RU2143805C1 - Способ борьбы с бактериями и загрязняющими организмами и композиция для покрытия, устойчивая к действию бактерий и загрязняющих организмов - Google Patents
Способ борьбы с бактериями и загрязняющими организмами и композиция для покрытия, устойчивая к действию бактерий и загрязняющих организмов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2143805C1 RU2143805C1 RU96105912A RU96105912A RU2143805C1 RU 2143805 C1 RU2143805 C1 RU 2143805C1 RU 96105912 A RU96105912 A RU 96105912A RU 96105912 A RU96105912 A RU 96105912A RU 2143805 C1 RU2143805 C1 RU 2143805C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- bacteria
- composition
- compound
- polluting
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 18
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- -1 nitro, thienyl Chemical group 0.000 claims description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 5
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- QXMAXBCUOKUJJZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NOCCS1 QXMAXBCUOKUJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical class O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-nitropropan-1-ol Chemical compound OCC(Br)(C)[N+]([O-])=O NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SCCSC(N)=S QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[d][1,2]thiazol-3-one Chemical compound C1CCC2=C1SN(C)C2=O PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTGXUZCZZQPRHK-UHFFFAOYSA-N 3-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine Chemical compound O1CCSC(C=2SC=CC=2)=N1 MTGXUZCZZQPRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001607836 Achnanthes Species 0.000 description 1
- 241001442170 Acrochaetium Species 0.000 description 1
- 241000607534 Aeromonas Species 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000611184 Amphora Species 0.000 description 1
- 241000192542 Anabaena Species 0.000 description 1
- 241000251557 Ascidiacea Species 0.000 description 1
- 241000591579 Austrominius modestus Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000238588 Balanus Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000186321 Cellulomonas Species 0.000 description 1
- 241001247197 Cephalocarida Species 0.000 description 1
- 241001428407 Ceramium Species 0.000 description 1
- 241000195585 Chlamydomonas Species 0.000 description 1
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000199920 Ectocarpus Species 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 241001524123 Lepas Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001491711 Melosira Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 1
- 241000237524 Mytilus Species 0.000 description 1
- 241000502321 Navicula Species 0.000 description 1
- 241000206731 Phaeodactylum Species 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N Pimaricin Natural products OC1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C=CC=CC=CC=CCC(C)OC(=O)C=CC2OC2CC(O)CC(O)(CC(O)C2C(O)=O)OC2C1 NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206639 Polysiphonia Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000206618 Porphyridium Species 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000588768 Providencia Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000863430 Shewanella Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000159614 Ulothrix Species 0.000 description 1
- 241000934136 Verruca Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- OUFJROAVKKYZEN-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Cu].[As] Chemical compound [Cr].[Cu].[As] OUFJROAVKKYZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical class [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical group ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N didodecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCC PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003657 drainage water Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000002421 finishing Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N hydrogenphosphite Chemical class OP([O-])[O-] GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N lead;octanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCC(O)=O VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000528 plant desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M tributyl(fluoro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](F)(CCCC)CCCC DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описывается способ борьбы с бактериями и загрязняющими организмами, включающий нанесение на указанные бактерии или загрязняющие организмы, или места их обитания эффективного количества антибактериального или противозагрязняющего активного ингредиента, отличающийся тем, что активный ингредиент представляет собой соединение формулы (I), где n=1 или 2; R' - водород; R представляет (а) фенил; фенил, замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранных из галогена, С1-12-алкила, тригалометила, С1-5-алкокси, С1-4-алкилкарбонил или нитро; тиенил, когда n≠2, фуранил; или R представляет собой радикал формулы (b), где Х - кислород иди сера, Y - азот или СH; R" - водород или С1-4-алкил. Описывается также композиция на основе указанных соединений. Технический результат - повышение эффективности способа борьбы. 2 с. и 8 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Изобретение относится к способу борьбы с бактериями и загрязняющими организмами с помощью 3-арил-5,6-дигидро-1,4,2-оксатиазинов и их оксидов, способу защиты неживых материалов, отличных от древесины, а также к промышленным антибактериальным и противозагрязняющим композициям. Поверхности объектов, подвергающихся воздействию влажных или водных сред, легко покрываются колониями микроорганизмов и иногда другими организмами более высокой ступени развития, такими как моллюски и ракообразные. Когда эти организмы поселяются или прикрепляются на указанных поверхностях, ценность подвергающихся воздействию объектов уменьшается. Наружная часть, а возможно и внутренняя часть объекта может ухудшиться, поверхность изменяется (например, от гладкой, чистой и обтекаемой до шершавой, грязной и необтекаемой), вес объекта увеличивается из-за осаждения организмов и их остатков, и окружение объекта может стать затрудненным и недоступным. Функционирование объекта и соответствующей системы снижается и качество водной среды ухудшается. Подобные проблемы пытаются решить в промышленности путем использования композиций, таких как покрытия, смазки и тому подобное. На все эти явления ссылаются как на загрязнения. Оксатиазины по настоящему способу и их оксиды рассмотрены в патенте США 4569690 в качестве гербицидов, растительных фунгицидов, осушителей растений и дефолиантов.
Настоящее изобретение относится к способу борьбы с бактериями и загрязняющими организмами, где указанный способ заключается в нанесении на указанные бактерии и загрязняющие организмы или на места их обитания эффективного антибактериального или противозагрязняющего количества соединения, имеющего формулу
где n = 0, 1 или 2; R' обозначает водород, C1-4алкил или бензил; и R представляет (a) фенил; фенил, замещенный от 1 до 3 заместителями, выбранными из гидроксила, галогена, C1-12алкила, C5-6циклоалкила, тригалогенметила, фенила, C1-5алкокси, C1-5алкилтио, тетрагидропиранилокси, фенокси, C1-4алкилкарбонила, фенилкарбонила, C1-4алкилсульфонила, C1-4алкилсульфонила, карбокси или их солей щелочных металлов, C1-4алкилоксикарлонила, C1-4алкиламинокарбонила, фениламинокарбонила, толиламинокарбонила, морфолинокарбонила, амино, нитро, циано, диоксоланила или C1-4алкилоксииминометила; нафтил, пиридинил, тиенил, предпочтительно, когда n=2; фуранил, или тиенил или фуранил, замещенные от одного до трех заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила, C1-4алкилтио, галогена, циано, формила, ацетила, бензоила, нитро, C1-4алкилоксикарбонила, фенила, фениламинокарбонила и C1-4алкилоксииминометила; или R представляет радикал формулы
где X обозначает кислород или серу; Y обозначает азот, CH или C(C1-4алкилокиси); и R'' обозначает водород или C1-4алкил.
где n = 0, 1 или 2; R' обозначает водород, C1-4алкил или бензил; и R представляет (a) фенил; фенил, замещенный от 1 до 3 заместителями, выбранными из гидроксила, галогена, C1-12алкила, C5-6циклоалкила, тригалогенметила, фенила, C1-5алкокси, C1-5алкилтио, тетрагидропиранилокси, фенокси, C1-4алкилкарбонила, фенилкарбонила, C1-4алкилсульфонила, C1-4алкилсульфонила, карбокси или их солей щелочных металлов, C1-4алкилоксикарлонила, C1-4алкиламинокарбонила, фениламинокарбонила, толиламинокарбонила, морфолинокарбонила, амино, нитро, циано, диоксоланила или C1-4алкилоксииминометила; нафтил, пиридинил, тиенил, предпочтительно, когда n=2; фуранил, или тиенил или фуранил, замещенные от одного до трех заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила, C1-4алкилтио, галогена, циано, формила, ацетила, бензоила, нитро, C1-4алкилоксикарбонила, фенила, фениламинокарбонила и C1-4алкилоксииминометила; или R представляет радикал формулы
где X обозначает кислород или серу; Y обозначает азот, CH или C(C1-4алкилокиси); и R'' обозначает водород или C1-4алкил.
Настоящее изобретение, в частности, относится к способу защиты неживых материалов, отличных от древесины, а также объектов, изготовленных или покрытых указанным неживым материалом, от бактерий и/или загрязняющих организмов, где указанный способ заключается в нанесении на поверхность или включении в указанные материалы или объекты эффективного антибактериального или противозагрязняющего количества соединения формулы (I).
В следующих далее определениях галоген представляет фтор, хлор, бром или иод; C1-4алкил представляет насыщенный углеводородный радикал с прямой или разветвленной цепью, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, содержащий метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1,1-диметилэтил, 1-метилпропил, 2-метилпропил; C1-5алкил включает C1-4алкильные радикалы, указанные выше, и насыщенные углеводородные радикалы, имеющие пять атомов углерода, например, н-пентил и разветвленные пентильные изомеры; C1-6алкил включает C1-5алкильные радикалы, указанные выше, и гомологи, содержащие шесть атомов углерода, например, н-гексил и разветвленные гексильные изомеры. C1-12алкил включает C1-6алкил и насыщенные углеводородные радикалы, имеющие от 7 до 12 атомов углерода, например, гептил, октил, нонил, децил, ундецил и их изомеры. Термин катион щелочного металла, в частности, обозначает катион натрия или калия. Тригалогенметил обозначает метильную группу, полностью замещенную атомами галогена, в частности, трифторметил и трихлорметил. C1-4алкилоксииминометил обозначает радикал формулы -CH=N-O-C1-4алкил.
Предпочтительными соединениями формулы (I) для использования в данном способе являются такие, где n равно 0, 1 или 2; R1 обозначает водород, C1-4алкил или бензил; и R представляет фенил; нафтил; пиридинил; тиенил, при условии, что n не равно 2; фуранил, не обязательно замещенный от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила и C2-5алкилоксикарбонила; или фенил, замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из гидроксила, галогена, C1-12алкила, C5-6циклоалкила, тригалогенметила, фенила, C1-5алкокси, C1-5алкилтио, татрагидроранилокси, фенокси, C2-5алкилкарбонила, фенилкарбонила, C1-4алкилсульфинила, C1-4алкилсульфонила, карбокси или их солей щелочных металлов, C1-5алкоксикарбонила, C2-5алкиламинокарбонила, фениламинокарбонила, толиламинокарбонила, морфолинокарбонила, амино, нитро, циано или диоксоланила.
Представляют интерес соединения, где n=1, и R представляет фенил, тиенил или фенил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галогена и тригалогенметила; или такие, где n=2, и R представляет фенил или фенил, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галогена и тригалогенметила.
Дальнейший интерес представляют соединения, где R' представляет водород, n= 1 или 2, и R представляет фенил, C1-6алкилфенил, галогенфенил, дигалогенфенил, бифенил, C1-5алкилоксифенил, тригалогенметилфенил, нитрофенил, фенил, замещенный C2-5алкилоксикарбонил, C1-6алкилнитрофенил, ненасыщенный фуранил или тиенил, или фуранил или тиенил, замещенный этоксикарбонилом, циано, хлором или бромом.
Особый интерес представляют соединения, где R' представляет водород, n=1 или 2, и R представляет 3-фторфенил, 4-хлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 4-метилфенил, 3-этанофенил, 3-нитрофенил, 3-метил-4-нитрофенил или 2-тиенил.
Кроме того, дальнейший интерес представляют такие соединения формулы (I), где R' представляет водород, R обозначает радикал формулы (I), где X обозначает серу, Y обозначает азот или CH, и R'' - водород.
Предпочтительными соединениями являются 5,6-дигидро-3-(2-тиенил)-1,4,2-оксатиазин, 4-оксид, и 3-(4-хлорфенил)-5,6-дигидро-1,4,2-оксатиазин, 4,4-диоксид.
Все соединения формулы (I) могут быть получены следующими способами, описанными в патенте США 4569690.
Соединения формулы (I) активны против грамм-положительных бактерий и, что более существенно, при применении для защиты материалов, против грамотрицательных бактерий. Восприимчивые бактерии относятся к классам, таким как Aeromonas, Alcaligenes, Brevibacterium, Cellulomonas, Citrobacter, Corynebacterium, Enterobacter, Escherichia, Klebsiella, Micrococcus, Proteus, Providencia, Pseudomonas, Shewanella, Acindobacter, Bacillus, Serratia, Staphylococcus, Streptococcus, Xanthomonas.
Соединения формулы (I) активны против загрязняющих организмов. Термин "загрязняющий организм" подразумевает включение организмов, которые растут или налипают на различные виды поверхностей, в частности, во влажных или водных средах, таких как морская вода, свежая вода, солоноватая вода, дождевая вода, а также охлаждающая вода, дренажная вода, отработанная вода и сточные воды. Загрязняющими организмами являются водоросли, такие как, например, микроводоросли, например, Amphora, Achnanthes, Navicula, Amphipora, Melosira, Cocconeus, Chlamydomonas, Chlorella, Ulothrix, Anabaena, Phaeodactylum, Porphyridium; макроводоросли, например, Erteromorpha, Cladophara, Ectocarpus, Acrochaetium, Ceramium, Polysiphonia; моллюски, например, Mytilus, ракообразные, например, Artemia, Balanus, Elminius Modestus, Verruca, Lepas и асцидия, гидроидные полипы и Bryozoa.
Настоящее изобретение относится также к способу защиты неживых материалов, отличных от древесины, от грибков, которые повреждают или разрушают такие материалы. Такие способы включают обработку таких материалов эффективным фунгицидным количеством соединения формулы (I).
Соединения формулы (I) используются для защиты широкого круга неживых материалов, отличных от древесины, а также объектов, изготовленных из него или покрытых им. Примеры неживых материалов и объектов, изготовленных из него или покрытых ими, включают клейкие вещества, клеи; бумагу и картон; пульпу; текстиль; кожу; краску; пластик, например, ПВХ (поливинилхлорид) и полиэфир; промышленные композиции, такие как охлаждающая среда, например, охлаждающие смазки и жидкости для резки, композиции для покрытий, композиции для баней (производственные жидкости), смазки и тому подобное; металлы и сплавы, такие как железо и сталь; строительные материалы, например, кирпич, камни (для мощения), цемент и бетон; декоративные материалы, например, глина, кафель; и многие другие материалы, которые могут быть повреждены или разрушены бактериями, грибками или загрязняющими организмами.
Особый интерес представляют материалы для покрытий, обычно используемые для декоративных и защитных целей. Настоящий способ особенно подходит для защиты липких покрытий, или прозрачных, или окрашенных (то есть содержащих один или более красителей или пигментов), и или природных, или синтетических, таких как, например, краски, особенно противозагрязняющие красящие композиции, олифа, лаки, аппретура, белила и подобные покрытия. Отличительной особенность настоящего способа по защите указанных покрывающих материалов является тот факт, что оксатиазины, используемые по способу, не только эффективно защищают материал для покрытий в емкостях для хранения, в процессе консервирования "в банках" (особенно против бактерий), обеспечивая таким образом длительное сохранение (в банке) и хорошую сохраняющую стабильность, но также эффективно защищают материал для покрытий и необязательно расположенный под ним субстрат, когда его наносят в качестве пленки на указанный субстрат ("пленочная" консервация). Одновременная полезность оксатиазинов как для "баночной", так и "пленочной" консервации покрытий имеет большое практическое значение.
В качестве конструкций, изготовленных из или покрытых указанными неживыми материалами, можно указать плавательные бассейны, бани, охлаждающие циклы водной циркуляции и промышленные бани в различных устройствах, например, на промышленных предприятиях или в воздушно-кондиционирующих устройствах, функционирование которых может быть нарушено присутствием и/или увеличением количества бактерий и загрязняющих организмов. Следующими примерами являются строения и части строений, такие как полы, внешние и внутренние стены или потолки, или места, подверженные воздействию влаги, такие как погреба, ванные комнаты, кухни, бани и тому подобное, и которые являются рассадниками бактерий и/или загрязняющих организмов. Присутствие этих организмов проблематично не только с точки зрения гигиены и эстетики, но также влечет экономические потери, поскольку указанные строения и/или декоративные материалы разрушаются более быстро, чем хотелось бы.
Способ особенно подходит для защиты подводных объектов, таких как, например, корпуса кораблей, устройства в порту, осушительные доки, шлюзовые ворота, плотины, причальные мачты, буйки, буровые платформы, мосты, трубопроводы, рыбные сети, кабели и любые другие объекты, находящиеся в постоянном или частом контакте с водой, путем нанесения на указанный объект противозагрязняющей композиции, например, красящей композиции, содержащей эффективное противозагрязняющее количество соединения формулы (I).
В связи с этим необходимо отметить, что настоящий способ является более безопасным и экологически более приемлемым, чем применяемые в настоящее время способы, использующие противозагрязняющие продукты, которые основаны на тяжелых металлах, таких как оксид меди и тому подобных, или таких, основанных на органометаллических производных, таких как оловоорганические соединения. Токсичность органотиазинов для млекопитающих является приемлемой и она менее опасна для людей, когда эти соединения поступают в организм человека при прямом физическом контакте (например, при обращении с ним или при нанесении), так и в случае поступления с пищей. Из их способности к биологическому разложению следует, что они менее стойки в окружающей среде и вызывают менее сильное и менее длительное загрязнение среды и влияние на нее. Химическая стабильность оксатиазинов предполагает, кроме того, что они сами по себе совместимы с большинством неживых материалов и не требуют специальной обработки, такой как добавление агентов для стабилизации активного ингредиента. В материалах, которые должны образовывать пленки, такие как смазки, жидкости для резки и материалы для покрытий, они не должны препятствовать образованию однородной пленки и ее нанесению. В частности, в материалах для покрытий, на практике в таких условиях, как при комнатной температуре и на открытом воздухе, они не должны влиять на быстрое консервирование и поддерживать сильную адгезию композиции по отношению к субстрату и/или наружному покрытию.
Способ применения выбран в соответствии с предполагаемыми целями и преобладающими обстоятельствами. Например, методика, используемая в случае защитных смазок, покрытий или жидкостей для резки заключается в подмешивании активного ингредиента к указанным смазочным агентам, покрытиям или жидкостям в процессе их производства или, альтернативно, впоследствии на конечном продукте. Дополнительный ингредиент может быть добавлен в чистом виде, или растворенным, или суспендированным в достаточном количестве растворителя. Предпочтительно, растворитель содержит один или более растворителей, содержащихся в конечной композиции.
Способ включает также нанесение соединений формулы (I), необязательно в составе композиции, на неживые материалы любыми методами, известными в данной области, такими как, например, кистью, распылением, пульверизацией, обмакиванием, вымачиванием, погружением, насыпанием и выливанием. В некоторых случаях нанесение может включать способ пропитывания с использованием давления или вакуумной системы, термической системы, инъекции или диффузии.
Подходящие составы приготовлены способами, известными в данной области для приготовления эмульгирующих концентратов, способных к непосредственному распылению или разбавлению растворов, разбавленных эмульсией, смачивающихся порошков, растворимых порошков, паст, дустов, гранулятов, композиций для покрытий, например, красок и, в частности, противозагрязняющих красящих композиций, лаков и тому подобное. Например, активное соединение может быть смешано с наполнителем, который содержит жидкий, полутвердый или твердый носитель, и, необязательно, поверхностно-активные агенты, такие как эмульгаторы и/или диспергаторы. В композициях для покрытий активное соединение может быть преимущественно объединено с полимерами, сополимерами или смолами. Они могут содержать такие мономеры, как диалкил (диметил) силоксаны, (мет)акриловую кислоту, эфиры (мет)акриловой кислоты, виниловые или аллиловые спирты и производные эфиры (например, винилацетат), малеиновую кислоту, стирол, винилхлорид, бутадиен, акриламид, акрилонитрил и тому подобные способные к сополимеризации мономеры. В качестве смол можно указать алкидные смолы, полиуретаны, эпоксисмолы, феноловые смолы и мочевино-формальдегидные смолы. Другие используемые добавки в указанных композициях включают водоотталкивающие агенты и агенты для придания скольжения поверхности, которые способны обеспечить низкое поверхностное трение покрывающей пленке, образованной полимером или сополимером в композициях для покрытий.
В композициях по настоящему изобретению могут быть использованы любые подходящие носители или добавки, которые не влияют на антибактериальную или противозагрязняющую активность активного ингредиента. Твердые носители или волокна, используемые для дустов и порошков, включают различные инертные, пористые и распыляющие агенты неорганической или органической природы, такие как, например, природные минеральные волокна, например, кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит, или волокна органической природы, например, порошкообразная пробка, опилки и другие хорошо распыляющиеся материалы. С целью улучшения их физических свойств можно успешно добавить сильно диспергированный кремнезем или сильно диспергированные абсорбентные полимеры. Подходящие гранулированные абсорбентные носители представляют собой носители пористого вида, например, пенза, битый кирпич, сепиолит или бентонит; и подходящие несорбентные носители представляют вещества, такие как кальцит или песок. Активный ингредиент смешивают с указанным носителем, например, размалывая вместе с ним; альтернативно, инертный носитель пропитывают раствором активного вещества в легко растворяемом растворителе и растворитель затем удаляют нагреванием или фильтрацией с отсасыванием при пониженном давлении. Путем прибавления смачивающих и/или диспергирующих агентов такие размельченные составы могут легко быть также получены в виде способных смачиваться водой и, таким образом, при разбавлении получают суспензии.
Инертные растворители, используемые для получения жидких препаратов, не должны быть легко возгорающимися и должны быть как можно менее токсичными для животных или растений и людей, из ближайшей окружающей среды. Разбавителями, пригодными для этого применения, являются, например, вода или органические растворители, такие как, например, ароматические углеводороды, например, метилбензол, смеси диметилбензолов, замещенные нафталины; спирты и гликоли и их простые и сложные эфиры, например, этанол, этиленгликоль, монометиловый или моноэтиловый эфир этиленгликоля; кетоны, например, 2-пропанон, циклогексанон и тому подобное; сильно полярные растворители; например, N-метил-2-пирролидинон, диметилсульфоксид или диметилформамид; растительные масла или эпоксидированные растительные масла, такие как эпоксидированное кокосовое масло и соевое масло и их смеси. Растворы могут быть получены обычным путем, если необходимо, с помощью промоторов растворения. Другие жидкие формы, которые могут быть использованы, включают эмульсии, дисперсии или суспензии активного соединения в воде или подходящем инертном растворителе, или концентраты для получения таких эмульсий, дисперсий или суспензий, которые могут быть непосредственно добавлены до необходимой концентрации. Для этой цели активный ингредиент смешивают, например, с диспергирующим, суспендирующим или эмульгирующим агентом. Активный компонент может быть также растворен или диспергирован в подходящем инертном растворителе и одновременно или последовательно смешан с диспергирующим или эмульгирующим агентом. Также возможно применять полутвердое вещество носителя в виде крема, мази, пасты или воскоподобной природы, в которое активное вещество может быть добавлено, если необходимо, с помощью промоторов растворения и/или эмульгаторов. Вазелин, нефтяной воск, жидкий парафин, силиконовое масло и другие кремовые основы являются примерами полутвердых веществ носителя. Более того, возможно, чтобы активный ингредиент использовался в виде аэрозолей. Для этой цели активный ингредиент растворяют или диспергируют в жидком растворителе, подходящем для использования в качестве пропеллента, например, хлорированные и/или фторированные производные метана и этана и их смеси, или воздух под давлением. Полученные таким путем растворы под давлением, в виде распылителей или аэрозолей особенно подходят для подавления или ликвидации бактерий и/или загрязняющих организмов, например, в закрытых камерах и помещениях для хранения. Для последней цели могут быть использованы также генераторы дыма, содержащие активный ингредиент.
Помимо соединений формулы (I) и носителя, подходящие составы часто содержат другие добавки, обычно используемые в данной области для составов. Это зависит от конкретного применения и предпочтений потребителя. Такими добавками являются, например, органические связующие агенты (например, химические осушающие органические связьобразующие полимеры, такие как алкидные смолы, или физические осушающие органические связьобразующие твердые продукты путем упаривания растворителя); инсектициды, такие как, к примеру, хлорированные углеводороды, например, эндосульфан, органофосфонаты, например, хлоропирифос, пиретроиды, например, перметрин, и тому подобное; дополнительные фунгициды и бактерициды, такие как спирты, например, этанол, 2,3,3-трииодаллиловый спирт; альдегиды, например, формальдегид, глутаральдегид; освобождающие формальдегид соединения, например, 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол (бронолол), 2-бром-2-нитропропан-1-ол; продукты взаимодействия аминов и формальдегида, например, триазины, 3,5-диметилтетрагидро-1,3,5-2H-тиадиазин-2-тион; продукты взаимодействия амидов и формальдегид, например, 1-гидроксиметил-2-тионо-1: 2-дигидробензотиазол-N-гидроксиметилбензотиазолинтион; фенолы, например, 2-фенилфенол, пентахлорфенол; органические кислоты, например, пропионовая кислота, бензойная кислота, салициловая кислота, соли меди нафталиновой кислоты; неорганические кислоты, например, борная кислота, амиды, например, 2,5-диметил-N-циклогексил-N-метоксифуран-3-карлонамид; карбаматы, например, 3-иодпропаргил-N-бутилкарбамат (ИПБК), метил-N-бензимидазол-2-илкарбамат (карбендазим), метил-N-(1-бутилкарбамоил)бензимидазол-2-илкарбамат (беномил), цинк диметилдитиокарбамат, цинк этиленбисдитиокарбамат, бис-(диметилтиокарбамоил)дисульфид; производные пиридина, например, 2-меркаптопиридин-N-оксид, 2-хлор-6-(трихлорметил)пиридин, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 8-гидрохинолин меди, 1-этил-1,4-дигидро-7-метил-4-оксо-168-нефтиридин-3-карбоновая кислота; азолы, например, тебуконазол, пропиконазол, азаконазол, имазалил; гетероциклические соединения, например, 2-метил-3-(2H)-изотиазолон, 5-хлор-2-метил-3-(2H)-изотиазолон, 2-н-октил-4-изотиазолин-3-он, 4,5-дихлор-2-(н-октил)-4-изотиазолин-3-он, 1,2-бензизотиазолин-3-он, 2-метил-4,5-триметилен-4-изотиазолин-3-он, 2-(4-тиазолин)бензимидазол, 2-меркаптобензтиазол, 2-(тиоцианометилтио)бензтиазол; N-галогеналкилтио производные, например, N-трихлорметилтионафталимид, фолпет, N-трихлорметилтио-4-циклогексан-1,2-дикарбоксимид, каптан, N-1,1,2,2-тетрахлорэтилтио-4-циклогексан-1,2-дикарбоксимид, каптафол, дихлорлуанид, толилфлуанид; соединения с активированными галогенными группами, например, хлорталонил; поверхностно-активные агенты, например, гуанидины и бигуанидины; метиллоорганические соединения, например, бис(три-н-бутилолово)-оксид, эфиры трибутилолова, трибутилолово нафтенат, трибутилолово пинолеат, трибутилолово бензоат, трибутилолово фторид, различные соединения, например, пимарицин, тридеморф, метилен бистиоцианат, толил сульфон, дицианобутан; соли металлов, например, хрома-меди-мышьяка; активные природные продукты, например, стрептомицин; вспомогательные растворители, такие как этилен-гликольацетат и метоксипропилацетат; обрабатывающие добавки; загустители, такие как карбоксиметилцеллюлоза, поливиниловый спирт, парафин; пластификаторы, такие как эфиры бензойной кислоты и фталаты, например, дибутилфталат, диоктилфталат, дидодецилфталат; УФ-стабилизаторы или изменители стабильности; краски; цветные пигменты; сиккативы, такие как октоат кобальта, октоат свинца и нафтенат кобальта; ингибиторы коррозии; противоосаждающие агенты; противозадирные агенты, такие как метилэтилкетоксим; противовспенивающие агенты и тому подобное. Обычно добавки не являются существенными при осуществлении настоящего изобретения, но включены в конкретные составы, особенно в составы для покрытий для оптимизации общей эффективности и легкости применения. Они могут быть использованы в обычных количествах.
Антибактериальные и противозагрязняющие композиции, которые применяются по способу изобретения, могут содержать от 0,001% до 95% активного ингредиента по весу от общего веса композиции. Готовые к применению композиции, такие как краски, предпочтительно содержат от 0,5% до 20%, в частности, от 1 до 10% по весу активного ингредиента. Противозагрязняющие красящие композиции, с другой стороны, могут содержать от 10 до 75%, в частности, от 20 до 70% активного ингредиента формулы (I) по весу от общего веса сухой массы указанной композиции (т.е. до 50%, в частности, от 5 до 25% активного ингредиента по весу от общего веса противозагрязняющей композиции). Предпочтительные композиции содержат, в частности, следующие составляющие (все проценты по весу).
Способные к эмульгированию концентраты:
активный ингредиент: от 1 до 20%, предпочтительно, от 5 до 10%; поверхностно-активный агент: от 5 до 30%, предпочтительно от 10 до 20%;
жидкий носитель: от 50 до 94%, предпочтительно от 70 до 85%.
активный ингредиент: от 1 до 20%, предпочтительно, от 5 до 10%; поверхностно-активный агент: от 5 до 30%, предпочтительно от 10 до 20%;
жидкий носитель: от 50 до 94%, предпочтительно от 70 до 85%.
Дусты:
активный ингредиент: от 0,1 до 10%, предпочтительно от 0,1 до 1%;
твердый носитель: от 99,9 до 90%, предпочтительно от 99,9 до 99%.
активный ингредиент: от 0,1 до 10%, предпочтительно от 0,1 до 1%;
твердый носитель: от 99,9 до 90%, предпочтительно от 99,9 до 99%.
Способ к суспендированию концентраты: активный ингредиент: от 5 до 75%, предпочтительно от 10 до 50%; вода: от 94 до 25%, предпочтительно от 88 до 30%; поверхностно-активный агент: от 1 до 40%, предпочтительно от 2 до 30%.
Грануляты:
активный ингредиент: от 0,5 до 30%, предпочтительно от 3 до 15%;
твердый носитель: от 99,5 до 70%, предпочтительно от 97 до 85%
Следующие примеры не предназначены для ограничения, но лишь для иллюстрации объема изобретения.
активный ингредиент: от 0,5 до 30%, предпочтительно от 3 до 15%;
твердый носитель: от 99,5 до 70%, предпочтительно от 97 до 85%
Следующие примеры не предназначены для ограничения, но лишь для иллюстрации объема изобретения.
Claims (10)
1. Способ борьбы с бактериями и загрязняющими организмами, включающий нанесение на указанные бактерии или загрязняющие организмы или места их обитания эффективного количества антибактериального или противозагрязняющего активного ингредиента, отличающийся тем, что активный ингредиент представляет собой соединение формулы I
где n = 1 или 2;
R' - водород;
R представляет (а) фенил, фенил, замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогена C1-C12-алкила, тригалометила, C1-C5-алкокси, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-алкоксикарбонила, или нитро, тиенил, когда n ≠ 2, фуранил, или R - радикал формулы (b)
где Х - кислород или сера;
Y - азот или СН;
R'' - водород или C1-C4-алкил.
где n = 1 или 2;
R' - водород;
R представляет (а) фенил, фенил, замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогена C1-C12-алкила, тригалометила, C1-C5-алкокси, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-алкоксикарбонила, или нитро, тиенил, когда n ≠ 2, фуранил, или R - радикал формулы (b)
где Х - кислород или сера;
Y - азот или СН;
R'' - водород или C1-C4-алкил.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что для защиты неживых материалов, отличных от древесины, и объектов, изготовленных из него или покрытых указанным неживым материалом, от бактерий и загрязняющих организмов этот метод включает нанесение на поверхность или включение в указанные материалы или объекты эффективного антибактериального или противозагрязняющего количества соединения формулы (I) или композиции, содержащей соединение формулы (I).
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что соединение формулы (I) представляет собой:
5,6-дигидро-3-(2-тиенил)-1,4,2-октатиазин, 4-оксид;
3-(4-хлорфенил)-5,6-дигидро-1,4,2-оксатиазин, 4,4-диоксид или
3-(бензо[b]тиен-2-ил)-5,6-дигидро-1,4,2-оксатиазин, 4-оксид.
5,6-дигидро-3-(2-тиенил)-1,4,2-октатиазин, 4-оксид;
3-(4-хлорфенил)-5,6-дигидро-1,4,2-оксатиазин, 4,4-диоксид или
3-(бензо[b]тиен-2-ил)-5,6-дигидро-1,4,2-оксатиазин, 4-оксид.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что неживой материал является липким материалом для покрытий, таким, как краска, противозагрязняющая краска, олифа, лак, аппретура или белила.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что липкий материал для покрытий законсервирован в емкости для хранения или материал для покрытий нанесен в виде пленки на вещество.
6. Способ по п.2, отличающийся тем, что для защиты подводных объектов, таких, как корпуса кораблей, устройств в порту, осушительных доков, шлюзных ворот, плотин, причальных мачт, буйков, буровых платформ, мостов, трубопроводов, рыбных сетей, кабелей и любых других объектов, находящихся в постоянном или частом контакте с водой, наносят на указанные объекты противозагрязняющую композицию, например красящую композицию, содержащую эффективное количество противозагрязняющего соединения формулы (I), указанного в п.1.
7. Способ по п.2, отличающийся тем, что количество соединения формулы (I) колеблется от 0,001 до 95,0% от общего веса композиции.
8. Композиция для покрытия, устойчивая к действию бактерий и загрязняющих организмов, содержащая биоцидный компонент в качестве активного ингредиента и пленкообразующее вещество, отличающаяся тем, что: а) в качестве активного ингредиента композиция содержит соединение формулы (I) по п.1 в количестве 0,001 - 95,0% от общего веса композиции; б) в качестве пленкообразующего вещества содержит вещество, выбранное из группы, включающей полимеры или сополимеры, производные таких мономеров, как диалкилсилоксаны, (мет)акриловая кислота, эфиры (мет)акриловой кислоты, виниловые или аллиловые спирты и производные эфиры, малеиновая кислота, стирол, винилхлорид, бутадиен, акриламид, акрилонитрил, или смолы, такие, как алкидные смолы, полиуретаны, эпоксисмолы, фениловые смолы и мочевиноформальдегидные смолы.
9. Композиция по п.8, отличающаяся тем, что дополнительно содержит одну или более добавок, выбранных из группы, содержащей водоотталкивающие агенты, агенты для поверхностного трения, органически связующие агенты, инсектициды, фунгициды, бактерициды, вспомогательные растворители, технологические добавки, фиксаторы, пластификаторы, УФ-стабилизаторы или усилители стабильности, краски, цветные пигменты, сиккативы, ингибиторы коррозии, противоосаждающие агенты, противозадирочные агенты и противовспенивающие агенты.
10. Композиция по п.8, отличающаяся тем, что она является противозагрязняющей красящей и активный ингредиент формулы (I) по п.1 представлен в ней в количестве 10 - 75% от общего веса сухой массы указанной противозагрязняющей красящей композиции.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11135293A | 1993-08-24 | 1993-08-24 | |
| US111,352 | 1993-08-24 | ||
| US111.352 | 1993-08-24 | ||
| PCT/EP1994/002784 WO1995005739A1 (en) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96105912A RU96105912A (ru) | 1998-06-10 |
| RU2143805C1 true RU2143805C1 (ru) | 2000-01-10 |
Family
ID=22338025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96105912A RU2143805C1 (ru) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Способ борьбы с бактериями и загрязняющими организмами и композиция для покрытия, устойчивая к действию бактерий и загрязняющих организмов |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5712275A (ru) |
| EP (1) | EP0715495B1 (ru) |
| JP (1) | JP3665335B2 (ru) |
| KR (1) | KR100342363B1 (ru) |
| CN (2) | CN1071092C (ru) |
| AP (2) | AP568A (ru) |
| AT (1) | ATE163836T1 (ru) |
| AU (1) | AU680294B2 (ru) |
| BR (1) | BR9407567A (ru) |
| CY (1) | CY2089B1 (ru) |
| CZ (1) | CZ286710B6 (ru) |
| DE (1) | DE69408998T2 (ru) |
| DK (1) | DK0715495T3 (ru) |
| ES (1) | ES2113674T3 (ru) |
| FI (1) | FI112434B (ru) |
| GR (1) | GR3026333T3 (ru) |
| HK (1) | HK1006054A1 (ru) |
| HU (1) | HU214846B (ru) |
| MX (1) | MX9406466A (ru) |
| MY (1) | MY111021A (ru) |
| NO (1) | NO315181B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ273306A (ru) |
| OA (1) | OA10266A (ru) |
| PL (1) | PL185409B1 (ru) |
| RO (1) | RO116243B1 (ru) |
| RU (1) | RU2143805C1 (ru) |
| SG (1) | SG66277A1 (ru) |
| SK (1) | SK282008B6 (ru) |
| TW (1) | TW304159B (ru) |
| WO (1) | WO1995005739A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA946449B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU232622U1 (ru) * | 2024-12-27 | 2025-03-17 | Общество с ограниченной ответственностью "Завод слоистых пластиков" | Декоративный бумажно-слоистый пластик |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY137123A (en) * | 1993-08-24 | 2008-12-31 | Uniroyal Chem Co Inc | Wood preservative oxathiazines |
| EP0823461A1 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-11 | Sigma Coatings B.V. | Increasing the self-polishing properties of antifouling paints |
| JP2001519365A (ja) | 1997-10-15 | 2001-10-23 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | オキサチアジンおよびベンゾチオフェン−２−カルボキサミド−ｓ，ｓ−ジオキシドを含んでなる相乗作用性組成物 |
| US6280657B1 (en) * | 1998-05-27 | 2001-08-28 | Rohm And Haas Company | Ketoxime solutions of biocides |
| US6379686B1 (en) | 1998-07-17 | 2002-04-30 | Magiseal Corporation | Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide |
| GB9826245D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Hickson Int Plc | Wood preserative formulations |
| SE513474C2 (sv) | 1999-01-25 | 2000-09-18 | Hans Elwing Instutionen Foer C | Metod för att förhindra kräftdjurs, särskilt havstulpaners, etablering på fasta ytor med hjälp av en substans som stör nervsignaler, varvid substansen är medetomidin, dvs (+)-4-/1- (2,3-dimetylfenyl)-etyl/-IH-imidazol |
| US6409809B1 (en) * | 1999-02-08 | 2002-06-25 | Cognis Corporation | Pigmented coatings exhibiting reduced fading |
| WO2000076556A2 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-21 | Neorx Corporation | High dose radionuclide complexes for bone marrow suppression |
| US7094885B2 (en) * | 1999-07-11 | 2006-08-22 | Neorx Corporation | Skeletal-targeted radiation to treat bone-associated pathologies |
| JP2004536034A (ja) | 2001-01-08 | 2004-12-02 | ネオルクス コーポレイション | 治療的および診断的化合物、組成物および方法 |
| JP2002265310A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
| EP1371782A4 (en) * | 2001-03-13 | 2009-03-18 | Sony Corp | ABSORBER AND METHOD OF MANUFACTURING |
| EP1288234A1 (en) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Sigma Coatings B.V. | Binders with low content in hydrolysable monomer suitable for selfpolishing antifouling paints |
| EP1308484A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-07 | Sigma Coatings B.V. | Use of silylesters of rosin in self-polishing antifouling paints |
| KR100995547B1 (ko) | 2001-11-08 | 2010-11-19 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1ｈ-피롤-3-카보니트릴을 함유하는 상승적 오염방지 조성물 |
| WO2003051403A1 (en) | 2001-12-13 | 2003-06-26 | Dow Global Technologies Inc. | Treatment of osteomyelitis with radiopharmaceuticals |
| US6974847B1 (en) | 2002-07-16 | 2005-12-13 | Matrix Engineering | Melt compounded fusion bonded marine anti-fouling coating |
| DE10234527A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Infineon Technologies Ag | Polymerisierbare Zusammensetzung, Resist und Verfahren zur Elektronenstrahllithographie |
| EP1475415A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-10 | SigmaKalon Services B.V. | Silyl esters, their use in binder systems and paint compositions and a process of production thereof |
| WO2005021626A2 (en) | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Microban Products Company | Antimicrobial acrylic polymer |
| JP4489535B2 (ja) * | 2004-08-27 | 2010-06-23 | ベニートヤマ株式会社 | 水棲汚損生物付着防止剤組成物 |
| DE102005009783A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102005011990A1 (de) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Basf Ag | Foulingresistente Polyurethane, insbesondere für maritime Anwendungen |
| JP4813813B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2011-11-09 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
| BR122016012079B1 (pt) | 2006-02-01 | 2023-01-24 | Janssen Pharmaceutica N.V | Composições compreendendo uma combinação de 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1h-pirrol-3-carbonitrila com composto de zinco e seus usos |
| US7893047B2 (en) * | 2006-03-03 | 2011-02-22 | Arch Chemicals, Inc. | Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives |
| JP4843353B2 (ja) * | 2006-04-07 | 2011-12-21 | 高知県 | 生物防汚剤、防汚処理方法および防汚処理物品 |
| WO2008017656A2 (en) | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations of 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1 h-pyrrole-3-carbonitrile and oxidizing agents |
| GB0705885D0 (en) * | 2007-03-27 | 2007-05-02 | Danisco | Composition |
| EP2199349A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Ppg B.V. | Resin composition, antifouling coating comprising barnacle antifoulant and processes of production thereof |
| US8722731B2 (en) | 2010-06-07 | 2014-05-13 | Novomedix, Llc | Furanyl compounds and the use thereof |
| US20120142676A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-06-07 | Gaik-Lean Chee | Oxathiazine and dithiine oxides as inhibitors of sulfhydryl-dependent biomolecules |
| CN104583255B (zh) | 2012-06-22 | 2017-11-14 | Ppg涂料欧洲有限责任公司 | 防污涂料组合物 |
| US9746434B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-08-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for determining flow distribution through a component |
| US9880035B2 (en) | 2013-03-28 | 2018-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting coking growth and maldistribution in refinery equipment |
| US9778115B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-10-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting deposits in a vessel |
| US9645002B2 (en) * | 2013-03-28 | 2017-05-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | System and method for identifying levels or interfaces of media in a vessel |
| US10634536B2 (en) | 2013-12-23 | 2020-04-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for multi-phase flow measurement |
| US9651415B2 (en) * | 2013-12-23 | 2017-05-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for monitoring distillation tray performance |
| CN105566185B (zh) * | 2016-01-26 | 2017-10-10 | 华中师范大学 | 抑制藻类生长的化合物及其制备方法和杀藻剂及它们的应用 |
| CN105862399A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-08-17 | 巢湖市荷花渔网有限公司 | 一种渔网高效防污剂 |
| JP6948391B2 (ja) | 2017-06-01 | 2021-10-13 | 中国塗料株式会社 | 積層防汚塗膜、積層防汚塗膜付き基材及びその製造方法、積層防汚塗膜形成用塗料キット、上層防汚塗料組成物、並びに防汚方法 |
| WO2018221641A1 (ja) | 2017-06-01 | 2018-12-06 | 中国塗料株式会社 | 積層防汚塗膜、積層防汚塗膜付き基材及びその製造方法、積層防汚塗膜形成用塗料キット、上層防汚塗料組成物、並びに防汚方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4569690A (en) * | 1982-09-28 | 1986-02-11 | Uniroyal, Inc. | 3-Aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides |
| CA1273921A (en) * | 1982-09-28 | 1990-09-11 | Walter G. Brouwer | 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides |
-
1994
- 1994-08-24 DK DK94926864T patent/DK0715495T3/da active
- 1994-08-24 SG SG1996007081A patent/SG66277A1/en unknown
- 1994-08-24 BR BR9407567A patent/BR9407567A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 AU AU76544/94A patent/AU680294B2/en not_active Ceased
- 1994-08-24 RO RO96-00361A patent/RO116243B1/ro unknown
- 1994-08-24 US US08/586,690 patent/US5712275A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 RU RU96105912A patent/RU2143805C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 HU HU9600430A patent/HU214846B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 MY MYPI94002221A patent/MY111021A/en unknown
- 1994-08-24 TW TW083107754A patent/TW304159B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 AP APAP/P/1996/000775A patent/AP568A/en active
- 1994-08-24 KR KR1019960700435A patent/KR100342363B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 AT AT94926864T patent/ATE163836T1/de active
- 1994-08-24 CZ CZ1996463A patent/CZ286710B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 ZA ZA946449A patent/ZA946449B/xx unknown
- 1994-08-24 MX MX9406466A patent/MX9406466A/es not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 EP EP94926864A patent/EP0715495B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 SK SK232-96A patent/SK282008B6/sk unknown
- 1994-08-24 CN CN94193179A patent/CN1071092C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 CN CNB001352369A patent/CN100369905C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 WO PCT/EP1994/002784 patent/WO1995005739A1/en active IP Right Grant
- 1994-08-24 AP AP9500775A patent/AP9500775A0/xx unknown
- 1994-08-24 JP JP50734395A patent/JP3665335B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 ES ES94926864T patent/ES2113674T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 DE DE69408998T patent/DE69408998T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 NZ NZ273306A patent/NZ273306A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 PL PL94313133A patent/PL185409B1/pl not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-23 NO NO19960728A patent/NO315181B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 FI FI960848A patent/FI112434B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 OA OA60781A patent/OA10266A/en unknown
-
1997
- 1997-10-16 US US08/951,278 patent/US5922113A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-12 GR GR980400275T patent/GR3026333T3/el unknown
- 1998-06-11 HK HK98105163A patent/HK1006054A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-16 CY CY9800010A patent/CY2089B1/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Мельников И.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - Москва, : Химия, 1987, с. 662. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU232622U1 (ru) * | 2024-12-27 | 2025-03-17 | Общество с ограниченной ответственностью "Завод слоистых пластиков" | Декоративный бумажно-слоистый пластик |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2143805C1 (ru) | Способ борьбы с бактериями и загрязняющими организмами и композиция для покрытия, устойчивая к действию бактерий и загрязняющих организмов | |
| JP5956400B2 (ja) | ピリチオンおよびピロール誘導体を含む殺生剤組成物 | |
| JP5194100B2 (ja) | ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを含む相乗性防汚組成物 | |
| TWI486122B (zh) | ４-溴-２-（４-氯苯基）-５-（三氟甲基）-１ｈ-吡咯-３-腈及金屬化合物之組合物 | |
| CA2168357C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| CA2466954C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides as coating compositions | |
| CA2286131A1 (en) | Coating compositions comprising busoxinone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130825 |