RU2006139642A - Очистка карбоновых кислот путем комплексообразования с селективными растворителями - Google Patents
Очистка карбоновых кислот путем комплексообразования с селективными растворителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006139642A RU2006139642A RU2006139642/04A RU2006139642A RU2006139642A RU 2006139642 A RU2006139642 A RU 2006139642A RU 2006139642/04 A RU2006139642/04 A RU 2006139642/04A RU 2006139642 A RU2006139642 A RU 2006139642A RU 2006139642 A RU2006139642 A RU 2006139642A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- crystallization
- selective
- solvent
- mother liquor
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims 22
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 title 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 32
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 20
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 16
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 16
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 13
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 11
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 claims 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 7
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 6
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 5
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 4
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims 4
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims 4
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims 4
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 4
- 229940029273 trichloroacetaldehyde Drugs 0.000 claims 4
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N 3-Formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=O)=C1 UHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims 3
- FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYSA-N 1-Piperidinecarboxaldehyde Chemical compound O=CN1CCCCC1 FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=O DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical group CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 claims 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- FNJPHLBTJIHHPG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1C#N FNJPHLBTJIHHPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJGOCBAHPWALBX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyanophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(C#N)C=C1 BJGOCBAHPWALBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRXMNWGCKISMOH-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Br XRXMNWGCKISMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVBUZBPJAGZHSQ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutanoic acid Chemical compound CCC(Cl)C(O)=O RVBUZBPJAGZHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDEFPFLTCXIVDH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropanoic acid Chemical compound N#CC(C)C(O)=O JDEFPFLTCXIVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1F NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1I CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYIXBWGVAXLWHS-UHFFFAOYSA-N 4,4-dichloro-3-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(Cl)Cl AYIXBWGVAXLWHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXBVMSQDRLXPQV-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC#N YXBVMSQDRLXPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N glymidine Chemical compound N1=CC(OCCOC)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002440 industrial waste Substances 0.000 claims 1
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 claims 1
- MJIVRKPEXXHNJT-UHFFFAOYSA-N lutidinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC(C(O)=O)=C1 MJIVRKPEXXHNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYHFIVBSNOWOCQ-UHFFFAOYSA-N selenic acid Chemical compound O[Se](O)(=O)=O QYHFIVBSNOWOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/285—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with peroxy-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (26)
1. Способ очистки карбоновой кислоты из смеси, включающей одну или несколько карбоновых кислот, причем способ включает:
контакт смеси с селективным растворителем для кристаллизации при температуре и в течение времени, которые эффективны для образования суспензии комплексной соли карбоновой кислоты с селективным растворителем для кристаллизации, и
извлечение комплексной соли.
2. Способ по п.1, в котором карбоновую кислоту выбирают из группы, состоящей из терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, ортофталевой кислоты, а также их смесей.
3. Способ по п.1, в которм селективный растворитель для кристаллизации выбирают из группы, состоящей из N,N-диметилацетамида, N,N-диметилформамида, N-формилпиперидина, N-алкил-2-пирролидона, N-меркаптоалкил-2-пирролидона, N-алкил-2-тиопирролидона, N-гидроксиалкил-2-пирролидона, морфолинов, карбитолов, C1-C12 спиртов, простых эфиров, аминов, амидов, сложных эфиров, а также их смесей.
4. Способ по п.1, в котором селективный растворитель для кристаллизации представляет собой N-метилпирролидон.
5. Способ по п.1, в котором температура составляет от примерно 0 до примерно 65°С.
6. Способ по п.1, в котором время составляет от примерно 1 мин до примерно 5 ч.
7. Способ по п.1, дополнительно включающий разложение комплексной соли в селективном растворителе для кристаллизации для получения свободной карбоновой кислоты.
8. Способ по п.7, в котором комплексную соль растворяют в селективном растворителе для кристаллизации.
9. Способ по п.7, в котором комплексная соль образует суспензию в селективном растворителе для кристаллизации.
10. Метод по п.7, дополнительно включающий перемешивание селективного растворителя с энергией, достаточной для протекания кристаллизации карбоновой кислоты, кристаллы которой имеют глобулярную форму.
11. Способ по п.7, дополнительно включающий понижение температуры селективного растворителя.
12. Способ по п.7, дополнительно включающий уменьшение объема селективного растворителя путем испарения части вышеуказанного селективного растворителя для кристаллизации.
13. Способ по п.7, дополнительно включающий добавление осадителя к селективному растворителю для кристаллизации.
14. Способ по п.1, в котором смесь дополнительно включает одно или несколько веществ, выбранных из группы, состоящей из карбоксибензальдегида, толуиловой кислоты, а также ксилола, и в котором извлечение комплексной соли приводит к образованию маточного раствора, который обогащен одним или несколькими веществами, причем способ дополнительно включает добавление окислителя к части маточного раствора.
15. Способ по п.14, в котором окислитель выбирают из группы, содержащей воздух, обогащенный воздух, чистый кислород, пероксид водорода, водный раствор пероксида водорода, пероксид водорода в органической жидкости, озон, тетрахлорид углерода, трихлорацетальдегид, гексамин, ацетон, циклогексанон, бензофенон, коричный альдегид, диметилсульфоксид, сульфиды, хиральные оксиданты, глиоксали, органические пероксикислоты, такие как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, надбензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота, а также надфталевая кислота.
16. Способ по п.14, в котором pH вышеуказанной части маточного раствора составляет от примерно -1 до примерно 7.
17. Способ по п.14, в котором pH вышеуказанной части маточного раствора доводят до значения, составляющего от -1 до примерно 7, путем добавления кислоты к вышеуказанному маточному раствору.
18. Способ по п.14, дополнительно включающий очистку дополнительной карбоновой кислоты из вышеуказанной части посредством контакта вышеуказанной части с селективным растворителем для кристаллизации при температуре и в течение времени, которые эффективны для образования суспензии комплексной соли дополнительной карбоновой кислоты с селективным растворителем для кристаллизации, и извлечения комплексной соли.
19. Способ по п.1, в котором смесь включает в себя терефталевую кислоту и изофталевую кислоту и в котором извлечение вышеуказанной комплексной соли приводит к образованию маточного раствора, причем способ дополнительно включает осаждение терефталевой кислоты из маточного раствора для того, чтобы получить обедненный терефталевой кислотой поток, и затем осаждение изофталевой кислоты из обедненного терефталевой кислотой потока.
20. Способ по п.7, в котором смесь включает терефталевую кислоту и изофталевую кислоту, причем способ дополнительно включает понижение температуры и уменьшение объема растворителя для вторичной кристаллизации или добавление осадителя на первой стадии к растворителю для вторичной кристаллизации для селективного извлечения свободной терефталевой кислоты и для получения обедненного терефталевой кислотой раствора и затем понижения температуры и уменьшения объема обедненного терефталевой кислотой раствора на второй стадии для селективного извлечения изофталевой кислоты.
21. Способ по п.1, в котором карбоновую кислоту выбирают из группы, состоящей из терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, ортофталевой кислоты, а также их смесей, в котором смесь дополнительно включает одно или несколько веществ, выбранных из группы, состоящей из карбоксибензальдегида, толуиловой кислоты, а также ксилола, в котором извлечение вышеуказанной комплексной соли приводит к образованию маточного раствора, обогащенного одним или несколькими вышеуказанными веществами, и в котором селективный растворитель для кристаллизации выбирают из группы, состоящей из N,N-диметилацетамида и N-метилпирролидона, причем способ дополнительно включает:
разложение или растворение вышеуказанной комплексной соли в селективном растворителе для кристаллизации для образования вторичной суспензии или раствора и осаждения свободной карбоновой кислоты из вышеуказанного вторичного раствора при перемешивании вышеуказанного вторичного раствора с энергией, достаточной для протекания кристаллизации карбоновой кислоты, кристаллы которой имеют глобулярную форму, и
добавление окислителя к вышеуказанному маточному раствору, где окислитель выбирают из группы, состоящей из воздуха, обогащенного воздуха, чистого кислорода, пероксида водорода, водного раствора пероксида водорода, пероксида водорода в органической жидкости, озона, тетрахлорида углерода, трихлорацетальдегида, гексамина, ацетона, циклогексанона, бензофенона, коричного альдегида, диметилсульфоксида, сульфидов, хиральных окислителей, глиоксалей, органических пероксикислот, таких как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, надбензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота, а также надфталевая кислота.
22. Способ извлечения очищенной терефталевой кислоты из жидких промышленных отходов процесса производства терефталевой кислоты, причем способ включает:
контакт жидких промышленных отходов с селективным растворителем для кристаллизации в резервуаре для начальной кристаллизации для получения суспензии комплексной соли терефталевой кислоты с растворителем для кристаллизации,
фильтрование вышеуказанной суспензии для получения твердой комплексной соли и маточного раствора,
разложение или растворение твердой комплексной соли с селективным растворителем для кристаллизации в резервуаре для вторичной кристаллизации при температуре от примерно 65 до примерно 300°С для получения суспензии или раствора для вторичной кристаллизации,
понижение температуры раствора для вторичной кристаллизации до значения от примерно 60 до примерно 185°С для кристаллизации свободной терефталевой кислоты и
извлечение свободной терефталевой кислоты.
23. Способ по п.19, дополнительно включающий подгонку pH части маточного раствора до значения от примерно -1 до примерно 7 и добавление окислителя к вышеуказанной части маточного раствора, в котором окислитель выбирают из группы, состоящей из воздуха, обогащенного воздуха, чистого кислорода, пероксида водорода, водного раствора пероксида водорода, пероксида водорода в органической жидкости, озона, тетрахлорида углерода, трихлорацетальдегида, гексамина, ацетона, циклогексанона, бензофенона, коричного альдегида, диметилсульфоксида, сульфидов, хиральных окислитей, глиоксалей, органических пероксикислот, таких как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, надбензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота, а также надфталевая кислота, и возвращение вышеуказанной части маточного раствора в резервуар для начальной кристаллизации.
24. Способ окисления 4-карбоксибензальдегида и/или 3-карбоксибензальдегида, включающий:
понижение pH потока, включающего 4-карбоксибензальдегид и/или 3-карбоксибензальдегид, до pH ниже примерно 2,1 и
добавление окислителя в поток для превращения 4-карбоксибензальдегида в терефталевую кислоту и/или для превращения 3-карбоксибензальдегида в изофталевую кислоту.
25. Способ по п.24, в котором окислитель выбирают из группы, содержащей воздух, обогащенный воздух, чистый кислород, пероксид водорода, водный раствор пероксида водорода, пероксид водорода в органической жидкости, озон, тетрахлорид углерода, трихлорацетальдегид, гексамин, ацетон, циклогексанон, бензофенон, коричный альдегид, диметилсульфоксид, сульфиды, хиральные окислители, глиоксали, органические пероксикислоты, такие как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, надбензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота, а также надфталевая кислота.
26. Способ по п.24, в котором pH потока понижают путем добавления кислоты в поток, где кислоту выбирают из группы, состоящей из хромовой кислоты, плавиковой кислоты, йодноватой кислоты, соляной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты, селеновой кислоты, пикриновой кислоты, тринитрофенол (2,4,6-) кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, бензосульфоновой кислоты, трихлоруксусной кислоты, щавелевой кислоты, дихлоруксусной кислоты, тригидроксибензойной (2,4,6-) кислоты, циклопропан-1:1-дикарбозиловой кислоты, уксусной кислоты, малеиновой кислоты, дигидроксияблочной кислоты, дигидроксивинной кислоты, дихлорацетилуксусной кислоты, 2,4-пиридиндикарбоновой кислоты, о-нитробензойной кислоты, γ-цианомасляной кислоты, цианопропионовой кислоты, цианоуксусной кислоты, о-аминобензосульфоновой кислоты, хинолиновой кислоты, бромуксусной кислоты, диникотиновой кислоты, α-хлорпропионовой кислоты, малоновой килоты, о-бромбензойной кислоты, хлоруксусной кислоты, о-йодбензойной кислоты, α-хлормасляной кислоты, о-фталевой кислоты, фторбензойной кислоты, о-хлорбензойной кислоты, п-цианофеноксиуксусной кислоты, дигидроксибензойной (2,2-) кислоты, муравьиной кислоты, дигидроксибензойной (2,5-) кислоты, о-гидроксибензойной кислоты, о-цианофеноксиуксусной кислоты, а также α-винной кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56100004P | 2004-04-09 | 2004-04-09 | |
| US60/561,000 | 2004-04-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006139642A true RU2006139642A (ru) | 2008-05-27 |
| RU2395486C2 RU2395486C2 (ru) | 2010-07-27 |
Family
ID=36691334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006139642/04A RU2395486C2 (ru) | 2004-04-09 | 2005-04-08 | Очистка карбоновых кислот путем комплексообразования с селективными растворителями |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7307188B2 (ru) |
| EP (1) | EP1735260A2 (ru) |
| JP (1) | JP5095390B2 (ru) |
| KR (1) | KR100947754B1 (ru) |
| CN (2) | CN101001825A (ru) |
| BR (1) | BRPI0509733A (ru) |
| MX (1) | MXPA06011559A (ru) |
| RU (1) | RU2395486C2 (ru) |
| TR (1) | TR200606871T1 (ru) |
| WO (1) | WO2006088470A2 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7884231B2 (en) | 2005-05-19 | 2011-02-08 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enriched composition |
| US7834208B2 (en) | 2005-05-19 | 2010-11-16 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
| US7557243B2 (en) | 2005-05-19 | 2009-07-07 | Eastman Chemical Company | Enriched terephthalic acid composition |
| US7897809B2 (en) | 2005-05-19 | 2011-03-01 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enrichment feed |
| US7741516B2 (en) | 2005-05-19 | 2010-06-22 | Eastman Chemical Company | Process to enrich a carboxylic acid composition |
| US7432395B2 (en) | 2005-05-19 | 2008-10-07 | Eastman Chemical Company | Enriched carboxylic acid composition |
| US20060264656A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Fujitsu Limited | Enrichment process using compounds useful in a polyester process |
| US7919652B2 (en) | 2005-05-19 | 2011-04-05 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enriched composition through the use of a catalyst removal zone and an enrichment zone |
| US7304178B2 (en) | 2005-05-19 | 2007-12-04 | Eastman Chemical Company | Enriched isophthalic acid composition |
| US7880031B2 (en) | 2005-05-19 | 2011-02-01 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enrichment feed |
| US7888529B2 (en) | 2006-03-01 | 2011-02-15 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
| EP2276720B1 (en) * | 2008-03-18 | 2015-07-29 | Gtc Technology, Lp | Improved systems and processes for the production of isophthalic acid and terephthalic acid |
| KR100952829B1 (ko) * | 2008-11-06 | 2010-04-15 | 한국에너지기술연구원 | 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치 및 방법 |
| WO2013086217A1 (en) | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Masco Corporation Of Indiana | Ozone distribution in a faucet |
| CN108349866B (zh) | 2015-11-16 | 2022-08-26 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 生产对苯二甲酸的方法 |
| CN115093008B (zh) | 2015-12-21 | 2024-05-14 | 德尔塔阀门公司 | 包括消毒装置的流体输送系统 |
| CN106928233B (zh) * | 2015-12-31 | 2021-02-12 | 上海医药集团股份有限公司 | 喹啉类化合物的盐，其晶型、制备方法、组合物与应用 |
| CN106588638B (zh) * | 2016-11-28 | 2018-12-07 | 钱胜文 | 一种用纺织碱溶废水处理后的白泥和涤纶废旧丝布降解后的粗pta精制对苯二甲酸的方法 |
| CN108299149B (zh) * | 2018-03-06 | 2021-03-02 | 棓诺(苏州)新材料有限公司 | 高纯度oled中间体1-溴芘的合成法 |
| KR102276691B1 (ko) * | 2018-04-30 | 2021-07-13 | 고려대학교 산학협력단 | 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법 |
| WO2019212233A1 (ko) * | 2018-04-30 | 2019-11-07 | 고려대학교 산학협력단 | 4,4'-디하이드록시-[1,1'-바이페닐-3,3'-디카르복실산]의 제조방법 |
| CN116323547A (zh) * | 2021-07-19 | 2023-06-23 | 株式会社Lg化学 | 用于合成再生塑料的单体组合物、其制备方法、使用其的再生塑料、模制品、增塑剂组合物 |
| CN114195665A (zh) * | 2021-12-14 | 2022-03-18 | 武汉世吉药业有限公司 | 一种高纯度ncaa的中和酸化工艺及设备 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2636899A (en) * | 1951-01-29 | 1953-04-28 | Du Pont | Oxidation process for preparation of terephthalic acid |
| US2849483A (en) * | 1954-07-30 | 1958-08-26 | Chemstrand Corp | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| US2949483A (en) * | 1954-07-30 | 1960-08-16 | Chemstrand Corp | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| GB818211A (en) * | 1955-11-08 | 1959-08-12 | Hoechst Ag | Manufacture of pure terephthalic acid |
| GB804612A (en) | 1956-05-16 | 1958-11-19 | Ici Ltd | Process for the oxidation of organic compounds |
| GB849189A (en) * | 1958-03-26 | 1960-09-21 | Basf Ag | Improvements in the purification of crude terephthalic acid |
| US3082250A (en) * | 1958-05-05 | 1963-03-19 | Standard Oil Co | Recovery of phthalic acid products |
| GB1041046A (en) | 1962-06-21 | 1966-09-01 | Ici Ltd | Oxidation of hydrocarbons and alcohols |
| GB1175877A (en) * | 1966-09-01 | 1970-01-01 | Mobil Oil Corp | Recrystallization by Direct Cooling |
| GB1290981A (ru) * | 1970-01-21 | 1972-09-27 | ||
| US4675438A (en) * | 1978-11-17 | 1987-06-23 | Amoco Corporation | Direct continuous flow integration of production and purification of high purity iso- or terephthalic acid |
| JPH0469357A (ja) * | 1990-07-10 | 1992-03-04 | Mitsubishi Kasei Corp | 安息香酸の精製法 |
| RU2047595C1 (ru) * | 1993-09-28 | 1995-11-10 | Фирма "Самсунг" | Способ получения изомеров фталевых кислот с высокой степенью чистоты |
| JPH07238051A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Mitsubishi Chem Corp | 高純度ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
| US5492625A (en) * | 1994-04-07 | 1996-02-20 | Glitsch, Inc. | Method of recovering carboxylic acids from dilute solutions |
| US5767311A (en) * | 1995-06-07 | 1998-06-16 | Glitsch International, Inc. | Method and apparatus for preparing purified terephtalic acid |
| US6054610A (en) * | 1995-06-07 | 2000-04-25 | Hfm International, Inc. | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes |
| US6140534A (en) * | 1995-06-07 | 2000-10-31 | Hfm International, Inc. | Method for purifying isophthalic acid prepared from metaxylene |
| US5929274A (en) * | 1995-06-07 | 1999-07-27 | Hfm International, Inc. | Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid |
| US5840968A (en) * | 1995-06-07 | 1998-11-24 | Hfm International, Inc. | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid |
| US6616831B1 (en) * | 1997-09-03 | 2003-09-09 | Gtc Technology Inc. | Aromatics separation process and method of retrofitting existing equipment for same |
| KR100552262B1 (ko) * | 1998-05-29 | 2006-02-20 | 에치에프엠 인터내쇼날 인코포레이티드 | 정제된 테레프탈산과 이소프탈산을 혼합 크실렌으로부터제조하는 방법 |
| RU2214391C2 (ru) * | 1998-05-29 | 2003-10-20 | Хфм Интернэшнл, Инк. | Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смеси ксилолов |
| US20010049462A1 (en) * | 2000-04-28 | 2001-12-06 | Fu-Ming Lee | Aromatics purification from petroleum streams |
| JP2002069032A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸の精製方法 |
| US6500969B1 (en) | 2000-12-08 | 2002-12-31 | Hydrocarbon Technologies, Inc. | Integrated hydrogen peroxide production and organic chemical oxidation |
| US7196215B2 (en) * | 2001-06-04 | 2007-03-27 | Eastman Chemical Company | Process for the production of purified terephthalic acid |
| DE10211686A1 (de) * | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | (Meth)Acrylsäurekristall und Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von wässriger (Meth)Acrylsäure |
-
2005
- 2005-04-08 MX MXPA06011559A patent/MXPA06011559A/es active IP Right Grant
- 2005-04-08 TR TR2006/06871T patent/TR200606871T1/xx unknown
- 2005-04-08 WO PCT/US2005/011863 patent/WO2006088470A2/en active Application Filing
- 2005-04-08 KR KR1020067023521A patent/KR100947754B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-08 CN CNA2005800191296A patent/CN101001825A/zh active Pending
- 2005-04-08 EP EP05856602A patent/EP1735260A2/en not_active Withdrawn
- 2005-04-08 JP JP2007507517A patent/JP5095390B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-08 CN CN2011104613557A patent/CN102603593A/zh active Pending
- 2005-04-08 RU RU2006139642/04A patent/RU2395486C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-04-08 US US11/102,242 patent/US7307188B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-08 BR BRPI0509733-9A patent/BRPI0509733A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006088470A2 (en) | 2006-08-24 |
| US20050228195A1 (en) | 2005-10-13 |
| JP2007532569A (ja) | 2007-11-15 |
| JP5095390B2 (ja) | 2012-12-12 |
| WO2006088470A3 (en) | 2007-03-29 |
| KR100947754B1 (ko) | 2010-03-18 |
| BRPI0509733A (pt) | 2007-09-25 |
| US7307188B2 (en) | 2007-12-11 |
| EP1735260A2 (en) | 2006-12-27 |
| MXPA06011559A (es) | 2007-03-12 |
| CN101001825A (zh) | 2007-07-18 |
| TR200606871T1 (tr) | 2007-02-21 |
| CN102603593A (zh) | 2012-07-25 |
| KR20070018942A (ko) | 2007-02-14 |
| RU2395486C2 (ru) | 2010-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006139642A (ru) | Очистка карбоновых кислот путем комплексообразования с селективными растворителями | |
| JP2002518359A (ja) | テレフタル酸またはイソフタル酸中のカルボキシベンズアルデヒドの減少方法 | |
| RU2001101527A (ru) | Способ снижения содержания изомеров карбоксибензальдегида в терефталевой или изофталевой кислоте | |
| CN113939524B (zh) | 三氯蔗糖-6-酯的提纯方法 | |
| CN110713474B (zh) | 一种精制呋喃二羧酸的方法 | |
| CN108659061B (zh) | 一种三氯蔗糖结晶母液的提纯处理方法 | |
| JP4817496B2 (ja) | 精製テレフタル酸及びイソフタル酸を混合キシレンから製造する方法 | |
| WO2024082154A1 (zh) | 一种利用改进的水解体系制备三氯蔗糖粗品的方法 | |
| JPH07118200A (ja) | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JP2632952B2 (ja) | 光学分割法 | |
| US7476760B2 (en) | Purification and production methods of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid | |
| JPH0531535B2 (ru) | ||
| HK1105628A (en) | Purification of carboxylic acids by complexation with selective solvents | |
| JPS626537B2 (ru) | ||
| SU235757A1 (ru) | СПОСОБ ОЧИСТКИ Адипиновой кислоты | |
| JPH0717902A (ja) | 高純度テレフタル酸分離母液の処理方法 | |
| JPH04261137A (ja) | 芳香族多価カルボン酸の製造方法 | |
| US20060004209A1 (en) | Process for preparing highly pure and free-flowing solid of 7-ethyltryptophol | |
| JPH0247452B2 (ru) | ||
| JPH02264742A (ja) | ビフェニルジカルボン酸の精製法 | |
| JPS624249A (ja) | 高純度６−ニトロ−３−クロル安息香酸の製造法 | |
| JP2003089673A (ja) | ヨード・２・メチル安息香酸混合物の分離精製方法 | |
| JP2004521909A (ja) | ２０（ｓ）−カンプトテシンの精製方法 | |
| JPH0137984B2 (ru) | ||
| JPH01121237A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160409 |