CN110028450A - 一种吡唑酰胺类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种吡唑酰胺类杀菌剂的制备方法。反应为通式II所示的酰卤与通式III所示取代苯胺于溶剂中在70℃至溶剂回流温度、真空条件下进行缩合反应,得通式I所示的吡唑酰胺类化合物，反应式如下，式中各基团见说明书。本发明制备过程中选用1‑甲基‑3‑二氟甲基吡唑‑4‑甲酰卤与取代苯胺在无缚酸剂存在、减压条件下反应获得高收率的3‑二氟甲基吡唑酰胺类化合物，并且整个反应过程中无缚酸剂的使用，既减少了反应中三废的产生也增加了反应的安全性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种吡唑酰胺类杀菌剂的制备方法。
背景技术
吡唑酰胺类化合物具有一定杀菌活性，CN104649973A中公开了如通式I所示化合物对水稻纹枯病具有很好的杀菌活性。
CN104649973A中同时公开了两种吡唑酰胺类化合物的制备方法：将3-二氟甲基吡唑酰氯类化合物与取代苯胺在碱性条件下进行反应得到目标产物；将酰胺苯酚类化合物和溴戊烷在碱性条件下反应得到目标产物。但是该两种方法存在反应原料种类繁多，反应后三废多且处理困难，并且收率很低等关键工艺问题。
一直以来，技术人员致力于不断研究开发新的、更为先进合理、更加环保的制备方法，以期获得质量更优、价格更低的高效、安全的杀菌剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种更为简便、更加环保地制备吡唑酰胺类化合物的方法。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种吡唑酰胺类化合物的制备方法，反应式如下：
式中：
R1选自氢或甲基；
R2选自甲基、乙基、丙基或异丙基；
X选自Cl或Br；
反应为：通式II所示的酰卤与通式III所示取代苯胺于溶剂中在70℃至溶剂回流温度、真空条件下缩合反应,得通式I所示的吡唑酰胺类化合物。
所述缩合反应时间为0.5-8小时；所述通式II所示酰卤与通式III所示取代苯胺摩尔比为0.8-1.5:1。
所述缩合反应在-0.1MPa～-0.01MPa压力下，反应时间为1-6小时，所述通式II所示酰卤与通式III所示取代苯胺摩尔比为0.9-1.2:1。
所述缩合反应在-0.05MPa～-0.01MPa压力下，反应时间为3-5小时。
所述溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、戊烷、己烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、乙腈、丁腈、乙醚、四氢呋喃、二氧六环、丙酮、丁酮、甲基丙基酮、甲基异丙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮、乙基异丁基酮。
所述溶剂选自甲苯或乙腈。
本发明所具有的优点：
本发明制备过程中选用1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰卤与取代苯胺在无缚酸剂存在、减压条件下反应获得高收率的3-二氟甲基吡唑酰胺类化合物，并且整个反应过程中无缚酸剂的使用，既减少了反应中三废的产生也增加了反应的安全性。
具体实施方式
下列合成实例可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
实施例1
化合物1的合成
在反应瓶中加入含2-甲基-3-(2-戊氧基)苯胺(19.33克，0.1摩尔)的甲苯溶液,然后在室温下滴加含1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯(21.4克，0.11摩尔)的甲苯溶液，室温搅拌10分钟后，将此反应液抽真空至-0.02MPa并缓慢加热至回流，回流5小时后反应完毕，反应液直接降温至室温。将反应液进行过滤，滤饼用30克甲苯淋洗，最终得到32.4克固体，含量98.1％，收率90.5％。
实施例2
在反应瓶中加入2-甲基-3-(2-戊氧基)苯胺(19.33克，0.1摩尔)的甲苯溶液,然后在室温下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯(21.4克，0.11摩尔)的甲苯溶液，室温搅拌10分钟后，将此反应液抽真空至-0.05MPa并缓慢加热至回流,回流5小时后反应完毕，反应液直接降温至室温。将反应液进行过滤，滤饼用30克甲苯淋洗，最终得到32克固体，含量97.5％，收率88.8％。
实施例3
在反应瓶中加入2-甲基-3-(2-戊氧基)苯胺(19.33克，0.1摩尔)的甲苯溶液,然后在室温下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯(19.46克，0.1摩尔)的甲苯溶液，室温搅拌10分钟后，将此反应液抽真空至-0.02MPa并缓慢加热至回流，回流5小时后反应完毕，反应液直接降温至室温。将反应液进行过滤，滤饼用30克甲苯淋洗，最终得到31克固体，含量98.5％，收率86.9％。
实施例4
在反应瓶中加入2-甲基-3-(2-戊氧基)苯胺(19.33克，0.1摩尔)的乙腈溶液,然后在室温下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯(19.46克，0.1摩尔)的乙腈溶液，室温搅拌10分钟后，将此反应液抽真空至-0.02MPa并升温至回流，5小时后反应完毕，反应液直接降温至室温。将反应液进行过滤，滤饼用30克乙腈淋洗，最终得到29.4克固体，含量96.3％，收率80.6％。
实施例5
在反应瓶中加入2-甲基-3-(2-戊氧基)苯胺(19.33克，0.1摩尔)的甲苯溶液,然后在室温下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯(19.46克，0.1摩尔)的甲苯溶液，室温搅拌10分钟后，将此反应液抽真空至-0.02MPa并升温至70℃反应，5小时后反应完毕，反应液直接降温至室温。将反应液进行过滤，滤饼用30克甲苯淋洗，最终得到30.2克固体，含量96.6％，收率83％。
实施例6
在反应瓶中加入2-甲基-3-(2-戊氧基)苯胺(19.33克，0.1摩尔)的甲苯溶液,然后在室温下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯(19.46克，0.1摩尔)的甲苯溶液，室温搅拌10分钟后，将此反应液抽真空至-0.05MPa并升温至70℃反应，5小时后反应完毕，反应液直接降温至室温。将反应液进行过滤，滤饼用30克甲苯淋洗，最终得到29.6克固体，含量96.8％，收率81.5％。
对照实施例
按照CN104649973A提供的方法合成化合物1。
在反应瓶中加入2-甲基-3-(2-戊氧基)苯胺(19.33克，0.1摩尔)、三乙胺(10.12克，0.1摩尔)和100毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰氯(19.46克，0.1摩尔)的二氯甲烷溶液100毫升。滴毕，室温下反应，3小时后反应完毕。反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯:石油醚＝1:2)得到23.67克化合物1，收率67.4％。
Claims (6)
1.一种吡唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：反应式如下：
式中：
R1选自氢或甲基；
R2选自甲基、乙基、丙基或异丙基；
X选自Cl或Br；
反应为：通式II所示的酰卤与通式III所示取代苯胺于溶剂中在70℃至溶剂回流温度、真空条件下进行缩合反应,得通式I所示的吡唑酰胺类化合物。
2.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述缩合反应时间为0.5-8小时；所述通式II所示酰卤与通式III所示取代苯胺摩尔比为0.8-1.5:1。
3.按照权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述缩合反应在-0.1MPa～-0.01MPa压力下，反应时间为1-6小时，所述通式II所示酰卤与通式III所示取代苯胺摩尔比为0.9-1.2:1。
4.按照权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述缩合反应在-0.05MPa～-0.01MPa压力下，反应时间为3-5小时。
5.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、戊烷、己烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、乙腈、丁腈、乙醚、四氢呋喃、二氧六环、丙酮、丁酮、甲基丙基酮、甲基异丙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮、乙基异丁基酮。
6.按照权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂选自甲苯或乙腈。
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2018
- 2018-01-12 CN CN201810031198.8A patent/CN110028450A/zh active Pending
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