RU2008117163A - Альдимины, содержащие реакционноспособные группы, включающие активный водород, а также их применение - Google Patents
Альдимины, содержащие реакционноспособные группы, включающие активный водород, а также их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008117163A RU2008117163A RU2008117163/04A RU2008117163A RU2008117163A RU 2008117163 A RU2008117163 A RU 2008117163A RU 2008117163/04 A RU2008117163/04 A RU 2008117163/04A RU 2008117163 A RU2008117163 A RU 2008117163A RU 2008117163 A RU2008117163 A RU 2008117163A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aldimine
- formula
- carbon atoms
- hydrocarbon residue
- group
- Prior art date
Links
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 title claims abstract 28
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims abstract 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001918 phosphonic acid ester group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
1. Альдимин формулы (I): ! ! где m означает целое число от 1 до 4 и ! у означает целое число от 1 до 4, ! с тем соответствием, что m+y=2-5; ! и где R1 либо означает одновалентный углеводородный остаток с 6-30 атомами углерода, который возможно включает, по меньшей мере, один гетероатом, в особенности, в форме кислорода простого эфира, ! либо означает заместитель формулы (II): ! ! где R5 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами углерода, который возможно включает, по меньшей мере, один гетероатом, в особенности, в форме кислорода простого эфира, и ! R6 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода; ! и где R2 и R3 либо, независимо друг от друга, каждый, означают одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами углерода, либо вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток с 4-20 атомами углерода, который является частью возможно замещенного карбоцикла с 5-8, предпочтительно 6, атомами углерода; ! и причем ! R4 означает (m+y)-валентный углеводородный остаток с 2-12 атомами углерода, который возможно содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в особенности, в форме кислорода простого эфира или азота третичного амина; ! и причем ! Х означает O, S или N-R7, ! где R7 либо означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который возможно включает, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфоновую группу или группу эфира сульфокислоты, ! либо означает заместитель формулы (III): ! ! где n означает целое число от 1 до 10000, ! R8 означает (n+1)-валентный углеводородный остаток, который возможно содержит гетероатомы, в особенности, в ф�
Claims (17)
1. Альдимин формулы (I):
где m означает целое число от 1 до 4 и
у означает целое число от 1 до 4,
с тем соответствием, что m+y=2-5;
и где R1 либо означает одновалентный углеводородный остаток с 6-30 атомами углерода, который возможно включает, по меньшей мере, один гетероатом, в особенности, в форме кислорода простого эфира,
либо означает заместитель формулы (II):
где R5 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами углерода, который возможно включает, по меньшей мере, один гетероатом, в особенности, в форме кислорода простого эфира, и
R6 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода;
и где R2 и R3 либо, независимо друг от друга, каждый, означают одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами углерода, либо вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток с 4-20 атомами углерода, который является частью возможно замещенного карбоцикла с 5-8, предпочтительно 6, атомами углерода;
и причем
R4 означает (m+y)-валентный углеводородный остаток с 2-12 атомами углерода, который возможно содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в особенности, в форме кислорода простого эфира или азота третичного амина;
и причем
Х означает O, S или N-R7,
где R7 либо означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который возможно включает, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфоновую группу или группу эфира сульфокислоты,
либо означает заместитель формулы (III):
где n означает целое число от 1 до 10000,
R8 означает (n+1)-валентный углеводородный остаток, который возможно содержит гетероатомы, в особенности, в форме кислорода простого эфира или азота третичного амина, и возможно активный водород в форме гидроксильных групп, вторичных аминогрупп или меркаптогрупп.
2. Альдимин по п.1 или 2, отличающийся тем, что R2 и R3 являются одинаковыми и в особенности, каждый, означают метильную группу.
3. Альдимин по п.1 или 2, отличающийся тем, что у=1.
4. Альдимин по п.1 или 2, отличающийся тем, что m+y=2 или 3, в особенности 2.
5. Альдимин по п.1 или 2, отличающийся тем, что Х означает N-R7 и R7 означает либо одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, либо одновалентный углеводородный остаток формулы (IX) или (IX'):
где R9 означает остаток, выбираемый из группы, состоящей из -СOOR13, -CN, -NO2, -PO(OR13)2, -SO2R13 и -SO2OR13;
R10 означает атом водорода или остаток, выбираемый из группы, состоящей из -R13, -COOR13 и -CH2COOR13; и
R11 и R12, независимо друг от друга, означают атом водорода или остаток, выбираемый из группы, состоящей из -R13, -COOR13 и -CN, причем R13 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода.
6. Альдимин по п.1 или 2, отличающийся тем, что Х означает О или S.
8. Альдиминсодержащее соединение, отличающееся тем, что его получают путем введения во взаимодействие альдимина формулы (I) по любому из пп.2-7 с соединением D, несущим более чем одну реакционноспособную группу, которая может вступать в реакции присоединения с группой ХН.
9. Альдиминсодержащее соединение по п.8, отличающееся тем, что соединением D является полиизоцианат.
10. Альдиминсодержащее соединение по п.8, отличающееся тем, что соединением D является полиэпоксид.
11. Альдиминсодержащее соединение по любому из пп.8-10, отличающееся тем, что альдимин формулы (I) используют в соотношении один моль-эквивалент активного водорода альдимина на один моль-эквивалент реакционноспособных групп соединения D.
12. Альдиминсодержащее соединение по любому из пп.8-10, отличающееся тем, что альдимин формулы (I) используют в соотношении менее, чем один моль-эквивалент активного водорода альдимина на один моль-эквивалент реакционноспособных групп соединения D.
14. Применение альдимина формулы (I) по любому из пп.1-7 или альдиминсодержащего соединения по любому из пп.8-12 в качестве источника амина формулы [H2N]m-R4-[XH]y.
15. Способ гидролиза альдимина формулы (I) по любому из пп.1-7 или альдиминсодержащего соединения по любому из пп.8-12.
16. Применение альдимина формулы (I) по любому из пп.1-7 или альдиминсодержащего соединения по любому из пп.8-12 в качестве защищенного сшивающего агента для полимерного предшественника.
17. Композиция, включающая альдимин формулы (I) по любому из пп.1-7 или альдиминсодержащее соединение по любому из пп.8-12.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05109110A EP1772447A1 (de) | 2005-09-30 | 2005-09-30 | Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen sowie deren Verwendung |
EP05109110.6 | 2005-09-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008117163A true RU2008117163A (ru) | 2009-11-10 |
RU2432353C2 RU2432353C2 (ru) | 2011-10-27 |
Family
ID=35898782
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008117163/04A RU2432353C2 (ru) | 2005-09-30 | 2006-09-29 | Альдимины, содержащие реакционноспособные группы, включающие активный водород, а также их применение |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090176944A1 (ru) |
EP (2) | EP1772447A1 (ru) |
JP (1) | JP2009510029A (ru) |
KR (1) | KR20080058448A (ru) |
CN (1) | CN101312942A (ru) |
BR (1) | BRPI0616467A2 (ru) |
CA (1) | CA2628322A1 (ru) |
RU (1) | RU2432353C2 (ru) |
WO (1) | WO2007036571A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200803690B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2457199C2 (ru) * | 2007-08-31 | 2012-07-27 | Зика Текнолоджи Аг | Альдимины, имеющие гидроксигруппы, и композиции, содержащие альдимины |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20080071132A (ko) * | 2005-09-30 | 2008-08-01 | 시카 테크놀러지 아게 | 알디민 함유 화합물 |
EP1918314A1 (de) | 2006-10-31 | 2008-05-07 | Sika Technology AG | Polyurethanzusammensetzung mit guter Anfangsfestigkeit |
EP1975186A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Isocyanat- und Aldiminogruppen aufweisende Zusammensetzung mit niedrigem Isocyanat-Monomergehalt |
EP1975189A1 (de) | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Polyurethanzusammensetzung enthaltend asymmetrisches Dialdimin |
EP1975187A1 (de) * | 2007-03-28 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanzusammensetzungen mit niedrigem Isocyanat-Monomergehalt |
EP1975190A1 (de) * | 2007-03-28 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen |
DK1990387T3 (da) | 2007-05-11 | 2010-11-01 | Sika Technology Ag | Lagkompositlegemer, der er forbundet via polyurethan-varmesmelteklæbestof, og fremgangsmåde til klæbning af kunststoffer, der indeholder blødgørere |
EP2017260A1 (de) * | 2007-07-16 | 2009-01-21 | Sika Technology AG | Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen |
EP2072550A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Sika Technology AG | Härtbare Zusammensetzungen mit verminderter Ausgasung |
JP2010138372A (ja) * | 2008-11-13 | 2010-06-24 | Seiko Epson Corp | 樹脂組成物 |
EP2194081B1 (de) | 2008-12-02 | 2011-09-07 | Sika Technology AG | Hydroxyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung |
ES2371213T3 (es) | 2008-12-02 | 2011-12-28 | Sika Technology Ag | Aldimina y composición que contiene aldimina. |
ATE532806T1 (de) * | 2009-03-31 | 2011-11-15 | Sika Technology Ag | Heisshärtende oder hitzeaktivierbare zusammensetzung enthaltend ein oberflächendesaktiviertes polyisocyanat |
EP2236535A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Sika Technology AG | Unter Wärmeeinwirkung beschleunigt aushärtende, feuchtigkeitsreaktive Polyurethanzusammensetzung |
EP2322571A1 (de) | 2009-11-06 | 2011-05-18 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Klebstoff- oder Dichtstoffzusammensetzung mit Beschleunigungskomponente |
ES2388809T3 (es) * | 2009-12-08 | 2012-10-18 | Sika Technology Ag | Composición de resina epoxídica poco viscosa con bajo " blushing" |
CN104812789B (zh) * | 2012-11-28 | 2016-08-31 | 东曹株式会社 | 富马酸二酯-肉桂酸酯类共聚物、其制造方法及使用其的膜 |
AU2014209986A1 (en) * | 2013-01-22 | 2015-06-11 | Sika Technology Ag | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising a long-chain aldimine |
CN104995226A (zh) * | 2013-01-22 | 2015-10-21 | Sika技术股份公司 | 用于屋顶的液体施加防水膜 |
US10415250B2 (en) | 2013-01-22 | 2019-09-17 | Sika Technology Ag | Liquid-applied waterproofing membrane comprising oxazolidine and aldimine |
JP6397430B2 (ja) * | 2013-01-22 | 2018-09-26 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | トリアルジミンを含む屋根用の液体塗布防水膜 |
PL3487899T3 (pl) | 2016-07-21 | 2021-10-04 | Sika Technology Ag | Zmniejszające palność spoiwa i uszczelniacze o ulepszonych właściwościach mechanicznych |
EP3279231A1 (de) * | 2016-08-03 | 2018-02-07 | Sika Technology AG | Zweikomponentiger polyurethanklebstoff mit weitgehend temperaturabhängigen mechanischen eigenschaften und hoher festigkeit |
CN108546241B (zh) * | 2018-03-29 | 2020-08-11 | 陕西科技大学 | 一种星型磺酸基两性离子化合物及其制备方法 |
CN108440347B (zh) * | 2018-03-29 | 2020-07-28 | 陕西科技大学 | 一种星型磺酸基两性离子表面活性剂及其制备方法和应用 |
WO2020070207A1 (de) | 2018-10-03 | 2020-04-09 | Sika Technology Ag | Härtbare zusammensetzung mit geringer dichte |
EP3838891A1 (fr) * | 2019-12-19 | 2021-06-23 | Bostik Sa | Aldimines et leurs utilisations |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1780334A (en) * | 1926-02-12 | 1930-11-04 | Du Pont | Aldehyde amine condensation products |
US2582128A (en) * | 1950-02-11 | 1952-01-08 | Rohm & Haas | Aldimines |
US3025313A (en) * | 1957-06-28 | 1962-03-13 | Dearborn Chemicals Co | Amino-aldehyde condensation product |
GB1171351A (en) | 1967-03-03 | 1969-11-19 | Ucb Sa | Linear Polymeric Urethanes |
US3493543A (en) | 1967-03-20 | 1970-02-03 | Gen Mills Inc | Polyurea compositions and the coating of substrates with such compositions |
DE2546536A1 (de) | 1975-10-17 | 1977-04-28 | Bayer Ag | Hochmolekulare polyamine und verfahren zu ihrer herstellung |
DE2637115C3 (de) | 1976-08-18 | 1980-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoffen |
DE2739313A1 (de) | 1977-09-01 | 1979-03-15 | Bayer Ag | Cycloaminale, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung |
US4303563A (en) * | 1977-12-29 | 1981-12-01 | Emmons William D | Coating, impregnating and adhesive compositions curable at ambient temperature |
US4251597A (en) * | 1978-12-01 | 1981-02-17 | Rohm And Haas Company | Coating, impregnating and adhesive compositions curable at ambient temperature, and methods of using them |
US4469831A (en) | 1981-08-26 | 1984-09-04 | Basf Aktiengesellschaft | Moisture-curing, storage stable, single-component polyurethane systems |
JPS6090284A (ja) * | 1983-10-22 | 1985-05-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | シ−ラント組成物 |
DE3624924A1 (de) | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Basf Ag | Feuchtigkeitshaertende, lagerstabile einkomponenten-polyurethansysteme und deren verwendung |
DE3710963A1 (de) * | 1987-04-01 | 1988-10-20 | Bayer Ag | Unter dem einfluss von feuchtigkeit haertbare bindemittelkombinationen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3741538A1 (de) * | 1987-12-08 | 1989-06-22 | Bayer Ag | Polyurethanharnstoffe |
EP0375318A3 (en) * | 1988-12-21 | 1991-01-23 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Polyaldimine derivatives |
US5087661A (en) | 1990-07-20 | 1992-02-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Moisture curable polyurethane composition comprising polyaldimine |
DE4032751A1 (de) * | 1990-10-16 | 1992-04-23 | Hoechst Ag | Fluessiges beschichtungsmittel |
DE4210333A1 (de) * | 1992-03-30 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Flüssiges Beschichtungsmittel |
US5288802A (en) * | 1993-01-25 | 1994-02-22 | Ppg Industries, Inc. | Automotive refinish primer surfacer containing acetoacetate functional polyesterpolyol, a polyacrylate, and an amine functional epoxy resin |
ATE160163T1 (de) * | 1993-06-22 | 1997-11-15 | Basf Lacke & Farben | Elektrotauchlacke und verfahren zum lackieren elektrisch leitfähiger substrate |
US5466769A (en) * | 1993-10-26 | 1995-11-14 | Angus Chemical Company | Reactive diluent aldimine oxazolidines |
CA2136372A1 (en) * | 1993-12-21 | 1995-06-22 | Bayer Corporation | Coating compositions containing polyisocyanates and aldimines which have improved storage stability |
US6117966A (en) * | 1993-12-21 | 2000-09-12 | Bayer Corporation | Coating compositions containing aldimines and polyisocyanates |
US5444117A (en) * | 1994-02-09 | 1995-08-22 | Bayer Corporation | Coating compositions containing polyisocyanates and aldimines which have improved storage stability |
US5489704A (en) * | 1994-08-29 | 1996-02-06 | Bayer Corporation | Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings |
US5523376A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-04 | Bayer Corporation | Coating compositions based on aldimines and polyisocyanates containing uretdione groups |
US5726272A (en) * | 1996-02-08 | 1998-03-10 | Bayer Corporation | Polyurea coating compositions having faster dry times |
US5955199A (en) * | 1997-09-26 | 1999-09-21 | Ashland Inc. | Imine-containing curative for two component polyurethane structural adhesives |
US5847195A (en) * | 1998-03-02 | 1998-12-08 | Bayer Corporation | Process for the production of compounds containing aspartate and aldimine groups |
ES2227924T3 (es) | 1998-04-02 | 2005-04-01 | Sika Schweiz Ag | Prepolimeros de poliuretano conteniendo grupos amino latentes y grupos isocianato, procedimiento para su preparacion, asi como su utilizacion. |
US6228971B1 (en) * | 1999-06-21 | 2001-05-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymeric imine functional compositions and their use in film-forming compositions |
AU2003235705A1 (en) * | 2002-01-18 | 2003-07-30 | Sika Technology Ag | Two-constituent polyurethane composition having high early strength |
EP1384709A1 (de) | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimine |
EP1384735A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung |
EP1544204A1 (de) * | 2003-12-18 | 2005-06-22 | Sika Technology AG | Aldiminoalkylsilane |
EP1770107A1 (de) * | 2005-09-30 | 2007-04-04 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung |
KR20080071132A (ko) * | 2005-09-30 | 2008-08-01 | 시카 테크놀러지 아게 | 알디민 함유 화합물 |
EP1834971A1 (de) * | 2006-03-13 | 2007-09-19 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung mit gutem Tieftemperaturverhalten |
EP1918314A1 (de) * | 2006-10-31 | 2008-05-07 | Sika Technology AG | Polyurethanzusammensetzung mit guter Anfangsfestigkeit |
-
2005
- 2005-09-30 EP EP05109110A patent/EP1772447A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-09-29 US US11/992,119 patent/US20090176944A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-29 CN CNA2006800433660A patent/CN101312942A/zh active Pending
- 2006-09-29 RU RU2008117163/04A patent/RU2432353C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-29 CA CA002628322A patent/CA2628322A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-29 BR BRPI0616467-6A patent/BRPI0616467A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-09-29 WO PCT/EP2006/066924 patent/WO2007036571A1/de active Application Filing
- 2006-09-29 ZA ZA200803690A patent/ZA200803690B/xx unknown
- 2006-09-29 KR KR1020087010405A patent/KR20080058448A/ko not_active Withdrawn
- 2006-09-29 JP JP2008532798A patent/JP2009510029A/ja active Pending
- 2006-09-29 EP EP06806895A patent/EP1934169A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2457199C2 (ru) * | 2007-08-31 | 2012-07-27 | Зика Текнолоджи Аг | Альдимины, имеющие гидроксигруппы, и композиции, содержащие альдимины |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101312942A (zh) | 2008-11-26 |
BRPI0616467A2 (pt) | 2011-06-21 |
JP2009510029A (ja) | 2009-03-12 |
RU2432353C2 (ru) | 2011-10-27 |
EP1772447A1 (de) | 2007-04-11 |
WO2007036571A1 (de) | 2007-04-05 |
US20090176944A1 (en) | 2009-07-09 |
CA2628322A1 (en) | 2007-04-05 |
KR20080058448A (ko) | 2008-06-25 |
EP1934169A1 (de) | 2008-06-25 |
ZA200803690B (en) | 2009-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008117163A (ru) | Альдимины, содержащие реакционноспособные группы, включающие активный водород, а также их применение | |
RU2008117164A (ru) | Альдиминсодержащие соединения | |
JP2005529861A5 (ru) | ||
RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
RU2013112856A (ru) | Новый способ получения промежуточных соединений, используемых при получении ингибиторов nep | |
ATE14579T1 (de) | Pharmazeutische heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende zusammensetzungen. | |
RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
HRP20070498T3 (en) | Indanyl-piperazine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
JP2013528200A5 (ru) | ||
JP2013528200A (ja) | エステルアミド化合物を調製する方法 | |
CA2240060A1 (en) | O-carbamoyl-phenylalaninol compounds, their pharmaceutically useful salts and process for preparing the same | |
RS52001B (en) | NEW DIAZENIUM DIIOLATE DERIVATIVES, PROCEDURE OF THEIR PRODUCTION AND THE PHARMACEUTICAL MIXTURES CONTAINING THEM | |
RU2007126413A (ru) | Композиция мочевины, имеющая пониженную уплотняемость, слеживаемость и пылеобразование, и способ ее получения | |
CA2264298A1 (en) | Catalytic selective sulfonylation process | |
EP1160236A3 (en) | Production of mixed acid anhydride and amine compound | |
RU2012154828A (ru) | Диспергатор для композиций штукатурного гипса | |
TW200604161A (en) | Chemical process | |
ES2017950B3 (es) | Nuevo procedimiento quimico para la obtencion de derivados de oxamida y compuestos obtenidos mediante el mismo. | |
CN102766065B (zh) | 一种氟碳表面活性剂n-二羟乙基全氟辛酰胺的合成方法 | |
WO1999023092A3 (en) | 3-aminoalkylamino-2h-1,4-benzoxa(thia-)zines and pharmaceutical compositions containing them | |
RU96102852A (ru) | Замещенные бензолсульфонилмочевины и - тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
AR001767A1 (es) | Derivados de ciclolignanos utiles como inmunosupresores composiciones farmaceuticas que los contienen y procedimiento para preparar dichos derivados | |
SE9702306D0 (sv) | Diclavulanate salt with a diamino ether and process of preparation | |
NO914577L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av heterocyklisk substituerte piperazinoalkylbenzoksazin- og -tiazinforbindelser | |
RU2007106927A (ru) | Синтез амидов 6,7,-дигидро-5н-имидазо [1.2-а] имидазол-3-сульфоновой кислоты |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130930 |