FI111513B - Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi - Google Patents
Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI111513B FI111513B FI981011A FI981011A FI111513B FI 111513 B FI111513 B FI 111513B FI 981011 A FI981011 A FI 981011A FI 981011 A FI981011 A FI 981011A FI 111513 B FI111513 B FI 111513B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- fatty acid
- phytosterol
- phytostanol
- fatty acids
- ester
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 165
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 120
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 118
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 118
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 110
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 58
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 106
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 79
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 52
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 50
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims description 49
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 37
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 37
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 36
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 34
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 34
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 25
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 25
- VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N (24R)-24-ethyl-5alpha-cholestane-3beta,5,6beta-triol Natural products C1C(O)C2(O)CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N Sitostanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@H]([C@H]4[C@@](C)([C@@H]([C@@H](CC[C@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC2)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N 0.000 claims description 21
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims description 20
- LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N stigmastanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N 0.000 claims description 19
- 229940075999 phytosterol ester Drugs 0.000 claims description 16
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 14
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 14
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 10
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 9
- ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 24alpha-methylcholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(C)C(C)C)C1(C)CC2 ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N campestanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 claims description 4
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 claims description 3
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 3
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 9
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 90
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 90
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 72
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 19
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 19
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 description 19
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 18
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 16
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 15
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 12
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 12
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 12
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 12
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 12
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 8
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 6
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 6
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 description 5
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 5
- 230000001906 cholesterol absorption Effects 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 5
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 5
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 5
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 4
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 4
- 229940074096 monoolein Drugs 0.000 description 4
- 238000011020 pilot scale process Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N Cycloartanol Natural products C12CCC(C(C(O)CC3)(C)C)C3C2(CC)CCC2(C)C1(C)CCC2C(C)CCCC(C)C RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 3
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 3
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 3
- YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N cycloartenol Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C)C1(C)CCC34CC35CCC(O)C(C)(C)C5CCC24C YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N 24-methylenecycloartanol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCC(=C)C(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N 0.000 description 2
- KKSCKZFKHNHGEO-UHFFFAOYSA-N 24-methylenecycloartanol Natural products CC(CCC(=C)C(C)(C)O)C1CCC2C3CCC4C(C)(C)C(O)CCC45CC35CCC12C KKSCKZFKHNHGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJZVHTWNCLKZGN-SPQNPFHSSA-N 24-methylidenecycloartanol Natural products CC(C)C(=C)CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@@]45C[C@@]35CC[C@]12C BJZVHTWNCLKZGN-SPQNPFHSSA-N 0.000 description 2
- XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 3beta-29-Norcycloart-24-en-3-ol Natural products C1CC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC2(C)C2CCC3C(C)C(O)CCC33C21C3 XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 2
- CIBNJPPYSPYHDB-UHFFFAOYSA-N Cyclobranol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2C31CC13CCC3(C)C(C(CCC(C)=C(C)C)C)CCC3(C)C1CC2 CIBNJPPYSPYHDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N Isocycloartenol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2C31CC13CCC3(C)C(C(CCCC(C)=C)C)CCC3(C)C1CC2 HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N Pollinastanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@]3([C@]4([C@H]([C@@]5(C)[C@@](C)([C@H]([C@H](CCCC(C)C)C)CC5)CC4)CC2)C3)CC1 HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 2
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 2
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 2
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N cycloartenol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N 0.000 description 2
- FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N cycloartenol trans-ferulate Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)OC2C(C3CCC4C5(C)CCC(C5(C)CCC54CC53CC2)C(C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIBNJPPYSPYHDB-UEBIAWITSA-N cyclobranol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@@H](CCC(C)=C(C)C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 CIBNJPPYSPYHDB-UEBIAWITSA-N 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 2
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 2
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 2
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 2
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 2
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 208000037260 Atherosclerotic Plaque Diseases 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OILXMJHPFNGGTO-NRHJOKMGSA-N Brassicasterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@](C)([C@H]([C@@H](/C=C/[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 OILXMJHPFNGGTO-NRHJOKMGSA-N 0.000 description 1
- 206010014476 Elevated cholesterol Diseases 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 208000000563 Hyperlipoproteinemia Type II Diseases 0.000 description 1
- 108010028554 LDL Cholesterol Proteins 0.000 description 1
- 102100024640 Low-density lipoprotein receptor Human genes 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 108010055297 Sterol Esterase Proteins 0.000 description 1
- 102000000019 Sterol Esterase Human genes 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010045261 Type IIa hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 1
- OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N UNPD197407 Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)C=C[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N alpha-cholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 235000004420 brassicasterol Nutrition 0.000 description 1
- OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N brassicasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N 0.000 description 1
- 235000020289 caffè mocha Nutrition 0.000 description 1
- 235000020974 cholesterol intake Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- YABASAWVVRQMEU-YBXTVTTCSA-N cycloartanol Chemical group CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 YABASAWVVRQMEU-YBXTVTTCSA-N 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 235000013367 dietary fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 201000001386 familial hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 1
- 235000019625 fat content Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000014106 fortified food Nutrition 0.000 description 1
- 210000000232 gallbladder Anatomy 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000871 hypocholesterolemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004130 lipolysis Effects 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 229940117972 triolein Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/013—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/0016—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in hydrocarbons or halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0083—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils with addition of auxiliary substances, e.g. cristallisation promotors, filter aids, melting point depressors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
111513
Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi - Nya fytosterol- och fytosta-nolfettsyraesterkompositioner, produkter innehällande desamma samt fiörfa-randen för framställning av desamma 5 Tämä keksintö koskee fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoesterikoostumuksia, joilla on määritelty rasvahappokoostumus ja jotka ovat käyttökelpoisia seerumin kolesteroliarvon alentamiseksi. Keksintö koskee lisäksi tällaisia koostumuksia sisältäviä tuotteita sekä menetelmiä tällaisten koostumusten valmistamiseksi.
10 1950-luvulta lähtien on esitetty useita eläimillä ja ihmisillä tehtyjä tutkimuksia, joiden mukaan kasvisterolit (fytosterolit) ovat saaneet aikaan merkittävää seerumin kolesterolitasojen alenemista. Kasvisterolit alentavat seerumin kolesterolitasoja vähentämällä kolesterolin absorptiota ruoansulatuskanavasta. Sitä mekanismia tai niitä mekanismeja, joilla tämä kolesterolin absorption väheneminen toimii, ei tunneta 15 täydellisesti.
Fytosterolit ovat joukko yhdisteitä, jotka ovat rakenteeltaan hyvin samanlaisia kuin kolesteroli. Luonnossa yleisimmin esiintyvät fytosterolit ovat sitosteroli, kampeste-roli ja stigmasteroli. Kaikissa fytosterolivalmisteissa sitosteroli on pääasiallinen aineosa. Useimmat kliiniset ja ei-kliiniset tutkimukset on tehty niin sanotuilla män-20 työljysteroleilla, jotka sisältävät suuria määriä sitosterolia ja jonkin verran sito-stanolia. Tieteellisessä kirjallisuudessa tällaisia steroliseoksia kutsutaan usein sito-steroliksi. Kasviöljyt ja kasvirasvat ovat pääasiallinen kasvisterolien lähde ruokava-* Ilossamme. Kasviöljyissä suurin osa steroleista on rasvahappoestereinä.
Aikaisemmissa tutkimuksissa kasvisteroleja on käytetty heikosti liukoisessa, kitei-25 sessä muodossa, jota on nautittu suuria määriä päivittäin (jopa 20-30 g/vrk). Kasvisterolit alentavat seerumin kokonais- ja LDL-kolesterolitasoja kuitenkin jopa suhteellisen pieninä annoksina (muutama gramma vuorokaudessa) optimaalisissa olosuhteissa.
Viime vuosina hyperkolesterolemian kasvisterolihoitoa on täsmennetty käyttämällä 30 sitosterolin täysin tyydyttynyttä muotoa, sitostanolia. Ruokavaliossamme on pieniä määriä tyydyttyneitä fytosteroleja, kuten sitostanolia ja kampestanolia. Kokonais-stanolien päivittäin nautituksi määräksi on arvioitu suomalaisten ruokavaliossa 30-80 mg vuorokaudessa. Mäntyöljysterolit (männyistä peräisin olevat sterolit) sisältävät kuitenkin 10-20 % kasvistanoleja (sitostanolia + kampestanolia). Fytostanoleja 2 111513 voidaan valmistaa myös hydraamalla, jotta poistetaan vastaavissa kasvisteroleissa oleva kaksoissidos.
Sitostanoli ei käytännössä imeydy lainkaan, ja se alentaa sekamisellien kolesteroli-määrää tehokkaammin kuin sitosteroli, osoittaen näin tehostunutta seerumin koleste-5 rolia alentavaa vaikutusta. Sugano et ai. (Sugano M., Morioka H. ja Ikeda I. (1977) J. Nutr. 107, 2011-019) osoittivat, että sitostanolilla on sitosterolia parempi kolesterolia alentava aktiivisuus rotilla. Samanlaisia tuloksia saatiin kaniineilla (Ikeda, I., Kawasaki A., Samazima K. ja Sugano M. (1981). J. Nutr. Sei. Vitaminoi. 27, 243-251). Lisäksi sitostanoli esti kolesterolin nauttimisen aiheuttamaa aterooman muo-10 dostumista aorttaan enemmän kuin sitosteroli. Becker et ai. (Becker M., Staab D. ja von Bergmann K. (1993) Journal of Pediatrics, 122, 292-296) osoittivat, että sitostanoli oli merkitsevästi tehokkaampi kuin sitosteroli alentamaan LDL-kolesterolin nousseita tasoja lapsilla, joilla oli vaikea familiaalinen hyperkolesterolemia.
Vapaan sterolin ja erityisesti vapaan stanolin liukoisuus syötäväksi kelpaaviin öljyi-15 hin ja rasvoihin on erittäin matala. Esim. vähemmän kuin 2 % vapaista steroleista on liuotettavissa öljyihin ja rasvoihin, jos läsnä on vettä. Tämä ongelma voidaan voittaa esteröimällä vapaat sterolit rasvahappoestereiden kanssa. Kasvisterolien estereiden on osoitettu olevan samanarvoisia vastaavien vapaiden sterolien kanssa kolesterolin absorption vähentämisessä rotilla (Mattson F. H., Volpenheim R. H. ja Erickson B. 20 A., (1977), J. Nutr. 107, 1 139-46), kun taas Mattson et ai. (Mattson F. H., Grundy S. M. ja Crouse J. R. (1982) Am. J. Clin. Nutr. 35, 697-700) havaitsivat, että vapaat sterolit olivat tehokkaampia vähentämään kolesterolin imeytymistä ihmisellä.
Ruoansulatuksen aikana ravinnon rasva, steroli- ja/tai stanoliesteri yhdessä ravinnon kolesterolin ja sen estereiden kanssa saavuttavat suolistossa öljyfaasin (suoliston 25 emulsiossa), josta entsyymit, kuten kolesteroliesteraasi, vapauttavat vapaita stanole-ja ja steroleja lipolyysillä. Vapautuneet vapaat stanolit ja/tai sterolit kilpailevat sekä ruokavalion kolesterolin että sapen kolesterolin kanssa miselliliukoisuudesta, ja ollessaan läsnä kyllin suurina konsentraatioina sekamisellien lipidiydinrasvamateriaa-:*· lissa alentavat kolesterolin misellifaasikonsentraatiota. Kasvistanoli, kuten sito- 30 stanoli, on tehokkaampaa alentamaan misellifaasin kolesterolia kuin vastaava sitosteroli.
US-patentissa 3 751 569 (Erickson B.A.) kuvataan kirkkaat ruoka- ja salaattiöljyt, joilla on hypokolesterolemisia ominaisuuksia. Nestemäiseen glyseridipohjaiseen öljyyn sekoitetaan 0,5-10 painoprosenttia (vapaana steroliekvivalenttina) sterolin ras-35 vahappoesteriä. Ruoka- tai salaattiöljy valmistettiin liuottamalla nestemäistä glyse- 111513 3 ridipohjaista öljyä ja kasvisterolien monokarboksyylihappoa yhteiseen liuottimeen ja haihduttamalla liuotin (heksaani tai dietyylieetteri). Rasvahappo-osa määriteltiin tyydyttyneeksi monokarboksyylihapoksi Cm2 tai tyydyttymättömäksi rasvahapoksi, jossa hiiliatomien määrä on aina 24 hiiliatomiin saakka. Steroliesteri lisätään määrä-5 nä, joka on kyllin pieni estämään saostumista jääkaappilämpötiloissa. Patentissa esitetään myös fytosterolin eri rasvahappoestereiden liukoisuus trioleiiniin, liukoisuuden ollessa erittäin alhainen tyydyttyneille Ci4- ja C16-rasvahappo-fytosterolieste-reille. Tässä patentissa kuvataan fytosterolien tiettyjen yksittäisten rasvahappoestereiden käyttö lisättynä ruoka- tai salaattiöljyyn suhteellisen pieninä määrinä.
10 Tyydyttyneiden kasvisterolien on osoitettu olevan tehokkaampia vähentämään kolesterolin absorptiota ruoansulatuskanavasta ja saavan siten aikaan tehostuneen alenemisen seerumin kokonais- ja LDL-kolesterolin tasoihin. Kasvisterolien saturaatio kasvistanoleiksi alentaa vielä lisää niiden liukoisuutta öljyihin ja rasvoihin. US-pa-tentissa 5 502 045 (Miettinen et ai.) kuvataan menetelmä sitostanolin rasvahappoes-15 tereiden valmistamiseksi ja aineen käyttö korkeiden kolesterolitasojen alentamiseksi. Esteröimällä sitostanoliseos kasviöljystä, kuten rypsiöljystä (LEAR) peräisin olevien rasvahappojen kanssa, saatiin rasvaliukoinen stanoliesteri. Annetaan esimerkkejä, jotka osoittavat, että jopa 20 % normaalisti käytetystä rasvasekoituksesta voidaan vaihtaa tähän sitostanoli-rasvahappoesterisekoitukseen, joka pohjautuu matalat eru-20 kahappopitoisuudet sisältävän rypsiöljyn rasvahappoestereihin. Tällaisen rasvaliukoisen stanoliesterin lisääminen elintarvikkeisiin, kuten margariineihin ja levitteisiin, antaa keinon tarjota päivittäiseksi annokseksi riittävä määrä stanolia kolesterolin absorption vähentämiseksi optimaalisesti.
Useissa kliinisissä tutkimuksissa nämä rasvaliukoiset stanoliesterit ovat osoittautu-25 neet hyvin tehokkaiksi vähentämään kolesterolin absorptiota ruoansulatuskanavasta. Pohjois-Karjalan stanolitutkimus tehtiin varmistamaan nämä havainnot 12 kuukautta kestävässä suuren mittakaavan satunnaistetussa kaksoissokkotutkimuksessa (Miettinen T. A., Puska, P., Gylling, H., Vanhanen H. ja Vartiainen E. (1995) N. Engl. J. Med. 333, 1308-1312). Tästä tutkimuksesta saadut tulokset osoittavat, että rasva-30 liukoisen sitostanoliesterin päivittäinen annos 1,8-2,6 g (laskettuna vapaana stanoli-na), annettuna margariinissa, vähensi kokonaiskolesterolia 10 % ja LDL-kolesterolia 14 % verrattuna vertailuryhmään, joka söi margariinia ilman rasvaliukoisen stanoliesterin lisäystä.
Stanolirasvahappoesterit, joiden rasvahapot perustuvat kaupallisesti saatavilla ole-35 viin korkea-PUFA-kasviöljyihin, kuten auringonkukkaöljy, maissiöljy, soijaölj-saffloriöljy, puuvillansiemenöljy tai niiden sekoitukset, osoittavat liian korkeita 4 111513 teksturoimisominaisuuksia kasviöljyissä tai niiden seoksissa, jotta niitä voitaisiin lisätä mokiin, kuten saiaattiöljyihin, mokaöljyihin, helposti kaadettaviin salaattikastikkeisiin, kastikkeisiin ja majoneeseihin määrinä, jotka ovat kyllin suuria stanolien ja sterolien päivittäistä nauttimista varten, jotta saadaan optimaalinen kolesterolia 5 alentava vaikutus. Tämä keksintö ratkaisee tämän ongelman.
Toinen alalla tunnetussa tekniikassa esiintynyt ongelma on tuottaa elintarvikkeita, joissa on hyvin korkeat fytosterolipitoisuudet sellaisessa muodossa, jota voidaan lisätä erilaisiin elintarvikkeisiin konsentraationa, joka on kyllin suuri tarjoamaan normaalin ravinnon nauttimisen yhteydessä päivittäin riittävän määrän steroleja 10 ja/tai stanolia, jotta saavutetaan optimaalinen vaikutus veren kolesterolitasoihin. Tämä ratkaistiin alan aikaisemmassa tekniikassa osittain siten, että tuotettiin fytoste-rolien ja fytostanolien rasvahappoestereitä. Käyttämällä tämän keksinnön mukaisia fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoestereitä voidaan kuitenkin käyttää jopa suurempia määriä fytosteroleja ja fytostanoleja menestyksekkäästi tietyissä kasviöljy-15 pohjaisissa elintarvikkeissa, kuten salaattiöljyissä, ruokaöljyissä, helposti kaadettavissa olevissa salaattikastikkeissa, kastikkeissa ja majoneeseissa.
Lisäksi tämän keksinnön mukaisia fytosteroli- ja/tai fytostanoliestereitä voidaan käyttää menestyksekkäästi levitettävän tyyppisissä tuotteissa, kuten margariineissa, vähärasvaisissa levitteissä, levitejuustoissa, voissa, jne., niissä tahansa halutaan 20 käyttää tavanomaista triglyseridikovetinta, eikä hyödyntää teksturoimisominaisuuksia, jotka voidaan saada steroliestereistä ja/tai stanoliestereistä tällaisten tuotteiden valmistuksessa. Yksi syy tällaiselle tarpeelle voi olla se, ettei tämän keksinnön mukaisten fytosteroli- ja/tai fytostanoliestereiden käyttö ole teknisesti niin vaativaa, mikä tekee helpommaksi ja paremmin toteutettavissa olevaksi valmistaa tällaisia 25 tuotteita tavanomaisella tuotantoteknologialla.
Kapseleita, joissa on vapaita steroleja ja stanoleja suspendoituna saffloriöljyyn tai mono-oleiiniin, on käytetty keinona alentaa nousseita kolesterolitasoja. Esim. Denke (Denke (1995) Am. J. Clin. Nutr. 61, 392-396) syötti 4 kapselia/ateria vapaata sta-:·· nolia suspendoituna saffloriöljyyn miehille, joilla oli lievä hyperkolesterolemia, 30 osana kolesterolia alentavaa dieettiä. Sitostanolin päivittäinen kokonaisannos oli 3000 mg tarjottuna 12 kapselina. Sitostanolikapseliannostus ei vähentänyt merkitsevästi LDL-kolesterolin tasoja verrattuna dieettiin yksinään.
Koska vapaa sitostanoli liukenee kasviöljyihin huonosti, saffloriöljyyn suspendoitua vapaata sitostanolia sisältävien kapseleiden käyttö ei varmista, että sitostanoli ja-35 kaantuu tehokkaasti ruokasulan rasvafaasiin. Tämä ongelma voidaan voittaa käyttä- 5 111513 mällä kapseleita, jotka perustuvat tämän keksinnön mukaisiin fytosteroli- ja/tai fy-tostanoliestereihin, koska nämä esterit ovat nestemäisiä ruumiinlämmössä, ja liukenevat helposti ruokasulan rasvafaasiin. Sitä paitsi ei tarvita dispergointiaineena trig-lyseridirasvaa tai mono-oleiinia, mikä tekee mahdolliseksi vähentää päivittäisen op-5 timaalisen määrän steroleja ja/tai stanoleja turvaamiseksi tarvittavien kapseleiden kokoa tai määrää.
Tämän keksinnön tunnusomaiset piirteet ilmenevät oheisista patenttivaatimuksista 1-32.
Tämä keksintö perustuu siihen havaintoon, että fytosteroli- ja/tai fytostanolirasva-10 happoesterikoostumukset, joissa rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on enemmän kuin 50 % monityydyttymättömiä rasvahappoja (PUFA), edullisesti enemmän kuin 60 % ja vielä edullisemmin enemmän kuin 65 %, ja vähemmän kuin 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja (SAFA), edullisesti vähemmän kuin 5 %, eivät käytännössä osoita lainkaan teksturoimisominaisuuksia, ja niitä voidaan siten käyttää elintarvik-15 keissa, joissa tällainen teksturoimisvaikutus ei tuotteen laadun tai valmistusteknologian vuoksi ole toivottavaa, tai sitä toivotaan ainoastaan hyvin rajoitetussa määrin.
Keksintö perustuu lisäksi siihen tosiseikkaan, että fytostanolirasvahappoesterit, jotka pohjautuvat rypsiöljyyn, jossa tyydyttyneiden rasvahappojen määrä on pieni, ja tyy-dyttymättömien rasvahappojen määrä on suuri (pääasiassa kertatyydyttymättömien), 20 antavat DSC-sulamiskäyrän (kuva 1), jossa kaikki stanolirasvahappoesterit ovat kiteytyneet yhdessä. Näin ollen tämä stanolirasvahappoestereiden sekoitus sulaa yhtenä selkeänä sulamishuippuna, joka mitataan differentiaaliskannauskalorimetrillä ·. (DSC) suunnatun kiteytysmenettelyn jälkeen. DSC-sulamiskäyrä saadaan näytteen sulattamisen jälkeen (noin 8 mg) 75 °C:ssa 10 minuuttia, minkä jälkeen näyte kitey-25 tetään jäähdyttämällä se 10 °C /minuutti -50 °C:seen, jossa sitä pidetään viisi minuuttia. Sulamiskäyrä saadaan kuumentamalla 10 °C/minuutti 70 °C:seen.
Hämmästyttävästi havaittiin, että fytostanolirasvahappoesterit, jotka perustuivat kor-kea-PUFA-kasviöljyihin, osoittavat hyvin erilaisen sulamis-DSC-käyrän (kuva 2, stanoliesterit, jotka perustuvat soijapavun rasvahappoihin), jossa monityydyttymät-30 tornien rasvahappojen stanoliesterit näyttävät sulavan (sulamisalue noin -5-25 °C:ta), selvällä lämpötila-alueella, joka eroaa kertatyydyttymättömistä ja tyydyttyneistä rasvahappoestereistä.
6 111513
Matalan erukahappopitoisuuden sisältävään rypsiöljyyn perustuvan fytostanoliras-vahappoesterisekoituksen, joka osoittaa DSC:llä mitattuna ainoastaan yhden yhtäläisen sulamishuipun, käyttäytymisen perusteella voitiin saada samanlainen PUFA-sta-noliestereiden ohjatun kiteytymisen ja sulamisen malli, jos stanolirasvahappoesterei-5 den rasvahappokoostumus muutetaan niin, että alennetaan merkittävästi tyydyttyneiden rasvahappojen määrää, ja lisätään jonkin verran monityydyttymättömien rasvahappojen määrää verrattuna nestemäisiin luonnollisiin korkea-PUFA-kasviöljyihin.
Korkea-PUFA-fytosteroli- ja/tai fytostanoliestereitä voidaan tuottaa menetelmällä, joka on kuvattu US-patentissa 5 502 045 (Miettinen et ai.) korkea-PUFA-kasviöl-10 jyistä tai niiden sekoituksista saatujen rasvahappoalkoholiestereiden suoralla este-röinnillä.
Tämän keksinnön mukaiset fytosteroli- ja/tai fytostanoliesteriseokset voidaan, saada myös menetelmällä, joka on kuvattu US-patentissa 5 502 045, esteröimällä suoraan rasvahapon alkoholiesteri, jolla on sopiva rasvahappokoostumus.
15 Lisäksi se tosiseikka, että fytostanoliestereiden PUFA-fraktio korkea-PUFA-kasviöljyihin perustuvissa stanoliestereissä sulaa selvästi erottuvalla lämpötila-alueella, osoittaa, että korkea-PUFA-kasviöljyihin perustuville stanoliestereille voidaan tehdä fraktiointi, jotta saadaan stanoliesterit, jotka sisältävät rasvahappo-osassa alentuneet määrät tyydyttyneitä rasvahappoja, ja lisääntyneet määrät monityydyttymättömiä 20 rasvahappoja.
Alan ammattilaisille on ilmeistä, että mitä tahansa tunnetussa tekniikassa käytettyä . fraktiointimenetelmää, mukaan luettuna kuiva-, märkä-, detergentti- ja liuotinfrakti- ointiprosessit tai niiden yhdistelmät, voidaan käyttää haluttujen koostumusten saamiseksi. Stanoliestereiden korkean viskositeetin vuoksi kuivafraktiointi ei ole opti-25 maalinen sovellutus haluttujen tulosten saavuttamiseksi. Esim. matalaerukahappoi-seen rypsiöljyyn perustuvat stanolirasvahappoesterit osoittavat seuraavia viskositeet-tiarvoja tietyissä lämpötiloissa: 728 cP 48 °C:ssa, 80 cP 100 °C:ssa. Vastaavat arvot matalaerukahappoiselle rypsille ovat 48,3 cP 49,3 °C:ssa ja 8,4 cP 100 °C:ssa. Korkean viskositeetin aiheuttamat ongelmat voidaan kuitenkin voittaa toteuttamalla 30 fraktiointivaihe steroliesterin ja/tai stanoliesterin sekä kasviöljyn tai kasviöljyjen sekoituksena. Käytettävä kasviöljy tai kasviöljysekoitus on edullisesti se, jota halutaan lopulliseen elintarvikkeeseen. Kasviöljy vähentää merkittävästi steroli- ja/tai stano-liesteri-kasviöljysekoituksen viskositeettia, mikä tekee fraktioinnista helpomman millä tahansa tunnettuun tekniikkaan kuuluvalla kaupallisesti saatavilla olevalla kui-35 vafraktiointiprosessilla.
111513 7
Toinen mahdollisuus on käyttää ylimäärää korkea-PUFA-alkoholiestereitä, joita on korkea-PUFA-steroli- ja/tai korkea-PUFA-stanoliesterin esteröinnin jälkeen saadussa öljyfaasissa, US-patentissa 5 502 045 kuvatun menetelmän mukaisesti (Miettinen et ai.). Tälle korkea-PUFA-alkoholiesteri-steroliesteriseokselle ja/tai korkea-PUFA-5 alkoholiesteri-stanoliesteriseokselle voidaan sellaisenaan tehdä fraktiointivaihe, jotta poistetaan korkeammassa lämpötilassa sulavat steroli- ja/tai stanoliesterit.
Kasvisteroliseoksen tyydyttyminen vastaavaksi kasvistanoliseokseksi saa aikaan huomattavia eroja vastaavien, saman rasvahappokoostumuksen omaavien steroli-/stanoliestereiden sulamisominaisuuksiin. Esim. kasviöljypohjaisella steroliesterillä, 10 jolla on matalan erukahappopitoisuuden omaavan rypsiöljyn rasvahapot ja vastaavalla stanolirasvahappoesterillä oli seuraavat määrät kiinteän rasvan pitoisuudet (prosentteja kokonaisrasvasta) eri lämpötiloissa, määritettynä NMR-tekniikalla: 10 °C 20 °C 30 °C 35 °C 40 °C steroli 40,5 11,6 3,5 1,7 1,1 stanoli 82,3 70,2 34,9 9,4 5,2 Näiden tulosten perusteella on alan ammattilaisille ilmeistä, että minkä tahansa fyto-15 steroli- tai fytostanolirasvahappoestereiden sekoituksen kiinteän rasvan pitoisuudet ovat vastaavat rasvahappokoostumukset omaavien steroli- ja stanolirasvahappoeste-reiden arvojen välialueella.
Tämä keksintö tekee lisäksi mahdolliseksi liittää suuremmat määrät kasvisteroleja, kasvistanoleja tai niiden sekoituksia tiettyihin ruokiin, kuten salaatti- ja ruokaöljyyn, 20 helposti kaadettavissa oleviin salaattikastikkeisiin, kastikkeisiin ja majoneeseihin, joissa tavanomaisiin korkea-PUFA-rasvahappokoostumuksiin pohjautuvan steroli-ja/tai stanoliesterin määrää tulisi vähentää, jotta ei muutettaisi lopullisen tuotteen fysikaalisia ja makuominaisuuksia. Tässä kuvatuista tuloksista käy ilmeiseksi, että tä- « · mä keksintö tekee helpommaksi saada päivittäinen riittävä määrä optimaalista kole-25 sterolia alentavaa vaikutusta tällaisista spesifisistä tuotteista, ilman että täytyisi vaarantaa tuotteen laatua.
Toinen fytosteroliestereiden, fytostanoliestereiden tai niiden sekoitusten, joilla on korkea PUFA- ja matala SAFA-rasvahappokoostumus, mahdollinen käyttöalue on kapseleina, joissa steroli- ja/tai stanoliesterit olisivat täydellisesti nestemäisinä ruu- 8 111513 miinlämpötilassa ja jotka liukenevat nopeasti ruokasulan rasvafaasiin mahassa. Tämän keksinnön mukaisten fytosteroli- ja/tai fytostanoliestereiden käytöllä voitetaan aikaisemmat ongelmat, jotka ovat liittyneet kapseleihin, joissa on vapaita steroleja ja/tai stanoleja suspendoituna kasviöljyihin tai mono-oleiiniin.
5 Uskotaan, että saavutetaan paras mahdollinen kolesterolia alentava vaikutus, jos steroid, stanolit tai niiden sekoitukset liukenevat hyvin sulatettavan ruoan rasvafaasiin. Oletetaan, että sterolien ja stanolien täytyy liueta sulatettavan ruoan rasvafaasiin, jotta ne alentaisivat tehokkaasti kolesterolin absorptiota. Lisäksi ravinnon kolesteroli muodostaa vain noin yhden kolmasosan kokonaiskolesterolin määrästä, joka saapuu 10 päivittäin ruoansulatuskanavaan. Sapen kolesteroli on suoliston kolesterolin pääasiallinen lähde.
Jotta saavutettaisiin paras mahdollinen kolesterolia alentava vaikutus käyttäen kasvi-steroleja ja -stanoleja, niitä tulisi olla läsnä ruoansulatuskanavassa aina kun ruoan nauttiminen saa aikaan sappirakon supistumisen. Sen vuoksi tavallisiin elintarvik-15 keisiin lisättyjen rasvaliukoisten fytosteroli-ja fytostanoliestereiden käyttö näyttää optimaaliselta valinnalta sterolien ja/tai stanolien antamiseksi.
On kuitenkin monia tapauksia, jolloin kasvisterolilla ja/tai -stanolilla rikastettuja ruoka-aineita ei ole saatavilla. Sen vuoksi kapselien, esim. gelatiinikapselien, tai tablettien käyttö olisi toinen mahdollinen lähestymistapa optimaalisten päivittäisten an-20 nosten antamiseksi aterioilla, tehden steroli/stanoliannostelun mahdolliseksi kaikkina aikoina. Fytosteroli- tai fytostanolirasvahappoesterikapseli, jossa olisi tämän keksinnön mukainen rasvahappokoostumus, sulaisi täydellisesti ruumiinlämmössä, ja liukenisi nopeasti ruokasulan rasvafaasiin. Tämän keksinnön mukaisten fytosteroli-ja/tai fytostanoliestereiden tehokas liukeneminen varmistettaisiin ilman muiden liu-25 kenevien lipidiaineiden käyttöä, koska tämän keksinnön mukaiset fytosteroli- ja/tai fytostanoliesterit ovat nestemäisiä ruumiinlämmössä. Sen lisäksi ei tarvita lainkaan triglyseridirasvaa tai mono-oleiinia dispergointiaineena, mikä tekee mahdolliseksi pienentää kapselien kokoa tai niiden määrää päivittäin tarvittavan optimaalisen mää-“ rän steroleja ja/tai stanoleja tarjoamiseksi.
30 Kirkkaat ruoka- ja salaattiöljyt, jotka sisältävät paljon enemmän kasvisteroleja (ste-roliekvivalentti) kuin alan tunnetussa tekniikassa on kuvattu, voidaan valmistaa edullisesti käyttäen tämän keksinnön mukaisia fytosteroliestereitä. Alan tunnetussa tekniikassa kuvatut ruoka- ja salaattiöljyt pohjautuvat fytosteroliestereiden käyttöön, jotka perustuvat yksittäisiin tyydyttyneisiin rasvahappo-osiin, joissa on vähemmän 35 kuin 12 hiiliatomia, tai yksittäisiin tyydyttymättömiin rasvahappoihin, joiden hiili- 111513 9 atomien määrä on aina 24 hiiliatomiin saakka. Tämän keksinnön mukaisten fytoste-roli- ja/tai fytostanoliestereiden sisältämä rajoitettu määrä tyydyttyneitä rasvahappoja perustuu pääasiassa sellaisiin tyydyttyneisiin rasvahappoihin, joita on luonnostaan niiden perustana olevissa korkea-PUFA-kasviöljyissä tai kasviöljysekoitukses-5 sa, toisin sanoen tyydyttyneisiin rasvahappoihin, joissa on enemmän kuin 14 hiili-atomia. Tämän keksinnön mukaisia fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoestereitä voidaan käyttää vähärasvaisissa tuotteissa ja tuotteissa niille kuluttajille, jotka haluavat syödä ainoastaan pieniä määriä rasvaa sisältäviä ruokia. Tämän keksinnön mukaisia fytostanoliestereitä voidaan käyttää myös jonkin verran suurempia määriä 10 kuin alan tunnetussa tekniikassa on käytetty. Sen vuoksi, käyttämällä tämän keksinnön mukaisia fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoestereitä, päivittäinen annos, joka tarvitaan kolesterolitason alentamiseen tehokkaasti, voidaan saavuttaa helposti.
Keksinnön mukaisilla koostumuksilla on myös ilmeinen positiivinen vaikutus ravit-sevuuden näkökulmasta, kun elintarvikkeen rasvahappokoostumus muutetaan sisäl-15 tämään pienempi määrä tyydyttyneitä rasvahappoja ja suurempi määrä tyydyttymät-tömiä rasvahappoja. Sen tosiseikan perusteella, että steroli- ja/tai stanoliosa on ab-sorboitumaton, myöskin absorboituvan rasvan määrä pienenee elintarvikkeessa, koska steroli- ja/tai stanoliesterit korvaavat suunnilleen vastaavan määrän normaalia triglyseridirasvaa.
20 Patenttivaatimuksessa 1 tai 2 määriteltyjen fytostanolirasvahappoestereiden käyttö on edullinen tapa toteuttaa tätä keksintöä. Edullisimmin käytetyt stanolit käsittävät sitostanolin ja valinnaisesti kampestanolin.
'· Määritelmällä korkea-PUFA-kasviöljyt tarkoitetaan tässä selityksessä kasviöljyjä tai kasviöljysekoituksia, joiden rasvahappokoostumus sisältää enemmän kuin 50 % mo-25 nityydyttymättömiä rasvahappoja ja vähintään 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja. Tyy pillisiin korkea-PUFA-öljyihin kuuluvat auringonkukkaöljy, maissiöljy, soijaöljy, puuvillansiemenöljy tai niiden sekoitukset. Tyydyttyneiden rasvahappojen määrä rasvahappokoostumuksessa on noin 7,5-49 %, tyypillisemmin noin 8-25 % ja tyypil-:· lisimmin noin 10-20 %.
30 Määritelmällä fytosteroli tarkoitetaan tässä selitysosassa 4-desmetyylisteroleja, 4-monometyylisteroleja ja 4,4-dimetyylisteroleja (triterpeenialkoholeja) tai niiden sekoituksia. Määritelmällä fytostanoli tarkoitetaan tässä selityksessä 4-desmetyyli-stanoleja, 4-monometyylistanoleja ja 4,4-dimetyylistanoleja, joita saadaan edullisesti hydraamalla vastaava fytosteroli. Tyypillisiä 4-desmetyylisteroleja ovat sitosteroli, 35 kampesteroli, stigmasteroli, brassikasteroli, 22-dehydrobrassikasteroli, A5-avena- 10 111513 steroli. Tyypillisiä 4,4-dimetyylisteroleja ovat sykloartenoli, 24-metyleenisyklo-artanoli ja syklobranoli. Tyypillisiä fytostanoleja ovat sitostanoli, kampestanoli ja niiden 24-epimeerit, sykloartanoli ja tyydyttyneet muodot, joita saadaan triterpee-nialkoholien saturaatiolla (sykloartenoli, 24-metyleenisykloartanoli ja syklobranoli). 5 Määritelmillä fytosterolit ja fytostanoli tarkoitetaan tässä selityksessä lisäksi kaikkia mahdollisia luonnollisia sekoituksia 4-desmetyylisterolista ja -stanoleista, 4-mono-metyylisteroleista ja -stanoleista, 4,4-dimetyylisteroleista ja -stanoleista ja luonnollisten sekoitusten seoksia. Määritelmillä fytosterolit ja fytostanolit tarkoitetaan tässä selityksessä lisäksi mitä tahansa yksittäistä 4-desmetyylisterolia, 4-monometyyli-10 sterolia tai 4,4-dimetyylisterolia tai niiden vastaavia tyydyttyneitä muotoja.
Määritelmiä kasvisteroli ja kasvistanoli käytetään tässä selityksessä synonyymeinä fytosterolille ja vastaavasti fytostanolille. Myös steroli ja stanoli tarkoittavat fytoste-rolia ja vastaavasti fytostanolia.
Monityydyttymättömät rasvahapot määritellään tässä linoleiini-, linoleeni- ja γ-lino-15 leenihappojen kokonaismääräksi.
Määritelmällä tyydyttyneet rasvahapot tarkoitetaan rasvahappoja, jotka sisältävät 4-24 hiiliatomia, joissa ei ole kaksoissidoksia.
Määritelmällä korkea-PUFA-fytosteroliesterit ja/tai -fytostanoliesterit tarkoitetaan fytosteroli- ja/tai fytostanoliestereitä, joita tuotetaan korkea-PUFA-kasviöljyistä pe-20 räisin olevien rasvahappojen kanssa.
Fytosteroliesterit, fytostanoliesterit tai niiden sekoitukset voidaan valmistaa edulli-sesti menetelmällä, jonka pääpiirteet on esitetty US-patentissa 5 502 045 (Miettinen et ai.) käyttäen rasvahappo-alkoholiesteriä, jolla on tämän keksinnön mukainen määritelty rasvahappokoostumus. Rasvahappo-alkoholiesterit voidaan tuottaa alan millä 25 tahansa tunnetulla menetelmällä, kuten nestemäisestä korkea-PUFA-kasviöljystä tai korkea-PUFA-öljyjen sekoituksista saatujen alkoholi-rasvahappoestereiden liuotin-ja detergenttifraktioinnilla. Vastaavia rasvahappo-alkoholiestereiden sekoituksia ‘ voidaan saada myös tislausmenettelyillä alennetussa paineessa. Tällaisia tislausme- nettelyjä voidaan käyttää edullisesti poistamaan tyydyttyneet rasvahapot, joissa on 30 16 hiiliatomia tai vähemmän. Rasvahappo-alkoholiesterit, joilla on määritellyt ras- vahappokoostumukset, voidaan saada myös alkoholyysillä kasviöljyistä tai öljyse-koituksista, jotka sisältävät vähentyneet määrät tyydyttyneitä rasvahappoja, ja jotka on saatu esim. US-patentin nro 5 670 348 (William et ai.) mukaisesti.
111513 π
Fytostanoliesterit ja/tai fytosteroliesterit, joilla on määritellyt rasvahappokoostu-mukset, voidaan saada lisäksi kaupallisesti käytettävillä fraktiointiprosesseilla, kuten fraktioimalla stanoli- ja/tai steroliesterit, jotka on saatu esteröimällä korkea-PUFA-kasviöljyistä tai niiden sekoituksista peräisin olevien rasvahappo-alkoholiestereiden 5 kanssa, kuiva-, detergentti- tai märkätyyppisellä fraktioinnilla. Erityisesti fraktiointia liuottimista voidaan käyttää valmistettaessa haluttuja steroli- ja/tai stanoliesterikoostumuksia.
Edullisessa suoritusmuodossa kasviöljyt, jotka sisältävät haluttuja fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoestereitä, voidaan saada liuottamalla 15-50 paino-% (edulli-10 sesti 15-25 %) US-patentissa 5 502 045 kuvatulla esteröintiprosessilla saatuja fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoestereitä käyttäen korkea-PUFA-kasviöljyä tai korkea-PUFA-kasviöljyjen sekoitusta rasvahappojen lähteenä. Näin saatua steroli-ja/tai stanoliesteri-kasviöljysekoitusta kuumennetaan ja sekoitetaan steroli- ja/tai stanoliestereiden liuottamiseksi täydellisesti, minkä jälkeen tehdään tavanomainen 15 wintterointi tai mikä tahansa alalla tunnettu fraktiointi. Esim. wintterointi/kertakui-vafraktiointiprosessi voidaan toteuttaa 5-20 °C:ssa riippuen käytetyn steroliesterin ja/tai stanoliesterin tyypistä. Sen jälkeen steroli- tai stanoliesterin kiinteä osa poistetaan esim. alipainesuodatuksella ja keksinnön mukaisen, halutun rasvahappokoos-tumuksen sisältävän steroliesterin, stanoliesterin tai niiden sekoituksen sisältävälle 20 nestemäiselle osalle tehdään tavanomainen deodorointi ennen käyttämistä lopputuotteen valmistuksessa tai pullotusta ruoka- tai salaattiöljynä käytettäväksi. Alan ammattilaiselle on ilmeistä, että voidaan käyttää mitä tahansa fraktiointiprosessia wintterointi- tai kertakuivausfraktiointiprosessien lisäksi korkeamman sulamispisteen omaavien steroli- ja/tai stanolirasvahappoestereiden kiteyttämiseksi ja poista-·' 25 miseksi, ts. steroli-ja/tai stanolirasvahappoestereiden, jotka perustuvat tyydyttynei siin rasvahappoihin.
Vielä eräässä edullisessa suoritusmuodossa fytostanoliesterit ja/tai fytosteroliesterit, joilla on määritellyt rasvahappokoostumukset, voidaan saada lisäksi käyttämällä US-patentissa 5 502 045 (Miettinen et ai.) kuvatun suoran esteröinnin jälkeen saadun * 30 korkea-PUFA-sterolin ja/tai-stanolin rasvahappometyyliesterin ylimäärää. Kuivaus- vaiheen jälkeen steroli- ja/tai stanoliesteri-rasvahappoalkoholiesteriseos jäähdytetään 10-25 °C:seen, riippuen tuotetun steroli-ja/tai stanoliesterin koostumuksesta, ja korkeammassa lämpötilassa sulavien aineosien annetaan kiteytyä 4-6 tuntia. Haluttaessa lisätään ylimääräistä rasvahappoalkoholiesteriä, jotta edistetään fraktiointi-35 prosessia. Voidaan käyttää mitä tahansa rasvahappoalkoholiesteriä, mutta korkea-PUFA-alkoholiesterin käyttö on edullista. Suodatuksen jälkeen kirkas öljyfaasi mie- 12 111513 lellään deodoroidaan, jotta poistetaan ylimäärä rasvahappoalkoholiestereitä, ja saadaan mauton steroli-ja/tai stanoliesteri.
Tällä tavoin saadut fytosteroli- ja/tai fytostanoliesterit voidaan sekoittaa edullisesti öljysekoituksiin ennen valmiin elintarvikkeen valmistuksessa käytettävän rasvase-5 koituksen lopullista deodorointivaihetta. Vaihtoehtoisesti steroli- ja/tai stanoliesteri voidaan deodoroida sellaisenaan, ja käyttää sellaisenaan esim. kapselien valmistuksessa. Lisäksi tämän keksinnön mukaiset deodoroidut fytosteroli- ja/tai fytostanoliesterit voidaan liuottaa kasviöljyyn tai kasviöljysekoitukseen käytettäväksi sellaisenaan esim. salaatti- tai ruokaöljyssä, tai käytettäväksi tietyn ruoan, erityisesti vähä-10 rasvaisten elintarvikkeiden, salaattikastikkeiden, majoneesien, kastikkeiden tai minkä tahansa rasvaa sisältävän elintarvikkeen valmistuksessa, jossa tuotteen laadun tai tuotantoteknologian vuoksi on toivottavaa käyttää steroli- ja/tai stanoliesteriä, jolla ei ole lainkaan, tai on vain hyvin rajoitetusti teksturoitumisominaisuuksia. Eräässä toisessa suoritusmuodossa öljy voidaan menettelyn edistämiseksi lisätä seokseen jo 15 ennen fraktiointia.
Haluttuja fytosteroliestereitä, fytostanoliestereitä tai niiden sekoituksia sisältävät kasviöljyt voidaan tuottaa lisäksi toteuttamalla esteröinti öljysekoituksessa samankaltaisella tavalla kuin GB-patentissa 1 405 346 (Baltes et ai.) on kuvattu. Saadulle täydellisesti vaihtoesteröidylle öljylle tehdään sen jälkeen fraktiointi, kuten wintte-20 rointi, jotta saadaan kasviöljy, joka sisältää haluttuja määriä steroliestereitä, stano-liestereitä tai niiden sekoituksia. Vaihtoehtoisesti samalla sovellutustavalla voidaan valmistaa esteröity kasviöljy-steroli- ja/tai kasviöljy-stanoliesterivarastosekoitus, joka sisältää suuren määrän steroli- ja/tai stanoliesteriä (20-90 paino-% steroli- ja/tai v stanoliesteriä). Saatu triglyseridi-steroli-ja/tai triglyseridi-stanoliesterisekoitus voi- 25 daan sitten sekoittaa suhteissa, joita tarvitaan, jotta saadaan haluttu steroliestereiden, stanoliestereiden tai niiden sekoitusten määrä, esteröimättömän kasviöljyn tai kas-viöljysekoituksen kanssa, käytettäväksi valmiiseen tuotteeseen, ennen wintterointi-tai fraktiointimenettelyä pääasiassa korkeammassa lämpötilassa sulavien steroli-ja/tai stanoliestereiden, joissa on tyydyttyneitä rasvahappoja, poistamiseksi. Lisäksi • « 30 fraktiointiprosessi voidaan toteuttaa esteröintivaiheen jälkeen, hyödyntäen ylimäärää rasvahappo-alkoholiestereitä. Haluttaessa lisätään ylimääräistä rasvahappo-alkoholi-esteriä edistämään fraktiointiprosessia.
Keksinnön mukaiset koostumukset tai lähtömateriaalina käytettävä öljy voidaan tuottaa millä tahansa menetelmällä, esim. hyödyntäen mikro-organismeja, 35 entsyymejä tai uusia lajikkeita öljyä tuottavista kasveista.
111513 13
Seuraavat kuvat valaisevat keksintöä:
Kuva 1: DSC-sulamiskäyrä stanoliestereille, jotka pohjautuvat rypsin rasvahappoihin.
Kuva 2: DSC-sulamiskäyrä stanoliestereille, jotka pohjautuvat soijapavun rasvahap-5 poihin.
Kuva 3: DSC-sulamiskäyrät stanoliestereille, jotka pohjautuvat soijapavun rasvahappoihin, stanoliesterit on fraktioitu rasvahappokoostumukseen 64,8 % PUFA ja 7,5 % SAFA ja verrattu DSC-käyrään kuvassa 2.
Kuva 4: DSC-sulamiskäyrät stanoliestereille, jotka pohjautuvat soijapavun rasva-10 happoihin; stanoliesterit on fraktioitu rasvahappokoostumukseen 69 % PUFA ja 5,8 % SAFA ja verrattu DSC-käyrään kuvassa 2.
Seuraavat esimerkit tarjotaan kuvaamaan tätä keksintöä yksityiskohtaisemmin. Esimerkki 1
Soijapavun rasvahappoihin pohjautuvien stanolirasvahappoestereiden valmistus 15 Stanolirasvahappoesterit tuotettiin pilottimittakaavassa. 6 kg kasvistanolia (koostumus: 90 % sitostanolia, 8 % kampestanolia, 1,5 % sitosterolia + pieniä määriä muita tyydyttymättömiä steroleja, saatu hydraamalla kaupallista mäntyöljysterolisekoitusta (Kaukas Oy)) kuivattiin 6 tuntia 60 °C:ssa alipaineessa, jotta poistettiin kosteus. Kuivattu stanoli sekoitettiin 8,6 kg:aan soijaöljyn metyyliesteriseosta ja kuivattiin : : 20 110-120 °C:ssa. Kuivan seoksen lämpötila alennettiin 90-95 °C: seen ja lisättiin nat- riumetylaattikatalyyttiä (21 g). Lämpötila nostettiin 110 °C:seen ja reaktio toteutettiin alipaineessa (10-20 mmHg). Konversiota seurattiin nopealla HPLC-analyysillä. Kun oli saavutettu konversioksi > 98 %, lämpötila laskettiin 100 °C:seen ja lisättiin 30 paino-% vettä tai hapotettua vettä, jotta tuhottiin katalyytti. Vesifaasi poistettiin 25 ja öljyfaasi pestiin uudelleen vedellä. Öljyfaasi kuivattiin 110 °C:ssa ja kuiva materiaali valkaistiin käyttäen 1 paino-% valkaisuainetta (Tonsil Optimum FF, Slid-chemie, Saksa) 20 minuuttia 110 °C:ssa. Valkaisuaineen poistamisen jälkeen suodattamalla tehtiin tavanomainen pilottimittakaavan deodorointi (panosdeodoroija, kapasiteetti 9 kg), jotta poistettiin ylimääräiset soijapavun metyyliesterit ja saatiin 30 mauton stanoliesterituote.
14 111513
Esimerkki 2
Soijapavun rasvahappoestereihin pohjautuvan sterolirasvahappoesterin valmistus
Soijapavun rasvahappoestereihin pohjautuva steroliesterirasvahappoesteri valmistettiin samalla menetelmällä kuin esimerkissä 1 on kuvattu, paitsi että stanoli vaihdet-5 tiin samaan määrään kaupallista mäntyöljysteroliseosta (Kaukas Oy).
Esimerkki 3 Vähentynyt määrä tyydyttyneitä rasvahappoja ja lisääntynyt määrä monityydytty-mättömiä rasvahappoja sisältävien stanolirasvahappoestereiden valmistus liuotin-fraktioinnilla 10 10 g esimerkissä 1 kuvatulla menettelytavalla saatua stanoliesteriä liuotettiin 90 ml:aan n-heksaania 200 ml sentrifugiputkessa. Seosta pidettiin 10 °C:ssa 19 tuntia, minkä jälkeen seos sentrifugoitiin sentrifugilla, jonka lämpötila oli ohjelmoitavissa. Otettiin heksaanifaasi ja heksaani haihdutettiin. Saatu stanoliesteri sisälsi 64,8 % monityydyttymättömiä rasvahappoja (verrattuna 58,4 prosenttiin aloitus-15 stanoliesterisekoituksessa) ja 7,5 % tyydyttyneitä rasvahappoja (verrattuna 16,7 prosenttiin aloitus-stanoliesterissä). Saadut DSC-sulamiskäyrät ohjatun kiteytyksen jälkeen on esitetty kuvassa 3.
Toisessa kokeessa 10-prosenttinen stanoliesteri heksaanissa kiteytettiin 5 °C:ssa 19 tuntia. Heksaanin haihdutuksen jälkeen heksaanifaasista saatu stanoliesteri sisälsi 20 69 % monityydyttymättömiä rasvahappoja ja 5,8 % tyydyttyneitä rasvahappoja. Oh- jatun kiteytysprosessin jälkeen saatu DSC-sulamiskäyrä on esitetty kuvassa 4, samoin kuin käyrä aloitus-stanoliesterille.
Esimerkki 4
Soijapavun stanoliestereiden fraktiointi stanoliestereiden ja kasviöljyn (-öljyjen) se-25 koituksista
Koska stanoliestereiden viskositeetti on korkea ja rajoittaa suorien kiteytysprosessi-en käyttöä, kehitettiin menetelmä, jolla viskositeettia voitiin alentaa. Tämä menetelmä perustuu siihen, että liuotetaan stanoliesteri kasviöljyyn tai kasviöljysekoituk-seen ennen fraktiointivaihetta. Kasviöljy tai kasviöljysekoitus valitaan sen perusteel-30 la, minkä öljyn halutaan olevan valmiissa elintarvikkeessa.
111513 15
Esimerkissä 1 kuvatulla menettelytavalla tuotettua rasvahappoesteriä, 25 painoprosenttia, liuotettiin 75 painoprosenttiin auringonkukkaöljyä. Seosta kuumennettiin noin 70 °C:seen, jotta liuotettiin stanolirasvahappoesterit. Sen jälkeen seos jäähdytettiin ja sitä pidettiin 9 °C:ssa 5 tuntia. Saatu kiinteä faasi suodatettiin pois ja saa-5 tiin kirkas soijaöljy, jonka stanoliekvivalenttipitoisuus oli 12,6 painoprosenttia, mikä vastasi noin 21 painoprosenttia stanoliesteriä. Auringonkukkaöljy-stanoliesterisekoi-tus pysyi kirkkaana 6 °C:ssa 48 tuntia. Saadun auringonkukkaöljyn stanolirasvahap-poesterin rasvahappokoostumus analysoitiin, ja sen havaittiin sisältävän 67,9 % mo-nityydyttymättömiä rasvahappoja ja 3,5 % tyydyttyneitä rasvahappoja. On ilmeistä, 10 että voidaan käyttää mitä tahansa kaupallista kuivafraktiointiprosessia fraktioinnin toteuttamiseksi, jotta saadaan tässä keksinnössä määritellyt steroli- ja/tai stanoli-esterikoostumukset. Kuivafraktiointi tehdään paljon helpommin vähentämällä viskositeettia sekoittamalla steroli- ja/tai stanoliesteri kasviöljyn tai kasviöljysekoituksen kanssa. Eri prosesseille ja eri steroli- ja/tai stanoliestereille löytyy spesifisiä proses-15 sointiolosuhteita, jotta saadaan halutut steroli- ja/tai stanolikoostumukset.
Esimerkki 5
Alentuneen tyydyttyneiden rasvahappojen pitoisuuden ja lisääntyneen monityydyttymättömien rasvahappojen pitoisuuden sisältävien stanolirasvahappoestereiden valmistus toteuttamalla fraktiointiprosessi suoraan esteröintivaiheen jälkeen, hyö-20 dyntäen ylimäärää korkea-PUFA-öljyn rasvahappo-alkoholiesteriä.
Soijaöljypohjaiset stanolirasvahappoesterit valmistettiin esimerkin 1 mukaisesti, paitsi että saadulle stanoliesteri-soijaöljyrasvahappometyyliesterisekoitukselle teh-: tiin fraktiointiprosessi suoraan kuivausvaiheen jälkeen. Lämpötila laskettiin 20 °C:seen 5 tunniksi ja kova fraktio suodatettiin pois käyttäen alipainesuodatusta.
25 Ylimäärä soijapavun rasvahappojen metyyliestereitä poistettiin lopullisen deodo-rointiprosessin aikana, jotta saatiin mauton stanoliesteri.
Esimerkki 6 »« «
Stanolirasvahappojen valmistus kasviöljyn ollessa liuotusaineena ja sen jälkeen tehty fraktiointi 30 Stanolirasvahappoesterit tuotettiin pilottimittakaavassa. 3 kg kasvistanolia (koostumus: 90% sitostanolia, 8% kampestanolia, 1,5% sitosterolia, saatu hydraamalla kaupallista mäntyöljysteroliseosta (Kaukas Oy)) kuivattiin 6 tuntia 60 °C:ssa alipaineessa, jotta poistettiin kosteus. Kuivattu stanoli sekoitettiin 3 kg:n kanssa soijaöljyä ja 4,3 kg:n kanssa soijaöljyn metyyliesteriseosta ja kuivattiin 110-120 °C:ssa. Kui- 16 111513 van seoksen lämpötila alennettiin 90-95 °C:seen ja lisättiin natriumetylaattikatalyyt-tiä (21 g). Lämpötilaa nostettiin 110°C:seen ja reaktio toteutettiin alipaineessa. Konversiota seurattiin nopea-HPLC-analyysillä. Kun oli saavutettu > 98 % vapaiden etanolien konversiosta stanoliestereiksi, lämpötila laskettiin 100 °C:seen ja lisättiin 5 30 painoprosenttia vettä tai hapotettua vettä katalyytin tuhoamiseksi. Vesifaasi pois tetaan ja öljyfaasi pestään vedellä. Öljyfaasi kuivattiin 110 °C:ssa ja kuiva materiaali valkaistiin käyttäen 1 painoprosentista valkaisuainetta (Tonsil Optimum FF, Siid-chemie, Saksa) 20 minuuttia 110 °C:ssa. Kun valkaisuaine oli poistettu suodattamalla, ylimäärä soijaöljyn rasvahappometyyliestereitä poistettiin ja inter-esteröity 10 öljy-stanoliesterisekoitus deodoroitiin kevyesti tavanomaisella pilottimittakaavan deodoroinnilla (panosdeodoroija, kapasiteetti 9 kg). 40-painoprosenttia saatua seosta sekoitettiin sitten 60 painoprosentin kanssa auringonkukkaöljyä ja tehtiin fraktioin-tivaihe esimerkin 4 mukaisesti. Saatu nestemäinen fraktio deodoroitiin, jotta saatiin kasviöljy-stanoliesterisekoitus, jonka stanoliekvivalentti oli 12,2 painoprosenttia.
15 Esimerkki 7
Alentuneen tyydyttyneiden rasvahappojen pitoisuuden ja lisääntyneen monityydyttymättömien rasvahappojen pitoisuuden sisältävien stanolirasvahappoestereiden suora valmistus
Soijaöljyn rasvahappometyyliestereille tehtiin fraktiointitislaus 182°C:ssa ja 20 10mmHg:n paineessa pääasiassa palmitiinihappopitoisuuden alentamiseksi. Saatu rasvahappometyyliesteri sisälsi 67,2 % monityydyttymättömiä rasvahappoja ja 4,8 % tyydyttyneitä rasvahappoja. Stanolirasvahappoja tuotettiin laboratoriomitta-: : kaavassa käyttäen 300 g hydrattuja kasviöljystanoleja (koostumus: sitostanolia 67,3 %, kampestanolia (+ 24-metyylikolestanolia) 30,3 %, sitosterolia 1,5 %, kam-25 pesterolia 0,8 % ja muita 0,4 %) ja 322 g tislattuja soijapavun rasvahappometyyliestereitä. Reaktio toteutettiin 1,5 litran lasireaktorissa, joka oli varustettu mekaanisella sekoituslaitteella. Olosuhteet olivat samat kuin esimerkissä 1 on kuvattu. Koska laboratoriomittakaavan deodorointivälineitä ei ollut saatavilla, saadut stanoliesterit ei-" vät olleet täysin puhdistettuja. Stanoliesterin rasvahappokoostumus oli kuitenkin 30 sama kuin aloitusmateriaalina käytetyn soijapavun rasvahappometyyliesterin rasvahappokoostumus.
Alan ammattilaisille on ilmeistä, että keksinnön mukaiset steroli-ja/tai stanoliesterit, joiden rasvahappokoostumukset on määritelty, voidaan saada myös esteröimällä steroli- ja /tai stanolirasvahappokoostumukseltaan määriteltyjen, millä tahansa tunne-35 tulla menetelmällä tuotettujen, rasvahappoalkoholiestereiden kanssa.
111513 17
Esimerkit 3 ja 6 osoittavat selvästi, että korkea-PUFA-steroli- ja/tai stanoliesterit voidaan prosessoida, jotta poistetaan korkeammissa lämpötiloissa sulavat sterolies-terit ja stanoliesterit, jotta saadaan tämän keksinnön mukaiset steroli- ja/tai stanoli-koostumukset. Korkea-PUFA-steroliesterit ja/tai korkea-PUFA-stanoliesterit voi-5 daan tuottaa minkä tahansa korkea-PUFA-kasviöljyn rasvahappojen pohjalta, kuten soijaöljyn, auringonkukkaöljyn, maissiöljyn, saffloriöljyn, puuvillansiemenöljyn tai niiden sekoitusten. Alan ammattilaisille on ilmeistä, että myös öljyjä tai rasvasekoi-tuksia, jotka eivät sisällä niin suuria pitoisuuksia monityydyttymättömiä rasvahappoja (< 50 %), voidaan käyttää aloitusmateriaalina rasvahappo-osalle joka sisällytetään 10 keksinnön mukaiseen steroli-ja/tai stanoliesterikoostumukseen.
Alan ammattilaisille on ilmeistä, että aloitusmateriaalina voidaan käyttää mitä tahansa steroli- tai stanolikoostumusta tai kaupallisesti saatavilla olevien sterolien tai niitä vastaavien etanolien sekoituksia, jotta saadaan tämän keksinnön mukaiset steroli-ja/tai stanoliesterisekoitukset. Lisäksi alan ammattilaisille on ilmeistä, että mitä ta-15 hansa luonnollista kasvisterolien sekoitusta, joka sisältää 4-desmetyylisteroleja, 4-monometyylisteroleja ja 4,4-dimetyylisteroleja (triterpeenialkoholeja) tai niiden vastaavia tyydyttyneitä steroleja (stanoleja) tai sterolien ja stanolien sekoituksia voidaan käyttää aloitusmateriaalina tämän keksinnön mukaisten steroli- ja stanolieste-reiden valmistamiseksi. Tällaisia mahdollisia kasvisteroleiden ja triterpeenialkoholi-20 en lähteitä ovat riisinleseöljy tai orytsanoli, jota saadaan riisinleseöljystä ja voipuun-siemenrasvasta tai pellavansiemenöljystä saatavat sterolit.
Claims (32)
1. Fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoesterikoostumus, joka on käyttökelpoinen seerumin kolesteroliarvon alentamiseksi, tunnettu siitä, että rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on vähemmän kuin 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja ja enemmän 5 kuin 50 % monityydyttymättömiä rasvahappoja.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoesteri-koostumus, tunnettu siitä, että vähemmän kuin 5 % rasvahappo-osista käsittää tyydyttyneitä rasvahappoja.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen fytosteroli-ja/tai fytostanolirasvahappo-10 esterikoostumus, tunnettu siitä, että enemmän kuin 60 %, edullisesti enemmän kuin 65. rasvahappo-osista käsittää monityydyttymättömiä rasvahappoja.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappo-esterikoostumus, tunnettu siitä, että rasvahappo-osat käsittävät rasvahappoja, jotka sisältävät 4-24 hiiliatomia.
5 PUFA-fytosteroli- ja/tai korkea-PUFA-fytostanoliesterin ja korkea-PUFA-alkoholi-esterin seos ennen fraktiointia.
5. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen fytosteroli-ja/tai fytostanolirasvahappo- esterikoostumus, tunnettu siitä, että fytostanoliosa käsittää sitostanolia ja valinnaisesti kampestanolia.
6. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen fytosteroli- ja/tai fytostanoli-rasvahappoesterikoostumus, tunnettu siitä, että se on olennaisesti fytostanolirasva- 20 happoesterikoostumus.
7. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen fytosteroli- ja/tai fytostanoli-rasvahappoesterikoostumus, tunnettu siitä, että rasvahappo-osat ovat peräisin soija-öljystä.
8. Elintarvike, joka on käyttökelpoinen seerumin kolesteroliarvon alentamiseksi, 25 tunnettu siitä, että se käsittää fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoesterikoostu- muksen, jossa rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on vähemmän kuin 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja ja enemmän kuin 50 % monityydyttymättömiä rasvahappoja-
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen elintarvike, tunnettu siitä, että elintarvike on 30 vähärasvainen tuote. 111513
10. Patenttivaatimuksen 8 mukainen elintarvike, tunnettu siitä, että se on syötävän öljy- tai rasvasekoituksen muodossa, jonka fytosteroli- ja/tai fytostanolipitoisuutta on nostettu ja joka käsittää mainitun fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoesteri-koostumuksen ja kasviöljyä, öljysekoitusta tai rasvasekoitusta.
11. Jonkin patenttivaatimuksen 8-10 mukainen elintarvike, tunnettu siitä, että elintarvike on salaattiöljy, ruokaöljy, helposti kaadettavissa oleva salaattikastike, kastike, majoneesi, levite tai voi.
12. Kapseli tai tabletti, tunnettu siitä, että se käsittää fytosteroli-ja/tai fytostanoli-rasvahappoesterikoostumuksen, jossa rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on vä- 10 hemmän kuin 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja ja enemmän kuin 50 % monityydytty-mättömiä rasvahappoja, aktiivisena aineosana kolesterolin imeytytymisen vähentämiseksi ruoansulatuskanavasta.
13. Jonkin patenttivaatimuksen 8-12 mukainen tuote, tunnettu siitä, että koostumus käsittää fytostanolirasvahappoesterikoostumuksen.
14. Jonkin patenttivaatimuksen 8-13 mukainen tuote, tunnettu siitä, että vähem män kuin 5 % rasvahappo-osista käsittää tyydyttyneitä rasvahappoja.
15. Menetelmä seerumin kolesteroliarvon alentamiseksi käyttökelpoisen fytostero li- ja/tai fytostanolirasvahappoesterikoostumuksen valmistamiseksi, jossa koostumuksessa rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on vähemmän kuin 7 % tyydytty- 20 neitä rasvahappoja ja enemmän kuin 50 % monityydyttymättömiä rasvahappoja (PUFA), tunnettu siitä, että korkea-PUFA-fytosteroli- ja/tai korkea-PUFA-fyto-v stanoliesteri fraktioidaan sinänsä tunnetulla tavalla, kuten liuotin-, kuiva- tai deter- genttifraktioinnilla halutun esterikoostumuksen saamiseksi.
16. Menetelmä seerumin kolesteroliarvon alentamiseksi käyttökelpoisen syötävän 25 öljy- tai rasvasekoituksen valmistamiseksi, jolloin sekoituksen fytosteroli- ja/tai fytostanolipitoisuutta on nostettu ja jolloin sekoitus käsittää nestemäistä kasviöljyä ja “ fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoesterikoostumuksen, jossa rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on vähemmän kuin 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja ja enemmän kuin 50 % monityydyttymättömiä rasvahappoja (PUFA), tunnettu siitä, että 30 fraktioidaan seos, joka sisältää korkea-PUFA-fytosteroliesteriä ja/tai korkea-PUFA-fytostanoliesteriä ja kasviöljyä tai öljysekoitusta, sellaisten fytosteroli- ja/tai fytos-tanoliestereiden poistamiseksi, jotka sulavat korkeammassa lämpötilassa kuin määritellyn koostumuksen omaava fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoesterikoostu-mus, ja halutun tuotteen saamiseksi. 111513
17. Menetelmä seerumin kolesteroliarvon alentamiseksi käyttökelpoisen fytostero-li- ja/tai fytostanolirasvahappoesterikoostumuksen valmistamiseksi, jossa koostumuksessa rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on vähemmän kuin 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja ja enemmän kuin 50 % monityydyttymättömiä rasvahappoja 5 (PUFA), tunnettu siitä, että menetelmä käsittää seuraavat vaiheet: a) esteröidään fytosteroli ja/tai iytostanoli ylimäärän korkea-PUFA-alkoholi-esteriä kanssa vaihto e steröintikatalyytin läsnäollessa ja b) fraktioidaan korkea-PUFA-fytosteroli- ja/tai korkea-PUFA-fytostanoliesteri korkea-PUFA-alkoholiesterissä halutun rasvahappoesterikoostumuksen saamiseksi.
18. Patenttivaatimuksen 17 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fraktiointia edistetään lisäämällä esteröintivaiheen jälkeen rasvahappo-alkoholiesteriä, edullisesti samaa korkea-PUFA-alkoholiesteriä, jota käytettiin esteröinnissä.
19. Patenttivaatimuksen 17 tai 18 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se käsittää ylimääräisen vaiheen, jossa pestään, kuivataan ja mahdollisesti valkaistaan 15 korkea-PUFA-fytosteroli- ja/tai korkea-PUFA-fytostanoliesterin ja korkea-PUFA-alkoholiesterin seos ennen fraktiointimenettelyä.
20. Jonkin patenttivaatimuksen 17-19 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se käsittää lisävaiheen, jossa poistetaan reagoimaton korkea-PUFA-alkoholiesteri fraktioidusta seoksesta, edullisesti deodoroimalla.
21. Menetelmä seerumin kolesteroliarvon alentamiseksi käyttökelpoisen syötävän öljy- tai rasvasekoituksen valmistamiseksi, jolloin sekoituksen fytosteroli- ja/tai fy-tostanolipitoisuutta on nostettu ja jolloin sekoitus käsittää fytosteroli- ja/tai fyto-* stanolirasvahappoesterikoostumuksen, jossa rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on vähemmän kuin 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja ja enemmän kuin 50 % moni-25 tyydyttymättömiä rasvahappoja (PUFA), tunnettu siitä, että menetelmä käsittää seuraavat vaiheet: a) esteröidään fytosteroli ja/tai iytostanoli ylimäärän korkea-PUFA-alkoholiesteriä kanssa vaihtoesteröintikatalyytin läsnäollessa, b) fraktioidaan korkea-PUFA-fytosteroli- ja/tai korkea-PUFA-fytostanoliesteri 30 korkea-PUFA-alkoholiesterissä halutun rasvahappoesterikoostumuksen saamiseksi ja c) sekoitetaan fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahappoesteri kasviöljyn tai rasva-sekoituksen kanssa. 111513
22. Patenttivaatimuksen 21 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaihe c tehdään ennen vaihetta b.
23. Patenttivaatimuksen 21 tai 22 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se käsittää lisävaiheen, jossa pestään, kuivataan ja mahdollisesti valkaistaan korkea-
24. Jonkin patenttivaatimuksen 21-23 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se käsittää lisävaiheen, jossa poistetaan reagoimaton korkea-PUFA-alkoholiesteri fraktioidusta seoksesta, edullisesti deodoroimalla.
25. Jonkin patenttivaatimuksen 21-24 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että menetelmä käsittää lisävaiheen, jossa deodoroidaan seos vaiheen c jälkeen.
26. Menetelmä seerumin kolesteroliarvon alentamiseksi käyttökelpoisen syötävän öljy- tai rasvasekoituksen valmistamiseksi, jolloin sekoituksen fytosteroli- ja/tai fy-tostanolipitoisuutta on nostettu ja jolloin sekoitus käsittää fytosteroli- ja/tai fyto- 15 stanolirasvahappoesterikoostumuksen, jossa rasvahappo-osa käsittää seoksen, jossa on vähemmän kuin 7 % tyydyttyneitä rasvahappoja ja enemmän kuin 50 % moni-tyydyttymättömiä rasvahappoja (PUFA), tunnettu siitä, että menetelmä käsittää seu-raavat vaiheet: a) vaihtoesteröidään fytosteroli ja/tai fytostanoli ja syötävä öljy ylimäärällä kor-20 kea-PUFA-alkoholiesteriä vaihtoesteröintikatalyytin läsnäollessa ja b) fraktioidaan korkea-PUFA-fytosteroli- ja/tai korkea-PUFA-fytostanoliesteri halutun tuotteen saamiseksi.
27. Patenttivaatimuksen 26 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että menetelmä käsittää ennen fraktiointia tehtävän lisävaiheen, joka sisältää pesun, kuivauksen ja 25 mahdollisesti valkaisun ja/tai deodoroinnin, jotta saadaan puhdistettu, valkaistu ja deodoroitu vaihtoesteröidyn öljyn ja korkea-PUFA-fytosteroli- ja/tai korkea-PUFA-fytostanoliesterin seos. »·«
28. Patenttivaatimuksen 26 tai 27 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että seokseen lisätään syötävää öljyä tai rasvaa vaiheen a jälkeen tai puhdistusvaiheiden jäl- 3( keen.
29. Jonkin patenttivaatimuksen 26-28 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että se sisältää viimeisen lisävaiheen, johon sisältyy syötävän öljy- tai rasvasekoituksen de-odorointi. 111513
30. Jonkin patenttivaatimuksen 15-29 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että valmistetaan tuote, joka käsittää fytostanolirasvahappoesterikoostumuksen.
31. Jonkin patenttivaatimuksen 15-30 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että valmistetaan tuote, jossa vähemmän kuin 5 % fytosteroli- ja/tai fytostanolirasvahap- 5 poesterikoostumuksen rasvahappo-osista käsittää tyydyttyneitä rasvahappoja.
32. Jonkin patenttivaatimuksen 15-31 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että korkea-PUFA-fytosteroliesterin tai korkea-PUFA-fytostanoliesterin tai korkea-PUFA-alkoholiesterin rasvahapot ovat peräisin soijaöljystä.
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI981011A FI111513B (fi) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
| AT99922220T ATE236535T1 (de) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Phytosterol-zusammensetzungen |
| PT99922220T PT1075191E (pt) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Composicoes de fito esterol |
| NZ508578A NZ508578A (en) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Fatty acid esters of phytosterol or phytostanol containing compositions useful in food products |
| BRPI9910248-0A BR9910248B1 (pt) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Composições de fitoesterol |
| PCT/FI1999/000379 WO1999056558A1 (en) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Phytosterol compositions |
| US09/674,730 US6589588B1 (en) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Phytosterol compositions |
| JP2000546604A JP4870262B2 (ja) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | フィトステロール組成物 |
| DE69906719T DE69906719T3 (de) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Phytosterol-zusammensetzungen |
| AU39349/99A AU758747B2 (en) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Phytosterol compositions |
| ES99922220T ES2197640T5 (es) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Composiciones de fitosterol. |
| CA2332000A CA2332000C (en) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Phytosterol compositions |
| DK99922220T DK1075191T4 (da) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Phytosterolsammensætninger |
| EP99922220A EP1075191B2 (en) | 1998-05-06 | 1999-05-06 | Phytosterol compositions |
| US10/439,010 US6800317B2 (en) | 1998-05-06 | 2003-05-16 | Phytosterol compositions |
| US10/956,128 US7771771B2 (en) | 1998-05-06 | 2004-10-04 | Phytosterol compositions |
| JP2011207475A JP5667022B2 (ja) | 1998-05-06 | 2011-09-22 | フィトステロール組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI981011 | 1998-05-06 | ||
| FI981011A FI111513B (fi) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI981011A0 FI981011A0 (fi) | 1998-05-06 |
| FI981011L FI981011L (fi) | 1999-11-07 |
| FI111513B true FI111513B (fi) | 2003-08-15 |
Family
ID=8551672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI981011A FI111513B (fi) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6589588B1 (fi) |
| EP (1) | EP1075191B2 (fi) |
| JP (2) | JP4870262B2 (fi) |
| AT (1) | ATE236535T1 (fi) |
| AU (1) | AU758747B2 (fi) |
| BR (1) | BR9910248B1 (fi) |
| CA (1) | CA2332000C (fi) |
| DE (1) | DE69906719T3 (fi) |
| DK (1) | DK1075191T4 (fi) |
| ES (1) | ES2197640T5 (fi) |
| FI (1) | FI111513B (fi) |
| NZ (1) | NZ508578A (fi) |
| PT (1) | PT1075191E (fi) |
| WO (1) | WO1999056558A1 (fi) |
Families Citing this family (101)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6929816B2 (en) | 1998-01-21 | 2005-08-16 | Raisio Benecol Ltd. | Fat compositions for use in food |
| UA69378C2 (uk) | 1996-11-04 | 2004-09-15 | Райзіо Бенекол Лтд. | Текстуруюча композиція, текстуруючий агент, харчовий продукт, жирові суміші та способи їх одержання |
| FI111513B (fi) * | 1998-05-06 | 2003-08-15 | Raisio Benecol Oy | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
| CA2267929A1 (en) * | 1999-04-06 | 2000-10-06 | B.C. Chemicals Ltd. | Preparation of saturated phytosterols |
| KR100278194B1 (ko) * | 1999-04-13 | 2001-01-15 | 노승권 | 콜레스테롤 저하효과를 갖는 지용성 피토스테롤 또는 피토스타놀의 불포화 지방산 에스테르 화합물의 제조방법 |
| EP1211955A1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-06-12 | Ocean Nutrition Canada Ltd. | A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
| US6998501B1 (en) * | 1999-08-30 | 2006-02-14 | Ocean Nutrition Canada Limited | Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels |
| AU2118701A (en) | 1999-10-21 | 2001-04-30 | Board Of Regents For Oklahoma State University, The | Sterol esters of conjugated linoleic acids and process for their production |
| ATE308252T1 (de) * | 1999-10-28 | 2005-11-15 | Ajinomoto Kk | Sojabohnenkeimfett bzw. -oel sowie verfahren zur herstellung von sojabohnenmaterial mit hoher keimkonzentration |
| CA2388312C (en) | 1999-11-05 | 2010-01-12 | Raisio Benecol Oy | Edible fat blends |
| US20020016317A1 (en) * | 2000-03-27 | 2002-02-07 | Schul David Allen | Sterol ester compositions |
| ATE271406T1 (de) | 2000-09-21 | 2004-08-15 | Nutrition 21 Inc | Chrom enthaltende zusammensetzung zur behandlung von diabetes, zur verbesserung der insulinsensitivität und zur reduktion von hyperglykämie, hypercholesterolämie und des körperfettanteils |
| JP4868640B2 (ja) * | 2000-11-06 | 2012-02-01 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 油脂組成物 |
| SE523094C2 (sv) * | 2001-01-11 | 2004-03-30 | Karlshamns Ab | Förfarande för framställning av en fettkomposition som innehåller sterolestrar, fria steroler och glycerider, fettkomposition framställd genom förfarandet samt fettkompositionens användning |
| US20020107232A1 (en) * | 2001-01-12 | 2002-08-08 | Flickinger Brent D. | Methods for producing sterol ester-rich compositions |
| US20040147766A1 (en) * | 2001-03-29 | 2004-07-29 | Marc Stadler | Intermediates for producing spinosyns |
| US20030003131A1 (en) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Matthew Dyer | Method for manufacture of free-flowing powder containing water-dispersible sterols |
| EP1275309A1 (en) * | 2001-07-13 | 2003-01-15 | Ikeda Food Research Co. Ltd. | Sterol fatty acid ester composition and foods containing the same |
| CA2468395C (en) * | 2001-12-07 | 2011-01-11 | Ajinomoto Co., Inc. | Oil-in-water type emulsion comprising phytosterol |
| US7763663B2 (en) * | 2001-12-19 | 2010-07-27 | University Of Massachusetts | Polysaccharide-containing block copolymer particles and uses thereof |
| IL147942A0 (en) * | 2002-01-31 | 2002-08-14 | Enzymotec Ltd | Method of fractionation of phytosterol esters in oil and products obtained thereby |
| US7368138B2 (en) * | 2002-03-21 | 2008-05-06 | Archer-Daniels-Midland Company | Extraction of phytosterols from corn fiber using green solvents |
| CA2481705A1 (en) * | 2002-04-10 | 2003-10-23 | Thomas P. Binder | Hydrothermically processed compositions containing phytosterols |
| CA2483545A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-11-13 | Volker Kuellmer | Coated, agglomerated phytochemicals |
| US20040028622A1 (en) * | 2002-08-12 | 2004-02-12 | Michael Gurin | Multifunctional flavor systems and method of use |
| IL155136A0 (en) * | 2003-02-10 | 2003-10-31 | Enzymotec Ltd | A composition for reducing blood cholesterol and triglycerides |
| US20060233863A1 (en) * | 2003-02-10 | 2006-10-19 | Enzymotec Ltd. | Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy |
| FI20030540A0 (fi) * | 2003-04-10 | 2003-04-10 | Raisio Benecol Oy | Hydrolyysimenetelmä |
| EP1795257B1 (en) | 2003-07-17 | 2013-05-08 | Unilever N.V. | Method of stabilizing an edible dispersion comprising oil |
| EP1660516A1 (en) * | 2003-09-05 | 2006-05-31 | University of Nebraska-Lincoln | Compound and method for enhancing the cholesterol lowering property of plant sterol and stanol esters |
| US8158184B2 (en) * | 2004-03-08 | 2012-04-17 | Bunge Oils, Inc. | Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics |
| US7527783B2 (en) * | 2004-03-23 | 2009-05-05 | The Clorox Company | Methods for deactivating allergens and preventing disease |
| US8968768B2 (en) | 2004-03-29 | 2015-03-03 | Wyeth Llc | Phytosterol nutritional supplements |
| TWI457079B (zh) | 2004-03-29 | 2014-10-21 | Wyeth Corp | 複維生素及礦物質補充劑 |
| EA012177B1 (ru) * | 2004-07-02 | 2009-08-28 | Монсанто С.А.С. | Новая композиция биотоплива |
| WO2006016357A1 (en) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Enzymotec Ltd. | Food products for diabetics |
| CN101039585B (zh) | 2004-08-10 | 2012-03-14 | 酶学技术有限公司 | 用于治疗医学疾病的植物甾醇酯和1,3-甘油二酯的混合物 |
| FI20041302A0 (fi) * | 2004-10-08 | 2004-10-08 | Raisio Benecol Oy | Alhaisen energian omaava elintarvike |
| AU2006215828B2 (en) * | 2005-02-17 | 2010-03-25 | Unilever Plc | Granules comprising sterol |
| EP1728846A1 (en) * | 2005-05-30 | 2006-12-06 | Monsanto S.A.S. | A new biodiesel composition |
| EP1741770A1 (en) * | 2005-07-04 | 2007-01-10 | Monsanto S.A.S. | Use of rapeseed oil in biolubricants |
| KR20130079645A (ko) * | 2005-07-18 | 2013-07-10 | 유니버시티 오브 메사츄세츠 로웰 | 나노에멀젼 조성물 및 이의 제조 및 사용 방법 |
| US20070087085A1 (en) * | 2005-10-17 | 2007-04-19 | Bunge Oils, Inc. | Protein-containing food product and coating for a food product and method of making same |
| US20080113067A1 (en) * | 2005-10-17 | 2008-05-15 | Monoj Sarma | Protein-Containing Food Product and Coating for a Food Product and Method of Making Same |
| US8524303B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith |
| US9486408B2 (en) | 2005-12-01 | 2016-11-08 | University Of Massachusetts Lowell | Botulinum nanoemulsions |
| HUE034677T2 (hu) | 2005-12-01 | 2018-02-28 | Univ Massachusetts Lowell | Botulinum nanoemulziók |
| US7678399B2 (en) | 2005-12-05 | 2010-03-16 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol containing deep-fried foods and methods with health promoting characteristics |
| US20070148311A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol esterification product and method of make same |
| EP1806398A1 (en) * | 2006-01-04 | 2007-07-11 | Monsanto S.A.S. | Fad-2 mutants and high oleic plants |
| US20070218183A1 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Bunge Oils, Inc. | Oil composition of conjugated linoleic acid |
| EP1837397A1 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-26 | Monsanto S.A.S. | FAD-2 mutants and high oleic plants |
| US20070254088A1 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-01 | Forbes Medi-Tech Inc. | Composition comprising one or more esterified phytosterols and/or phytostanols into which are solubilized one or more unesterified phytosterols and/or phytostanols, in order to achieve therapeutic and formulation benefits |
| MX2009005726A (es) | 2006-12-01 | 2009-09-28 | Anterios Inc | Nanoparticulas peptidicas y usos de las mismas. |
| EP2494958A1 (en) | 2006-12-01 | 2012-09-05 | Anterios, Inc. | Amphiphilic Entity Nanoparticles |
| EP1944375A1 (en) * | 2007-01-11 | 2008-07-16 | Monsanto S.A.S. | FAD2 mutants and high oleic acid plants |
| CA2688415C (en) | 2007-05-31 | 2015-11-10 | Anterios, Inc. | Nucleic acid nanoparticles and uses therefor |
| JP2011526302A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-10-06 | アンテリオス， インコーポレイテッド | 経皮送達 |
| BRPI0916502B1 (pt) | 2008-12-19 | 2017-09-12 | Unilever N.V. | "edible fat powder and method for the preparation of a continuous fat paste" |
| US20100166921A1 (en) * | 2008-12-29 | 2010-07-01 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Coating |
| JP5717960B2 (ja) * | 2009-12-07 | 2015-05-13 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2011160921A1 (en) | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Unilever Nv | Edible fat powders |
| US8435592B2 (en) | 2010-09-13 | 2013-05-07 | General Mills, Inc. | Shortening particle compositions and dough products made therefrom |
| US8518470B2 (en) | 2010-09-13 | 2013-08-27 | General Mills, Inc. | Shortening particle compositions and products made therefrom |
| WO2012079955A1 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Unilever Nv | Process of compacting a microporous fat powder and compacted fat powder so obtained |
| WO2012079957A1 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Unilever Nv | Edible water in oil emulsion |
| FI123374B (fi) | 2011-03-25 | 2013-03-15 | Ravintoraisio Oy | Uusi syötävä koostumus |
| EP2706863B1 (en) | 2011-05-09 | 2017-10-04 | General Mills, Inc. | Fat compositions including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products |
| ES2395582B1 (es) * | 2011-06-29 | 2013-12-26 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Procedimiento de acilación para la obtención de compuestos de interés alimenticio y/o farmacéutico utilizando esterol esterasas fúngicas. |
| AU2012359078B2 (en) | 2011-12-19 | 2016-08-04 | Purecircle Sdn Bhd | Methods for purifying steviol glycosides and uses of the same |
| EP2840899B1 (en) | 2012-04-27 | 2016-09-14 | General Mills, Inc. | Fat particle compositions containing salt, dough and baked dough articles made therefrom, and related methods |
| WO2014098833A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Indra Prakash | Compositions and methods for improving rebaudioside x solubility |
| US20140272068A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Indra Prakash | Beverages containing rare sugars |
| EP2986149B1 (en) | 2013-03-15 | 2019-08-21 | The Coca-Cola Company | Novel glucosyl steviol glycosides, their compositions and their purification |
| EP3483171B1 (en) | 2013-03-15 | 2025-06-25 | The Coca-Cola Company | Steviol glycosides, their compositions and their purification |
| US10905146B2 (en) | 2013-07-12 | 2021-02-02 | The Coca-Cola Company | Compositions for improving rebaudioside M solubility |
| US20170275666A1 (en) | 2014-08-19 | 2017-09-28 | The Coca-Cola Company | Methods for Preparing Rebaudioside I and Uses |
| CN107105686B (zh) | 2014-09-02 | 2021-12-24 | 谱赛科美国股份有限公司 | 富含莱鲍迪苷d、e、n和/或o的甜菊提取物及其制备方法 |
| EP3223609B1 (en) | 2014-11-29 | 2021-08-25 | The Coca-Cola Company | Novel diterpene glycosides, compositions and purification methods |
| PL3242560T3 (pl) * | 2015-01-07 | 2022-09-12 | Raisio Nutrition Ltd | Mieszanki tłuszczowe i zawierające je produkty do smarowania |
| CN107530358B (zh) | 2015-04-23 | 2021-08-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有甾醇和增溶剂的凝胶胶囊 |
| BR112017024772A2 (pt) | 2015-05-20 | 2018-07-31 | Cargill Inc | composição de adoçante e bebida |
| EP4505880A3 (en) | 2015-08-27 | 2025-04-16 | Purecircle SDN BHD | Stevia extracts |
| CN108289487A (zh) | 2015-10-02 | 2018-07-17 | 可口可乐公司 | 具有改进的风味特征曲线的甜菊醇糖苷甜味剂 |
| CN118697017A (zh) | 2016-03-28 | 2024-09-27 | 可口可乐公司 | 具有类黄酮的甜菊醇糖苷或罗汉果苷甜味剂的甜度和味道改善 |
| AU2017246876B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-09-23 | The Coca-Cola Company | Sweetness and taste improvement of steviol glycoside or mogroside sweeteners |
| US11419350B2 (en) | 2016-07-01 | 2022-08-23 | Corbion Biotech, Inc. | Feed ingredients comprising lysed microbial cells |
| EP3522737A4 (en) | 2016-10-04 | 2020-06-10 | The Coca-Cola Company | DITERPENGLYCOSIDES WITH AN ENT-ATISEN CORE, COMPOSITIONS AND METHOD |
| US20200048298A1 (en) | 2016-10-20 | 2020-02-13 | The Coca-Cola Company | Diterpene Glycosides Isolated from Stevia, Compositions and Methods |
| CA3044219A1 (en) | 2016-11-21 | 2018-05-24 | Eirion Therapeutics, Inc. | Transdermal delivery of large agents |
| CN110475484B (zh) | 2016-12-01 | 2023-08-04 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊植物及其用途 |
| EP3614860B1 (en) | 2017-04-25 | 2025-07-02 | The Coca-Cola Company | Sweetness and taste improvement of steviol glycoside and mogroside sweeteners with dihydrochalcones |
| CA3078545A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Cargill, Incorporated | Stabilized steviol glycoside compositions and uses thereof |
| WO2019213042A1 (en) | 2018-04-30 | 2019-11-07 | The Coca-Cola Company | Methods for improving the solubility of steviol glycoside mixtures, and uses |
| JP7474201B2 (ja) | 2018-05-08 | 2024-04-24 | イーピーシー ナチュラル プロダクツ カンパニー．，リミテッド． | 甘味料および香料組成物、製造方法およびそれらの使用方法 |
| WO2020123067A2 (en) | 2018-10-12 | 2020-06-18 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Sweetener and flavor compositions, methods of making and methods of use thereof |
| BR112021019811A2 (pt) | 2019-04-06 | 2021-12-07 | Cargill Inc | Composição de glicosídeo de esteviol, bebida, métodos para reduzir um atributo sensorial indesejável de uma solução aquosa de glicosídeo de esteviol, para reduzir a persistência de doçura de um componente de glicosídeo de esteviol em uma composição comestível e para reduzir o amargor de um componente de glicosídeo de esteviol em uma composição comestível, e, soluções aquosa de glicosídeo de esteviol com reduzida persistência de doçura e aquosa de glicosídeo de esteviol com reduzido amargor |
| CN114727627A (zh) | 2019-09-27 | 2022-07-08 | 可口可乐公司 | 具有改善的味道的甜味剂共混物 |
| WO2023034928A1 (en) | 2021-09-01 | 2023-03-09 | The Coca-Cola Company | Methods and compositions comprising caffeine and/or a derivative thereof and a polyphenol |
| CN120344252A (zh) | 2022-10-14 | 2025-07-18 | 可口可乐公司 | 包含水性植物提取物和/或精油和咖啡因的组合物及其用于改善认知和情绪功能的应用 |
| WO2025042418A1 (en) | 2023-08-23 | 2025-02-27 | The Coca-Cola Company | Super hydration formulation and methods |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS444974B1 (fi) † | 1965-08-01 | 1969-02-28 | ||
| US3559153A (en) * | 1969-06-02 | 1971-01-26 | Louis V Cartelli | Indicator bulb mounting |
| US3751569A (en) * | 1972-01-12 | 1973-08-07 | Procter & Gamble | Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties |
| DE2248921C3 (de) * | 1972-10-05 | 1981-11-12 | Harburger Oelwerke Brinckman & Mergell, 2100 Hamburg | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus pflanzlichen und tierischen Ölen bzw. Fetten und Fettsäuresterinestern |
| US4377526A (en) | 1981-05-15 | 1983-03-22 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters |
| US4588717A (en) † | 1984-06-13 | 1986-05-13 | David C. Mitchell Medical Research Institute | Compounds and vitamin supplements and methods for making same |
| JPS61204197A (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-10 | Yoshikawa Seiyu Kk | ステロ−ル脂肪酸エステルの製造方法 |
| DE3672270D1 (de) | 1985-03-06 | 1990-08-02 | Yoshikawa Oil & Fat | Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern. |
| JP2676226B2 (ja) | 1988-06-24 | 1997-11-12 | 有限会社野々川商事 | 頭髪用化粧料および養毛料 |
| US5270041A (en) * | 1989-07-21 | 1993-12-14 | Marigen S.A. | Sterols, their fatty acid esters and glucosides; processes for their preparation; spontaneously dispersible agents containing these compounds, and their use for treatment of tumors |
| AU664827B2 (en) * | 1991-05-03 | 1995-12-07 | Raisio Benecol Ltd. | A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same |
| JPH0984527A (ja) * | 1995-09-22 | 1997-03-31 | Nippon Fine Chem Co Ltd | エビ類成長促進剤 |
| DE69722210T2 (de) * | 1996-07-05 | 2004-04-01 | Unilever N.V. | Verfahren zur herstellung einer mischung von sterin-estern |
| UA69378C2 (uk) * | 1996-11-04 | 2004-09-15 | Райзіо Бенекол Лтд. | Текстуруюча композиція, текстуруючий агент, харчовий продукт, жирові суміші та способи їх одержання |
| DE69836106T2 (de) * | 1997-08-22 | 2007-02-22 | Unilever N.V. | Stanolester enthaltende Zusammensetzungen |
| DE69826592T2 (de) * | 1997-08-22 | 2006-02-23 | Unilever N.V. | Verfahren zur Herstellung von Stanolestern |
| DE19750422C1 (de) * | 1997-11-14 | 1998-11-26 | Henkel Kgaa | Verwendung von ausgewählten Phytostenolestern zur Herstellung von hypocholesterinämischen Mitteln |
| FI111513B (fi) * | 1998-05-06 | 2003-08-15 | Raisio Benecol Oy | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi |
| FR2784268B1 (fr) * | 1998-10-12 | 2000-12-29 | Gervais Danone Sa | Nouvelle composition alimentaire, a base de matiere issue du lait, sous la forme d'une emulsion huile dans eau |
| US6677469B1 (en) * | 2001-12-04 | 2004-01-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Supercritical fluid fractionation process for phytosterol ester enrichment vegetable oils |
| WO2006010370A1 (de) * | 2004-07-22 | 2006-02-02 | Aquanova German Solubilisate Technologies (Agt) Gmbh | Solubilisate von ätherischen ölen und anderen stoffen |
-
1998
- 1998-05-06 FI FI981011A patent/FI111513B/fi not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-05-06 PT PT99922220T patent/PT1075191E/pt unknown
- 1999-05-06 DE DE69906719T patent/DE69906719T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-06 NZ NZ508578A patent/NZ508578A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-05-06 AT AT99922220T patent/ATE236535T1/de active
- 1999-05-06 AU AU39349/99A patent/AU758747B2/en not_active Ceased
- 1999-05-06 JP JP2000546604A patent/JP4870262B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-06 ES ES99922220T patent/ES2197640T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-06 CA CA2332000A patent/CA2332000C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-06 DK DK99922220T patent/DK1075191T4/da active
- 1999-05-06 US US09/674,730 patent/US6589588B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-06 WO PCT/FI1999/000379 patent/WO1999056558A1/en active IP Right Grant
- 1999-05-06 EP EP99922220A patent/EP1075191B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-06 BR BRPI9910248-0A patent/BR9910248B1/pt not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-05-16 US US10/439,010 patent/US6800317B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-10-04 US US10/956,128 patent/US7771771B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-09-22 JP JP2011207475A patent/JP5667022B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5667022B2 (ja) | 2015-02-12 |
| DK1075191T3 (da) | 2003-08-04 |
| JP2002513079A (ja) | 2002-05-08 |
| JP2012017468A (ja) | 2012-01-26 |
| DE69906719D1 (de) | 2003-05-15 |
| ATE236535T1 (de) | 2003-04-15 |
| EP1075191B1 (en) | 2003-04-09 |
| ES2197640T5 (es) | 2009-12-10 |
| DK1075191T4 (da) | 2009-08-31 |
| US6800317B2 (en) | 2004-10-05 |
| CA2332000A1 (en) | 1999-11-11 |
| EP1075191A1 (en) | 2001-02-14 |
| US6589588B1 (en) | 2003-07-08 |
| FI981011A0 (fi) | 1998-05-06 |
| AU758747B2 (en) | 2003-03-27 |
| BR9910248B1 (pt) | 2014-03-04 |
| ES2197640T3 (es) | 2004-01-01 |
| AU3934999A (en) | 1999-11-23 |
| WO1999056558A1 (en) | 1999-11-11 |
| BR9910248A (pt) | 2001-10-02 |
| JP4870262B2 (ja) | 2012-02-08 |
| CA2332000C (en) | 2010-10-05 |
| FI981011L (fi) | 1999-11-07 |
| NZ508578A (en) | 2002-10-25 |
| EP1075191B2 (en) | 2009-07-29 |
| US7771771B2 (en) | 2010-08-10 |
| PT1075191E (pt) | 2003-08-29 |
| US20050079258A1 (en) | 2005-04-14 |
| DE69906719T2 (de) | 2004-01-29 |
| DE69906719T3 (de) | 2009-11-05 |
| US20040047969A1 (en) | 2004-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI111513B (fi) | Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi | |
| CA2245482C (en) | Process for the preparation of stanol esters, and use thereof | |
| RU2202895C2 (ru) | Текстурирующая композиция, текстурирующий агент, жировая смесь (варианты), пищевой продукт, способ получения жировой смеси (варианты) | |
| EP1225811B1 (en) | Edible fat blends | |
| EP0914329B1 (en) | Method of manufacturing an ester mixture | |
| KR20000035619A (ko) | 피토스테롤 및/또는 피토스타놀 유도체 | |
| JP2005518421A (ja) | 油中のフィトステロールエステルの分別 | |
| JP3597478B2 (ja) | 風味劣化が抑制されたトコフェロール製剤及びこれを配合してなる飲食物 | |
| MXPA00010876A (en) | Phytosterol compositions | |
| KR100680513B1 (ko) | 식용 지방 혼합물 | |
| ZA200203528B (en) | Edible fat blends. | |
| AU5435301A (en) | Method of manufacturing a sterol ester mixture | |
| MXPA02004477A (en) | Edible fat blends |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |