[go: up one dir, main page]

RU2010119648A - Пиразолы как 11-бета-hsd-1 - Google Patents

Пиразолы как 11-бета-hsd-1 Download PDF

Info

Publication number
RU2010119648A
RU2010119648A RU2010119648/04A RU2010119648A RU2010119648A RU 2010119648 A RU2010119648 A RU 2010119648A RU 2010119648/04 A RU2010119648/04 A RU 2010119648/04A RU 2010119648 A RU2010119648 A RU 2010119648A RU 2010119648 A RU2010119648 A RU 2010119648A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
trans
pyrazole
hydroxyadamantan
amide
Prior art date
Application number
RU2010119648/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470016C2 (ru
Inventor
Кевин Уилльям АНДЕРСОН (US)
Кевин Уилльям АНДЕРСОН
Надер ФОТУИ (US)
Надер ФОТУИ
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ (US)
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ
Роберт Алан Джр.(US) ГУДНАУ
Роберт Алан Джр. ГУДНАУ
Кевин Ричард ГУИРТИН (US)
Кевин Ричард ГУИРТИН
Нанси-Эллен ХЕЙНЕС (US)
Нанси-Эллен ХЕЙНЕС
Майкл Пол МАЙЕРС (US)
Майкл Пол МАЙЕРС
Шерри Линн ПИТРАНИКОКОУЛ (US)
Шерри Линн ПИТРАНИКОКОУЛ
Лида ЦИ (US)
Лида ЦИ
Памела Лорин РОССМАН (US)
Памела Лорин РОССМАН
Натан Роберт СКОТТ (US)
Натан Роберт СКОТТ
Кшитий Чхабилбхай ТАККАР (US)
Кшитий Чхабилбхай ТАККАР
Джефферсон Райт ТИЛЛИ (US)
Джефферсон Райт ТИЛЛИ
Цян ЧЖАН (US)
Цян Чжан
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38430507&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010119648(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2010119648A publication Critical patent/RU2010119648A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470016C2 publication Critical patent/RU2470016C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! , ! в которой R1 обозначает водород; ! R2 обозначает адамантан, незамещенный или замещенный гидроксигруппой, алкоксигруппой, галогеном, аминогруппой, низшей алкил-ациламиногруппой или низшей алкилсульфониламиногруппой; ! R3 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низший алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, O и S, который может быть незамещенным или замещенным галогеном или низшим алкилом, -NH(CH2)nOH, -NH(CH2)nOCH3, -NHCH(CH3)2, -NH(CH2)nCH3OH, -NH(CH3)(CH2)nOCH3, -NH(CH3)(CH2)nOH, -NCH2CH(CH3)OH, -NH(CH2)nO(CH2)nCH3, -N(CH2CH3)2, -(CH2)OH, -(CH2)O(CH2)nCH3; -(СН2)O(СН2)n-алкил, -(CH2)O(CH2)n-циклоалкил, или 3-8-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным низшим алкилом, гидроксигруппой, гидроксифенилом, -(CH2)n-фенилом, -CH2(CH2)nOH или галогеном; ! R4 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или замещенный гидроксигруппой, -(CH2)m-(C3-C6)циклоалкил, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или низшим алкилом, галогеналкил, гидроксиалкил, -(CH2)nO(CH2)nCH3, -(CH2)nO(CH2)pO(CH2)nCH3, -(CH2)nOC(CH3)3 или -CH(CH3)2(CH2)nOH; ! насыщенное гетероциклильное кольцо, содержащее 4-6 атомов, 1-2 из которых выбраны из группы, включающей N, O и S; ! R5 обозначает водород или низший алкил, незамещенный или замещенный галогеном; и ! n равно 0, 1, 2 или 3; ! m равно 0, 1 или 2; и ! p равно 1, 2 или 3; ! и его фармацевтически приемлемые соли. ! 2. Соединение по п.1, в котором ! R2 обозначает незамещенный адамантан; и ! R3 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низший алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащи

Claims (21)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
,
в которой R1 обозначает водород;
R2 обозначает адамантан, незамещенный или замещенный гидроксигруппой, алкоксигруппой, галогеном, аминогруппой, низшей алкил-ациламиногруппой или низшей алкилсульфониламиногруппой;
R3 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низший алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, O и S, который может быть незамещенным или замещенным галогеном или низшим алкилом, -NH(CH2)nOH, -NH(CH2)nOCH3, -NHCH(CH3)2, -NH(CH2)nCH3OH, -NH(CH3)(CH2)nOCH3, -NH(CH3)(CH2)nOH, -NCH2CH(CH3)OH, -NH(CH2)nO(CH2)nCH3, -N(CH2CH3)2, -(CH2)OH, -(CH2)O(CH2)nCH3; -(СН2)O(СН2)n-алкил, -(CH2)O(CH2)n-циклоалкил, или 3-8-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным низшим алкилом, гидроксигруппой, гидроксифенилом, -(CH2)n-фенилом, -CH2(CH2)nOH или галогеном;
R4 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или замещенный гидроксигруппой, -(CH2)m-(C3-C6)циклоалкил, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или низшим алкилом, галогеналкил, гидроксиалкил, -(CH2)nO(CH2)nCH3, -(CH2)nO(CH2)pO(CH2)nCH3, -(CH2)nOC(CH3)3 или -CH(CH3)2(CH2)nOH;
насыщенное гетероциклильное кольцо, содержащее 4-6 атомов, 1-2 из которых выбраны из группы, включающей N, O и S;
R5 обозначает водород или низший алкил, незамещенный или замещенный галогеном; и
n равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0, 1 или 2; и
p равно 1, 2 или 3;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, в котором
R2 обозначает незамещенный адамантан; и
R3 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низший алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, O и S, который может быть незамещенным или замещенным галогеном или низшим алкилом, -NH(CH2)nOH, -NH(CH2)nOCH3, -NHCH(CH3)2, -NH(CH2)nCH3OH, -NH(CH3)(CH2)nOCH3, -NH(CH3)(CH2)nOH, -NCH2CH(CH3)OH, -NH(CH2)nO(CH2)nCH3, -N(CH2CH3)2, -(CH2)nOH, -(CH2)nO(CH2)nCH3, или 3-8-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, О и S, который может быть незамещенным или замещенным низшим алкилом, гидроксигруппой, гидроксифенилом, -(CH2)n-фенилом, -(CH2)nOH или галогеном.
3. Соединение по п.1, в котором
R2 обозначает адамантан, замещенный гидроксигруппой, галогеном, аминогруппой, ацетиламиногруппой или метансульфониламиногруппой; и
R3 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, галоген, галоген-низший алкил, 3-8-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, O и S, который может быть незамещенным или замещенным галогеном или низш. алкилом, -NH(CH2)nOH, -NH(CH2)nOCH3, -NHCH(CH3)2, -NH(CH2)nCH3OH, -NH(CH3)(CH2)nOCH3, -NH(CH3)(CH2)nOH, -NCH2CH(CH3)OH, -NH(CH2)nO(CH2)nCH3, -N(CH2CH3)2, -(CH2)nOH, -(CH2)nO(CH2)nCH3, или 3-8-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей N, O и S, который может быть незамещенным или замещенным низш. алкилом, гидроксигруппой, гидроксифенилом, -(CH2)n-фенилом, -(CH2)nOH или галогеном.
4. Соединение по п.1, в котором
R2 обозначает незамещенный адамантан; и
R4 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, -(CH2)m-(C3-C5)циклоалкил, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или низшим алкилом, галогеналкил, гидроксиалкил, -(CH2)nO(CH2)nCH3, -(CH2)nO(CH2)pO(CH2)nCH3, -(CH2)nOC(CH3)3 или -CH(CH3)2(CH2)nOH.
5. Соединение по п.1, в котором
R2 обозначает адамантан, замещенный гидроксигруппой, галогеном, аминогруппой, ацетиламиногруппой или метансульфониламиногруппой; и
R4 обозначает низший алкил, разветвленный или неразветвленный, -(CH2)m-(C3-C5)циклоалкил, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или низшим алкилом, галогеналкил, гидроксиалкил, -(CH2)nO(CH2)nCH3, -(CH2)nO(CH2)pO(CH2)nCH3, -(CH2)nOC(CH3)3 или -CH(CH3)2(CH2)nOH.
6. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает транс-гидроксиадамантан.
7. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает трифторметильную группу.
8. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает пиразоловую, триазоловую, пиперидиновую, пирролидиновую, гидроксиметилпиперидиновую, бензилпиперазиновую, гидроксипирролидиновую, трет-бутилпирролидиновую, гидроксиэтилпиперазиновую, гидроксипиперидиновую или тиоморфолиновую группу.
9. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает циклопропил, трет-бутил, -CH(CH3)2CH2OH, метил, -CF3 или группу -(CH2)nCF3, в которой n равно 1 или 2.
10. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает трифторметильную группу.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид метил-5-пиррол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-метил-5-пиррол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 2'-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-хлор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты
амид цис-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-хлор-1-метил-3-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-хлор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-гидроксиэтиламино)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-[1,2,4]триазол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-пирролидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-гидроксипропиламино)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-морфолин-4-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(2-метоксиэтиламино)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-изопропиламино-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-пиперидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-гидроксиметилпиперидин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(4-бензилпиперазин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-(R-3-гидроксипирролидин-1-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-диэтиламино-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-пирролидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантаниламид 5-[4-(2-гидроксиэтил)-пиперазин-1-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-[(2-метоксиэтил)-метиламино]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 5-азепан-1-ил-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид метил-5-тиоморфолин-4-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид трет-бутил-5-пиперидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-фторадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
транс-N-(4-аминоадамантан-1-ил)-ацетамид;
транс-N-(4-аминоадамантан-1-ил)-метансульфонамид;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-метил-5-пиперидин-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-этоксиметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-1-трет-бутил-5-метоксиметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-(5-метилизоксазол-3-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-(5-хлоризоксазол-3-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-5-хлор-1-циклогексил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклогексил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-5-хлор-1-циклогексил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)-амид транс-2'-циклогексил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-(тетрагидропиран-4-ил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-5-хлор-1-циклопентил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклопентил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклопентил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-5-хлор-1-(цис-4-гидроксициклогексил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-(цис-4-гидроксициклогексил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-циклопентил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-циклогексил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(цис-4-гидроксициклогексил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(транс-4-гидроксициклогексил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-(2-метоксиэтил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(2-метоксиэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-(2-метоксиэтил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-[2-(2-метоксиэтокси)-этил]-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(2-трет-бутоксиэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-(3-метоксипропил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-(3-метоксипропил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-5-хлор-1-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклопропил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-4-хлор-2'-циклопропил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-циклопропилметил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-циклобутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-циклобутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-5-хлор-1-циклобутил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклобутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-4-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-4-хлор-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-4-бром-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-4-хлор-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-4-хлор-2'-циклобутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклопропил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-4-хлор-2'-циклопропил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты и
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-4-хлор-2'-(2-метоксиэтил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты.
12. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид 1-метил-5-пиррол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-метил-5-пиррол-1-ил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 2'-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 1-метил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид цис-1-трет-бутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид 1-циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
адамантан-2-иламид 2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты; и
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид 1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты.
13. Соединение по п.1, указанное соединение выбрано из группы, включающей
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-хлор-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-метансульфониламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-этоксиметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-метоксиметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-(5-метилизоксазол-3-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-(5-хлоризоксазол-3-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклогексил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклогексил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-(тетрагидропиран-4-ил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклопентил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклопентил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-(цис-4-гидроксициклогексил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(цис-4-гидроксициклогексил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(транс-4-гидроксициклогексил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-(2-метоксиэтил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(2-метоксиэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-(2-метоксиэтил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-(3-метоксипропил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-(3-метоксипропил)-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-циклопропил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-5-хлор-1-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклопропил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-4-хлор-2'-циклопропил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-циклопропилметил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-трет-бутил-5-циклопропил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-1-циклобутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-1-циклобутил-5-трифторметил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-5-хлор-1-циклобутил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-циклобутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-4-метил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-4-хлор-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты;
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-4-хлор-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты; и
(5-ацетиламиноадамантан-2-ил)амид транс-4-хлор-2'-циклобутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты.
14. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемых солей и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, где указанное соединение представляет собой (5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновую кислоту.
16. Способ лечения метаболического нарушения, включающий стадию введения терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-13 нуждающемуся в нем пациенту.
17. Способ лечения диабета, ожирения или метаболического синдрома, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-13.
18. Соединения по любому из пп.1-13, предназначенные для применения в качестве терапевтически активного вещества.
19. Соединения по любому из пп.1-13, предназначенные для приготовления лекарственных средств, предназначенных для лечения метаболического нарушения.
20. Применение соединений по любому из пп.1-13 для приготовления лекарственных средств, предназначенных для лечения диабета, ожирения или метаболического синдрома.
21. Применение по п.20, где указанное соединение представляет собой (5-гидроксиадамантан-2-ил)амид транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновую кислоту.
RU2010119648/04A 2006-03-22 2007-03-12 Производное бипиразола RU2470016C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78483106P 2006-03-22 2006-03-22
US60/784,831 2006-03-22
US87527406P 2006-12-15 2006-12-15
US60/875,274 2006-12-15

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008141434/04A Division RU2402517C2 (ru) 2006-03-22 2007-03-12 Пиразолы в качестве ингибиторов 11-бета-hsd-1

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010119648A true RU2010119648A (ru) 2011-11-27
RU2470016C2 RU2470016C2 (ru) 2012-12-20

Family

ID=38430507

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119648/04A RU2470016C2 (ru) 2006-03-22 2007-03-12 Производное бипиразола
RU2008141434/04A RU2402517C2 (ru) 2006-03-22 2007-03-12 Пиразолы в качестве ингибиторов 11-бета-hsd-1

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008141434/04A RU2402517C2 (ru) 2006-03-22 2007-03-12 Пиразолы в качестве ингибиторов 11-бета-hsd-1

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7728029B2 (ru)
EP (2) EP2295411A1 (ru)
JP (1) JP5031817B2 (ru)
KR (2) KR20110007258A (ru)
CN (1) CN101405270B (ru)
AR (1) AR059983A1 (ru)
AU (1) AU2007228887B2 (ru)
BR (1) BRPI0708974A2 (ru)
CA (1) CA2645856C (ru)
CR (1) CR10288A (ru)
DK (1) DK1999114T3 (ru)
EC (1) ECSP088747A (ru)
ES (1) ES2548002T3 (ru)
HR (1) HRP20151078T1 (ru)
HU (1) HUE026011T2 (ru)
IL (1) IL193900A (ru)
MA (1) MA30344B1 (ru)
MX (1) MX2008012017A (ru)
MY (1) MY149622A (ru)
NO (1) NO341746B1 (ru)
NZ (1) NZ570973A (ru)
PL (1) PL1999114T3 (ru)
PT (1) PT1999114E (ru)
RS (1) RS54216B1 (ru)
RU (2) RU2470016C2 (ru)
SG (1) SG155961A1 (ru)
SI (1) SI1999114T1 (ru)
TW (2) TWI351403B (ru)
WO (1) WO2007107470A2 (ru)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006316087B2 (en) 2005-11-21 2011-03-10 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I
EP2610241A1 (en) * 2006-11-02 2013-07-03 Shionogi & Co., Ltd. Process for production of hydroxyadamantaneamine
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US20100144717A1 (en) * 2006-12-15 2010-06-10 Janelle Comita-Prevoir 2-quinolinone and 2-quinoxalinone-derivatives and their use as antibacterial agents
TW200836719A (en) 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
PL2163543T3 (pl) * 2007-05-18 2015-06-30 Shionogi & Co Heterocykliczna pochodna zawierająca azot o aktywności hamującej dehydrogenazę 11-beta-hydroksysteroidową typu I
JP5189165B2 (ja) * 2007-07-17 2013-04-24 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの阻害剤
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP2072497A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von 2-Fluoracyl-3-amino-acrylsäure-Derivaten
CA2713409A1 (en) * 2008-02-04 2009-08-13 Astrazeneca Ab Novel crystalline forms of 4- [4- (2-adamantylcarbam0yl) -5-tert-butyl-pyrazol-1-yl] benzoic acid
JP2012516327A (ja) * 2009-01-30 2012-07-19 アストラゼネカ アクチボラグ カルボキシ含有ピラゾールアミド化合物を製造するための新規な方法
US8507493B2 (en) 2009-04-20 2013-08-13 Abbvie Inc. Amide and amidine derivatives and uses thereof
WO2011068927A2 (en) * 2009-12-04 2011-06-09 Abbott Laboratories 11-β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 (11B-HSD1) INHIBITORS AND USES THEREOF
JP5686413B2 (ja) * 2009-12-22 2015-03-18 塩野義製薬株式会社 アダマンタンアミン誘導体
CN102127583A (zh) * 2010-01-19 2011-07-20 上海博康精细化工有限公司 一种反式对氨基金刚烷醇的制备方法
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8680098B2 (en) 2010-03-05 2014-03-25 Janssen Pharmaceutica, Nv Substituted aza-bicyclic imidazole derivatives useful as TRPM8 receptor modulators
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
US8901316B2 (en) 2010-08-09 2014-12-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for preparing aminoadamantyl carbamate derivatives
JP5605104B2 (ja) * 2010-09-10 2014-10-15 セントラル硝子株式会社 ピラゾール化合物の製造方法
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8828994B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
EP2683700B1 (de) 2011-03-08 2015-02-18 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8471027B2 (en) 2011-04-06 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Adamantyl compounds
JP5915004B2 (ja) * 2011-06-22 2016-05-11 セントラル硝子株式会社 ピラゾール化合物の製造方法
DE112012002522T5 (de) 2011-06-22 2014-03-13 Central Glass Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung einer Pyrazol-Verbindung
JP2013023476A (ja) * 2011-07-22 2013-02-04 Sagami Chemical Research Institute ５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸類の製造方法
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2785717B1 (en) 2011-11-29 2016-01-13 Novartis AG Pyrazolopyrrolidine compounds
CN104066721B (zh) * 2011-11-30 2016-03-30 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌的n-二环烷基和n-三环烷基吡唑-4-（硫代）羧酰胺衍生物
CN102633659B (zh) * 2012-02-23 2013-12-04 浙江普洛康裕制药有限公司 一种反式4-氨基-1-羟基金刚烷盐酸盐的合成方法
HUE036065T2 (hu) 2013-02-06 2018-06-28 Bayer Cropscience Ag Halogén-szubsztituált pirazol-származékok mint kártevõirtó szerek
CA2917987C (en) 2013-07-24 2018-07-17 Volvo Construction Equipment Ab Hydraulic circuit for construction machine
JP6678581B2 (ja) * 2013-11-27 2020-04-08 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ ５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール類の調製のための方法
KR102367289B1 (ko) 2013-11-27 2022-02-23 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 5-플루오로-1h-피라졸의 제조 방법
AU2014375265B2 (en) 2014-01-03 2018-11-01 Elanco Animal Health Gmbh Novel pyrazolyl-heteroarylamides as pesticides
CN105315284A (zh) * 2014-07-23 2016-02-10 上海医药工业研究院 阿拉格列汀中间体的制备方法
CN104961698A (zh) * 2015-07-13 2015-10-07 佛山市赛维斯医药科技有限公司 末端硝基取代的三氮唑亚砜类化合物、其制备方法及其用途
KR101759874B1 (ko) * 2015-08-07 2017-07-21 코스맥스 주식회사 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1의 활성을 저해하는 화합물을 포함하는 화장료 조성물 또는 피부 외용제 조성물
AR118994A1 (es) * 2019-05-24 2021-11-17 Fmc Corp Pirrilidinonas de pirazol sustituido como herbicidas
WO2024118348A1 (en) * 2022-11-29 2024-06-06 Mirati Therapeutics, Inc. Processes and intermediates for synthesis of mrtx0902

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH307629A (de) 1952-05-23 1955-06-15 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines monosubstituierten Hydrazins.
DE2635841C2 (de) 1976-08-10 1983-02-24 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von Alkoxymethylenmalonsäurenitrilen
US4620865A (en) 1983-11-07 1986-11-04 Eli Lilly And Company Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
DE3575296D1 (de) 1984-10-29 1990-02-15 Sumitomo Chemical Co Pyrazolkarboxamidabkoemmlinge, deren herstellung und diese enthaltende bakterientoetende mittel.
US4792565A (en) 1986-04-24 1988-12-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
DE4010797A1 (de) 1990-04-04 1991-10-10 Hoechst Ag Substituierte azole, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
FR2732967B1 (fr) * 1995-04-11 1997-07-04 Sanofi Sa 1-phenylpyrazole-3-carboxamides substitues, actifs sur la neurotensine, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
US6020121A (en) 1995-09-29 2000-02-01 Microcide Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of regulatory pathways
DE19615976A1 (de) 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
US5948777A (en) * 1997-03-18 1999-09-07 Smithkline Beecham Corporation Cannabinoid receptor agonists
SE9704545D0 (sv) * 1997-12-05 1997-12-05 Astra Pharma Prod Novel compounds
BR9813669B1 (pt) 1997-12-18 2014-01-14 Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos
WO1999067235A1 (fr) 1998-06-25 1999-12-29 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Composes cycliques a cinq elements
GB9824310D0 (en) 1998-11-05 1998-12-30 Univ London Activators of soluble guanylate cyclase
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
US20010044445A1 (en) * 1999-04-08 2001-11-22 Bamaung Nwe Y. Azole inhibitors of cytokine production
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
IL136360A (en) 1999-06-18 2004-08-31 Mitsui Chemicals Inc History 5 - Aminopyrazole-4 - Carboxylate and processes for their preparation
UA73519C2 (en) 1999-07-20 2005-08-15 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic aromatic amide, fungicide mixture based thereon and a method for control or prevention of fungous affection
WO2001014339A2 (en) 1999-08-20 2001-03-01 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
CA2387892A1 (en) 1999-10-18 2001-04-26 University Of Connecticut Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists
US6096898A (en) * 1999-10-22 2000-08-01 Dow Agrosciences Llc One pot synthesis of 1,2,4-triazoles
US6569885B1 (en) 1999-12-23 2003-05-27 Icos Corporation Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
JP2002003410A (ja) 2000-06-27 2002-01-09 Fuji Photo Film Co Ltd 芳香族ハロゲン化物の製造方法。
BR0115616A (pt) 2000-11-28 2003-09-16 Pfizer Prod Inc Preparação de inibidores de permutadores sódio-hidrogênio do tipo 1
PE20020856A1 (es) 2001-02-13 2002-11-11 Aventis Pharma Gmbh 1,2,3,4-tetrahidronaftil aminas aciladas
AR035431A1 (es) 2001-02-13 2004-05-26 Aventis Pharma Gmbh 6,7,8,9-tetrahidro-5h-benzocicloheptenil aminas aciladas, un metodo para su sintesis, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la fabricacion de medicamentos
TWI243164B (en) 2001-02-13 2005-11-11 Aventis Pharma Gmbh Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals
WO2003028641A2 (en) 2001-10-01 2003-04-10 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Mch receptor antagonists
CA2465207C (en) 2001-11-01 2011-01-04 Icagen, Inc. Pyrazole-amides and -sulfonamides
DE10161978A1 (de) 2001-12-17 2003-06-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenacyl-3-amino-acrylsäure-derivate
BR0215002A (pt) 2001-12-19 2004-11-09 Pfizer Prod Inc Métodos de preparação de inibidores de permutadores de sódio-hidrogênio de tipo 1
US6818772B2 (en) * 2002-02-22 2004-11-16 Abbott Laboratories Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
WO2003070244A1 (en) 2002-02-22 2003-08-28 Abbott Laboratories Antagonist of melanin concentrating hormone and their uses
US20030236287A1 (en) 2002-05-03 2003-12-25 Piotrowski David W. Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
EP1388535A1 (en) 2002-08-07 2004-02-11 Aventis Pharma Deutschland GmbH Acylated arylcycloalkylamines and their use as pharmaceuticals
US7122580B2 (en) 2002-08-09 2006-10-17 Transtech Pharma, Inc. Aryl and heteroaryl compounds and methods to modulate coagulation
RU2360910C2 (ru) * 2002-12-20 2009-07-10 Мерк Энд Ко., Инк. Производные триазола как ингибиторы 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1
JP4368375B2 (ja) 2003-02-17 2009-11-18 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピペリジン−ベンゼンスルホンアミド誘導体
JP2006522744A (ja) 2003-04-11 2006-10-05 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ グルココルチコイド受容体アゴニスト療法に伴う副作用を最小化するための、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１型阻害剤およびグルココルチコイド受容体アゴニストを使用する併用療法
EP1615698B1 (en) * 2003-04-11 2010-09-29 High Point Pharmaceuticals, LLC New amide derivatives and pharmaceutical use thereof
WO2004089416A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S Combination of an 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and an antihypertensive agent
JP4601611B2 (ja) 2003-05-01 2010-12-22 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー キナーゼインヒビターとして有用なアリール置換ピラゾール−アミド化合物
US20040220170A1 (en) * 2003-05-01 2004-11-04 Atkinson Robert N. Pyrazole-amides and sulfonamides as sodium channel modulators
WO2005000793A1 (ja) 2003-06-26 2005-01-06 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. ２位置換シクロアルキルカルボン酸誘導体
HRP20110757T1 (hr) 2003-06-26 2011-11-30 Novartis Ag Inhibitori kinaze p38 bazirani na 5-članom heterociklu
US7659408B2 (en) 2003-08-07 2010-02-09 Merck Sharp & Dhome Corp. Pyrazole carboxamides as inhibitors of 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase-1
CA2535265C (en) 2003-08-22 2014-01-28 Dendreon Corporation Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression
HU227684B1 (en) * 2003-08-29 2011-11-28 Sanofi Aventis Adamantane and azabicyclo-octane and nonane derivatives and their use as dpp-iv inhibitors
US20050197371A1 (en) 2003-11-13 2005-09-08 Ambit Biosciences Corporation Urea derivatives as PDGFR modulators
ES2619203T3 (es) 2004-01-28 2017-06-23 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Derivados de amida, procesos para la producción de los mismos y método para su aplicación como insecticidas
CN101693695A (zh) 2004-03-30 2010-04-14 大正制药株式会社 嘧啶衍生物以及与其应用有关的治疗方法
DE102004023635A1 (de) 2004-05-10 2006-04-13 Grünenthal GmbH Heteroarylsubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate
WO2006007864A1 (en) 2004-07-17 2006-01-26 Max Planck Geselllschaft Zur Förderung Der Wissenschaft Treating neurodegenerative conditions
GB0417910D0 (en) 2004-08-11 2004-09-15 Novartis Ag Organic compounds
US20060100226A1 (en) 2004-09-10 2006-05-11 Sikorski James A 2-Thiopyrimidinones as therapeutic agents
US20080090863A1 (en) 2004-09-30 2008-04-17 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridine Derivatives and Their Use as Medicaments for Treating Diseases Related to Mch Receptor
GB0506133D0 (en) 2005-03-24 2005-05-04 Sterix Ltd Compound
PT1928840E (pt) * 2005-04-05 2011-10-03 Hoffmann La Roche 1h-pirazole-4-carboxamidas, a sua preparação e a sua utilização a título de inibidores de 11-betahidroxiesteróide desidrogenase
AU2006316087B2 (en) * 2005-11-21 2011-03-10 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20151078T1 (hr) 2015-11-20
EP1999114B1 (en) 2015-07-22
JP2009530343A (ja) 2009-08-27
WO2007107470A2 (en) 2007-09-27
BRPI0708974A2 (pt) 2011-06-21
CR10288A (es) 2008-10-06
RU2470016C2 (ru) 2012-12-20
SI1999114T1 (sl) 2015-10-30
RS54216B1 (en) 2015-12-31
TWI351403B (en) 2011-11-01
DK1999114T3 (en) 2015-08-03
HUE026011T2 (en) 2016-05-30
AR059983A1 (es) 2008-05-14
KR101077366B1 (ko) 2011-10-26
SG155961A1 (en) 2009-10-29
AU2007228887B2 (en) 2012-02-02
JP5031817B2 (ja) 2012-09-26
HK1130780A1 (en) 2010-01-08
CN101405270A (zh) 2009-04-08
CN101405270B (zh) 2013-01-16
ES2548002T3 (es) 2015-10-13
CA2645856A1 (en) 2007-09-27
KR20090005015A (ko) 2009-01-12
US20070225280A1 (en) 2007-09-27
MA30344B1 (fr) 2009-04-01
MX2008012017A (es) 2008-10-01
AU2007228887A1 (en) 2007-09-27
WO2007107470A3 (en) 2007-11-08
RU2008141434A (ru) 2010-04-27
EP1999114A2 (en) 2008-12-10
TW200806651A (en) 2008-02-01
IL193900A (en) 2013-08-29
ECSP088747A (es) 2008-10-31
EP2295411A1 (en) 2011-03-16
NO20083863L (no) 2008-12-03
CA2645856C (en) 2011-09-20
US7728029B2 (en) 2010-06-01
MY149622A (en) 2013-09-13
PT1999114E (pt) 2015-10-16
RU2402517C2 (ru) 2010-10-27
NO341746B1 (no) 2018-01-15
NZ570973A (en) 2011-11-25
PL1999114T3 (pl) 2015-12-31
TW201103916A (en) 2011-02-01
KR20110007258A (ko) 2011-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010119648A (ru) Пиразолы как 11-бета-hsd-1
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
RU2010105299A (ru) Ингибиторы 11в-гидроксистероидной дегидрогеназы
RU2419626C2 (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеазы, активирующей каналы
CA2684105A1 (en) Pyridine derivatives
RU2010146384A (ru) Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы
JP2011504497A5 (ru)
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
RU2010118018A (ru) Хиральные цис-имидазолины
RU2013104038A (ru) СЕЛЕКТИВНЫЕ В ОТНОШЕНИИ PI3K p110 ДЕЛЬТА ПУРИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
JP2010530438A5 (ru)
RU2008136187A (ru) Новое производное кумарина, обладающее противоопухолевой активностью
RU2012125763A (ru) Спироиндолинонпирролидины
HRP20130174T1 (hr) Derivati pirimidina za lijeäśenje astme, kopb, alergijskog rinitisa, alergijskog konjuktivitisa, atopijskog dermatitisa, karcinoma, hepatitisa b, hepatitisa c, hiv, hpv, bakterijskih infekcija i dermatoze
JP2010506918A5 (ru)
RU2009140465A (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
RU2006134020A (ru) Конденсированные производные пиразола
RU2007140735A (ru) Производные пиридин-3-карбоксамида в качестве обратных агонистов св1
RU2019136279A (ru) C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака
RU2010129078A (ru) Производные циклопропиламина
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2009117705A (ru) Производные 2-аминокарбонилпиридина
RU2008138163A (ru) 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1
RU2003115612A (ru) Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190313