KR102276691B1 - 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법 - Google Patents
4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102276691B1 KR102276691B1 KR1020190049887A KR20190049887A KR102276691B1 KR 102276691 B1 KR102276691 B1 KR 102276691B1 KR 1020190049887 A KR1020190049887 A KR 1020190049887A KR 20190049887 A KR20190049887 A KR 20190049887A KR 102276691 B1 KR102276691 B1 KR 102276691B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- dobpdc
- reaction
- solvent
- synthesis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
[반응식 1]
.
[화학식 2] [화학식 1]
본 발명에 따르면, 반응과정 중에 이산화탄소를 추가적으로 사용할 필요가 없어 반응시 내부압력이 낮아지며, 보다 낮은 온도에서 반응을 진행시킬 수 있을 뿐만 아니라, 생성물이 단단하게 굳는 현상이 없어 합성 수율이 현저히 향상되며, 순수 리간드를 얻기 위한 추가적인 과정도 필요하지 않아 H4dobpdc를 대량으로 합성할 수 있다.
Description
도 2는 본 발명에 따른 H4dobpdc의 제조 및 분리 과정을 도식화한 것이다.
도 3은 본 발명에 따라 제조된 H4dobpdc의 핵자기 공명 분광(nuclear magnetic resonance spectroscopy) 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 종래 H4dobpdc 합성법과 본 발명에 따른 H4dobpdc의 합성법에 따라 제조된 리간드의 이미지를 나타낸 것이다.
도 5는 종래 H4dobpdc 합성법과 본 발명에 따른 H4dobpdc의 합성법의 반응시 반응기의 온도-압력 그래프를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명에 따라 H4dobpdc 합성시 염기의 종류에 따른 합성 수율을 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명에 따라 H4dobpdc 합성시 염기의 당량에 따른 합성 수율을 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명에 따라 H4dobpdc 합성시 반응 온도에 따른 합성 수율을 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명에 따라 H4dobpdc 합성시 반응 시간에 따른 합성 수율을 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명에 따라 H4dobpdc 합성시 사용된 용매의 당량에 따른 합성 수율을 측정한 결과를 나타낸 것이다.
Claims (7)
- 하기 [반응식 1]에 따라 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 염기와 반응시켜 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하고,
상기 염기는 K2CO3, Na2CO3 또는 Li2CO3인 것을 특징으로 하는 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법:
[반응식 1]
[화학식 2] [화학식 1]
상기 [반응식 1]은, 하기 [화학식 3]으로 표시되는 용매하에서 수행된다:
[화학식 3]
상기 [화학식 3]에서,
R1은 H 또는 -(CH2)n-CH3이고, R2는 -(CH2)m-CH3이며, R3는 -(CH2)p-CH3이고, n, m, p는 각각 0 내지 20의 정수이다. - 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 염기는 상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 기준 2 내지 4 당량으로 사용되는 것을 특징으로 하는 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 3]으로 표시되는 용매는 상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 기준 1 내지 30 당량으로 사용되는 것을 특징으로 하는 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 [반응식 1]은 170 내지 230 ℃의 온도하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 [반응식 1]은 12시간 이상 수행되는 것을 특징으로 하는 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/KR2019/005212 WO2019212233A1 (ko) | 2018-04-30 | 2019-04-30 | 4,4'-디하이드록시-[1,1'-바이페닐-3,3'-디카르복실산]의 제조방법 |
US17/050,925 US11465959B2 (en) | 2018-04-30 | 2019-04-30 | Method for preparing 4,4′-dihydroxy-[1,1′-biphenyl-3,3′-dicarboxylic acid] |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20180049962 | 2018-04-30 | ||
KR1020180049962 | 2018-04-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190125948A KR20190125948A (ko) | 2019-11-07 |
KR102276691B1 true KR102276691B1 (ko) | 2021-07-13 |
Family
ID=68579219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020190049887A Active KR102276691B1 (ko) | 2018-04-30 | 2019-04-29 | 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11465959B2 (ko) |
KR (1) | KR102276691B1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20240164212A (ko) | 2023-05-12 | 2024-11-19 | 고려대학교 산학협력단 | 아진 연결 기반 신규 리간드, 이를 포함하는 금속-유기 골격체 및 이의 용도 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4469427A1 (en) | 2022-01-28 | 2024-12-04 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Synthesis of multi-ring disalicylate linkers |
EP4501899A1 (en) * | 2022-03-30 | 2025-02-05 | Ueno Fine Chemicals Industry, Ltd. | Method for producing 4,4'-dihydroxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid |
CN118946539A (zh) * | 2022-03-30 | 2024-11-12 | 上野制药株式会社 | 4,4’-二羟基联苯-3,3’-二甲酸的制造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015504000A (ja) * | 2011-10-18 | 2015-02-05 | ザ レジェンツ オブ ザ ユニヴァーシティー オブ カリフォルニア | 混合ガス分離用アルキルアミン官能化金属有機骨格 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MXPA06011559A (es) * | 2004-04-09 | 2007-03-12 | Gtc Technology Inc | Purificacion de acidos carboxilicos mediante complejacion con solventes selectivos. |
WO2009011545A2 (en) | 2007-07-16 | 2009-01-22 | Insilicotech Co., Ltd. | Compound or solvate thereof with mesoporous metal-organic framework |
US9675923B2 (en) | 2011-08-25 | 2017-06-13 | The Regents Of The University Of California | Gas separations with redox-active metal-organic frameworks |
KR101807266B1 (ko) | 2015-10-14 | 2018-01-10 | 한국에너지기술연구원 | 금속-유기 골격체 및 이의 제조방법 |
-
2019
- 2019-04-29 KR KR1020190049887A patent/KR102276691B1/ko active Active
- 2019-04-30 US US17/050,925 patent/US11465959B2/en active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015504000A (ja) * | 2011-10-18 | 2015-02-05 | ザ レジェンツ オブ ザ ユニヴァーシティー オブ カリフォルニア | 混合ガス分離用アルキルアミン官能化金属有機骨格 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20240164212A (ko) | 2023-05-12 | 2024-11-19 | 고려대학교 산학협력단 | 아진 연결 기반 신규 리간드, 이를 포함하는 금속-유기 골격체 및 이의 용도 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20190125948A (ko) | 2019-11-07 |
US11465959B2 (en) | 2022-10-11 |
US20210230092A1 (en) | 2021-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102276691B1 (ko) | 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법 | |
CN107108532A (zh) | 制备考布曲钙的方法 | |
CN105669429B (zh) | 一种辛酸铑的制备方法 | |
CN110642883A (zh) | 一种二氟草酸硼酸盐的制备方法 | |
CN113636533A (zh) | 一种二氟磷酸锂的制备方法 | |
KR20160119058A (ko) | 결정성 l-카르노신아연 착체를 함유하는 정제체의 제조 방법 | |
CN110105573B (zh) | 一种降低聚苯硫醚副产盐cod的方法 | |
JP2007297359A (ja) | フルオロアルキルスルホン酸無水物の製造方法 | |
CN114702417B (zh) | 一种偕二氟丙二烯类化合物β位进行亲核取代制备二氟乙烯类硫化物的合成方法 | |
CN103408542B (zh) | 一种高纯度的达沙替尼无水物的制备方法 | |
CN103086933B (zh) | 一种苯基异硫氰酸酯的制备方法 | |
US3897448A (en) | Process for the manufacture of alkyl benzimidazolylcarbamates | |
CN104910113A (zh) | 一种羟基苯酐的制备方法 | |
CN101580509B (zh) | 由二捕粗酐生产电子级均苯四甲酸二酐的方法 | |
WO2019212233A1 (ko) | 4,4'-디하이드록시-[1,1'-바이페닐-3,3'-디카르복실산]의 제조방법 | |
JP6770619B1 (ja) | 1,1’−ビ−2−ナフトール化合物の製造方法 | |
CN107628968B (zh) | 一种简便合成1-氨基-1-腈基-环丙烷的方法 | |
CN108129597A (zh) | 一种均苯三甲酸用吸附材料的制备方法 | |
KR101907035B1 (ko) | 순수한 이소프탈알데히드 바이설파이트 부가체 및 그의 신규한 제조방법 | |
Korshak et al. | Synthesis and investigation of polybenzimidazoles containing the m-carborane ring | |
US2950283A (en) | Recovery of the sulfonation products of quinoline | |
JPH045252A (ja) | 4,4’‐ジヒドロキシ‐3,3’,5,5’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 | |
SU492514A1 (ru) | Способ получени анестезина | |
JPH08134038A (ja) | カルバジン酸の製造法 | |
WO2021066043A1 (ja) | トリオン化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20190429 |
|
PA0201 | Request for examination | ||
PG1501 | Laying open of application | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20200728 Patent event code: PE09021S01D |
|
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20210628 |
|
GRNT | Written decision to grant | ||
PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20210707 Patent event code: PR07011E01D |
|
PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20210707 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
PG1601 | Publication of registration | ||
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20240703 Start annual number: 4 End annual number: 4 |