[go: up one dir, main page]

RU2416602C2 - Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений - Google Patents

Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений Download PDF

Info

Publication number
RU2416602C2
RU2416602C2 RU2008109654/04A RU2008109654A RU2416602C2 RU 2416602 C2 RU2416602 C2 RU 2416602C2 RU 2008109654/04 A RU2008109654/04 A RU 2008109654/04A RU 2008109654 A RU2008109654 A RU 2008109654A RU 2416602 C2 RU2416602 C2 RU 2416602C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isopropylphenyl
prop
carboxylic acid
amide
propargyloxyquinazolin
Prior art date
Application number
RU2008109654/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008109654A (ru
Inventor
Зандра АММОН (CH)
Зандра АММОН
Рене БЕЕРЛИ (CH)
Рене БЕЕРЛИ
Лео ВИДЛЕР (CH)
Лео Видлер
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2008109654A publication Critical patent/RU2008109654A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2416602C2 publication Critical patent/RU2416602C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/041,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/121,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/141,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/18Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/26Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемым солям, где Q представляет собой СН или N; R2 представляет собой C1-C4 алкил или С3-С4-циклоалкил; Y представляет собой R5-O; где R5 представляет собой пропинил; Х выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, С1-С5алкилокси, гетероциклоалкила, ариламино, гетероариламино, гетероарил-С1-С4-алкиламино, арилокси, арил-С1-С2-алкилокси или С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкилокси, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех раз; необязательный заместитель или заместители для Х независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, циано, трифторметила, нитро, гидрокси, С1-С4-алкила, C1-C4-алкокси, С1-С4-алкилокси-С1-С4-алкокси, -SMe, SO2-С1-С2-алкила, -NMe2, -С(O)O-С1-С5-алкила, -SCF3, -SO2-NH2, -SO2-С2-алкил-ОН, -CONH2, -СОМе, -CONH-С1-С4-алкила, -CONMe2, -NHCOMe, -CH2COOEt, -OCH2COOEt, -CH2-циклопропила, и каждый R3 и R4 представляют собой Н; где арил означает фенил или нафтил; гетероарил означает моноциклический или бициклический углеводород, содержащий 5-10 кольцевых атомов, один или более из которых представляют собой гетероатомы, выбранные из О, N или S; гетероциклил означает пиперидинил или бензодиоксолил; или соединение или его фармацевтически приемлемую соль, выбранное из группы, включающей (4-диметиламинофенил)-[4-(4-циклопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон, (3-сульфамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, [3-(2-гидроксиэтансульфонил)фенил]амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, (3-метилсульфанилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, (3-метан�

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101

Claims (6)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000102

где Q представляет собой СН или N;
R2 представляет собой C1-C4-алкил или С34-циклоалкил;
Y представляет собой R5-O;
где R5 представляет собой пропинил;
Х выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила, C15-алкилокси, гетероциклоалкила, ариламино, гетероариламино, гетероарил-С14-алкиламино, арилокси, арил-С12-алкилокси или С36-циклоалкил-С14-алкилокси, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех раз;
необязательный заместитель или заместители для Х независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, циано, трифторметила, нитро, гидрокси, С14-алкила, С14-алкокси, С14-алкилокси-С14-алкокси, -SMe, SO212-алкила, -NMe2, -С(O)O-С15-алкила, -SCF3, -SO2-NH2, -SO22-алкил-ОН, -CONH2, -COMe, -CONH-С1-C4-алкила, -CONMe2, -NHCOMe, -CH2COOEt, -OCH2COOEt, -СН2-циклопропила,
и каждый R3 и R4 представляет собой Н;
где арил означает фенил или нафтил;
гетероарил означает моноциклический или бициклический углеводород, содержащий 5-10 кольцевых атомов, один или более из которых представляют собой гетероатомы, выбранные из О, N или S;
гетероциклил означает пиперидинил или бензодиоксолил;
или соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, включающей
(4-диметиламинофенил)-[4-(4-циклопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-сульфамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
[3-(2-гидроксиэтансульфонил)фенил]амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метилсульфанилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метансульфонилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, и
(5-этансульфонил-2-гидроксифенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты.
2. Соединение по п.1, где R2 представляет собой изопропил.
3. Соединение по любому из пп.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из следующих соединений:
(4-трет-бутилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]фенилметанон,
(2-метоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-метоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-фторфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-фторфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-хлорфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-хлорфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-фторфенил)-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-фторфенил)-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-бромфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-бромфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-изопропилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-этилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-пропилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-цианофенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метилтиофенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метансульфонилфенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-диметиламинофенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-этоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
метиловый эфир 4-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-карбонил]бензойной кислоты,
(4-диметиламинофенил)-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
этиловый эфир 4-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-карбонил]бензойной кислоты,
(4-метоксифенил)-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-метоксифенил)-[4-(4-циклопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-этокси-4-метоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-трет-бутилоксифенил)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-гидрокси)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(4-бутилокси)-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
фуран-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
фуран-3-ил-[4-(4-трет-бутилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
фуран-3-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
тиофен-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-метилтиофен-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
бенз[b]тиофен-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
тиофен-3-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(1-метил-1Н-пиррол)-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
этиловый эфир 4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]пиридин-3-илметанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]нафтален-1-илметанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксинафтален-2-ил]метанон,
бензотиазол-2-ил-[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]тиазол-5-илметанон,
[4-(4-изопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]пиперидин-1-илметанон,
(3-хлорфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-
хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метоксифенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилсульфанилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-нитрофенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-цианофенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
этиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
изопропиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
трет-бутиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
(3-карбамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-ацетилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-5-метоксибензойной кислоты,
(3-метилкарбамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-трет-бутилкарбамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-диметилкарбамоил-5-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропил-фенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-5-трифторметилбензойной кислоты,
изопропиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-5-трифторметилбензойной кислоты,
метиловый эфир 2-фтор-5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
изопропиловый эфир 2-фтор-5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
метиловый эфир 2-хлор-5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
метиловый эфир 2,5-дихлор-3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
изопропиловый эфир 2,5-дихлор-3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбонил]амино}бензойной кислоты,
(3-циано-5-фторфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3,4-дицианофенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(4-циано-3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(4-ацетиламино-3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метокси-5-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3,5-бис-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-фтор-5-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(4-фтор-3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-2-метилбензойной кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-4-метилбензойной кислоты,
метиловый эфир 3-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}-4-метоксибензойной кислоты,
диметиловый эфир 5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}изофталевой кислоты,
диметиловый эфир 4-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}фталевой кислоты,
(3,5-дихлорфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3,4-дихлорфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-хлор-4-фторфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(4-хлор-3-трифторметилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}пиридин-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}никотиновой кислоты,
изопропиловый эфир 5-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}никотиновой кислоты,
[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-ил]пиррол-1-илметанон,
(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир (2-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}тиазол-4-ил)уксусной кислоты,
нафтален-1-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
изохинолин-8-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
фталазин-5-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
хинолин-5-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназодин-2-карбоновой кислоты,
хинолин-8-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
изохинолин-4-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(5-ацетилхинолин-8-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-бром-6-метоксихинолин-8-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
хинолин-2-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
хинолин-6-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(2-метилхинолин-6-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир (6-{[4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбонил]амино}хинолин-8-илокси)уксусной кислоты,
(1Н-бензоимидазол-4-ил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
бензотиазол-2-иламид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
(тиофен-2-илметил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-хиназолин-2-карбоновой кислоты,
3-метоксифениловый эфир 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилоксихиназолин-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
1,2-диметилпропиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
изобутиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилокси-изохинолин-3-карбоновой кислоты,
циклопропилметиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
бензиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
2-метоксибензиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
3-метоксибензиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
4-метоксикарбонилбензиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
фенэтиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
1-фенилэтиловый эфир 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
[3-(2-гидроксиэтансульфонил)фенил]амид 1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-карбоновой кислоты,
[1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-ил]-(3-метоксифенил)метанон,
[1-(4-изопропилфенил)-7-проп-2-инилоксиизохинолин-3-ил]-(4-метоксифенил)метанон.
4. Соединение, выбранное из группы, включающей
(4-диметиламинофенил)-[4-(4-циклопропилфенил)-6-пропаргилоксихиназолин-2-ил]метанон,
(3-сульфамоилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
[3-(2-гидроксиэтансульфонил)фенил]амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метилсульфанилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
(3-метансульфонилфенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты, и
(5-этансульфонил-2-гидроксифенил)амид 4-(4-изопропилфенил)-6-проп-2-инилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-карбоновой кислоты,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Фармацевтическая композиция в форме инъекционного раствора, микроэмульсии или суспензии, таблетки или капсулы, в трансдермальной, назальной форме, или в форме суппозитория, для профилактики или лечения состояний костей, которые связаны с повышенным расщеплением или ресорбцией кальция, или при которых желательным является стимулирование образования кости и фиксация кальция в кости, включающая соединение формулы (I) по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемую соль, в количестве, эффективном для ингибирования PcaR, в смеси с фармацевтически приемлемым эксципиентом, разбавителем или носителем.
6. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4 в эффективном количестве для ингибирования PcaR.
RU2008109654/04A 2005-08-15 2006-08-14 Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений RU2416602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0516723.4 2005-08-15
GBGB0516723.4A GB0516723D0 (en) 2005-08-15 2005-08-15 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008109654A RU2008109654A (ru) 2009-09-27
RU2416602C2 true RU2416602C2 (ru) 2011-04-20

Family

ID=35098331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008109654/04A RU2416602C2 (ru) 2005-08-15 2006-08-14 Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений

Country Status (35)

Country Link
US (1) US20100166765A1 (ru)
EP (1) EP1917246B1 (ru)
JP (1) JP2009505984A (ru)
KR (1) KR20080043778A (ru)
CN (1) CN101233112A (ru)
AR (1) AR055606A1 (ru)
AT (1) ATE448206T1 (ru)
AU (1) AU2006281627B2 (ru)
BR (1) BRPI0614544A2 (ru)
CA (1) CA2619249A1 (ru)
CY (1) CY1110247T1 (ru)
DE (1) DE602006010401D1 (ru)
DK (1) DK1917246T3 (ru)
EC (1) ECSP088184A (ru)
ES (1) ES2336484T3 (ru)
GB (1) GB0516723D0 (ru)
GT (1) GT200600372A (ru)
HK (1) HK1117154A1 (ru)
HR (1) HRP20100072T1 (ru)
IL (1) IL188922A0 (ru)
JO (1) JO2585B1 (ru)
MA (1) MA29742B1 (ru)
MX (1) MX2008002163A (ru)
NO (1) NO20081315L (ru)
NZ (1) NZ565605A (ru)
PE (2) PE20100239A1 (ru)
PL (1) PL1917246T3 (ru)
PT (1) PT1917246E (ru)
RU (1) RU2416602C2 (ru)
SA (1) SA06270266B1 (ru)
SI (1) SI1917246T1 (ru)
TN (1) TNSN08070A1 (ru)
TW (1) TW200740758A (ru)
WO (1) WO2007020046A1 (ru)
ZA (1) ZA200800434B (ru)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1831225A2 (en) 2004-11-19 2007-09-12 The Regents of the University of California Anti-inflammatory pyrazolopyrimidines
DK2004654T3 (da) 2006-04-04 2013-07-22 Univ California Pyrazolopyrimidin derivater til anvendelse som kinase antagonister
EP1956019A1 (en) * 2007-01-22 2008-08-13 Novartis AG Benzoquinazoline derivatives
JP2010536933A (ja) 2007-08-30 2010-12-02 ノバルティス アーゲー 骨疾患処置用のフェニルイソキノリンおよびフェニルキナゾリン誘導体
WO2009046448A1 (en) 2007-10-04 2009-04-09 Intellikine, Inc. Chemical entities and therapeutic uses thereof
US8193182B2 (en) 2008-01-04 2012-06-05 Intellikine, Inc. Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof
KR101897881B1 (ko) 2008-01-04 2018-09-12 인텔리카인, 엘엘씨 특정 화학 물질, 조성물 및 방법
WO2009114874A2 (en) 2008-03-14 2009-09-17 Intellikine, Inc. Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use
EP2252293B1 (en) 2008-03-14 2018-06-27 Intellikine, LLC Kinase inhibitors and methods of use
AU2009268611B2 (en) 2008-07-08 2015-04-09 Intellikine, Llc Kinase inhibitors and methods of use
WO2010006072A2 (en) 2008-07-08 2010-01-14 The Regents Of The University Of California Mtor modulators and uses thereof
US8703778B2 (en) 2008-09-26 2014-04-22 Intellikine Llc Heterocyclic kinase inhibitors
US20110281908A1 (en) * 2008-10-06 2011-11-17 Emory University Aminoquinoline Derived Heat Shock Protein 90 Inhibitors, Methods Of Preparing Same, And Methods For Their Use
DK2358720T3 (en) 2008-10-16 2016-06-06 Univ California Heteroarylkinaseinhibitorer fused-ring
US8476282B2 (en) 2008-11-03 2013-07-02 Intellikine Llc Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use
JP5630868B2 (ja) 2009-01-19 2014-11-26 第一三共株式会社 ヘテロ原子を有する環状化合物
CA2760791C (en) 2009-05-07 2017-06-20 Intellikine, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2011047384A2 (en) 2009-10-16 2011-04-21 The Regents Of The University Of California Methods of inhibiting ire1
JP5654246B2 (ja) * 2010-03-03 2015-01-14 一般社団法人ファルマバレープロジェクト支援機構 キナゾリン化合物を有効成分とする医薬組成物
ES2593256T3 (es) 2010-05-21 2016-12-07 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Compuestos químicos, composiciones y métodos para las modulaciones de cinasas
US8901133B2 (en) 2010-11-10 2014-12-02 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
EP3581574A1 (en) 2011-01-10 2019-12-18 Infinity Pharmaceuticals, Inc. A composition for oral administration for use in the treatment of cancer, an inflammatory disease or an auto-immune disease
WO2012148540A1 (en) 2011-02-23 2012-11-01 Intellikine, Llc Combination of kanase inhibitors and uses threof
JP6027611B2 (ja) 2011-07-19 2016-11-16 インフィニティー ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド 複素環式化合物及びその使用
CN103930422A (zh) 2011-07-19 2014-07-16 无限药品股份有限公司 杂环化合物及其用途
CN103998442B (zh) 2011-08-29 2016-09-14 无限药品股份有限公司 杂环化合物及其用途
WO2013077921A2 (en) 2011-09-02 2013-05-30 The Regents Of The University Of California Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and uses thereof
US8940742B2 (en) 2012-04-10 2015-01-27 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
US8828998B2 (en) 2012-06-25 2014-09-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Treatment of lupus, fibrotic conditions, and inflammatory myopathies and other disorders using PI3 kinase inhibitors
CN104995192A (zh) 2012-09-26 2015-10-21 加利福尼亚大学董事会 Ire1的调节
NZ708563A (en) 2012-11-01 2019-02-22 Infinity Pharmaceuticals Inc Treatment of cancers using pi3 kinase isoform modulators
PL2935222T3 (pl) 2012-12-21 2019-02-28 Epizyme Inc Inhibitory PRMT5 i ich zastosowania
US9481667B2 (en) 2013-03-15 2016-11-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same
EP3964507A1 (en) 2013-10-04 2022-03-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2015051241A1 (en) 2013-10-04 2015-04-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
JP6701088B2 (ja) 2014-03-19 2020-05-27 インフィニティー ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド Pi3k−ガンマ媒介障害の治療で使用するための複素環式化合物
WO2015160975A2 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Combination therapies
WO2016054491A1 (en) 2014-10-03 2016-04-07 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
EP3350183B1 (en) 2015-09-14 2025-04-02 Twelve Therapeutics, Inc. Solid forms of isoquinolinone derivatives, process of making, compositions comprising, and methods of using the same
WO2017161116A1 (en) 2016-03-17 2017-09-21 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors
WO2017214269A1 (en) 2016-06-08 2017-12-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
BR112018077021A2 (pt) 2016-06-24 2019-04-02 Infinity Pharmaceuticals, Inc. terapias de combinação

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2525595A1 (fr) * 1982-04-27 1983-10-28 Pharmuka Lab Nouveaux derives d'arene et d'heteroarenecarboxamides et leur utilisation comme medicaments
JPH0769890A (ja) * 1993-06-29 1995-03-14 Takeda Chem Ind Ltd キノリンまたはキナゾリン誘導体を含んでなる医薬組成物
US5958954A (en) * 1995-09-01 1999-09-28 Allergan Sales, Inc. Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities
AR038658A1 (es) * 2001-06-15 2005-01-26 Novartis Ag Derivados de 4-aril-2(1h) quinazolinona y 4-aril-quinazolina 2-sustituidas, un proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la preparacion de un medicamento
GB0230015D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
SA06270266B1 (ar) 2010-06-07
SI1917246T1 (sl) 2010-03-31
KR20080043778A (ko) 2008-05-19
JP2009505984A (ja) 2009-02-12
DK1917246T3 (da) 2010-03-29
EP1917246A1 (en) 2008-05-07
NO20081315L (no) 2008-05-15
MX2008002163A (es) 2008-04-22
HRP20100072T1 (hr) 2010-03-31
AR055606A1 (es) 2007-08-29
AU2006281627A1 (en) 2007-02-22
PL1917246T3 (pl) 2010-04-30
CN101233112A (zh) 2008-07-30
RU2008109654A (ru) 2009-09-27
ZA200800434B (en) 2009-05-27
HK1117154A1 (en) 2009-01-09
ECSP088184A (es) 2008-03-26
CA2619249A1 (en) 2007-02-22
US20100166765A1 (en) 2010-07-01
TNSN08070A1 (en) 2009-07-14
ATE448206T1 (de) 2009-11-15
AU2006281627B2 (en) 2010-11-04
GB0516723D0 (en) 2005-09-21
PE20100239A1 (es) 2010-04-12
DE602006010401D1 (de) 2009-12-24
TW200740758A (en) 2007-11-01
MA29742B1 (fr) 2008-09-01
GT200600372A (es) 2007-03-28
IL188922A0 (en) 2008-08-07
BRPI0614544A2 (pt) 2011-04-05
NZ565605A (en) 2011-03-31
CY1110247T1 (el) 2015-01-14
PT1917246E (pt) 2010-02-12
JO2585B1 (en) 2011-02-27
WO2007020046A1 (en) 2007-02-22
ES2336484T3 (es) 2010-04-13
PE20070419A1 (es) 2007-04-23
EP1917246B1 (en) 2009-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2416602C2 (ru) Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2386620C2 (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2495873C2 (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
ATE463483T1 (de) 6-substituierte isochinolinderivate als rock-1- inhibitoren
RU2006120082A (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
RU2002129557A (ru) Производные 8-хинолинксантина и 8-изохинолинксантина в качестве ингибиторов фосфоэстеразы pde5
RU2012125763A (ru) Спироиндолинонпирролидины
AR036115A1 (es) Compuesto de n-aroilaminas, composiciones farmaceuticas formuladas con dichos compuestos; uso de los compuestos mencionados en la preparacion de composiciones farmaceuticas para tratar,prevenir enfermedades o trastornos donde se requiere la aplicacion de antagonistas de receptores de la orexina huma
RU2007137649A (ru) 2-(4-оксо-4н-хиназолин-3-ил)ацетамиды и их использование в качестве вазопрессин v3 антагонистов
RU2006106710A (ru) Конденсированные пиримидиновые соединения в качестве ингибиторов потенциалозависимых ионных каналов
RU2013105490A (ru) Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p
RU2007102429A (ru) Производные пиримидиномочевины в качестве ингибиторов киназ
AR047538A1 (es) Piridazinonas como antagonistas de las integrinas alfa4
RU2004129768A (ru) Бициклические пиридины и пиримидины в качестве ингибиторов киназы р38
RU2002127781A (ru) Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip
RU2004130426A (ru) Циклические амиды
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
AR051638A1 (es) Compuestos de piperidinilo y su uso para tratar desordenes de respuesta al bloqueo de los canales de calcio tipo n
PT912515E (pt) Piperidinas 1,4-di-substituidas como antagonistas muscarinicos
CA2444108A1 (en) Nociceptin analogs

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120815