[go: up one dir, main page]

RU2005135162A - Арилзамещенные пиразоламиды в качестве ингибиторов киназ - Google Patents

Арилзамещенные пиразоламиды в качестве ингибиторов киназ Download PDF

Info

Publication number
RU2005135162A
RU2005135162A RU2005135162/04A RU2005135162A RU2005135162A RU 2005135162 A RU2005135162 A RU 2005135162A RU 2005135162/04 A RU2005135162/04 A RU 2005135162/04A RU 2005135162 A RU2005135162 A RU 2005135162A RU 2005135162 A RU2005135162 A RU 2005135162A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
compound
substituted
compound according
Prior art date
Application number
RU2005135162/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2342365C2 (ru
Inventor
Аларик ДИКМАН (US)
Аларик Дикман
Джагабандху ДЭС (US)
Джагабандху ДЭС
Катерина ЛЕФТЕРИС (US)
Катерина Лефтерис
Чанджиан ЛИУ (US)
Чанджиан ЛИУ
Ралин ЖАО (US)
Ралин ЖАО
Бэнг-Чи ЧЕН (US)
Бэнг-Чи ЧЕН
Стивен Т. ВРОБЛЕСКИ (US)
Стивен Т. Вроблески
Original Assignee
Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us)
Бристол-Маерс Сквибб Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us), Бристол-Маерс Сквибб Компани filed Critical Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us)
Publication of RU2005135162A publication Critical patent/RU2005135162A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2342365C2 publication Critical patent/RU2342365C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (13)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
и его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, сольват, изомер и/или гидрат, где Q представляет собой необязательно замещенный фенил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил или пиразинильное кольцо;
связь между атомом кислорода О* и смежным атомом углерода C1 или (i) представляет собой двойную связь, что определяет карбонильную группу [С(=O)], где R6 представляет собой C1-6-алкил или циклопропил, или (ii) представляет собой простую связь, где в случае простой связи указанный атом кислорода О*, кроме того, связан с группой R6 и, взятый вместе с R6 и со смежным атомом азота, определяет необязательно замещенное оксадиазолильное кольцо, при этом связь между C1 и смежным атомом азота является двойной связью; и
R2 выбирают из C1-6 алкила, амино, алкиламино, замещенного алкиламино, циклоамино, замещенного циклоамино, и C1-6 алкила замещенного с помощью от одной до двух амино, алкиламино, замещенного алкиламино, циклоамино, и/или замещенного циклоаминогрупп.
2. Соединение по п.1,
где R2 выбирают из С1-6 алкила, NR7R8 и C1-6 алкила, замещенного с помощью группы NR7R8;
R7 и R8 независимо выбирают из водорода, C1-6 алкила, и С3-6циклоалкила, где каждая из указанных групп R7 и R8 в свою очередь необязательно замещена с помощью от одной до двух групп ОН, O(С1-4алкил), имидазолила, пиридила, фенила, тетрагидрофурила, NH2, NH(С1-4алкил), N(C1-4алкил)2, и N-морфолинила или альтернативно, R7 и R8, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинил, пиперидинил или пиперазинильное кольцо, и/или их фармацевтически приемлемые соли, пролекарства, сольваты, изомеры и гидраты.
3. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000002
где Q представляет собой фенил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил или пиразинильное кольцо; и
R9, R10, и R11 каждый независимо выбран из водорода, С1-4алкила, O(С1-4алкила), галогена, галогенС1-4алкила, пиано, SO2(C1-4алкила), и/или нитро;
R2 выбран из С1-4алкила, NR7R8, и С1-4алкила, замещенного с помощью группы NR7R8;
R7 и R8 независимо выбраны из водорода, С1-4алкила и С3-6циклоалкила, где каждая из указанных групп R7 и R8 в свою очередь необязательно замещена с помощью от одной до двух групп ОН, O(С1-4алкил), имидазолила, пиридила, фенила, тетрагидрофурила, NH2, NH(C1-4алкил), N(C1-4алкил)2, и N-морфолинила, или альтернативно, R7 и R8 взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинил, пиперидинил, или пиперазинильное кольцо, и/или их фармацевтически приемлемые соли, пролекарства, сольваты, изомеры и гидраты.
4. Соединение по п.1, где кольцо Q представляет собой группу
Figure 00000003
где R10 представляет собой галоген или трифторметил и Х представляет собой СН или N;
R2 представляет собой NH2 или СН3 и/или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, сольват, изомер, или гидрат.
5. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000004
где R6 представляет собой С1-4алкил или циклопропил;
Q представляет собой фенил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил или пиразинильное кольцо, и R9, R10, и R11 каждый независимо выбран из водорода, C1-6алкила, O(С1-4алкил), галогена, галогенС1-4алкила, циано, SO2(C1-4алкил), и/или нитро, и/или их фармацевтически приемлемые соли, пролекарства, сольваты, изомеры или гидраты.
6. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000005
где Q представляет собой фенил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил или пиразинильное кольцо, и R9, R10, и R11 каждый независимо выбран из водорода, С1-4алкила, O(С1-4алкил), галогена, галогенС1-4алкила, циано, SO2(С1-4алкил), и/или нитро, и/или их фармацевтически приемлемые соли, пролекарства, сольваты, изомеры или гидраты.
7. Соединение по п.6, где R2 представляет собой С1-4алкил или NR7R8, где R7 представляет собой водород или С1-4алкил и R8 представляет собой водород, С1-4алкил, С3-6циклоалкил, или С1-4алкил, замещенный с помощью ОН, метокси, пиридила, тетрагидрофурила, NH2, NHC1-4алкила, N(C1-4алкил)2, имидазолила и N-морфолинила, или альтернативно, R7 и R8 вместе образуют морфолинил, пиперидинил или пиперазинил.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-8 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
9. Применение соединения по любому из пп.1-8 для получения лекарственного средства для лечения воспалительного заболевания.
10. Применение по п.9, в котором воспалительное заболевание выбрано из группы, состоящей из астмы, острого респираторного дистресс-синдрома, хронической обструктивной болезни легких, хронического воспалительного заболевания легких, диабета, воспалительного заболевания кишечника, остеопороза, псориаза, реакции трансплантата против хозяина, атеросклероза, боли и артрита, включая ревматоидный артрит, псориатический артрит, травматический артрит, обусловленный краснухой артрит, подагрический артрит и остеоартрит.
11. Применение соединения по любому из пп.1-8 для получения лекарственного средства для модулирования активности р38 киназы у млекопитающих.
12. Способ получения соединения формулы (Ie)
Figure 00000006
где R6 представляет собой алкил или циклопропил, Q имеет значение, приведенное в п.1, и R2 представляет собой алкил или аминоалкил, включающий взаимодействие ацетоацетатного соединения, такого как этил-3-оксобутанат с метанамином, таким как диметокси-N-N-диметилметанамин, в присутствии растворителя и подходящего гидразина формулы QNHNH2, где Q имеет значение, приведенное в п.1, с последующим добавлением NaOH, что обеспечивает натриевую соль соединения формулы
Figure 00000007
взаимодействие натриевой соли (7-4) с кислотой, что обеспечивает карбоновую кислоту формулы (7-5)
Figure 00000008
превращение указанной карбоновой кислоты в хлорангидрид кислоты в результате реакции с тионилхлоридом, что обеспечивает соединение (7-6)
Figure 00000009
затем взаимодействие хлорангидрида кислоты с гидрохлоридом бензамида формулы (1-4)
Figure 00000010
с получением соединения формулы (Ie).
13. Способ получения соединения формулы (Ih)
Figure 00000011
где Q имеет значение, приведенное в п.1, и R6 представляет собой алкил или пиклопропил и R2a представляет собой водород, алкил, циклоамино; или аминоалкил, включающий взаимодействие дикетена формулы
Figure 00000012
с гидрохлоридом бензамида соединения формулы (8-2)
Figure 00000013
с DIPEA в растворителе, что обеспечивает соединения формулы (8-3)
Figure 00000014
затем добавление ДМФА-DMA и удаление DCM, что обеспечивает соединение формулы (8-4)
Figure 00000015
которое при реакции с гидразином (QNHNH2), таким как фенилгидразин, в растворителе, таком как EtOH, обеспечивает получение соединения формулы (Ih).
RU2005135162/04A 2003-05-01 2004-05-03 Арилзамещенные пиразоламиды в качестве ингибиторов киназ RU2342365C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US46702903P 2003-05-01 2003-05-01
US60/467,029 2003-05-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005135162A true RU2005135162A (ru) 2006-05-10
RU2342365C2 RU2342365C2 (ru) 2008-12-27

Family

ID=33435012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005135162/04A RU2342365C2 (ru) 2003-05-01 2004-05-03 Арилзамещенные пиразоламиды в качестве ингибиторов киназ

Country Status (27)

Country Link
US (8) US7414056B2 (ru)
EP (5) EP1617840A4 (ru)
JP (1) JP4601611B2 (ru)
KR (1) KR20060022649A (ru)
CN (1) CN1816529A (ru)
AT (2) ATE482200T1 (ru)
AU (1) AU2004236240C1 (ru)
BR (1) BRPI0409949A (ru)
CA (1) CA2524321A1 (ru)
CO (1) CO5640039A2 (ru)
DE (1) DE602004029242D1 (ru)
DK (1) DK1618092T3 (ru)
ES (3) ES2386784T3 (ru)
GE (1) GEP20074236B (ru)
HR (1) HRP20100670T1 (ru)
IS (1) IS8101A (ru)
MX (1) MXPA05011666A (ru)
NO (1) NO20054970L (ru)
NZ (1) NZ543375A (ru)
PL (1) PL1618092T3 (ru)
PT (1) PT1618092E (ru)
RS (1) RS20050789A (ru)
RU (1) RU2342365C2 (ru)
SI (1) SI1618092T1 (ru)
UA (1) UA81668C2 (ru)
WO (3) WO2004099156A1 (ru)
ZA (1) ZA200508830B (ru)

Families Citing this family (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5859031A (en) * 1995-06-07 1999-01-12 Gpi Nil Holdings, Inc. Small molecule inhibitors of rotamase enzyme activity
US7078419B2 (en) * 2003-03-10 2006-07-18 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Cytokine inhibitors
ATE482200T1 (de) * 2003-05-01 2010-10-15 Bristol Myers Squibb Co Als kinaseinhibitoren geeignete arylsubstituierte pyrazolamidverbindungen
AU2004261459B2 (en) 2003-07-22 2008-06-26 Astex Therapeutics Limited 3, 4-disubstituted 1H-pyrazole compounds and their use as cyclin dependent kinases (CDK) and glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) modulators
DE602004031759D1 (de) * 2003-12-03 2011-04-21 Boehringer Ingelheim Pharma 1,2,3-triazolamidderivate als inhibitoren der cytokinproduktion
US7572914B2 (en) 2003-12-19 2009-08-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
CA2557856C (en) * 2004-03-09 2010-06-29 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. 3-'4-heterocyclyl-1,2,3,-triazol-1-yl!-n-aryl-benzamides as inhibitors of the cytokines production for the treatment of chronic inflammatory diseases
EP1763524A1 (en) * 2004-04-23 2007-03-21 Takeda San Diego, Inc. Indole derivatives and use thereof as kinase inhibitors
EP1745036A2 (en) * 2004-05-03 2007-01-24 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Cytokine inhibitors
US7485657B2 (en) * 2004-05-12 2009-02-03 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Anti-cytokine heterocyclic compounds
JP2008510734A (ja) 2004-08-18 2008-04-10 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤
CA2581516C (en) 2004-10-12 2013-06-11 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
US7713973B2 (en) 2004-10-15 2010-05-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
US7531560B2 (en) * 2004-11-10 2009-05-12 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Anti-cytokine heterocyclic compounds
US8404718B2 (en) 2005-01-21 2013-03-26 Astex Therapeutics Limited Combinations of pyrazole kinase inhibitors
RU2425677C2 (ru) * 2005-01-21 2011-08-10 Астекс Терапьютикс Лимитед Соединения, предназначенные для использования в фармацевтике
TWI366561B (en) 2005-06-21 2012-06-21 Mitsui Chemicals Inc Amide derivative and insecticide containing the same
US8119655B2 (en) 2005-10-07 2012-02-21 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
WO2007052843A1 (ja) * 2005-11-04 2007-05-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited 複素環アミド化合物およびその用途
CA2632924A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 Astrazeneca Ab Chemical compounds
UY30183A1 (es) 2006-03-02 2007-10-31 Astrazeneca Ab Derivados de quinolina
BRPI0708974A2 (pt) 2006-03-22 2011-06-21 Hoffmann La Roche composto, composição farmacêutica, métodos de tratamento de diabetes, obesidade ou sìndrome metabólica e uso do composto
JP2010505962A (ja) 2006-10-09 2010-02-25 武田薬品工業株式会社 キナーゼ阻害剤
JP2010505961A (ja) * 2006-10-09 2010-02-25 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤
ES2430821T3 (es) 2006-10-10 2013-11-21 Amgen Inc. Compuestos de N-arilpirazol para usar contra la diabetes
WO2008057775A2 (en) * 2006-10-27 2008-05-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic amide compounds useful as kinase inhibitors
US20100093821A1 (en) * 2006-10-30 2010-04-15 Philipp Holzer 3-Amino-pyrazole-4-carboxamide derivatives useful as inhibitors of protein kinases
EP2099779A1 (en) * 2006-12-20 2009-09-16 Brystol-Myers Squibb Company Crystalline forms of aryl-substituted pyrazole-amide compounds
US7737149B2 (en) 2006-12-21 2010-06-15 Astrazeneca Ab N-[5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2H-pyrazol-3-yl]-4-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)benzamide and salts thereof
US7638541B2 (en) 2006-12-28 2009-12-29 Metabolex Inc. 5-ethyl-2-{4-[4-(4-tetrazol-1-yl-phenoxymethyl)-thiazol-2-yl]-piperidin-1-yl}-pyrimidine
ATE461177T1 (de) 2007-03-23 2010-04-15 Icagen Inc Ionenkanal-hemmer
JP2010522770A (ja) * 2007-03-29 2010-07-08 グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Ａｋｔ活性の阻害物質
EP1992344A1 (en) 2007-05-18 2008-11-19 Institut Curie P38 alpha as a therapeutic target in pathologies linked to FGFR3 mutation
ES2530431T3 (es) * 2007-05-25 2015-03-02 Abbvie Deutschland Compuestos heterocíclicos como moduladores positivos del receptor de glutamato metabotrópico 2 (receptor mGlu2)
CN101743226B (zh) 2007-07-17 2012-10-10 霍夫曼-拉罗奇有限公司 11β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂
KR20100033419A (ko) 2007-07-19 2010-03-29 메타볼렉스, 인코포레이티드 당뇨병 및 대사 장애의 치료를 위한 ｒｕｐ3 또는 ｇｐｒ119 수용체의 작용제로서 ｎ-아자시클릭 치환된 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸 및 테트라졸 유도체
UA101809C2 (ru) 2007-08-22 2013-05-13 Астразенека Аб Производные циклопропиламида
US8080546B2 (en) 2007-10-26 2011-12-20 Amgen Inc. Pyrazolo-pyridinone derivatives and methods of use
JP5450083B2 (ja) * 2007-11-01 2014-03-26 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
NZ588011A (en) * 2008-03-05 2012-06-29 Takeda Pharmaceutical Heterocyclic compounds having glucagon antagonistic action useful for treating diabetes
JP2011520897A (ja) 2008-05-16 2011-07-21 シェーリング コーポレイション グルカゴン受容体アンタゴニスト、組成物およびそれらの使用方法
EP2151434A1 (en) 2008-08-05 2010-02-10 Institut Pasteur Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
CA2733958A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Insecticidal 4-phenyl-1h-pyrazoles
EP2184273A1 (de) * 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
US8969350B2 (en) 2008-12-18 2015-03-03 Astrazeneca Ab Pharmaceutical product comprising a p38 kinase inhibitor and a second active ingredient
UY32088A (es) * 2009-02-06 2010-08-31 Takeda Pharmaceutical Compuesto heterociclico
TW201039825A (en) 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
EP2483281B1 (en) 2009-10-01 2014-06-04 Cymabay Therapeutics, Inc. Substituted tetrazol-1-yl-phenoxymethyl-thiazol-2-yl-piperidinyl-pyrimidine salts
WO2011102795A1 (en) 2010-02-18 2011-08-25 Astrazeneca Ab New crystalline form of a cyclopropyl benzamide derivative
MX355038B (es) 2010-03-30 2018-03-28 Verseon Corp Compuestos aromáticos multisustituidos como inhibidores de trombina.
US8436001B2 (en) 2010-04-07 2013-05-07 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
US8293738B2 (en) 2010-05-12 2012-10-23 Abbott Laboratories Indazole inhibitors of kinase
WO2012138809A1 (en) * 2011-04-05 2012-10-11 Dawei Zhang Heterocyclic compounds as kinase inhibitors
JP6299591B2 (ja) * 2012-07-03 2018-03-28 小野薬品工業株式会社 ソマトスタチン受容体作動活性を有する化合物およびその医薬用途
ES2707323T3 (es) 2012-12-07 2019-04-03 Chemocentryx Inc Diazol lactamas
DK2935227T3 (en) * 2012-12-21 2017-12-04 Chemocentryx Inc DIAZOLAMIDES AS CCR1 RECEPTOR ANTAGONISTS
US20140179712A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Astrazeneca Ab Pharmaceutical formulation of n-[5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2h-pyrazol-3-yl]-4-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]benzamide
US9533970B2 (en) 2013-03-15 2017-01-03 Verseon Corporation Multisubstituted aromatic compounds as serine protease inhibitors
CN105073728A (zh) 2013-03-15 2015-11-18 全球血液疗法股份有限公司 化合物及其用于调节血红蛋白的用途
CN110423221A (zh) * 2013-03-15 2019-11-08 维颂公司 作为凝血酶抑制剂的卤代吡唑
EA202092627A1 (ru) 2013-11-18 2021-09-30 Глобал Блад Терапьютикс, Инк. Соединения и их применения для модуляции гемоглобина
EP3076789A4 (en) * 2013-12-04 2017-11-22 The Scripps Research Institute Novel compounds as jnk kinase inhibitors
CA2935880A1 (en) 2014-01-10 2015-07-16 Aurigene Discovery Technologies Limited Indazole compounds as irak4 inhibitors
US9732095B2 (en) 2014-01-13 2017-08-15 Aurigene Discovery Technologies Limited Bicyclic heterocyclyl derivatives as IRAK4 inhibitors
WO2015143653A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
WO2015143654A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
WO2015143652A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
JP6434048B2 (ja) * 2014-04-02 2018-12-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 農薬としてのヘテロ環式化合物
WO2015170218A1 (en) * 2014-05-07 2015-11-12 Pfizer Inc. Tropomyosin-related kinase inhibitors
CN106489305B (zh) * 2014-05-14 2020-02-28 奥特斯奥地利科技与系统技术有限公司 一种在线路和接触结构之间具有无加宽的过渡区的导体串列
RU2583158C2 (ru) * 2014-06-06 2016-05-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Метил 5-(арилкарбамоил)-1-(бензил и фенил)-4-циннамоил-1н-пиразол-3-карбоксилаты, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения
MX2016017147A (es) * 2014-06-20 2017-06-07 Aurigene Discovery Tech Ltd Compuestos de indazole substituidos como inhibidores de irak4.
MX2017003624A (es) 2014-09-17 2017-07-13 Verseon Corp Compuestos de piridona sustituida con pirazolilo como inhibidores de serina proteasas.
SG11201706411YA (en) 2015-02-27 2017-09-28 Verseon Corp Substituted pyrazole compounds as serine protease inhibitors
WO2016161572A1 (en) 2015-04-08 2016-10-13 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
WO2016202935A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Glucose transport inhibitors
DK3395801T3 (da) * 2015-12-16 2021-05-10 Nippon Soda Co Arylazolforbindelse og skadedyrsbekæmpelsesmiddel
US10568870B2 (en) 2016-04-07 2020-02-25 Chemocentryx, Inc. Reducing tumor burden by administering CCR1 antagonists in combination with PD-1 inhibitors or PD-L1 inhibitors
JP2019527693A (ja) 2016-08-03 2019-10-03 サイマベイ・セラピューティクス・インコーポレイテッドＣｙｍａＢａｙ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，Ｉｎｃ． 炎症性胃腸疾患または胃腸状態を治療するためのオキシメチレンアリール化合物
DK3512833T3 (da) 2016-09-15 2020-10-12 Boehringer Ingelheim Int Heteroarylcarboxamidforbindelser som inhibitorer af ripk2
CA3040526A1 (en) * 2016-10-26 2018-05-03 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pyrazole amide compounds as irak inhibitors
MX382290B (es) 2016-11-03 2025-03-13 Bristol Myers Squibb Co Derivados biciclo hetorocíclicos sustituidos, útiles como inhibidores del canal de potasio medular externo renal (romk).
TWI795381B (zh) * 2016-12-21 2023-03-11 比利時商健生藥品公司 作為ｍａｌｔ１抑制劑之吡唑衍生物
AU2018242623B2 (en) 2017-03-31 2024-05-02 Aurigene Oncology Limited Compounds and compositions for treating hematological disorders
MX2020003961A (es) 2017-10-05 2020-09-22 Fulcrum Therapeutics Inc Uso de inhibidores de p38 para reducir la expresion de dux4.
US10342786B2 (en) 2017-10-05 2019-07-09 Fulcrum Therapeutics, Inc. P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD
CN111225911B (zh) 2017-10-31 2023-09-01 库里斯公司 用于治疗血液病的化合物和组合物
CN110028450A (zh) * 2018-01-12 2019-07-19 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物的制备方法
SG11202009570SA (en) * 2018-04-06 2020-10-29 Black Belt Tx Ltd Atf6 inhibitors and uses thereof
CA3104053A1 (en) 2018-06-18 2019-12-26 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrazole derivatives as malt1 inhibitors
US10888550B2 (en) 2018-06-18 2021-01-12 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrazole derivatives as MALT1 inhibitors
WO2020010155A1 (en) * 2018-07-03 2020-01-09 Ifm Due, Inc. Compounds and compositions for treating conditions associated with sting activity
JP2022540200A (ja) 2019-07-11 2022-09-14 エスケイプ・バイオ・インコーポレイテッド Ｌｒｒｋ２阻害剤としてのインダゾールおよびアザインダゾール
MX2023011790A (es) 2021-04-08 2023-10-11 Curis Inc Terapias combinadas para tratar el cancer.
WO2024226603A1 (en) * 2023-04-24 2024-10-31 Regents Of The University Of Minnesota Therapeutic compounds

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
US4200750A (en) 1977-01-07 1980-04-29 Westwood Pharmaceuticals Inc. 4-Substituted imidazo [1,2-a]quinoxalines
JPH04316559A (ja) 1990-11-28 1992-11-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤
GB9816837D0 (en) 1998-08-04 1998-09-30 Zeneca Ltd Amide derivatives
TW290529B (ru) 1992-12-14 1996-11-11 Asahi Glass Co Ltd
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US5760246A (en) 1996-12-17 1998-06-02 Biller; Scott A. Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US6147080A (en) 1996-12-18 2000-11-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of p38
US6020357A (en) 1996-12-23 2000-02-01 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
AUPO622597A0 (en) * 1997-04-15 1997-05-08 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New heterocyclic compounds
US5998424A (en) 1997-06-19 1999-12-07 Dupont Pharmaceuticals Company Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group
US6498274B1 (en) 1997-09-23 2002-12-24 Zeneca Limited Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines
US6316466B1 (en) * 1998-05-05 2001-11-13 Syntex (U.S.A.) Llc Pyrazole derivatives P-38 MAP kinase inhibitors
JP2002514640A (ja) 1998-05-14 2002-05-21 ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー ｐ３８キナーゼ阻害剤としての１，５−ジアリール置換ピラゾール類
US6200968B1 (en) 1998-08-06 2001-03-13 Cephalon, Inc. Particle-forming compositions containing fused pyrrolocarbazoles
JP2002525358A (ja) 1998-09-25 2002-08-13 アストラゼネカ アクチボラグ ベンズアミド誘導体及びサイトカイン阻害剤としてのその使用
CO5150159A1 (es) 1998-12-04 2002-04-29 Bristol Myers Squibb Co Derivados de 4-arilquinolin-2-ona 3-substituida como moduladores de los canales de potasio
AU2460600A (en) * 1999-02-10 2000-08-29 Mitsubishi Pharma Corporation Amide compounds and medicinal use thereof
US6548529B1 (en) 1999-04-05 2003-04-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic containing biphenyl aP2 inhibitors and method
JP4627944B2 (ja) 1999-06-03 2011-02-09 あすか製薬株式会社 置換ピラゾール化合物
FR2795726A1 (fr) * 1999-06-30 2001-01-05 Aventis Cropscience Sa Nouveaux pyrazoles fongicides
ATE355269T1 (de) 1999-11-18 2006-03-15 Ajinomoto Kk Phenylalaninderivate
MY125533A (en) 1999-12-06 2006-08-30 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclic dihydropyrimidine compounds
US6569885B1 (en) 1999-12-23 2003-05-27 Icos Corporation Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
US6197492B1 (en) * 1999-12-28 2001-03-06 Eastman Kodak Company Photographic element, compound, and process
US6906067B2 (en) * 1999-12-28 2005-06-14 Bristol-Myers Squibb Company N-heterocyclic inhibitors of TNF-α expression
US20020065270A1 (en) 1999-12-28 2002-05-30 Moriarty Kevin Joseph N-heterocyclic inhibitors of TNF-alpha expression
US6194132B1 (en) * 1999-12-28 2001-02-27 Eastman Kodak Company Photographic element, compound, and process
HN2001000008A (es) 2000-01-21 2003-12-11 Inc Agouron Pharmaceuticals Compuesto de amida y composiciones farmaceuticas para inhibir proteinquinasas, y su modo de empleo
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
PL365183A1 (en) * 2000-07-31 2004-12-27 Smithkline Beecham P.L.C. Carboxamide compounds and their use as antagonists of a human 11cby receptor
WO2002023986A1 (fr) * 2000-08-25 2002-03-28 Sankyo Company, Limited Derives de 4-acylaminopyrazole
CN100400518C (zh) 2000-10-30 2008-07-09 库多斯药物有限公司 2,3-二氮杂萘酮衍生物
GB0102687D0 (en) 2001-02-02 2001-03-21 Pharmacia & Upjohn Spa Oxazolyl-pyrazole derivatives active as kinase inhibitors,process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
CA2445357A1 (en) * 2001-04-27 2002-11-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole derived kinase inhibitors
CA2446756C (en) 2001-06-01 2011-03-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiazole compounds useful as inhibitors of protein kinase
AU2002316421B2 (en) * 2001-06-26 2008-05-15 Bristol-Myers Squibb Company N-heterocyclic inhibitors of TNF-ALPHA expression
WO2003037274A2 (en) * 2001-11-01 2003-05-08 Icagen, Inc. Pyrazole-amides and-sulfonamides
EP1450901A4 (en) * 2001-12-10 2005-05-25 Bristol Myers Squibb Co (1-PHENYL-2-HETEROARYL) ETHYL-GUANIDINE COMPOUNDS AS AN INHIBITORS OF MITOCHONDRIAL F1F0 ATP HYDROLASE
US6521395B1 (en) * 2002-01-30 2003-02-18 Eastman Kodak Company Infrared couplers for incorporating and recovering metadata
TW200302726A (en) 2002-01-31 2003-08-16 Ono Pharmaceutical Co Nitrogen-containing bicyclic compound and medicament containing same as active ingredient
DE60329513D1 (de) * 2002-07-30 2009-11-12 Banyu Pharma Co Ltd Antagonist des melanin-concentrating-hormone-rezeptors, enthaltend ein benzimidazolderivat als wirkstoff
CA2493008A1 (en) 2002-08-09 2004-02-19 Transtech Pharma, Inc. Aryl and heteroaryl compounds and methods to modulate coagulation
WO2004035545A2 (en) 2002-10-18 2004-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
EP1585733A1 (en) * 2003-01-06 2005-10-19 Eli Lilly And Company Heterocyclic ppar modulators
DE602004028907D1 (de) 2003-02-06 2010-10-14 Bristol Myers Squibb Co Als kinaseinhibitoren geeignete verbindungen auf thiazolylbasis
ATE482200T1 (de) * 2003-05-01 2010-10-15 Bristol Myers Squibb Co Als kinaseinhibitoren geeignete arylsubstituierte pyrazolamidverbindungen
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
US7419978B2 (en) 2003-10-22 2008-09-02 Bristol-Myers Squibb Company Phenyl-aniline substituted bicyclic compounds useful as kinase inhibitors
GB0329572D0 (en) 2003-12-20 2004-01-28 Astrazeneca Ab Amide derivatives
US7491725B2 (en) 2004-02-06 2009-02-17 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors
TWI338004B (en) 2004-02-06 2011-03-01 Bristol Myers Squibb Co Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors
US7652146B2 (en) 2004-02-06 2010-01-26 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing 2-aminothiazole-5-carboxamides useful as kinase inhibitors
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
WO2007002742A1 (en) 2005-06-28 2007-01-04 Pharmacopeia, Inc. Substituted [1,4]-diazepanes as cxcr3 antagonists and their use in the treatment of inflammatory disorders

Also Published As

Publication number Publication date
US20100016320A1 (en) 2010-01-21
DK1618092T3 (da) 2011-01-31
US7592338B2 (en) 2009-09-22
ES2370463T3 (es) 2011-12-16
ATE522525T1 (de) 2011-09-15
US7390810B2 (en) 2008-06-24
US7414056B2 (en) 2008-08-19
JP4601611B2 (ja) 2010-12-22
EP1620108B1 (en) 2012-06-06
AU2004236240C1 (en) 2010-11-04
US20050004176A1 (en) 2005-01-06
EP1617840A2 (en) 2006-01-25
US20080275092A1 (en) 2008-11-06
EP1617840A4 (en) 2008-08-20
ATE482200T1 (de) 2010-10-15
EP1618092A1 (en) 2006-01-25
SI1618092T1 (sl) 2010-11-30
EP2385041A1 (en) 2011-11-09
AU2004236240A1 (en) 2004-11-18
UA81668C2 (en) 2008-01-25
RU2342365C2 (ru) 2008-12-27
EP2133348A1 (en) 2009-12-16
US20040248853A1 (en) 2004-12-09
EP2133348B1 (en) 2011-08-31
WO2004098528A3 (en) 2005-07-14
CA2524321A1 (en) 2004-11-18
EP2385041B1 (en) 2013-09-18
WO2004098518A2 (en) 2004-11-18
US20060247247A1 (en) 2006-11-02
PT1618092E (pt) 2010-11-22
WO2004098518A3 (en) 2005-01-27
PL1618092T3 (pl) 2011-02-28
ZA200508830B (en) 2009-05-27
US7605273B2 (en) 2009-10-20
AU2004236240B2 (en) 2010-06-17
MXPA05011666A (es) 2005-12-15
DE602004029242D1 (en) 2010-11-04
BRPI0409949A (pt) 2006-04-25
RS20050789A (sr) 2008-04-04
NO20054970L (no) 2006-01-11
US20080004278A1 (en) 2008-01-03
IS8101A (is) 2005-10-28
EP1620108A2 (en) 2006-02-01
GEP20074236B (en) 2007-11-12
NO20054970D0 (no) 2005-10-26
EP1618092A4 (en) 2008-08-20
ES2386784T3 (es) 2012-08-30
WO2004099156A1 (en) 2004-11-18
NZ543375A (en) 2009-05-31
EP1618092B1 (en) 2010-09-22
EP1620108A4 (en) 2008-08-27
JP2006525359A (ja) 2006-11-09
KR20060022649A (ko) 2006-03-10
US20080108626A1 (en) 2008-05-08
US7396935B2 (en) 2008-07-08
US7253170B2 (en) 2007-08-07
US20050159424A1 (en) 2005-07-21
CO5640039A2 (es) 2006-05-31
US7151113B2 (en) 2006-12-19
ES2350837T3 (es) 2011-01-27
WO2004098528A2 (en) 2004-11-18
CN1816529A (zh) 2006-08-09
HRP20100670T1 (hr) 2011-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005135162A (ru) Арилзамещенные пиразоламиды в качестве ингибиторов киназ
JP2006525359A5 (ru)
RU2375363C2 (ru) Пирролотриазиновые производные анилина, полезные в качестве ингибиторов киназы
JP2008523069A5 (ru)
JP2005519932A5 (ru)
JP2005514398A5 (ru)
MXPA05006919A (es) Derivados de 1,5-diaril-pirrol-3-carboxamida y su uso como moduladores del receptor canabinoide.
JP2007527909A5 (ru)
JP2008505874A5 (ru)
JP2007502804A5 (ru)
JP2007501831A5 (ru)
JP2005505618A5 (ru)
JP2010513283A5 (ru)
JP2005534620A5 (ru)
KR960010000A (ko) 종양괴사인자(tnf)생성 저해제로서의 카테콜 디에테르 화합물
RS51085B (sr) Derivati dioksan-2-alkilkarbamata, postupak za njihovo dobijanje i primena istih u terapeuticima
RU2006101890A (ru) Производные тиазолилпиперидина в качестве ингибиторов мпб
JP2005509622A5 (ru)
CA2466965A1 (en) Sulphonamide derivatives, their preparation and use as medicaments
CA2654313A1 (en) Aryl-substituted heterobicyclic compounds and their use
HRP20120069T1 (hr) Derivati 5,6-bisaril-2-piridinkarboksamida, njihovo dobivanje i njihova upotreba u terapiji kao antagonista receptora urotenzina ii
NO20063330L (no) Amidderivater med en syklopropylaminokarbonylsubstituent som er nyttige som cytokininhibitorer
EA200701768A1 (ru) Производные 5-фенилпентановой кислоты в качестве ингибиторов матричной металлопротеиназы для лечения астмы и других заболеваний
JP2006517976A5 (ru)
JP2017519796A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070827

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20071128

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110504