KR960010000A - 종양괴사인자(tnf)생성 저해제로서의 카테콜 디에테르 화합물 - Google Patents
종양괴사인자(tnf)생성 저해제로서의 카테콜 디에테르 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR960010000A KR960010000A KR1019950030873A KR19950030873A KR960010000A KR 960010000 A KR960010000 A KR 960010000A KR 1019950030873 A KR1019950030873 A KR 1019950030873A KR 19950030873 A KR19950030873 A KR 19950030873A KR 960010000 A KR960010000 A KR 960010000A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- carbons
- optionally substituted
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 23
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 8
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 title claims abstract 6
- 102000003390 tumor necrosis factor Human genes 0.000 title claims abstract 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 3
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims abstract 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010040070 Septic Shock Diseases 0.000 claims abstract 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims abstract 2
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims abstract 2
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims abstract 2
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 12
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- -1 CH (R 7 ) CO 2 R 4 Chemical group 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 abstract 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000024908 graft versus host disease Diseases 0.000 abstract 1
- 229940046728 tumor necrosis factor alpha inhibitor Drugs 0.000 abstract 1
- 239000002451 tumor necrosis factor inhibitor Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/075—Ethers or acetals
- A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/18—Sulfonamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4418—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having a carbocyclic group directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cyproheptadine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 종양괴사인자(TNF)의 저해제인 카테콜 디에테르 화합물에 관한 것이다. 카테콜 디에테르 화합물을 TNF 저해제로서 유용하고 류마티스성 관절염, 골관절염, 천식, 기관지염, 만성 폐쇄성 기도 질환, 건선, 알러지성 비염, 피부염, 염증성 장 질환, 패혈증, 패형증성 쇽, 결핵, 이식편대숙주질환 및 AIDS 또는 암으로 인한 악액질을 포함하나 이에 국한되지 않는 염증성 상태 또는 질환의 치료 또는 완화에 유용하다. 본 발명은 또한 여기에 유용한 약학조성물에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 라세미-부분입체이성질체의 혼합물 및 광학이성질체 및 그의 약학적으로 허용되는 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된, TNF(종양괴사인자)의 생성을 저해하는 양의 화합물 및 약학적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 포함하는 약학조성물:상기식에서, R1은 메틸, 에틸, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R2는 (C1-C6)알킬, 알콕시 부분에 3 내지 7개의 탄소를 갖고 알킬 부분에 2 내지 4개의 탄소를 갖는 알콕시알킬, 알킬 부분에 2 내지 6개의 탄소를 갖는 페녹시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C6-C9)폴리사이클로알킬, 알킬부분에 1 내지 8개의 탄소를 갖는 페닐알킬, 알킬 부분에 2 내지 6개의 탄소를 갖고 아미노가 (C1-C4)알킬로 임의로 치환될 수도 있는 페닐아미노알킬 및 인다닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서, 상기 알킬, 페녹시알킬, 사이클로알킬, 폴리사이클로알킬, 페닐알킬 및 인다닐의 알킬 부분은 1개 이상의 플루오르 원자, -OH 또는 (C1-C4)알콕시로 임의로 치환될 수 있고, 상기 페닐알킬, 페녹시알킬 및 인다닐의 아릴 부분은(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환될 수 있고; A 및 B는 공유결합, 임의로 치환된 (C1-C4)알킬렌, 임의로 치환된 (C2-C5)알케닐 및 임의로 치환될 페닐렌으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, 여기서, 상기 임의로 치환된 알킬렌은 일치환될 수 있고 각 치환체가 옥소, (C1-C4)알콕시, CO2R6및 하이드록시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 임의로 치환된 알케닐은 (C1-C4)알콕시 또는 CO2R6로 일치환될 수 있고, 상기 임의로 치환된 페닐렌은 (C1-C4)알킬이고; Y는 공유결합, O, NR6(이때, R6은 상기 정의된 바와 같다)및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; Z는 하기의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,상기식에서, Q1, Q2, Q3및 Q4는 독립적으로 N, CH 또는 B에 결합한 경우, C이나 단, Q1, Q2, Q3및 Q4중 2개 이상은 N이 아니고; X는 NR4및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; e는 1 내지 3의 정수이고; g는 1 내지 4의 정수이고; j는 1 내지 5의 정수이고; j는 1 내지 5의 정수이고; 각 R3는 수소, 할로겐, CF3, (C1-C6)알킬, CH(R7)CO2R4, (C1-C6)알콕시, CO2R4, CONR4R5, CONHOH, CH2NR4R5, NR4R5, 니트로, 하이드록시, CN, SO3H, 알킬부분에 1 내지 4개의 탄소를 갖는 페닐알킬, SO2NR4R5, N(SO2R8)2및 NHSO2R8로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 각 R4은 수소; (C1-C6)알킬; (C1-C4)알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된 페닐; CH(R7)CO2R6; (C3-C7)사이클로알킬; 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소를 갖는 페닐알킬; 및 디알킬아미노 부분에 총 5개의 탄소를 갖고 알킬 부분에 2 내지 5개의 탄소를 갖는 디알킬 아미노알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고(이때 R6은 상기에서 정의된 바와 같다), 각 R5는 수소, (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소를 갖는 페닐알킬, 페닐, 피리미딜, 티아졸릴 및 옥사졸릴로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 R4및 R5는 이들이 결합된 질소와 함께 임의로 치환된 포화 또는 불포화 5-내지 6-원 고리, 2개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 6-원 헤테로사이클고리 또는 플루오로로 임의로 치환된 퀴놀린 고리를 형성하고, 여기서, 상기 임의로 치환된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 고리는 일치환 또는 이치환될 수 있고 각 치환체는 1 내지 4개의 탄소를 갖는 알킬, CO2R7(이때, R7은 하기에서 정의한 바와 같다), CONH2, CON(CH3)2, 옥소, 하이드록시, NH2및 N(CH3)2로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고 2개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 6-원 헤테로사이클 고리는 O, S, NH, NCH3, NCOCH3및 NCH2Ph로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제2의 헤테로원자를 갖고; 각 R7은 수소 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 제2의 헤테로원자를 갖고; 각 R7은 수소 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; R8은 (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, 페닐 및 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소를 함유하는 페닐알닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나; 단, R1이 메틸 또는 에틸이고 R2가 (C7-C9)폴리사이클로알킬 또는 인다닐이고 A. B 및 Y가 공유결합이고 X가 N이고 R3이 수소일때 Z는 하기 화합물이 아니고;일반식(Ⅰ)의 화합물이 하기 화합물(여기서, X는 CH 또는 N이고 R2는 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다)일때, CO2H는 카테콜 잔기의 결합에 대해 파라 위치에만 있을 수 있고;일반식(Ⅰ)의 화합물이 하기 화합물(여기서, X는 CH 또는 N이고 R2및 R5는 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다)일때, 아미드는 파라 또는 메타 위치에만 있을 수 있고;일반식(Ⅰ)의 화합물은 트란스-1-[4-[2-[3-(사이클로펜틸옥시)-4-메톡시-페닐]-에테닐페닐]-2-메틸-1H-이미다조[4,5-c]-피리딘일 수 없다.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸 또는 디플루오로메틸이고; R2는 (C3-C7)사이클로알킬, (C6-C9)폴리사이클로알킬, 페닐알킬, 페녹시알킬 또는 인다닐이고; 여기서 상기 알킬, 사이클로알킬, 폴리사이클로알킬, 페닐알킬, 페녹시알킬 및 인다닐의 알킬 부분은 임의로 1개 이상의 플루오르 원자, -OH 또는 (C1-C4)알콕시로 치환될 수 있고, 상기 페닐알킬, 페녹시알킬 및 인다닐의 아릴 부분은 임의로 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 약학조성물
- 제2항에 있어서, A 및 B는 독립적으로 공유결합, (C1-C5)알킬렌, (C2-C5)알케닐 및 페닐렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, Y는 공유결합 또는 O인 약학조성물
- 제3항에 있어서, A는 공유결합, 메틸렌 또는 시스-에테닐이고; B는 공유결합 또는 페닐렌이고; Z는 하기 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,j는 1 또는 2이고; Q4는 CH 또는 N 이고; Q2는 CH 또는 N인 약학조성물
- 제4항에 있어서, R1이 메틸이고; R2가 사이클로펜틸, 노보닐, 인다닐, 1-페닐부트-3-일, 1-페녹시에트-2-일, 1-페닐헥스-5-일 또는 1-페닐펜트-4-일이고; R3가 (C1-C4)알킬, CO2H, CONH2, 니트로, NHSO2Me, CF3또는 수소이고; e가 1인 약학조성물
- 제5항에 있어서, Z는 하기 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 약학조성물:(여기서, R3은 H, CO2H 또는 CONH2이다):(여기서, R3은 (C1-C6)알킬이다);(여기서, R3은 H, CO2H 또는 CONH2이다);(여기서, R3은 (C1-C6)알킬, H, CO2H, CONH2, CF3, NO2또는 NHSO2Me이다).
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 라세미-부분입체이성질체의 혼합물 및 광학이성질체 및 그의 약학적으로 허용되는 염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 염증성 상태 또는 질환, 패혈증, 패혈증성 쇽, 결핵, 다발성 경화증 및 자가면역 질환, 편대이식숙주질환 또는 AIDS 및 암과 관련된 악액질을 치료 및 완화시키는데 효과적인 양의 화합물 및 약학적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 포함하는 약학조성물상기식에서, R1은 메틸, 에틸, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R2는 (C1-C6)알킬, 알콕시 부분에 3 내지 7개의 탄소를 갖고 알킬 부분에 2 내지 4개의 탄소를 갖는 알콕시알킬, 알킬 부분에 2 내지 6개의 탄소를 갖는 페녹시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C6-C9)폴리사이클로알킬, 알킬 부분에 1 내지 8개의 탄소를 갖는 페닐알킬, 알킬 부분에 2 내지 6개의 탄소를 갖고 아미노가(C1-C4)알킬로 임의로 치환될 수도 있는 페닐아미노알킬 및 인다닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 여기서, 상기 알킬, 페녹시알킬, 사이클로알킬, 폴리사이클로알킬, 페닐알킬 및 인다닐의 알킬 부분은 1개 이상의 플루오르 원자, -OH 또는 (C1-C4)알콕시로 임의로 치환될 수 있고, 상기 페닐알킬, 페녹시알킬 및 인다닐의 아릴 부분은 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환될 페닐렌으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 임의로 치환된 알킬렌은 일치환될 수 있고 각 치환체가 옥소, (C1-C4)알콕시, CO2R6및 하이드록시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 임의로 치환된 알케닐은 (C1-C4)알콕시 또는 CO2R6로 일치환될 수 있고, 상기 임의로 치환된 페닐렌은 (C1-C4)알킬이고; Y는 공유결합, O, NR6(이때, R6은 상기 정의된 바와 같다)및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; Z는 하기의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,상기식에서, Q1, Q2, Q3및 Q4는 독립적으로 N, CH 또는 B에 결합한 경우, C이나 단, Q1, Q2, Q3및 Q4중 2개 이상은 N이 아니고; X는 NR4및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; e는 1 내지 3의 정수이고; g는 1 내지 4의 정수이고; j는 1 내지 5의 정수이고; j는 1 내지 5의 정수이고; 각 R3는 수소, 할로겐, CF3, (C1-C6)알킬, CH(R7)CO2R4, (C1-C6)알콕시, CO2R4, CONR4R5, CONHOH, CH2NR4R5, NR4R5, 니트로, 하이드록시, CN, SO3H, 알킬부분에 1 내지 4개의 탄소를 갖는 페닐알킬, SO2NR4R5, N(SO2R8)2및 NHSO2R8로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; 여기서 각 R4은 수소; (C1-C6)알킬; (C1-C4)알킬 또는 할로겐으로 임의로 치환된 페닐; CH(R7)CO2R6; (C3-C7)사이클로알킬; 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소를 갖는 페닐알킬; 및 디알킬아미노 부분에 총 5개의 탄소를 갖고 알킬 부분에 2 내지 5개의 탄소를 갖는 디알킬 아미노알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고(이때 R6은 상기에서 정의된 바와 같다), 각 R5는 수소, (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소를 갖는 페닐알킬, 페닐, 피리미딜, 티아졸릴 및 옥사졸릴로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 R4및 R5는 이들이 결합된 질소와 함께 임의로 치환된 포화 또는 불포화 5-내지 6-원 고리, 2개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 6-원 헤테로사이클고리 또는 플루오로로 임의로 치환된 퀴놀린 고리를 형성하고, 여기서, 상기 임의로 치환된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 고리는 일치환 또는 이치환될 수 있고 각 치환체는 1 내지 4개의 탄소를 갖는 알킬, CO2R7(이때, R7은 하기에서 정의한 바와 같다), CONH2, CON(CH3)2, 옥소, 하이드록시, NH2및 N(CH3)2로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고 2개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 6-원 헤테로사이클 고리는 O, S, NH, NCH3, NCOCH3및 NCH2Ph로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제2의 헤테로원자를 갖고; 각 R7은 수소 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 제2의 헤테로원자를 갖고; 각 R7은 수소 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; R8은 (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, 페닐 및 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소를 함유하는 페닐알닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나; 단, R1이 메틸 또는 에틸이고 R2가 (C7-C9)폴리사이클로알킬 또는 인다닐이고 A, B 및 Y가 공유결합이고 X가 N이고 R3이 수소일때 Z는 하기 화합물이 아니고;일반식(Ⅰ)의 화합물이 하기 화합물(여기서, X는 CH 또는 N이고 R2는 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다)일때, CO2H는 카테콜 잔기의 결합에 대해 파라 위치에만 있을 수 있고;일반식(Ⅰ)의 화합물이 하기 화합물(여기서, X는 CH 또는 N이고 R2및 R5는 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다)일때, 아미드는 파라 또는 메타 위치에만 있을 수 있고;일반식(Ⅰ)의 화합물은 트란스-1-[4-[2-[3-(사이클로펜틸옥시)-4-메톡시-페닐]-에테닐페닐]-2-메틸-1H-이미다조[4,5-c]-피리딘일 수 없다.
- 제7항에 있어서, 상기 염증성 질환 또는 상태가 류마티스성 관절염, 골관절염, 천식, 기관지염, 만성 폐쇄성 기도 질환, 건선, 알러지성 비염, 피부염 또는 염증성 장 질환인 약학조성물※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/310,171 US5563143A (en) | 1994-09-21 | 1994-09-21 | Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release |
| US08/310,171 | 1994-09-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR960010000A true KR960010000A (ko) | 1996-04-20 |
Family
ID=23201300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019950030873A KR960010000A (ko) | 1994-09-21 | 1995-09-20 | 종양괴사인자(tnf)생성 저해제로서의 카테콜 디에테르 화합물 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5563143A (ko) |
| EP (1) | EP0706795A3 (ko) |
| JP (1) | JPH08134073A (ko) |
| KR (1) | KR960010000A (ko) |
| CN (1) | CN1129102A (ko) |
| AU (1) | AU3177295A (ko) |
| CA (1) | CA2158632C (ko) |
| IL (1) | IL115311A (ko) |
| MX (1) | MX9504020A (ko) |
| MY (1) | MY115983A (ko) |
| TW (1) | TW492862B (ko) |
| ZA (1) | ZA957925B (ko) |
Families Citing this family (67)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0486526B2 (en) | 1989-08-07 | 2001-03-07 | Peptech Limited | Tumour necrosis factor binding ligands |
| US20030225254A1 (en) | 1989-08-07 | 2003-12-04 | Rathjen Deborah Ann | Tumour necrosis factor binding ligands |
| US5935978A (en) * | 1991-01-28 | 1999-08-10 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group |
| GB9311281D0 (en) * | 1993-06-01 | 1993-07-21 | Rhone Poulenc Rorer Ltd | Novel composition of matter |
| US5698711A (en) * | 1991-01-28 | 1997-12-16 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic- or heteroatom-containing linking group |
| US7192584B2 (en) | 1991-03-18 | 2007-03-20 | Centocor, Inc. | Methods of treating psoriasis with anti-TNF antibodies |
| US5679696A (en) * | 1992-07-28 | 1997-10-21 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group |
| GB9313285D0 (en) * | 1993-06-28 | 1993-08-11 | Zeneca Ltd | Acid derivatives |
| IT1276040B1 (it) * | 1993-07-27 | 1997-10-24 | Angelini Francesco Ist Ricerca | Uso della benzidamina nel trattamento di stati patologici causati dal tnf |
| US5691376A (en) * | 1994-02-17 | 1997-11-25 | American Home Products Corporation | Substituted biphenyl derivatives |
| AU6526896A (en) * | 1995-07-22 | 1997-02-18 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Substituted aromatic compounds and their pharmaceutical use |
| US6028111A (en) * | 1996-03-08 | 2000-02-22 | Oxigene, Inc. | Compositions and use of benzamides and nicotinamides as anti-inflammatory agents |
| EP0994877A1 (en) * | 1997-07-03 | 2000-04-26 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of neurological disorders |
| DE69807085D1 (de) | 1997-09-02 | 2002-09-12 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | Heterocyclyl-substituierte annellierte pyridine und pyrimidine als antagonisten des corticotropin freisetzenden hormons (crh), verwendbar für die behandlung von cns und stress |
| BR9814820A (pt) * | 1997-10-14 | 2000-10-03 | Welfide Corp | Compostos de piperazina e seu uso médico |
| WO1999024425A1 (fr) * | 1997-11-07 | 1999-05-20 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de benzimidazoles et sels de ces derniers acceptables sur le plan pharmaceutique |
| US6713627B2 (en) | 1998-03-13 | 2004-03-30 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol |
| US6124463A (en) * | 1998-07-02 | 2000-09-26 | Dupont Pharmaceuticals | Benzimidazoles as corticotropin release factor antagonists |
| US6365589B1 (en) | 1998-07-02 | 2002-04-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists |
| ES2215327T3 (es) * | 1998-10-23 | 2004-10-01 | Toray Industries, Inc. | Composicion de medicamento inmunomodulador. |
| US20040220103A1 (en) | 1999-04-19 | 2004-11-04 | Immunex Corporation | Soluble tumor necrosis factor receptor treatment of medical disorders |
| CN1623984A (zh) | 1999-12-27 | 2005-06-08 | 日本烟草产业株式会社 | 稠环化合物及其药物用途 |
| US6770666B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-08-03 | Japan Tobacco Inc. | Fused-ring compounds and use thereof as drugs |
| US6242461B1 (en) * | 2000-01-25 | 2001-06-05 | Pfizer Inc. | Use of aryl substituted azabenzimidazoles in the treatment of HIV and AIDS related diseases |
| AR029489A1 (es) | 2000-03-10 | 2003-07-02 | Euro Celtique Sa | Piridinas, pirimidinas, pirazinas, triazinas sustituidas por arilo, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la manufactura de un medicamento |
| US6555572B2 (en) | 2000-03-16 | 2003-04-29 | Inflazyme Pharmaceuticals Ltd. | Benzylated PDE4 inhibitors |
| EP1282435A2 (en) * | 2000-05-12 | 2003-02-12 | Immunex Corporation | Interleukin-1 inhibitors in the treatment of diseases |
| EP1399140A1 (en) * | 2001-06-20 | 2004-03-24 | Lorus Therapeutics Inc. | Biological response modifier composition and uses thereof |
| AR035543A1 (es) * | 2001-06-26 | 2004-06-16 | Japan Tobacco Inc | Agente terapeutico para la hepatitis c que comprende un compuesto de anillo condensado, compuesto de anillo condensado, composicion farmaceutica que lo comprende, compuestos de benzimidazol, tiazol y bifenilo utiles como intermediarios para producir dichos compuestos, uso del compuesto de anillo con |
| CA2455100C (en) | 2001-07-27 | 2013-05-28 | Curis, Inc. | Mediators of hedgehog signaling pathways,compositions and uses related thereto |
| AR036873A1 (es) | 2001-09-07 | 2004-10-13 | Euro Celtique Sa | Piridinas aril sustituidas a, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la preparacion de un medicamento |
| AR037233A1 (es) | 2001-09-07 | 2004-11-03 | Euro Celtique Sa | Piridinas aril sustituidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la elaboracion de un medicamento |
| GB0215293D0 (en) | 2002-07-03 | 2002-08-14 | Rega Foundation | Viral inhibitors |
| GB0225548D0 (en) | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| US7892563B2 (en) | 2003-05-20 | 2011-02-22 | Wyeth Holdings Corporation | Methods for treatment of severe acute respiratory syndrome (SARS) |
| RU2355687C2 (ru) * | 2003-08-01 | 2009-05-20 | Дженелэбс Текнолоджиз, Инк | Бициклические производные имидазола в качестве средства против вирусов семейства flaviviridae |
| ES2282903T3 (es) | 2003-08-20 | 2007-10-16 | Pharmacyclics, Inc. | Derivados de acetileno como inhibidores de histona deacetilasa. |
| AP2006003549A0 (en) * | 2003-08-21 | 2006-04-30 | Osi Pharm Inc | N-substituted benzimidazolyl C-kit inhibitors. |
| AU2004268948A1 (en) | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted pyrazolyl-amidyl-benzimidazolyl c-kit inhibitors |
| US7442709B2 (en) | 2003-08-21 | 2008-10-28 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N3-substituted imidazopyridine c-Kit inhibitors |
| NZ595000A (en) | 2003-12-22 | 2013-03-28 | Gilead Sciences Inc | Imidazo[4,5-c]pyridine derivative for treating viral infections |
| JP2007530045A (ja) * | 2004-03-23 | 2007-11-01 | アムジエン・インコーポレーテツド | ヒトｏｘ４０ｌ（ｃｄ１３４ｌ）特異性モノクローナル抗体 |
| BRPI0518794A2 (pt) | 2004-12-01 | 2008-12-09 | Osi Pharm Inc | composto, composiÇço, mÉtodo de tratamento de distérbio hiperproliferativo, e, biblioteca combinatorial |
| WO2006069193A2 (en) | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Gilead Sciences, Inc. | Imidazo[4,5-c]pyridine compound and method of antiviral treatment |
| ZA200705872B (en) * | 2005-01-14 | 2008-09-25 | Genelabs Tecnologies Inc | Indole derivatives for treating viral infections |
| US7537774B2 (en) * | 2005-12-23 | 2009-05-26 | Orion Therapeautics, Llc | Therapeutic formulation |
| CN101374815B (zh) | 2006-01-27 | 2013-07-17 | 菲布罗根有限公司 | 使低氧诱导因子（hif）稳定的氰基异喹啉化合物 |
| MX2008012734A (es) | 2006-04-04 | 2009-01-29 | Fibrogen Inc | Compuestos pirrolo- y tiazolo-piridina como moduladores del factor inducible de hipoxia (hif). |
| CN102617571B (zh) | 2006-07-07 | 2015-06-10 | 吉里德科学公司 | 新的哒嗪化合物及其用途 |
| WO2008153701A1 (en) * | 2007-05-24 | 2008-12-18 | Schering Corporation | Compounds for inhibiting ksp kinesin activity |
| UA99466C2 (en) | 2007-07-06 | 2012-08-27 | Гилиад Сайенсиз, Инк. | Crystalline pyridazine compound |
| WO2010012745A2 (en) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Benzimidazoles |
| JP5649584B2 (ja) | 2008-11-14 | 2015-01-07 | フィブロジェン インコーポレイテッド | Ｈｉｆヒドロキシラーゼ阻害剤としてのチオクロメン誘導体 |
| PL2624696T3 (pl) | 2010-10-06 | 2017-07-31 | Glaxosmithkline Llc | Pochodne benzimidazolu jako inhibitory kinazy PI3 |
| GB201113689D0 (en) | 2011-08-09 | 2011-09-21 | Amakem Nv | Novel PDE4 inhibitors |
| ES2694297T3 (es) | 2013-01-24 | 2018-12-19 | Fibrogen, Inc. | Formas cristalinas de ácido {[1-ciano-5-(4-clorofenoxi)-4-hidroxi-isoquinolina-3-carbonilo]-amino}-acético |
| GB201321729D0 (en) * | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
| GB201321741D0 (en) | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
| EA034891B1 (ru) | 2015-03-06 | 2020-04-02 | Фармакеа, Инк. | Фторированные ингибиторы лизилоксидазоподобного фермента-2 и их применение |
| CN107624110B (zh) | 2015-03-06 | 2021-01-26 | 法玛克亚公司 | 赖氨酰氧化酶样2抑制剂及其用途 |
| TW201639811A (zh) | 2015-03-13 | 2016-11-16 | 佛瑪治療公司 | 作為ＨＤＡＣ８抑制劑之α－桂皮醯胺化合物與組成物 |
| CN108779076B (zh) * | 2016-03-04 | 2022-05-03 | 大塚制药株式会社 | 5-甲基-6-苯基-4,5-二氢-2h-哒嗪-3-酮衍生物 |
| CN109922803B (zh) | 2016-09-07 | 2023-09-22 | 法玛克亚公司 | 赖氨酰氧化酶样2抑制剂的用途 |
| CA3036064A1 (en) | 2016-09-07 | 2018-03-15 | Pharmakea, Inc. | Crystalline forms of a lysyl oxidase-like 2 inhibitor and methods of making |
| KR20210054242A (ko) * | 2019-11-05 | 2021-05-13 | 아주대학교산학협력단 | 종양 괴사 인자 알파(TNF-α) 소분자 억제제 |
| CN112961041B (zh) * | 2021-01-25 | 2022-06-21 | 心远(广州)药物研究有限公司 | 儿茶酚类化合物及其制备方法和应用 |
| CN116903623A (zh) * | 2023-07-05 | 2023-10-20 | 普美瑞(苏州)生物科技有限公司 | 一种嘌呤类衍生物及其用途 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4971959A (en) * | 1987-04-14 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart failure |
| CA2017383A1 (en) * | 1989-06-08 | 1990-12-08 | Raymond R. Martodam | Use of vanilloids for the treatment of respiratory diseases or disorders |
| CA2060309A1 (en) * | 1989-06-13 | 1990-12-14 | Alison M. Badger | Inhibition of interleukin-1 and tumor necrosis factor production by monocytes and/or macrophages |
| WO1991007177A1 (en) * | 1989-11-13 | 1991-05-30 | Pfizer Inc. | Pyrimidone derivatives and analogs in the treatment of asthma or certain skin disorders |
| GB9007762D0 (en) * | 1990-04-05 | 1990-06-06 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
| IE913855A1 (en) * | 1990-11-06 | 1992-05-22 | Smithkline Beecham Corp | Imidazolidinone compounds |
| PT100441A (pt) * | 1991-05-02 | 1993-09-30 | Smithkline Beecham Corp | Pirrolidinonas, seu processo de preparacao, composicoes farmaceuticas que as contem e uso |
| GB9222253D0 (en) * | 1992-10-23 | 1992-12-09 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
| KR950704228A (ko) * | 1992-12-02 | 1995-11-17 | 알렌 제이. 스피겔 | 선택적 포스포디에스테르가수분해효소 iv형(pde_iv) 저해제로서의 카테콜 디에테르(catecol diethers as selective pde_iv inhibitors) |
| US5482944A (en) * | 1993-07-13 | 1996-01-09 | Pfizer Inc. | Pyrimidones and imidazolinones for treatment of shock |
| WO1995027692A1 (en) * | 1994-04-08 | 1995-10-19 | Smithkline Beecham Corporation | Subtituted biphenyl tnf inhibitors |
-
1994
- 1994-09-21 US US08/310,171 patent/US5563143A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-08-12 TW TW084108419A patent/TW492862B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-09-04 EP EP95306159A patent/EP0706795A3/en not_active Withdrawn
- 1995-09-14 IL IL11531195A patent/IL115311A/xx active IP Right Grant
- 1995-09-18 MY MYPI9502760 patent/MY115983A/en unknown
- 1995-09-19 CA CA002158632A patent/CA2158632C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-19 CN CN95117355A patent/CN1129102A/zh active Pending
- 1995-09-20 MX MX9504020A patent/MX9504020A/es unknown
- 1995-09-20 ZA ZA957925A patent/ZA957925B/xx unknown
- 1995-09-20 JP JP7241698A patent/JPH08134073A/ja active Pending
- 1995-09-20 KR KR1019950030873A patent/KR960010000A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-09-20 AU AU31772/95A patent/AU3177295A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2158632C (en) | 1998-06-02 |
| TW492862B (en) | 2002-07-01 |
| ZA957925B (en) | 1997-03-20 |
| IL115311A (en) | 2000-02-29 |
| IL115311A0 (en) | 1995-12-31 |
| CA2158632A1 (en) | 1996-03-22 |
| EP0706795A2 (en) | 1996-04-17 |
| CN1129102A (zh) | 1996-08-21 |
| AU3177295A (en) | 1996-04-04 |
| MY115983A (en) | 2003-10-31 |
| MX9504020A (es) | 1997-05-31 |
| JPH08134073A (ja) | 1996-05-28 |
| US5563143A (en) | 1996-10-08 |
| EP0706795A3 (en) | 1997-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960010000A (ko) | 종양괴사인자(tnf)생성 저해제로서의 카테콜 디에테르 화합물 | |
| KR950704228A (ko) | 선택적 포스포디에스테르가수분해효소 iv형(pde_iv) 저해제로서의 카테콜 디에테르(catecol diethers as selective pde_iv inhibitors) | |
| KR960705795A (ko) | 항염증제로서의 이속사졸린 화합물(isoxazoline compounds as antinflammatiory agents) | |
| RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
| HUP0202381A2 (hu) | MEK-inhibitor hatású fenil-amino-benzoesav-származékok alkalmazása krónikus fájdalom kezelésére szolgáló gyógyszerkészítmények előállítására | |
| CY1111310T1 (el) | Ενωσεις για την αγωγη μεταβολικων διαταραχων | |
| RU2006113126A (ru) | Производные тиазола в качестве модуляторов каннабиноидного рецептора | |
| RU2006131132A (ru) | 1,3,5,-тризамещенные производные 4,5-дигидро-1н-пиразола, обладающие св1-антагонистической активностью | |
| MXPA05008600A (es) | Compuestos para el tratamiento de desordenes metabolicos. | |
| HK1083460A1 (en) | Compounds for the treatment of metabolic disorders | |
| NO951160L (no) | Bifenylderivat, fremstilling derav, og middel og preparat omfattende nevnte bifenylderivat | |
| HK1083462A1 (en) | Compounds for the treatment of metabolic disorders | |
| NO20060502L (no) | Forbindelser for behandling av metabolske forstyrrelser | |
| CA2626402A1 (en) | Potassium channel inhibitors | |
| RU2010113358A (ru) | Гуанидинсодержащие соединения, применимые в качестве антагонистов мускариновых рецепторов | |
| RU2006133373A (ru) | Производные имидазолина, обладающие св1-антагонистической активностью | |
| MY143245A (en) | 4- 2-(cycloalkylamino)pyrimidin-4-yl-(phenyl)-imidazolin-2-one derivatives as p38 map-kinase inhibitors for the treatment of inflammatory diseases | |
| RU2005125919A (ru) | Альфа-аминоамидные производные, применимые в качестве антимигренозных средств | |
| RU2008129623A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| CO5170535A1 (es) | Derivados de n-[2-(4-aminofenil)etil]2,3-dihidro-1,4- benzodioxin-2-metanamina, su preparacion y su aplciacion en terapeutica | |
| RU2009147291A (ru) | Применение ингибиторов raf для лечения рака щитовидной железы | |
| RU2004109817A (ru) | Производные аминопиррола в качестве противовоспалительных средств | |
| RU2198170C2 (ru) | Производные пиррола, фармацевтические композиции на их основе и способ лечения | |
| RU2335492C2 (ru) | Новые 5,6-дигидропиридин-2-оновые соединения, полезные в качестве ингибиторов тромбина | |
| EP0278728A3 (en) | 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(substituted amino)ethanol derivatives and their use in the treatment of respiratory disease |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19950920 |
|
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19950920 Comment text: Request for Examination of Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19980513 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E801 | Decision on dismissal of amendment | ||
| PE0801 | Dismissal of amendment |
Patent event code: PE08012E01D Comment text: Decision on Dismissal of Amendment Patent event date: 19980721 Patent event code: PE08011R01I Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event date: 19980710 |
|
| J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE AMENDMENT REQUESTED 19980827 Effective date: 19990123 |
|
| PJ1301 | Trial decision |
Patent event code: PJ13011S01D Patent event date: 19990130 Comment text: Trial Decision on Objection to Decision on Refusal Appeal kind category: Appeal against decision to decline amendment Request date: 19980827 Decision date: 19990123 Appeal identifier: 1998102000016 |
|
| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 19990527 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 19980513 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |