[go: up one dir, main page]

RU2020117357A - Экологически приемлемые моющие средства для инактивации вирусов с липидной оболочкой - Google Patents

Экологически приемлемые моющие средства для инактивации вирусов с липидной оболочкой Download PDF

Info

Publication number
RU2020117357A
RU2020117357A RU2020117357A RU2020117357A RU2020117357A RU 2020117357 A RU2020117357 A RU 2020117357A RU 2020117357 A RU2020117357 A RU 2020117357A RU 2020117357 A RU2020117357 A RU 2020117357A RU 2020117357 A RU2020117357 A RU 2020117357A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
detergent
factor
general formula
formula
Prior art date
Application number
RU2020117357A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2020117357A3 (ru
RU2802513C2 (ru
Inventor
Жан-Батист ФАРСЕТ
Йоханна Киндерманн
Бьорн ТИЛЛЕ
Томас Р. КРАЙЛЬ
Original Assignee
Баксалта Гмбх
Баксалта Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баксалта Гмбх, Баксалта Инкорпорейтед filed Critical Баксалта Гмбх
Publication of RU2020117357A publication Critical patent/RU2020117357A/ru
Publication of RU2020117357A3 publication Critical patent/RU2020117357A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2802513C2 publication Critical patent/RU2802513C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3707—Polyethers, e.g. polyalkyleneoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2612—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aromatic or arylaliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C11D1/721—End blocked ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/76—Albumins
    • C07K14/765—Serum albumin, e.g. HSA
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
    • C07K16/06—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies from serum
    • C07K16/065—Purification, fragmentation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
    • C08G59/1444—Monoalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
    • C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
    • C08G65/3346—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur having sulfur bound to carbon and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/36—Organic compounds containing phosphorus
    • C11D3/362—Phosphates or phosphites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/43—Solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N7/00—Viruses; Bacteriophages; Compositions thereof; Preparation or purification thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2710/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA dsDNA viruses
    • C12N2710/00011—Details
    • C12N2710/16011—Herpesviridae
    • C12N2710/16711—Varicellovirus, e.g. human herpesvirus 3, Varicella Zoster, pseudorabies
    • C12N2710/16761—Methods of inactivation or attenuation
    • C12N2710/16763—Methods of inactivation or attenuation by chemical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2740/00—Reverse transcribing RNA viruses
    • C12N2740/00011—Details
    • C12N2740/10011—Retroviridae
    • C12N2740/16011—Human Immunodeficiency Virus, HIV
    • C12N2740/16061—Methods of inactivation or attenuation
    • C12N2740/16063—Methods of inactivation or attenuation by chemical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2770/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA ssRNA viruses positive-sense
    • C12N2770/00011—Details
    • C12N2770/24011—Flaviviridae
    • C12N2770/24311—Pestivirus, e.g. bovine viral diarrhea virus
    • C12N2770/24361—Methods of inactivation or attenuation
    • C12N2770/24363—Methods of inactivation or attenuation by chemical treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Claims (97)

1. Соединение
Figure 00000001
,
которым является следующее соединение:
Figure 00000002
,
в котором m равно 1, и z является целым числом, выбранным из следующей группы:
z=от 1 до 5.
2. Соединение по п. 1, где соединением является следующее соединение:
Figure 00000003
,
в котором n является целым числом, равным от 4 до 16, предпочтительно в котором n равно 9 или 10.
3. Способ инактивации вирусов, обладающих липидной оболочкой, способ включает следующие стадии:
a) добавление моющего средства к жидкости для приготовления смеси указанного моющего средства и указанной жидкости; и
b) инкубирование указанной смеси для инактивации указанных вирусов;
где указанным моющим средством является простой эфир полиоксиэтилена, где указанным моющим средством является нефенольное моющее средство, и где указанным моющим средством является соединение по любому из пп. 1-2.
4. Способ по п. 3, в котором указанное моющее средство является экологически приемлемым.
5. Способ по любому из пп. 3-4, в котором стадия a) дополнительно включает добавление растворителя к указанной жидкости и в котором на стадии a) смесь растворитель/моющее средство для инактивации указанных вирусов готовят путем добавления указанного моющего средства и указанного растворителя к указанной жидкости.
6. Способ по п. 5, в котором указанным растворителем является органический растворитель
и в котором указанным растворителем необязательно является три-н-бутилфосфат.
7. Способ по любому из пп. 3-6, в котором указанная жидкость включает биологический лечебный продукт и/или биофармацевтическое лекарственное средство.
8. Способ по п. 7, в котором указанным биофармацевтическим лекарственным средством является: (a) фактор крови, иммуноглобулин, такой как моноклональные антитела, замещающий фермент, вакцина, генотерапевтический вектор, фактор роста или рецептор фактора роста;
(b) терапевтический белок;
(c) фактор крови и в котором указанным фактором крови является фактор I (фибриноген), фактор II (протромбин), тканевый фактор, фактор V, фактор VII или VIIa, фактор VIII, фактор IX, фактор X, фактор XI, фактор XII, фактор XIII, фактор фон Виллебранда (VWF), прекалликреин, кининоген с большой молекулярной массой (HMWK), фибронектин, антитромбин III, кофактор II гепарина, белок C, белок S, белок Z, плазминоген, альфа-2-антиплазмин, тканевый активатор плазминогена (tPA), урокиназа, ингибитор-1 активатора плазминогена (PAI1) или ингибитор-2 активатора плазминогена (PAI2); и/или
(d) фактор VIII, предпочтительно рекомбинантный фактор VIII человека.
9. Способ по любому из пп. 3-8, где (a) до стадии a) или между стадией a) и стадией b) указанный способ дополнительно включает стадию фильтрования указанной жидкости или смеси через объемный фильтр;
(b) на стадии b) указанную смесь инкубируют в течение не менее 1 ч; и/или
(c) на стадии b) указанную смесь инкубируют при температуре, равной от 0°C до 10°C, или в котором указанную смесь инкубируют при температуре, равной от 16°C до 25°C.
10. Способ по любому из пп. 7-9, после стадии b) дополнительно включающий стадию
c) очистки указанного биофармацевтического лекарственного средства;
и в котором:
(i) указанная очистка включает отделение указанного биофармацевтического лекарственного средства от указанного моющего средства;
(ii) указанная очистка включает отделение указанного биофармацевтического лекарственного средства от указанного дополнительного моющего средства; и/или
(iii) указанная очистка указанного биофармацевтического лекарственного средства включает очистку указанного биофармацевтического лекарственного средства посредством по меньшей мере одной хроматографической очистки и указанная по меньшей мере одна хроматографическая очистка проводится необязательно с помощью анионообменной хроматографии и/или с помощью катионообменной хроматографии.
11. Способ получения биофармацевтического лекарственного средства, указанный способ включает способ по любому из пп. 7-10, в котором указанное биофармацевтическое лекарственное средство является таким, как определено в любом из указанных п.п. 7-10.
12. Способ по п. 11, дополнительно включающий после указанного способа по любому из пп. 7-10 стадию получения фармацевтического состава, включающего указанное биофармацевтическое лекарственное средство.
13. Применение моющего средства в способе инактивации вирусов, обладающих липидной оболочкой, где моющим средством является соединение по любому из пп. 1-2.
14. Применение по п. 13, в котором указанный способ указанной инактивации указанных вирусов представляет собой способ с использованием обработки растворителем/моющим средством, указанная обработка растворителем/моющим средством включает применение указанного моющего средства, которым является соединение по любому из пп. 1-2.
15. Применение по любому из пп. 13-14, в котором указанная инактивация вирусов представляет собой инактивацию вирусов в жидкости, включающей биофармацевтическое лекарственное средство по любому из пп. 7-8.
16. Композиция, включающая моющее средство, в которой моющим средством является соединение по любому из пп. 1-2.
17. Композиция по п. 16, дополнительно включающая органический растворитель по п. 6.
18. Способ синтеза соединения следующей общей формулы (VIII),
Figure 00000004
,
Формула (VIII)
в которой R означает углеводородную группу, включающую линейную цепь, содержащую от 2 до 12 атомов углерода и одну или большее количество метильных групп в качестве заместителей указанной линейной цепи, m равно 1, и A означает полиоксиэтиленовый остаток,
где способ включает стадии
A) превращение фенола следующей общей формулы (IX), в которой R является таким, как определено выше
Figure 00000005
Формула (IX)
в спирт следующей общей формулы (X), в которой R и m являются такими, как определено выше
Figure 00000006
Формула (X)
и
(B) превращение спирта общей формулы (X) в простой эфир полиоксиэтилена общей формулы (VIII), определенной выше;
где соединением формулы (VIII) является следующее соединение:
Figure 00000002
,
в котором m равно 1, и z является целым числом, выбранным из следующей группы:
z=от 1 до 5.
19. Способ синтеза соединения следующей общей формулы (VIII),
Figure 00000004
,
Формула (VIII)
в которой R означает углеводородную группу, включающую линейную цепь, содержащую от 2 до 12 атомов углерода и одну или большее количество метильных групп в качестве заместителей указанной линейной цепи, m равно 1, и A означает полиоксиэтиленовый остаток,
где способ включает стадии
(1) введение в реакцию толуола с получением замещенного толуола следующей общей формулы (XI), в которой R является таким, как определено выше
Figure 00000007
Формула (XI)
(2) превращение замещенного толуола общей формулы (XI) в соединение следующей общей формулы (XII), в которой R и m являются такими, как определено выше, и X выбран из группы, включающей гидроксигруппу, атом брома, атом йода и атом хлора
Figure 00000008
Формула (XII)
и
(3) превращение соединения общей формулы (XII) в простой эфир полиоксиэтилена общей формулы (VIII), определенной выше;
где соединением формулы (VIII) является следующее соединение:
Figure 00000002
,
в котором m равно 1, и z является целым числом, выбранным из следующей группы:
z=от 1 до 5.
20. Способ синтеза соединения следующей общей формулы (VIIIa),
Figure 00000009
,
Формула (VIIIa)
в которой R означает углеводородную группу, включающую линейную цепь, содержащую от 2 до 12 атомов углерода и одну или большее количество метильных групп в качестве заместителей указанной линейной цепи, и A означает полиоксиэтиленовый остаток,
где способ включает стадии
(I) превращение бензилового спирта в соединение следующей общей формулы (XIII), в которой R является таким, как определено выше
Figure 00000010
Формула (XIII)
и
(II) превращение соединения общей формулы (XIII) в простой эфир полиоксиэтилена общей формулы (VIIIa), определенной выше;
где соединением формулы (VIIIa) является следующее соединение:
Figure 00000002
,
в котором m равно 1, и z является целым числом, выбранным из следующей группы:
z=от 1 до 5.
21. Способ по любому из пп. 18-20, в котором соединением формулы (VIII) является следующее соединение:
Figure 00000003
,
в котором n является целым числом, равным от 4 до 16, предпочтительно в котором n равно 9 или 10.
22. Способ по любому из пп. 19 и 21, в котором: (i) превращение на стадии (2) представляет собой радикальную реакцию с использованием AIBN (азобис(изобутиронитрил)) в качестве радикального инициатора; и/или
(ii) X означает атом брома.
23. Способ по любому из пп. 19 и 21-22, в котором
(a) при превращении на стадии (2) используется N-бромсукцинимид (NBS) в качестве реагента;
(b) при превращении на стадии (3) используется TBME (метил-трет-бутиловый эфир) в качестве растворителя;
(c) превращение на стадии (3) протекает в течение не менее 2 ч, предпочтительно при температуре окружающей среды;
(d) превращение на стадии (3) протекает в течение не более 5 ч, предпочтительно при температуре окружающей среды; и/или
(e) превращение на стадии (3) протекает в течение 3 ч, предпочтительно при температуре окружающей среды.
RU2020117357A 2017-10-30 2018-10-30 Экологически приемлемые моющие средства для инактивации вирусов с липидной оболочкой RU2802513C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762578648P 2017-10-30 2017-10-30
US62/578,648 2017-10-30
US201862687023P 2018-06-19 2018-06-19
US62/687,023 2018-06-19
PCT/EP2018/079721 WO2019086463A1 (en) 2017-10-30 2018-10-30 Environmentally compatible detergents for inactivation of lipid-enveloped viruses

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020117357A true RU2020117357A (ru) 2021-12-01
RU2020117357A3 RU2020117357A3 (ru) 2022-03-30
RU2802513C2 RU2802513C2 (ru) 2023-08-30

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
SG11202003793WA (en) 2020-05-28
MX2020004151A (es) 2020-08-13
US20210032567A1 (en) 2021-02-04
ES2991988T3 (es) 2024-12-05
RU2020117357A3 (ru) 2022-03-30
AU2018357917A1 (en) 2020-05-07
EP3704178A1 (en) 2020-09-09
JP2021501163A (ja) 2021-01-14
KR20200071127A (ko) 2020-06-18
CA3080656A1 (en) 2019-05-09
BR112020008414A2 (pt) 2020-11-17
EP3704178B1 (en) 2024-07-24
AU2018357917B2 (en) 2024-08-01
WO2019086463A1 (en) 2019-05-09
US12258540B2 (en) 2025-03-25
KR102651043B1 (ko) 2024-03-22
JP7432506B2 (ja) 2024-02-16
CN111511800B (zh) 2023-11-28
CN111511800A (zh) 2020-08-07
CO2020006181A2 (es) 2020-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Qi et al. A diaminodiacid (DADA) strategy for the development of disulfide surrogate peptides
JP2021501163A5 (ru)
Kojima et al. Excellent Z-selective olefin formation using pentacoordinate spirophosphoranes and aldehydes. Wittig type reaction via hexacoordinate intermediates
Mukaiyama et al. An Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Esters via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid.
RU2020117357A (ru) Экологически приемлемые моющие средства для инактивации вирусов с липидной оболочкой
SI2126106T1 (en) A process for the production and purification of factor VIII and its derivatives
Grajkowski et al. Convenient synthesis of a propargylated cyclic (3′-5′) diguanylic acid and its “click” conjugation to a biotinylated azide
CN101024827A (zh) 尿激酶催化结构域突变体的表达、纯化以及结晶
Kanakarajan et al. EPR spectroscopy of triplet aryl nitrenes covalently bound to. alpha.-chymotrypsin. Application of low-temperature methods to photoaffinity labeling
Berredjem et al. Crystal structure of 4-phenyl-piperazine-1-sulfonamide
JP2023536195A (ja) 環境適合性洗剤の調製及び精製方法
JPS61143325A (ja) 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物
Toda et al. INCLUSION PROPERTIES OF N, N, N′, N′-TETRACYCLOHEXYLFUMARAMIDE AND CRYSTAL STRUCTURE OF ITS 1: 1 MOLECULAR COMPLEX WITH ETHANOL
CN117126832B (zh) 一种重组人凝血因子ix融合蛋白及其制备方法
Bruun et al. Engineering a SARS-CoV-2 Vaccine Targeting the Receptor-Binding Domain Cryptic-Face via Immunofocusing
RU2802513C2 (ru) Экологически приемлемые моющие средства для инактивации вирусов с липидной оболочкой
JP4716751B2 (ja) 新規化合物及びこれを用いたビスフェノールａの挙動検出方法
CA2018453A1 (en) Methods for enhancing the rate of modification of metastable bonds
SU1381158A1 (ru) Штамм гибридных культивируемых клеток мыши MUS мUSсULUS,используемый дл получени моноклональных антител к урокиназе человека
RU2401275C1 (ru) Пептид, стимулирующий образование специфических антител против олигомерной формы нуклеофозмина в опухолевых клетках
SU1446154A1 (ru) Штамм гибридных культивируемых клеток животных MUS мUSсULUS,используемый дл получени моноклональных антител к мембранному белку ЕSснеRIснIа coLI в препарате рекомбинантного интерлейкина-2 человека
Zhao et al. Synthesis and properties of a new SASRIN resin derivative: SASRIN–2-pyridylthiocarbonate (SASRIN–TOPCAT) resin
JPS63270661A (ja) １−〔２−（４−ヒドロキシベンゾイル）エタノイル〕−２−ピペリドン及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤
JP2692247B2 (ja) 光学活性１，３‐ジオールの製造方法
Walls Synthesis of alpha and gamma methyl derivatives of 4-phenyl-6-methylidinetetrahydro-2-pyranone as potential alternate substrate inhibitors of SaB-chymotrypsin

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant