RU96122845A - Блок-полимеры, содержащие 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидильные группы, их смесь, способ ее получения и композиции, содержащие эти соединения - Google Patents
Блок-полимеры, содержащие 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидильные группы, их смесь, способ ее получения и композиции, содержащие эти соединенияInfo
- Publication number
- RU96122845A RU96122845A RU96122845/04A RU96122845A RU96122845A RU 96122845 A RU96122845 A RU 96122845A RU 96122845/04 A RU96122845/04 A RU 96122845/04A RU 96122845 A RU96122845 A RU 96122845A RU 96122845 A RU96122845 A RU 96122845A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- group
- unsubstituted
- mono
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 40
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 19
- -1 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups Chemical group 0.000 claims 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003031 C5-C7 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 3
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims 1
- BRZJVISGQVQOAF-UHFFFAOYSA-N CC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 Chemical compound CC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 BRZJVISGQVQOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (1)
1. Блок-олигомеры, содержащие 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидильные группы, следующей формулы(I):
где показатель полидисперсности
n = 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 и 15;
радикалы R1 каждый независимо означает водород, C1-C8алкил, C2-C8гидроксиалкил, группу -CH2CH, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; или C1-C8ацил;
R2 означает C2-C12алкилен, C4-C12алкенилен, C5-C7циклоалкилен, C5-C7циклоалкиленди(C1-C4алкилен), C1-C4алкиленди(C5-C7циклоалкилен),
фениленди(C1-C4алкилен) или C4-C12алкилен, разорванный 1,4-пиперазиндиилом, -O- или > N-X1, где X1 означает C1-C12ацил или (C1-C12алкокси)карбонил, или имеет одно из нижеуказанных значений R4, кроме водорода; или R2 означает группу формулы (а), (b) или (с);
при этом m означает 2 или 3,
X2 означает C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил;
радикалы X3 каждый независимо означают C2-C12алкилен;
радикалы A каждый независимо означают -OR3, -N(R4)(R5) или группу формулы (II)
R3, R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C3-C18алкенил, фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C8алкокси-, ди(C1-C4-алкил)аминогруппой или группой формулы (III)
где Y означает -O-, -CH2-, -CH2CH2 или
или -N(R4)(R5) означает кроме того группу формулы (III);
X означает -O- или
R6 означает водород, C1-C18алкил, C3-C18алкенил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил, группу формулы (IV)
или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C6алкоксигруппой, ди(C1-C4-алкил)аминогруппой или группой формулы (III);
R имеет вышеприведенные значения радикала R6,
радикалы B каждый независимо имеют вышеприведенные значения А;
при условии, что в индивидуальных структурных единицах соединения формулы (I) каждый из радикалов В, R, R1 и R2 имеет одинаковые или разные значения.
где показатель полидисперсности
n = 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 и 15;
радикалы R1 каждый независимо означает водород, C1-C8алкил, C2-C8гидроксиалкил, группу -CH2CH, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; или C1-C8ацил;
R2 означает C2-C12алкилен, C4-C12алкенилен, C5-C7циклоалкилен, C5-C7циклоалкиленди(C1-C4алкилен), C1-C4алкиленди(C5-C7циклоалкилен),
фениленди(C1-C4алкилен) или C4-C12алкилен, разорванный 1,4-пиперазиндиилом, -O- или > N-X1, где X1 означает C1-C12ацил или (C1-C12алкокси)карбонил, или имеет одно из нижеуказанных значений R4, кроме водорода; или R2 означает группу формулы (а), (b) или (с);
при этом m означает 2 или 3,
X2 означает C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил;
радикалы X3 каждый независимо означают C2-C12алкилен;
радикалы A каждый независимо означают -OR3, -N(R4)(R5) или группу формулы (II)
R3, R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C3-C18алкенил, фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C8алкокси-, ди(C1-C4-алкил)аминогруппой или группой формулы (III)
где Y означает -O-, -CH2-, -CH2CH2 или
или -N(R4)(R5) означает кроме того группу формулы (III);
X означает -O- или
R6 означает водород, C1-C18алкил, C3-C18алкенил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил, группу формулы (IV)
или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C6алкоксигруппой, ди(C1-C4-алкил)аминогруппой или группой формулы (III);
R имеет вышеприведенные значения радикала R6,
радикалы B каждый независимо имеют вышеприведенные значения А;
при условии, что в индивидуальных структурных единицах соединения формулы (I) каждый из радикалов В, R, R1 и R2 имеет одинаковые или разные значения.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R означает группу формулы (IV).
3. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что n означает 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 или 13; радикалы R1 каждый независимо означает водород, C1-C8алкил, группу CH2CN, C3-C6алкенил, C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; или C1-C8ацил; R2 означает C2-C12алкилен, C5-C7циклоалкилен; C5-C7циклоалкиленди (C1-C4алкилен), C1-C4алкиленди(C5-C7циклоалкилен), или фениленди(C1-C4алкилен); R6 означает водород, C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил, группу формулы (IV), или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C6алкоксигруппой, ди(C1-C4-алкил)аминогруппой или группой формулы (III); и R означает группу формулы (IV).
4. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что радикалы R1 каждый независимо друг от друга означают водород, C1-C4алкил, аллил, бензил или ацетил.
5. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что n равно 3,5 или 7.
6. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R2 означает C2-C10алкилен, циклогексилен, циклогексиленди(C1-C4алкилен), C1-C4алкилендициклогексилен или фениленди(C1-C4алкилен); R3, R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, vозначают водород, C1-C12алкил, C5-C7циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C3-C12алкенил, фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; бензил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил или C2-C3алкил, замещенный в положении 2 или 3 группой -OH, C1-C6алкоксигруппой, ди(C1-C4-алкил)аминогруппой или группой формулы (III); или -N(R4)(R5) означает кроме того группу формулы (III); а R6 означает водород, C1-C12алкил, C5-C7циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; бензил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил, группу формулы (IV) или C2-C3алкил, замещенный в положении 2 или 3 группой -OH, C1-C4алкоксигруппой, ди(C1-C4-алкил)аминогруппой или группой формулы (III).
7. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R2 означает C2-C8алкилен; R3, R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C8алкил, циклогексил, незамещенный или замещенный метилом; C3-C8алкенил, фенил незамещенный или замещенный метилом; бензил, тетрагидрофурфурил или C2-C3алкил, замещенный в положении 2 или 3 группой -OH, C1-C4алкоксигруппой, диметиламиногруппой, диэтиламиногруппой или 4-морфолинилом; или группа -N(R4)(R5) означает кроме того, 4-морфолинил; а R6 означает водород, C1-C8алкил, циклогексил, незамещенный или замещенный метилом; бензил, тетрагидрофурфурил, группу формулы (IV) или C2-C3алкил, замещенный в положении 2 или 3 группой -OH, C1-C4алкоксигруппой, диметиламиногруппой, диэтиламиногруппой или 4-морфолинилом.
8. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что n равно 3, 5 или 7; радикалы R1 каждый независимо означают водород или метил; R2 означает C2-C6алкилен; радикалы А каждый независимо означает группу -N(R4)(R5) или группу формулы (II); (R4) и (R5), имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C8алкил, 2-гидроксиэтил или 2-метоксиэтил, или группа -N(R4)(R5) означает также 4-морфолинил; X означает 
R6 означает C1-C4алкил; а радикалы В каждый независимо друг от друга имеют вышеприведенные для А значения.
9. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу (Х)
где n, А, В, R, R1 и R2 имеют вышеуказанные значения,
В* имеет одно из значений, приведенных для радикала В; при условии, что (1) В* отличается от радикала В и (2) каждый из радикалов В, R, R1 и R2 имеет одинаковые значения в индивидуальных структурных единицах формулы.
где n, А, В, R, R1 и R2 имеют вышеуказанные значения,
В* имеет одно из значений, приведенных для радикала В; при условии, что (1) В* отличается от радикала В и (2) каждый из радикалов В, R, R1 и R2 имеет одинаковые значения в индивидуальных структурных единицах формулы.
10. Смесь, отличающаяся тем, что содержит по меньшей мере три разных соединения формулы (I) по п.1, которые отличаются только переменным значением n, причем указанная смесь имеет показатель полидисперсности 
от 1,1 до 1,7.
11. Смесь по п.10, отличающаяся тем, что указанная смесь имеет показатель полидисперсности от 1,1 до 1,6.
12. Смесь по п.10, отличающаяся тем, что указанная смесь имеет показатель полидисперсности от 1,1 до 1,5.
13. Смесь по п.10, отличающаяся тем, что указанная смесь имеет показатель полидисперсности от 1,1 до 1,4.
14. Смесь по п.10, отличающаяся тем, что она содержит а) соединение формулы (Ia),
b) соединение формулы (Ib)
с) соединение формулы (Ic)
где радикалы А, В, R, R1 и R2 соединений формулы (Ia), (Ib) и (Ic) имеют вышеуказанные значения,
а соотношение указанных соединений (Ia) : (Ib) : (Ic) составляет от 2 : 1,5 : 1 до 2 : 0,5 : 0,5.
b) соединение формулы (Ib)
с) соединение формулы (Ic)
где радикалы А, В, R, R1 и R2 соединений формулы (Ia), (Ib) и (Ic) имеют вышеуказанные значения,
а соотношение указанных соединений (Ia) : (Ib) : (Ic) составляет от 2 : 1,5 : 1 до 2 : 0,5 : 0,5.
15. Смесь по п.10, отличающаяся тем, что соотношение указанных соединений формулы соединений (Ia) : (Ib) : (Ic) составляет от 2 : 1 : 0,5 до 2 : 0,5 : 0,08.
16. Смесь по п.10, отличающаяся тем, что соотношение указанных соединений формулы (Ia) : (Ib) : (Ic) составляет от 2 : 0,75 : 0,3 до 2 : 0,5 : 0,8.
17. Смесь по п.14, отличающаяся тем, что радикалы R1 каждый независимо означают водород или метил; R2 означает C2-C6алкилен; А и В, имеющие одинаковые или разные значения, означают N(R4)(R5) или группу формулы (II), при условии, что R1 имеет вышеуказанные значения; R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C8алкил, 2-гидроксиэтил или 2-метоксиэтил, или N(R4)(R5) имеет также значение 4-морфолинила; Х означает 
R6 означает C1-C4алкил; а R означает группу формулы (IV), при условии, что R1 имеет вышеуказанные значения.
18. Способ получения смеси по п.10, отличающийся тем, что осуществляют:
1) взаимодействие соединения формулы (А)
с соединением формулы (В)
в стехиометрическом отношении с выходом соединения формулы (С);
2) взаимодействие соединения формулы (С) с соединением формулы (В) в соотношении 1 : 2 - 1 : 3 с получением смеси, состоящей по меньшей мере из трех различных соединений формулы (D), при этом n означает 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 или 15;
3) взаимодействие смеси, полученной на стадии 2) с соединением формулы (Е)
в стехиометрическом отношении с получением смеси по п.10; при этом реакционные стадии 1 - 3 проводит в органическом растворителе в присутствии неорганического основания.
1) взаимодействие соединения формулы (А)
с соединением формулы (В)
в стехиометрическом отношении с выходом соединения формулы (С);
2) взаимодействие соединения формулы (С) с соединением формулы (В) в соотношении 1 : 2 - 1 : 3 с получением смеси, состоящей по меньшей мере из трех различных соединений формулы (D), при этом n означает 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 или 15;
3) взаимодействие смеси, полученной на стадии 2) с соединением формулы (Е)
в стехиометрическом отношении с получением смеси по п.10; при этом реакционные стадии 1 - 3 проводит в органическом растворителе в присутствии неорганического основания.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что соотношение соединения формулы (С) к соединению формулы (В) составляет 1 : 2, а n равно 3, 5 или 7.
20. Смесь, отличающаяся тем, что она получена способом по п.18.
21. Смесь по п.10, отличающаяся тем, что соединения формулы (I) соответствуют формуле (Х), определенной в пункте 9.
22. Смесь по п10, отличающаяся тем, что три разных соединения формулы (I) соответствуют соединениям формул (Xa), (Xb) и (Xc)
где радикалы R1 каждый независимо означает водород или метил;
R2 означает C2-C6алкилен;
А и В*, имеющие одинаковое значение, означают -N(R4)(R5) или группу формулы(II);
R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C8алкил, 2-гидроксиэтил или 2-метоксиэтил, или -N(R4)(R5) также означает 4-морфолинил;
Х означает
R6 означает C1-C4алкил; а
R означает группу формулы (IV), при этом R1 имеет вышеприведенные значения; при условии, что каждый из радикалов В, R, R1 и R2 имеет одинаковые значения в индивидуальных повторяющихся звеньях формул.
где радикалы R1 каждый независимо означает водород или метил;
R2 означает C2-C6алкилен;
А и В*, имеющие одинаковое значение, означают -N(R4)(R5) или группу формулы(II);
R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C8алкил, 2-гидроксиэтил или 2-метоксиэтил, или -N(R4)(R5) также означает 4-морфолинил;
Х означает
R6 означает C1-C4алкил; а
R означает группу формулы (IV), при этом R1 имеет вышеприведенные значения; при условии, что каждый из радикалов В, R, R1 и R2 имеет одинаковые значения в индивидуальных повторяющихся звеньях формул.
23. Смесь по п.22, отличающаяся тем, что А и В*, имеющие одинаковые или разные значения, означают -N(C1-C4алкил)2 или группу формулы
24. Смесь по п.22, отличающаяся тем, что R1 означает водород, R2 означает гексаметилен, радикалы А и В* означают дибутиламин, В означает N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил)бутиламин, а R означает 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил.
24. Смесь по п.22, отличающаяся тем, что R1 означает водород, R2 означает гексаметилен, радикалы А и В* означают дибутиламин, В означает N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил)бутиламин, а R означает 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил.
25. Смесь по п.22, отличающаяся тем, что соотношение соединений формул (Xa) : (Xb) : (Xc) составляет от 2 : 1,5 : 1 до 2 : 0,5 : 0,5.
26. Смесь по п.22, отличающаяся тем, что соотношение соединений формул (Xa) : (Xb) : (Xc) составляет от 2 : 1 : 0,5 до 2 : 0,5 : 0,08.
27. Смесь по п.22, отличающаяся тем, что соотношение соединений формул (Xa) : (Xb) : (Xc) составляет от 2 : 0,75 : 0,3 до 2 : 0,5 : 0,8.
28. Способ по п.18, отличающийся тем, что в качестве соединения формулы (Е) используют соединение формулы (Е*)
в котором В имеет одно из значений, приведенных для радикала В; при условии, что В* отличается от В.
в котором В имеет одно из значений, приведенных для радикала В; при условии, что В* отличается от В.
29. Композиция, содержащая органический материал, чувствительный к окислительной, термической или фотохимической деструкции, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) по п.1, при условии, что общее количество соединений формулы (I), присутствующих в указанной композиции имеет показатель полидисперсности 
от 1 до 1,7.
30. Композиция по п. 29, отличающаяся тем, что в качестве соединения формулы (I) используют соединение формулы (Х), определенное в п.9.
31. Композиция по п.29, отличающаяся тем, что органическим материалом является синтетический полимер.
32. Композиция по п.29, отличающаяся тем, что органическим материалом является полиэтилен или полипропилен.
33. Композиция, содержащая органический материал, чувствительный к окислительной, термической или фотохимической деструкции, отличающаяся тем, что она содержит смесь по п.10, при условии, что общее количество соединений формулы (I), присутствующих в указанной композиции имеет показатель полидисперсности 
от 1 до 1,7.
34. Композиция по п.33, отличающаяся тем, что указанный показатель полидисперсности 
составляет от 1,1 до 1,5.
35. Способ стабилизации органического материала против деструкции, вызванной действием света, тепла или окислением, отличающийся тем, что в указанный органический материал вводят по меньшей мере одно соединение формулы (I) по п.1, при условии, что общее количество соединений формулы (I), присутствующих в указанной композиции имеет показатель полидисперсности 
от 1 до 1,7.
36. Соединение формулы (D)
где показатель полидисперсности
= 1;
n = 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 или 15;
радикалы R1 каждый независимо означает водород, C1-C8алкил, C1-C8гидроксиалкил, группу -CH2CN, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; или C1-C8ацил;
R2 означает C2-C12алкилен, C4-C12алкенилен, C5-C7циклоалкилен, C5-C7циклоалкиленди(C1-C4алкилен), C1-C4алкиленди(C5-C7циклоалкилен),
фениленди(C1-C4алкилен) или C4-C12алкилен, разорванный 1,4-пиперазин-диилом, -O- или
где Х1 означает C1-C12ацил или (C1-C12алкокси)карбонил, или имеет одно из вышеуказанных значений R4, кроме водорода; или
R2 означает группу формулы (а), (b) или (с);
при этом m означает 2 или 3,
Х2 означает C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; и
радикалы Х3 каждый независимо означают C2-C12алкилен;
В означает -OR3, -N(R4)(R5) или группу формулы(II);
R3, R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C18алкил; C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C3-C18алкенил, фенил, незамещенный или моно, ди- или три-замещенный C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C8алкоксигруппой, ди(C1-C4алкил)аминогруппой или группой формулы (III);
где Y означает -O-, -CH2-, -CH2CH2 или
или -N(R4)(R5) означает также группу формулы (III);
Х означает -O- или N-R6,
R6 означает водород, C1-C18алкил, C3-C18алкенил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил, группу формулы (IV),
или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C8алкоксигруппой, ди(C1-C4алкил)аминогруппой или группой формулы (III);
R имеет вышеприведенные значения радикала R6; при условии, что в индивидуальных структурных единицах соединения формулы (D) каждый из радикалов В, R, R1 и R2 имеет одинаковые или разные значения.
где показатель полидисперсности
n = 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 или 15;
радикалы R1 каждый независимо означает водород, C1-C8алкил, C1-C8гидроксиалкил, группу -CH2CN, C3-C6алкенил, C3-C6алкинил, C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; или C1-C8ацил;
R2 означает C2-C12алкилен, C4-C12алкенилен, C5-C7циклоалкилен, C5-C7циклоалкиленди(C1-C4алкилен), C1-C4алкиленди(C5-C7циклоалкилен),
фениленди(C1-C4алкилен) или C4-C12алкилен, разорванный 1,4-пиперазин-диилом, -O- или
R2 означает группу формулы (а), (b) или (с);
Х2 означает C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; фенил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; и
радикалы Х3 каждый независимо означают C2-C12алкилен;
В означает -OR3, -N(R4)(R5) или группу формулы(II);
R3, R4 и R5, имеющие одинаковые или разные значения, означают водород, C1-C18алкил; C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C3-C18алкенил, фенил, незамещенный или моно, ди- или три-замещенный C1-C4алкилом или C1-C4алкоксигруппой; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C8алкоксигруппой, ди(C1-C4алкил)аминогруппой или группой формулы (III);
где Y означает -O-, -CH2-, -CH2CH2 или
Х означает -O- или
R6 означает водород, C1-C18алкил, C3-C18алкенил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил, группу формулы (IV),
или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C8алкоксигруппой, ди(C1-C4алкил)аминогруппой или группой формулы (III);
R имеет вышеприведенные значения радикала R6; при условии, что в индивидуальных структурных единицах соединения формулы (D) каждый из радикалов В, R, R1 и R2 имеет одинаковые или разные значения.
37. Соединение формулы (D) по п.36, отличающееся тем, что n означает 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 или 13; радикалы R1 каждый независимо означает водород, C1-C8алкил, группу -CH2CN, C3-C6алкенил, C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; или C1-C8ацил; R2 означает C2-C12алкилен, C5-C7циклоалкилен, C5-C7циклоалкиленди(C1-C4алкилен), C1-C4алкиленди(C5-C7циклоалкилен), или фениленди(C1-C4алкилен); R6 означает водород, C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом; C7-C9фенилалкил, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный C1-C4алкилом фенил; тетрагидрофурфурил, группу формулы (IV), или C2-C4алкил, замещенный в положении 2, 3 или 4 группой -OH, C1-C8алкоксигруппой, ди(C1-C4алкил)аминогруппой или группой формулы (III); и R означает группу формулы (IV).
38. Смесь, отличающаяся тем, что содержит по меньшей мере три разных соединения формулы (D) по п.36, которые отличаются только переменным значением n, причем указанная смесь имеет показатель полидисперсности 
от 1,1 до 1,7.
39. Композиция, отличающаяся тем, что она содержит органический материал, чувствительный к окислительной, термической или фотохимической деструкции и по меньшей мере одно соединение формулы (D) по п.36, при условии, что общее количество соединений формулы (D), присутствующих в указанной композиции имеет показатель полидисперсности 
от 1 до 1,7.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP95810756.7 | 1995-12-04 | ||
| EP95810756 | 1995-12-04 | ||
| EP96810053.7 | 1996-01-29 | ||
| EP96810053 | 1996-01-29 | ||
| EP96810458.8 | 1996-07-12 | ||
| EP96810458 | 1996-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96122845A true RU96122845A (ru) | 1999-02-20 |
| RU2175660C2 RU2175660C2 (ru) | 2001-11-10 |
Family
ID=27236983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96122845/04A RU2175660C2 (ru) | 1995-12-04 | 1996-11-28 | Смесь блок-олигомеров, способ ее получения и применения и композиция, содержащая эту смесь |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6046304A (ru) |
| JP (1) | JP3635317B2 (ru) |
| KR (1) | KR100449430B1 (ru) |
| CN (1) | CN1120165C (ru) |
| AT (1) | ATE232206T1 (ru) |
| AU (1) | AU718067B2 (ru) |
| BR (1) | BR9605826A (ru) |
| CA (1) | CA2191832C (ru) |
| CZ (1) | CZ294258B6 (ru) |
| DE (1) | DE69626095T2 (ru) |
| ES (1) | ES2189860T3 (ru) |
| MX (1) | MX9606006A (ru) |
| MY (1) | MY128982A (ru) |
| NO (1) | NO310421B1 (ru) |
| PT (1) | PT782994E (ru) |
| RU (1) | RU2175660C2 (ru) |
| SK (1) | SK283984B6 (ru) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW428008B (en) * | 1997-05-27 | 2001-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| JP4366669B2 (ja) | 1997-05-27 | 2009-11-18 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 有機材料のための安定剤としての１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー |
| TW491872B (en) * | 1997-05-27 | 2002-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing l-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl groups as stabilizers for lower polyolefin |
| SG74700A1 (en) * | 1998-02-25 | 2000-08-22 | Ciba Sc Holding Ag | Preparation of sterically hindered amine ethers |
| DE10196267T1 (de) * | 2000-05-31 | 2003-05-15 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatorgemische |
| ITMI20012085A1 (it) | 2000-10-17 | 2003-04-09 | Ciba Sc Holding Ag | Polpropilene metallocene stabilizzato |
| US20030225191A1 (en) | 2002-04-12 | 2003-12-04 | Francois Gugumus | Stabilizer mixtures |
| AU2003242560B2 (en) * | 2002-05-30 | 2009-04-30 | Basf Se | Stabilized articles |
| US20030236325A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-25 | Michela Bonora | Agricultural articles |
| US7595011B2 (en) * | 2004-07-12 | 2009-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized electrochromic media |
| ES2562403T3 (es) | 2004-11-02 | 2016-03-04 | Basf Se | Proceso para la síntesis de N-alcoxiaminas |
| CN101405306B (zh) * | 2006-03-16 | 2011-07-27 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 改性蜡、其制备方法及其用途 |
| US20070231502A1 (en) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Jones Kyle R | Method for incorporating additives into polymers |
| US20110053907A1 (en) * | 2008-03-27 | 2011-03-03 | Auckland Uniservices Limited | Substituted pyrimidines and triazines and their use in cancer therapy |
| ITMI20080747A1 (it) | 2008-04-24 | 2009-10-25 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
| EP2379628B1 (en) * | 2008-12-18 | 2013-08-21 | Dow Global Technologies LLC | Stabilizers for flame retardant polymers containing aliphatically-bound bromine |
| KR101402502B1 (ko) | 2008-12-22 | 2014-06-19 | 바스프 에스이 | 내스크래치성의 개선 방법과 관련 제품 및 용도 |
| EP2393876B1 (en) * | 2009-02-04 | 2013-08-14 | Basf Se | N-substituted macrocyclic triazine-hals stabilizers |
| US8268202B2 (en) | 2009-07-07 | 2012-09-18 | Basf Se | Potassium cesium tungsten bronze particles |
| WO2011020762A1 (en) | 2009-08-18 | 2011-02-24 | Basf Se | An uv-stabilized photovoltaic module |
| IT1399477B1 (it) | 2010-03-15 | 2013-04-19 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
| JP5992422B2 (ja) | 2010-10-20 | 2016-09-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 混合官能化による立体障害アミン型光安定剤 |
| ITMI20110802A1 (it) | 2011-05-10 | 2012-11-11 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
| US9394244B2 (en) | 2012-10-23 | 2016-07-19 | Basf Se | Ethylenically unsaturated oligomers |
| EP2816097A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating oil composition |
| JP6136723B2 (ja) * | 2013-08-01 | 2017-05-31 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物及びカラーフィルタ |
| KR102294024B1 (ko) | 2013-09-27 | 2021-08-27 | 바스프 에스이 | 건축 재료를 위한 폴리올레핀 조성물 |
| WO2015077635A2 (en) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same |
| TWI685524B (zh) | 2013-12-17 | 2020-02-21 | 美商畢克美國股份有限公司 | 預先脫層之層狀材料 |
| EP3143082B1 (en) * | 2014-05-15 | 2020-11-18 | Basf Se | Highly effective stabilizer |
| MX2016000701A (es) | 2015-01-22 | 2016-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Proceso para preparar un compuesto de triacetonamina n-metil sustituida. |
| SA116370295B1 (ar) | 2015-02-20 | 2016-12-06 | باسف اس اى | رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء |
| WO2016156328A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Use of a lubricating composition comprising a hindered amine light stabilizer for improved piston cleanliness in an internal combustion engine |
| CN104725361B (zh) * | 2015-04-09 | 2017-05-31 | 江苏富比亚化学品有限公司 | 一种受阻胺类光稳定剂3346的制备方法 |
| CN104818486B (zh) * | 2015-05-08 | 2017-06-27 | 山东应天节能环保科技有限公司 | 一种黄铜专用缓蚀剂及其制备方法 |
| CN107735451B (zh) * | 2015-07-09 | 2022-12-27 | 日本瑞翁株式会社 | 树脂组合物、树脂成型体及光学构件 |
| MX2018000881A (es) | 2015-07-20 | 2018-05-15 | Basf Se | Articulos pirorretardantes de poliolefina. |
| AU2016299258B2 (en) | 2015-07-27 | 2021-02-18 | Basf Se | An additive mixture |
| CN106117184A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-16 | 南通市振兴精细化工有限公司 | 一种混合型光稳定剂的制备方法 |
| US11634565B2 (en) | 2016-08-26 | 2023-04-25 | Total Research & Technology Feluy | Caps or closures made from a resin composition comprising polyethylene |
| EP3601428A1 (en) | 2017-03-28 | 2020-02-05 | Basf Se | Light stabilizer mixture |
| IT201700073726A1 (it) | 2017-06-30 | 2018-12-30 | 3V Sigma Spa | Ammine impedite polimeriche |
| IL271768B2 (en) | 2017-07-06 | 2025-01-01 | Basf Se | Polyethylene pipe |
| IT201700078234A1 (it) | 2017-07-11 | 2019-01-11 | 3V Sigma Spa | Ammine impedite |
| CN108623566A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-10-09 | 宿迁联盛科技有限公司 | 一种受阻胺光稳定剂944的合成工艺 |
| ES2924897T3 (es) | 2018-08-22 | 2022-10-11 | Basf Se | Poliolefina rotomoldeada estabilizada |
| CN109942549A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-06-28 | 北京天罡助剂有限责任公司 | 一种低碱性聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法 |
| CN109251313A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-01-22 | 北京天罡助剂有限责任公司 | 一种受阻胺光稳定剂及其制备方法 |
| CA3121690A1 (en) | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Basf Se | Polyethylene or polypropylene articles |
| WO2020126752A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Basf Se | A polypropylene composition |
| US20230220239A1 (en) | 2019-03-18 | 2023-07-13 | Basf Se | Uv curable compositions for dirt pick-up resistance |
| US20220282064A1 (en) | 2019-07-30 | 2022-09-08 | Basf Se | Stabilizer composition |
| MX2022009796A (es) | 2020-02-10 | 2022-09-12 | Basf Se | Mezcla de estabilizadores de luz. |
| EP4323445A1 (en) | 2021-04-13 | 2024-02-21 | TotalEnergies OneTech Belgium | Process to produce an additived composition of polyethylene comprising post-consumer resin and caps or closures made from this composition |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| IT1060458B (it) * | 1975-12-18 | 1982-08-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| US4234707A (en) * | 1977-11-10 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
| DE2933078A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere |
| US4316837A (en) * | 1980-09-10 | 1982-02-23 | Carstab Corporation | Polyalkylated 4-aminopiperidine derivatives as stabilizers for synthetic polymers |
| US4331586A (en) * | 1981-07-20 | 1982-05-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
| IT1195277B (it) * | 1981-10-02 | 1988-10-12 | Chimosa Chimica Organica Spa | Piperidil derivati di composti triazinici macrociclici,aventi attivita' stabilizzante per i polimeri e processi per la loro preparazione |
| US4492791A (en) * | 1982-05-04 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of polyaminotriazines |
| IT1193659B (it) * | 1983-02-04 | 1988-07-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici |
| JPS6250342A (ja) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された高分子材料組成物 |
| US4789706A (en) * | 1986-04-21 | 1988-12-06 | Nl Chemicals, Inc. | Narrow molecular weight polyester oligomers and method of preparation |
| US4746692A (en) | 1986-05-05 | 1988-05-24 | Shell Oil Company | Polyolefin compositions for use with water systems |
| CS270846B1 (en) * | 1988-08-29 | 1990-08-14 | Vass Frantisek | New polyaminotriazines and method of their preparation |
| US5004770A (en) * | 1988-10-19 | 1991-04-02 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines |
| US4889882A (en) * | 1988-12-15 | 1989-12-26 | Ici Americas Inc. | Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides |
| CS273098B1 (en) * | 1989-01-02 | 1991-03-12 | Manasek Zdenek | Substituted polyaminotriazines and method of their preparation |
| IT1230091B (it) * | 1989-04-27 | 1991-10-05 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
| IT1237129B (it) * | 1989-11-10 | 1993-05-18 | Valerio Borzatta | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
| EP0446171A3 (en) * | 1990-03-08 | 1992-05-20 | Ciba-Geigy Ag | Stabilised chlorinated polymer compositions |
| US5324834A (en) * | 1990-06-13 | 1994-06-28 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine co-oligomers for use as stabilizers for organic materials |
| US5208385A (en) * | 1992-02-19 | 1993-05-04 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of tetrahydrofuran polymers having a narrow molecular weight distribution using an amorphous silica-alumina catalyst |
| TW251307B (ru) * | 1992-10-05 | 1995-07-11 | Ciba Geigy | |
| IT1270975B (it) * | 1993-06-03 | 1997-05-26 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti allaluce, al calore e alla ossidazione per materiali organici |
| TW302377B (ru) * | 1993-12-24 | 1997-04-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| DE4403085A1 (de) * | 1994-02-02 | 1995-08-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N,N'-verbrückten Bis-tetramethylpiperidinyl-Verbindungen |
| US5603885A (en) * | 1995-07-06 | 1997-02-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of nonwoven fibrous sheets |
| JPH0940773A (ja) | 1995-07-31 | 1997-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリアミノトリアジン組成物 |
-
1996
- 1996-11-25 US US08/756,225 patent/US6046304A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-26 DE DE69626095T patent/DE69626095T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-26 AT AT96810823T patent/ATE232206T1/de active
- 1996-11-26 PT PT96810823T patent/PT782994E/pt unknown
- 1996-11-26 ES ES96810823T patent/ES2189860T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-27 AU AU74142/96A patent/AU718067B2/en not_active Expired
- 1996-11-28 MY MYPI96004986A patent/MY128982A/en unknown
- 1996-11-28 RU RU96122845/04A patent/RU2175660C2/ru active
- 1996-12-02 MX MX9606006A patent/MX9606006A/es unknown
- 1996-12-02 CA CA002191832A patent/CA2191832C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-02 CZ CZ19963523A patent/CZ294258B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-12-02 SK SK1543-96A patent/SK283984B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-12-03 NO NO19965150A patent/NO310421B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-12-03 BR BR9605826A patent/BR9605826A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-12-03 CN CN96121514A patent/CN1120165C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-04 KR KR1019960062958A patent/KR100449430B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-12-04 JP JP33898096A patent/JP3635317B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-11-04 US US09/433,468 patent/US6297299B1/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96122845A (ru) | Блок-полимеры, содержащие 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидильные группы, их смесь, способ ее получения и композиции, содержащие эти соединения | |
| RU2221808C2 (ru) | Ингибиторы тромбина | |
| ATE281481T1 (de) | Zusammensetzungen, enthaltend aminische antioxidantien auf basis von n-(4- anilinophenyl)amiden | |
| RU2224758C2 (ru) | Получение пространственно затрудненных простых эфиров амина | |
| RU97108591A (ru) | Нуклеозиды с модифицированными сахарами и их применение для синтеза олигонуклеотидов | |
| ATE152831T1 (de) | Dimere unsymmetrische cyaninfarbstoffe | |
| ATE337049T1 (de) | Verfahren zum färben von keratinhaltigen fasern | |
| ATE194872T1 (de) | Fotoerzeugung von aminen aus alpha- aminoacetophenonen | |
| RU2002117428A (ru) | Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов | |
| KR890002105A (ko) | 피페리딘-트리아진 화합물 | |
| RU98112182A (ru) | N,n,n-трис{2,4-бис[(1-гидрокарбилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)алк иламино]-втор-триазин-6-ил}-3,3-этилендииминодипопиламины, их изомеры и мостиковые производные, а также полимерные композиции, стабилизированные с их помощью | |
| DE59308843D1 (de) | Polysiloxanhaltige Bindemittel, deren Herstellung, diese enthaltende Überzugsmittel und deren Verwendung | |
| BG100511A (en) | Indole derivatives as nmda antagoniosts | |
| ATE82974T1 (de) | Verfahren zur herstellung von dianhydrosorbitolaether. | |
| ATE16805T1 (de) | Trifluoromethylphenyltetrahydropyridine mit appetithemmender wirkung, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| ES8602760A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 1,4-dihidropiridina | |
| DE68916847D1 (de) | Monopersulfate von Amino-(poly)percarbonsäuren. | |
| TR199801318T2 (xx) | Asiklik n�kleosid t�revleri. | |
| RU95122287A (ru) | Производные нипекотиновой кислоты как вещества, препятствующие тромбообразованию | |
| EP0209127A3 (en) | Poly(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-amino)-1,3,5-triazines as stabilizers for synthetic polymer compositions | |
| ES2134732B1 (es) | "mezclas estabilizantes". | |
| KR920000770A (ko) | 유기 물질용 안정화제로서 유용한 실란기 함유 피페리딘-트리아진 화합물 | |
| RU95121155A (ru) | Производные эфиров бисфенола | |
| KR880011144A (ko) | 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘으로부터 유도되는 트리아진 화합물 | |
| KR960017660A (ko) | 광, 열 및 산화로부터 유기물질을 안정화시키기 위한 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 유도체 |