[go: up one dir, main page]

RU2547554C2 - Синергическая фунгицидная смесь для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур (варианты) и фунгицидная композиция на ее основе - Google Patents

Синергическая фунгицидная смесь для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур (варианты) и фунгицидная композиция на ее основе Download PDF

Info

Publication number
RU2547554C2
RU2547554C2 RU2012118656/13A RU2012118656A RU2547554C2 RU 2547554 C2 RU2547554 C2 RU 2547554C2 RU 2012118656/13 A RU2012118656/13 A RU 2012118656/13A RU 2012118656 A RU2012118656 A RU 2012118656A RU 2547554 C2 RU2547554 C2 RU 2547554C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
synergistic
mixture according
fungicidal
range
Prior art date
Application number
RU2012118656/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012118656A (ru
Inventor
У. Джон ОУЭН
Чэнлинь Яо
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2012118656A publication Critical patent/RU2012118656A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2547554C2 publication Critical patent/RU2547554C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34Nitriles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергическая фунгицидная смесь содержит фунгицидно эффективное количество одного из соединений формулы I, IV или V
Figure 00000004
и второго фунгицида, выбранного из группы, состоящей из эпоксиконазола, протиоконазола, азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, изопиразама, биксафена, боскалида, прохлораза и хлорталонила. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с грибками. 3 н. и 14 з.п. ф-лы, 12 табл.

Description

Перекрестная ссылка на родственные заявки
Настоящая заявка испрашивает приоритет временной заявки на патент США, серийный №61/249479, поданной 7 октября 2009 года, которая в явном виде включается в настоящий документ в качестве ссылки.
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к синергической фунгицидной композиции, содержащей (а) соединение Формулы I, II, III, IV или V и (b), по меньшей мере, один фунгицид, выбранный из группы, состоящей из эпоксиконазола, протиоконазола, азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, изопиразама, биксафена, боскалида, прохлораза и хлорталонила.
Уровень техники
Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые действуют, защищая растения против повреждений, вызываемых грибками. Современные методы ведения сельского хозяйства сильно зависят от использования фунгицидов. Фактически некоторые сельскохозяйственные культуры не могут выращиваться с пользой без использования фунгицидов. Использование фунгицидов позволяет производителю сельскохозяйственной продукции повысить урожайность и качество сельскохозяйственных культур и соответственно повысить рыночную ценность сельскохозяйственных культур. В большинстве случаев повышение рыночной стоимости сельскохозяйственных культур составляет примерно, по меньшей мере, трехкратную стоимость затрат на использование фунгицида.
Однако ни один из фунгицидов не является пригодным для использования во всех ситуациях и многократное использование одного и того же фунгицида часто приводит к развитию устойчивости к нему и родственным фунгицидам. Как следствие, осуществляют исследования для получения фунгицидов и комбинаций фунгицидов, которые являются более безопасными, имеют лучшие рабочие характеристики, требуют применения меньших доз, являются более простыми при использовании и меньше стоят.
Синергизм возникает, когда активность двух или более соединений превышает активности этих соединений, в случае их использования по отдельности.
Сущность изобретения
Целью настоящего изобретения является получение синергических композиций, содержащих фунгицидные соединения. Кроме того, целью настоящего изобретения является создание способов, которые используют эти синергические композиции. Синергические композиции способны предотвращать и/или лечить болезни, вызываемые грибками классов Ascomycetes и Basidiomycetes. В дополнение к этому синергические композиции обладают повышенной эффективностью против патогенов Ascomycete и Basidiomycete, включая пятнистость листьев и бурую ржавчину пшеницы. В соответствии с настоящим изобретением синергические композиции получаются в соответствии со способами их применения.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к синергической фунгицидной смеси, содержащей фунгицидно эффективное количество (a) соединения Формулы I, II, III, IV или V и (b), по меньшей мере, одного фунгицида, выбранного из группы, состоящей из эпоксиконазола, протиоконазола, азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, изопиразама, биксафена, боскалида, прохлораза и хлорталонила.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Азоксистробин представляет собой тривиальное наименование для метил (αE)-2-[[6-(2-цинофенокси)-4-пиримидинил]окси]-α-(метоксиметилен)бензолацетата. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006. Азоксистробин контролирует разнообразные патогены при нормах внесения в пределах между 100 и 375 грамм/гектар (г/га).
Биксафен представляет собой тривиальное наименование для N-(3',4'-дихлор-5-фтор[1,1'-бифенил]-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида. Биксафен контролирует разнообразные патогены, такие как Septoria tritici и ржавчина.
Боскалид представляет собой тривиальное наименование для 2-хлор-N-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамида. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Боскалид обеспечивает контроль настоящей мучнистой росы, Alternaria, Botrytis, Sclerotinia, Mycoshpaerella и Monilinia для фруктов, торфа, зерновых культур, рапса, арахиса и картофеля.
Хлорталонил представляет собой тривиальное наименование для тетрахлоризофталонитрила. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Хлорталонил контролирует разнообразные патогены при нормах внесения в пределах между 1000-2500 г/га.
Эпоксиконазол представляет собой тривиальное наименование для rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(4-фторфенил)оксиранил]метил]-1H-1,2,4-триазола. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006. Эпоксиконазол обеспечивает широкий спектр фунгицидного контроля с профилактическим и лечебным действием для болезней, вызываемых Ascomycetes, Basidiomycetes и Deuteromycetes у зерновых культур и сахарной свеклы.
Изопиразам представляет собой тривиальное наименование для 3-(дифторметил)-1-метил-N-[1,2,3,4-тетрагидро-9-(1-метилэтил)-1,4-метанонафталин-5-ил]-1H-пиразол-4-карбоксамида. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Изопиразам обеспечивает контроль Septoria и ржавчины у пшеницы, а также Ramularia у ячменя.
Пентиопирад представляет собой тривиальное наименование для N-[2-(1,3-диметилбутил)-3-тиенил]-1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-карбоксамида. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006. Пентиопирад обеспечивает контроль ржавчины и болезни Rhizoctonia, а также серой гнили, настоящей мучнистой росы и парши яблонь.
Прохлораз представляет собой тривиальное наименование для N-пропил-N-[2,4,6-трихлорфенилокси)этил]имидазол-1-карбоксамида. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Прохлораз обеспечивает контроль против разнообразных патогенов при нормах внесения в пределах между 400-600 г a.i./га.
Протиоконазол представляет собой тривиальное наименование для 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-1,2-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тиона. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006. Протиоконазол используется для контроля таких болезней, как глазковая пятнистость, фузариоз, пятнистость листьев, ржавчина и настоящая мучнистая роса, посредством нанесения на листья пшеницы, ячменя и других сельскохозяйственных культур.
Пираклостробин представляет собой тривиальное наименование для метил [2-[[[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]окси]метил]фенил]метоксикарбамата. Его фунгицидная активность описывается в The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006. Пираклостробин контролирует большинство патогенов растений, таких как Septoria tritici, Puccinia spp., Drechslera tritici-repentis и Pyrenophora teres, у зерновых культур.
В композиции по настоящему изобретению массовое отношение соединений Формулы I-V к эпоксиконазолу, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединений Формулы I-V к протиоконазолу, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединений Формулы I-V к азоксистробину, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединений Формулы I-V к пираклостробину, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединений Формулы I-V к пентиопираду, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединения Формулы I к изопиразаму, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединения Формулы I к биксафену, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединений Формулы I-V к боскалиду, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединений Формулы I-V к прохлоразу, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:10 до примерно 10:1. Массовое отношение соединений Формулы I-V к хлорталонилу, при котором фунгицидное воздействие является синергическим, находится в пределах примерно от 1:50 и 1:1.
Норма, при которой применяется синергическая композиция, будет зависеть от конкретного типа грибков, который должен контролироваться, от необходимого уровня контроля и от временного графика и способа нанесения. Как правило, композиция по настоящему изобретению может наноситься при норме нанесения в пределах примерно от 65 граммами на гектар (г/га) до примерно 2300 г/га по отношению к общему количеству активных ингредиентов в композиции. Эпоксиконазол наносится при норме в пределах примерно от 30 г/га до примерно 125 г/га, и соединение Формулы I-V наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Протиоконазол наносится при норме в пределах примерно от 50 г/га до примерно 200 г/га, и соединение Формулы I-V наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Азоксистробин наносится при норме в пределах примерно от 50 г/га до примерно 250 г/га, и соединение Формулы I-V наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Пираклостробин наносится при норме в пределах примерно от 50 г/га до примерно 250 г/га, и соединение Формулы I-V наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Пентиопирад наносится при норме в пределах примерно от 50 г/га до примерно 300 г/га, и соединение Формулы I-V наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Изопиразам наносится при норме в пределах примерно от 30 г/га до примерно 125 г/га, и соединение Формулы I наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Биксафен наносится при норме в пределах примерно от 30 г/га до примерно 125 г/га, и соединение Формулы I наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Боскалид наносится при норме в пределах примерно от 50 г/га до примерно 350 г/га, и соединение Формулы I-V наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Прохлораз наносится при норме в пределах примерно от 50 г/га до примерно 450 г/га, и соединение Формулы I-V наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га. Хлорталонил наносится при норме в пределах примерно от 100 г/га до примерно 2000 г/га, и соединение Формулы I-V наносится при норме в пределах примерно от 35 г/га до примерно 300 г/га.
Компоненты синергической смеси по настоящему изобретению могут наноситься либо по отдельности, либо как часть многокомпонентной фунгицидной системы.
Синергическая смесь по настоящему изобретению может наноситься в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для контроля более широкого набора нежелательных болезней. Когда они используются вместе с другим фунгицидом (фунгицидами), соединения по настоящему изобретению могут приготавливаться вместе с другим фунгицидом (фунгицидами), смешиваться в танке с другим фунгицидом (фунгицидами) или наноситься последовательно вместе с другим фунгицидом (фунгицидами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолин сульфат, аметоктрадин, амисульбром, антимицин, Ampelomyces quisqualis, азаконазол, азоксистробин, Bacillus subtilis, штамм Bacillus subtilis QST713, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, соль бензиламинобензол-сульфонат (BABS), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-S, боракс, бордосскую жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, кальций полисульфид, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, клазафенон, хлорнеб, хлорталонил, хлозолинат, Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), закись меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, диаммоний этиленбис-(дитиокарбамат), дихлофлуанид, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокватный ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, додеморф ацетат, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклопил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентин ацетат, фентин гидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фозетил, фозетил-алюминий, фиберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатин ацетаты, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалил сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадин триацетат, иминоктадин трис(албесилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, касугамицин гидрохлорид гидрат, крезоксим-метил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид ртути, оксид ртути, хлористая ртуть, металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метил йодид, метил изотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурак, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксин-медь, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфенил лаурат, пентиопирад, фенилртуть ацетат, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, калий бикарбонат, калий гидроксихинолинсульфат, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пираметанил, пириофенон, пирохилон, хинокламин, хиноксифен, хинтозен, экстракт Reynoutria sachalinensis, седаксан, силтиофам, симеконазол, натрий 2-фенилфеноксид, натрий бикарбонат, натрий пентахлорфеноксид, спироксамин, сера, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлохин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, трифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналят, валифенал, винклозин, зинеб, зирам, зоксамид, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетон гидрат, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дити-ин 1,1,4,4-тетраоксид, 2-метоксиэтилртуть ацетат, 2-метоксиэтилртуть хлорид, 2-метоксиэтилртуть силикат, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенил тиоцианатем, ампропилфос, анилазин, азитирам, барий полисульфид, Bayer 32394, беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис(метилртуть) сульфат, бис(трибутилолово) оксид, бутиобат, кадмий кальций медь-цинк хроматсульфат, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, медь бис(3-фенилсалицилат), медь-цинк хромат, куфранеб, медь гидразиний сульфат, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, драхоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурованат, глиодин, грисеофульвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, метилртуть дициандиамид, метсульфовакс, милнеб, мукохлористый ангидрид, миклозолин, N-3,5-дихлорфенил-сукцинимид, N-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, N-этилртуть-4-толуолсульфонанилид, никель бис(диметилдитиокарбамат), OCH, фенилртуть диметилдитиокарбамат, фенилртуть нитрат, фосдифен, протиокарб; протиокарб гидрохлорид, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, хинацетол; хинацетол сульфат, хиназамид, хинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифтор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, урбацид, зариламид и любые их сочетания.
Композиции по настоящему изобретению предпочтительно наносятся в форме препарата, содержащего композицию (a) соединения Формулы I и (b), по меньшей мере, одного фунгицида, выбранного из группы, состоящей из эпоксиконазола, протиоконазола, азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, изопиразама, биксафена, боскалида, прохлораза и хлорталонила, вместе с фитологически приемлемым носителем.
Концентрированные препараты могут диспергироваться для нанесения в воде или другой жидкости, или препараты могут быть порошкообразными или гранулированными, они могут затем наноситься без дополнительной обработки. Препараты приготавливают в соответствии с процедурами, которые являются обычными в области сельскохозяйственной химии, но они являются новыми и важными, благодаря присутствию в них синергической композиции.
Препараты, которые наносятся, чаще всего представляют собой водные суспензии или эмульсии. Такие либо водорастворимые, либо суспендируемые в воде, либо эмульсифицируемые препараты представляют собой твердые продукты, обычно известные как смачиваемые порошки, или жидкости, обычно известные как эмульсифицируемые концентраты, водные суспензии или суспендируемые концентраты. Настоящее изобретение предусматривает все дисперсионные среды, с помощью которых синергические композиции могут приготавливаться для доставки и использования в виде фунгицида.
Как будет ясно, может использоваться любой материал, к которому могут добавляться эти синергические композиции, при условии, что он обеспечит желаемые полезные параметры без значительного ухудшения активности этих синергических композиций в качестве противогрибковых агентов.
Смачиваемые порошки, которые могут компактироваться с формированием диспергируемых в воде гранул, содержат однородную смесь синергической композиции, носителя и сельскохозяйственно приемлемых поверхностно-активных веществ. Концентрация синергической композиции в смачиваемом порошке обычно составляет примерно от 10% примерно до 90% масс, более предпочтительно примерно 25% примерно до 75% масс, по отношению к общей массе препарата. При приготовлении препаратов смачиваемых порошков, синергическая композиция может компаундироваться вместе с любыми мелкодисперсными твердыми продуктами, такими как профиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитные глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или что-либо подобное. При таких операциях мелкодисперсный носитель измельчается или смешивается с синергической композицией в летучем органическом растворителе. Эффективные поверхностно-активные вещества, содержащие примерно от 0,5% примерно до 10% масс смачиваемого порошка, включают сульфонированные лигнины, нафталинсульфонаты, алкилбензолсульфонаты, алкилсульфаты и неионные поверхностно-активные вещества, такие как аддукты этиленоксидов и алкилфенолов.
Эмульсифицируемые концентраты синергической композиции составляют удобную концентрацию, например, примерно от 10% примерно до 50% масс, в пригодной для использования жидкости, по отношению к общей массе препарата эмульсифицируемого концентрата. Компоненты синергических композиций, совместно или по отдельности, растворяются в носителе, который представляет собой либо смешиваемый с водой растворитель, либо смесь не смешиваемых с водой органических растворителей и эмульсификаторов. Концентраты могут разбавляться водой и маслом с формированием распыляемых смесей в форме эмульсий типа масло-в-воде. Пригодные для использования органические растворители включают ароматические соединения, в частности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелая ароматическая нафта. Могут использоваться также и другие органические растворители, такие, например, как терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.
Эмульсификаторы, которые могут преимущественно использоваться в настоящем документе, могут быть легко определены специалистами в данной области и включают разнообразные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульсификаторы или смесь двух или более эмульсификаторов. Примеры неионных эмульсификаторов, пригодных при приготовлении эмульсифицируемых концентратов, включают простые эфиры полиалкиленгликолей и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такие как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные с помощью полиола или полиоксиалкилена. Катионные эмульсификаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульсификаторы включают маслорастворимые соли (например, с кальцием) алкиларилсульфоновых кислот, маслорастворимые соли или сульфатированные простые эфиры полигликолей и соответствующие соли фосфатированного простого эфира полигликоля.
Репрезентативные органические жидкости, которые могут использоваться при приготовлении эмульсифицируемых концентратов по настоящему изобретению, представляют собой ароматические жидкости, такие как ксилол, пропилбензольные фракции, или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат, керосин, диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей и производных гликолей, таких как простой н-бутиловый эфир, простой этиловый эфир или простой метиловый эфир диэтиленгликоля и простой метиловый эфир триэтиленгликоля. Смеси двух или более органических жидкостей также часто удобно использовать при приготовлении эмульсифицируемого концентрата. Предпочтительные органические жидкости представляют собой ксилол и пропилбензольные фракции, при этом ксилол является наиболее предпочтительным. Поверхностно-активные диспергирующие агенты обычно используются в жидких препаратах и в количестве от 0,1 до 20 процентов массовых от общей массы диспергирующего агента с синергическими композициями. Препараты могут также содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений, и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.
Водные суспензии содержат суспензии одного или нескольких водонерастворимых соединений, диспергируемых в водной дисперсионной среде при концентрации в пределах примерно от 5% примерно до 70% масс. по отношению к общей массе препарата водной суспензии. Суспензии приготавливают посредством диспергирования компонентов синергического сочетания либо вместе, либо по отдельности, и энергичного перемешивания измельченного материала в дисперсионной среде, состоящей из воды и поверхностно-активных веществ, выбранных из таких же типов, как обсуждается выше. Другие ингредиенты, такие как неорганические соли и синтетические или природные смолы, могут также добавляться для увеличения плотности и вязкости водной дисперсионной среды. Часто является наиболее эффективным измельчение и перемешивание в одно и то же время посредством приготовления водной смеси и гомогенизации ее в таком устройстве, как песочная мельница, шаровая мельница или гомогенизатор поршневого типа.
Синергическая композиция может также наноситься как гранулированный препарат, который является особенно пригодным для внесения в почву. Гранулированные препараты обычно содержат примерно от 0,5% примерно до 10% масс соединений, по отношению к общей массе гранулированного препарата, диспергированного в носителе, который состоит полностью или по большей части из грубо измельченного аттапульгита, бентонита, диатомита, глины или сходного недорогого вещества. Такие препараты обычно приготавливают посредством растворения синергической композиции в соответствующем растворителе и нанесения ее на гранулированный носитель, который предварительно формируют в виде частиц соответствующего размера, в пределах примерно от 0,5 примерно до 3 мм. Такие препараты могут также быть получены посредством получения теста или пасты из носителя и синергической композиции и ее измельчения и сушки с получением желаемых гранулированных частиц.
Мелкодисперсные порошки, содержащие синергическую композицию, приготавливают просто посредством тщательного перемешивания синергической композиции в порошкообразной форме вместе с соответствующим сельскохозяйственным носителем в форме мелкодисперсного порошка, таким, например, как каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и тому подобное. Мелкодисперсные порошки могут соответственно составлять примерно от 1% примерно до 10% масс сочетания синергическая композиция/носитель.
Препараты могут содержать сельскохозяйственно приемлемые вспомогательные поверхностно-активные вещества для облегчения осаждения, смачивания и проникновения синергической композиции в целевую сельскохозяйственную культуру и организм. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества могут необязательно использоваться в виде компонента препарата или в виде смеси в танке. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества будет изменяться от 0,01 процента до 1,0 процента объем/объем (объем/объем) по отношению к распыляемому объему воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 процента. Соответствующие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины и смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами.
Препараты могут необязательно включать сочетания, которые могут содержать, по меньшей мере, 1% масс. одной или нескольких синергических композиций вместе с другим пестицидным соединением. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их сочетания, которые являются совместимыми с синергическими композициями по настоящему изобретению в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистами для активности настоящих соединений. Соответственно, в таких вариантах осуществления другое пестицидное соединение используется как вспомогательный токсин для такого же или для другого пестицидного применения. Пестицидное соединение и синергическая композиция могут, как правило, смешиваться вместе при массовом отношении от 1:100 до 100:1.
Настоящее изобретение включает в свои рамки способы контроля или предотвращения воздействия грибков. Эти способы включают нанесение на очаг грибков или на очаг, в котором должно быть предотвращено заражение (например, нанесение на растения пшеницы или ячменя), фунгицидно эффективного количества синергической композиции. Синергическая композиция является пригодной для обработки различных растений на фунгицидных уровнях, демонстрируя при этом низкую фитотоксичность. Синергическая композиция является пригодной для использования в виде защиты или профилактики. Синергическая композиция наносится с помощью любой из разнообразных известных технологий либо как синергическая композиция, либо как препарат, содержащий синергическую композицию. Например, синергические композиции могут наноситься на корни, семена или листья растений для контроля различных грибков, без ухудшения коммерческой рыночной стоимости растений. Синергическая композиция наносится в форме любых повсеместно используемых типов препаратов, например, как растворы, мелкодисперсные порошки, смачиваемые порошки, текучие концентраты или эмульсифицируемые концентраты. Эти материалы удобно наносить разнообразными известными способами.
Синергическая композиция, как обнаружено, имеет значительное фунгицидное воздействие, в частности, для сельскохозяйственного применения. Синергическая композиция является особенно эффективной для использования на сельскохозяйственных культурах и садовых растениях, или вместе с деревом, краской, кожей или основой ковров.
В частности, синергическая композиция является эффективной при контроле разнообразных нежелательных грибков, которые заражают растения полезных сельскохозяйственных культур. Синергическая композиция может использоваться против разнообразных грибков Ascomycete и Basidiomycete, включая, например, следующие виды репрезентативных грибков: бурую ржавчину пшеницы (Puccinia recondita; Bayer code PUCCRT); желтую ржавчину пшеницы (Puccinia striiformis; Bayer code PUCCST); пятнистость листьев пшеницы (Mycosphaerella graminicola; анаморф: Septoria tritici; Bayer code SEPTTR); септориоз колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum; Bayer code LEPTNO; анаморф: Stagonospora nodorum); гельминтоспориоз корней зерновых ячменя (Cochliobolus sativum; Bayer code COCHSA; анаморф: Helminthosporium sativum); пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola; Bayer code CERCBE); пятнистость листьев арахиса (Mycosphaerella arachidis; Bayer code MYCOAR; анаморф: Cercospora arachidicola); антракноз огурцов (Glomerella lagenarium; анаморф: Colletotrichum lagenarium; Bayer code COLLLA) и черную сигатоку бананов (Mycosphaerella fijiensis; BAYER code MYCOFI). Специалисту в данной области будет понятно, что эффективность синергических композиций по отношению к одному или нескольким указанным грибкам устанавливает общую применимость синергических композиций в качестве фунгицидов.
Синергические композиции имеют широкий диапазон эффективности в качестве фунгицидов. Точное количество синергической композиции, которое должно наноситься, зависит не только от относительных количеств компонентов, но также и от конкретного желаемого действия, от видов грибков, которые должны контролироваться, и от стадии их роста, а также от той части растения или другого продукта, которая должна вступать в контакт с синергической композицией. Таким образом, препараты, содержащие синергическую композицию, могут и не быть одинаково эффективными при сходных концентрациях или против одинаковых видов грибков.
Синергические композиции являются эффективными при использовании на растениях в количестве, которое ингибирует болезнь и является фитологически приемлемым. Термин "количество, которое ингибирует болезнь и является фитологически приемлемым" относится к количеству синергической композиции, которое уничтожает или ингибирует болезнь растения, для которого является желательным контроль, но не является значимо токсичным для растения. Точная необходимая концентрация синергической композиции изменяется вместе с грибковой болезнью, которая должна контролироваться, с типом используемого препарата, со способом нанесения, с конкретным видом растений, с климатическими условиями и тому подобное.
Настоящие композиции могут наноситься на грибки или их очаг посредством использования обычных наземных распылителей, аппликаторов для гранул и с помощью других обычных средств, известных специалистам в данной области.
Следующие далее примеры приводятся для дополнительной иллюстрации изобретения. Они, как предполагается, не должны рассматриваться как ограничивающие настоящее изобретение.
ПРИМЕРЫ
Оценка лечебной и защитной активностей фунгицидных смесей по отношению к пятнистости листьев пшеницы (Mycosphaerella graminicola; анаморф: Septoria tritici; Bayer code: SEPTTR)
Растения пшеницы (сорт Yuma) выращивают из семян в теплице в пластиковых горшках с площадью поверхности 27,5 квадратных сантиметров (см2), содержащих 50% минеральной почвы/50% искусственной смеси Metro, по 8-12 проростков на горшок. Растения используют для исследования, когда первый лист полностью распустится, что, как правило, занимает 7-8 дней после посева. Исследуемые растения инокулируют с помощью водной суспензии спор Septoria tritici либо за 3 дня до (3-дневное лечебное исследование), либо через 1 день после обработки фунгицидом (1-дневное исследование защиты). После инокуляции растения выдерживают при 100% относительной влажности (один день в темной камере росы, а затем два дня в освещенной камере тумана), чтобы позволить спорам созреть и заразить лист. Затем растения переносят в теплицу и выдерживают до тех пор, пока симптомы болезни не станут полностью выраженными.
Оценка лечебной активности фунгицидных смесей по отношению к бурой ржавчине пшеницы (Puccinia recondita; Bayer code: PUCCRT)
Проростки пшеницы Yuma выращивают, как описано выше, и инокулируют с помощью водной суспензии спор Puccinia recondita за 3 дня до или через 1 день после фунгицидной обработки. После инокуляции, растения выдерживают при 100% относительной влажности в течение 24 часов в темной камере росы, чтобы позволить спорам прорасти и заразить растения. Затем растения переносят в теплицу для развития болезни.
Обработка состоит из фунгицидов соединения I, II, III, IV, V, эпоксиконазола, протиоконазола, азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, боскалида, прохлораза и хлорталонила, которые наносятся либо по отдельности, либо как двухкомпонентные смеси с соединениями I-V. Для соединения I изопиразам и биксафен также включаются в исследования. Технические сорта материалов растворяют в ацетоне с получением исходных растворов, которые затем используются для осуществления разбавлений в ацетоне либо для каждого отдельного фунгицидного компонента, либо для двухкомпонентных смесей. Желаемые нормы фунгицида получают после смешивания разбавлений с 9 объемами воды, содержащей 110 миллионных долей (м.д.) Triton X-100, двадцать миллилитров (мл) растворов фунгицида наносят на 12 горшков с растениями с использованием автоматического стендового распылителя, который использует два распылительных сопла 6218-6218-1/4 JAUPM, работающих при 20 фунт на квадратный дюйм (фунт/кв.дюйм) (1,24 кг/кв.см), установленных под противоположными углами для перекрытия обеих поверхностей листьев. Всем опыленным растениям позволяют высохнуть на воздухе перед дальнейшими манипуляциями. Контрольные растения опыляют таким же образом одним только растворителем.
Когда болезнь у контрольных растений полностью развивается, уровни заражения оценивают на обработанных растениях визуально и присваивают им оценки по шкале от 0 до 100 процентов. Затем вычисляют процент контроля болезни с использованием отношения болезни обработанных растений по отношению к контрольным растениям.
Уравнение Колби используют для определения фунгицидных воздействий, ожидаемых от смесей (см. Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22).
Используют следующее уравнение для вычисления ожидаемой активности смесей, содержащей два активных ингредиента, A и B:
Ожидаемая активность = A+B-(A×B/100)
A = наблюдаемая эффективность активного компонента A при такой же концентрации, как используется в смеси;
B = наблюдаемая эффективность активного компонента B при такой же концентрации, как используется в смеси.
Репрезентативные синергические взаимодействия представлены в следующих далее Таблицах 1-12.
%DC Obs= Наблюдаемый процент контроля болезни
%DC Exp= Ожидаемый процент контроля болезни
Коэффициент синергизма = %DC Obs/%DC Exp
Таблица 1
Синергические взаимодействия соединения I и других фунгицидов при 3-дневном лечебном (3DC) исследовании Septoria tritici (SEPTTR)
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение I+эпоксиконазол 0,4 + 0,1 71 43 1,64
Соединение I+эпоксиконазол 0,15+0,13 97 48 2,02
Соединение I+протиоконазол 0,4 + 25 99 72 1,38
Соединение I+протиоконазол 1,35+1,8 99 83 1,19
Соединение I+протиоконазол 0,45+0,6 69 7 10,50
Соединение I+азоксистробин 6,25+0,4 100 89 1,12
Соединение I+азоксистробин 1,35+2,25 99 83 1,19
Соединение I+азоксистробин 0,45+0,75 72 15 4,78
Соединение I+пираклостробин 0,1 + 0,4 92 80 1,15
Соединение I+пентиопирад 6,25 + 0,1 98 90 1,08
Соединение I+пентиопирад 0,15+0,2 31 4 7,08
Соединение I+изопиразам 6,25+0,1 99 89 1,11
Соединение I+изопиразам 0,4 + 6,25 68 55 1,23
Соединение I+изопиразам 0,1 + 6,25 86 57 1,50
Таблица 2
Синергические воздействия соединения I и других фунгицидов
при 1-дневном исследовании защиты (1DP) SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение I+эпоксиконазол 0,1+0,1 92 74 1,24
Соединение I+эпоксиконазол 0,1+0,025 85 55 1,53
Соединение I+протиоконазол 0,1+1,56 94 70 1,34
Соединение I+протиоконазол 0,15+0,2 46 15 3,01
Соединение I+азоксистробин 0,1+1,56 91 66 1,38
Соединение I+азоксистробин 0,1+0,4 72 43 1,66
Соединение I+азоксистробин 0,1+0,1 80 61 1,31
Соединение I+пираклостробин 0,1+0,1 99 92 1,08
Соединение I+пираклостробин 0,05+0,08 68 30 2,27
Соединение I+пентиопирад 0,4+0,4 96 90 1,07
Соединение I+пентиопирад 0,1+0,4 56 47 1,19
Соединение I+изопиразам 0,15+0,13 49 9 5,68
Соединение I+биксафен 0,15+0,2 30 12 2,50
Соединение I+боскалид 0,15+0,33 25 14 1,81
Соединение I+прохлораз 0,15+0,45 35 7 5,00
Соединение I+хлорталонил 0,15+0,6 16 9 1,83
Таблица 3
Синергические воздействия соединения I и других фунгицидов
при исследовании 3DC Puccinia recondita (PUCCRT)
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение I+эпоксиконазол 0,4+0,1 100 87 1,15
Соединение I+эпоксиконазол 0,1+0,1 100 82 1,22
Соединение I+протиоконазол 0,4+1,56 100 91 1,10
Соединение I+протиоконазол 1,35+1,8 94 39 2,43
Соединение I+азоксистробин 0,4+0,4 90 84 1,07
Соединение I+азоксистробин 0,15+0,25 43 14 3,14
Соединение I+пираклостробин 0,4+0,1 74 55 1,34
Соединение I+пираклостробин 0,1+0,4 74 64 1,15
Соединение I+изопиразам 0,4+1,56 100 95 1,05
Соединение I+изопиразам 0,45+0,38 33 29 1,13
Таблица 4
Синергические воздействия соединения I и других фунгицидов
при исследовании 1DP PUCCRT
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение I+протиоконазол 0,15+0,2 78 69 1,14
Соединение I+прохлораз 0,15+0,45 93 69 1,35
Таблица 5
Синергические воздействия соединения II и других фунгицидов
при исследовании 1DP SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение II+эпоксиконазол 0,45+0,2 54 33 1,67
Соединение II+пираклостробин 0,45+0,1 80 61 1,32
Соединение II+боскалид 0,45+5 44 21 2,04
Соединение II+прохлораз 0,45+5 55 36 1,54
Таблица 6
Синергические воздействия соединения II и других фунгицидов
при исследовании 3DC SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение II+протиоконазол 1,35+1,8 95 38 2,49
Соединение II+протиоконазол 0,45+0,6 38 14 2,65
Соединение II+азоксистробин 1,35+2,25 98 72 1,36
Соединение II+азоксистробин 0,45+0,75 71 52 1,36
Соединение II+пираклостробин 0,15+0,25 95 50 1,89
Соединение II+пираклостробин 0,05+0,08 29 16 1,78
Соединение II+боскалид 1,35+3 100 57 1,75
Соединение II+боскалид 0,45+1 60 22 2,73
Соединение II+прохлораз 1,35+4,05 95 53 1,81
Соединение II+прохлораз 1,5+3 75 63 1,20
Соединение II+хлорталонил 1,35+5,4 92 42 2,17
Соединение II+хлорталонил 0,45+1,8 58 18 3,22
Таблица 7
Синергические воздействия соединения III и других фунгицидов при исследовании 1DP SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение III+эпоксиконазол 0,3+0,2 61 36 1,69
Соединение III+протиоконазол 1,35+1,8 98 90 1,09
Соединение III+азоксистробин 0,15+0,25 38 27 1,42
Соединение III+пираклостробин 0,3+0,1 76 63 1,21
Соединение III+пентиопирад 0,3+3 53 42 1,25
Соединение III+пентиопирад 1,35+1,8 95 89 1,07
Соединение III+боскалид 1,35+3 97 91 1,07
Соединение III+боскалид 0,3+5 56 25 2,22
Соединение III+прохлораз 1,35+4,05 98 91 1,07
Соединение III+прохлораз 0,3+5 62 39 1,60
Соединение III+хлорталонил 1,35+5,4 95 86 1,11
Соединение III+хлорталонил 0,15+0,6 40 21 1,93
Таблица 8
Синергические воздействия соединения III и других фунгицидов при исследовании 3DC SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение III+эпоксиконазол 0,5+0,03 73 60 1,21
Соединение III+протиоконазол 0,45+0,6 88 33 2,69
Соединение III+протиоконазол 0,15+0,2 50 42 1,20
Соединение III+азоксистробин 0,45+0,75 95 63 1,51
Соединение III+азоксистробин 0,15+0,25 63 43 1,44
Соединение III+пираклостробин 0,5+0,15 75 56 1,33
Соединение III+пентиопирад 0,45+0,6 97 69 1,41
Соединение III+боскалид 0,45+1 83 39 2,13
Соединение III+боскалид 0,15+0,33 35 29 1,23
Соединение III+прохлораз 0,45+1,35 71 42 1,68
Соединение III+прохлораз 0,15+0,45 67 22 3,08
Соединение III+хлорталонил 0,45+1,8 58 36 1,62
Таблица 9
Синергические воздействия соединения IV и других фунгицидов
при исследовании 1DP SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение IV+эпоксиконазол 2+0,2 42 37 1,14
Соединение IV+протиоконазол 4,2+5,6 90 78 1,15
Соединение IV+боскалид 2+5 31 26 1,19
Соединение IV+хлорталонил 4,2+16,8 84 67 1,26
Соединение IV+хлорталонил 1,35+5,4 33 23 1,44
Таблица 10
Синергические воздействия соединения IV и других фунгицидов
при исследовании 3DC SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение IV+протиоконазол 4,2+5,6 97 64 1,52
Соединение IV+азоксистробин 4,2+7 96 84 1,14
Соединение IV+азоксистробин 1,35+2,25 70 57 1,23
Соединение IV+пираклостробин 6+0,15 97 62 1,56
Соединение IV+пираклостробин 0,05+0,08 30 22 1,40
Соединение IV+пентиопирад 4,2+5,6 98 81 1,21
Соединение IV+пентиопирад 1,35+1,8 74 15 4,86
Соединение IV+боскалид 1,35+3 65 52 1,25
Соединение IV+прохлораз 6+3 72 63 1,15
Соединение IV+хлорталонил 4,2+16,8 67 10 7,05
Таблица 11
Синергические воздействия соединения V и других фунгицидов
при исследовании 1DP SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение V+эпоксиконазол 2+0,2 97 87 1,11
Соединение V+эпоксиконазол 0,15+0,13 28 17 1,61
Соединение V+протиоконазол 0,45+0,6 20 14 1,39
Соединение V+азоксистробин 0,45+0,75 38 12 3,09
Соединение V+пираклостробин 2+0,1 99 93 1,07
Соединение V+пираклостробин 0,05+0,08 50 17 3,00
Соединение V+пентиопирад 0,45+0,6 23 14 1,56
Соединение V+боскалид 2+5 92 85 1,09
Соединение V+прохлораз 1,35+4,05 87 38 2,28
Соединение V+прохлораз 0,45+1,35 38 5 7,23
Соединение V+хлорталонил 1,35+5,4 57 25 2,26
Таблица 12
Синергические воздействия соединения V и других фунгицидов
при исследовании 3DC SEPTTR
Норма м.д. %DC obs %DC exp Коэффициент синергизма
Соединение V+эпоксиконазол 2+0,03 61 44 1,41
Соединение V+протиоконазол 1,35+1,8 78 52 1,51
Соединение V+пираклостробин 2+0,15 86 38 2,30
Соединение V+пентиопирад 2+1 50 33 1,50
Соединение V+пентиопирад 1,35+1,8 67 37 1,81
Соединение V+боскалид 2+2 50 41 1,22
Соединение V+прохлораз 2+3 56 38 1,45
Соединение V+прохлораз 0,15+0,45 50 40 1,26
Соединение V+хлорталонил 4,2+16,8 97 71 1,38
Соединение V+хлорталонил 1,35+5,4 54 34 1,59
Для всех таблиц %DC = % контроля болезни.

Claims (20)

1. Синергическая фунгицидная смесь, содержащая фунгицидно эффективное количество одного из соединений формулы I, IV или V
Figure 00000004

и второго фунгицида, выбранного из группы, состоящей из эпоксиконазола, протиоконазола, азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, изопиразама, биксафена, боскалида, прохлораза и хлорталонила.
2. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения формулы I, или IV, или V к эпоксиконазолу находится в пределах от 1:10 до 10:1.
3. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I, или IV, или V к протиоконазолу находится в пределах от 1:10 до 10:1.
4. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I, или IV, или V к азоксистробину находится в пределах от 1:10 до 10:1.
5. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I, или IV, или V к пираклостробину находится в пределах от 1:10 до 10:1.
6. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I, или IV, или V к пентиопираду находится в пределах от 1:10 до 10:1.
7. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I к изопиразаму находится в пределах от 1:10 до 10:1.
8. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I к биксафену находится в пределах от 1:10 до 10:1.
9. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I, или IV, или V к боскалиду находится в пределах от 1:10 до 10:1.
10. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I, или IV, или V к прохлоразу находится в пределах от 1:10 до 10:1.
11. Смесь по п. 1, в которой массовое отношение соединения I, или IV, или V к хлорталонилу находится в пределах от 1:50 до 1:1.
12. Смесь по п. 1, в которой второй фунгицид выбран из группы, состоящей из протиоконазола, эпоксиконазола и прохлораза.
13. Смесь по п. 1, в которой второй фунгицид представляет собой протиоконазол.
14. Смесь по п. 1, в которой второй фунгицид выбран из группы, состоящей из азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, изопиразама, биксафена, боскалида и хлорталонила.
15. Смесь по п. 1, в которой соединение представляет собой соединение формулы I.
16. Смесь по п. 1, в которой соединение представляет собой соединение формулы IV.
17. Смесь по п. 1, в которой соединение представляет собой соединение формулы V.
18. Смесь по п. 16, в которой второй фунгицид выбран из группы, состоящей из азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, изопиразама, биксафена, боскалида, прохлораза и хлорталонила.
19. Фунгицидная композиция, содержащая фунгицидно эффективное количество фунгицидной смеси по п. 1 и сельскохозяйственно приемлемое вспомогательное вещество или носитель.
20. Синергическая фунгицидная смесь, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения формулы III или формулы II
Figure 00000005

и второго фунгицида, выбранного из группы, состоящей из протиоконазола, азоксистробина, пираклостробина, пентиопирада, изопиразама, биксафена, боскалида, прохлораза и хлорталонила.
RU2012118656/13A 2009-10-07 2010-10-06 Синергическая фунгицидная смесь для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур (варианты) и фунгицидная композиция на ее основе RU2547554C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24947909P 2009-10-07 2009-10-07
US61/249,479 2009-10-07
PCT/US2010/051598 WO2011044213A1 (en) 2009-10-07 2010-10-06 Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015106010A Division RU2675538C2 (ru) 2009-10-07 2010-10-06 Синергические фунгицидные смеси для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012118656A RU2012118656A (ru) 2013-11-20
RU2547554C2 true RU2547554C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=43823669

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015106010A RU2675538C2 (ru) 2009-10-07 2010-10-06 Синергические фунгицидные смеси для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур
RU2012118656/13A RU2547554C2 (ru) 2009-10-07 2010-10-06 Синергическая фунгицидная смесь для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур (варианты) и фунгицидная композиция на ее основе

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015106010A RU2675538C2 (ru) 2009-10-07 2010-10-06 Синергические фунгицидные смеси для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур

Country Status (32)

Country Link
US (3) US8883811B2 (ru)
EP (5) EP3153021B1 (ru)
JP (3) JP5905826B2 (ru)
KR (3) KR20120093925A (ru)
CN (2) CN105409971B (ru)
AU (2) AU2010303529B2 (ru)
BR (1) BR112012008010A2 (ru)
CA (1) CA2776746C (ru)
CL (2) CL2012000888A1 (ru)
CO (1) CO6541551A2 (ru)
CR (3) CR20180239A (ru)
DK (5) DK3153021T3 (ru)
EC (1) ECSP12011870A (ru)
ES (5) ES2580204T3 (ru)
FR (1) FR21C1047I2 (ru)
HK (2) HK1174203A1 (ru)
HU (6) HUE042624T2 (ru)
IL (1) IL219032A (ru)
IN (1) IN2012DN03101A (ru)
LT (5) LT3153021T (ru)
MX (3) MX2012004048A (ru)
MY (1) MY175147A (ru)
NL (1) NL350111I2 (ru)
NZ (3) NZ625074A (ru)
PH (2) PH12012500679A1 (ru)
PL (5) PL3153021T3 (ru)
PT (5) PT3178321T (ru)
RU (2) RU2675538C2 (ru)
TR (3) TR201908611T4 (ru)
UA (2) UA115314C2 (ru)
WO (1) WO2011044213A1 (ru)
ZA (1) ZA201202424B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2661392C1 (ru) * 2018-02-14 2018-07-16 Общество с ограниченной ответственностью "Агро Эксперт Груп" Фунгицидная композиция (Варианты)

Families Citing this family (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY159237A (en) * 2009-09-01 2016-12-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
PT3178321T (pt) * 2009-10-07 2019-08-01 Dow Agrosciences Llc Misturas fungicidas sinérgicas de epoxiconazol para o controlo de fungos em cereais
AU2010303832B2 (en) * 2009-10-07 2015-02-12 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
PL2847185T3 (pl) 2012-05-07 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
JP6129300B2 (ja) 2012-05-07 2017-05-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド
BR112014027515A2 (pt) * 2012-05-07 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc uso de pró-fungicidas de uk-2a para controle de sigatoka negra
KR20150013692A (ko) * 2012-05-07 2015-02-05 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서 매크로시클릭 피콜린아미드
WO2013169658A1 (en) * 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Use of pro-fungicides of uk-2a for control of soybean rust
KR20150027107A (ko) 2012-06-22 2015-03-11 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 살진균제 4-메틸아닐리노 피라졸
CN104883884B (zh) 2012-12-28 2018-03-23 美国陶氏益农公司 用于谷物里的真菌防治的协同增效杀真菌混合物
US10455835B2 (en) 2012-12-31 2019-10-29 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions for controlling leaf spots in sugar beets
US9247742B2 (en) * 2012-12-31 2016-02-02 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
US9750248B2 (en) * 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
US9482661B2 (en) 2012-12-31 2016-11-01 Dow Agrosciences Llc Synthesis and use of isotopically labeled macrocyclic compounds
JP2016507511A (ja) * 2012-12-31 2016-03-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
CN103988840A (zh) * 2013-03-20 2014-08-20 海南正业中农高科股份有限公司 含有吡噻菌胺与咪鲜胺的杀菌组合物
KR20150143650A (ko) 2013-04-15 2015-12-23 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 살진균성 카르복스아미드
US9730447B2 (en) 2013-04-15 2017-08-15 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal amides
TW201542089A (zh) * 2013-07-10 2015-11-16 Meiji Seika Pharma Co Ltd 含有吡啶羧酸衍生物而成之協同作用植物病害防治用組成物
EP3052490A4 (en) 2013-10-01 2017-06-07 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
US9265253B2 (en) 2013-10-01 2016-02-23 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2015100184A1 (en) * 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN106061256A (zh) 2013-12-26 2016-10-26 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物
CN106061262A (zh) * 2013-12-31 2016-10-26 阿达玛马克西姆股份有限公司 用防治谷类中真菌的协同杀真菌混合物
CN106061260A (zh) * 2013-12-31 2016-10-26 美国陶氏益农公司 用于谷类中真菌防治的协同杀真菌混合物
GB201401117D0 (en) * 2014-01-23 2014-03-12 Univ Sussex The Antifungal composition
WO2015123193A1 (en) 2014-02-12 2015-08-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal benzodipyrazoles
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
US20150322051A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
US20170037014A1 (en) 2014-05-06 2017-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
US9955691B2 (en) 2014-07-08 2018-05-01 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
TWI689498B (zh) 2014-07-08 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 用於製備4-烷氧基-3-羥基吡啶甲酸之方法(三)
EP3166935A4 (en) 2014-07-08 2017-11-22 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamides as fungicides
MX2016017124A (es) 2014-07-08 2017-05-10 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de acidos 3-hidroxipicolinicos.
US20160037774A1 (en) * 2014-08-08 2016-02-11 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
ES2815673T3 (es) 2014-12-30 2021-03-30 Dow Agrosciences Llc Compuestos de picolinamida con actividad fungicida
AU2015374459A1 (en) 2014-12-30 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
RU2703402C2 (ru) 2014-12-30 2019-10-16 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамиды с фунгицидной активностью
WO2016109304A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
CA2972430C (en) * 2014-12-30 2023-08-29 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions
RU2702697C2 (ru) 2014-12-30 2019-10-09 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью
CN107428694A (zh) 2015-03-19 2017-12-01 杜邦公司 杀真菌吡唑
EP3141118A1 (en) 2015-09-14 2017-03-15 Bayer CropScience AG Compound combination for controlling control phytopathogenic harmful fungi
AU2016381095B2 (en) * 2015-12-30 2020-11-12 Corteva Agriscience Llc Fungal control of white mold
WO2017194363A1 (en) * 2016-05-10 2017-11-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compound combination for controlling phytopathogenic harmful fungi
EP3245872A1 (en) * 2016-05-20 2017-11-22 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
AR109429A1 (es) * 2016-08-26 2018-11-28 Dow Agrosciences Llc Uso de profungicidas de uk-2a para el control de añublo de arroz
US20180055049A1 (en) * 2016-08-26 2018-03-01 Dow Agrosciences Llc Use of pro-fungicides of uk-2a for control of brown rot diesease on stone and pome fruits
WO2018044991A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
WO2018045010A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
US10244754B2 (en) 2016-08-30 2019-04-02 Dow Agrosciences Llc Picolinamide N-oxide compounds with fungicidal activity
US10214490B2 (en) 2016-08-30 2019-02-26 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
EP3558984B1 (en) 2016-12-20 2023-08-02 FMC Corporation Fungicidal oxadiazoles
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
PE20211981A1 (es) * 2017-03-07 2021-10-05 Upl Ltd Combinaciones fungicidas
TWI829634B (zh) 2017-04-06 2024-01-21 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
TWI774760B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於蔬菜中的真菌防治之協同性混合物
CA3062074A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Dow Agrosciences Llc Use of an acyclic picolinamide compound as a fungicide for fungal diseases on turfgrasses
TW201842851A (zh) * 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
TWI774761B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
AR112221A1 (es) 2017-07-05 2019-10-02 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas, composición que los comprende y un método para controlar fitoenfermedades que los emplea
MA50787A (fr) 2017-11-21 2020-09-30 Syngenta Participations Ag Compositions fongicides
US11319553B2 (en) 2017-11-29 2022-05-03 Rahan Meristem (1998) Ltd. Compositions and methods conferring resistance to fungal diseases
RU2672493C1 (ru) * 2018-02-14 2018-11-15 ООО "Агро Эксперт Груп" Фунгицидная композиция (варианты)
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
TWI819078B (zh) 2018-09-06 2023-10-21 美商富曼西公司 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
TWI843750B (zh) 2018-09-14 2024-06-01 美商富曼西公司 殺真菌劑鹵甲基酮及水合物
CN113286513A (zh) 2018-09-27 2021-08-20 0903608Bc有限公司 协同农药组合物和用于递送杀昆虫活性成分的方法
WO2020081382A1 (en) 2018-10-15 2020-04-23 Dow Agrosciences Llc Methods for sythesis of oxypicolinamides
TWI832917B (zh) 2018-11-06 2024-02-21 美商富曼西公司 經取代之甲苯基殺真菌劑
MX2022008688A (es) 2020-01-15 2022-08-04 Fmc Corp Amidas fungicidas.
EP4103554A1 (en) 2020-02-14 2022-12-21 Fmc Corporation Substituted 5,6-diphenyl-3(2h)-pyridazinones for use as fungicides
RU2763596C1 (ru) * 2021-07-19 2021-12-30 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Фунгицидная синергетическая комбинация биологически активных веществ
CN115299449B (zh) * 2022-09-20 2023-10-27 允发化工(上海)有限公司 一种农药组合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6355660B1 (en) * 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
RU2361400C2 (ru) * 2004-02-04 2009-07-20 Янссен Фармацевтика Н.В. Синергические противогрибковые композиции ддах

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4051173A (en) 1974-04-02 1977-09-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Phenoxyalkanol derivatives
EP0612754B1 (de) 1993-02-25 1998-08-19 Th. Goldschmidt AG Organopolysiloxanpolyether und deren Verwendung als hydrolysestabile Netzmittel in wässrigen Systemen
EP0862856B1 (en) 1997-03-03 2003-06-18 Rohm And Haas Company Pesticide compositions
WO1999011127A1 (fr) * 1997-08-29 1999-03-11 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent de lutte contre la piriculariose du riz et agent de lutte contre la tavelure du ble
TW491686B (en) 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
CA2319807C (en) 1998-02-06 2010-04-06 Meiji Seika Kaisha Ltd. Novel antifungal compound and process for producing the same
US7183278B1 (en) 1998-11-04 2007-02-27 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Picolinamide derivative and harmful organism control agent comprising said picolinamide derivative as active component
US6521622B1 (en) 1999-07-20 2003-02-18 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
US20030018052A1 (en) 1999-07-20 2003-01-23 Ricks Michael J. Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
EP1516875A1 (en) 1999-07-20 2005-03-23 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
PL205059B1 (pl) 1999-08-20 2010-03-31 Dow Agrosciences Llc Heterocykliczny amid aromatyczny, jego kompozycja grzybobójcza oraz sposób zwalczania lub zapobiegania zakażeniom grzybami
US20050239873A1 (en) 1999-08-20 2005-10-27 Fred Hutchinson Cancer Research Center 2 Methoxy antimycin a derivatives and methods of use
WO2001014365A1 (en) 1999-08-20 2001-03-01 Fred Hutchinson Cancer Research Center COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING APOPTOSIS IN CELLS OVER-EXPRESSING bcl-2 FAMILY MEMBER PROTEINS
FR2803592A1 (fr) 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US20020119979A1 (en) 2000-10-17 2002-08-29 Degenhardt Charles Raymond Acyclic compounds and methods for treating multidrug resistance
EP1275653A1 (en) * 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
KR20040018538A (ko) * 2001-07-31 2004-03-03 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 Uk-2a의 엑소사이클릭 에스테르 또는 이의 유도체의환원성 분해 및 이로부터 형성된 생성물
US6903219B2 (en) 2001-10-05 2005-06-07 Dow Agrosciences Llc Process to produce derivatives from UK-2A derivatives
AR037328A1 (es) * 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
OA13171A (en) * 2003-05-28 2006-12-13 Basf Ag Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens.
CN1794914A (zh) * 2003-05-28 2006-06-28 巴斯福股份公司 用于防治稻病原体的杀真菌混合物
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0419694D0 (en) 2004-09-06 2004-10-06 Givaudan Sa Anti-bacterial compounds
AU2006211239B2 (en) * 2005-02-04 2011-04-07 Mitsui Chemicals, Inc. Composition for preventing plant diseases and method for preventing the diseases
EP2363421B1 (de) * 2005-04-18 2013-09-18 Basf Se Copolymere CP für die Herstellung von Zubereitungen, enthaltend wenigstens ein Conazolfungizid
AR054143A1 (es) * 2005-06-21 2007-06-06 Cheminova Agro As Combinacion sinergica de un herbicida de glifosato y un fungicida de triazol
MX2008000801A (es) 2005-08-05 2008-03-18 Basf Ag Mezclas fungicidas que contienen anilidas sustituidas de acido 1-metilpirazol-4-ilcarboxilico.
US8008231B2 (en) 2005-10-13 2011-08-30 Momentive Performance Materials Inc. Extreme environment surfactant compositions comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants
WO2008105964A1 (en) 2007-02-26 2008-09-04 Stepan Company Adjuvants for agricultural applications
UA103008C2 (ru) * 2007-09-26 2013-09-10 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, содержащие боскалид и хлороталонил
HUE028586T2 (en) * 2008-05-30 2016-12-28 Dow Agrosciences Llc Methods for controlling Qoi-resistant fungal pathogens
TWI504598B (zh) 2009-03-20 2015-10-21 Onyx Therapeutics Inc 結晶性三肽環氧酮蛋白酶抑制劑
JP5784603B2 (ja) 2009-08-07 2015-09-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー N1−スルホニル−5−フルオロピリミジノン誘導体
UA112284C2 (uk) 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
MY159237A (en) 2009-09-01 2016-12-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
US20110070278A1 (en) 2009-09-22 2011-03-24 Humberto Benito Lopez Metconazole compositions and methods of use
UA109416C2 (xx) 2009-10-06 2015-08-25 Стабільні емульсії типу "масло в воді"
PT3178321T (pt) * 2009-10-07 2019-08-01 Dow Agrosciences Llc Misturas fungicidas sinérgicas de epoxiconazol para o controlo de fungos em cereais
AU2010303832B2 (en) 2009-10-07 2015-02-12 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
WO2011069893A1 (en) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2563771T3 (pl) 2010-04-24 2016-06-30 Viamet Pharmaceuticals Nc Inc Związki inhibitora metaloenzymu
WO2011159067A2 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Green Cross Corporation Thiazole derivatives as sglt2 inhibitors and pharmaceutical composition comprising same
US20130130898A1 (en) 2010-08-03 2013-05-23 Markus Gewehr Fungicidal Compositions
UA111167C2 (uk) 2010-08-05 2016-04-11 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Пестицидні композиції мезорозмірних частинок з підсиленою дією
US9155305B2 (en) 2010-08-05 2015-10-13 Bayer Intellectual Property Active compounds combinations comprising prothioconazole and fluxapyroxad
JP2012036143A (ja) 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
AU2011333311A1 (en) 2010-11-24 2013-07-04 Stemergie Biotechnology Sa Inhibitors of the activity of Complex III of the mitochondrial electron transport chain and use thereof for treating diseases
JP6013032B2 (ja) 2011-07-08 2016-10-25 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
AU2013209520A1 (en) 2012-01-20 2014-08-28 Viamet Pharmaceuticals (NC), Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
PL2847185T3 (pl) 2012-05-07 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
BR112014027515A2 (pt) 2012-05-07 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc uso de pró-fungicidas de uk-2a para controle de sigatoka negra
KR20150013692A (ko) 2012-05-07 2015-02-05 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서 매크로시클릭 피콜린아미드
WO2013169658A1 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Use of pro-fungicides of uk-2a for control of soybean rust
JP6129300B2 (ja) 2012-05-07 2017-05-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド
CN104883884B (zh) 2012-12-28 2018-03-23 美国陶氏益农公司 用于谷物里的真菌防治的协同增效杀真菌混合物
JP2016507511A (ja) 2012-12-31 2016-03-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド
US9750248B2 (en) 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
US9265253B2 (en) 2013-10-01 2016-02-23 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN106061256A (zh) 2013-12-26 2016-10-26 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物
CN106061260A (zh) 2013-12-31 2016-10-26 美国陶氏益农公司 用于谷类中真菌防治的协同杀真菌混合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6355660B1 (en) * 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
RU2361400C2 (ru) * 2004-02-04 2009-07-20 Янссен Фармацевтика Н.В. Синергические противогрибковые композиции ддах

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2661392C1 (ru) * 2018-02-14 2018-07-16 Общество с ограниченной ответственностью "Агро Эксперт Груп" Фунгицидная композиция (Варианты)

Also Published As

Publication number Publication date
US8883811B2 (en) 2014-11-11
HK1174203A1 (zh) 2013-06-07
EP2485592A4 (en) 2013-09-11
JP5905826B2 (ja) 2016-04-20
EP3178321A1 (en) 2017-06-14
LTPA2023525I1 (ru) 2023-09-25
US20110082160A1 (en) 2011-04-07
IL219032A (en) 2017-09-28
UA115314C2 (uk) 2017-10-25
HUS2300014I1 (hu) 2023-04-28
EP3153021A1 (en) 2017-04-12
JP6134404B2 (ja) 2017-05-24
LT3153020T (lt) 2019-02-11
CA2776746C (en) 2019-06-18
PL3153020T3 (pl) 2019-05-31
NZ713736A (en) 2017-01-27
AU2015200857A1 (en) 2015-03-12
PL2904901T3 (pl) 2018-01-31
KR101869666B1 (ko) 2018-06-20
DK3153020T3 (en) 2019-03-25
KR20180069123A (ko) 2018-06-22
CR20120195A (es) 2012-06-01
IN2012DN03101A (ru) 2015-09-18
DK2904901T3 (en) 2017-10-02
ES2580204T3 (es) 2016-08-22
AU2010303529A1 (en) 2012-04-26
HK1222298A1 (zh) 2017-06-30
ES2712081T3 (es) 2019-05-09
LT2904901T (lt) 2017-09-11
EP2485592A1 (en) 2012-08-15
ECSP12011870A (es) 2012-07-31
FR21C1047I1 (fr) 2021-11-19
DK3178321T3 (da) 2019-08-26
KR20120093925A (ko) 2012-08-23
CA2776746A1 (en) 2011-04-14
ZA201202424B (en) 2013-06-26
CL2015002092A1 (es) 2015-11-27
MX355101B (es) 2018-04-05
JP2017171669A (ja) 2017-09-28
CR20180237A (es) 2018-09-11
US20150065529A1 (en) 2015-03-05
JP6352489B2 (ja) 2018-07-04
TR201908611T4 (tr) 2019-07-22
MX2012004048A (es) 2012-05-22
AU2010303529B2 (en) 2014-11-20
AU2015200857B2 (en) 2016-07-28
NL350111I1 (ru) 2023-12-06
PT3153021T (pt) 2019-03-19
PT3178321T (pt) 2019-08-01
HUE042624T2 (hu) 2019-07-29
PL3153021T3 (pl) 2019-05-31
HUE044673T2 (hu) 2019-11-28
ES2639305T3 (es) 2017-10-26
EP3153020A1 (en) 2017-04-12
RU2675538C2 (ru) 2018-12-19
MY175147A (en) 2020-06-10
NZ599319A (en) 2014-06-27
EP2904901A3 (en) 2015-11-18
CN102711477B (zh) 2015-12-09
TR201900242T4 (tr) 2019-02-21
FR21C1047I2 (fr) 2024-03-08
ES2735798T3 (es) 2019-12-20
NL350111I2 (nl) 2024-01-10
EP3153021B1 (en) 2018-11-28
ES2712448T3 (es) 2019-05-13
CN105409971A (zh) 2016-03-23
RU2015106010A (ru) 2015-07-20
HUE029892T2 (en) 2017-04-28
CN102711477A (zh) 2012-10-03
EP2904901A2 (en) 2015-08-12
PH12012500679A1 (en) 2016-09-09
LT3178321T (lt) 2019-06-10
CN105409971B (zh) 2018-08-14
PT3153020T (pt) 2019-02-26
CO6541551A2 (es) 2012-10-16
DK2485592T3 (en) 2016-09-05
LT3153021T (lt) 2019-02-25
WO2011044213A1 (en) 2011-04-14
RU2012118656A (ru) 2013-11-20
RU2015106010A3 (ru) 2018-10-29
PT2485592T (pt) 2016-07-27
EP2904901B1 (en) 2017-06-21
TR201900215T4 (tr) 2019-02-21
PL3178321T3 (pl) 2019-10-31
PL2485592T3 (pl) 2017-08-31
PH12015501443A1 (en) 2020-09-14
MX355100B (es) 2018-04-05
NZ625074A (en) 2015-11-27
HUE041611T2 (hu) 2019-05-28
KR20170063986A (ko) 2017-06-08
JP2016128496A (ja) 2016-07-14
JP2013507372A (ja) 2013-03-04
EP3178321B1 (en) 2019-05-22
EP3153020B1 (en) 2018-11-28
EP2485592B1 (en) 2016-06-01
HUE034376T2 (en) 2018-02-28
US9955690B2 (en) 2018-05-01
DK3153021T3 (en) 2019-03-18
IL219032A0 (en) 2012-06-28
CL2012000888A1 (es) 2012-08-31
CR20180239A (es) 2018-09-11
UA106245C2 (ru) 2014-08-11
BR112012008010A2 (pt) 2020-08-25
PT2904901T (pt) 2017-10-02
US20180242583A1 (en) 2018-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2547554C2 (ru) Синергическая фунгицидная смесь для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур (варианты) и фунгицидная композиция на ее основе
JP5655080B2 (ja) 穀類において真菌を制御するための5−フルオロシトシンを含有する相乗的殺真菌組成物
RU2650402C2 (ru) Синергические фунгицидные смеси для борьбы с грибковыми болезнями злаков
KR102153363B1 (ko) 상승작용적 살진균 조성물
JP7249957B2 (ja) 穀類における真菌制御のための相乗的な混合物
KR102488258B1 (ko) 곡류에서의 진균 방제를 위한 상승작용적 살진균 혼합물
JP7249958B2 (ja) 野菜における真菌制御のための相乗的な混合物
JP7249956B2 (ja) 穀類における真菌制御のための相乗的な混合物
EP2473483A1 (en) Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
RU2621080C2 (ru) Синергические фунгицидные композиции
BR112019010109A2 (pt) compostos de fungicida e misturas para controle fúngico em cereais
BR112019010138A2 (pt) compostos fungicidas e misturas para controle de fungos em cereais
RU2647917C2 (ru) Фунгицидные композиции для борьбы с пятнистостью листьев сахарной свеклы
BR122021005843B1 (pt) Composições e misturas fungicidas sinérgicas, e método para controle ou prevenção de ataque fúngico em uma planta

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner