[go: up one dir, main page]

RU2003131966A - Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств - Google Patents

Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств Download PDF

Info

Publication number
RU2003131966A
RU2003131966A RU2003131966/04A RU2003131966A RU2003131966A RU 2003131966 A RU2003131966 A RU 2003131966A RU 2003131966/04 A RU2003131966/04 A RU 2003131966/04A RU 2003131966 A RU2003131966 A RU 2003131966A RU 2003131966 A RU2003131966 A RU 2003131966A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
piperidin
amino
benzamide
diethylcarbamoyl
Prior art date
Application number
RU2003131966/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Уиль м БРАУН (CA)
Уильям БРАУН
Эндрю ГРИФФИН (CA)
Эндрю Гриффин
Кристофер УОЛПОЛ (CA)
Кристофер Уолпол
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2003131966A publication Critical patent/RU2003131966A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (7)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 выбран из любого из
(1) фенила
Figure 00000002
(2) пиридинила
Figure 00000003
(3) тиенила
Figure 00000004
(4) фуранила
Figure 00000005
(5) имидазолила
Figure 00000006
(6) триазолила
Figure 00000007
(7) пирролила
Figure 00000008
(8) тиазолила
Figure 00000009
(9) пиридил-N-оксида
Figure 00000010
где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из прямого и разветвленного C1-С6алкила, NO2, CF3, C1-С6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо; а также его соли.
2. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из метила, CF3, хлоро, фторо, бромо и йодо.
3. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено метильной группой.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, пирролил, пиридинил, тиенил или фуранил.
5. Соединение по п.1, выбранное из любого из:
3-[(1-Бензил-пиперидин-4-ил)-(4-диэтилкарбамоил-фенил)-амино]-бензамида,
3-[[1-(2,4-Дихлор-бензил)-пиперидин-4-ил]-(4-диэтилкарбамоил-фенил)-амино]-бензамида,
3-[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-пиридин-4-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-бензамида,
3-{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-пиперидин-4-ил]-амино}-бензамида,
3-[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-фуран-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-бензамида,
3-[[1-(4-Бром-бензил)-пиперидин-4-ил]-(4-диэтилкарбамоил-фенил)-амино]-бензамида,
3-{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(4-метил-бензил)-пиперидин-4-ил]-амино}-бензамида,
3-[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-фуран-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-бензамида,
3-[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-тиофен-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-бензамида,
3-[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-пиридин-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-бензамида,
3-{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(3Н-имидазол-4-илметил)-пиперидин-4-ил]-амино}-бензамида,
3-[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-тиазол-2-ил-метил-пиперидин-4-ил)-амино]-бензамида,
3-[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-тиофен-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-бензамида,
3-[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-пиридин-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-бензамида,
3-[[1-(4-Хлор-бензил)-пиперидин-4-ил]-(4-диэтилкарбамоил-фенил)-амино]-бензамида,
3-{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(1Н-имидазол-2-илметил)-пиперидин-4-ил]-амино}-бензамида,
3-{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(4-метокси-бензил)-пиперидин-4-ил]-амино}-бензамида,
3-{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(4-фтор-бензил)-пиперидин-4-ил]-амино}-бензамида,
3-{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(1Н-пиррол-2-илметил)-пиперидин-4-ил]-амино}-бензамида и
3-{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(1-метил-1Н-пиррол-2-илметил)-пиперидин-4-ил]-амино}-бензамида.
6. Соединение по любому из пп.1-5 в форме его солей гидрохлорида, дигидрохлорида, сульфата, тартрата, дитрифторацетата или цитрата.
7. Способ получения соединения формулы I, при котором соединение общей формулы II
Figure 00000011
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc и CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил, подвергают взаимодействию с 3-бромбензонитрилом, используя палладиевый катализатор, например трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) (Pd2(dba)3), в присутствии основания, например трет-бутилата натрия, с получением соединений общей формулы III
Figure 00000012
после чего с указанных соединений удаляют защиту в стандартных условиях и подвергают алкилированию в восстановительных условиях соединением общей формулы R1-CHO с получением соединений общей формулы I.
RU2003131966/04A 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств RU2003131966A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0101769A SE0101769D0 (sv) 2001-05-18 2001-05-18 Novel compounds
SE0101769-8 2001-05-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003131966A true RU2003131966A (ru) 2005-05-10

Family

ID=20284172

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003131966/04A RU2003131966A (ru) 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств

Country Status (26)

Country Link
US (1) US7226933B2 (ru)
EP (1) EP1395555B1 (ru)
JP (1) JP2005508289A (ru)
KR (1) KR20030094425A (ru)
CN (1) CN1639123A (ru)
AR (1) AR033758A1 (ru)
AT (1) ATE313528T1 (ru)
BG (1) BG108330A (ru)
BR (1) BR0209670A (ru)
CA (1) CA2446311A1 (ru)
CO (1) CO5540317A2 (ru)
CZ (1) CZ20033089A3 (ru)
DE (1) DE60208192T2 (ru)
EE (1) EE200300554A (ru)
HU (1) HUP0401328A2 (ru)
IL (1) IL158628A0 (ru)
IS (1) IS7028A (ru)
MX (1) MXPA03010440A (ru)
NO (1) NO20035113D0 (ru)
NZ (1) NZ529398A (ru)
PL (1) PL366387A1 (ru)
RU (1) RU2003131966A (ru)
SE (1) SE0101769D0 (ru)
SK (1) SK13912003A3 (ru)
WO (1) WO2002094782A1 (ru)
ZA (1) ZA200308631B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4836405B2 (ja) * 2002-03-13 2011-12-14 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ ヒストンデアセチラーゼの新規な阻害剤としてのアミノカルボニル誘導体
SE0300987D0 (sv) * 2003-04-03 2003-04-03 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof
NZ546834A (en) 2003-10-01 2010-03-26 Adolor Corp Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
US7598261B2 (en) 2005-03-31 2009-10-06 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
US7576207B2 (en) * 2006-04-06 2009-08-18 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
EP2063886A2 (en) * 2006-09-12 2009-06-03 Adolor Corporation Use of n-containing spirocompounds for the enhancement of cognitive function

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4091096A (en) * 1976-03-19 1978-05-23 Eli Lilly And Company Dinitroanilines for the control of phytopathogens
EG12406A (en) * 1976-08-12 1979-03-31 Janssen Pharmaceutica Nv Process for preparing of novel n-aryl-n-(1-l-4-piperidinyl)-arylacetamides
US4252812A (en) * 1977-05-23 1981-02-24 Pfizer Inc. 2-Substituted-trans-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles
SE441448B (sv) 1977-05-23 1985-10-07 Pfizer Sett att framstella hexahydro-gamma-karbolinforeningar
DE3200304A1 (de) * 1981-01-16 1982-08-26 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach 3-aminopropoxyaryl-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel
EP0181793B1 (fr) * 1984-10-16 1988-07-27 Synthelabo Dérivés de pipéridine, leur préparation et leur application en thérapeutique
YU150489A (sh) * 1989-08-10 1992-12-21 W.L. Gore & Co. Gmbh. Uređaj za ispitivanje odevnih predmeta na nepromočivost
KR940003491B1 (ko) * 1989-08-10 1994-04-23 리히터 게데온 베기에스제티 기아르 알.티 4,4-이중 치환된 피페리딘 유도체와 그 제조방법 및 상기 화합물을 함유하는 약제학적 조성물
US5854245A (en) * 1996-06-28 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
TW548271B (en) * 1996-12-20 2003-08-21 Astra Pharma Inc Novel piperidine derivatives having an exocyclic double bond with analgesic effects
SE9604786D0 (sv) 1996-12-20 1996-12-20 Astra Pharma Inc New compounds
ZA9811842B (en) 1997-12-24 2000-06-23 Ortho Mcneil Pharm Inc 4-[aryl(piperidin-4-yl)]aminobenzamides.
CA2683097A1 (en) 1998-03-10 1999-09-16 Research Triangle Institute Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
SE9904675D0 (sv) * 1999-12-20 1999-12-20 Astra Pharma Inc Novel compounds
JP2003525938A (ja) * 2000-03-03 2003-09-02 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド ３−（ジアリールメチレン）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン誘導体
SE0001207D0 (sv) * 2000-04-04 2000-04-04 Astrazeneca Canada Inc Novel compounds
JPWO2009028275A1 (ja) * 2007-08-28 2010-11-25 コニカミノルタエムジー株式会社 シンチレータパネル

Also Published As

Publication number Publication date
PL366387A1 (en) 2005-01-24
IS7028A (is) 2003-11-12
US7226933B2 (en) 2007-06-05
CZ20033089A3 (en) 2004-06-16
WO2002094782A1 (en) 2002-11-28
CO5540317A2 (es) 2005-07-29
JP2005508289A (ja) 2005-03-31
BG108330A (bg) 2004-12-30
EE200300554A (et) 2004-02-16
NO20035113D0 (no) 2003-11-17
SE0101769D0 (sv) 2001-05-18
CA2446311A1 (en) 2002-11-28
ATE313528T1 (de) 2006-01-15
HUP0401328A2 (hu) 2004-12-28
DE60208192D1 (de) 2006-01-26
DE60208192T2 (de) 2006-07-13
EP1395555B1 (en) 2005-12-21
SK13912003A3 (sk) 2004-04-06
EP1395555A1 (en) 2004-03-10
BR0209670A (pt) 2004-04-20
AR033758A1 (es) 2004-01-07
MXPA03010440A (es) 2004-03-09
IL158628A0 (en) 2004-05-12
ZA200308631B (en) 2005-02-07
NZ529398A (en) 2005-08-26
KR20030094425A (ko) 2003-12-11
US20040235897A1 (en) 2004-11-25
CN1639123A (zh) 2005-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2201927C2 (ru) Амидиновые соединения и фармацевтическая композиция, обладающая фактор ха ингибирующим действием
KR850000630B1 (ko) 피페리딘 유도체의 제조방법
RU2003131964A (ru) Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2007148217A (ru) Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина
JP2005508293A5 (ru)
RU97100151A (ru) Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а
RU2002101935A (ru) Аминовые и амидные производные как лиганды для рецептора Y5 нейропептида Y, используемые для лечения ожирения и других расстройств
JP2006504761A5 (ru)
NO20014479D0 (no) Fremgangsmåte ved behandling av spiseforstyrrelser
NO20062105L (no) Derivater av N-"fenyl(piperidin-2-yl) metylbenzamid, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av forbindelsene innenfor terapi
JP2003529596A5 (ru)
RU2003131970A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
ATE311383T1 (de) Nicht-peptidische bombesin rezeptor antagonisten
RU2002125495A (ru) Гидроксифенил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
JP2005510457A5 (ru)
US4968684A (en) Method of improving sleep
JP2005505583A5 (ru)
RU2004107854A (ru) Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств
RU2003131971A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2003131966A (ru) Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
AU609790B2 (en) Method of improving sleep
JP2005508292A5 (ru)
RU2003131969A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060606