. | Shelf-stable mix for a spreadable butter-substitute |
| US4034083A (en) * | 1975-11-03 | 1977-07-05 | The Procter & Gamble Company | Compositions for inhibiting absorption of cholesterol |
| US4005196A (en) * | 1976-02-12 | 1977-01-25 | The Procter & Gamble Company | Vitaminized compositions for treating hypercholesterolemia |
| US4508746A (en) * | 1983-06-20 | 1985-04-02 | Cpc International Inc. | Low calorie edible oil substitutes |
| EP0195311B2 (en) | 1985-03-06 | 1996-01-17 | Yoshikawa Oil & Fat Co., Ltd. | Process for preparing fatty acid esters |
| JPS6255040A (ja) | 1985-09-05 | 1987-03-10 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | マ−ガリン・シヨ−トニングの製造法 |
| JPS62186936A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-08-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | ステリン乳化乃至可溶化組成物 |
| CA2004723C (en) | 1988-12-22 | 1997-03-04 | James Anthony Letton | Fatty compositions with high solids content |
| WO1991001139A1 (de) * | 1989-07-21 | 1991-02-07 | Marigen S.A. | Sterole, deren fettsäureester und glucoside; verfahren zu ihrer herstellung; spontan dispergierbare mittel mit diesen verbindungen, sowie ihre verwendung zur behandlung von tumoren |
| DE69103845T2 (de) | 1990-08-02 | 1995-02-02 | Unilever Nv | Verbesserung essbarer Fette. |
| US5137743A (en) | 1990-09-07 | 1992-08-11 | Opta Food Ingredients, Inc. | Foods having an oil phase thickened with an oil soluble polyester |
| RU2095367C1 (ru) | 1991-05-03 | 1997-11-10 | Райсион Техтаат ой АБ | Вещество, понижающее уровень холестерина в сыворотке крови, и способ его получения |
| US5244887A (en) * | 1992-02-14 | 1993-09-14 | Straub Carl D | Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof |
| CA2222771C (en) | 1995-06-01 | 2002-02-26 | Unilever Plc | Fat based food products |
| JPH09132512A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-05-20 | Nippon Fine Chem Co Ltd | ステロール脂肪酸エステルのラメラ構造体 |
| EP0918465B1 (en) | 1996-05-10 | 2005-01-12 | Unilever N.V. | Liquid fatty component containing composition |
| BR9710137A (pt) | 1996-07-05 | 1999-08-10 | Unilever Nv | Processo para a fabricação de uma mistura de éster mistura de ésteres de ácido graxo de esteróis e produto alimenticio à base de gordura |
| FI107015B (fi) * | 1996-08-09 | 2001-05-31 | Raisio Benecol Oy | Kasvistanolirasvahappoestereiden seos ja sen käyttö sekä elintarvike |
| ES2209056T3 (es) | 1997-08-22 | 2004-06-16 | Unilever N.V. | Composiciones que comprenden estanol. |
| DK0897970T3 (da) | 1997-08-22 | 2004-11-08 | Unilever Nv | Fremgangsmåde til fremstilling af stanolestere |
| EP0897971B1 (en) | 1997-08-22 | 2004-11-03 | Unilever N.V. | Stanol ester composition |
| DE69824501T2 (de) | 1997-08-22 | 2004-11-04 | Unilever N.V. | Fettenthaltende Nahrungsmittelprodukte mit Sterolen |
| FI111513B (fi) | 1998-05-06 | 2003-08-15 | Raisio Benecol Oy | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
| JP5682519B2 (ja) | 2011-09-14 | 2015-03-11 | 住友電装株式会社 | 端子金具 |
-
1997
- 1997-03-11 UA UA99052812A patent/UA69378C2/uk unknown
- 1997-11-03 CZ CZ0158699A patent/CZ298783B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 HU HU0001806A patent/HUP0001806A3/hu unknown
- 1997-11-03 AU AU48699/97A patent/AU736020C/en not_active Expired
- 1997-11-03 JP JP52084598A patent/JP4105234B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-03 EP EP06020776.8A patent/EP1762146B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 NZ NZ335801A patent/NZ335801A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 BR BRPI9712869-4A patent/BR9712869B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 IL IL12974997A patent/IL129749A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 DE DE69736783T patent/DE69736783T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 EE EEP199900172A patent/EE04699B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 KR KR1019997003969A patent/KR100804018B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 AT AT97911262T patent/ATE341214T1/de active
- 1997-11-03 PL PL97333141A patent/PL188845B1/pl unknown
- 1997-11-03 EP EP10177466.9A patent/EP2286671B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 CN CN97180199A patent/CN1101655C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 RU RU99112205/13A patent/RU2202895C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 EP EP97911262A patent/EP1011343B1/en not_active Revoked
- 1997-11-03 CA CA002271676A patent/CA2271676C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 ES ES97911262T patent/ES2274538T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 EP EP10177479A patent/EP2255669A1/en not_active Withdrawn
- 1997-11-03 WO PCT/FI1997/000669 patent/WO1998019556A1/en active IP Right Grant
- 1997-11-03 PT PT97911262T patent/PT1011343E/pt unknown
- 1997-11-03 SK SK602-99A patent/SK286008B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-11-04 ZA ZA979903A patent/ZA979903B/xx unknown
-
1998
- 1998-04-22 US US09/064,196 patent/US6162483A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-29 SA SA98190469A patent/SA98190469A/ar unknown
-
1999
- 1999-04-29 NO NO19992086A patent/NO314822B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-12-12 JP JP2007321139A patent/JP5122931B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-09-22 CL CL2008002802A patent/CL2008002802A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2271676C (en) | Texturizing compositions for use in fat blends in food | |
| US7771772B2 (en) | Fat compositions for use in food | |
| CA2245483C (en) | Fat based food products comprising sterols | |
| CA2245482C (en) | Process for the preparation of stanol esters, and use thereof | |
| FI111513B (fi) | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi | |
| US20120156358A1 (en) | Fat composition for use in food | |
| MXPA99004168A (es) | Composiciones de texturización para usarse en mezclas de grasas en alimentos | |
| JP4018863B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| EP1440619A1 (en) | Fat based food products comprising sterols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20131103 |