RU95116366A - Способ получения таксановых производных и бета -лактамные промежуточные соединения для них - Google Patents
Способ получения таксановых производных и бета -лактамные промежуточные соединения для нихInfo
- Publication number
- RU95116366A RU95116366A RU95116366/04A RU95116366A RU95116366A RU 95116366 A RU95116366 A RU 95116366A RU 95116366/04 A RU95116366/04 A RU 95116366/04A RU 95116366 A RU95116366 A RU 95116366A RU 95116366 A RU95116366 A RU 95116366A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- taxol
- combination
- antitumor activity
- taxother
- analogues
- Prior art date
Links
- 150000003952 β-lactams Chemical class 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract 2
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical class C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 claims 5
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 claims 5
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 claims 5
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 229930190007 Baccatin Natural products 0.000 claims 1
- ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N N-debenzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-10-deacetyltaxol Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C=4C=CC=CC=4)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 claims 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 125000002456 taxol group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940063683 taxotere Drugs 0.000 claims 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims 1
- OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,13alpha-trihydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha,10beta-triyl 4,10-diacetate 2-benzoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@H](O)C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 0.000 abstract 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Таксол представляет собой сложный дитерпен, который считается в настоящее время одним из наиболее выдающихся средств в химиотерапии рака. Таксол обладает высокой цитотоксичностью и сильной противоопухолевой активностью в отношении различных видов рака, против которых не эффективны существующие противоопухолевые препараты. Однако имеются серьезные проблемы с растворимостью таксола в водных средах, которые могут существенно ограничить его применение. ТАКСОТЕР, как представляется, обладает более высокой, сравнительно с таксолом, противоопухолевой активностью в сочетании с лучшей биологической доступностью. Таксотер имеет модифицированную структуру таксола с модифицированной С-13 боковой цепью. Данный факт серьезно указывает на то, что модификация С-13 боковой цепи может дать новый ряд аналогов таксола и ТАКСОТЕРА, которые могут проявлять более высокую активность, лучшую биологическую доступность и меньшую нежелательную токсичность. Настоящее изобретение обеспечивает эффективный и практичный способ синтеза ТАКСОТЕРА и его аналогов с использованием β--лактамных промежуточных соединений и их сочетания с баккатином.
Claims (1)
- Таксол представляет собой сложный дитерпен, который считается в настоящее время одним из наиболее выдающихся средств в химиотерапии рака. Таксол обладает высокой цитотоксичностью и сильной противоопухолевой активностью в отношении различных видов рака, против которых не эффективны существующие противоопухолевые препараты. Однако имеются серьезные проблемы с растворимостью таксола в водных средах, которые могут существенно ограничить его применение. ТАКСОТЕР, как представляется, обладает более высокой, сравнительно с таксолом, противоопухолевой активностью в сочетании с лучшей биологической доступностью. Таксотер имеет модифицированную структуру таксола с модифицированной С-13 боковой цепью. Данный факт серьезно указывает на то, что модификация С-13 боковой цепи может дать новый ряд аналогов таксола и ТАКСОТЕРА, которые могут проявлять более высокую активность, лучшую биологическую доступность и меньшую нежелательную токсичность. Настоящее изобретение обеспечивает эффективный и практичный способ синтеза ТАКСОТЕРА и его аналогов с использованием β--лактамных промежуточных соединений и их сочетания с баккатином.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1192293A | 1993-02-01 | 1993-02-01 | |
| US08/011,922 | 1993-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95116366A true RU95116366A (ru) | 1997-06-10 |
Family
ID=21752542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95116366/04A RU95116366A (ru) | 1993-02-01 | 1994-01-28 | Способ получения таксановых производных и бета -лактамные промежуточные соединения для них |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0681568B1 (ru) |
| JP (1) | JP3492367B2 (ru) |
| KR (1) | KR960700226A (ru) |
| AT (1) | ATE334115T1 (ru) |
| AU (1) | AU687782B2 (ru) |
| CA (1) | CA2154071C (ru) |
| CZ (1) | CZ192195A3 (ru) |
| DE (1) | DE69434801T2 (ru) |
| FI (1) | FI953645L (ru) |
| MX (1) | MX9400806A (ru) |
| NO (1) | NO953011L (ru) |
| NZ (1) | NZ261529A (ru) |
| PL (1) | PL310075A1 (ru) |
| RU (1) | RU95116366A (ru) |
| SK (1) | SK90295A3 (ru) |
| WO (1) | WO1994018164A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA94128B (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5710287A (en) | 1991-09-23 | 1998-01-20 | Florida State University | Taxanes having an amino substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2698871B1 (fr) | 1992-12-09 | 1995-02-24 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US6593482B2 (en) | 1993-02-01 | 2003-07-15 | Aventis Pharma S.A. | Methods for preparing new taxoids and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2732340B1 (fr) * | 1995-03-27 | 1997-04-30 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US6040466A (en) * | 1996-03-25 | 2000-03-21 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Taxoids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US6232477B1 (en) | 1996-03-25 | 2001-05-15 | Aventis Pharma S.A. | Methods of preparing new taxoids and pharmaceutical compositions containing them |
| CA2120221A1 (en) * | 1993-04-23 | 1994-10-24 | Allan W. Rey | N-substituted 2-azetidinones |
| US5677470A (en) * | 1994-06-28 | 1997-10-14 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Baccatin derivatives and processes for preparing the same |
| CA2162759A1 (en) * | 1994-11-17 | 1996-05-18 | Kenji Tsujihara | Baccatin derivatives and processes for preparing the same |
| MA23823A1 (fr) * | 1995-03-27 | 1996-10-01 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
| US6372780B2 (en) | 1995-03-27 | 2002-04-16 | Aventis Pharma S.A. | Methods of treating cell lines expressing multidrug resistance P-glycoprotein |
| US5847170A (en) * | 1995-03-27 | 1998-12-08 | Rhone-Poulenc Rorer, S.A. | Taxoids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| KR20000069431A (ko) * | 1996-12-13 | 2000-11-25 | 피터 지. 스트링거 | Ｐｓａ의 효소 활성 억제제 |
| US5811452A (en) * | 1997-01-08 | 1998-09-22 | The Research Foundation Of State University Of New York | Taxoid reversal agents for drug-resistance in cancer chemotherapy and pharmaceutical compositions thereof |
| US6156789A (en) * | 1998-03-17 | 2000-12-05 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Method for treating abnormal cell proliferation in the brain |
| US6916942B2 (en) | 2000-02-03 | 2005-07-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for the preparation of C-4 carbonate taxanes |
| AU2006258065A1 (en) | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Florida State University Research Foundation, Inc. | Processes for the production of polycyclic fused ring compounds |
| US7550608B2 (en) | 2005-06-10 | 2009-06-23 | Florida State University Research Foundation, Inc. | Processes for the preparation of docetaxel |
| PT2493466T (pt) | 2009-10-29 | 2021-03-29 | Sanofi Mature Ip | Nova utilização antifúngica do cabazitaxel |
| CA2845388A1 (en) | 2011-09-21 | 2013-03-28 | Irun R. Cohen | Beta-lactam compounds for enhancing t cell-mediated immune responses |
| EP2758054B1 (en) | 2011-09-21 | 2017-04-12 | Stem Cell Medicine Ltd. | Beta-lactam compounds for treating diabetes |
| CN102408356A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-04-11 | 北京东方协和医药生物技术有限公司 | 一种多西他赛手性侧链中间体的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175315A (en) * | 1989-05-31 | 1992-12-29 | Florida State University | Method for preparation of taxol using β-lactam |
| CA2071160A1 (en) * | 1991-07-31 | 1993-02-01 | Vittorio Farina | Asymmetric synthesis of taxol side chain |
| JP3304088B2 (ja) * | 1991-09-23 | 2002-07-22 | フロリダ・ステイト・ユニバーシティ | １０−デスアセトキシタキソール誘導体 |
| US5229526A (en) * | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Florida State University | Metal alkoxides |
| EP1193252B1 (en) * | 1991-09-23 | 2006-12-27 | Florida State University | Beta-Lactams useful for preparation of substituted isoserine esters using metal alkoxides |
-
1994
- 1994-01-10 ZA ZA94128A patent/ZA94128B/xx unknown
- 1994-01-28 CA CA002154071A patent/CA2154071C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-28 PL PL94310075A patent/PL310075A1/xx unknown
- 1994-01-28 JP JP51806494A patent/JP3492367B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-28 KR KR1019950703149A patent/KR960700226A/ko not_active Withdrawn
- 1994-01-28 AU AU60313/94A patent/AU687782B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-28 NZ NZ261529A patent/NZ261529A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-01-28 DE DE69434801T patent/DE69434801T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-28 RU RU95116366/04A patent/RU95116366A/ru unknown
- 1994-01-28 EP EP94906685A patent/EP0681568B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-28 WO PCT/US1994/000669 patent/WO1994018164A1/en active IP Right Grant
- 1994-01-28 AT AT94906685T patent/ATE334115T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-01-28 SK SK902-95A patent/SK90295A3/sk unknown
- 1994-01-28 CZ CZ951921A patent/CZ192195A3/cs unknown
- 1994-01-31 MX MX9400806A patent/MX9400806A/es unknown
-
1995
- 1995-07-31 FI FI953645A patent/FI953645L/fi unknown
- 1995-07-31 NO NO953011A patent/NO953011L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA94128B (en) | 1994-08-19 |
| NZ261529A (en) | 1997-05-26 |
| DE69434801D1 (de) | 2006-09-07 |
| JP3492367B2 (ja) | 2004-02-03 |
| WO1994018164A1 (en) | 1994-08-18 |
| AU6031394A (en) | 1994-08-29 |
| CZ192195A3 (en) | 1995-12-13 |
| SK90295A3 (en) | 1996-05-08 |
| DE69434801T2 (de) | 2007-08-09 |
| NO953011D0 (no) | 1995-07-31 |
| KR960700226A (ko) | 1996-01-19 |
| EP0681568A1 (en) | 1995-11-15 |
| PL310075A1 (en) | 1995-11-27 |
| FI953645A0 (fi) | 1995-07-31 |
| MX9400806A (es) | 1994-08-31 |
| CA2154071A1 (en) | 1994-08-18 |
| ATE334115T1 (de) | 2006-08-15 |
| EP0681568B1 (en) | 2006-07-26 |
| JPH08506339A (ja) | 1996-07-09 |
| CA2154071C (en) | 2005-06-28 |
| NO953011L (no) | 1995-09-21 |
| FI953645L (fi) | 1995-09-27 |
| AU687782B2 (en) | 1998-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95116366A (ru) | Способ получения таксановых производных и бета -лактамные промежуточные соединения для них | |
| EP0625517B1 (en) | Taxane having antitumor activity | |
| CN1073105C (zh) | 具有抗肿瘤活性的半合成紫杉烷 | |
| HU223732B1 (hu) | Taxoidok, eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| NZ244457A (en) | Substituted taxanes and antineoplastic compositions | |
| HK1060117A1 (en) | Taxol enhancer compounds | |
| HK1101543A1 (en) | Bis(thio-hydrazide amide) compounds in combination with taxol for treating cancer | |
| NZ572012A (en) | Anticancer treatment with a combination of taxanes and 13-deoxyanthracyclines | |
| RU93004623A (ru) | Производные таксана iii, способы их получения | |
| RU97102722A (ru) | Полусинтетические таксаны с противоопухолевой активностью | |
| DE60012988T2 (de) | Taxane mit carbonaten in c-4 | |
| CA2406080A1 (en) | Antitumoral ecteinascidin derivatives | |
| IL117760A (en) | Taxoids, their preparation and pharmaceutical preparations containing them | |
| US6395771B1 (en) | Paclitaxel derivatives for the treatment of cancer | |
| SK139994A3 (en) | Taxane derivatives, their preparation and compositions containing same | |
| EP1105379A1 (en) | Water soluble analogs and prodrugs of paclitaxel | |
| KR100345047B1 (ko) | 신규한 탁산테르핀계 화합물 | |
| IE39443L (en) | Pharmaceutical compositions; 5-(substituted benzal)¹hydantoin derivatives | |
| HUP0204344A2 (en) | Semi-synthetic taxanes with antitumor and antiangiogenetic activities | |
| CA2400612A1 (en) | Oxy-and amino-substituted tetrahydrofuryl derivatives with antitumour activity |