[go: up one dir, main page]

RU2006132325A - Производные 2н- или 3н- бензо{е} ндазол-1-ил-карбамата, их получение и их применение в терапии - Google Patents

Производные 2н- или 3н- бензо{е} ндазол-1-ил-карбамата, их получение и их применение в терапии Download PDF

Info

Publication number
RU2006132325A
RU2006132325A RU2006132325/04A RU2006132325A RU2006132325A RU 2006132325 A RU2006132325 A RU 2006132325A RU 2006132325/04 A RU2006132325/04 A RU 2006132325/04A RU 2006132325 A RU2006132325 A RU 2006132325A RU 2006132325 A RU2006132325 A RU 2006132325A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
formula
heteroaryl group
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2006132325/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2379293C2 (ru
Inventor
Лоран ДЮБУА (FR)
Лоран Дюбуа
Янник ЭВАННО (FR)
Янник Эванно
Кристиан МАЛУАЗЕЛЬ (FR)
Кристиан МАЛУАЗЕЛЬ
Мирей СЕВРЕН (FR)
Мирей Севрен
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2006132325A publication Critical patent/RU2006132325A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2379293C2 publication Critical patent/RU2379293C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles
    • A61K31/4161,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02Antidotes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)

Claims (12)

1. Соединение, соответствующее формуле (I)
Figure 00000001
в которой W обозначает атом кислорода или серы;
Х1, Х2, Х3 и Х4 обозначают, каждый независимо друг от друга, атом водорода или галогена или циано, С16-алкильную, С16-фторалкильную, С16-алкокси, С16-фторалкоксигруппу;
Y находится в положении (N2) или (N3);
когда Y находится в положении (N2), Y обозначает С16-алкильную, С16-фторалкильную, арильную или гетероарильную группу,
когда Y находится в положении (N3), Y обозначает арильную или гетероарильную группу, при этом арильная или гетероарильная группа, возможно, замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из атомов галогена, С16-алкильной, С16-алкокси, С16-алкилтио, С16-алкил-S(O)-, С16-алкил-S(O)2-, С16-фторалкильной групп;
связь в положении С45 является двойной или простой;
R1 и R2 обозначают, каждый независимо друг от друга, арильную, бензильную или С16-алкильную группу; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, возможно, замещенный одной или несколькими С16-алкильными или бензильными группами;
в виде основания или соли присоединения с кислотой, а также в виде гидрата или сольвата.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
W обозначает атом кислорода или серы;
Х1, Х2 и Х3 обозначают, каждый независимо друг от друга, атом водорода или галогена или циано, С16-алкильную С16-алкоксигруппу;
Х4 обозначает атом водорода;
Y находится в положении (N2) или (N3);
когда Y находится в положении (N2), Y обозначает С16-алкильную, С16-фторалкильную, арильную или гетероарильную группу;
когда Y находится в положении (N3), Y обозначает арильную или гетероарильную группу;
при этом арильная или гетероарильная группа, возможно, замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из атомов галогена, С16-алкильной и С16-алкоксигрупп;
связь в положении С45 является двойной или простой;
R1 и R2 обозначают, каждый независимо друг от друга, арильную или С16-алкильную группу; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, возможно, замещенный одной или двумя С16-алкильными группами;
в виде основания или соли присоединения с кислотой, а также в виде гидрата или сольвата.
3. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
W обозначает атом кислорода или серы;
Х1, Х2 и Х3 обозначают, каждый независимо друг от друга, атом водорода или галогена или С16-алкильную, С16-алкоксигруппу;
Х4 обозначает атом водорода;
Y находится в положении (N2) или (N3) и обозначает арильную или гетероарильную группу;
при этом арильная или гетероарильная группа, возможно, замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из атомов галогена, С16-алкильной и С16-алкоксигрупп;
связь в положении С45 является двойной или простой;
R1 и R2 обозначают, каждый независимо друг от друга, арильную или С16-алкильную группу; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, возможно, замещенный одной или двумя С16-алкильными группами;
в виде основания или соли присоединения с кислотой, а также в виде гидрата или сольвата.
4. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
W обозначает атом кислорода или серы;
Х1, Х2 и Х3 обозначают, каждый независимо друг от друга, атом водорода или галогена или С16-алкильную, С16-алкоксигруппу;
Х4 обозначает атом водорода;
Y находится в положении (N3) и обозначает арильную или гетероарильную группу;
при этом арильная или гетероарильная группа, возможно, замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из атомов галогена, С16-алкильной и С16-алкоксигрупп;
связь в положении С45 является двойной или простой;
R1 и R2 обозначают, каждый независимо друг от друга, арильную, С16-алкильную группу; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, возможно, замещенный одной или двумя С16-алкильными группами;
в виде основания или соли присоединения c кислотой, а также в виде гидрата или сольвата.
5. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие смесь, состоящую из позиционных изомеров общих формул (Va) и (Vb)
Figure 00000002
в которых Х1, Х2, Х3, Х4 и Y являются такими, как определены в общей формуле (I) по п.1, и в которых группа Y находится соответственно в положении (N2) и (N3) пиразольного цикла,
и производное карбамоилхлорида общей формулы CIC(W)NR1R2, в которой W, R1 и R2 являются такими, как определены в общей фомуле (I) по п.1, в присутствии основания
для получения после разделения соединений общих формул (Ia) и (Ib)
Figure 00000003
причем простую связь в положении С45 затем, возможно, дегидрируют для образования двойной связи.
6. Способ получения соединения формулы (Ia)
Figure 00000004
в которой W обозначает атом кислорода или серы;
Х1, Х2, Х3 и Х4 обозначают, каждый независимо друг от друга, атом водорода или галогена или циано, С16-алкильную, С16-фторалкильную, С16-алкокси, С16-фторалкоксигруппу;
Y находится в положении (N2) и обозначает С16-алкильную, С16-фторалкильную, арильную или гетероарильную группу,
при этом арильная или гетероарильная группа, возможно, замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из атомов галогена, С16-алкильной, С16-алкокси, С16-алкилтио, С16-алкил-S(O)-, С16-алкил-S(O)2-, С16-фторалкильной групп;
связь в положении С45 является двойной или простой;
R1 и R2 обозначают, каждый независимо друг от друга, арильную, бензильную или С16-алкильную группу; или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, возможно, замещенный С16-алкильной или бензильной группой;
отличающийся тем, что вводят во взаимодействие соединение общей формулы (Va)
Figure 00000005
в которой Х1, Х2, Х3, Х4 и Y являются такими, как определены выше в общей формуле (Ia),
и производное карбамоилхлорида общей формулы CIC(W)NR1R2, в которой W, R1 и R2 являются такими, как определены выше в общей фомуле (Ia) по п.1, в присутствии основания,
причем простую связь в положении С45 затем, возможно, дегидрируют для образования двойной связи.
7. Соединение формулы (Va)
Figure 00000005
в которой Х1, Х2, Х3 и Х4 обозначают, каждый независимо друг от друга, атом водорода или галогена или циано, С16-алкильную, С16-фторалкильную, С16-алкокси, С16-фторалкоксигруппу;
Y обозначает С16-алкильную, С16-фторалкильную, арильную или гетероарильную группу,
при этом арильная или гетероарильная группа, возможно, замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из атомов галогена, С16-алкильной, С16-алкокси, С16-алкилтио, С16-алкил-S(O)-, С16-алкил-S(O)2-, С16-фторалкильной групп.
8. Соединение формулы (Vb)
Figure 00000006
в которой Х1, Х2, Х3 и Х4 обозначают, каждый независимо друг от друга, атом водорода или галогена или циано, С16-алкильную, С16-фторалкильную, С16-алкокси, С16-фторалкоксигруппу;
Y обозначает арильную или гетероарильную группу,
при этом арильная или гетероарильная группа, возможно, замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из атомов галогена, С16-алкильной, С16-алкокси, С16-алкилтио, С16-алкил-S(O)-, С16-алкил-S(O)2-, С16-фторалкильной групп.
9. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-4, или соль присоединения этого соединения с фармацевтически приемлемой кислотой, или гидрат, или сольват соединения формулы (I).
10. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-4 или фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват этого соединения, а также по меньшей мере один фамацевтически приемлемый эксципиент.
11. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения патологии, в которой участвуют рецепторы бензодиазепинов периферического типа.
12. Применение соединения формулы (I) по п.11 для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения периферических невропатий, нарушений двигательных нейронов, нейродегенеративных заболеваний центральной нервной системы, тревожных состояний, эпилепсии, нарушений сна, острой или хронической почечной недостаточности, гломерулонефрита, диабетической нефропатии, ишемии и сердечной недостаточночти, инфаркта миокарда, ишемии нижних конечностей, коронарного вазоспазма, стенокардии, патологий, связанных с сердечными клапанами, воспалительных заболеваний сердца, побочных эффектов, связанных с кардиотоксическими препаратами или с последствиями операций на сердце, атеросклероза и его тромбоэмболических осложнений, рестеноза, отторжения трансплантатов, состояний, связанных с пролиферацией или неправильной миграцией клеток гладкой мускулатуры, опухолей и рака, кожных стрессов, хронических воспалительных заболеваний, в частности, ревматоидного полиартрита и легочных воспалительных заболеваний.
RU2006132325/04A 2004-05-11 2005-05-10 Производные 2н- или 3н-бензо[е]индазол-1-ил-карбамата, их получение и их применение в терапии RU2379293C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0405055A FR2870239B1 (fr) 2004-05-11 2004-05-11 Derives de carbamate de 2h- ou 3h-benzo[e]indazol-1-yle, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR0405055 2004-05-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006132325A true RU2006132325A (ru) 2008-03-20
RU2379293C2 RU2379293C2 (ru) 2010-01-20

Family

ID=34947852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132325/04A RU2379293C2 (ru) 2004-05-11 2005-05-10 Производные 2н- или 3н-бензо[е]индазол-1-ил-карбамата, их получение и их применение в терапии

Country Status (32)

Country Link
US (3) US7501449B2 (ru)
EP (1) EP1747201B8 (ru)
JP (1) JP4909889B2 (ru)
KR (1) KR101165483B1 (ru)
CN (1) CN100577648C (ru)
AR (1) AR049090A1 (ru)
AT (1) ATE411295T1 (ru)
AU (1) AU2005251982B2 (ru)
BR (1) BRPI0508563A (ru)
CA (1) CA2557942C (ru)
CR (1) CR8570A (ru)
CY (1) CY1108710T1 (ru)
DE (1) DE602005010418D1 (ru)
DK (1) DK1747201T3 (ru)
EC (1) ECSP066810A (ru)
ES (1) ES2315898T3 (ru)
FR (1) FR2870239B1 (ru)
HR (1) HRP20090012T3 (ru)
IL (1) IL177632A (ru)
MA (1) MA28372A1 (ru)
NO (1) NO20064073L (ru)
NZ (1) NZ549330A (ru)
PL (1) PL1747201T3 (ru)
PT (1) PT1747201E (ru)
RS (1) RS50724B (ru)
RU (1) RU2379293C2 (ru)
SI (1) SI1747201T1 (ru)
TN (1) TNSN06258A1 (ru)
TW (1) TWI349004B (ru)
UA (1) UA85866C2 (ru)
WO (1) WO2005121099A1 (ru)
ZA (1) ZA200607244B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2870239B1 (fr) * 2004-05-11 2006-06-16 Sanofi Synthelabo Derives de carbamate de 2h- ou 3h-benzo[e]indazol-1-yle, leur preparation et leur application en therapeutique.
WO2007088528A1 (en) * 2006-02-03 2007-08-09 The Provost, Fellows And Scholars Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth, Near Dublin Microtubule targeting agents
CL2008000793A1 (es) * 2007-03-23 2008-05-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos derivados de dihidroindazol; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar un trastorno del hierro.
BR112016000869B1 (pt) * 2013-07-15 2021-07-06 Basf Se composto, composição agrícola, composição veterinária e usos de um composto

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0607076A1 (fr) * 1993-01-15 1994-07-20 Synthelabo Dérivés de 9h-imidazo 1,2-a benzimidazole-3-acétamide à activité GABA
TW403738B (en) * 1994-08-12 2000-09-01 Hoffmann La Roche Tricyclic pyrazole derivatives
FR2741073B1 (fr) * 1995-11-09 1997-12-12 Synthelabo Derives de 4,5-dihydroimidazo(1,2-a)pyrrolo(1,2,3-cd) benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique
AR006520A1 (es) * 1996-03-20 1999-09-08 Astra Pharma Prod Derivados de 2-arilpirazolisoquinolina y cinolinona y procedimiento para su preparacion.
ZA9810490B (en) * 1997-12-03 1999-05-20 Dainippon Pharmaceutical Co 2-Aryl-8-oxodihydropurine derivative process for the preparation thereof pharmaceutical composition containing the same and intermediate therefor
WO1999058117A1 (fr) * 1998-05-13 1999-11-18 Sanofi-Synthelabo Utilisation de composes reduisant l'apoptose
CA2419966A1 (en) * 2000-09-06 2002-03-14 Neurogen Corporation Aryl substituted tetrahydroindazoles and their use as ligands for the gaba-a receptor
CA2742411A1 (en) * 2000-09-18 2002-03-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pyridazinone and triazinone compounds and use thereof as pharmaceutical preparations
FR2870239B1 (fr) * 2004-05-11 2006-06-16 Sanofi Synthelabo Derives de carbamate de 2h- ou 3h-benzo[e]indazol-1-yle, leur preparation et leur application en therapeutique.

Also Published As

Publication number Publication date
CR8570A (es) 2007-10-04
ATE411295T1 (de) 2008-10-15
US8258168B2 (en) 2012-09-04
CN100577648C (zh) 2010-01-06
IL177632A (en) 2012-07-31
AR049090A1 (es) 2006-06-28
AU2005251982A1 (en) 2005-12-22
RS50724B (sr) 2010-08-31
MA28372A1 (fr) 2006-12-01
BRPI0508563A (pt) 2007-08-14
NZ549330A (en) 2010-08-27
ES2315898T3 (es) 2009-04-01
ZA200607244B (en) 2008-04-30
US20120108584A1 (en) 2012-05-03
KR101165483B1 (ko) 2012-07-13
US20090143380A1 (en) 2009-06-04
CA2557942C (fr) 2013-08-06
DE602005010418D1 (de) 2008-11-27
CA2557942A1 (fr) 2005-12-22
TNSN06258A1 (fr) 2007-12-03
DK1747201T3 (da) 2009-02-16
FR2870239A1 (fr) 2005-11-18
CY1108710T1 (el) 2014-04-09
PT1747201E (pt) 2009-01-19
FR2870239B1 (fr) 2006-06-16
AU2005251982B2 (en) 2011-04-28
JP2007537212A (ja) 2007-12-20
TWI349004B (en) 2011-09-21
KR20070007796A (ko) 2007-01-16
UA85866C2 (ru) 2009-03-10
US20070105932A1 (en) 2007-05-10
CN1930131A (zh) 2007-03-14
US7501449B2 (en) 2009-03-10
TW200604181A (en) 2006-02-01
SI1747201T1 (sl) 2009-04-30
EP1747201B1 (fr) 2008-10-15
NO20064073L (no) 2006-11-06
EP1747201A1 (fr) 2007-01-31
HK1104288A1 (en) 2008-01-11
WO2005121099A1 (fr) 2005-12-22
IL177632A0 (en) 2006-12-31
RU2379293C2 (ru) 2010-01-20
PL1747201T3 (pl) 2009-04-30
ECSP066810A (es) 2006-11-16
HRP20090012T3 (en) 2009-02-28
US8114899B2 (en) 2012-02-14
EP1747201B8 (fr) 2009-02-18
JP4909889B2 (ja) 2012-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2016206247B2 (en) Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin
EP3284738B1 (en) 5-aromatic alkynyl substituted benzamide compound and preparation method, pharmaceutical composition, and use thereof
CN110869367B (zh) 氨基吡啶衍生物化合物的盐、其结晶形式、以及用于制备它们的方法
JP4782344B2 (ja) ベンザゾール誘導体と、そのjnkモジュレータとしての利用法
US11066370B2 (en) Kinase inhibitor compounds, compositions, and methods of treating cancer
JP2018536634A5 (ru)
JP7088965B2 (ja) アリール複素環ピペリジノンホルミルペプチド2受容体およびホルミルペプチド1受容体アゴニスト
EA016234B1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1Н-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
He et al. Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline derivatives as potent anti-inflammatory agents
RU2004117850A (ru) Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств
JP2016539157A (ja) ベンゾイミダゾール−プロリン誘導体の使用
JP2006528983A (ja) p38の阻害物質としてのイミダゾチアゾール類およびイミダゾオキサゾール誘導体
RU2009149518A (ru) Триазоло[1, 5-а]хинолины в качестве лигандов рецептора аденозина а3
TW201400477A (zh) 單環雜芳基環烷二胺衍生物
WO2017140269A1 (zh) 一类取代的氨基六元氮杂环类化合物及其制备和用途
Hsu et al. Design, synthesis, and biological evaluation of indolin-2-one derivatives as novel cyclin-dependent protein kinase 8 (CDK8) inhibitors
JPWO2003051854A1 (ja) チアジアゾリン誘導体
TW406083B (en) Novel piperazine derivatives
EA027882B1 (ru) Этинильные производные в качестве антагонистов метаботропного глутаматного рецептора
RU2006132325A (ru) Производные 2н- или 3н- бензо{е} ндазол-1-ил-карбамата, их получение и их применение в терапии
WO2017181974A1 (zh) 五元杂环类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
WO2012163236A1 (zh) 一种吡啶并硫氮七元环衍生物及其制备方法和应用
CN107304203A (zh) 五元杂环类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
CN104177379B (zh) 一种喹诺酮类化合物或其立体化学异构体、包含该化合物的药物组合物及其用途
CN103044460B (zh) 3,5,7-三苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶类衍生物及应用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140511