RU2007140551A - НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННОГО 7-АМИНО-[1,3] ТИАЗОЛА [4,5-d] ПИРИМИДИНА - Google Patents
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННОГО 7-АМИНО-[1,3] ТИАЗОЛА [4,5-d] ПИРИМИДИНА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007140551A RU2007140551A RU2007140551/04A RU2007140551A RU2007140551A RU 2007140551 A RU2007140551 A RU 2007140551A RU 2007140551/04 A RU2007140551/04 A RU 2007140551/04A RU 2007140551 A RU2007140551 A RU 2007140551A RU 2007140551 A RU2007140551 A RU 2007140551A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- formula
- thiazolo
- thio
- compound
- Prior art date
Links
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical class C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 39
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims abstract 7
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonitrile Natural products N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- ZMQSLMZOWVGBSM-TYZXPVIJSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-(1-phenylethylsulfanyl)-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound N=1C=2N=C(N)SC=2C(N[C@@H](CO)CC(C)C)=NC=1SC(C)C1=CC=CC=C1 ZMQSLMZOWVGBSM-TYZXPVIJSA-N 0.000 claims abstract 2
- PQYZCJMYDYNLKP-NWDGAFQWSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[(1s)-1-(2-fluorophenyl)ethyl]sulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound C1([C@H](C)SC=2N=C(C=3SC(N)=NC=3N=2)N[C@@H](CO)CC(C)C)=CC=CC=C1F PQYZCJMYDYNLKP-NWDGAFQWSA-N 0.000 claims abstract 2
- HNGCDCABVYTVAE-WDEREUQCSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[(1s)-1-(2-fluorophenyl)ethyl]sulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]pentan-1-ol Chemical compound C1([C@H](C)SC=2N=C(C=3SC(N)=NC=3N=2)N[C@@H](CO)CCC)=CC=CC=C1F HNGCDCABVYTVAE-WDEREUQCSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZJTOCCMPRIUOGK-GXTWGEPZSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[(1s)-1-(3-methylsulfonylphenyl)ethyl]sulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound C1([C@H](C)SC=2N=C(C=3SC(N)=NC=3N=2)N[C@@H](CO)CC(C)C)=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1 ZJTOCCMPRIUOGK-GXTWGEPZSA-N 0.000 claims abstract 2
- PXGSOIQQPQSTRO-SWLSCSKDSA-N 3-[(1s)-1-[[2-amino-7-[[(2r)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-yl]sulfanyl]ethyl]benzonitrile Chemical compound C1([C@H](C)SC=2N=C(C=3SC(N)=NC=3N=2)N[C@@H](CO)CC(C)C)=CC=CC(C#N)=C1 PXGSOIQQPQSTRO-SWLSCSKDSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 11
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 5
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 4
- 230000003143 atherosclerotic effect Effects 0.000 claims 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 3
- 108010024114 Complement 3b Receptors Proteins 0.000 claims 2
- 102000015612 Complement 3b Receptors Human genes 0.000 claims 2
- 208000016192 Demyelinating disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 230000007214 atherothrombosis Effects 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- PDKBAEAFZLXVQK-AWKYBWMHSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-(1-phenylethylsulfanyl)-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]-methylamino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound N=1C=2N=C(N)SC=2C(N(C)[C@@H](CO)CC(C)C)=NC=1SC(C)C1=CC=CC=C1 PDKBAEAFZLXVQK-AWKYBWMHSA-N 0.000 claims 1
- SZCVFEVNVFBNBL-GICMACPYSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-(1-phenylpropylsulfanyl)-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound N=1C(N[C@@H](CO)CC(C)C)=C2SC(N)=NC2=NC=1SC(CC)C1=CC=CC=C1 SZCVFEVNVFBNBL-GICMACPYSA-N 0.000 claims 1
- LBAMGFHXEZOCSA-WDEREUQCSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[(1s)-1-(2-fluorophenyl)ethyl]sulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-fluoro-4-methylpentan-1-ol Chemical compound C1([C@@H](SC=2N=C3N=C(N)SC3=C(N[C@@H](CO)CC(C)(C)F)N=2)C)=CC=CC=C1F LBAMGFHXEZOCSA-WDEREUQCSA-N 0.000 claims 1
- GDKZGPOPQDQWKT-SMDDNHRTSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[(1s)-1-(3-fluorophenyl)ethyl]sulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound C1([C@H](C)SC=2N=C(C=3SC(N)=NC=3N=2)N[C@@H](CO)CC(C)C)=CC=CC(F)=C1 GDKZGPOPQDQWKT-SMDDNHRTSA-N 0.000 claims 1
- OBTCRZSOJNBQII-WCQYABFASA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[(1s)-1-phenylethyl]sulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]pentan-1-ol Chemical compound C1([C@H](C)SC=2N=C(C=3SC(N)=NC=3N=2)N[C@@H](CO)CCC)=CC=CC=C1 OBTCRZSOJNBQII-WCQYABFASA-N 0.000 claims 1
- BVIAWIVOFOEULB-PIJUOVFKSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[1-(2-chlorophenyl)ethylsulfanyl]-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound N=1C=2N=C(N)SC=2C(N[C@@H](CO)CC(C)C)=NC=1SC(C)C1=CC=CC=C1Cl BVIAWIVOFOEULB-PIJUOVFKSA-N 0.000 claims 1
- ZMMDDWBVYKJHNY-TYZXPVIJSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[1-(3-methoxyphenyl)ethylsulfanyl]-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C(C)SC=2N=C3N=C(N)SC3=C(N[C@@H](CO)CC(C)C)N=2)=C1 ZMMDDWBVYKJHNY-TYZXPVIJSA-N 0.000 claims 1
- BGLLFCTTXBNCFY-SBXXRYSUSA-N (2r)-2-[[2-amino-5-[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylsulfanyl]-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino]-4-methylpentan-1-ol Chemical compound N=1C=2N=C(N)SC=2C(N[C@@H](CO)CC(C)C)=NC=1SC(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BGLLFCTTXBNCFY-SBXXRYSUSA-N 0.000 claims 1
- 208000005764 Peripheral Arterial Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000030831 Peripheral arterial occlusive disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000001367 artery Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! , ! R1 представляет собой СН3 или СН3СН2; ! R2 представляет собой Н, 2-F, 2-Cl, 3-F, 3-ОСН3, 3-CN, 3-CF3, 3-CONH2 или 3-SO2СН3; ! R3 представляет собой Н или СН3; ! R4 представляет собой Н или СН3; и ! R5 представляет собой Н; или, когда R4 представляет собой СН3, R5 представляет собой Н или F; ! и его фармацевтически приемлемые соли. ! 2. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Н. ! 3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой СН3. ! 4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н, 2-F или 3-CN. ! 5. Соединение по п.1, где R4 представляет собой Н. ! 6. Соединение по п.1, где R4 представляет собой СН3. ! 7. Соединение по п.6, где R5 представляет собой F. ! 8. Соединение по п.6, где R5 представляет собой Н. ! 9. Соединение по п.1, где R1 представляет собой СН3; R2 представляет собой Н, 2-F или 3-CN; R3 представляет собой Н; R4 представляет собой Н или СН3; и R5 представляет собой Н. ! 10. Соединение формулы (I) по п.1, представляющее собой: ! (2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-(2-фторфенил)этил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]пентан-1-ол; ! (2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-(2-фторфенил)этил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-метилпентан-1-ол; ! (2R)-2-({2-амино-5-[(1-фенилэтил)тио][1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил}амино)-4-метилпентан-1-ол; ! (2R)-2-[(2-амино-5-{[(1R)-1-фенилэтил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-метилпентан-1-ол; ! 3-{(1S)-1-[(2-амино-7-{[(1R)-1-(гидроксиметил)бутил]амино}[1,3]тиазоло-[4,5-d]пиримидин-5-ил)тио]этил}бензонитрил; ! (2R)-2-{[2-амино-5-({(1S)-1-[3-(метилсульфонил)фенил]этил}тио)-[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино}-4-метилпентан-1-ол; ! (2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-фенилэтил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]пентан-1-ол; ! 3-{(1S)-1-[(2-амино-7-{[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил] амино}-[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-5-ил)тио]этил}бензонитрил; ! (2R)-2-({2-амино-5-[(1-фенилпр
Claims (23)
1. Соединение формулы (I)
R1 представляет собой СН3 или СН3СН2;
R2 представляет собой Н, 2-F, 2-Cl, 3-F, 3-ОСН3, 3-CN, 3-CF3, 3-CONH2 или 3-SO2СН3;
R3 представляет собой Н или СН3;
R4 представляет собой Н или СН3; и
R5 представляет собой Н; или, когда R4 представляет собой СН3, R5 представляет собой Н или F;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Н.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой СН3.
4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н, 2-F или 3-CN.
5. Соединение по п.1, где R4 представляет собой Н.
6. Соединение по п.1, где R4 представляет собой СН3.
7. Соединение по п.6, где R5 представляет собой F.
8. Соединение по п.6, где R5 представляет собой Н.
9. Соединение по п.1, где R1 представляет собой СН3; R2 представляет собой Н, 2-F или 3-CN; R3 представляет собой Н; R4 представляет собой Н или СН3; и R5 представляет собой Н.
10. Соединение формулы (I) по п.1, представляющее собой:
(2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-(2-фторфенил)этил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]пентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-(2-фторфенил)этил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-({2-амино-5-[(1-фенилэтил)тио][1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил}амино)-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[(1R)-1-фенилэтил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-метилпентан-1-ол;
3-{(1S)-1-[(2-амино-7-{[(1R)-1-(гидроксиметил)бутил]амино}[1,3]тиазоло-[4,5-d]пиримидин-5-ил)тио]этил}бензонитрил;
(2R)-2-{[2-амино-5-({(1S)-1-[3-(метилсульфонил)фенил]этил}тио)-[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино}-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-фенилэтил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]пентан-1-ол;
3-{(1S)-1-[(2-амино-7-{[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил] амино}-[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-5-ил)тио]этил}бензонитрил;
(2R)-2-({2-амино-5-[(1-фенилпропил)тио][1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил}амино)-4-метилпентан-1-ол;
3-{1-[(2-амино-7-{[(1R)-1-(гидроксиметил)-3-метилбутил]амино}-[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-5-ил)тио]этил}бензамид;
(2R)-2-{[2-амино-5-({1-[3-(трифторметил)фенил]этил}тио)[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино}-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[{2-амино-5-[(1-фенилэтил)тио][1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил}(метил)амино]-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[1-(2-хлорфенил)этил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[1-(3-метоксифенил)этил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-фенилэтил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-фенилэтил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-фтор-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-(2-фторфенил)этил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-фтор-4-метилпентан-1-ол;
(2R)-2-[(2-амино-5-{[(1S)-1-(3-фторфенил)этил]тио}[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил)амино]-4-метилпентан-1-ол;
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
13. Способ лечения или снижения риска возникновения заболевания или состояния человека, при котором полезен антагонизм рецептора СХ3CR1, включающий введение субъекту, страдающему от указанного заболевания или состояния, или подверженного указанному заболеванию или состоянию, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Способ лечения или снижения риска возникновения нейродегенеративных расстройств, демиелинизирующего заболевания, кардио- и церебро-васкулярных атеросклеротических расстройств, заболевания периферических артерий, ревматоидного артрита, легочных заболеваний, таких как ХОБЛ (хроническое обструктивное заболевание легких), астмы или боли, включающий введение субъекту, страдающему от указанного заболевания или состояния, или подверженного указанному заболеванию или состоянию, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли.
15. Способ лечения или снижения риска возникновения рассеянного склероза, включающий введение субъекту, страдающему от указанного заболевания или состояния, или подверженного указанному заболеванию или состоянию, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли.
16. Способ лечения или профилактики атеросклероза путем изменения состава бляшек для снижения риска разрыва бляшек и возникновения атеротромботических событий.
17. Способ лечения или профилактики атеросклероза путем предупреждения и/или уменьшения образования новых атеросклеротических повреждений или бляшек и/или путем предупреждения или замедления развития существующих повреждений и бляшек.
18. Применение соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики заболеваний или состояний человека, при которых полезен антагонизм рецептора СХ3CR1.
19. Применение соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики нейродегенеративных расстройств, демиелинизирующего заболевания, кардио- и церебро-васкулярных атеросклеротических расстройств, заболевания периферических артерий, ревматоидного артрита, легочных заболеваний, таких как ХОБЛ, астмы или боли.
20. Применение соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики рассеянного склероза.
21. Применение соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики атеросклероза путем изменения состава бляшек для снижения риска разрыва бляшек и возникновения атеротромботических событий.
22. Применение соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики атеросклероза путем предупреждения, и/или уменьшения образования новых атеросклеротических повреждений или бляшек, и/или путем предупреждения или замедления развития существующих повреждений и бляшек.
23. Способ получения соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-10, или его фармацевтически приемлемой соли, включающий:
а) взаимодействие соединения формулы (II):
где R3, R4 и R5 являются такими, как определено в формуле (I);
с соединением формулы (III):
где R1 и R2 являются такими, как определено в формуле (I), и L1 представляет собой уходящую группу; или
б) взаимодействие соединения формулы (IV):
где R1 и R2 являются такими, как определено в формуле (I), и L2 представляет собой уходящую группу;
с соединением формулы (V):
где R3, R4 и R5 являются такими, как определено в формуле (I);
и, когда это необходимо, превращение полученного соединения формулы (I) или его другой соли в его фармацевтически приемлемую соль; или превращение полученного соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I); и, если требуется, превращение полученного соединения формулы (I) в его оптический изомер.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0500767 | 2005-04-06 | ||
| SE0500767-9 | 2005-04-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007140551A true RU2007140551A (ru) | 2009-05-20 |
| RU2419623C2 RU2419623C2 (ru) | 2011-05-27 |
Family
ID=37073739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007140551/04A RU2419623C2 (ru) | 2005-04-06 | 2006-04-03 | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННОГО 7-АМИНО-[1,3]ТИАЗОЛО[4,5-d] ПИРИМИДИНА |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7947693B2 (ru) |
| EP (1) | EP1869056B1 (ru) |
| JP (1) | JP5165553B2 (ru) |
| KR (1) | KR101335055B1 (ru) |
| CN (1) | CN101193897B (ru) |
| AR (1) | AR055890A1 (ru) |
| AT (1) | ATE487727T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006231836B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0609738A2 (ru) |
| CA (1) | CA2604017C (ru) |
| CY (1) | CY1111316T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006018124D1 (ru) |
| DK (1) | DK1869056T3 (ru) |
| ES (1) | ES2354450T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20110047T1 (ru) |
| IL (1) | IL185912A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007012060A (ru) |
| NO (1) | NO20075603L (ru) |
| NZ (1) | NZ561460A (ru) |
| PL (1) | PL1869056T3 (ru) |
| PT (1) | PT1869056E (ru) |
| RS (1) | RS51581B (ru) |
| RU (1) | RU2419623C2 (ru) |
| SA (1) | SA06270072B1 (ru) |
| SI (1) | SI1869056T1 (ru) |
| TW (1) | TW200714605A (ru) |
| UA (1) | UA90707C2 (ru) |
| UY (1) | UY29454A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006107258A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200708187B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2641815T3 (es) | 2004-10-29 | 2017-11-14 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Tratamiento para enfermedades inflamatorias |
| AR053347A1 (es) | 2005-04-06 | 2007-05-02 | Astrazeneca Ab | Derivados de [1,3]tiazolo[4,5-d]pirimidin-2(3h)-ona 5,7-sustituidos |
| AU2007300749B2 (en) * | 2006-09-29 | 2011-08-25 | Astrazeneca Ab | Novel 5,7-disubstituted [1, 3] thiazolo [4, 5] pyrimidin-2 (3H)-amine derivatives and their use in therapy |
| TW200820973A (en) | 2006-09-29 | 2008-05-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds 480 |
| HRP20160457T1 (hr) | 2008-03-07 | 2016-05-20 | Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.P.A. | Derivati 1-benzil-3-hidroksimetilindazola i njihova uporaba u liječenju bolesti baziranih na ekspresiji mcp-1 i cx3cr1 |
| PT2254869T (pt) | 2008-03-07 | 2017-07-18 | Acraf | Novos derivados de 1-benzil-3-hidroximetilindazole e suas utilizações no tratamento de doenças com base na expressão de cx3cr1 e p40 |
| CA2714436C (en) | 2008-03-07 | 2017-06-27 | Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.P.A. | Novel 1-benzyl-3-hydroxymethylindazole derivatives and use thereof in the treatment of diseases based on the expression of mcp-1, cx3cr1 and p40 |
| EP2432776B1 (en) | 2009-05-21 | 2019-09-11 | Universite Laval | Methyl sulfanyl pyrimidines useful as antiinflammatories, analgesics, and antiepileptics |
| JO3437B1 (ar) | 2009-10-30 | 2019-10-20 | Esai R & D Man Co Ltd | أجسام مضادة محسنة مضادة للفراكتالكين البشري واستخداماتها |
| WO2012078633A2 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-14 | Philadelphia Health And Education Corporation, D/B/A Drexel University College Of Medicene | Methods of inhibiting metastasis from cancer |
| US8476301B2 (en) | 2011-09-13 | 2013-07-02 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyrrolidin-3-ylacetic acid derivative |
| TWI543975B (zh) | 2011-09-13 | 2016-08-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Pyrrolidin-3-yl acetic acid derivatives |
| US9550732B2 (en) | 2013-03-12 | 2017-01-24 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Salt of pyrrolidin-3-yl acetic acid derivative and crystals thereof |
| CA2925211A1 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Nimbus Iris, Inc. | Irak inhibitors and uses thereof |
| WO2016200939A1 (en) * | 2015-06-08 | 2016-12-15 | The Johns Hopkins University | Radiofluorinated 7-amino-5-thio-thiazolo[4,5-d]pyrimidines for imaging fractalkine receptor (cx3cr1) |
| US11267817B2 (en) | 2017-05-02 | 2022-03-08 | Drexel University | Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-ones as CX3CR1 antagonists |
| GB201807898D0 (en) | 2018-05-15 | 2018-06-27 | Kancera Ab | New processes and products with increased chiral purity |
| GB201811169D0 (en) | 2018-07-06 | 2018-08-29 | Kancera Ab | New compounds |
| GB202006849D0 (en) | 2020-05-08 | 2020-06-24 | Kancera Ab | New use |
| AU2023362450A1 (en) | 2022-10-19 | 2025-05-29 | Astrazeneca Ab | 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazines as modulators of cx 3 cr1 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE543978A (ru) * | 1955-01-03 | |||
| US4698327A (en) * | 1985-04-25 | 1987-10-06 | Eli Lilly And Company | Novel glycopeptide derivatives |
| US4639433A (en) * | 1985-08-14 | 1987-01-27 | Eli Lilly And Company | Glycopeptide derivatives |
| US4643987A (en) * | 1985-08-14 | 1987-02-17 | Eli Lilly And Company | Modified glycopeptides |
| CA2031803C (en) | 1989-12-13 | 2001-05-29 | Ramakrishnan Nagarajan | Improvements in or relating to glycopeptide deriveratives |
| US5202328A (en) * | 1991-03-06 | 1993-04-13 | Merck & Co., Inc. | Substituted fused pyrimidinones |
| US5840684A (en) * | 1994-01-28 | 1998-11-24 | Eli Lilly And Company | Glycopeptide antibiotic derivatives |
| PT891978E (pt) * | 1997-07-18 | 2002-07-31 | Hoffmann La Roche | Derivados de 5h-tiazolo (3,2-a) pirimidina |
| JP2002510695A (ja) * | 1998-04-03 | 2002-04-09 | デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー | 副腎皮質刺激ホルモン放出因子（ＣＲＦ）拮抗剤としてのチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジンおよびピリジン |
| JP4307723B2 (ja) | 1998-05-01 | 2009-08-05 | イーライ リリー アンド カンパニー | Ｎ１−修飾グリコペプチド |
| SE9802729D0 (sv) | 1998-08-13 | 1998-08-13 | Astra Pharma Prod | Novel Compounds |
| SE9903544D0 (sv) * | 1999-10-01 | 1999-10-01 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| GB2359081A (en) * | 2000-02-11 | 2001-08-15 | Astrazeneca Uk Ltd | Pharmaceutically active thiazolopyrimidines |
| WO2001058906A1 (en) * | 2000-02-11 | 2001-08-16 | Astrazeneca Ab | Pyrimidine compounds and their use as modulators of chemokine receptor activity |
| GB2359551A (en) | 2000-02-23 | 2001-08-29 | Astrazeneca Uk Ltd | Pharmaceutically active pyrimidine derivatives |
| RU2340611C2 (ru) * | 2000-09-15 | 2008-12-10 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Производные пиразола, используемые в качестве ингибиторов протеинкиназы |
| SE0004110L (sv) * | 2000-11-10 | 2002-05-11 | Forsheda Ab | Tätningsring |
| SE0101082D0 (sv) * | 2001-03-27 | 2001-03-27 | Astrazeneca Ab | Novel use |
| SE0101322D0 (sv) | 2001-04-12 | 2001-04-12 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| GB0221828D0 (en) | 2002-09-20 | 2002-10-30 | Astrazeneca Ab | Novel compound |
| GB0221829D0 (en) | 2002-09-20 | 2002-10-30 | Astrazeneca Ab | Novel compound |
| WO2004057959A2 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Generipharm, Inc. | Intracutaneous injection |
| WO2005033115A1 (en) | 2003-10-07 | 2005-04-14 | Astrazeneca Ab | New 2-substituted, 4-amino-thiazolo[4,5-d] pyrimidines, useful as chemokine receptor antagonists, esp. cx3cr1 |
| US20090239882A1 (en) * | 2004-12-17 | 2009-09-24 | Astrazeneca Ab | Thiazolopyramidine Compounds for the Modulation of Chemokine Receptor Activity |
| AR053347A1 (es) | 2005-04-06 | 2007-05-02 | Astrazeneca Ab | Derivados de [1,3]tiazolo[4,5-d]pirimidin-2(3h)-ona 5,7-sustituidos |
-
2006
- 2006-03-04 UA UAA200710491A patent/UA90707C2/ru unknown
- 2006-03-27 AR ARP060101169A patent/AR055890A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-03-28 TW TW095110726A patent/TW200714605A/zh unknown
- 2006-03-29 SA SA06270072A patent/SA06270072B1/ar unknown
- 2006-04-03 PT PT06717078T patent/PT1869056E/pt unknown
- 2006-04-03 RS RS20110006A patent/RS51581B/en unknown
- 2006-04-03 AT AT06717078T patent/ATE487727T1/de active
- 2006-04-03 EP EP06717078A patent/EP1869056B1/en active Active
- 2006-04-03 NZ NZ561460A patent/NZ561460A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-04-03 HR HR20110047T patent/HRP20110047T1/hr unknown
- 2006-04-03 DE DE602006018124T patent/DE602006018124D1/de active Active
- 2006-04-03 KR KR1020077022813A patent/KR101335055B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-03 SI SI200630886T patent/SI1869056T1/sl unknown
- 2006-04-03 CA CA2604017A patent/CA2604017C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-03 US US11/910,780 patent/US7947693B2/en active Active
- 2006-04-03 RU RU2007140551/04A patent/RU2419623C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-04-03 PL PL06717078T patent/PL1869056T3/pl unknown
- 2006-04-03 DK DK06717078.7T patent/DK1869056T3/da active
- 2006-04-03 ES ES06717078T patent/ES2354450T3/es active Active
- 2006-04-03 AU AU2006231836A patent/AU2006231836B2/en not_active Ceased
- 2006-04-03 WO PCT/SE2006/000399 patent/WO2006107258A1/en active Application Filing
- 2006-04-03 JP JP2008505262A patent/JP5165553B2/ja active Active
- 2006-04-03 BR BRPI0609738-3A patent/BRPI0609738A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-04-03 MX MX2007012060A patent/MX2007012060A/es active IP Right Grant
- 2006-04-03 CN CN2006800200726A patent/CN101193897B/zh active Active
- 2006-04-04 UY UY29454A patent/UY29454A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-09-11 IL IL185912A patent/IL185912A0/en unknown
- 2007-09-25 ZA ZA200708187A patent/ZA200708187B/xx unknown
- 2007-11-05 NO NO20075603A patent/NO20075603L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-12-28 US US12/979,720 patent/US9440992B2/en active Active
-
2011
- 2011-01-13 CY CY20111100040T patent/CY1111316T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007140551A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННОГО 7-АМИНО-[1,3] ТИАЗОЛА [4,5-d] ПИРИМИДИНА | |
| RU2007140552A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5, 7-ДИЗАМЕЩЕННОГО [1,3]ТИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-2(3H)-ОНА | |
| JP2008535835A5 (ru) | ||
| JP2008535834A5 (ru) | ||
| AU2009241515B2 (en) | Aminodihydrothiazine derivatives as BACE inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease | |
| EP2485920B1 (en) | Pentafluorosulfur imino heterocyclic compounds as bace-1 inhibitors, compositions, and their use | |
| US9156832B2 (en) | 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds | |
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| RU2009136299A (ru) | Новые производные 3-({1,2,4}триазоло{4,3-а}пиридин-7-ил)бензамида | |
| JP2009515949A5 (ru) | ||
| CA2385269A1 (en) | Novel thiazolo(4,5-d)pyrimidine compounds | |
| RU2008105071A (ru) | Соединения и композиции в качестве миметиков tro | |
| RU2013138717A (ru) | Конденсированные производные аминодигидротиазина, пригодные в качестве ингибиторов васе | |
| BRPI0820112B8 (pt) | derivados de isoxazol-piridina, seu uso e processos de preparação e medicamento | |
| RU2006112428A (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
| EA200300424A1 (ru) | Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов | |
| RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| PE20220514A1 (es) | Inhibidores de monoacilglicerol lipasa (magl) heterociclicos | |
| KR20230018387A (ko) | Il-17의 조절제로서의 이미다조피리미딘 | |
| RU2402538C2 (ru) | Производные малонамида в качестве ингибиторов гамма-секретазы для лечения болезни альцгеймера | |
| RU2009109101A (ru) | НОВЫЕ 5,7-ДИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ[1,3]ТИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-2-(3Н)-АМИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
| WO2002076990A8 (en) | Thiazolopyrimidine derivatives and use thereof as antagonists of the cx3 cr1 receptor | |
| US11345696B2 (en) | Compounds and methods of treating or ameliorating an IL-1R-mediated disease or disorder using same | |
| WO2006026204A3 (en) | Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors | |
| ATE402707T1 (de) | Imidazoä1,5aütriazoloä1,5dübenzodiazepin- derivative zur behandlung kognitiver störungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150404 |