SK16282002A3 - Modifikované polyizokyanáty - Google Patents
Modifikované polyizokyanáty Download PDFInfo
- Publication number
- SK16282002A3 SK16282002A3 SK1628-2002A SK16282002A SK16282002A3 SK 16282002 A3 SK16282002 A3 SK 16282002A3 SK 16282002 A SK16282002 A SK 16282002A SK 16282002 A3 SK16282002 A3 SK 16282002A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- weight
- polyisocyanates
- groups
- nco
- cyclohexylamino
- Prior art date
Links
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims abstract description 121
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 23
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 32
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 30
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- MKWKNSIESPFAQN-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCNC1CCCCC1 MKWKNSIESPFAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 cyclic tertiary amine Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylaminopropanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCNC1CCCCC1 PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 9
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims description 8
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- AKABKVXLWWIVIW-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatohexane Chemical compound CCCCCC(N=C=O)N=C=O AKABKVXLWWIVIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 33
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 abstract 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 5
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical group O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical group O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 3
- GINSRDSEEGBTJO-UHFFFAOYSA-N thietane 1-oxide Chemical compound O=S1CCC1 GINSRDSEEGBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CLHYKAZPWIRRRD-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound CCC(O)S(O)(=O)=O CLHYKAZPWIRRRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical group O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical class CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)(C)CCCN=C=O OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical class CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethanesulfonic acid Chemical compound CC(O)S(O)(=O)=O WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJQMFMBWVZZBSP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC(C)C.CC(C)CNCC(C)C VJQMFMBWVZZBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound CC1=NNC(C)=N1 XYYXDARQOHWBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical group CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxyethanesulfonic acid Natural products OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-M biotinate Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)[O-])SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-M 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LALYNEHOJWJGBK-UHFFFAOYSA-L dizinc;acetate;chloride Chemical compound [Cl-].[Zn+2].[Zn+2].CC([O-])=O LALYNEHOJWJGBK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- PLSDRVSCLVQPHU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;1-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCOCC.CN1CCCC1=O PLSDRVSCLVQPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical class CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DUDXQIXWPJMPRQ-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylcyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCCC1 DUDXQIXWPJMPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)C DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- PQZJTHGEFIQMCO-UHFFFAOYSA-N oxetan-2-ylmethanol Chemical compound OCC1CCO1 PQZJTHGEFIQMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229940098697 zinc laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940012185 zinc palmitate Drugs 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GPYYEEJOMCKTPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GJAPSKMAVXDBIU-UHFFFAOYSA-L zinc;hexadecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GJAPSKMAVXDBIU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0828—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing sulfonate groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
- C08G18/6254—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids and of esters of these acids containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
MODIFIKOVANÉ POLYIZOKYANÁTY
Oblasť techniky
Vynález sa týka modifikovaných polyizokyanátov a zmesí polyizokyanátov, spôsobu ich výroby a ich použitia ako východiskových komponentov pri výrobe polyuretánových plastických hmôt, obzvlášť ako zosieťujúci prostriedok pre vo vode rozpustné alebo dispergovateľné lakovnícke spojivá alebo komponenty spojív so skupinami reaktívnymi voči izokyanátovým skupinám.
Doterajší stav techniky
Z dôvodov stále prísnejšej environmentálnej legislatívy získavajú v posledných rokoch vo vode dispergovateľné polyizokyanáty v rôznych oblastiach použitia na význame. Používajú sa dnes obzvlášť ako zosieťujúce komponenty pre kvalitatívne hodnotné vodou riediteľné dvojzložkové polyuretánové laky (2K-PUR-laky) alebo ako prísada pre vodné disperzné lepidlá, slúžia na zosietenie vodných disperzií pri úprave textilu alebo pre textilné potlačové farby neobsahujúce formaldehyd a navyše sú vhodné napríklad tiež ako pomocné prostriedky na spevňovanie papiera za mokra (porovnaj napríklad EP-A 0 959 087 a tam citovanú literatúru).
V praxi sa pre všetky tieto aplikačné oblasti používajú dnes prakticky výhradne neiónové, pomocou polyéterov hydrofilne modifikované polyizokyanáty. Výroba takýchto vo vode dispergovateľných polyizokyanátov sa podrobne diskutuje napríklad v EP-A 0 959 087, strana 2, riadky 25-46.
Napriek ich širokej akceptácii trhom pre najrôznejšie oblasti použitia však vykazujú polyizokyanáty modifikované polyétermi rad zásadných nevýhod. Napríklad na základe veľmi vysokého maxima viskozity, ktoré je nutné prekonať pri dispergácii je možné zapracovať ich homogénne do vodných médií často len s použitím značných strižných síl (napríklad vysokorýchlostné miešadlá).
PP 1628-2002
32032/H
Vysoký obsah polyéteru požadovaný obzvlášť pri použití ako zosieťujúca zložka vo vodných 2K-PUR-lakoch na ich dostatočnú dispergovateľnosť prepožičiava navyše získaným povlakom permanentnú hydrofíliu. Na odstránenie týchto nevýhod už boli uskutočnené pokusy vyrobiť vsunutím iónových skupín hydrofilne modifikované, samodispergovateľné polyizokyanáty.
EP-A 0 443 138, EP-A 0 510 438 a EP-A 0 548 669 napríklad opisujú zmesi polyizokyanátov, ktoré obsahujú chemicky viazané karboxylové skupiny. Takéto polyizokyanáty je síce možné po neutralizácii karboxylových skupín rozmiešať veľmi jemnozrnne do vodných systémov, bez toho aby boli potrebné vysoké strižné sily, vykazujú ale obzvlášť v neutralizovanej forme celkom nedostatočnú stabilitu pri skladovaní. Na základe známej katalytickej aktivity karboxylátových skupín nastupuje už pri teplote miestnosti polymerizácia izokyanátových skupín, napríklad za trimerizácie na polyizokyanuráty alebo za tvorby štruktúr α-nylónu, ktorá spravidla po niekoľkých dňoch vedie ku gélovateniu produktu.
EP-A 0 703 255 opisuje iónovo hydrofilizované polyizokyanáty emulgovateľné vo vode, ktoré ako emulgátory obsahujú reakčné produkty polyizokyanátov a ľubovoľných hydroxy-, merkapto- alebo aminofunkčných zlúčenín s najmenej jednou kyslou sírnou skupinou prípadne s jej aniónom. Ako výhodné stavebné komponenty s kyslou sírnou skupinou na výrobu emulgátorov možno pritom menovať hydroxysulfónové kyseliny s alifatický viazanými OH-skupinami prípadne soli takýchto hydroxysulfónových kyselín, napríklad špeciálne polyétersulfonáty, ktoré sa dodávajú napríklad pod označením TegomerR (Th. Goldschmidt AG, Essen, DE), adukty bisulfitu na nenasýtené alkoholy, ktoré je možné získať napríklad spôsobom podľa DE-A 2 417 664, DE-A 2 437 218 alebo DE-A 2 446 440, kyselina hydroxyetán- a hydroxypropán- sulfónová a rovnako aminosulfobetaíny, ktoré je možné vyrobiť kvarternizáciou terciárnych aminoalkoholov s 1,3-propánsulfónom. Tieto hydrofilizačné prostriedky však vykazujú v každom prípade rad nevýhod.
Tak napríklad kyselina hydroxypropánsulfónová je v rovnováhe s ich anhydridom, 1,3-propánsulfónom, klasifikovaným ako karcinogén. Preto je
PP 1628-2002
32032/H
Γ. Γ s ním možné obzvlášť v technickej mierke zachádzať výhradne vo forme vodných roztokov a tak sú ako stavebný komponent na výrobu modifikovaných polyizokyanátov zásadne nevhodné.
Kyselina hydroxyetánsulfónová, polyétersulfonáty typu Tegomer® a rovnako menované adukty bisulfitu na nenasýtené alkoholy sú oproti tomu k dispozícii bezvodé vo forme ich sodných solí. Použitie týchto sodných solí umožňuje síce v zásade výrobu vo vode emulgovateľných polyizokyanátov, na použitie ako zosieťujúce komponenty vo vodných lakovníckych systémoch sú však tieto látky vhodné len veľmi podmienečne. Na základe nepatrnej znášanlivosti sulfonátových skupín neutralizovaných alkáliami s obvyklými lakovníckymi spojivami vedie ich použitie vo vodných 2K-PUR-lakoch všeobecne k zakaleným, čiastočne nehomogénnym povlakom. V protiklade k prchavým neutralizačným amínom, používaným zvyčajne v disperziách zostáva sodný ión i po vytvrdení v lakovom filme a prepožičiava mu trvalú hydrofíliu.
Navyše vedú všetky hydroxysulfónové kyseliny navrhnuté v EP-A 0 703 255 ako hydrofilné komponenty, ako je doložené v konkrétnych príkladoch uskutočnenia tohto zverejneného spisu, spravidla k výrazne žlto sfarbeným polyizokyanátom, čo rovnako odporuje použitiu týchto produktov ako zosieťujúcich komponentov v kvalitatívne hodnotných lakovníckych systémoch. Polyizokyanáty modifikované sulfonátovými skupinami z uvedených dôvodov dodnes nenašli svoje miesto na trhu.
Úlohou predloženého vynálezu je preto dať k dispozícii nové polyizokyanáty dispergovateľné vo vode, ktoré sú vhodné pre všetky oblasti použitia vo vode dispergovateľných polyizokyanátov a nie sú zaťažené nevýhodami podľa stavu techniky. Tieto nové polyizokyanáty by mali byť založené na dobre prístupných, toxikologický nezávadných stavebných zložkách, ktoré umožňujú voľnú voľbu neutralizačného prostriedku, a obzvlášť sa dobre znášajú s obvyklými lakovníckymi spojivami.
PP 1628-2002
32032/H
Podstata vynálezu
Táto úloha je vyriešená prípravou ďalej bližšie opísaných vo vode dispergovateľných polyizokyanátov prípadne zmesí polyizokyanátov podľa vynálezu. Na zjednodušenie opisu predloženého vynálezu znamená v nasledujúcom opise pojem „polyizokyanát“ tiež synonymum pre zmesi rôznych polyizokyanátov.
Predložený vynález je založený na prekvapivom pozorovaní, že kyselina 2-(cyklohexylamino)etánsulfónová a kyselina 3-(cyklohexylamino)propánsulfónová, ktoré všeobecne nachádzajú použitie ako biologické pufrovacie substancie s obojakými iónmi môžu reagovať napriek ich teplote topenia presahujúcej 300 °C v prítomnosti vhodného neutralizačného amínu už za veľmi miernych reakčných podmienok s polyizokyanátmi, pričom sa získajú svetlo sfarbené produkty stabilné pri skladovaní, ktoré je možné jemnozrnne emulgovať vo vode. To je prekvapivé, pretože rad ďalších štrukturálne veľmi podobných aminosulfónových kyselín nemožno uviesť k reakcii dokonca ani za podstatne drastickejších reakčných podmienok.
Aj keď v niektorých zverejnených spisoch, napríklad v EP-A 0 061 628 a v EP-A 0 206 059 sú polyizokyanáty modifikované polyétermi predmetom, a tiež sa zároveň paušálne zmieňuje použitie zlúčenín obsahujúcich sulfonátové skupiny na výrobu hydrofilných polyizokyanátov, a tiež v EP-A 0 469 389 sa uvádzajú hydroxysulfónové kyseliny a aminosulfónové kyseliny ako vhodné stavebné komponenty pre zosieťujúce prostriedky dispergovateľné vo vode, nenájde odborník v týchto zverejnených spisoch ani v EP-A 0 703 255 žiadny odkaz na obzvláštnu vhodnosť kyseliny 2-(cyklohexylamino)etánsulfónovej a kyseliny 3-(cyklohexylamino)propánsulfónovej na výrobu polyizokyanátov dispergovateľných vo vode.
Predmetom predloženého vynálezu sú preto modifikované polyizokyanáty, ktoré sa získajú reakciou polyizokyanátov s kyselinou 2(cyklohexylamino)etánsulfónovou a kyselinou 3-(cyklohexylamino)propánsulfónovou. Tieto modifikované polyizokyanáty sú po najmenej čiastočnej neutralizácii sulfónových skupín dispergovateľné vo vode.
PP 1628-2002
32032/H r
Predmetom vynálezu je tiež požitie týchto sulfónových kyselín na výrobu polyizokyanátov dispergovateľných vo vode.
Dispergovateľnosť polyizokyanátov modifikovaných už skôr napríklad etylénoxidpolyéterovými jednotkami sa značne zlepší modifikáciou podľa vynálezu pomocou kyseliny 2-(cyklohexylamino)etánsulfónovej a/alebo kyseliny 3-(cyklohexylamino)propánsulfónovej, takže nie je potrebné používať externé emulgátory alebo používať vysoké strižné sily, čo výrazne zjednoduší výrobu formulácií pripravených na použitie. To je ďalším aspektom predloženého vynálezu.
Obzvlášť sa podľa vynálezu pripravia polyizokyanáty so
a) strednou izokyanátovou funkcionalitou najmenej 1,8,
b) obsahom izokyanátových skupín (vypočítané ako NCO; molekulová hmotnosť = 42) 4,0 až 26,0 % hmotnostných,
c) obsahom sulfonátových skupín (vypočítané ako SO3‘; molekulová hmotnosť = 80) 0,1 až 7,7 % hmotnostných a prípadne
d) obsahom etylénoxidových jednotiek viazaných na polyéterovom reťazci (vypočítané ako C2H2O; molekulová hmotnosť = 44) 0 až 19,5 % hmotnostných, pričom polyéterové reťazce obsahujú v štatistickom priemere 5 až 35 etylénoxidových jednotiek, ktoré sa získajú reakciou alifatických, cykloalifatických, aralif atických a/alebo aromatických polyizokyanátov s kyselinou 2-(cyklohexylamino)etánsuífónovou a/alebo kyselinou 3-(cyklohexylamino)propánsulfónovou.
Predmetom vynálezu je tiež spôsob výroby týchto modifikovaných polyizokyanátov. Polyizokyanát pri tom reaguje s kyselinou 2(cyklohexylamino)etánsulfónovou a/alebo kyselinou 3-(cyklohexylamino)propánsulfónovou, pričom táto reakcia sa môže uskutočňovať v prítomnosti polyalkylénoxidpolyéteralkoholov a/alebo použité polyizokyanáty obsahujú prípadne už takéto jednotky. Na neutralizáciu skupín kyseliny sulfónovej sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti terciárnych amínov.
PP 1628-2002
32032/H
Obzvlášť sa reakcia uskutočňuje tak, že vzájomne reaguje
A) polyizokyanátový komponent so strednou funkcionalitou 2,0 až 5,0, s obsahom alifatický, cykloalifaticky, aralifaticky a/alebo aromatický viazaných izokyanátových skupín, (vypočítané ako NCO; molekulová hmotnosť = 42) 8,0 až 27,0 % hmotnostných,
B) 0,3 až 25,0 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť komponentov A) a B) kyseliny 2-(cyklohexylamino)etánsulfónovej a kyseliny 3-(cyklohexylamino)propánsulfónovej a prípadne
C) až do 25 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť komponentov A), B) a C) jednosýtneho polyalkylénoxidpolyéteralkoholu, obsahujúceho v štatistickom priemere 5 až 35 etylénoxidových jednotiek v prítomnosti
D) 0,2 až 2,0 ekvivalentu, vztiahnuté na skupiny kyseliny sulfónovej komponentu B), terciárneho amínu, za dodržania ekvivalentného pomeru NCO-skupín k skupinám reaktívnym voči NCO-skupinám 2:1 až 400:1. Pritom sa druh a menované východiskové podmienky volia tak, aby výsledné reakčné produkty zodpovedali podmienkam uvedeným vyššie pod a) až d).
Predmetom vynálezu je tiež použitie týchto polyizokyanátov ako východiskového komponentu pri výrobe polyuretánových plastických hmôt, obzvlášť ako zosieťujúci prostriedok pre lakovnícke spojivá alebo komponenty lakovníckych spojív rozpustné vo vode alebo dispergovateľné vo vode pri výrobe povlakov za použitia vodných prostriedkov pre vytváranie povlakov na báze spojív alebo komponentov spojív tohto druhu.
Predmetom vynálezu je nakoniec tiež použitie týchto polyizokyanátov ako východiskového komponentu pri výrobe blokovaných polyizokyanátov dispergovateľných vo vode alebo prítomných vo vode v díspergovanej forme.
Komponenty (A) použité pri spôsobe podľa vynálezu vykazujú spravidla (strednú) NCO-funkcionalitu 2,0 až 5,0, výhodne 2,3 až 4,5, obsah izokyanátových skupín 8,0 až 27,0 % hmotnostných, výhodne 14,0 až 24,0 %
PP 1628-2002
32032/H r e hmotnostných a obsah monomérnych diizokyanátov menej ako 1,0 % hmotnostných a obsah monomérnych diizokyanátov menej ako 1,0 % hmotnostných, výhodne menej ako 0,5 % hmotnostných. Pozostáva z najmenej jedného organického polyizokyanátu s alifatický, cykloalifaticky, aralifaticky a/alebo aromatický viazaných izokyanátových skupín.
Pritom v prípade polyizokyanátov komponentu A) ide o ľubovoľné, modifikácie jednoduchých alifatických, cykloalifatických, aralifatických a/alebo aromatických diizokyanátov a vyrobené polyizokyanáty sú vybudované najmenej z dvoch diizokyanátov s uretdiónovou, izokyanurátovou, alofanátovou, biuretovou, iminooxadiazíndiónovou a/alebo oxadiazíntriónovou štruktúrou, aké sa opisujú napríklad v J. Prakt. Chem. 336, (1994) 185-200, v DE-A 1 670 666, DE-A 1 954 093, DE-A 2 414 413, DE-A 2 452 532, DE-A 2 641 380, DE-A 3 700 209, DE-A 3 900 053 a DE-A 3 928 503 alebo v EP-A 0 336 205, EP-A 0 339 396 a EP-A 0 798 299.
Vhodnými diizokyanátmi na výrobu takýchto polyizokyanátov sú ľubovoľné diizokyanáty dostupné fosgenáciou alebo spôsoby bez použitia fosgénu, napríklad termickým štiepením uretánov. Výhodnými izokyanátmi sú izokyanáty v rozmedzí molekulovej hmotnosti 140 až 400 s alifatický, cykloalifaticky, aralifaticky a/alebo aromatický viazanými izokyanátovými skupinami, ako je napríklad 1,4-dizokyanátobután, 1,6-diizokyanátohexán (HDI), 2-metyl-1,5-diizokyanátopentán, 1,5-diizokyanáto-2,2-dimetylpentán, 2,2,4- prípadne 2,4,4-trimetyl-1,6-diizokyanátohexán, 1,10-diizokyanátodekán,
1.3- a 1,4-diizokyanátocyklohexán, 1,3- a 1,4-bis(izokyanátometyl)cyklohexán, 1-izokyanáto-3,3,5-trimetyl-5-izokyanátometylcyklohexán (izoforondiizokyanát, IPDI), 4,4-diizokyanátodicyklohexylmetán, 1-izokyanáto-1-metyl-4(3)izokyanátometylcyklohexán, bis-(izokyanátometyl)norbornán, 1,3- a 1,4-bis-(2izokyanátoprop-2-yl)benzén (TMXDI), 2,4- a 2,6-diizokyanátotoluén (TDI), 2,4-a
4.4- diizokyanátodifenylmetán (MDI), 1,5-diizokyanátonaftalén alebo ľubovoľné zmesi týchto diizokyanátov.
Výhodne v prípade východiskových komponentov A) ide o polyizokyanáty uvedeného druhu s výhradne alifatický a/alebo cykloalifaticky
PP 1628-2002
32032/H viazanými izokyanátovými skupinami.
Celkom obzvlášť výhodnými východiskovými komponentami A) sú polyizokyanáty s izokyanurátovou štruktúrou na báze HDI, IPDI a/alebo 4,4diizokyanátodicyklohexylmetánu.
Okrem týchto hydrofóbnych polyizokyanátov sú ako východiskové komponenty A) vhodné tiež polyizokyanáty hydrofilne modifikované pomocou etylénoxidpolyéterov, ktoré sa získajú napríklad postupom opísaným v EP-A 0 959 087, strana 2, riadky 25-46.
V prípade komponentu B) ide o kyselinu 2-(cyklohexylamino)etánsulfónovú (CHES), kyselinu 3-(cyklohexylamino)propánsulfónovú (CAPS) alebo o ľubovoľné zmesi týchto oboch aminokyselín. Tieto zlúčeniny sú známe, sú dostupné ako substancie s obojakými iónmi v kryštalickej forme a majú teplotu topenia vyššiu ako 300 °C. Výroba CHES, prípadne CAPS sa opisuje napríklad v Bull. Soc. Chim. France 1985, 463 prípadne v Z. Chem. 7, 151 (1967).
Tieto aminosulfónové kyseliny B) sa pri spôsobe podľa vynálezu používajú v množstve 0,3 až 25 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 25 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť komponentov A) a B),
V prípade zároveň použitého komponentu C) ide o jednosýtne polyalkylénoxidpolyéteralkoholy, obsahujúce v štatistickom priemere 5 až 35, výhodne 7 až 30 etylénoxidových jednotiek v molekule, ktoré sú prístupné známymi spôsobmi alkoxyláciou vhodných štartovacích molekúl (pozri napríklad Ullmans Encyclopädie der technischen Chernie, 4. vydanie, zväzok 19, Verlag Chernie, Weinheim, strany 31-38).
Ako vhodné štartovacie molekuly na výrobu polyéteralkoholov C) použitých pri spôsobe podľa vynálezu tu možno napríklad menovať: metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol, izobutanol, sek-butanol, izomérne pentanoly, hexanoly, oktanoly a nonanoly, n-dekanol, n-dodekanol, ntetradekanol, n-hexadekanol, n-oktadekanol, cyklohexanol, izomérne metylcyklohexanoly alebo hydroxymetylcyklohexán, 3-etyl-3PP 1628-2002
32032/H hydroxymetyloxetán alebo terahydrofurfurylalkohol; nenasýtené alkoholy ako alylalkohol, 1,1-dimetylaIylalkohol alebo oleínalkohol, aromatické alkoholy ako fenol, izomérne krezoly alebo metoxyfenoly, aralifatické alkoholy ako benzylalkohol, anízalkohol alebo škoricový alkohol, sekundárne monoamíny ako dimetylamín, dietylamín, dipropylamín, diizopropylamín, di-n-butylamín, diizobutylamín, bis-(2-etylhexyl)-amín, N-metyl- a N-etylcyklohexylamín alebo dicyklohexylamín a rovnako heterocyklické sekundárne amíny ako morfolín, pyrolidín, piperidín alebo 1H-pyrazol.
Výhodnými štartovacími molekulami sú nasýtené monoalkoholy s až 4 uhlíkovými atómami. Obzvlášť výhodne sa ako štartovacia molekula použije metanol.
Vhodnými alkylénoxidmi pre alkoxylačnú reakciu sú obzvlášť etylénoxid a propylénoxid, ktoré sa pri alkoxylačnej reakcii môžu používať v ľubovoľnom poradí alebo tiež v zmesi.
V prípade polyalkylénoxidpolyéteralkoholov C) ide buď o čisté polyetylénoxidpolyétery alebo zmesové polyalkylénoxidpolyétery, ktorých alkylénoxidové jednotky pozostávajú najmenej z 30 % mólových, výhodne najmenej zo 40 % mólových z etylénoxidových jednotiek.
Výhodnými východiskovými komponentami C) pre spôsob podľa vynálezu sú čisté polyetylénglykolmonometyléteralkoholy, ktoré obsahujú v štatistickom priemere 7 až 30, celkom obzvlášť výhodne 7 až 25 etylénoxidových jednotiek.
Polyéteralkoholy C) sa pri spôsobe podľa vynálezu, pokiaľ vôbec, použijú v množstve až do 25 % hmotnostných, výhodne až do 20 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť komponentov A), B) a C).
Na neutralizáciu skupín sulfónových kyselín východiskových komponentov B) sa pri spôsobe podľa vynálezu použijú terciárne amíny D). Pritom ide napríklad o terciárne monoamíny, ako je napríklad trimetylamín, trietylamín, tripropylamin, tributylamín, dimetylcyklohexylamín, N-metylmorfolín, N-etylmorfolín, N-metylpiperidín, N-etylpiperidín, alebo terciárne diamíny, ako je
PP 1628-2002
32032/H napríklad 1,3-bis-(dimetylamino)-propán, 1,3-bis-(dimetylamino)-bután alebo Ν,Ν-dimetylpiperazín. Vhodnými, avšak menej výhodnými neutralizačnými amínmi sú ale tiež terciárne amíny nesúce skupiny reaktívne voči izokyanátom, napríklad alkanolamíny, ako je napríklad dimetyletanolamín, metyldietanolamín alebo trietanolamín.
Neutralizačné amíny D) sa pri spôsobe podľa vynálezu použijú v takom množstve, ktoré zodpovedá ekvivalentnému pomeru terciárnych amínov ku skupinám sulfónových kyselín komponentu B) 0,2 až 2,0, výhodne 0,5 až 1,5.
Na uskutočnenie spôsobu podľa vynálezu spolu reagujú východiskové komponenty A), B) a prípadne C) v prítomnosti terciárneho amínu D) pri teplotách 40 až 150 °C, výhodne 50 až 130 °C, za dodržania ekvivalentného pomeru ^JCO-skupín k skupinám reaktívnym voči NCO-skupinám 2:1 až 400 :1, výhodne 4:1 až 250:1, výhodne až do dosiahnutia teoreticky vypočítaného obsahu NCO.
Prítomnosť terciárneho amínu D) katalyzuje reakciu komponentov A), B) a prípadne C) spravidla dostatočne, na urýchlenie reakcie pri spôsobe podľa vynálezu sa však môžu prípadne použiť ďalšie katalyzátory obvyklé v chémii polyuretánov, napríklad ďalšie terciárne amíny ako trietylamín, pyridín, metylpyridín, benzyldimetylamín, Ν,Ν-endoetylénpiperazín, N-metylpiperidín, pentametyléndietyléntriamín, Ν,Ν-dimetylaminocyklohexán, N,Ndimetylpiperazín alebo kovové soli ako chlorid železitý, tri(etylacetoacetát)hlinitý, chlorid zinočnatý, n-oktanoát zinočnatý, 2-etyl-1hexanoát zinočnatý, 2-etylkaproát zinočnatý, stearát zinočnatý, naftenát zinočnatý, acetylacetonát zinočnatý, laurát zinočnatý, palmitát zinočnatý, dibutylcínoxid, dibutylcíndichlorid, dibutylcíndiacetát, dibutylcíndimaleát, dibutylcíndilaurát, dioktylcíndiacetát, molybdénglykolát alebo ľubovoľné zmesi týchto katalyzátorov.
Tieto katalyzátory sa pri spôsobe podľa vynálezu používajú, pokiaľ sa vôbec používajú, v množstve 0,001 až 2 % hmotnostné, výhodne 0,005 až 0,5 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť reakčných zložiek.
PP 1628-2002
32032/H r ο
Spôsob podľa vynálezu sa prípadne môže uskutočňovať vo vhodnom rozpúšťadle, ktoré je inertné voči izokyanátovým skupinám. Vhodnými rozpúšťadlami sú napríklad všeobecne známe obvyklé lakovnícke rozpúšťadlá, ako je napríklad etylacetát, butylacetát, etylénglykolmonometyl- alebo etyléteracetát, 1-metoxypropyl-2-acetát, 3-metoxy-n-butylacetát, acetón, 2butanón, 4-metyl-2-pentanón, cyklohexanón, toluén, xylén, chlórbenzén, testovací benzín, vyššie substituované aromáty, ktoré sú komerčne dostupné pod označením solventnafta, Solvesso®, Isopar®, Nappar® (Deutsche EXXON CHEMICAL GmbH, Kóln, DE) a Shellsol® (Deutsche Shell Chemie GmbH, Eschlorn, DE), estery kyseliny uhličitej ako je dimetylkarbonát, dietylkarbonát,
1,2-etylénkarbonát a 1,2-propylénkarbonát, laktóny ako je β-propiolaktón, γbutyrolaktón, ε-kaprolaktón a c-metyikaprolaktón, ale tiež rozpúšťadlá ako je propylénglykoldiacetát, dietylénglykoldimetyléter, dipropylénglykoldimetyléter, dietylénglykoletyl- a -butyl-éteracetát, N-metylpyrolidón a N-metylkaprolaktám, alebo ľubovoľné zmesi týchto rozpúšťadiel.
V ďalšom sa pri spôsobe podľa vynálezu volí druh a množstevné pomery východiskových komponentov v rámci uvedených údajov tak, aby výsledné polyizokyanáty zodpovedali podmienkam uvedeným vyššie pod a) až d), pričom znamená a) strednú izokyanátovú NCO-funkcionalitu výhodne 2,0 až 4,8, obzvlášť výhodne 2,4 až 3,8, b) obsah NCO-skupín výhodne 7,0 až 23,0 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 10,0 až 22,0 % hmotnostných, c) obsah sulfonátových skupín (vypočítané ako SO3'; molekulová hmotnosť = 80) výhodne 0,2 až 6,3 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 0,6 až 4,8 % hmotnostných a d) obsah etylénoxidových jednotiek viazaných na polyéterovom reťazci výhodne až do 17 % hmotnostných, obzvlášť výhodne až do 15 % hmotnostných.
Produkty pri spôsobe podľa vynálezu predstavujú číre, prakticky bezfarebné polyizokyanáty už vyššie zmieneného zloženia, ktoré sa nechajú ľahko, bez použitia vysokých strižných síl previesť jediným rozmiešaním vo vode na disperzie stabilné proti sedimentácii.
Vynikajúcu dispergovateľnosť už pri nízkom obsahu sulfonátových
PP 1628-2002
32032/H r r skupín v spojení s vysokým obsahom NCO-skupín a porovnateľne vysokou funkcionalitou predstavuje obzvlášť pri použití polyizokyanátov podľa vynálezu vo vodných 2K-PUR lakoch výhodu, pretože je týmto spôsobom možné získať vysoko kvalitné povlaky, ktoré okrem veľmi dobrej odolnosti voči rozpúšťadlám a chemikáliám vykazujú na základe nízkeho obsahu hydrofilných skupín obzvlášť vynikajúcu odolnosť proti vode.
Prípadne sa môžu k polyizokyanátom vyrobeným spôsobom podľa vynálezu pridať pred emulgáciou ešte ďalšie nehydrofilizované polyizokyanáty, obzvlášť lakovnícke polyizokyanáty vyššie uvedeného druhu, pričom sa množstvené pomery volia výhodne tak, aby výsledná zmes polyizokyanátov zodpovedala podmienkam uvedeným vyššie pod a) až d), a tým zároveň prestavovala polyizokyanáty podľa vynálezu, ktoré všeobecne pozostávajú zo zmesí z (i) hydrolifne modifikovaných polyizokyanátov podľa vynálezu a (ii) nemodifikovaných polyizokyanátov napríklad uvedeného druhu.
V takýchto zmesiach preberajú produkty pri spôsobe podľa vynálezu funkciu emulgátora pre dodatočne primiešaný podiel nehydrofilných polyizokyanátov.
Polyizokyanáty podľa vynálezu predstavujú hodnotné východiskové materiály na výrobu polyuretánových plastických hmôt spôsobom polyadície izokyanátu.
Na to sa použijú polyizokyanáty výhodne vo forme vodných emulzií, ktoré sa v kombinácii s polyhydroxylovými zlúčeninami dispergovanými vo vode v zmysle vodných dvojzložkových systémov uvedú do reakcie.
Obzvlášť výhodne sa polyizokyanáty podľa vynálezu použijú ako zosieťujúce prostriedky pre lakovnícke spojivá alebo komponenty lakovníckych spojív so skupinami reaktívnymi voči izokyanátovým skupinám, obzvlášť alkoholovými hydroxylovými skupinami, ktoré sú rozpustené alebo dispergované vo vode pri výrobe povlakov za použitia vodných prostriedkov na vytváranie povlakov na báze spojív alebo komponentov lakovníckych spojív
PP 1628-2002
32032/H ŕ Γ
C Γ tohto druhu. Zmiešanie zosieťujúceho prostriedku, prípadne vemulgovanej forme so spojivami alebo komponentami lakovníckych spojív sa pritom môže uskutočňovať jednoduchým zamiešaním pred spracovaním prostriedku pre vytváranie povlakov ľubovoľnou metódou, použitím mechanických pomocných prostriedkov známych odborníkom, alebo tiež použitím dvojzložkovej striekacej pištole.
V tejto súvislosti možno ako lakovnícke spojivá alebo komponenty lakovníckych spojív napríklad uviesť:
Polyakryláty obsahujúce hydroxylové skupiny, rozpustené alebo dispergované vo vode, obzvlášť polyakryláty v rozmedzí molekulovej hmotnosti 1 000 až 10 000, ktoré s organickými polyizokyanátmi ako zosieťujúcimi prostriedkami predstavujú hodnotné dvojzložkové spojivá, alebo polyesterové živice obsahujúce hydroxylové skupiny dispergované vo vode, prípadne modifikované uretánom, druhov známych z chémie polyesterov a alkydových živíc. V zásade sú ako reaktanty pre zmesi polyizokyanátov podľa vynálezu vhodné všetky vo vode rozpustené alebo dispergované spojivá, ktoré obsahujú skupiny reaktívne voči izokyanátom.
Zmesi polyizokyanátov podľa vynálezu sa pri použití podľa vynálezu ako zosieťujúce komponenty použijú všeobecne v takom množstve, ktoré zodpovedá ekvivalentnému pomeru NCO-skupín ku skupinám reaktívnym voči NCO-skupinám, obzvlášť alkoholovým hydroxylovým skupinám 0,5 :1 až 2:1.
Prípadne sa môžu k zmesiam polyizokyanátov podľa vynálezu v menšom množstve pridať tiež nefunkčné vodné lakovnícke spojivá na dosiahnutie celkom špeciálnych vlastností, napríklad ako aditívum na zlepšenie priľnavosti.
Samozrejme sa môžu polyizokyanáty podľa vynálezu používať tiež v blokovanej forme pomocou blokačných prostriedkov známych z chémie polyuretánov v kombinácii s vyššie uvedenými vodnými lakovníckymi spojivami alebo komponentami lakovníckych spojív v zmysle vodných jednozložkových PUR-vypaľovacích systémov. Vhodnými blokačnými prostriedkami sú napríklad
PP 1628-2002
32032/H e r Γ r c Γ e t r r. r C C ' t Γ ’ 'r r r r “ f? r. t dietylester kyseliny malónovej, ester kyseliny octovej, acetónoxím, butanónoxím, f-kaprolatám, 3,5-dimetylpyrazol, 1,2,4-triazol, dimetyl-1,2,4triazol, imidazol alebo ľubovoľné zmesi týchto blokačných prostriedkov.
Ako základ pre vodné povlaky formulované pomocou polyizokyanátov podľa vynálezu prichádzajú do úvahy ľubovoľné substráty, ako napríklad drevo, kov, sklo, kameň, keramické materiály, betón, tvrdé a flexibilné plastické hmoty, textil, kože a papier, ktoré sa pred vytvorením povlaku môžu ešte napríklad vybaviť obvyklými podkladovými prostriedkami.
Všeobecne majú vodné povlaky formulované s polyizokyanátmi podľa vynálezu, ku ktorým sa prípadne môžu ešte pridať v lakovníctve obvyklé pomocné látky a prísady, ako napríklad prostriedky pre zlepšenie rozlevu, farebné pigmenty, plnivá, matovacie prostriedky alebo emulgátory, už po vysušení pri teplote miestnosti dobré lakovnícke technické vlastnosti.
Samozrejme sa však môžu tiež vysušovať za intenzívnejších podmienok pri zvýšenej teplote, napríklad vypaľovaním pri teplotách do 260 °C.
Na základe vynikajúcej emulgovateľnosti vo vode, ktorá umožňuje homogénne, obzvlášť jemnozrnné rozdelenie vo vodných lakovníckych prostriedkoch, vedie použitie polyizokyanátov podľa vynálezu ako zosieťujúceho komponentu pre vodné polyuretánové laky k povlakom s vynikajúcimi optickými vlastnosťami, obzvlášť vysokému povrchovému lesku, rozlevu a vysokej transparentnosti.
Okrem výhodného použitia ako zosieťujúceho komponentu pre vodné 2K-PUR-laky sú polyizokyanáty podľa vynálezu vynikajúcim spôsobom vhodné ako zosieťujúce prostriedky pre vodné disperzné lepidlá, povlaky na kožu, textilu alebo pre textilné tlačiarenské pasty, ako pomocné prostriedky v papiernictve, neobsahujúce AOX alebo ako prísady pre minerálne stavebné hmoty, napríklad do betónu alebo maltových zmesí.
Nasledujúce príklady slúžia na bližšie vysvetlenie vynálezu. Všetky percentné údaje sa vzťahujú na hmotnosť, pokiaľ nie je uvedené inak.
PP 1628-2002
32032/H o r • r r . f r • Γ - * Γ » n s* r e r f c r r r
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
950 g (4,90 val) polyizokyanátu obsahujúceho izokyanurátové skupiny na báze 1,6-diizokyanátohexánu (HDI) s obsahom NCO 21,7 %, strednou NCOfunkcionalitou 3,5 (pomocou GPC), obsahom monomérneho HDI 0,1 % a viskozitou 3000 mPas (23 °C) sa mieša s 50 g (0,23 val) kyseliny 3(cyklohexylamino)propánsulfónovej (CAPS), 29 g (0,23 mol) dimetylcyklohexylamínu a 257 g 1-metoxypropyl-2-acetátu v atmosfére suchého dusíka počas 5 hodín pri teplote 80 °C. Po ochladení na teplotu miestnosti sa získa prakticky bezfarebný číry roztok zmesi polyizokyanátov podľa vynálezu s nasledujúcou charakteristikou:
| Obsah pevnej látky: | 80% |
| Obsah NCO': | 15,7 % |
| NCO-funkcionatila: | 3,3 |
| Viskozita (23 °C): | 590 mPas |
| Číslo sfarbenia: | 15APHA |
| Obsah sulfonátových skupín: | 1,4 % |
| Obsah etylénoxidu: | 0,0 % |
Príklad 2
970 g (5,0 val) polyizokyanátu opísaného v príklade 1 obsahujúceho izokyanurátové skupiny na báze HDI sa mieša s 30 g (0,14 val) kyseliny 2(cyklohexylamino)etánsulfónovej (CHES), 18 g (0,14 mol) dimetylcyklohexylamínu a 255 g dipropylénglykoldimetyléteru v atmosfére suchého dusíka počas 4 hodín pri teplote 80 °C. Po ochladení na teplotu miestnosti sa získa prakticky bezfarebný číry roztok zmesi polyizokyanátov podľa vynálezu s nasledujúcou charakteristikou:
Obsah pevnej látky: 80 %
Obsah NCO-: 16,1%
NCO-funkcionatila: 3,4
PP 1628-2002
32032/H
Viskozita (23 °C): 660 mPas
Číslo sfarbenia: 10APHA
Obsah sulfonátových skupín: 0,9 %
Obsah etylénoxidu: 0,0 %
Príklad 3
900 g (4,97 val) polyizokyanátu obsahujúceho izokyanurátové skupiny na báze HDI s obsahom NCO 23,2 %, strednou NCO-funkcionalitou 3,2 (pomocou GPC), obsahom monomérneho HDI 0,1 % a viskozitou 1200 mPas (23 °C) sa mieša so 100 g (0,45 val) CAPS a 57 g (0,45 mol) dimetylcyklohexylamínu v atmosfére suchého dusíka počas 10 hodín pri teplote 80 °C. Po ochladení na teplotu miestnosti sa získa prakticky bezfarebná, číra zmes polyizokyanátov podľa vynálezu s nasledujúcou charakteristikou:
| Obsah pevnej látky: | 100 % |
| Obsah NCO-: | 18,0 % |
| NCO-funkcionatila: | 2,9 |
| Viskozita (23 °C): | 9200 mPas |
| Číslo sfarbenia: | 25 APHA |
| Obsah sulfonátových skupín: | 3,4 % |
| Obsah etylénoxidu: | 0,0 % |
Príklad 4
900 g (4,65 val) polyizokyanátu opísaného v príklade 1 obsahujúceho izokyanurátové skupiny na báze HDI sa mieša s 50 g (0,23 val) CAPS, 29 g (0,23 mol) dimetylcyklohexylamínu, 50 g (0,10 val) monofunkčného polyetylénoxidpolyéteru štartovaného na metanole so strednou molekulovou hmotnosťou 500 a 257 g dipropylénglykoldimetyléteru ako rozpúšťadla v atmosfére suchého dusíka počas 6 hodín pri teplote 80 °C. Po ochladení na teplotu miestnosti sa získa prakticky bezfarebný číry roztok zmesi polyizokyanátov podľa vynálezu s nasledujúcou charakteristikou:
PP 1628-2002
32032/H r e
| Obsah pevnej látky: | 80 % |
| Obsah NCO-: | 14,1 % |
| NCO-funkcionatila: | 3,3 |
| Viskozita (23 °C): | 630 mPas |
| Číslo sfarbenia: | 10 APHA |
| Obsah sulfonátových skupín: | 1,4 % |
| Obsah etylénoxidu: | 3,6 % |
Príklad 5
1357 g (3,84 val) polyizokyanátu obsahujúceho izokyanurátové skupiny s koncentráciou 70 % rozpusteného v butylacetáte na báze 1-izokyanáto-3,3,5trimetyl-5-izokyanátometylcyklohexánu (IPDI) s obsahom NCO 11,9 %, strednou NCO-funkcionalitou 3,3 % (pomocou GPC), obsahom monomérneho IPDI 0,2 % a viskozitou 650 mPas (23 °C) sa mieša s 50 g (0,23 val) CAPS, 29 g (0,23 mol) dimetylcyklohexylamínu a ďalších 34 g butylacetátu v atmosfére suchého dusíka počas 12 hodín pri teplote 80 °C. Po ochladení na teplotu miestnosti sa získa prakticky bezfarebný, číry roztok zmesi polyizokyanátov podľa vynálezu s nasledujúcou charakteristikou:
| Obsah pevnej látky: | 70 % |
| Obsah NCO-: | 10,3 % |
| NCO-funkcionatila: | 3,1 |
| Viskozita (23 °C): | 810 mPas |
| Číslo sfarbenia: | 10-15 APHA |
| Obsah sulfonátových skupín: | 1,2 % |
| Obsah etylénoxidu: | 0,0 % |
Príklad 6 (porovnávací príklad)
950 g (4,90 val) polyizokyanátu opísaného v príklade 1 obsahujúceho izokyanurátové skupiny na báze HDI sa mieša s 50 g (0,36 val) kyseliny 2metylaminoetánsulfónovej (metyltaurín), 46 g (0,36 mol) dimetylcyklohexylPP 1628-2002
32032/H ο « r r r· η r c e ( ' ' r r c r r c amínu a 262 g 1-metoxypropyl-2-acetátu v atmosfére suchého dusíka pri teplote 80 °C. Po 8 hodinách je reakčná zmes ešte kalná a nehomogénna. Ani po zvýšení teploty na 120 °C a ďalších 4 hodinách spolu východiskové komponenty nezreagovali. Metyltaurín sa v tmavo-žlto sfarbenej reakčnej zmesi ukazuje v kryštalickej forme na dne.
Príklad 7 (porovnávací príklad)
950 g (4,90 val) polyizokyanátu opísaného v príklade 1 obsahujúceho izokyanurátové skupiny na báze HDI sa mieša s 50 g (0,40 val) kyseliny 2aminoetánsulfónovej (taurín), 51 g (0,40 mol) dimetylcyklohexylamínu a 263 g 1-metoxypropyl-2-acetátu v atmosfére suchého dusíka pri teplote 80 °C. Po 8 hodinách je reakčná zmes ešte kalná. Ani po zvýšení teploty na 120 °C a ďalších 6 hodinách spolu východiskové komponenty nezreagovali. Taurín sa v žlto sfarbenej reakčnej zmesi usadzuje v kryštalickej forme na dne.
Príklad 8 (porovnávací príklad analogicky EP-B 0 703 255, príklad 5)
800 g (4,13 val) polyizokyanátu opísaného v príklade 1 obsahujúceho izokyanurátové skupiny na báze HDI sa mieša s 200 g (0,30 val) nátriumpolyetylénoxidpolyéterdiol-sulfonátu (TegomerR DS-3404, Th. Goldschmidt AG, Essen, DE; OH-číslo : 84, obsah sulfonátových skupín : asi 6,0 %, obsah etylénoxidu : asi 82,2 %) a 250 1-metoxypropyl-2-acetátu ako rozpúšťadla v atmosfére suchého dusíka počas 5 hodín pri teplote 80 °C. Po ochladení na teplotu miestnosti sa získa nažltnutý číry roztok zmesi polyizokyanátov dispergovateľných vo vode s nasledujúcou charakteristikou :
| Obsah pevnej látky: | 80 % |
| Obsah NCO-: | 12,9 % |
| NCO-funkcionatila: | 3,7 |
| Viskozita (23 °C): | 1800 mPas |
| Číslo sfarbenia: | 150 APHA |
| Obsah sulfonátových skupín: | 1,0 % |
PP 1628-2002
32032/H r r
Obsah etylénoxidu: 13,2 %
Príklad 9 (výroba emulzií)
Vždy 35 g 80 % rozpustenej zmesi polyizokyanátov podľa vynálezu z príkladov 1, 2 a 4, 40 g 70 % roztoku z príkladu 5 a rovnako 25 g zmesi polyizokyanátov podľa vynálezu z príkladu 3 sa zmieša v Erlenmayerovej banke vždy so 100 g deionizovanej vody, čo zodpovedá obsahu pevnej látky vždy asi 20 % hmotnostných a následne sa mieša vždy 1 minútu pomocou magnetického miešadla pri 900 ot/min. Takto získané emulzie sú ešte po odstavení na 5 hodín plne stabilné. Nevykazujú ani viditeľný vývoj oxidu uhličitého ani zrazeniny ani usadeniny na dne. Ako miera dispergovateľnosti rôznych zmesí polyizokyanátov sa pomocou prístroja Zetasizer (Malvern Instruments GmbH, Herrenberg, DE) stanoví stredná veľkosť častíc. Nasledujúca tabuľka uvádza nájdené hodnoty:
| Zmes polyizokyanátov z | Stredná veľkosť častíc (nm) |
| Príklad 1 | 116 |
| Príklad 2 | 412 |
| Príklad 3 | 83 |
| Príklad 4 | 93 |
| Príklad 5 | 242 |
Príklad 10 (použitie ako zosieťujúceho prostriedku pre vodné 2K-PUR-laky)
100 hmotnostných dielov vodnej hydroxyfunkčnej polyakrylátovej disperzie neobsahujúcej ďalšie rozpúšťadlá s obsahom pevnej látky 45 % a obsahom OH 2,5 %, vztiahnuté na pevnú živicu, pozostávajúce v podstate z 48,0 % metylmetakrylátu, 27,4 % n-butylakrylátu, 21,6 % hydroxy-C3-alkylmetakrylátu (adičný produkt propylénoxidu a kyseliny metakrylovej) a 3,0 %
PP 1628-2002
32032/H kyseliny akrylovej sa zmieša s 0,5 hmotnostných dielov komerčne dodávaného odpeňovacieho prostriedku (FoamasterR TCX, Henkel KGA, DE). Do tejto násady sa pridá 39,5 hmotnostných dielov zmesi polyizokyanátov z príkladu 1 (zodpovedá ekvivalentnému pomeru izokyanátových skupín k alkoholovým hydroxylovým skupinám 1 :1) a zmes sa homogenizuje intenzívnym miešaním (2000 ot/min). Následne sa upraví obsah pevnej látky prídavkom vody na 40 %.
Na porovnanie sa vyššie opísaným spôsobom vyrobí lak zo 100 hmotnostných dielov vyššie opísanej hydroxyfunkčnej disperzie polyakrylátov a 48,0 hmotnostných dielov polyizokyanátu podľa EP-B 0 703 255 z príkladu 8 (zodpovedá ekvivalentnému pomeru izokyanátových skupín k alkoholovým hydroxylovým skupinám 1:1).
Doba spracovateľnosti lakov pripravených na aplikáciu je asi 3 hodiny. Laky sa aplikujú so silou vrstvy vlhkého filmu 150 pm (asi 60 pm za sucha) na sklenené dosky a po 20 minútovom odvetraní sa intenzívne vysušia (30 minút/60 °C). Pripravené lakové filmy majú nasledujúce vlastnosti:
| Príklad 1 | Príklad 2 (porovnávací) | |
| Vzhľad filmu | číry | zakalený |
| Lesk vizuálnea) b) c) | 0 | 5 |
| Kyvadlová tvrdosť (s) po 1 d/7 dĎ) | 125/143 | 79/105 |
| Odolnosť voči rozpúšťadlám01 | ||
| Voda (30 min) | 0 | 5 |
| Izopropanol/voda 1:1 (1 minúta) | 0 | 3 |
| MPA/xylén 1:1 (1 min.) | 0 | 1 |
| Butylglykol (1 min.) | 0 | 2 |
| Acetón (1 min.) | 1 | 4 |
a) hodnotenie 0 (veľmi dobrý) - 5 (zlý)
b) Kyvadlová tvrdosť podľa Koniga (DIN 53 157)
c) hodnotenie 0 - 5 (0 = lakový film nezmenený, 5 = celkom rozpustený)
PP 1628-2002
32032/H
Porovnanie ukazuje, že použitie polyizokyanátov z príkladu 1 vedie k číremu, vysoko lesklému, tvrdému a voči rozpúšťadlám odolnému lakovému filmu, zatiaľ čo pri použití polyizokyanátu obsahujúceho nátriumsulfonátové skupiny podľa príkladu 8 sa získa zakalený a značne mäkší povlak, ktorý navyše neodoláva vode a nedostatočne odoláva rozpúšťadlám.
Príklad 11 (výroba blokovaného polyizokyanátu)
350 g (1,31 val) zmesi polyizokyanátu z príkladu 1 sa predloží pri teplote 70 °C a v priebehu 30 minút sa po častiach pridáva 126 g (1,31 val) 3,5dimetylpyrazolu tak, aby teplota reakčnej zmesi neprekročila 80 °C. Po ukončenom pridávaní sa zmes domiešava ešte asi 2 hodiny pri teplote 70 °C, dokiaľ sa pomocou IČ-spektroskopie už nepreukážu žiadne voľné izokyanátové skupiny. Po ochladení na teplotu 40 °C sa nechá v priebehu 30 minút za intenzívneho miešania natiecť 539 g deionizovanej vody. Získa sa jemnozrnná disperzia blokovaného polyizokyanátu s nádychom do modra s nasledujúcou charakteristikou:
Obsah pevnej látky: 40 %
Obsah blokovaných NCO-skupín: 5,4 %
NCO-funkcionatila: 3,7
Viskozita (23 °C): 160 mPas
Obsah ďalšieho rozpúšťadla: 6,9 %
PP 1628-2002
32032/H r r c ~ f: - r ·· .· '·
Claims (17)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Modifikované polyizokyanáty, získateľné reakciou polyizokyanátov s kyselinou 2-(cyklohexylamino)-etánsulfónovou a/alebo kyselinou 3(cyklohexylamino)-propánsulfónovou.
- 2. Modifikované polyizokyanáty podľa nároku 1, vyznačujúce saa) strednou izokyanátovou funkcionalitou najmenej 1,8,b) obsahom izokyanátových skupín (vypočítané ako NCO; molekulová hmotnosť = 42) 4,0 až 26,0 % hmotnostných,c) obsahom sulfonátových skupín (vypočítané ako SO3·; molekulová hmotnosť = 80) 0,1 až 7,7 % hmotnostných a prípadned) obsahom etylénoxidových jednotiek viazaných na polyéterovom reťazci (vypočítané ako C2H2O; molekulová hmotnosť = 44) 0 až 19,5 % hmotnostných, pričom polyéterové reťazce obsahujú v štatistickom priemere 5 až 35 etylénoxidových jednotiek.
- 3. Modifikované polyizokyanáty podľa nároku 1 a 2, vyznačujúce saa) strednou izokyanátovou funkcionalitou najmenej 2,0 až 4,8b) obsahom izokyanátových skupín (vypočítané ako NCO; molekulová hmotnosť = 42) 7,0 až 23,0 % hmotnostných,c) obsahom sulfonátových skupín (vypočítané ako SO3·; molekulová hmotnosť = 80) 0,2 až 6,3 % hmotnostných a prípadned) obsahom etylénoxidových jednotiek viazaných na polyéterovom reťazci (vypočítané ako C2H2O; molekulová hmotnosť = 44) 0 až 17,0 % hmotnostných, pričom polyéterové reťazce obsahujú v štatistickom priemere 7 až 30 etylénoxidových jednotiek.PP 1628-200232032/H r r
- 4. Modifikované polyizokyanáty podľa nárokov 1 až 3, vyznačujúce sa tým, že v prípade polyizokyanátov ide o alifatické, cykloalifatické, aralifatické a/alebo aromatické polyizokyanáty.
- 5. Modifikované polyizokyanáty podľa nárokov 1 až 3, vyznačujúce sa tým, že v prípade polyizokyanátov ide o alifatické a/alebo cykloalifatické polyizokyanáty.
- 6. Spôsob výroby modifikovaných polyizokyanátov podľa nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že nemodifikované polyizokyanáty reagujú s kyselinou 2(cyklohexylamino)-etánsulfónovou a/alebo kyselinou 3-(cyklohexylamino)propánsulfónovou v prítomnosti terciárneho amínu.
- 7. Spôsob podľa nároku 6, vyznačujúci sa tým, že sa reakcia uskutočňuje v prítomnosti polyalkylénoxidpolyéteralkoholov obsahujúcich etylénoxidové jednotky a/alebo použité nemodifikované polyizokyanáty, ktoré už obsahujú etylénoxidové polyéterové jednotky.
- 8. Spôsob podľa nároku 6 a 7, vyznačujúci sa tým, že spolu vzájomne reagujeA) polyizokyanátový komponent so strednou funkcionalitou 2,0 až 5,0, s obsahom alifatický, cykloalifaticky, aralifaticky a/alebo aromatický viazaných izokyanátových skupín, (vypočítané ako NCO; molekulová hmotnosť = 42) 8,0 až 27,0 % hmotnostných,B) 0,3 až 25,0 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť komponentov A) a B) kyseliny 2-(cyklohexylamino)etánsulfónovej a kyseliny 3-(cyk!ohexylamino)propánsulfónovej a prípadnePP 1628-200232032/HC) až do 25 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť komponentov A), B) a C), jednosýtneho polyalkylénoxidpolyéteralkoholu, obsahujúceho v štatistickom priemere 5 až 35 etylénoxidových jednotiek v prítomnostiD) 0,2 až 2,0 ekvivalentu, vztiahnuté na skupiny kyseliny sulfónovej komponentu B), terciárneho amínu, za dodržania ekvivalentného pomeru NCO-skupín k skupinám reaktívnym voči NCO-skupinám 2:1 až 400:1.
- 9. Spôsob podľa nárokov 6 až 8, vyznačujúci sa tým, že spolu vzájomne reagujeA) polyizokyanátový komponent so strednou funkcionalitou 2,3 až 4,5, s obsahom alifatický a/alebo cykloalifaticky viazaných izokyanátových skupín, (vypočítané ako NCO; molekulová hmotnosť = 42) 14,0 až 24,0 % hmotnostných,B) 0,5 až 25,0 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť komponentov A) a B) kyseliny 2-(cyklohexylamino)etánsulfónovej a/alebo kyseliny 3- (cyklohexylamino)propánsulfónovej a prípadneC) až do 20 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť komponentov A), B) a C), jednosýtneho polyalkylénoxidpolyéteralkoholu, obsahujúceho v štatistickom priemere 5 až 35 etylénoxidových jednotiek v prítomnostiD) 0,5 až 1,5 ekvivalentu, vztiahnuté na skupiny kyseliny sulfónovej komponentu B), terciárneho amínu, za dodržania ekvivalentného pomeru NCO-skupín ku skupinám reaktívnym voči NCO-skupinám 4:1 až 250:1.
- 10. Spôsob podľa nárokov 6 až 9, vyznačujúci sa tým, že sa ako polyizokyanátový komponent A) použije polyizokyanát na báze 1,6PP 1628-200232032/H r r diizokyanátohexánu, 1-izokyanáto-3,3,5-trimetyl-5-izokyanátometylcyklohexán a/alebo 4,4-diizokyanátodicyklohexylmetán.
- 11. Spôsob podľa nárokov 6 až 10, vyznačujúci sa tým, že sa ako komponent D) použije alifatický a/alebo cykloalifaticky substituovaný acyklický a/alebo cyklický terciárny amín.
- 12. Spôsob podľa nárokov 6 až 11, vyznačujúci sa tým, že sa ako komponent D) použije trietylamín, dimetylcyklohexylamín a/alebo Nmetylmorfolín.
- 13. Použitie modifikovaných polyizokyanátov podľa nárokov 1 až 5 ako východiskových komponentov pri výrobe polyuretánových plastických hmôt.
- 14. Použitie modifikovaných polyizokyanátov podľa nárokov 1 až 5 ako zosieťujúce komponenty pre lakovnícke spojivá alebo komponenty lakovníckych spojív rozpustné alebo dispergovateľné vo vode.
- 15. Použitie modifikovaných polyizokyanátov podľa nárokov 1 až 5 ako východiskových komponentov pri výrobe blokovaných polyizokyanátov pomocou blokačných prostriedkov známych z chémie polyuretánov.
- 16. Prostriedok na vytváranie povlakov obsahujúci modifikované polyizokyanáty podľa nárokov 1 až 5.
- 17. Substráty opatrené povlakom pomocou prostriedku na vytváranie povlakov podľa nároku 16.PP 1628-2002
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2000124624 DE10024624A1 (de) | 2000-05-18 | 2000-05-18 | Modifizierte Polyisocyanate |
| PCT/EP2001/005143 WO2001088006A1 (de) | 2000-05-18 | 2001-05-07 | Modifizierte polyisocyanate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK16282002A3 true SK16282002A3 (sk) | 2003-05-02 |
| SK287160B6 SK287160B6 (sk) | 2010-02-08 |
Family
ID=7642686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1628-2002A SK287160B6 (sk) | 2000-05-18 | 2001-05-07 | Modifikované polyizokyanáty, spôsob ich výroby, použitie, prostriedok na vytváranie povlakov a substrát vybavený povlakom |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6767958B2 (sk) |
| EP (1) | EP1287052B1 (sk) |
| JP (1) | JP4806511B2 (sk) |
| CN (1) | CN1190450C (sk) |
| AT (1) | ATE272660T1 (sk) |
| AU (1) | AU2001268993A1 (sk) |
| BR (1) | BR0110821B1 (sk) |
| CA (1) | CA2408723C (sk) |
| CZ (1) | CZ297746B6 (sk) |
| DE (2) | DE10024624A1 (sk) |
| DK (1) | DK1287052T3 (sk) |
| ES (1) | ES2225571T3 (sk) |
| HK (1) | HK1057221A1 (sk) |
| HU (1) | HU228438B1 (sk) |
| MX (1) | MXPA02011372A (sk) |
| PL (1) | PL212141B1 (sk) |
| PT (1) | PT1287052E (sk) |
| SK (1) | SK287160B6 (sk) |
| TR (1) | TR200402375T4 (sk) |
| WO (1) | WO2001088006A1 (sk) |
Families Citing this family (211)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10237576A1 (de) | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Bayer Ag | Wässrige Bindemittel-Dispersionen als Überzugsmittel |
| DE10251797A1 (de) | 2002-11-07 | 2004-05-19 | Bayer Ag | Polyurethanharz mit hohem Carbonatgruppengehalt |
| DE10260298A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Hydrophilierte blockierte Polysocyanate |
| DE10260270A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Hydrophile Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersion |
| DE10308106A1 (de) | 2003-02-26 | 2004-09-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 2K-PUR-Systeme |
| JP2005154674A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性一液コーティング剤用ポリウレタンエマルジョンの製造方法 |
| DE10361274A1 (de) * | 2003-12-24 | 2005-07-28 | Bayer Materialscience Ag | Lösemittelarme, OH-funktionelle Dispersionen |
| DE102004002525A1 (de) * | 2004-01-16 | 2005-08-04 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtungsmittelzusammensetzung |
| DE102004003894A1 (de) * | 2004-01-27 | 2005-08-11 | Bayer Materialscience Ag | Lösemittelarme, OH-funktionelle Dispersionen II |
| DE102004013259A1 (de) * | 2004-03-18 | 2005-09-29 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige PUR-Dispersionen mit verbesserter Haftung |
| US20070072989A1 (en) * | 2004-03-19 | 2007-03-29 | Piret Willy H | Two-part sizing composition for reinforcement fibers |
| DE102004056849A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-08 | Bayer Materialscience Ag | Neue Polyisocyanatgemische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Härterkomponente in Polyurethanlacken |
| DE102004057224A1 (de) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Bayer Materialscience Ag | BOE-und/oder Polyorthoestergruppenhaltige Bindemittelgemische |
| US20060128876A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Josef Huybrechts | Aqueous coating compositions |
| DE102005010694A1 (de) | 2005-03-09 | 2006-09-14 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Copolymerisatdispersionen mit Reaktivverdünner |
| US20060216525A1 (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Josef Huybrechts | Aqueous coating compositions |
| DE102005020269A1 (de) * | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelgemische aus Polyasparaginsäureestern und sulfonatmodifizierten Polyisocyanaten |
| DE102005040130A1 (de) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethanpolyharnstoff-Dispersionen |
| DE102005053678A1 (de) * | 2005-11-10 | 2007-05-16 | Bayer Materialscience Ag | Hydrophile Polyisocyanatgemische |
| CN100383178C (zh) * | 2005-11-15 | 2008-04-23 | 华南理工大学 | 双组份高固含量水性聚氨酯及其制备方法与应用 |
| DE102006002156A1 (de) * | 2006-01-17 | 2007-07-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen auf Basis von Polyether-Polycarbonat-Polyolen |
| DE102006016452A1 (de) * | 2006-04-07 | 2007-10-11 | Bayer Materialscience Ag | Nitrocellulose basierte Bindemittel für wässrige Nagellacke |
| DE102006016636A1 (de) * | 2006-04-08 | 2007-10-18 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Schäume für die Wundbehandlung |
| US8629195B2 (en) | 2006-04-08 | 2014-01-14 | Bayer Materialscience Ag | Production of polyurethane foams |
| EP2059546B2 (en) | 2006-09-05 | 2018-09-19 | Coatings Foreign IP Co. LLC | Sagging control agents |
| CA2661156A1 (en) | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Aqueous compositions of sagging control agents |
| DE102006046650A1 (de) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Beschichtungsmittel auf Basis von Polyurethan-Dispersionen |
| JP5424643B2 (ja) | 2006-10-23 | 2014-02-26 | 関西ペイント株式会社 | 水性２液型クリヤ塗料組成物及び上塗り複層塗膜形成方法 |
| DE102007001868A1 (de) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Dispersionen auf Basis von 2,2'MDI |
| DE102007004769A1 (de) | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Bayer Materialscience Ag | Nanoharnstoff-Dispersionen |
| DE102007018661A1 (de) | 2007-04-20 | 2008-10-23 | Bayer Materialscience Ag | Nanoharnstoffe zur Stabilisierung von CR-Latices sowie Verklebungen und Beschichtungen |
| DE102007018652A1 (de) | 2007-04-20 | 2008-10-23 | Bayer Materialscience Ag | Nanoharnstoffe zur Reduzierung des VOC-Wertes wässriger Dispersionen |
| DE102007021013A1 (de) * | 2007-05-04 | 2008-11-06 | Basf Coatings Ag | Wasserbasierende Zweischicht-Beschichtungssysteme auf Urethanbasis, ihre Verwendung und mit ihnen beschichtete Substrate |
| DE102007032666A1 (de) | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Bayer Materialscience Ag | Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate |
| ATE497510T1 (de) * | 2007-07-19 | 2011-02-15 | Basf Se | Wasserdispergierbare polyisocyanate |
| DE102007035366A1 (de) | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Polymerisat-Sekundärdispersionen zur Herstellung von Beschichtungen |
| EP2028223A1 (de) * | 2007-08-23 | 2009-02-25 | Bayer MaterialScience AG | EO/PO-Blockcopolymere als Stabilisatoren für PUR-Schäume |
| EP2045279A1 (de) * | 2007-10-05 | 2009-04-08 | Bayer MaterialScience AG | Polyurethan-Schäume für die Wundbehandlung |
| DE102007048079A1 (de) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schäumen |
| DE102007048080A1 (de) | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Bayer Materialscience Ag | Biomedizinische Schaumartikel |
| DE102007048078A1 (de) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Schäume für die Wundbehandlung |
| CA2710411A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Bayer Materialscience Ag | Process for the preparation of aromatized chewing foams for cosmetic products |
| CL2008003124A1 (es) | 2007-11-07 | 2009-11-27 | Bayer Materialscience Ag | Dispersiones acuosas de poliuretano-urea acuosa de; poliol(es) difuncional (es) o funcionalidad superior, compuestos(s) monofuncional (es) con la menos 50% p/p de óxido de etileno, componente(s)di o poliiocianato; y mezcla de compuestos monoamina primarios y/o secundarios; procedimiento; uso; composición; y compuesto adhesivo. |
| DE102008038899A1 (de) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Bayer Materialscience Ag | Dispersionsklebstoffe (II) |
| DE102007052966A1 (de) | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Bayer Materialscience Ag | Dispersionsklebstoffe |
| US7939598B2 (en) * | 2007-12-12 | 2011-05-10 | Bayer Materialscience Ag | Polyisocyanate mixtures comprising cycloaliphatic structural elements |
| DE102007059858A1 (de) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Bayer Materialscience Ag | Energiewandler hergestellt aus filmbildenden wässrigen Polymer-Dispersionen, insbesondere Polyurethan-Dispersionen |
| DE102008009517A1 (de) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Bayer Materialscience Ag | Dispersionsklebstoffe |
| EP2105126A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Dekorative kosmetische Zusammensetzungen |
| EP2105120A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Kosmetische Zusammensetzungen zum Auftrag auf die Haut |
| EP2105125A1 (de) * | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Hautpflege-Zusammensetzung |
| EP2105127A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Haarfestiger-Zusammensetzung |
| EP2105124A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Sonnenschutz-Zusammensetzungen |
| EP2106833A1 (de) | 2008-04-02 | 2009-10-07 | Bayer MaterialScience AG | Partikel, erhältlich durch Trocknung einer wässrigen Nanoharnstoff-Dispersion |
| DE102008017036A1 (de) | 2008-04-03 | 2009-10-08 | Bayer Materialscience Ag | Hotmelts |
| DE102008025005A1 (de) | 2008-05-24 | 2009-11-26 | Bayer Materialscience Ag | Nanoharnstoffe zur Reduzierung von Emissionen in Polyurethan-Schäumen |
| FR2931828B1 (fr) * | 2008-06-03 | 2011-07-08 | Rhodia Operations | Nouveaux melanges de compositions de polyisocyanates |
| EP2135527A1 (de) | 2008-06-20 | 2009-12-23 | Bayer MaterialScience AG | Profilkörper zur Zahnreinigung |
| EP2140888A1 (de) | 2008-07-04 | 2010-01-06 | Bayer MaterialScience AG | Schichtenverbund, geeignet als Wundauflage, umfassend eine Polyurethanschaumschicht, eine Absorberschicht und eine Deckschicht |
| EP2145616A1 (de) * | 2008-07-18 | 2010-01-20 | Bayer MaterialScience AG | PUD für Haarfärbemittel |
| EP2154206A1 (de) | 2008-07-26 | 2010-02-17 | Bayer MaterialScience AG | Stabilisierte Nanopartikeldispersionen |
| EP2159255A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-03 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von geformten Polyurethanschaum-Wundauflagen |
| EP2158924A1 (de) * | 2008-08-27 | 2010-03-03 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von geformten Polyurethanschaum-Wundauflagen |
| EP2165718A1 (de) | 2008-09-19 | 2010-03-24 | Bayer MaterialScience AG | Wundauflage mit einer Polyurethan-Schaumschicht und einer Deckschicht aus thermoplastischem Polymer |
| EP2177551A1 (de) | 2008-10-15 | 2010-04-21 | Bayer MaterialScience AG | Wässrige Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen |
| JP5515274B2 (ja) * | 2008-10-27 | 2014-06-11 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ２液型ポリウレタン樹脂塗料用硬化剤およびその製造方法ならびに２液型ポリウレタン樹脂塗料 |
| AR075000A1 (es) | 2009-01-24 | 2011-03-02 | Bayer Materialscience Ag | Espumas de poliuretano estabilizadas con tensioactivos de poliuretano |
| AR074999A1 (es) | 2009-01-24 | 2011-03-02 | Bayer Materialscience Ag | Espumas de dispersion de poliuretano de dos componentes |
| EP2216353A1 (de) | 2009-02-10 | 2010-08-11 | Bayer MaterialScience AG | Trägerfolie mit Polyurethan-Beschichtung |
| EP2216352A1 (de) | 2009-02-10 | 2010-08-11 | Bayer MaterialScience AG | 2K-Polyurethan-Lack für Trägerfolien |
| EP2218740B1 (en) * | 2009-02-13 | 2013-11-06 | Bayer MaterialScience LLC | Cleanable waterborne polyurethane coatings |
| EP2221043A1 (de) * | 2009-02-21 | 2010-08-25 | Bayer MaterialScience AG | Haarfestiger-Zusammensetzung |
| EP2236532A1 (de) * | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Bayer MaterialScience AG | Nanopartikelmodifizierte hydrophile Polyisocyanate |
| EP2236531A1 (de) * | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Bayer MaterialScience AG | Neue wäßrige 2K PUR-Beschichtungssysteme für verbesserten Korrosionsschutz |
| KR101728568B1 (ko) | 2009-06-10 | 2017-04-19 | 코베스트로 도이칠란드 아게 | 폴리(ｔｈｆ)-기재 폴리우레탄 분산액 |
| DE102009042727A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-04-07 | Bayer Materialscience Ag | Haarkosmetik-Zusammensetzung, enthaltend Nitrocellulose-Polyurethanpolyharnstoff-Teilchen |
| WO2011037818A1 (en) | 2009-09-28 | 2011-03-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated sag control agent and use thereof |
| DE102009047964A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-21 | Bayer Materialscience Ag | Hochfunktionelle Allophanat- und Silangruppen enthaltende Polyisocyanate |
| EP2305727A1 (de) | 2009-10-05 | 2011-04-06 | Bayer MaterialScience AG | Neue 2K-PUR-Systeme |
| EP2332587A1 (de) | 2009-12-12 | 2011-06-15 | Bayer MaterialScience AG | Polyurethan-Dispersionen zur Versiegelung von Zitzen der Milchdrüse bei milchliefernden Tieren |
| EP2534187A1 (de) | 2010-02-11 | 2012-12-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | Wirkstofffreisetzende wundauflage |
| WO2011107462A2 (de) | 2010-03-05 | 2011-09-09 | Bayer Materialscience Ag | Sonnenschutz-zusammensetzungen |
| US8742010B2 (en) | 2010-04-09 | 2014-06-03 | Bayer Materialscience Llc | Two-component waterborne polyurethane coatings |
| EP2377895A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-19 | Bayer MaterialScience AG | Wässrige Polyurethanpolyharnstoff-Dispersionen |
| JP5730988B2 (ja) | 2010-05-07 | 2015-06-10 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ | 織物の被覆方法 |
| EP2395036A1 (en) | 2010-05-17 | 2011-12-14 | Bayer MaterialScience AG | Polyurethane dispersions with an acid-base mixture as an additive |
| DE102010029235A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrophile Polyisocyanate |
| WO2012032032A1 (de) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung hydrophiler polyurethanschäume |
| WO2012049146A2 (de) | 2010-10-13 | 2012-04-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan basierte sonnenschutz-zusammensetzung mit speziellen filtersubstanzen |
| SI2630174T1 (sl) | 2010-10-19 | 2014-10-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Vodni pripravki, ki imajo lastnosti mehkega otipa |
| WO2012069414A1 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-31 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane resin with high carbonate group content |
| MX2013004610A (es) | 2010-11-26 | 2013-12-02 | Bayer Ip Gmbh | Uso de dispersiones acuosas como imprimaciones. |
| EP2468482A1 (de) | 2010-12-22 | 2012-06-27 | Bayer MaterialScience AG | Bauteilverbund mit thermoplastischer Schaumdichtung |
| EP2468496A1 (de) | 2010-12-22 | 2012-06-27 | Bayer MaterialScience AG | Umhüllter Artikel |
| US9273210B2 (en) | 2011-03-29 | 2016-03-01 | Covestro Deutschland Ag | Use of an aqueous preparation for the coating of wood surfaces to achieve a natural-touch effect |
| WO2012130764A1 (en) | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Bayer Materialscience Ag | Use of an aqueous preparation for the coating of wood surfaces to achieve a natural-touch effect |
| CA2833321A1 (en) * | 2011-04-19 | 2012-10-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Water-emulsifiable polyisocyanate composition comprising a fragrant with at least one hydroxyl and/or aldehyde group |
| WO2012143328A1 (en) | 2011-04-19 | 2012-10-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Aqueous resin composition comprising a polyester-polyurethane resin and a dendritic polyol |
| US9364577B2 (en) | 2011-05-04 | 2016-06-14 | Covestro Deutschland Ag | Hydrophilic polyurethane foam with low volume swelling |
| WO2013000910A1 (de) | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verbundschaum für wundauflagen |
| KR20140041712A (ko) | 2011-07-15 | 2014-04-04 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 수지상 폴리올을 포함한 폴리에스테르-폴리우레탄 수지를 포함하는 수성 수지 조성물 |
| CN103917567B (zh) | 2011-09-13 | 2017-02-15 | 科思创德国股份有限公司 | 用于防水透气性涂层的水性聚氨酯分散体 |
| EP2756017B1 (en) | 2011-09-15 | 2015-10-21 | Bayer Intellectual Property GmbH | Method for the continuous production of water-dispersible vinyl polymers |
| CN103946256B (zh) | 2011-10-14 | 2016-06-08 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 冷接触胶粘剂 |
| WO2013056391A1 (en) | 2011-10-18 | 2013-04-25 | Bayer Materialscience Ag | Process for the coating of textiles |
| WO2013056401A1 (en) | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Bayer Materialscience Ag | Process for the production of coated textiles |
| US9195215B2 (en) | 2011-11-29 | 2015-11-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Holographic medium having a protective layer |
| EP2794678B1 (en) | 2011-12-22 | 2015-09-09 | Bayer Intellectual Property GmbH | Low-solvent polyacrylate copolymer dispersions |
| JP6159736B2 (ja) | 2011-12-22 | 2017-07-05 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ｏｈ基含量の高いポリアクリレートコポリマー水性分散体 |
| MX2014007863A (es) | 2011-12-29 | 2014-09-22 | Bayer Ip Gmbh | Composiciones polimericas con adhesion mejorada. |
| ES2700148T3 (es) | 2012-03-09 | 2019-02-14 | Covestro Deutschland Ag | Dispersión acuosa de poliuretano para el tratamiento del acné |
| EP2644626A1 (en) | 2012-03-27 | 2013-10-02 | Bayer MaterialScience AG | Aqueous secondary copolymer dispersions with a low organic solvent content |
| PL2855568T3 (pl) | 2012-06-04 | 2018-09-28 | Basf Se | Poliuretanowy materiał kompozytowy zawierający aerożel |
| ES2726111T3 (es) | 2012-07-09 | 2019-10-01 | Covestro Deutschland Ag | Procedimiento de revestimiento y endurecedor para pintura de poliuretano |
| JP5280580B1 (ja) * | 2012-11-09 | 2013-09-04 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 塗装方法およびポリウレタン塗料用硬化剤 |
| EP2712609A1 (de) | 2012-09-26 | 2014-04-02 | Bayer MaterialScience AG | Polyurethanharnstoff-Mischung für die Haut-, sowie Haarkosmetik |
| BR112015006719A2 (pt) | 2012-09-28 | 2017-07-04 | Basf Se | poli-isocianato dispersável em água, composição de revestimento aquoso, uso de uma composição de revestimento, material de revestimento, adesivo ou vedante, e, substrato revestido, ligado ou vedado |
| DE102012218081A1 (de) | 2012-10-04 | 2014-04-10 | Evonik Industries Ag | Neuartige hydrophile Polyisocyanate mit verbesserter Lagerstabilität |
| CN103785326A (zh) * | 2012-10-29 | 2014-05-14 | 罗门哈斯公司 | 阴离子型异氰酸酯化合物及其作为乳化剂的使用 |
| CN103788339B (zh) * | 2012-10-29 | 2016-12-21 | 罗门哈斯公司 | 异氰酸酯化合物的混合物及其作为乳化剂的使用 |
| CN104448232B (zh) | 2013-09-13 | 2017-12-15 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氨基磺酸改性的多异氰酸酯及其制备方法和用途 |
| EP2883895B1 (de) | 2013-12-10 | 2017-09-13 | Covestro Deutschland AG | Iminooxadiazindion-Polyisocyanate |
| US20150322292A1 (en) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Bayer Materialscience Llc | Two-component water-based compositions that produce high gloss polyurethane coatings with good appearance |
| ES2970734T3 (es) | 2014-06-13 | 2024-05-30 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Poliisocianatos de tioalofanato que contienen grupos silano |
| ES2715851T3 (es) | 2014-08-29 | 2019-06-06 | Covestro Deutschland Ag | Esteres de poli(ácido aspártico) hidrófilos |
| EP3215265B1 (en) | 2014-11-07 | 2019-06-19 | Basf Se | Process for preparing microcapsules having a polyurea shell and a lipophilic core material |
| JP6883514B2 (ja) | 2014-11-07 | 2021-06-09 | ジボダン エス エー | カプセル組成物 |
| WO2016071153A1 (en) | 2014-11-07 | 2016-05-12 | Basf Se | Microcapsules comprising hydroxyalkyl cellulose |
| US9896620B2 (en) | 2015-03-04 | 2018-02-20 | Covestro Llc | Proppant sand coating for dust reduction |
| EP3271412B1 (de) | 2015-03-16 | 2020-02-05 | Covestro Deutschland AG | Hydrophile polyisocyanate auf basis von 1,5-diisocyanatopentan |
| KR20170129180A (ko) | 2015-03-17 | 2017-11-24 | 코베스트로 도이칠란트 아게 | 1,5-디이소시아네이토펜탄을 기재로 하는 실란 기 함유 폴리이소시아네이트 |
| WO2016162394A1 (de) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zum verkleben von substraten mit klebstoffen |
| EP3085719A1 (de) | 2015-04-21 | 2016-10-26 | Covestro Deutschland AG | Hydrophob modifizierter polyisocyanuratkunststoff und verfahren zu dessen herstellung |
| JP2018519403A (ja) | 2015-07-10 | 2018-07-19 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 水性ポリウレタン分散液を連続的に製造する方法および装置 |
| WO2017042111A1 (de) * | 2015-09-07 | 2017-03-16 | Basf Se | Wasseremulgierbare isocyanate mit verbesserten eigenschaften |
| US10544327B2 (en) | 2015-09-09 | 2020-01-28 | Covestro Deutschland Ag | Scratch-resistant aqueous 2K PU coatings |
| JP6706669B2 (ja) | 2015-09-09 | 2020-06-10 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 耐引掻性の２成分形ポリウレタンコーティング |
| WO2017085033A1 (en) | 2015-11-18 | 2017-05-26 | Basf Se | Improvements in or relating to organic compounds |
| CA3006252A1 (en) | 2015-12-09 | 2017-06-15 | Basf Se | Water-dispersible polyisocyanates |
| EP3219490A1 (de) | 2016-03-16 | 2017-09-20 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung umhüllter artikel |
| JP6866007B2 (ja) * | 2016-07-04 | 2021-04-28 | 関西ペイント株式会社 | 水性２液型クリヤ塗料組成物及びこれを用いた塗装体の補修塗装方法。 |
| EP3293222A1 (en) | 2016-09-09 | 2018-03-14 | Trinseo Europe GmbH | Multi-layer composite article including polyurethane layer and pc/abs layer |
| EP3295929A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-21 | S.P.C.M. Sa | Use of an ampholyte copolymer as colloidal stabilizer in a process of encapsulating fragrance |
| GB201615905D0 (en) | 2016-09-19 | 2016-11-02 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| WO2018070371A1 (ja) * | 2016-10-11 | 2018-04-19 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物 |
| EP3315580A1 (en) | 2016-10-26 | 2018-05-02 | Covestro LLC | Antimicrobial proppant |
| EP3318616B1 (en) | 2016-11-02 | 2020-04-29 | Covestro LLC | Reducing erosion of oil field pumping and transfer equipment |
| JP7061122B2 (ja) | 2016-11-25 | 2022-04-27 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト | 少なくとも部分的にコーティングされた物体を製造する方法 |
| CN109467671B (zh) * | 2017-09-08 | 2020-12-18 | 乐陵思盛聚合物材料有限公司 | 水性聚异氰酸酯固化剂的制备 |
| WO2019068529A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Basf Se | DISPERSIBLE POLYISOCYANATES IN WATER |
| WO2019121388A1 (de) | 2017-12-21 | 2019-06-27 | Covestro Deutschland Ag | Frostbeständige klebstoffe auf basis von polyisocyanaten |
| CN111479842B (zh) * | 2017-12-21 | 2023-09-05 | 科思创德国股份有限公司 | 基于多异氰酸酯的耐冻水性涂料 |
| EP3514186A1 (de) | 2018-01-18 | 2019-07-24 | Covestro Deutschland AG | Klebstoffe |
| WO2019167958A1 (ja) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 東ソー株式会社 | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物製造用親水化剤、自己乳化型ポリイソシアネート組成物、塗料組成物、及び塗膜 |
| WO2019188781A1 (ja) | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物及びコーティング基材 |
| CN108659191B (zh) * | 2018-04-23 | 2020-08-07 | 襄阳精信汇明科技股份有限公司 | 一种无溶剂水性多异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用 |
| EP3560974A1 (de) | 2018-04-25 | 2019-10-30 | Covestro Deutschland AG | Ionisch hydrophilierte polyisocyanate, wassergehalt |
| ES2884214T3 (es) | 2018-04-25 | 2021-12-10 | Covestro Deutschland Ag | Poliisocianatos hidrofilizados iónicamente y secuestradores de radicales y/o descomponedores de peróxidos |
| ES2869941T3 (es) * | 2018-04-25 | 2021-10-26 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Poliisocianatos hidrofilizados iónicamente y antioxidantes |
| EP3590989A1 (de) | 2018-07-03 | 2020-01-08 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung einer polyurethan-dispersion mit verringerter schaumbildung |
| EP3590990A1 (de) | 2018-07-03 | 2020-01-08 | Covestro Deutschland AG | Verfahren und vorrichtung zur herstellung einer polyurethan-dispersion mit verringerter schaumbildung |
| EP3599255A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-29 | Covestro Deutschland AG | Ionically hydrophilized polyisocyanates with improved drying |
| WO2020014971A1 (en) * | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Covestro Deutschland Ag | Ionically hydrophilized polyisocyanates with improved drying |
| WO2020016116A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Covestro Deutschland Ag | Ionically hydrophilized polyisocyanates with improved drying |
| JPWO2020096019A1 (ja) * | 2018-11-07 | 2021-09-02 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物及びコーティング基材 |
| CN109517139B (zh) * | 2018-11-09 | 2021-01-05 | 五邑大学 | 一种可水分散多异氰酸酯组合物及其制备方法 |
| CN111253552B (zh) * | 2018-11-30 | 2023-08-22 | 科思创德国股份有限公司 | 改性聚异氰酸酯 |
| WO2020109189A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Covestro Deutschland Ag | Modified polyisocyanate |
| CN109824555B (zh) * | 2019-01-30 | 2021-02-19 | 华南理工大学 | 一种氨基磺酸及其制备方法与应用 |
| EP3702386A1 (de) | 2019-02-28 | 2020-09-02 | Covestro Deutschland AG | Verbundschaum für hygieneartikel |
| FI3931231T3 (fi) | 2019-02-28 | 2024-12-16 | Covestro Deutschland Ag | Kahdesta erityisestä polyuretaanidispersiosta valmistettu termoplastinen vaahto |
| CN110092887A (zh) * | 2019-04-22 | 2019-08-06 | 何嘉妍 | 一种水性聚氨酯固化剂的制备方法 |
| US20200354504A1 (en) | 2019-05-06 | 2020-11-12 | Covestro Llc | Polyaspartic compositions |
| CN113924347B (zh) * | 2019-05-29 | 2022-11-01 | 东曹株式会社 | 自乳化型多异氰酸酯组合物、双组分型涂料组合物和涂膜 |
| US11673997B2 (en) | 2019-07-31 | 2023-06-13 | Covestro Llc | Work time to walk-on time ratio by adding a phenolic catalyst to polyaspartic flooring formulations |
| JP7411363B2 (ja) * | 2019-09-17 | 2024-01-11 | 旭化成株式会社 | 塗膜及びコーティング基材 |
| JP7498621B2 (ja) * | 2019-09-17 | 2024-06-12 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物及びコーティング基材 |
| US11827788B2 (en) | 2019-10-07 | 2023-11-28 | Covestro Llc | Faster cure polyaspartic resins for faster physical property development in coatings |
| CN110791193A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-02-14 | 上海君子兰新材料股份有限公司 | 一种综合性能优异的水性双组分亮光白漆及其制备方法 |
| CN111116865B (zh) * | 2020-01-06 | 2022-02-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高耐水和亲水型的多异氰酸酯固化剂及其制备方法与用途 |
| US20230348653A1 (en) * | 2020-01-09 | 2023-11-02 | Covestro (Netherlands) B.V. | Radiation-curable aqueous polyurethane dispersions |
| ES2981208T3 (es) | 2020-02-17 | 2024-10-07 | Covestro Deutschland Ag | Preparaciones de poliisocianato |
| CN115209863A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-18 | 科思创德国股份有限公司 | 用于形成具有提高的弹性和延展性的膜的美容组合物 |
| CN111393612B (zh) * | 2020-03-20 | 2021-11-12 | 嘉宝莉化工集团股份有限公司 | 一种磺酸盐型水性聚氨酯固化剂及其制备方法和应用 |
| EP3888627A1 (de) | 2020-03-31 | 2021-10-06 | Covestro Deutschland AG | Biobasierte polyurethan-dispersionen für dekorative kosmetische anwendungen |
| EP3889196A1 (de) | 2020-03-31 | 2021-10-06 | Covestro Deutschland AG | Biobasierte polyurethan-dispersionen für sonnenschutz-anwendungen |
| CN112062934B (zh) * | 2020-08-21 | 2021-07-20 | 华南理工大学 | 一种阴离子型水性异氰酸酯固化剂及其制备方法与应用 |
| EP4001332A1 (en) | 2020-11-18 | 2022-05-25 | Covestro Deutschland AG | A modified polyisocyanate |
| EP4015554A1 (en) | 2020-12-17 | 2022-06-22 | Covestro Deutschland AG | Water-dispersible modified polyisocyanates |
| EP4222184A1 (en) | 2020-09-30 | 2023-08-09 | Covestro Deutschland AG | A modified polyisocyanate |
| WO2022096541A1 (de) | 2020-11-09 | 2022-05-12 | Covestro Deutschland Ag | Steuerung der teilchengrösse von polyurethandispersionen durch temperaturerhöhung |
| US20220154037A1 (en) | 2020-11-19 | 2022-05-19 | Covestro Llc | Polyaspartic coatings with recoat and stable initial gloss |
| CN115466201B (zh) * | 2021-06-11 | 2024-05-03 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种磺酸改性多异氰酸酯及其制备方法 |
| EP4105251A1 (de) | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Covestro Deutschland AG | Vernetzbare zusammensetzungen, enthaltend imin- und/oder aminal-bildende komponenten |
| WO2022263306A1 (de) | 2021-06-18 | 2022-12-22 | Covestro Deutschland Ag | Organische polyisocyanate mit aldehydblockierung |
| EP4116347A1 (de) | 2021-07-07 | 2023-01-11 | Covestro Deutschland AG | Zweikomponentige polyurethandispersionsklebstoffe |
| EP4116349A1 (de) | 2021-07-07 | 2023-01-11 | Covestro Deutschland AG | Hydrophil-modifizierte silan- und thioallophanatstrukturen aufweisende polyisocyanate |
| WO2023110504A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Basf Se | Water-emulsifiable isocyanates with improved properties |
| EP4453055A1 (en) | 2021-12-20 | 2024-10-30 | BASF Coatings GmbH | Process for the continuous production of aqueous polyurethane dispersions |
| CN114230764B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-06-13 | 嘉宝莉化工集团股份有限公司 | 一种水性封闭型的聚异氰酸酯固化剂及其制备方法和应用 |
| WO2023224846A1 (en) | 2022-05-17 | 2023-11-23 | Covestro Llc | Extended work time polyaspartic floor coating formulations |
| EP4321551A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-14 | Covestro LLC | Extended work time polyaspartic floor coating formulations |
| EP4279522A1 (de) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Covestro Deutschland AG | In wasser dispergierbare polyisocyanate mit aldehydblockierung und daraus erhältliche wässrige zusammensetzungen |
| JP2024025837A (ja) | 2022-06-15 | 2024-02-27 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、ブロックポリイソシアネート組成物、ポリウレタン樹脂組成物、コーティング組成物及びコーティング基材 |
| FR3136969A1 (fr) | 2022-06-24 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition aqueuse de soin et/ou du maquillage des matières kératiniques comprenant un monoester d’acide gras, un sel d’acide gras, une dispersion aqueuse de polyuréthane avec un alcanediol |
| EP4450532A1 (en) | 2022-06-30 | 2024-10-23 | Wanhua Chemical Group Co., Ltd. | Hydrophilically modified polyisocyanate, and preparation method therefor and use thereof |
| FR3137832A1 (fr) | 2022-07-13 | 2024-01-19 | L'oreal | Emulsion huile-dans-eau comprenant un polyuréthanne et une charge spécifiques |
| WO2024059451A1 (en) * | 2022-09-16 | 2024-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Solvent-borne coating compositions comprising a water-dispersible polyisocyanate |
| WO2024115350A1 (de) | 2022-11-29 | 2024-06-06 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanatgemisch |
| JP2024104286A (ja) | 2023-01-23 | 2024-08-02 | 旭化成株式会社 | ブロックポリイソシアネート組成物、ブロックポリイソシアネート組成物水分散体、水系塗料組成物及び塗膜 |
| CN117624548A (zh) * | 2023-12-19 | 2024-03-01 | 广东东旭化学工业制造有限公司 | 一种生产水性封闭型聚氨酯固化剂制备方法 |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2660574A (en) * | 1950-08-04 | 1953-11-24 | Celanese Corp | Process for the production of polyurethanes |
| DE1495745C3 (de) * | 1963-09-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung wäßriger, emulgatorfreier Polyurethan-Latices |
| GB1386792A (en) * | 1971-04-08 | 1975-03-12 | Rotax Ltd | Electrical heating apparatus for reducing or preventing the formation of ice on aircraft parts |
| DE2417664A1 (de) | 1974-04-11 | 1975-10-30 | Bayer Ag | Salze der aethoxylierten bzw. propoxylierten 3-hydroxy-2-hydroxy-methyl-propansulfonsaeure-1 |
| DE2437218C3 (de) | 1974-08-02 | 1980-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ätherstrukturen enthaltende Dihydroxysulfonate und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2443224C3 (de) * | 1974-09-10 | 1979-02-22 | Licentia Patent-Verwaltungs-Gmbh, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Enteisen von Triebwerks-, Flügel- und Leitwerksystemen an Flugkörpern |
| DE2446440C3 (de) | 1974-09-28 | 1981-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Sulfonatgruppen aufweisenden Polyurethanen |
| US4062917A (en) * | 1976-11-05 | 1977-12-13 | Burlington Industries, Inc. | Method of molding resin-impregnated fabric layer using release sheet and absorbent sheet inside evacuated bag |
| JPS53127596A (en) * | 1977-02-25 | 1978-11-07 | Nhk Spring Co Ltd | Urea compound having sulfonate group and its manufacture |
| JPS53148535A (en) * | 1977-05-26 | 1978-12-25 | Morishita Shigeo | Protective agent for cancer |
| US4291079A (en) * | 1979-12-12 | 1981-09-22 | Rohr Industries, Inc. | Method of manufacturing a honeycomb noise attenuation structure and the structure resulting therefrom |
| DE3112117A1 (de) | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von in wasser dispergierbaren polyisocyanat-zubereitungen als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
| US4514619A (en) * | 1982-09-30 | 1985-04-30 | The B. F. Goodrich Company | Indirect current monitoring via voltage and impedance monitoring |
| FR2578377B1 (fr) * | 1984-12-26 | 1988-07-01 | Aerospatiale | Element chauffant de dispositif de degivrage d'une structure alaire, dispositif et son procede d'obtention |
| DE3521618A1 (de) | 1985-06-15 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
| US4743740A (en) * | 1985-10-07 | 1988-05-10 | Rohr Industries, Inc. | Buried element deicer |
| US4972197A (en) * | 1987-09-03 | 1990-11-20 | Ford Aerospace Corporation | Integral heater for composite structure |
| EP0324370A1 (en) * | 1988-01-12 | 1989-07-19 | Mobay Corporation | Aqueous compositions for use in the production of crosslinked polyurethanes |
| US4942078A (en) * | 1988-09-30 | 1990-07-17 | Rockwell International Corporation | Electrically heated structural composite and method of its manufacture |
| DE4001783A1 (de) | 1990-01-23 | 1991-07-25 | Bayer Ag | Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als bindemittel fuer ueberzugsmittel oder als reaktionspartner fuer gegenueber isocyanatgruppen oder carboxylgruppen reaktionsfaehige verbindungen |
| EP0459216A3 (en) * | 1990-06-01 | 1993-03-17 | The Bfgoodrich Company | Electrical heater de-icer |
| US5389718A (en) | 1990-07-30 | 1995-02-14 | Miles Inc. | Two-component aqueous polyurethane dispersions |
| EP0469389B1 (en) * | 1990-07-30 | 1994-04-27 | Miles Inc. | Two-component aqueous polyurethane dispersions |
| US5194487A (en) | 1991-01-22 | 1993-03-16 | Miles Inc. | Two-component aqueous polyurethane dispersions with reduced solvent content and coatings prepared therefrom with improved gloss |
| DE4113160A1 (de) | 1991-04-23 | 1992-10-29 | Bayer Ag | Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5192605A (en) * | 1991-10-01 | 1993-03-09 | Ucar Carbon Technology Corporation | Epoxy resin bonded flexible graphite laminate and method |
| DE4142275A1 (de) | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Isocyanatocarbonsaeuren, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung |
| US5584450A (en) * | 1992-07-21 | 1996-12-17 | The B. F. Goodrich Company | Metal clad electro-expulsive deicer with segmented elements |
| DE4433929A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-03-28 | Basf Ag | Wasseremulgierbare Polyisocyanate |
| DE4433969A1 (de) | 1994-09-23 | 1996-03-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen |
| US5657951A (en) * | 1995-06-23 | 1997-08-19 | The B.F. Goodrich Company | Electrothermal de-icing system |
| US5653836A (en) * | 1995-07-28 | 1997-08-05 | Rohr, Inc. | Method of repairing sound attenuation structure used for aircraft applications |
| US5932124A (en) * | 1996-04-19 | 1999-08-03 | Thermion Systems International | Method for heating a solid surface such as a floor, wall, or countertop surface |
| US6094907A (en) * | 1996-06-05 | 2000-08-01 | The Boeing Company | Jet engine and method for reducing jet engine noise by reducing nacelle boundary layer thickness |
| DE69818992T2 (de) * | 1997-05-20 | 2004-07-22 | Thermion Systems International, Stratford | Einrichtung und verfahren zum heizen und enteisen von windturbinenblättern |
| US5934617A (en) * | 1997-09-22 | 1999-08-10 | Northcoast Technologies | De-ice and anti-ice system and method for aircraft surfaces |
| US6279856B1 (en) * | 1997-09-22 | 2001-08-28 | Northcoast Technologies | Aircraft de-icing system |
| EP0959087B1 (de) | 1998-05-22 | 2003-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Wasserdispergierbare Polyether-modifizierte Polyisocyanatgemische |
| DE69906154T2 (de) * | 1998-12-24 | 2003-12-04 | Akzo Nobel N.V., Arnheim/Arnhem | Wässrige beschichtungszusammensetzung und ein polyol für eine solche zusammensetzung |
| GB9909581D0 (en) * | 1999-04-26 | 1999-06-23 | Short Brothers Plc | Noise attenuation panel |
| US7152829B2 (en) * | 2002-04-18 | 2006-12-26 | Airbus Deutschland Gmbh | Perforated skin structure for laminar-flow systems |
| US7047725B2 (en) * | 2003-05-28 | 2006-05-23 | Rohr, Inc. | Assembly and method for aircraft engine noise reduction |
| US7588212B2 (en) * | 2003-07-08 | 2009-09-15 | Rohr Inc. | Method and apparatus for noise abatement and ice protection of an aircraft engine nacelle inlet lip |
-
2000
- 2000-05-18 DE DE2000124624 patent/DE10024624A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-05-07 SK SK1628-2002A patent/SK287160B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-05-07 AT AT01947261T patent/ATE272660T1/de active
- 2001-05-07 ES ES01947261T patent/ES2225571T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 AU AU2001268993A patent/AU2001268993A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-07 PL PL358429A patent/PL212141B1/pl unknown
- 2001-05-07 HU HU0301889A patent/HU228438B1/hu unknown
- 2001-05-07 WO PCT/EP2001/005143 patent/WO2001088006A1/de active IP Right Grant
- 2001-05-07 MX MXPA02011372A patent/MXPA02011372A/es active IP Right Grant
- 2001-05-07 CA CA 2408723 patent/CA2408723C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-07 CN CNB018096425A patent/CN1190450C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 DE DE50103129T patent/DE50103129D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 US US10/276,344 patent/US6767958B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 BR BR0110821A patent/BR0110821B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-07 CZ CZ20023754A patent/CZ297746B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-07 DK DK01947261T patent/DK1287052T3/da active
- 2001-05-07 EP EP01947261A patent/EP1287052B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 JP JP2001585223A patent/JP4806511B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 TR TR200402375T patent/TR200402375T4/xx unknown
- 2001-05-07 PT PT01947261T patent/PT1287052E/pt unknown
-
2004
- 2004-01-02 HK HK04100015A patent/HK1057221A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR200402375T4 (tr) | 2004-12-21 |
| JP2003533566A (ja) | 2003-11-11 |
| AU2001268993A1 (en) | 2001-11-26 |
| HUP0301889A2 (hu) | 2003-08-28 |
| SK287160B6 (sk) | 2010-02-08 |
| CA2408723C (en) | 2009-02-17 |
| US20040034162A1 (en) | 2004-02-19 |
| ES2225571T3 (es) | 2005-03-16 |
| WO2001088006A1 (de) | 2001-11-22 |
| DE10024624A1 (de) | 2001-11-22 |
| BR0110821B1 (pt) | 2010-10-05 |
| BR0110821A (pt) | 2003-02-11 |
| DK1287052T3 (da) | 2005-02-28 |
| PL212141B1 (pl) | 2012-08-31 |
| JP4806511B2 (ja) | 2011-11-02 |
| ATE272660T1 (de) | 2004-08-15 |
| HUP0301889A3 (en) | 2007-07-30 |
| DE50103129D1 (de) | 2004-09-09 |
| CZ297746B6 (cs) | 2007-03-21 |
| MXPA02011372A (es) | 2003-06-06 |
| PL358429A1 (en) | 2004-08-09 |
| CN1429240A (zh) | 2003-07-09 |
| CZ20023754A3 (cs) | 2003-02-12 |
| EP1287052A1 (de) | 2003-03-05 |
| US6767958B2 (en) | 2004-07-27 |
| CN1190450C (zh) | 2005-02-23 |
| HU228438B1 (en) | 2013-03-28 |
| HK1057221A1 (en) | 2004-03-19 |
| PT1287052E (pt) | 2004-12-31 |
| EP1287052B1 (de) | 2004-08-04 |
| CA2408723A1 (en) | 2002-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK16282002A3 (sk) | Modifikované polyizokyanáty | |
| US6426414B1 (en) | Polyether-modified polyisocyanate mixtures having improved dispersibility in water | |
| KR101432291B1 (ko) | 친수성 폴리이소시아네이트 혼합물 | |
| CA2394181C (en) | Highly functional polyisocyanate mixtures which are dispersable in water | |
| KR20170128304A (ko) | 1,5-디이소시아네이토펜탄을 기재로 하는 친수성 폴리이소시아네이트 | |
| JP2000034439A5 (sk) | ||
| US6384175B1 (en) | Polyisocyanate mixtures containing acylurea groups | |
| US11407852B2 (en) | Modified polyisocyanate | |
| EP4222184A1 (en) | A modified polyisocyanate | |
| KR100730269B1 (ko) | 개질된 폴리이소시아네이트 | |
| KR19990088457A (ko) | 수분산성이향상된폴리에테르-변성폴리이소시아네이트혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20160507 |