PT1011343E - Composições texturantes para utilização em misturas gordas em alimentos - Google Patents
Composições texturantes para utilização em misturas gordas em alimentos Download PDFInfo
- Publication number
- PT1011343E PT1011343E PT97911262T PT97911262T PT1011343E PT 1011343 E PT1011343 E PT 1011343E PT 97911262 T PT97911262 T PT 97911262T PT 97911262 T PT97911262 T PT 97911262T PT 1011343 E PT1011343 E PT 1011343E
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- fatty acid
- texturing
- fat
- stanol
- agent
- Prior art date
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 331
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims abstract description 307
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 305
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 244
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 242
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 242
- -1 Fatty acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 161
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims abstract description 120
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims abstract description 120
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 98
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 129
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 121
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 106
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 59
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 50
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 48
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 46
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 42
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 38
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 38
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 31
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 31
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 22
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 12
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 11
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 11
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 11
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 11
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 claims description 2
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 abstract description 18
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 15
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 abstract description 13
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 abstract description 5
- 240000002129 Malva sylvestris Species 0.000 abstract description 4
- 235000006770 Malva sylvestris Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 abstract description 2
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 65
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 20
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 18
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 18
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N Sitostanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@H]([C@H]4[C@@](C)([C@@H]([C@@H](CC[C@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC2)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N 0.000 description 13
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 13
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 13
- VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N (24R)-24-ethyl-5alpha-cholestane-3beta,5,6beta-triol Natural products C1C(O)C2(O)CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N campestanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N 0.000 description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019625 fat content Nutrition 0.000 description 11
- LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N stigmastanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N 24-epicampesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N 0.000 description 10
- ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 24alpha-methylcholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(C)C(C)C)C1(C)CC2 ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 10
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 10
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 9
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 9
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 9
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 9
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 9
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 9
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 229940075999 phytosterol ester Drugs 0.000 description 8
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 7
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 6
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 6
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 238000011020 pilot scale process Methods 0.000 description 6
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 6
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 6
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 5
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 5
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OILXMJHPFNGGTO-NRHJOKMGSA-N Brassicasterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@](C)([C@H]([C@@H](/C=C/[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 OILXMJHPFNGGTO-NRHJOKMGSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N UNPD197407 Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)C=C[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N 0.000 description 4
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 4
- QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N alpha-cholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 4
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 4
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 4
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 4
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 4
- 235000004420 brassicasterol Nutrition 0.000 description 4
- OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N brassicasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 4
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 4
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 4
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 4
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 4
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 3
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N paraoxon Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000006486 human diet Nutrition 0.000 description 2
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 2
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N (+)-estrone Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N (5alpha)-cholestan-3beta-ol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]2(C)CC1 QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N 0.000 description 1
- UOKINRKWPYVMSZ-LADGPHEKSA-N (5r,11as)-2-benzyl-5-(3-hydroxyphenyl)-6h-1,2,3,5,11,11a-hexahydro-imidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione Chemical compound OC1=CC=CC([C@@H]2C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C[C@@H]3N2C(N(CC=2C=CC=CC=2)C3=O)=O)=C1 UOKINRKWPYVMSZ-LADGPHEKSA-N 0.000 description 1
- 239000001195 (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Substances 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920000832 Cutin Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 208000034347 Faecal incontinence Diseases 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000007630 basic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003399 estrone Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001595 flow curve Methods 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035910 sensory benefits Effects 0.000 description 1
- 230000021317 sensory perception Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005480 straight-chain fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
- A23C19/00—Cheese; Cheese preparations; Making thereof
- A23C19/06—Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
- A23C19/09—Other cheese preparations; Mixtures of cheese with other foodstuffs
- A23C19/093—Addition of non-milk fats or non-milk proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/013—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
Description
DESCRIÇÃO
COMPOSIÇÕES TEXTURANTES PARA UTILIZAÇÃO EM MISTURAS GORDAS
EM ALIMENTOS
Antecedentes da invenção A invenção refere-se a composições alimentares comestíveis. Mais particularmente, esta invenção refere-se a certos ésteres gordos com as características físicas de, mas que são menos facilmente digeridos ou absorvidos do que, gorduras triglicéridas nocivas tais como gorduras saturadas e gorduras trans-insaturadas contidas na fracção de gordura sólida de misturas gordas anteriormente utilizadas. Estes ésteres gordos substituem parte da como texturantes no alimento.
As gorduras constituem uma porção substancial das calorias totais na dieta humana. Em muitos indivíduos, as gorduras contribuem até 40% das calorias consumidas. A gordura é uma fonte de energia importante e contém ácidos gordos essenciais, tais como os ácidos linoléico e linolénico. A gordura é também um veículo para vitaminas e outros nutrientes lipossolúveis. Além das suas propriedades funcionais, a gordura é frequentemente utilizada para melhorar a qualidade geral dos alimentos, incluindo cor, textura, estrutura, sabor e características organolépticas. No entanto, nas últimas décadas, investigações revelaram uma correlação entre elevados consumos de gorduras e aumentos nas taxas de doenças tais como a aterosclerose, doença arterial coronária e obesidade. Além disso, observou-se que os ácidos gordos saturados e os ácidos gordos trans-insaturados são um grande contribuidor para doenças tais como a doença arterial coronária do que outros tipos de gorduras. Assim, ao longo dos anos, a quantidade 1 de calorias derivadas da gordura na dieta humana, assim como a proporção de gorduras saturadas em relação às insaturadas consumida pela população alterou-se significativamente. 0 consumo de gorduras derivadas de óleos vegetais que são ricos em ácidos gordos cis-insaturados aumentou significativamente ao longo dos anos. No entanto, num número de produtos alimentares, a substituição completa de gorduras saturadas por gorduras insaturadas conduz a outros problemas.
As misturas de gorduras utilizadas na produção de produtos contendo gordura tais como margarinas, pastas para barrar, e queijos para barrar, consistem numa fracção oleosa liquida e numa fracção de gordura sólida. A fracção oleosa compreende tipicamente óleos vegetais líquidos não modificados, tais como óleo de soja, óleo de girassol, óleo de colza de baixo teor em ácido erúcico, óleo de milho e misturas de óleos vegetais. A fracção de gordura sólida compreende tipicamente uma mistura de gorduras que são sólidas à temperatura ambiente. A fracção de gordura sólida contém uma elevada proporção de triglicéridos que cristalizam para conferir ao produto final certas propriedades físicas desejadas tais como textura, cremosidade e derreter na boca. A textura tipicamente engloba um número de características desejadas tais como a viscosidade, plasticidade, teor em gorduras sólidas versus temperatura e ponto de fusão. Para muitos alimentos contendo gordura tais como margarinas, pastas para barrar e confecções, deseja-se uma curva de fusão com um elevado declive com fusão praticamente completa na gama de cerca de 37°C a cerca de 40°C aproximada à temperatura corpora. Geralmente, fracção de gordura sólida é formada de gorduras sólidas que ocorrem naturalmente, tais como óleos tropicais e gordura animal, ou gorduras que são preparadas ou através 2 de hidrogenação parcial ou completa de óleos líquidos com ou sem co-esterificação subsequente com óleos líquidos. Além disso, as fracções de gorduras sólidas podem ser obtidas por diferentes procedimentos de fraccionamento de modo a obter gorduras sólidas, as quais podem ser usadas tal qual ou são sujeitas a processos de modificação suplementares tais como inter- ou co-esterificação. Convencionalmente, fracção de gordura sólida é composta por diversas gorduras sólidas diferentes de modo a obter as propriedades fisicas desejadas e cristais estáveis do tipo β' de gordura no produto final. Devido à importância da fracção de gordura sólida para a estética dos vários alimentos contendo gordura, apenas uma certa parte destas gorduras saturadas sólidas podem ser substituídas com óleos insaturados sem sacrificar a qualidade sensorial do produto. Além disso, os pontos de fusão de gorduras saturadas e trans-insaturadas são mais elevados do que dos ácidos cis-insaturados equivalentes. Assim, as gorduras de pontos de fusão mais elevados não podem ser imediatamente substituídas pelas gorduras insaturadas mais desejáveis sem perda de textura.
Realizou-se um número de esforços no sentido de tentar substituir pelo menos uma porção da fracção de gordura sólida com outros ingredientes que são capazes de contribuir para os mesmos benefícios sensoriais para o alimento final sem os efeitos laterais indesejáveis dos ácidos gordos saturados e dos ácidos gordos trans. A Patente U.S. No. 5,343,573 apresenta a utilização de polímeros lipossolúveis como texturantes em alimentos. Exemplos dos polímeros são polímeros naturais tais como a cutina, polímeros com base em ácidos hidroxílicos, polímeros preparados pela condensação de álcoois poli-hídricos e ácidos poli-básicos, polímeros derivados de 3 álcoois polivinílicos, ésteres de ácidos gordos com acrilatos e derivados de ácidos gordos de polietileno glicol. A publicação de patente EPO No. 4070658A1 tenta reduzir a percentagem de fracção de gordura sólida de pastas para barrar comestíveis a um mínimo, representando menos de 10% em peso de gordura totalmente hidrogenada com um baixo teor em ácidos gordos trans-insaturados. A gordura remanescente é derivada de óleo liquido e é maioritariamente insaturada.
Foi dispendido bastante esforço no sentido de substituir triglicéridos com gorduras sintéticas totalmente ou apenas parcialmente assimiláveis. A Patente U.S. No. 3,600,186 apresenta ésteres de ácidos gordos com açúcares e ésteres de ácidos gordos com álcoois e açúcares com pelo menos quatro grupos éster de ácidos gordos. Diz-se que estes compostos têm propriedades fisicas de gordura triglicérida convencional, mas não são digeridos ou absorvidos no mesmo grau que a gordura natural quando ingeridos. A publicação de patente EPO No. 0375027B1 apresenta uma composição comestível compreendendo misturas de material gordo sólido e líquido não digerível que pode ser utilizado para substituir gorduras triglicéridas em alimentos. O amterial gordo não digerível é um poliéster ácido gordo poliol, tal como um poliéster de ácidos gordos com açúcares, poliéster de ácidos gordos com álcoois e açúcares, poliéster de ácidos gordos com poliglicerol e suas misturas. Este material com um tamanho de partícula de 10 micron ou menos e um ponto de fusão superior a 37°C é misturado com um material gordo líquido não digerível com um ponto de fusão inferior a 37°C de modo a originar um produto que ultrapassa os problemas de incontinência fecal identificados com ésteres de ácidos gordos com açúcares ou 4 ésteres de ácidos gordos com açúcares e álcoois de baixo ponto de fusão, tais como aqueles descritos na patente U.S. No. 3,600,186.
Outra abordagem de obter um perfil de ácidos gordos mais saudável na mistura de gorduras a ser utilizada em produtos contendo gorduras é alterar a composição da fracção de gordura sólida de modo a reduzir a um minimo os niveis de ácidos gordos tais como ácido láurico e ácido miristico. Os ácidos gordos deste tipo são conhecidos pelo seu potencial para aumentar os niveis de colesterol no sangue. Tipicamente, a fracção de gordura sólida é produzido por co-inter-esterificação de um óleo vegetal totalmente hidrogenado com óleos vegetais insaturados líquidos. Este procedimento é discutido no Journal of the American Oil Chemists's Society (AOCS) 72, (1995), página 379-382.
Outros tentaram reduzir o teor em gordura de margarinas ou pastas para barrar através da utilização de estabilizantes tais como gelatina, pectina, oligofrutose e diferentes geles tais como goma xantana, goma de guar, alginato, carragéneo e derivados de celulose. Foram também utilizados outros substituintes de gordura na tentativa de mimetizar as características organolépticas do produto final com redução simultânea do seu teor total de gordura saturada e trans-insaturada. A patente U.S. No. 5,502,045 apresenta a utilização de ésteres de ácidos gordos com sitostanol para a redução da assimilação do colesterol O Exemplo 5 da patente descreve uma margarina que contém 80% de uma gordura composta de 60% de óleo de colza, 35% de óleo de soja parcialmente endurecido e 5% de óleo de coco. Adicionou-se éster de ácido gordo com β-sitostanol numa quantidade de 10% e 20% 5 em peso da gordura como diluente à mistura de gordura diluindo tanto a parte liquida da mistura de gordura como também a fracção de gordura sólida. Todas estas abordagens têm certas desvantagens que as tornam uma solução incompleta para o problema de remoção de gorduras nocivas de alimentos mantendo simultaneamente as qualidades sensoriais conferidas por aquelas gorduras quando presentes nos produtos. A patente WO 97/42830 apresenta a utilização de esteróis e de ésteres de esteróis para conferir a firmeza e a textura em óleos liquidos.
Breve descrição da invenção
As propriedades caracteristicas da presente invenção são apresentadas nas reivindicações aqui incluídas.
Esta invenção baseia-se na descoberta surpreendente que os ésteres de ácidos gordos com estanol e esterol ou suas misturas, aqui definidas como agentes texturantes, formam redes cristalinas com propriedades similares às dos triglicéridos de da fracção de gordura sólida convencional. Esta descoberta torna possível a utilização destes agentes texturantes totalmente ou parcialmente como substitutos da fracção de gordura sólida convencional em misturas de gordura para serem usadas em produtos contendo gorduras, nos quais a cristalização da gordura da fracção de gordura sólida é de importância primordial para a qualidade sensorial global.
Assim, a invenção refere-se a um alimento contendo uma mistura de gordura incluindo um nível reduzido de fracção de gordura sólida convencional rica em gordura saturada ou 6 trans-insaturada passível de ser absorvida, em que a fracção de gordura sólida da invenção, aqui definida como uma composição texturante, é composto ou totalmente de um éster de fitosterol ou uma mistura de ésteres, aqui definida como um agente texturante, ou de uma mistura do referido agente texturante e de fracção de gordura sólida convencional. A composição texturante obtida apresenta propriedades físicas similares às da fracção de gordura sólida convencional e forma no produto alimentar final uma rede cristalina com propriedades similares às da fracção de gordura sólida convencional. A mistura de gorduras compreende um componente de óleo líquido e a composição texturante. A composição texturante é aqui definida como uma composição que apresenta aproximadamente as mesmas propriedades físicas que a fracção de gordura sólida convencional. A composição texturante compreende um agente texturante e uma fracção de gordura sólida. A composição texturante compreende pelo menos 60% em peso, mais preferentemente pelo menos 70% do agente texturante. Em alimentos com baixos teores em gordura o teor é de pelo menos 60%, e preferivelmente pelo menos 70% do agente texturante na composição texturante. Desejavelmente, a composição texturante compreende apenas uma quantidade mínima de fracção de gordura sólida. O agente texturante é frequentemente utilizado para substituir pelo menos uma quantidade equivalente de fracção de gordura sólida na mistura de gordura. Em misturas de gorduras compreendendo a composição texturante da presente invenção, a mistura de gorduras a ser utilizada no alimento contém preferentemente pelo menos 15%, mais preferentemente pelo menos 25% em peso do agente texturante. Em misturas de gorduras não compreendendo qualquer fracção de gordura sólida, a mistura de gordura a ser usada no alimento contém pelo menos 25% em peso do agente texturante. 7
Os ésteres de fitosterol são aqui definidos como agentes texturantes e compreendem ésteres de ácidos gordos insaturados e saturados de esteróis e estanóis assim como suas misturas. 0 termo fitosterol pretende significar álcoois esteróis saturados e insaturados e as suas misturas obtidas a partir de plantas (esteróis vegetais), assim como álcoois esteróis sinteticamente produzidos e tendo as suas misturas propriedades que replicam aquelas dos álcoois que ocorrem naturalmente. Estes álcoois estróis caracterizam-se por um núcleo estróide policíclico comum compreendendo um sistema anelar de 17 átomos de carbono, uma cadeia lateral e um grupo hidroxilo. 0 núcleo é ou saturado, caso em que o álcool esterol é referido como um estanol, ou insaturado, em que o álcool é referido como um esterol. Para os objectivos da presente invenção, esterol significa um ou misturas de esteróis, e estanol significa um estanol ou misturas de estanóis. 0 agente texturante é adicionado ao alimento como substituto para pelo menos uma porção dos substituintes gordos que aumentam o colesterol nocivo (gorduras sólidas). Os substituintes gordos nocivos assimiláveis, que são substituídos pelo agente texturante, são primeiramente compostos por triglicéridos. Particularmente entre 60% e 100%, mas preferivelmente pelo menos 70% dos substituintes gordos nocivos são substituídos pelo agente texturante. Isto significa que a razão entre o agente texturante e a composição texturante é de pelo menos 0,6, desejavelmente pelo menos 0,7. Ainda mais desejavelmente não existe qualquer fracção de gordura sólida convencional na mistura de gordura. O agente texturante é composto preferivelmente por um ou mais ésteres de ácidos gordos com estanol, mas também pode incluir quantidades variáveis de um ou mais ésteres de ácidos gordos com esterol, preferindo-se até cerca de 30%, quando os ácidos gordos utilizados para a preparação dos ésteres são derivados de óleos vegetais liquidos tais como óleo de colza, óleo de girassol, óleo de soja, óleo de milho ou misturas de óleos vegetais. Mesmo perto de 100% de ésteres de ácidos gordos com esteróis podem ser utilizados após optimização adequada da composição em ácidos gordos de modo a obter as características de fusão desejadas. O campestanol é referido como o pico obtido por cromatografia gás liquido rotineira contendo campestanol e seu epímero 24-metil colestanol, derivado da saturação de brassicasterol ou 22,23-di-hidrobrassicasterol. Preferentemente, um éster de ácido gordo com estanol é um éster gordo de sitostanol, ou uma mistura de éster de ácido gordo com sitostanol e um éster de ácido gordo com campestanol. Alternativamente, certos ésteres de ácidos gordos com esterol ou as suas misturas podem ser utilizadas desde que os seus pontos de fusão e outras caracteristicas físicas repliquem aquelas das gorduras sólidas. O éster de ácido gordo com esterol ou com estanol ou uma mistura destas com um ácido gordo saturado ou insaturado. Ácido gordo, para os efeitos desta invenção, entende-se um ácido gordo único ou uma mistura de dois ou mais ácidos gordos. Do mesmo modo, entende-se éster de ácido gordo com esterol ou com estanol como um único éster de ácido gordo ou uma mistura de ésteres de ácidos gordos. O ácido gordo tem tipicamente entre 4 e 24, mas preferentemente entrelô e 20, grupos de carbono na cadeia de ácido gordo. O agente texturante tem preferentemente uma estrutura cristalina ou matriz à temperatura ambiente, e comporta-se surpreendentemente como uma gordura cristalizante em 9 processos de fabrico de alimentos tal como a produção de margarina, pastas para barrar e queijos para barrar.
Para utilização como agente texturante em produtos alimentares, o agente texturante deverá apresentar niveis elevados de gordura sólida entre 20°C e 30°C medidos por técnicas convencionais de RMN, e têm uma curva de fusão com um elevado declive de modo a preferentemente estarem completamente derretidas a uma temperatura entre cerca de 37°C e cerca de 40°C, medida por calorimetria de varrimento diferencial após um procedimento de cristalização dirigida. Além disso, o agente texturante deverá ser estável nas suas formas polimórficas de fusão inferiores durante o tempo de armazenamento do produto. Deve notar-se que os ácidos gordos de esterol e os ácidos gordos de estanol têm um comportamento polimórfico similar aos das gorduras cristalizantes convencionais. Assim, utilizaram-se os mesmos procedimentos básicos para manusear e produzir produtos contendo gordura com base nos seus ésteres que aqueles que são utilizados para gorduras convencionais. Os pontos de fusão de ésteres de ácidos gordos com sitoesterol e sitostanol (estigmaestanol) isolados nas suas formas polimórficas mais estáveis foram publicados por Kuksis e Beveridge (J. Org. Chem: 25, (1960) 1209-1219). Os ésteres de esteróis, ésteres de estanóis ou misturas destes que formam formas polimórficas de baixo ponto de fusão estáveis no processo de cristalização directa convencionalmente utilizado para o fabrico de alimentos contendo gordura são úteis na presente invenção. As formas polimórficas de ponto de fusão superior descritas neste artigo causariam um mau derretimento na boca e conferiria uma estrutura rígida e quebradiça ao produto final, tornando o produto de gosto desagradável. 10
De acordo com a invenção, descobriu-se de modo surpreendente que ésteres de ácidos gordos com estanol e/ou de esterol podem substituir, mesmo na totalidade, a fracção de gordura sólida em misturas de gordura a serem usadas na preparação de alimentos tais como margarinas, pastas para barrar e queijos para barrar, originando uma rede cristalina com propriedades físicas e de derretimento na boca similares. É óbvio para os peritos na técnica que a composição texturante apresentada na presente especificação pode ser utilizada em qualquer alimento, no qual seja necessária uma mistura de gorduras contendo gorduras cristalizantes de modo a obter as propriedades físicas e sensoriais desejadas num produto final. A componente de triglicéridos da fracção de gordura sólida convencional é basicamente composta de ácidos gordos saturados e trans-insaturados. Uma vez que estes ácidos gordos têm uma estrutura linear, são facilmente empacotados na rede cristalina durante a cristalização. Os ésteres de estanol e/ou esterol contemplados nesta especificação compreendem por outro lado na sua maioria ácidos gordos insaturados, os quais não são lineares e são por vezes dobrados pelo que não se esperará que produzam uma rede cristalina com propriedades de fusão similares às das fracções sólidas de gordura de triglicéridos convencionalmente utilizadas. Além disso, as fracções sólidas de gordura de triglicéridos convencionais produzem estáveis do tipo β' . Os cristais do tipo β' são cristais pequenos em forma de agulha que crescem em conjunto de modo a produzir a rede cristalina. Uma característica importante desta rede cristalina é a elevada superfície cristalina global, o que permite a retenção das gotas de óleo líquido e água. 0 facto dos ésteres de estanol e/ou esterol de acordo com esta invenção formarem uma rede cristalina com propriedades similares que 11 aquelas dos triglicéridos das fracções sólidas de gordura foi deste modo uma surpresa total.
Para os objectivos desta invenção, por composição texturante entende-se a parte não liquida da mistura de gordura que cristaliza para formar uma rede cristalina e origina o produto final com as propriedades estruturais e sensoriais desejadas. Nesta especificação, a composição texturante é ou composta totalmente por um agente texturante aqui definido como um éster de fitosterol ou misturas de ésteres ou de uma mistura do referido agente texturante e da fracção de gordura sólida convencional. A composição e as propriedades físicas da composição texturante são feitas à medida de modo a originar propriedades físicas similares às das fracções de gordura sólida totalmente baseadas em triglicéridos. Os ésteres de fitosterol podem ser preparados por exemplo através do método descrito mais adiante no Exemplo 1 desta especificação. Podem ser utilizadas gorduras convencionais da fracção de gordura sólida como parte da composição texturante e os peritos na técnica estão familiarizados com diferentes composições de fracções de gordura sólida que podem ser usadas. Deste modo, é óbvio para um perito na técnica o modo de preparar composições texturantes através da aplicação dos ensinamentos desta invenção.
Além de substituir parte ou a totalidade da fracção de gordura sólida da mistura de gorduras, a invenção inclui ainda um processo para melhorar a composição de ácidos gordos da mistura de gorduras a ser utilizada no produto final. Normalmente, os ácidos gordos necessários para se obter as propriedades físicas desejadas do agente texturante derivam de óleos vegetais líquidos ricos em ácidos gordos insaturados. Quando o substituinte nocivo 12 convencionalmente utilizado é substituído pelo agente texturante da presente invenção, os ácidos gordos nocivos tais como os ácidos gordos saturados e trans-insaturados são parcialmente ou inteiramente substituídos por principalmente ácidos gordos nutricionalmente desejados cis-insaturados. A invenção inclui ainda um processo para a preservação da textura de um produto alimentar contendo uma mistura de gorduras, reduzindo simultaneamente a quantidade de gordura assimilável no produto. A maioria dos ácidos gordos nocivos saturados e trans-insaturados assimiláveis são contidos na denominada fracção de gordura sólida, tipicamente adicionados a um alimento para melhorar a textura e outras suas propriedades sensoriais. 0 processo compreende a substituição de pelo menos uma porção da fracção de gordura sólida por um agente texturante que consiste em ésteres de ácidos gordos com esteróis, ésteres de ácidos gordos com estanóis ou misturas destes. A fracção de gordura sólida, que é rica em ácidos gordos saturados e trans-insaturados e contém um elevado nível de triglicéridos, é substituída na totalidade ou em parte pelo agente texturante. A razão entre o agente texturante e a composição texturante é de pelo menos 0,6, preferivelmente pelo menos 0,7. Ainda mais desejavelmente não existe qualquer fracção de gordura sólida convencional na mistura de gorduras. O agente texturante compreende preferivelmente um éster de ácido gordo com estanol, opcionalmente contendo quantidades variáveis de um éster de ácido gordo com esterol, preferentemente até cerca de 30%. Além disso o agente texturante pode até compreender até cerca de 100% de éster de ácido gordo com esterol após optimização adequada da composição em ácidos gordos. O éster de ácido gordo com estanol e/ou esterol utilizado no processo pode ser 13 preparado por esterificação de um estanol e/ou esterol e um ácido gordo na presença de um catalisador adequado para aplicações alimentares. 0 processo envolve tipicamente a interesterificação do estanol e um éster de ácido gordo ou uma mistura de ésteres de ácidos gordos. A invenção compreende ainda um processo para a produção de um produto alimentar contendo um nivel reduzido de gordura assimilável, compreendendo o processo a utilização de uma composição texturante no produto alimentar, em que uma porção ou a totalidade da fracção convencional de gordura sólida nutricionalmente indesejada na composição é substituída por um agente texturante consistindo de éstres de ácidos gordos de esteróis, ésteres de ácidos gordos com estanóis ou misturas destes. Agentes texturantes desejáveis úteis na invenção compreendem ésteres de estanol de óleos vegetais e de madeira que são misturados com óleos vegetais líquidos tais como óleo de colza. Numa realização, a mistura de gorduras compreende entre cerca de 29% e cerca de 35% de éster de estanol de madeira, cerca de 54% e cerca de 75% de óleo de colza e cerca de 3% e cerca de 17% de fracção de gordura sólida rica em ácidos gordos saturados e/ou trans-insaturados. Desejavelmente, a textura e as características de fusão da composição texturante com pelo menos 60% em peso de agente texturante resultam num produto com características sensoriais similares aos produtos baseados em misturas de gorduras com fracções de gordura sólida convencionais, mas com uma composição de ácidos gordos marcadamente melhorada de um ponto de vista nutricional. A invenção refere-se ainda a uma composição texturante útil em alimentos, compreendendo essa composição um agente texturante e alguma fracção de gordura sólida, incorporados 14 numa mistura de gorduras que também contém um óleo vegetal liquido, preferentemente rico em ácidos gordos insaturados. A composição texturante compreende pelo menos 60% em peso de agente texturante. A composição texturante pode conter uma pequena quantidade de uma fracção de gordura sólida rica em gorduras saturadas e/ou trans-insaturadas. O agente texturante é um éster de ácido gordo com esterol ou um éster de ácido gordo com estanol ou uma mistura de ambos. O éster é preferentemente preparado por esterificação de um estanol e/ou um esterol derivado de madeira ou de um óleo vegetal, mas pode também ser preparado a aprtir de misturas de esterol e de estanol derivadas de outras fontes. Adicionalmente, a mistura de esterol ou estanol pode ser obtida através da mistura de esteróis e de estanóis derivados de diferentes fontes. Um óleo vegetal liquido como óleo de colza (LEAR) com um teor muito baixo em ácidos gordos saturados é uma fonte preferida de ácidos gordos úteis para a esterificação e também para a mistura com o éster de estanol ou o éster de esterol. Outros ácidos gordos saturados ou insaturados que podem ser utilizados podem ser derivados de óleos ou gorduras vegetais, preferentemente óleos vegetais líquidos, tais como óleo de girassol, óleo de soja, óleo de milho e suas misturas. É óbvio para os peritos na técnica que qualquer óleo alimentar ou misturas de dois ou mais destes pode ser utilizada como fonte de ácidos gordos para a esterificação. A composição texturante mais desejada tem um perfil de fusão no qual a maioria do material cristalizado fundiu totalmente na gama de temperaturas entre cerca de 37°C e cerca de 40°C por medição com claorimetria diferencial de varrimento após um procedimento de cristalização dirigida. Nalgumas aplicações, pode ser desejado um agente texturante que funda a temperaturas mais elevadas. Nestes casos podem ser usadas como fontes de ácidos gordos para esterificação 15 gorduras sólidas comestíveis tais como óleo de coco, óleo de palma, óleos vegetais parcialmente hidrogenados ou gordura de leite. A invenção refere-se ainda a um processo para aumentar a o valor nutricional e/ou os índices de saúde de uma mistura de gorduras compreendendo uma composição texturante e um componente óleo líquido com a simultânea redução da quantidade de gordura assimilável na mistura de gorduras. 0 processo compreende a utilização na composição texturante de pelo menos 60%, preferentemente pelo menos 70% em peso de um agente texturante para substituir pelo menos uma quantidade equivalente de fracção de gordura sólida da mistura de gorduras. O agente texturante compõe-se principalmente de pelo menos um éster de ácidos gordos de estanol, opcionalmente contendo diferentes quantidades de pelo menos um éster de ácidos gordos de esterol, preferentemente até 30% de éster de ácidos gordos de esterol, mas preferivelmente não mais do que cerca de 10% de éster de ácidos gordos de esterol. O agente texturante pode conter até 100% de éster de ácidos gordos de esterol após optimização adequada da composição de ácidos gordos envolvendo a utilização de elevadas quantidades de ácidos gordos saturados. O éster ou a mistura de ésteres pode ser produzida pela esterificação do estanol e/ou esterol correspondente com um ácido gordo ou uma mistura de ácidos gordos preferentemente com um comprimento médio de cadeia de carbono entre C-16 e C-20. O agente texturante tem uma estrutura cristalina à temperatura ambiente e um ponto de fusão preferentemente entre cerca de 37°C e cerca de 40°C. O ponto de fusão é medido por calorimetria diferencial de varrimento após cristalização dirigida do agente texturante de acordo com procedimentos estabelecidos bem conhecidos na técnica. 16 É um objecto da presente invenção ultrapassar as desvantagens de abordagens anteriores, substituindo simultaneamente uma porção da fracção de gordura sólida por um agente texturante que mimetize as caracteristicas sensoriais da fracção de gordura sólida;
Outro objecto da presente invenção é reduzir a quantidade de gorduras saturadas e ácidos gordos trans-insaturados de alimentos sem sacrificar a textura e outras caracteristicas desejáveis dos alimentos;
Ainda outro objecto da presente invenção é a substituição de fracções de gordura sólida contendo ácidos gordos nocivos saturados e trans-insaturados em alimentos e aditivos alimentares por uma substância mais saudável baseada num éster de ácido gordo com fitosterol que possa ser preparada de modo a mimetizar a textura e outras caracteristicas sensoriais da fracção de gordura sólida que substitui.
Outro objecto da presente invenção é um produto alimentar no qual alguma ou toda a fracção de gordura sólida é substituída por um agente texturante compreendendo ésteres de ácidos gordos com fitosterol numa mistura de gordura contendo ácidos gordos insaturados derivados de óleos vegetais líquidos como única gordura assimilável.
Ainda outro objecto da presente invenção é a substituição de ácidos gordos saturados e trans-insaturados em alimentos com um substituto mais saudável com um efeito secundário de bloqueio da absorção do colesterol pelo tracto intestinal e reduzindo a quantidade de gordura assimilável. 17
Estes e outros objectos da presente invenção tornar-se-ão aparentes durante a leitura da descrição da invenção, e o desenho no qual a FIGURA 1 mostra um perfil de fusão de duas composições úteis na presente invenção.
Discussão Detalhada da Invenção
Esta invenção descreve a utilização de um éster de ácido gordo com estanol ou esterol ou uma mistura destes ésteres como agente texturante em alimentos. Em estudos anteriores, mostrou-se que os ésteres de ácidos gordos com estanol, quando adicionados à dieta, diminuem eficazmente o nivel de colesterol no soro sanguíneo, especialmente o colesterol LDL, no homem (ver Patente U.S. No. 5,502,045). Este efeito benéfico é obtido com um consumo diário de entre cerca de 2 e 2½ gramas de ésteres de ácidos gordos com estanol calculados como estanol livre.
Além do efeito benéfico de redução do nível de colesterol dos ésteres de ácidos gordos com estanol, descobriu-se agora surpreendentemente que estes ésteres formam uma rede cristalina no produto final que é similar à cristalinidade obtida com triglicéridos de fracções de gordura sólida anteriormente utilizados. Assim, os ésteres de ácidos gordos com estanol e/ou esterol podem total ou parcialmente substituir a fracção sólida em misturas de gordura para utilização em alimentos tais como margarinas, pastas para barrar, maionese, óleos de cozinha, manteigas e queijos para barrar. A vantagem da utilização de ésteres de ácidos gordos com estanol ou esterol para este fim é que as suas propriedades físicas podem ser modificadas através da alteração da composição de ácidos gordos. Tal é conseguido através da selecção de um ácido gordo que confere o perfil de fusão 18 requerido ao éster de fitosterol. 0 comprimento da cadeia de carbonos do ácido gordo afecta o ponto de fusão do éster, isto é, os pontos de fusão diminuem com o aumento do peso molecular do ácido gordo até se atingir um minimo na região C14-C16 após o que os pontos de fusão aumentam. Um factor que também contribui é o grau de saturação ou insaturação do ácido gordo, com um grau de saturação superior sendo acompanhado por um ponto de fusão mais elevado.
As propriedades fisicas podem também ser controladas através da variação da razão do estanol e do esterol no éster de ácido gordo. De novo, tal como com o ácido gordo, o estanol saturado apresenta um perfil de fusão mais elevado do que o esterol correspondente. Uma vez que o objectivo da presente invenção é substituir gorduras saturadas por gorduras insaturadas, os ésteres preferidos são baseados na utilização de ácidos gordos insaturados, preferentemente ácidos gordos altamente insaturados ou polinsaturados nos ésters. No entanto, deve-se realçar que a porção esterol ou estanol do ácido gordo não é digestivel ou assimilável no organismo e por isso, a selecção entre um estanol ou um esterol com base no grau de saturação não é um factor significativo. No entanto, a diferença no perfil de fusão entre um esterol e um estanol desempenha um papel significativo na selecção de um agente texturante adequado útil na produção do éster de ácido gordo. 0 modo mais conveniente de se conseguir este objectivo é utilizar ácidos gordos derivados de óleos vegetais líquidos. Por exemplo, o éster de ácido gordo com estanol de óleo de colza de baixo teor em ácido erúcico (variedade Canola) é um éster que apresenta propriedades físicas similares às daqueles anteriormente utilizados de fracções de gordura sólida. Esta mistura de éster de ácido gordo com estanol 19 pode ser adequadamente utilizada na produção de margarinas e pastas para barrar com um teor em gordura na gama de 80% a 35%. É óbvio que, do comportamento fisico de tais ésteres de ácidos gordos com estanol, produtos com ainda menores teores em gordura compreendendo sistemas convencionais de formação de geles ou estabilizantes podem ser preparados sem comprometer seriamente a textura. A patente U.S. No. 5,502,045 mostra claramente o efeito dos ésteres de ácidos gordos com estanol na redução da absorção do colesterol pelo tracto intestinal. Esta redução causa um abaixamento significativo de tanto os niveis de colesterol total como, e especialmente, de colesterol LDL no homem. Assim, além de actuar como texturante numa mistura de gorduras, substituindo especificamente uma porção da gordura assimilável nociva na dieta, a presente invenção também proporciona um modo de introdução de uma dose eficaz de ésteres de estanol na deita diária, resultando numa redução geral da absorção de colesterol de todas as fontes alimentares. Além disso, a porção estanol do éster, que representa cerca de 60% ou mais do éster de ácido gordo com estanol, é virtualmente não assimilada e assim não fornece calorias.
Deve notar-se que as misturas de gorduras contendo éster de fitosterol utilizadas para diminuir o nivel de colesterol apresentadas na Patente U.S. No. 5,502,045 foram produzidas para mostrar que os ésteres de sitostanol solúveis em gordura poderiam ser adicionados a misturas de gorduras para utilização na produção de margarinas em quantidades até 20% do total da mistura de gorduras. As propriedades fisicas surpreendentes dos ésteres de fitosterol que permitem a substituição completa ou parcial da fracção de gordura sólida de triglicéridos nutricionalmente indesejada 20 não eram evidentes na altura da invenção descrita na Patente U.S. No. 5,502,045. O éster de sitostanol foi adicionado à mistura de gordura existente e foi desse modo diluiu tanto a fracção de óleo liquido e a fracção de gordura sólida da mistura. As propriedades físicas surpreendentes dos ésteres de ácidos gordos com fitosterol contempladas na presente especificação que permitem uma substituição substancial ou mesmo total da fracção de gordura sólida convencional não era óbvia da patente U.S. No. 5,502,045.
Para os ensinamentos da presente invenção, um método preferido de preparação de ésteres de ácidos gordos com esterol e de estanol é descrito na patente U.S. No. 5,502,045. Este método tem a vantagem em relação a preparações anteriores de que estes processos anteriores utilizam reagentes que não podem ser aceites no fabrico de produtos destinados a serem utilizados como nutrientes em alimentos. A utilização de reagentes tóxicos tais como cloreto de tionilo ou derivados anidrido de ácidos gordos é comum nestes processos mais antigos. O procedimento de fabrico preferido baseia-se no processo de inter-esterificação largamente utilizado pela indústria de óleos e gorduras alimentares. Este procedimento não utiliza quaisquer outras substâncias para além do estanol livre, um éster de ácido gordo ou uma mistura de ésteres de ácidos gordos e um catalisador de inter-esterificação tal como etilato de sódio. Uma característica importante do método é que o éster de ácido gordo é utilizado em excesso e funciona como solvente, solubilizando o estanol nas condições utilizadas (vácuo 5-15 mmHg). A reacção origina uma mistura de ésteres de ácidos gordos e ésteres de ácidos gordos com estanol. O éster de ácido gordo com estanol pode ser facilmente concentrado em ésteres de ácidos gordos com 21 estanol através de destilação sob vácuo, que remove o excesso de ésteres de ácidos gordos. Alternativamente, a mistura pode ser adicionada tal qual à mistura de gorduras final, seguida de um passo de desodorização.
Os estanóis encontram-se na natureza em pequenas quantidades em produtos tais como o trigo, centeio, o milho e o tritical. Podem também ser facilmente produzidos por hidrogenação de misturas naturais de esteróis tais como misturas de esteróis de óleos vegetais ou esteróis de madeira comercialmente disponíveis. Os esteróis de plantas assim obtidos podem ser convertidos em estanóis por técnicas de hidrogenação bem conhecidas tais como aquelas baseadas na utilização de um catalisador de Pd/C em solventes orgânicos. Pode ser utilizada uma larga gama de catalisadores de paládio e de solventes, conhecidos pelos peritos na técnica, para levar a cabo a hidrogenação. É óbvio para os peritos na técnica que esteróis ou estanóis ou as suas misturas de outras origens podem ser utilizadas para produzir ésteres de fitosterol de acordo com a presente invenção.
Exemplos de fitosteróis úteis nos ensinamentos da presente invenção são sitosterol, campesterol, brassicasterol, 22,23-di-hidrobrassicasterol e estigmasterol. Preferentemente, estes são hidrogenados de modo a formar os compostos saturados correspondentes, sitostanol, campestanol, 24p-metil colestanol, etc.
Os ácidos gordos e ésteres de ácidos gordos úteis na presente invenção são seleccionados do grupo consistindo em ácidos gordos de cadeia linear saturada, ácidos gordos de cadeia ramificada saturada e ácidos gordos insaturados. 0 comprimento da cadeia de carbono do ácido gordo útil na 22 presente invenção é tipicamente entre 2 e 24. No entanto, preferentemente, o ácido gordo ou misturas de ácidos gordos úteis na presente invenção são seleccionados de tal modo que o ponto de fusão, textura e outras caracteristicas sensoriais do éster de ácido gordo com esterol e do éster de ácido gordo com estanol ou suas misturas replicam fielmente as propriedades correspondentes da fracção de gordura sólida que foi substituída. Particularmente adequados na presente invenção são os ácidos gordos com um comprimento médio da cadeia de carbonos entre 12 e 24, mais especificamente, entre cerca de 16 e 20, e preferentemente cerca de 18.
Os seguintes exemplos são apresentados de modo a ganhar um entendimento mais completo da presente invenção e da sua aplicação.
Exemplo 1
Hidrogenação de Misturas de Esteróis
Uma mistura comercialmente disponível de esteróis de plantas obtida a partir de um destilado de óelos vegetais (composição: campesterol + 22,23-di-hidrobrassicasterol 26,7%, campestanol 1,7%, estigmasterol 18,4%, sitosterol 49,1% e sitostanol 2,9%) foi hidrogenada num reactor à escala piloto (25 litros) . Adicionou-se ao reactor vinte e seis gramas de um catalizador de Pd fibroso (Smop-20; teor em Pd de 10% em peso, Smoptech, Turku, Finlândia), 26 g de água destilada para activação do catalisador e 11,7 kg de propanol. O reactor foi cheio com azoto e a activação do catalisador foi levada a cabo sob hidrogénio a uma pressão de 1 bar e uma temperatura de 65°C durante 30 minutos. Após 23 a activação, a mistura foi arrefecida a 40°C, após o que se adicionou 1,3 kg da mistura de esterol. A mistura de propanol e esterol de plantas foi aquecida em atmosfera de azoto até 65°C, após o que o azoto foi substituído por hidrogénio. Depois, realizou-se um enchimento completo com hidrogénio. A reacção de hidrogenação foi levada a cabo a uma pressão de hidrogénio de 1 bar. 0 tempo normal de conversão é de cerca de 120 minutos. A conversão pode ser facilmente monitorizada através da recolha de aliquotas, as quais são analisadas por HPLC. A pressão de hidrogénio foi diminuída e o reactor foi cheio com azoto. O catalisador fibroso foi removido por filtração com pressão de azoto. A deixou-se a mistura de propanol e estanol obtida cristalizar durante a noite a 10°C após o que os cristais de estanol foram filtrados sob vácuo e o bolo foi lavado com 0,5 kg de propanol frio. A mistura de estanol e óleo vegetal obtida foi seca a 60°C numa câmara sob vácuo. O rendimento foi de 75% e a composição da mistura de estanol obtida foi a seguinte de acordo com análise por GC: campasterol 0,2%, campastanol 28,9%, estigmasterol 0,1%, sitosterol 0,2%, sitostanol 70,1%. Deve notar-se que o brassicasterol e o 22,23-di-hidrobrassicasterol são hidrogenados em 24p-metil colestanol, um epímero de campestanol, mas uma vez que estes aparecem no mesmo pico com procedimentos convencionais de cromatografia gasosa que são incapazes de separar em função da quiralidade, é geralmente calculado como campestanol.
Preparação de Ésteres de Ácidos Gordos com Estanol 24
Preparou-se uma mistura de éster de ácido gordo com estanol em escala piloto. Seis kg do estanol de óleo vegetal obtido através da combinação de várias corridas obtidas através do procedimento de hidrogenação apresentaod anteriormente foram secos durante a noite a 60°C e esterifiçados com 8,6 kg de mistura de éster metilico de óleo de colza de baixo teor em ácido erúcico. A composição das misturas de estanol utilizadas foi a seguinte: campesterol 0,4%, campestanol ( + 24β-ιηθ5ί1 colestanol) 29,7%, estigmasterol 0,1%, sitosterol 0,4%, sitostanol 68,0%. O teor em estanol da mistura foi de 98,2%. A esterif icação foi levada a cabo como se segue: A mistura de estanóis de óleos vegetais e éster metilico de óleo de colza de baixo teor em ácido erúcicofoi aquecida num reactor a 90°C para 120°C sob vácuo de 5-15 mmHg. Após secagem durante 1 hora, adicionou-se 21 g de etilato de sódio e a reacção foi continuada durante cerca de 2 horas. O catalisador foi destruído através da adição de 30% de água (em peso) a 90°C. Após separação das fases, a fase aquosa foi removida e realizou-se uma segunda lavagem. Após separação da fase aquosa, a fase oleosa foi seca sob vácuo a 95°C com agitação a 200 rpm. A mistura de ácido gordo de estanol foi ligeiramente lixiviada e desodorizada durante 20 minutos a 30 mmHg e a uma temperatura de 110°C com 1,0% de terras de branqueamento (Tonsil Optimum FF, Sudchemie, Alemanha) sob agitação a 200 rpm. A terra de branqueamento foi separada por filtração e obteve-se um éster de ácido gordo com estanol sem sabor para utilização em diferentes processos de fabrico de alimentos por técnicas de desodorização convencionais. Alternativamente, a mistura de éster de ácido gordo com estanol - éster de ácido gordo pode ser adicionada à mistura de gorduras final antes da desodorização da mistura de gorduras final. Ainda outra 25 alternativa é remover o excesso de ésteres de metilo por destilação sob vácuo antes da utilização. A conversão do processo de esterificação é normalmente superior a 99% medida através de um método rápido de HPLC e o rendimento é cerca de 95%.
Curvas de Fusão de Ésteres de Ácidos Gordos com Estanol A Figura 1 mostra curvas de fusão para dos ésteres de estanol preparados por esterificação de estanol de madeira e estanol de óleo vegetal de acordo com o procedimento descrito acima. Os ésteres foram preparados por inter-esterificação de cada estanol com óleo de colza de baixo teor em ácido erúcicotendo uma composição de ácidos gordos entre C14 e C24 com cerca de 90% na gama de C18:l -► C18:3. A composição em percentagens mássicas dos ésteres de estanol é como se segue: Éster de estanol de madeira Éster de estanol de óleo vegetal Campesterol (u 0, 8 0,8 Campestanol (2> 8,5 30,0 Sitosterol 4,8 1,8 Sitostanol 85,7 67,0 Outros 0,1 0,4 d) Incluindo campesterol e 22,23-di-hidrobrassicasterol (2) Incluindo campestanol e o seu epimero 24-metil colestanol derivado de da saturação debarassicasterol e 22,23-di-hidrobrassicasterol.
As curvas de fusão obtidas por Calorimetria Diferencial de Varrimento (CDV) são apresentadas na Figura 1. A curva de 26 fusão é obtida após fundir a amostra (cerca de 8 mg) a 75°C durante 10 minutos após o que a amostra é cristalizada por arrefecimento a 10°C/minuto até -50°C, à qual a amostra é mantida durante cinco minutos. A curva de fusão é obtida através do aquecimento por 10°C/minuto até 70°C. Como ilustrado na Figura 1, ambos os ésteres de estanol fundem muito rapidamente na gama de 35°C com o pico principal do éster de estanol de madeira (curva A) totalmente fundido a cerca de 36°C e o pico principal do éster de estanol de óleo vegetal (cruva B) totalmente fundido a cerca de 39°C. A curva de fusão com um declive muito elevado é muito desejável para boas propriedades de fusão, especialmente a fusão na boca do produto final.
Exemplo 2 Ésteres de Ácidos Gordos com Estanol como Agentes Texturantes
Foram utilizadas diferentes composições de ácidos gordos para a esterif icação de estanol de madeira ou de óleo vegetal. 1) Éster de estanol de madeira de óleo de colza 2) Éster de estanol de óleo derivados de óleo de colza 3) Éster de estanol de madeira de óleo de soja 4) Éster de estanol de madeira de uma mistura de óleo de colza 5) Éster de estanol de madeira de uma mistura de óleo de colza 6) Éster de estanol de madeira de óleo de manteiga com ácidos gordos derivados vegetal com ácidos gordos com ácidos gordos derivados com ácidos gordos derivados -óleo de plama (85:15) com ácidos gordos derivados -óleo de plama (70:30) com ácidos gordos derivados 27 0 teor em gordura sólida (percentagem de gordura) de cada éster que é um sólido a várias temperaturas foi determinado por uma técnica convencional de RMN utilizando um método convencional de têmpera em série e é apresentado na Tabela 1.
Agente texturante 10aC 0 01 O cg 30aC 35SC 0 01 O 45SC 1 84,1 70,4 26, 6 7,0 4,6 2,5 2 82,3 70,4 34, 9 9,4 5,2 2, 6 3 74,3 52,8 35, 3 26, 3 21,7 17, 9 4 90, 6 85, 0 60,2 31, 6 22,7 17,4 5 88,1 82,0 64,3 49, 5 38,0 29, 8 6 83, 0 75, 6 66, 8 64, 9 62,4 55,2
Os ésteres de estanol de madeira e os ésteres de estanol de óleo vegetal são úteis nos ensinamentos da presente invenção se tiverem um perfil de fusão adequado e outras propriedades que contribuem favoravelmente para a textura e outros atributos sensoriais da mistura de gordura. Assim, verificou-se que ésteres preparados pela esterificação de estanóis com ácidos gordos tais como ácidos gordos de óleo de girassol, óelo de milho, óleo de soja, óleo de manteiga, óleo de colza assim como misturas de óleos vegetais e gorduras vegetais resultavam num perfil de fusão que os permitia serem misturados com misturas de gordura liquida como substituto da maioria ou todas as gorduras saturadas ou trans-insaturadas na mistura de gorduras.
Exemplo 3 Ésteres de Esterol como Agentes Texturantes
Apesar da invenção ser particularmente benéfica quando se utilizam ésteres de ácidos gordos com estanol com ou sem 28 pequenas quantidades de ésteres de ácidos gordos com esterol, também pode ser realizada utilizando ésteres de ácidos gordos com esterol que foram misturados de modo a proporcionar um teor em gordura sólida similar à fracção de gordura sólida a ser substituída. As seguintes misturas de ésteres de esterol são exemplos que podem ser utilizados como agentes texturantes.
Misturas de Ésteres de Esterol 1. Éster de esterol de madeira com ácidos gordos de colza 90 %, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de palma 10 o O 2. Éster de esterol de madeira com ácidos gordos de colza 80 %, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de palma 20 0 0 3. Éster de esterol de madeira com ácidos gordos de colza 70 %, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de palma 30 o, Ό 4. Éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de colza 80%, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de palma 10%, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de coco 10% 5. Éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de colza 90%, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de coco 10% 6. Éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de colza 80%, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de coco 20% 29 7. Éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de colza 90%, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de coco 30% 8. Éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de colza 85%, éster de esterol de madeira com ácidos gordos de óleo de palma 15%
Nas misturas 1-7, a composição em esteróis (em % mássicas) tal como obtida por um método convencional de cromatografia gás liquida é a seguinte:
Campesterol 7,8%
Campestanol 1,2%
Estigmasterol 0,5%
Sitosterol 77,3%
Sitostanol 13,0%
Na mistura 8 a composição de esteróis é:
Brassicasterol 2,8%
Campesterol 28,2%
Estigmasterol 16,5%
Sitosterol 49,7%
Outros esteróis insaturados 2,8% O teor em gordura sólida das misturas de ésteres de esterol a várias temperaturas é apresentado na Tabela II. 30
Tabela II
Mistura de esteróis 102C 20aC ω o IO O 35aC 0 IO 0 45®C 1 63, 0 24, 9 12,1 9, 0 7,0 4,7 2 68,1 33, 2 19, 7 16, 0 12,8 10,1 3 71,1 41, 3 26, 6 22,2 18, 6 15, 8 4 71,1 25, 7 13,5 10,2 7,4 5,3 5 69, 4 15, 5 6,1 3,7 1,7 0,0 6 69, 3 35, 9 8,3 4,7 1,8 0,0 7 69, 7 50, 3 15, 1 10, 9 6, 2 2,1 8 69, 7 33, 8 18,5 14,5 11,2 8, 6
Os dados na Tabela II mostram claramente que optimizando a composição em ácidos gordos dos ésteres de ácidos gordos com esteróis de óleos vegetais e de madeira, as caracteristicas de fusão das misturas tornam-nas adequadas como substitutos de componentes na fracção de gordura sólida rica em ácidos gordos saturados e trans-insaturados para conferir textura e outras propriedades sensoriais aos alimentos. Apesar destes ésteres de esterol conterem pequenas quantidades de ésteres de estanol, é óbvio que as misturas de ésteres de esterol baseadas totalmente em esteróis insaturados, após optimização adequada da composição de ácidos gordos, também conduz a caracteristicas de fusão desejadas tornando-as adequadas para utilização como agentes texturantes.
Exemplo 4
Agentes Texturantes com a Porção de Ácido Gordo Derivada de Óleo de Colza
Os dados seguintes mostram que os ésteres de ácidos gordos com esterol podem ser utilizados como um componente menor de uma mistura com ésteres de ácidos gordos com estanol. Os ésteres de esterol ou estanol são preparados com ácidos 31 gordos derivados de óleo de colza com baixo teor de ácido erúcico. A mistura é útil como substituta da fracção de gordura sólida em margarinas contendo gordura, queijos, pastas para barrar, e outros semelhantes. Os seguintes ésteres de fitosterol e fracções de gordura sólida foram preparados e testados de modo a determinar os seus perfis de fusão: Ésteres de Ácidos Gordos com Esterol e Estanol e Suas Misturas 1. Éster de estanol de madeira 2. Éster de estanol de óleos vegetais 3. Éster de esterol de madeira 4. Éster de esterol de óleos vegetais 5. Éster de esterol de óleos vegetais 15%, éster de estanol de óleos vegetais 85% 6. Éster de esterol de óleos vegetais 25%, éster de estanol de óleos vegetais 75% 7. Éster de esterol de madeira 15%, éster de estanol de madeira 85% 8. Éster de esterol de madeira 25%, éster de estanol de madeira 75% 9. Óleo de soja parcialmente hidrogenado (ponto de gota 42 °C) 10. Mistura de óleo de colza/óleo de palma parcialmente hidrogenado (ponto de gota 42°C) 11. Estearina de palma (ponto de gota * 49°C) 12. Mistura de estearina de palma/óleo de coco, interesterifiçada (ponto de gota 42°C)
Estas misturas foram analisadas utilizando a técnica para análise do teor em gordura sólida tal como descrita no 32
Exemplo 2, com os resultados apresentados na seguinte tabela:
Tabela III
Mistura de estanol 10aC 0 01 O cg 30aC 35aC 0 01 O 45aC 1 84,1 70,4 26, 6 7,0 4,6 2,5 2 82,3 70,2 34, 9 9,4 5,2 2, 6 3 25, 5 5,4 1,9 0,7 0,5 0,3 4 40,4 11, 6 3, 5 1,7 1,1 0,3 5 76, 6 60,8 20,5 6, 8 3,9 2,4 6 73,4 55,7 13,5 6, 3 3,2 1,7 7 72,7 56, 0 13, 7 5, 5 3, 5 2,5 8 68,7 49, 3 9,0 5, 3 3,2 1, 9 9* nd** 68-72 38-42 18-22 5-9 <1 10* nd** 50-54 20-24 7-11 -1, 5 0 11* nd** 51-56 26-31 17-21 11-16 6-10 12* 68-72 47-51 24-26 14-16 5-7 <4 * Para comparação, componentes de fracção sólida de gordura convencionalmente utilizados na produção comercial de misturas de gordura. ** Não determinado OS resultados mostram claramente que os ésteres de estanol e misturas dos ésteres de estanol com até 30% de ésteres de esterol têm valores de teor gordura sólida que estão na mesma gama que os valores de gordura de componentes contendo ácidos gordos altamente saturados e/ou trans antes utilizados na fracção de gordura sólida de misturas de gorduras comerciais. Os ésteres de esterol de óleo vegetal e de madeira a 100% (3 e 4) têm um ponto de fusão demasiado baixo para que possam ser utilizados como substitutos da fracção de gordura sólida sem pelo menos uma perda parcial de caracteristicas sensoriais. No entanto, através da 33 optimização da composição de ácidos gordos das misturas 3 e 4 podem ser obtidos ésteres de ácidos gordos com esterol com propriedades físicas desejáveis tal como ilustrado na mistura 8 da Tabela II.
Exemplo 5
Composições Texturantes Contendo Misturas de Gorduras
Foram preparadas várias misturas de gorduras baseadas em várias razões mássicas de éster de estanol de madeira e óleo de colza, com e sem fracção de gordura sólida. As várias razões são apresentadas abaixo.
Mistura de gorduras 1: Éster de estanol de madeira 35% óleo de colza (LEAR) 65% Mistura de gorduras 2 : Éster de estanol de madeira 30% óleo de colza 70% Mistura de gorduras 3: Éster de estanol de madeira 25% óleo de colza 75% Mistura de gorduras 4: Éster de estanol de madeira 35% óleo de colza 62%, fracção de gordura sólida sem trans* ' 3% Mistura de gorduras 5: Éster de estanol de madeira 29% óleo de colza 66%, fracção de gordura sólida sem trans 5% Mistura de gorduras 6: Éster de estanol de madeira 29% óleo de colza 60%, fracção de gordura sólida sem trans 11% Mistura de gorduras 7: Éster de estanol de madeira 29% óleo de colza 57%, fracção de gordura sólida sem trans 14% Mistura de gorduras 8: Éster de estanol de madeira 29% óleo de colza 54%, fracção de gordura sólida sem trans 17% Mistura de gorduras 9: Éster de estanol de madeira 25% óleo de colza 60%, fracção de gordura sólida sem trans 15% Mistura de gorduras 10: Éster de estanol de madeira 20% 34
Mistura de gorduras 11: Éster de estanol de madeira 16%, óleo de colza 60%, fracção de gordura sólida sem trans 24% Mistura de gorduras 12: Éster de estanol de madeira 15%, óleo de colza 63%, fracção de gordura sólida sem trans 22% * Sem trans significa uma mistura de gorduras virtualmente livre de ácidos gordos trans
Utilizando a técnica descrita no Exemplo 2, foi medido o teor em gordura sólida de cada mistura a temperaturas entre 10°C e 45°C e os resultados apresentados na Tabela IV.
Tabela IV
Mistura de gorduras 01 O rH C 20 SC 30SC 35eC 40SC 45 BC 1 18, 2 8, 5 1, 6 1,1 0,9 0, 1 2 14, 3 5, 5 1, 3 1,0 0,5 0, 0 3 10, 6 2, 4 0, 9 0,7 0,0 0, 0 4 19, 2 8, 6 1, 7 1,1 0,5 0, 3 5 15, 3 5, 2 1, 1 0,4 0,2 0, 1 6 17, 5 6, 2 1, 4 0,2 0,2 0, 1 7 19, 4 7, 5 1, 7 0,4 0,2 0, 1 8 20, 9 8, 4 2, 5 0,8 0,3 0, 2 9 16, 6 5, 6 2, 6 1,1 0,5 0, 0 10 17, 0 6, 4 3, 3 1,7 0,2 0, 0 11 16, 9 7, 5 3, 4 2,0 0,4 0, 0 12 14, 7 6, 3 3, 1 1,8 0, 6 0, 0 O teor em gordura sólida obtido nas misturas de gorduras 1 até 12 indica claramente que estas misturas de gorduras podem ser utilizadas na produção de produtos contendo gorduras, em que é necessária gordura sólida para a estrutura final do produto. Apenas a mistura de gordura 3 é demasiado mole para utilização em margarinas e pastas para 35 barrar convencionais. As misturas de gorduras 1-3 são altamente desejáveis pelo facto da fracção de gordura sólida ser totalmente substituída pelo éster de estanol/óelo de colza, pelo que a totalidade do óleo assimilável está disponível através do óleo de colza altamente insaturado em vez de através dos muito menos desejáveis triglicéridos saturados da fracção de gordura sólida.
Contempla-se ainda que a presente invenção possa ser praticada através da mistura de dois ou mais ésteres de esterol de modo a proporcionar um substituinte que possa ser misturado com óleos vegetais líquidos ricos em ácido gordo insaturado de modo a substituir a maioria ou a totalidade dos ácidos gordos saturados ou trans-insaturados na mistura de gorduras. Fazem-se reagir as misturas de um ácido gordo de esteróis contendo cerca de 85% de esterol na forma de campesterol ou de sitosterol, sendo o remanescente estanol, com vários ácidos gordos de modo a produzir o éster de esterol. Vários destes ésteres são misturados de acordo com as seguintes formulações de modo a originar produtos com perfis de temperatura adequados para serem utilizados como substitutos das gorduras nocivas da fracção de gordura sólida. 1. Uma mistura de 70% a 90% de éster de ácido gordo com colza e 30% a 10% de éster de ácido gordo com óleo de palma de esterol 2. Uma mistura de 70% a 90% de éster de ácido gordo com colza e 30% a 10% de éster de ácido gordo com coco de esterol. 36 3. Uma mistura de 80% de éster de ácido gordo com colza, 10% de éster de ácido gordo com óleo de palma e 10% de éster de ácido gordo com coco de esterol.
Exemplo 6
Produção de uma Margarina a 60% com Éster de Estanol
Foi produzida uma margarina a 60% com uma mistura de gorduras compreendendo 35% em peso de éster de ácido gordo com estanol de óleo vegetal com ácidos gordos derivados de óleo de colza e 65% de óleo de colza num rematador à escala piloto Gerstenberg & Agger 3 x 57. A mistura gorda foi obtida através da mistura de um éster de ácido gordo com estanol lixiviado e desodorizado e óleo de colza convenientemente purificado. A capacidade utilizada foi de 60 kg/h. O teor em estanol do produto fixo como objectivo foi de cerca de 12 g/100 g de produto, o que corresponderia a um consumo diário de cerca de 2,4 g de estanóis a um nivel de utilização de 20 g de margarina/dia. O produto foi produzido de acordo com a receita seguinte:
Mistura de gorduras incluindo os ésteres de ácido gordo de estanol de óleo vegetal 60% Água 39%
Sal 0,5%
Emulsionantes }
Bicarbonato de sódio e ácido citrico como } 0,5%
Agentes reguladores do pH } do β-caroteno como agente corante } total
Aromas } A margarina obtida foi armazenada em recipientes de polipropileno de 250 g, os quais foram selados com uma pelicula de aluminio. O sabor e a textura dos produtos 37 foram iguais às margarinas comerciais a 60%. Não se observou a formação de óleo mesmo durante a armazenagem durante três meses. O produto obtido contém cerca de 48% de gordura assimilável com uma composição de ácidos gordos (ácidos gordos polinsaturados 34%, ácidos gordos monoinsaturados 59,2%, e ácidos gordos saturados 6,8%) semelhante à do óleo de colza. A composição em ácidos gordos do produto foi como se segue: Ácidos gordos polinsaturados 15,1 g/100 g de produto Ácidos gordos monoinsaturados 26, 9 g/100 g de produto Ácidos gordos saturados 3,1 g/100 g de produto Ácidos gordos trans 0,3 g/100 g de produto
Exemplo 7
Produção de uma Pasta Para Barrar com 40% de Gordura com Éster de Estanol A composição da mistura de gorduras utilizada foi a seguinte: ésteres de ácidos gordos com estanol de madeira com ácidos gordos derivados de óleo de colza 33,3% em peso, óleo de colza 59,7% em peso e uma mistura interesterifiçada de estearina de palma e óleo de coco 7%. A mistura foi preparada através da mistura do éster de ácido gordo com estanol de madeira desodorizado derretido com óleo de colza e o componente de fracção de gordura sólida. A pasta para barrar foi produzida num rematador à escala piloto Gerstenberg & Agger 3 x 57. A capacidade utilizada foi de 45 kg/h. O produto foi produzido de acordo com a seguinte receita:
Mistura de gorduras incluindo os ésteres de ácidos gordos com estanol 40,0% Água 56,4% 38
Gelatina 2,5%
Sal 0,5%
Emulsionantes 0,2%
Sorbato de potássio 0,1%
Soro de leito coalhado em pó 0,25%
Aromas } 0, 05% Ácido cítrico como agente regulador do pH } do β-caroteno como agente corante } total A pasta para barrar obtida foi armazenada em recipientes de polipropileno de 250 g, os quais foram selados com uma película de alumínio. A aparência do produto foi igual às pastas para barrar convencionais a 40%. O sabor do produto obtido foi bom e derretia rapidamente na boca. Não se observou a perda de água ou de óleo e o produto era fácil de barrar. O produto obtido contém cerca de 32% de gordura assimilável com a seguinte uma composição de ácidos gordos: Ácidos gordos polinsaturados 9, 2 g/100 g de produto Ácidos gordos monoinsaturados 17, 4 g/100 g de produto Ácidos gordos saturados 3, 6 g/100 g de produto Ácidos gordos trans 0, 2 g/100 g de produto
Exemplo 8
Produção de um Queijo para Barrar com Ester de Estanol A composição da mistura de gorduras utilizada foi a seguinte: ésteres de ácidos gordos com estanol de madeira 39 com ácidos gordos derivados de óleo de colza 33,3% em peso, óleo de colza 59,7% em peso e uma mistura interesterifiçada de estearina de palma e óleo de coco 7%. A mistura foi preparada através da mistura do éster de ácido gordo com estanol de madeira desodorizado derretido com óleo de colza e o componente de fracção de gordura sólida. 0 queijo para barrar foi produzido num misturador Stephan com uma capacidade de 25 kg. 0 produto foi produzido de acordo com a seguinte receita: 55,2% 25,4% 13,2% 1,0% 2, 6% 0,7% 0,1% 1,8% } 0,05% } total
Coalhada
Mistura de gorduras incluindo os ésteres de ácidos gordos com estanol
Condensado
Estabilizante
Proteínas de leite
Sal
Sorbato de potássio
Preparação com sabor a alho
Ácido láctico como agente regulador do pH do
Aroma
Os ingredientes foram misturados à temperatura ambiente no misturador Stephan durante cerca de 1 minuto, após o que a mistura foi aquecida por injecção directa de vapor (0,8 bar) a 60°C e foi misturada durante 1 minuto. A temperatura foi aumentada até 72°C e misturou-se durante 1 minuto. O produto obtido foi armazenado quente em em recipientes de polipropileno de 100 g, os quais foram selados com uma película de alumínio. 40 0 sabor do produto é semelhante a um produto produzido com a mistura de gorduras convencional. 0 teor em gordura do produto é de 26%, sendo o teor em gordura assimilável de 21% com a seguinte composição de ácidos gordos: 6,0 g/100 g de produto 11,4 g/100 g de produto 2,6 g/100 g de produto 0,1 g/100 g de produto Ácidos gordos polinsaturados Ácidos gordos monoinsaturados Ácidos gordos saturados Ácidos gordos trans
Exemplo 9
Produção de uma Pasta para Barrar com 50% de Gordura com Éster de Estanol A composição da mistura de gorduras utilizada foi a seguinte: ésteres de ácidos gordos com estanol de madeira com ácidos gordos derivados de óleo de colza 30% em peso, óleo de colza 58,5% em peso e uma mistura interesterifiçada de estearina de palma e óleo de coco 11,5%. A mistura foi preparada através da mistura do éster de ácido gordo com estanol de madeira desodorizado derretido com óleo de colza e o componente de fracção de gordura sólida. A pasta para barrar foi produzida num rematador à escala piloto Gerstenberg & Agger 3 x 57, com uma capacidade de 45 kg/h. O produto foi produzido de acordo com a seguinte receita:
Mistura de gorduras incluindo os ésteres de ácidos gordos com estanol 50,0% Água Sal Emulsionantes 49, 0% 0,5% 0,4 o o } } do
Aromas
Sorbato de potássio 0, 05%
Bicarbonato de sódio e ácido citrico 41 como agentes reguladores do pH } total β-caroteno como agente corante } A pasta para barrar obtida foi armazenada em recipientes de polipropileno de 250 g, os quais foram selados com uma pelicula de aluminio. A aparência do produto foi igual às pastas para barrar convencionais a 50%. Não se observou a perda de água ou de óleo e o produto era fácil de barrar. O sabor do produto obtido foi semelhante a um produto comercial sem ésteres de estanol e com boas propriedades organolépticas. O produto contém cerca de 41% de gordura assimilável com a seguinte uma composição de ácidos gordos: Ácidos gordos polinsaturados 10, 0 g/100 g de produto Ácidos gordos monoinsaturados 22, 6 g/100 g de produto Ácidos gordos saturados 6, 0 g/100 g de produto Ácidos gordos trans 0, 3 g/100 g de produto
Exemplo 10
Produção de uma Pasta para Barrar com 40% de Gordura com Elevado Teor em Fibra Dietética e com Éster de Estanol como Agente Texturante A mistura de gorduras utilizada foi preparada através da mistura de 38% em peso de éster de ácidos gordos de estanol de madeira desodorizado com ácidos gordos derivados de óleo de colza e 62% de óleo de colza liguido. A pasta para barrar foi produzida num aperfeiçoador à escala piloto Gerstenberg & Agger 3 x 57. A capacidade utilizada foi 45 kg/h. Pretendeu-se que o teor em estanol do produto fosse de 8,5 g/100 g de produto, o que forneceria um consumo diário de cerca de 2,1 g de estanóis a um nivel de 42 utilização de 25 g de pasta para barrar por dia. O produto foi produzido de acordo com a seguinte receita: 40,0% 54,0% 5, 0% 0,5% 0,3%
Mistura de gorduras incluindo os ésteres de ácidos gordos com estanol Água
Raftline HP® (oligofrutose*)
Sal
Emulsionantes
Aromas Sorbato de potássio 0, 05% Ácido cítrico como agente regulador do pH total β-caroteno como agente corante } } do } * Ingrediente alimentar de Orafti s.a., Bélgica A pasta para barrar obtida foi armazenada em recipientes de polipropileno de 250 g, os quais foram selados com uma película de alumínio. A aparência do produto foi igual às pastas para barrar convencionais, mas a superfície era brilhante, o que é normal em pastas com baixos teores em gordura. Não se observou a perda de água ou de óleo e a dureza era similar às pastas comerciais a 40%. O produto era extremamente fácil de barrar e não formava água durante este processo. As propriedades organolépticas foram moderadas, mas muito provavelmente devido ao elevado teor em fibras do produto. O produto contém cerca de 31% de gordura assimilável com a seguinte uma composição de ácidos gordos: Ácidos gordos polinsaturados 9,8 g/100 g de produto 43 17,4 g/100 g de produto 2,0 g/100 g de produto 0,2 g/100 g de produto Ácidos gordos monoinsaturados Ácidos gordos saturados Ácidos gordos trans
Resumo dos Benefícios de Misturas de Gordura de Acordo com a Invenção
Da leitura da discussão acima torna-se óbvio que a presente invenção resulta numa ou mais vantagens distintas em relação à utilização de componentes gordos ricos em ácidos gordos saturados ou trans-insaturados. Em primeiro lugar, a substituição de uma porção dos ácidos gordos nocivos com ésteres de ácidos gordos insaturados assimiláveis de estanóis e esteróis misturados com óleos vegetais líquidos ricos em ácidos gordos insaturados proporciona uma vantagem nutricional definida para o utilizador. Além disso, menos de 40% compreende ácidos gordos que são assimiláveis enquanto que o esterol não é absorvido, não contribuindo assim com calorias para a dieta. Além disso, nota-se que os ésteres de esterol ou de estanol servem para bloquear a absorção tanto de colesterol biliar como endógeno para o soro sanguíneo. Ainda outra vantagem é que a gordura assimilável na composição texturante pode compreender uma elevada percentagem de ácidos gordos insaturados e uma baixa percentagem de ácidos gordos saturados e trans nocivos. Quando a totalidade da fracção de gordura sólida é substituída pelo agente texturante consegue-se a maior redução em gordura assimilável resultando numa significativa diminuição dos ácidos gordos saturados e trans-insaturados nocivos com um composição de ácidos gordos melhorada com elevados teores em ácidos gordos insaturados desejáveis. 44
Para clarificar, as diferentes vantagens atingidas pela presente invenção, composições de misturas de gorduras de técnica anterior e de misturas de gorduras de acordo com a invenção são resumidas na Tabela V.
Tabela V. A composição das misturas de gorduras e a quantidade de ácidos gordos derivados de óleos vegetais liquidos (em % mássicas) e a razão calculada de agente texturante por composição texturante.
Componente de óleo líquido Fracção de gordura sólida convencional Éster de sitostanol ou outro agente texturante Ácidos gordos derivados de óleos vegetais líquidos Agente texturante / composição texturante Mistura de gorduras convencional para margarina 60 40 57,0 0 US 5,502,045 48 32 20 53,6 0,38 Exemplo 5 da presente invenção 65 35 75,8 1 70 - 30 78,5 1 75 - 25 81,2 1 62 3 35 72,9 0,92 66 5 29 74,3 0,85 60 11 29 68,6 0,72 57 14 29 65,8 0,67 54 17 29 62,9 0,63 60 15 25 67,0 0,62 60 20 20 65, 0 0,50 60 24 16 63, 4 0,40 45 63 22 15 65, 8 0,40 Exemplo 6 65 - 35 75, 8 1 Exemplo 7 60 7 33 70,2 0, 82 Exemplo 8 59, 7 7 33, 3 70,0 0,72 Exemplo 9 58,5 11,5 30 67, 6 0,72 Exemplo 10 62 38 74,1 1
Dos dados apresentados na Tabela V é óbvio que a quantidade de fracção de gordura sólida convencional é substancialmente reduzida nas misturas de acordo com a invenção. A quantidade de óleo liquido pode ser mantida a cerca do mesmo nivel ou mesmo aumentada em relação às quantidades em misturas de gorduras convencionais. Quando se compara com a patente U.S. No. 5,502,045 anterior a diferença tanto na quantidade de óleo liquido como de fracção de gordura sólida é significativa. É também óbvio que a mistura de gorduras apresentada na Patente U.S. anterior tem uma composição de ácidos gordos virtualmente inalterada quando comparada com a mistura de gorduras convencional, enquanto que as misturas de gordura de acordo com a invenção apresentam valores mais desejados do ponto de vista nutricional.
Todas as vantagens acima mencionadas podem ser conseguidas utilizando as composições texturantes apresentadas na presente especificação sem perda de textura da mistura de gorduras ou de produtos alimentares contendo a mistura de gorduras. 02-01-2007 46
Claims (38)
- REIVINDICAÇÕES 1. Uma composição texturante compreendendo um agente texturante e uma fracção sólida de gordura, tendo a composição texturante substancialmente as mesmas propriedades físicas que a fracção sólida de gordura, caracterizada pelo agente texturante consistir essencialmente num ou mais ésteres de ácidos gordos com esterol, num ou mais ésteres de ácidos gordos com estanol ou suas misturas, e pela composição texturante compreender pelo menos 60% do agente texturante.
- 2. A composição texturante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por compreender pelo menos 70% do agente texturante.
- 3. A composição texturante de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizada por compreender uma porção mínima de fracção de gordura sólida.
- 4. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-3, caracterizada pelo agente texturante ter sido preparado por esterificação de um estanol, um esterol ou suas misturas com um ácido gordo ou uma mistura de ácidos gordos proveniente de óleos comestíveis, gorduras ou suas misturas.
- 5. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-4, caracterizada pelo agente texturante ter sido preparado por esterificação de um estanol, um esterol ou suas misturas que são derivados de madeira ou derivados de óleos vegetais ou ambos. 1
- 6. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-5, caracterizada pela porção de ácido gordo ser saturada ou insaturada e ter uma cadeia de carbono entre C-4 e C-24, preferentemente entre cerca de C-16 e cerca de C-20.
- 7. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-6, caracterizada pelo agente texturante ter uma estrutura cristalina à temperatura ambiente e um ponto de fusão substancialmente similar à fracção de gordura sólida, preferentemente na gama de cerca de 37°C a cerca de 40°C tal como medido por calorimetria de varrimento diferencial após um procedimento de cristalização dirigida.
- 8. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-7, caracterizada pelo agente texturante compreender até 100% de pelo menos um éster de ácido gordo com estanol.
- 9. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-8, caracterizada pelo agente texturante compreender principalmente pelo menos um éster de ácido gordo com estanol.
- 10. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-8, caracterizada pelo agente texturante consistir essencialmente de uma mistura de pelo menos um éster de ácido gordo com esterol e pelo menos um éster de ácido gordo com estanol, compreendendo o agente texturante até 30% em peso de ésteres de ácidos gordos com esterol e pelo menos até 70% em peso de ésteres de ácidos gordos com estanol, sendo a porção de ácido gordo dos ésteres de ácidos gordos com estanol e esterol derivada de óleos vegetais 2 líquidos tais como óleo de colza, óleo de girassol, óleo de soja, óleo de milho ou misturas de pelo menos dois óleos vegetais.
- 11. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-8, caracterizada pelo agente texturante consistir essencialmente de uma mistura de ésteres de ácidos gordos com estanol, sendo a porção de ácido gordo dos ésteres de ácidos gordos com estanol derivada de óleos vegetais líquidos tais como óleo de colza, óleo de girassol, óleo de soja, óleo de milho ou misturas de pelo menos dois óleos vegetais.
- 12. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-8, caracterizada pelo agente texturante consistir essencialmente de pelo menos um éster de ácido gordo com esterol e pelo menos um éster de ácido gordo com estanol, sendo a porção de ácido gordo dos ésteres de ácidos gordos com estanol e esterol derivada de misturas de óleos vegetais líquidos e gorduras sólidas ou misturas de gorduras.
- 13. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-8, caracterizada pelo agente texturante consistir essencialmente de uma mistura de ésteres de ácidos gordos com esterol, sendo a porção de ácido gordo dos ésteres de ácidos gordos com esterol derivada de misturas de óleos vegetais líquidos e gorduras vegetais tais como óleo de coco, óleo de palma ou suas misturas.
- 14. A composição texturante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-8, caracterizada pelo agente texturante compreender até 100% de pelo menos um éster de ácido gordo com esterol. 3
- 15. Uma mistura de gorduras compreendendo um componente óleo líquido e pelo menos 25% em peso de um agente texturante, mas nenhuma fracção sólida de gordura, em que o agente texturante consiste essencialmente num ou mais ésteres de ácidos gordos com esterol, num ou mais ésteres de ácidos gordos com estanol ou suas misturas.
- 16. A mistura de gorduras de acordo com a reivindicação 15, caracterizada pela mistura de gorduras compreender pelo menos 30% de agente texturante.
- 17. A mistura de gorduras de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracterizada pela mistura de gorduras compreender pelo menos 35% de agente texturante.
- 18. Uma mistura de gorduras compreendendo um componente óleo líquido e uma composição texturante tal como definida na reivindicação 1.
- 19. A mistura de gorduras de acordo com qualquer uma das reivindicações 15-18, caracterizada pelo agente texturante consistir essencialmente de uma mistura de pelo menos um éster de ácido gordo com esterol e pelo menos um éster de ácido gordo com estanol, compreendendo o agente texturante até 30% em peso de ésteres de ácidos gordos com esterol e pelo menos até 70% em peso de ésteres de ácidos gordos com estanol, sendo a porção de ácido gordo dos ésteres de ácidos gordos com estanol e esterol derivada de óleos vegetais líquidos tais como óleo de colza, óleo de girassol, óleo de soja, óleo de milho ou misturas de pelo menos dois óleos vegetais. 4
- 20. A mistura de gorduras de acordo com a reivindicação 18 ou 19, caracterizada por compreender apenas uma porção mínima de fracção de gordura sólida.
- 21. A mistura de gorduras de acordo com qualquer uma das reivindicações 18-20, caracterizada pela composição texturante compreender pelo menos 82% do agente texturante.
- 22. A mistura de gorduras de acordo com qualquer uma das reivindicações 15-21, caracterizada pelo componente óleo líquido compreender um óleo vegetal tal como óleo de colza, óleo de girassol, óleo de soja ou óleo de milho ou misturas de pelo menos dois óleos vegetais.
- 23. A mistura de gorduras de acordo com qualquer uma das reivindicações 15-22, caracterizada pelo agente texturante consistir essencialmente de uma mistura de ésteres de ácidos gordos com estanol, sendo a porção de ácido gordo dos ésteres de ácidos gordos com estanol derivada de óleos vegetais líquidos tais como óleo de colza, óleo de girassol, óleo de soja, óleo de milho ou misturas de pelo menos dois óleos vegetais.
- 24. A mistura de gorduras de acordo com qualquer uma das reivindicações 18-23, caracterizada pela composição texturante ser tal como definida em qualquer uma das reivindicações 2, 4-9 e 12-14.
- 25. Uma mistura de gorduras de acordo com qualquer uma das reivindicações 18-24, caracterizada pela mistura de gorduras compreender pelo menos 15% de agente texturante. 5
- 26. Um produto alimentar contendo uma mistura de gordura em que a mistura de gordura é tal como definida em qualquer uma das reivindicações 15-25.
- 27. Um produto alimentar de acordo com a reivindicação 26, caracterizado pela mistura de gordura compreender pelo menos 25% de agente texturante.
- 28. Um processo para preservar a textura de um produto alimentar contendo uma mistura de gorduras e para a redução da razão de fracção de gordura sólida em relação a óleo liquido na mistura de gorduras, caracterizado por incorporar na mistura de gorduras um agente texturante numa quantidade de pelo menos 60% com base no peso do agente texturante e fracção de gordura sólida opcional, consistindo o agente texturante essencialmente em um ou mais ésteres de ácidos gordos com esterol, um ou mais ésteres de ácidos gordos com estanol ou suas misturas como substituinte de pelo menos parte da fracção de gordura sólida na mistura de gorduras.
- 29. Um processo de acordo com a reivindicação 28, caracterizada pelo agente texturante ser incorporado na mistura de gorduras numa quantidade de pelo menos 70% com base no peso do agente texturante e fracção de gordura sólida opcional.
- 30. O processo de acordo com a reivindicação 29, caracterizado pelo agente texturante ser incorporado na mistura de gorduras numa quantidade para a substituição total da fracção de gordura sólida.
- 31. Um processo para melhorar o valor nutricional e/ou para a saúde de um produto alimentar contendo uma mistura de 6 gorduras e para a redução da razão de fracção de gordura sólida em relação a óleo líquido na mistura de gorduras, caracterizado por incorporar na mistura de gorduras um agente texturante numa quantidade de pelo menos 60% com base no peso do agente texturante e fracção de gordura sólida opcional, consistindo o agente texturante essencialmente em um ou mais ésteres de ácidos gordos com esterol, um ou mais ésteres de ácidos gordos com estanol ou suas misturas como substituinte de pelo menos parte da fracção de gordura sólida na mistura de gorduras.
- 32. O processo de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo agente texturante ser incorporado na mistura de gorduras numa quantidade de pelo menos 70% com base no peso do agente texturante e fracção de gordura sólida opcional.
- 33. 0 processo de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo agente texturante ser incorporado na mistura de gorduras numa quantidade para a substituição total da fracção de gordura sólida.
- 34. Um processo para reduzir a quantidade de gordura assimilável de um alimento contendo uma mistura de gorduras e para a redução da razão de fracção de gordura sólida em relação a óleo líquido na mistura de gorduras, caracterizado por incorporar na mistura de gorduras um agente texturante numa quantidade de pelo menos 60% com base no peso do agente texturante e fracção de gordura sólida opcional, consistindo o agente texturante essencialmente em um ou mais ésteres de ácidos gordos com esterol, um ou mais ésteres de ácidos gordos com estanol ou suas misturas como substituinte de pelo 7 menos parte da fracção de gordura sólida na mistura de gorduras.
- 35. 0 processo de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo agente texturante ser incorporado na mistura de gorduras numa quantidade de pelo menos 70% com base no peso do agente texturante e fracção de gordura sólida opcional.
- 36. O processo de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelo agente texturante ser incorporado na mistura de gorduras numa quantidade para a substituição total da fracção de gordura sólida.
- 37. A utilização de um ou mais ésteres de ácidos gordos com esterol, um ou mais ésteres de ácidos gordos com estanol ou suas misturas como agente texturante numa mistura de gorduras ou num produto alimentar contendo uma mistura de gorduras, compreendendo a referida mistura de gorduras um óleo liquido, para substituição de pelo menos parte da fracção de gordura sólida na mistura de gorduras e para redução da razão de fracção de gordura sólida em relação ao óleo liquido na mistura de gorduras.
- 38. A utilização de acordo com a reivindicação 37 para substituição total da fracção de gordura sólida com o referido agente texturante. 02-01-2007
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US74084596A | 1996-11-04 | 1996-11-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PT1011343E true PT1011343E (pt) | 2007-01-31 |
Family
ID=24978327
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PT97911262T PT1011343E (pt) | 1996-11-04 | 1997-11-03 | Composições texturantes para utilização em misturas gordas em alimentos |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6162483A (pt) |
EP (4) | EP1762146B1 (pt) |
JP (2) | JP4105234B2 (pt) |
KR (1) | KR100804018B1 (pt) |
CN (1) | CN1101655C (pt) |
AT (1) | ATE341214T1 (pt) |
AU (1) | AU736020C (pt) |
BR (1) | BR9712869B1 (pt) |
CA (1) | CA2271676C (pt) |
CL (1) | CL2008002802A1 (pt) |
CZ (1) | CZ298783B6 (pt) |
DE (1) | DE69736783T2 (pt) |
EE (1) | EE04699B1 (pt) |
ES (1) | ES2274538T3 (pt) |
HU (1) | HUP0001806A3 (pt) |
IL (1) | IL129749A (pt) |
NO (1) | NO314822B1 (pt) |
NZ (1) | NZ335801A (pt) |
PL (1) | PL188845B1 (pt) |
PT (1) | PT1011343E (pt) |
RU (1) | RU2202895C2 (pt) |
SA (1) | SA98190469A (pt) |
SK (1) | SK286008B6 (pt) |
UA (1) | UA69378C2 (pt) |
WO (1) | WO1998019556A1 (pt) |
ZA (1) | ZA979903B (pt) |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0918465B1 (en) | 1996-05-10 | 2005-01-12 | Unilever N.V. | Liquid fatty component containing composition |
US6929816B2 (en) * | 1998-01-21 | 2005-08-16 | Raisio Benecol Ltd. | Fat compositions for use in food |
EP0897971B1 (en) * | 1997-08-22 | 2004-11-03 | Unilever N.V. | Stanol ester composition |
US6423363B1 (en) | 1997-08-22 | 2002-07-23 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Aqueous dispersion |
DK0897970T3 (da) * | 1997-08-22 | 2004-11-08 | Unilever Nv | Fremgangsmåde til fremstilling af stanolestere |
ES2209056T3 (es) * | 1997-08-22 | 2004-06-16 | Unilever N.V. | Composiciones que comprenden estanol. |
EP1440619B1 (en) * | 1997-08-22 | 2006-11-02 | Unilever N.V. | Fat based food products comprising sterols |
DE69824501T2 (de) * | 1997-08-22 | 2004-11-04 | Unilever N.V. | Fettenthaltende Nahrungsmittelprodukte mit Sterolen |
ES2231940T3 (es) * | 1997-08-22 | 2005-05-16 | Unilever N.V. | Composicion de esteres de estanol. |
FR2775620B1 (fr) * | 1998-03-05 | 2002-04-19 | Gervais Danone Sa | Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires |
EP1066313A1 (de) * | 1998-03-23 | 2001-01-10 | Cognis Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von stanolen |
US6025348A (en) * | 1998-04-30 | 2000-02-15 | Kao Corporation | Oil and fat composition containing phytosterol |
CN1125596C (zh) * | 1998-03-24 | 2003-10-29 | 花王株式会社 | 含有植物甾醇的油脂组合物 |
FI111513B (fi) | 1998-05-06 | 2003-08-15 | Raisio Benecol Oy | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
NZ333817A (en) * | 1998-08-25 | 2000-09-29 | Mcneil Ppc Inc | Process for preparing stanol/sterol fatty acid esters such as beta sitosterol fatty acid esters, useful in reducing cholesterol levels |
US6123978A (en) | 1998-08-31 | 2000-09-26 | Mcneil-Ppc, Inc. | Stable salad dressings |
IL126741A0 (en) * | 1998-10-25 | 1999-08-17 | Yam Daniel | Solidification of fluid oils and their use |
US6113972A (en) * | 1998-12-03 | 2000-09-05 | Monsanto Co. | Phytosterol protein complex |
US6190720B1 (en) | 1999-06-15 | 2001-02-20 | Opta Food Ingredients, Inc. | Dispersible sterol compositions |
US6998501B1 (en) * | 1999-08-30 | 2006-02-14 | Ocean Nutrition Canada Limited | Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
AU6813700A (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-26 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
RU2259750C2 (ru) * | 1999-11-05 | 2005-09-10 | Райсио Бенекол Ой | Продукт на основе оливкового масла, способ приготовления продукта на основе оливкового масла (варианты) и смесь сложных эфиров |
US6677327B1 (en) | 1999-11-24 | 2004-01-13 | Archer-Daniels-Midland Company | Phytosterol and phytostanol compositions |
US6355274B1 (en) | 1999-12-15 | 2002-03-12 | Mcneil-Ppc, Inc. | Encapsulated long chain alcohols |
US7232574B1 (en) | 1999-12-15 | 2007-06-19 | Mcneil-Ppc, Inc. | Long chain alcohols provided in edible oils |
CN1443193A (zh) * | 2000-01-21 | 2003-09-17 | 福布斯梅迪泰克公司 | 含有植物甾醇和植物甾烷醇或其衍生物的新型结晶复合物 |
US20030143312A1 (en) * | 2000-03-16 | 2003-07-31 | Thixo Ltd. | Baking adjuvant |
US20020016317A1 (en) * | 2000-03-27 | 2002-02-07 | Schul David Allen | Sterol ester compositions |
JP4210437B2 (ja) | 2000-09-27 | 2009-01-21 | 池田食研株式会社 | 食品用ステロール脂肪酸エステルの製造方法 |
SE523094C2 (sv) * | 2001-01-11 | 2004-03-30 | Karlshamns Ab | Förfarande för framställning av en fettkomposition som innehåller sterolestrar, fria steroler och glycerider, fettkomposition framställd genom förfarandet samt fettkompositionens användning |
US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
US20030003131A1 (en) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Matthew Dyer | Method for manufacture of free-flowing powder containing water-dispersible sterols |
EP1275309A1 (en) * | 2001-07-13 | 2003-01-15 | Ikeda Food Research Co. Ltd. | Sterol fatty acid ester composition and foods containing the same |
EP1454532B1 (en) * | 2001-12-07 | 2011-02-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Oil-in-water type emulsion containing vegetable sterols |
US7368138B2 (en) * | 2002-03-21 | 2008-05-06 | Archer-Daniels-Midland Company | Extraction of phytosterols from corn fiber using green solvents |
US20040014733A1 (en) * | 2002-04-10 | 2004-01-22 | Binder Thomas P. | Hydrothermically processed compositions containing phytosterols |
WO2004014141A1 (en) * | 2002-07-26 | 2004-02-19 | Unilever N.V. | Phytosterols or phytostanols and their use in food products |
MXPA05004461A (es) * | 2002-10-31 | 2005-07-26 | Unilever Nv | Emulsion de agua en aceite que comprende esteres de esterol. |
US20040215003A1 (en) * | 2002-11-12 | 2004-10-28 | Dobbins Thomas A. | Method for purifying and separating soy isoflavones |
EP1651058A4 (en) | 2003-07-16 | 2007-07-11 | Archer Daniels Midland Co | PROCESS FOR PRODUCING FATS OR OILS |
WO2005032277A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-04-14 | Degussa Health & Nutrition Americas, Inc. | Incorporation of phytosterols into flavorings |
US8158184B2 (en) | 2004-03-08 | 2012-04-17 | Bunge Oils, Inc. | Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics |
US20050281937A1 (en) * | 2004-06-22 | 2005-12-22 | Sarma Monoj K | Reduced-fat flavored edible oil spreads |
CA2573014A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-02-09 | Cargill, Incorporated | Fat products containing little or no trans-fatty acids |
FI20041302A0 (fi) | 2004-10-08 | 2004-10-08 | Raisio Benecol Oy | Alhaisen energian omaava elintarvike |
US7678399B2 (en) | 2005-12-05 | 2010-03-16 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol containing deep-fried foods and methods with health promoting characteristics |
US20080015374A1 (en) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Wiley Organics, Inc. | Method for the synthesis and isolation of phytosterol esters |
US8431177B2 (en) | 2007-08-02 | 2013-04-30 | Bunge Oils, Inc. | Shortenings and methods of making and using thereof |
CA2727090C (en) * | 2008-06-11 | 2017-06-06 | General Mills Marketing, Inc. | Hydrated fat piece compositions and dough articles made therefrom |
CA2671597A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-21 | Kraft Foods Global Brands Llc | Functional no-trans oils with modulated omega-6 to omega-3 ratio |
FI123374B (fi) | 2011-03-25 | 2013-03-15 | Ravintoraisio Oy | Uusi syötävä koostumus |
WO2012154413A1 (en) | 2011-05-09 | 2012-11-15 | General Mills, Inc. | Fat compositions and related methods, including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products |
GR1007730B (el) * | 2011-10-04 | 2012-10-19 | ΜΙΝΕΡΒΑ ΑΝΩΝΥΜΟΣ ΕΤΑΙΡΕΙΑ ΕΛΑΙΟΥΡΓΙΚΩΝ ΕΠΙΧΕΙΡΗΣΕΩΝ και δ.τ. "MINERVA SA EDIBLE OILS ENTERPRISES", | Μαλακο λευκο τυρι αλμης χαμηλων λιπαρων εμπλουτισμενο με εναν παραγοντα που συμβαλλει στη μειωση της χοληστερολης και μεθοδος παραγωγης αυτου |
WO2013162802A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | General Mills, Inc. | Fat particle compositions containing salt, dough and baked dough articles made therefrom, and related methods |
FI125947B (en) | 2013-07-05 | 2016-04-29 | Ravintoraisio Oy | Serum cholesterol-lowering composition |
FI126712B (en) * | 2013-12-09 | 2017-04-13 | Valio Oy | Fat blending and process for making it |
FI126714B (en) * | 2013-12-09 | 2017-04-13 | Valio Oy | Milk-based fat blend and process for its preparation |
CN103651992B (zh) * | 2013-12-25 | 2015-04-15 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 以甾醇皂甙和植物甾醇酯的键合物为原料的食用油脂产品 |
EP3113629A1 (en) | 2014-03-03 | 2017-01-11 | Raisio Nutrition Ltd | Serum cholesterol lowering edible product |
US20200315200A1 (en) * | 2017-12-22 | 2020-10-08 | Katholieke Universiteit Leuven | Phytosterol compositions in food products |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2422317A (en) * | 1944-10-04 | 1947-06-17 | American Cyanamid Co | Means for impact testing |
US3004043A (en) * | 1959-10-09 | 1961-10-10 | Eastman Kodak Co | Water-soluble vegetable oil sterol derivatives |
NL6512867A (pt) * | 1965-10-05 | 1967-04-06 | ||
US3600186A (en) | 1968-04-23 | 1971-08-17 | Procter & Gamble | Low calorie fat-containing food compositions |
CA928140A (en) * | 1969-07-17 | 1973-06-12 | A. Erickson Billy | Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties |
US3852311A (en) * | 1970-05-11 | 1974-12-03 | H Nicholas | Ergosteryl esters having liquid crystalline properties |
US3751569A (en) | 1972-01-12 | 1973-08-07 | Procter & Gamble | Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties |
DE2248921C3 (de) | 1972-10-05 | 1981-11-12 | Harburger Oelwerke Brinckman & Mergell, 2100 Hamburg | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus pflanzlichen und tierischen Ölen bzw. Fetten und Fettsäuresterinestern |
US3954976A (en) * | 1973-12-14 | 1976-05-04 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical compositions for inhibiting absorption of cholesterol |
US4160850A (en) * | 1975-08-25 | 1979-07-10 | General Mills, Inc. | Shelf-stable mix for a spreadable butter-substitute |
US4034083A (en) * | 1975-11-03 | 1977-07-05 | The Procter & Gamble Company | Compositions for inhibiting absorption of cholesterol |
US4005196A (en) * | 1976-02-12 | 1977-01-25 | The Procter & Gamble Company | Vitaminized compositions for treating hypercholesterolemia |
US4508746A (en) * | 1983-06-20 | 1985-04-02 | Cpc International Inc. | Low calorie edible oil substitutes |
EP0195311B2 (en) | 1985-03-06 | 1996-01-17 | Yoshikawa Oil & Fat Co., Ltd. | Process for preparing fatty acid esters |
JPS6255040A (ja) | 1985-09-05 | 1987-03-10 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | マ−ガリン・シヨ−トニングの製造法 |
JPS62186936A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-08-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | ステリン乳化乃至可溶化組成物 |
CA2004723C (en) | 1988-12-22 | 1997-03-04 | James Anthony Letton | Fatty compositions with high solids content |
WO1991001139A1 (de) * | 1989-07-21 | 1991-02-07 | Marigen S.A. | Sterole, deren fettsäureester und glucoside; verfahren zu ihrer herstellung; spontan dispergierbare mittel mit diesen verbindungen, sowie ihre verwendung zur behandlung von tumoren |
DE69103845T2 (de) | 1990-08-02 | 1995-02-02 | Unilever Nv | Verbesserung essbarer Fette. |
US5137743A (en) | 1990-09-07 | 1992-08-11 | Opta Food Ingredients, Inc. | Foods having an oil phase thickened with an oil soluble polyester |
RU2095367C1 (ru) | 1991-05-03 | 1997-11-10 | Райсион Техтаат ой АБ | Вещество, понижающее уровень холестерина в сыворотке крови, и способ его получения |
US5244887A (en) * | 1992-02-14 | 1993-09-14 | Straub Carl D | Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof |
CA2222771C (en) | 1995-06-01 | 2002-02-26 | Unilever Plc | Fat based food products |
JPH09132512A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-05-20 | Nippon Fine Chem Co Ltd | ステロール脂肪酸エステルのラメラ構造体 |
EP0918465B1 (en) | 1996-05-10 | 2005-01-12 | Unilever N.V. | Liquid fatty component containing composition |
BR9710137A (pt) | 1996-07-05 | 1999-08-10 | Unilever Nv | Processo para a fabricação de uma mistura de éster mistura de ésteres de ácido graxo de esteróis e produto alimenticio à base de gordura |
FI107015B (fi) * | 1996-08-09 | 2001-05-31 | Raisio Benecol Oy | Kasvistanolirasvahappoestereiden seos ja sen käyttö sekä elintarvike |
ES2209056T3 (es) | 1997-08-22 | 2004-06-16 | Unilever N.V. | Composiciones que comprenden estanol. |
DK0897970T3 (da) | 1997-08-22 | 2004-11-08 | Unilever Nv | Fremgangsmåde til fremstilling af stanolestere |
EP0897971B1 (en) | 1997-08-22 | 2004-11-03 | Unilever N.V. | Stanol ester composition |
DE69824501T2 (de) | 1997-08-22 | 2004-11-04 | Unilever N.V. | Fettenthaltende Nahrungsmittelprodukte mit Sterolen |
FI111513B (fi) | 1998-05-06 | 2003-08-15 | Raisio Benecol Oy | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
JP5682519B2 (ja) | 2011-09-14 | 2015-03-11 | 住友電装株式会社 | 端子金具 |
-
1997
- 1997-03-11 UA UA99052812A patent/UA69378C2/uk unknown
- 1997-11-03 CZ CZ0158699A patent/CZ298783B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 HU HU0001806A patent/HUP0001806A3/hu unknown
- 1997-11-03 AU AU48699/97A patent/AU736020C/en not_active Expired
- 1997-11-03 JP JP52084598A patent/JP4105234B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-03 EP EP06020776.8A patent/EP1762146B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 NZ NZ335801A patent/NZ335801A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 BR BRPI9712869-4A patent/BR9712869B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 IL IL12974997A patent/IL129749A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 DE DE69736783T patent/DE69736783T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 EE EEP199900172A patent/EE04699B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 KR KR1019997003969A patent/KR100804018B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 AT AT97911262T patent/ATE341214T1/de active
- 1997-11-03 PL PL97333141A patent/PL188845B1/pl unknown
- 1997-11-03 EP EP10177466.9A patent/EP2286671B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 CN CN97180199A patent/CN1101655C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 RU RU99112205/13A patent/RU2202895C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-11-03 EP EP97911262A patent/EP1011343B1/en not_active Revoked
- 1997-11-03 CA CA002271676A patent/CA2271676C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 ES ES97911262T patent/ES2274538T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-03 EP EP10177479A patent/EP2255669A1/en not_active Withdrawn
- 1997-11-03 WO PCT/FI1997/000669 patent/WO1998019556A1/en active IP Right Grant
- 1997-11-03 PT PT97911262T patent/PT1011343E/pt unknown
- 1997-11-03 SK SK602-99A patent/SK286008B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-11-04 ZA ZA979903A patent/ZA979903B/xx unknown
-
1998
- 1998-04-22 US US09/064,196 patent/US6162483A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-29 SA SA98190469A patent/SA98190469A/ar unknown
-
1999
- 1999-04-29 NO NO19992086A patent/NO314822B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-12-12 JP JP2007321139A patent/JP5122931B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-09-22 CL CL2008002802A patent/CL2008002802A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PT1011343E (pt) | Composições texturantes para utilização em misturas gordas em alimentos | |
US7771772B2 (en) | Fat compositions for use in food | |
US20080268130A1 (en) | Edible fat continuous spreads | |
US20120156358A1 (en) | Fat composition for use in food | |
US20060115574A1 (en) | Food product comprising a phytosterol | |
JP4018863B2 (ja) | 油脂組成物 | |
AU2011304562B2 (en) | Edible fat continuous spreads | |
MXPA99004168A (es) | Composiciones de texturización para usarse en mezclas de grasas en alimentos |