RU2002115284A - Соединения 5-арил-1н-1,2,4-триазола как ингибиторы циклооксигеназы-2 и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Соединения 5-арил-1н-1,2,4-триазола как ингибиторы циклооксигеназы-2 и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU2002115284A RU2002115284A RU2002115284/04A RU2002115284A RU2002115284A RU 2002115284 A RU2002115284 A RU 2002115284A RU 2002115284/04 A RU2002115284/04 A RU 2002115284/04A RU 2002115284 A RU2002115284 A RU 2002115284A RU 2002115284 A RU2002115284 A RU 2002115284A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- compound according
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 15
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 6
- 239000003255 cyclooxygenase 2 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- -1 methylenedioxy Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 102100038280 Prostaglandin G/H synthase 2 Human genes 0.000 claims 2
- 102000004005 Prostaglandin-endoperoxide synthases Human genes 0.000 claims 2
- 108090000459 Prostaglandin-endoperoxide synthases Proteins 0.000 claims 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- MEIZQYSCKVAZTO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(Br)C=C1 MEIZQYSCKVAZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMWCOJGVNMSNSZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=NC(C)=N1 RMWCOJGVNMSNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRBJXYBTAFQBGV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=NC(C(F)(F)F)=N1 PRBJXYBTAFQBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKBPDBFCYWUQRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)=NC(C(F)(F)F)=N1 KKBPDBFCYWUQRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010037462 Cyclooxygenase 2 Proteins 0.000 claims 1
- 102100038277 Prostaglandin G/H synthase 1 Human genes 0.000 claims 1
- 108050003243 Prostaglandin G/H synthase 1 Proteins 0.000 claims 1
- 108050003267 Prostaglandin G/H synthase 2 Proteins 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- OECVVBISEGJXFG-UHFFFAOYSA-N n-[4-[5-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=CC(NS(=O)(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=NC(C(F)(F)F)=N1 OECVVBISEGJXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Соединение формулы (I)
где R1 представляет водород, (C1-C6) алкил; гало (C1-C6)алкил, или фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C4)алкила, галогена, гало(C1-C4)алкила, гидрокси, (C1-C4)алкокси, амино, моно- или ди-(C1-C4)алкиламино, (C1-C4)алкилкарбониламино, (C1-C4)алкилтиокарбониламино, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокситиокарбониламино, (C1-C4)алкилсульфонила, (C1-C4)алкилсульфониламино, метилендиокси, нитро и циано;
R2 представляет (C1-C6)алкил; (C3-C8)циклоалкил; фенил или фенил (C1-C4)алкил, где фенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из (C1-C4)алкила, галогена, гало (C1-C4)алкила, гидрокси, (C1-C4)алкокси, амино, моно- или ди-(C1-C4)алкиламино, (C1-C4)алкилкарбониламино, (C1-C4)алкилтиокарбониламино, (C1-C4)алкоксикарбониламино, (C1-C4)алкокситиокарбониламино, (C1-C4)алкилсульфонила, (C1-C4)алкилсульфониламино, метилендиокси, нитро и циано, или 5 или 6-членный моноциклический либо 9- или 10-членный бициклический ароматический гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, S и О;
R3 представляет водород, галоген, гидрокси, (C1-C6)алкокси, амино, моно- или ди-(C1-C6)алкиламино, (C1-C6)алкилкарбониламино, (C1-C6)алкилтиокарбониламино, (C1-C6)алкоксикарбониламино, (C1-C6)алкокситиокарбониламино, нитро или циано;
R4 представляет (C1-C6)алкил, амино, моно- или ди-(C1-C6)-алкиламино, (C1-C6)алкилкарбониламино, (C1-C6)алкилтиокарбониламино, (C1-C6)алкоксикарбониламино, или (C1-C6)алкокситиокарбониламино,
и его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет водород, (C1-C6)алкил, гало(C1-C6)алкил или фенил, R2 представляет (C3-C8)циклоалкил, фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)алкила, (C1-C4)алкокси, гидрокси, нитро, ди-(C1-C4)алкиламино, (C1-C4)алкилсульфониламино, (C1-C4)алкилсульфонила и метилендиокси, фенил (C1-C4)-алкил, где фенил замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, (C1-C4)алкила и (C1-C4)алкокси, или 5- или 6-членный моноциклический ароматический гетероцикл, содержащий один или два атома азота, серы и/или кислорода, R3 представляет водород или галоген, R4 представляет (C1-C6)алкил, (C1-C4)алкилкарбониламино или амино, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет (C1-C4)алкил или гало (C1-C4)алкил, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет трифторметил, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.3, где R2 представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)алкила, (C1-C4)-алкокси, гидрокси, нитро, ди(C1-C4)алкиламино, (C1-C4)алкилсульфониламино, (C1-C4)алкилсульфонила и метилендиокси, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по любому из пп.1-5, где R3 представляет водород, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по любому из пп.1-6, где R4 представляет (C1-C6)алкил или амино, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, которые выбирают из группы, состоящей из
1-(4-метоксифенил)-3-метил-5-(4-метилсульфонилфенил)-1Н-1,2,4-триазола,
1-(4-метоксифенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-1,2,4-триазола,
1-(4-бромфенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1Н-1,2,4-триазола,
1-(4-метилсульфониламинофенил)-5-(4-метилсульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-1,2,4-триазола,
1-(4-метоксифенил)-5-(4-аминосульфонилфенил)-3-трифторметил-1H-1,2,4-триазола.
9. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-8, или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Фармацевтическая композиция по п.9 для лечения воспалительных заболеваний, которые можно лечить нестероидными противовоспалительными лекарствами.
11. Фармацевтическая композиция по п.9 для лечения опосредованных циклооксигеназой заболеваний, которые удобно лечить агентом, который селективно и преимущественно ингибирует СОХ-2 по сравнению с СОХ-1.
12. Фармацевтическая композиция, ингибирующая циклооксигеназу-2, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-12, включающая от 1 до 1000 мг указанного соединения.
14. Соединение по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемая соль, применимые для приготовления лекарства для лечения воспалительных заболеваний, которые можно лечить нестероидным противовоспалительным лекарством.
15. Соединение по любому из пп.1-8, или его фармацевтически приемлемая соль, применимые для приготовления лекарства для лечения заболеваний, опосредованных циклооксигеназой.
16. Применение соединения по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемая соль, применимые в качестве противовоспалительного агента.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99402784A EP1099695A1 (en) | 1999-11-09 | 1999-11-09 | 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them |
| EP99402784.5 | 1999-11-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002115284A true RU2002115284A (ru) | 2003-12-27 |
| RU2249588C2 RU2249588C2 (ru) | 2005-04-10 |
Family
ID=8242172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002115284/04A RU2249588C2 (ru) | 1999-11-09 | 2000-11-06 | Производные 5-арил-1н-1,2,4-триазола и содержащая их фармацевтическая композиция |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6803380B1 (ru) |
| EP (2) | EP1099695A1 (ru) |
| JP (1) | JP4786846B2 (ru) |
| CN (1) | CN1198807C (ru) |
| AT (1) | ATE245148T1 (ru) |
| AU (1) | AU778819B2 (ru) |
| BR (1) | BR0015440A (ru) |
| CA (1) | CA2390649C (ru) |
| CZ (1) | CZ20021591A3 (ru) |
| DE (1) | DE60003949T2 (ru) |
| DK (1) | DK1246809T3 (ru) |
| ES (1) | ES2203538T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0203376A3 (ru) |
| IL (2) | IL149370A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01012903A (ru) |
| NO (1) | NO328008B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ518682A (ru) |
| PL (1) | PL204230B1 (ru) |
| PT (1) | PT1246809E (ru) |
| RU (1) | RU2249588C2 (ru) |
| SI (1) | SI1246809T1 (ru) |
| TW (1) | TWI268925B (ru) |
| WO (1) | WO2001034577A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200203165B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2240661T3 (es) | 2001-07-05 | 2005-10-16 | Pfizer Products Inc. | Sulfonil-heteroaril-triazoles como agentes antiinflamatorios y analgesicos. |
| DE60204823T2 (de) | 2001-07-05 | 2005-12-29 | Pfizer Products Inc., Groton | Heterocyclo-alkylsulfonyl Pyrazole als entzündungshemmende/analgetische Mittel |
| CA2390181A1 (en) * | 2001-07-05 | 2003-01-05 | Andrei Shavnya | Sulfonyl aryl triazoles as anti-inflammatory/analgesic agents |
| KR100824233B1 (ko) | 2001-10-10 | 2008-04-24 | 씨제이제일제당 (주) | 사이클로옥시게나제-2의 저해제로서 선택성이 뛰어난3,4-디하이드로-1ｈ-나프탈렌 유도체 |
| WO2003037336A1 (en) | 2001-11-02 | 2003-05-08 | Pfizer Products Inc. | 1-(5-sulfonyl-pyridin-2-yl)-5-(methylidene-cycloalkylmethoxy)-1h-pyrazole-4-carbonitrile derivatives and other compounds as cyclooxygenase inhibitors for the treatment of arthritis, neurodegeneration and colon cancer |
| AUPR878201A0 (en) | 2001-11-09 | 2001-12-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compounds |
| KR100686537B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2007-02-27 | 씨제이 주식회사 | 사이클로옥시게나제-2 의 저해제로서 선택성이 뛰어난디아릴 1,2,4-트리아졸 유도체 |
| US6797722B2 (en) * | 2002-05-03 | 2004-09-28 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. | Use of 3-(2-ethylphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole for the treatment of autoimmune diseases |
| KR100467668B1 (ko) * | 2002-08-07 | 2005-01-24 | 씨제이 주식회사 | 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 |
| KR100470075B1 (ko) * | 2002-11-21 | 2005-02-05 | 씨제이 주식회사 | 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 |
| KR100491317B1 (ko) * | 2002-11-26 | 2005-05-24 | 씨제이 주식회사 | 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 |
| KR100470076B1 (ko) * | 2002-11-27 | 2005-02-05 | 씨제이 주식회사 | 1,2,4-트리아졸 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물 |
| WO2004060367A1 (en) * | 2002-12-30 | 2004-07-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazole and triazole derivatives useful as selective cox-1 inhibitors |
| EP1874740B1 (en) * | 2005-04-28 | 2019-03-06 | UDC Ireland Limited | Electroluminescent device |
| JP2010500336A (ja) * | 2006-08-09 | 2010-01-07 | ファイザー・プロダクツ・インク | 炭酸脱水酵素阻害剤として有用な複素環 |
| WO2012070596A1 (en) * | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| WO2012170839A2 (en) * | 2011-06-09 | 2012-12-13 | Cardeus Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of neuroinflammatory disease with selective cox1 inhibitors |
| US8853248B2 (en) * | 2012-04-05 | 2014-10-07 | Hubert Maehr | (1,2,3-triazolyl)sulfonyl derivatives |
| CN104693133A (zh) * | 2015-02-16 | 2015-06-10 | 广州市盈宇医药科技有限公司 | 一种环氧化酶-2选择性抑制剂及其制备方法和应用 |
| US20200404919A1 (en) | 2018-03-08 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides in plant protection |
| SG11202008739TA (en) | 2018-04-12 | 2020-10-29 | Bayer Ag | N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1h-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and the corresponding pyridine-carboxamide derivatives as pesticides |
| US11528907B2 (en) | 2018-04-25 | 2022-12-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides |
| JP7689109B2 (ja) | 2019-07-23 | 2025-06-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 農薬としての新規ヘテロアリール－トリアゾール化合物 |
| BR112022000942A2 (pt) | 2019-07-23 | 2022-05-17 | Bayer Ag | Compostos de heteroaril-triazol como pesticidas |
| TW202128664A (zh) | 2019-10-09 | 2021-08-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為除害劑之新穎雜芳基三唑化合物 |
| TW202134226A (zh) | 2019-11-18 | 2021-09-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物 |
| EP4107151A1 (en) | 2020-02-18 | 2022-12-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Heteroaryl-triazole compounds as pesticides |
| TWI754474B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-02-01 | 翁豐富 | 具選擇性第二型環氧合酶抑制活性之1,2,4-三氮唑衍生物及其用途 |
| CN112480073B (zh) * | 2020-12-02 | 2022-03-22 | 武汉药明康德新药开发有限公司 | 1-烷基-3,5-芳基取代的1,2,4三氮唑化合物的合成方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW226993B (ru) * | 1992-05-29 | 1994-07-21 | Kumiai Chemical Industry Co | |
| JP3682075B2 (ja) * | 1993-04-16 | 2005-08-10 | クミアイ化学工業株式会社 | トリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤 |
| US5474995A (en) * | 1993-06-24 | 1995-12-12 | Merck Frosst Canada, Inc. | Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors |
| JPH0776577A (ja) * | 1993-07-14 | 1995-03-20 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤 |
| US5434178A (en) * | 1993-11-30 | 1995-07-18 | G.D. Searle & Co. | 1,3,5 trisubstituted pyrazole compounds for treatment of inflammation |
-
1999
- 1999-11-09 EP EP99402784A patent/EP1099695A1/en not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-10-26 TW TW089122507A patent/TWI268925B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-11-06 JP JP2001536525A patent/JP4786846B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-06 CZ CZ20021591A patent/CZ20021591A3/cs unknown
- 2000-11-06 RU RU2002115284/04A patent/RU2249588C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-11-06 HU HU0203376A patent/HUP0203376A3/hu unknown
- 2000-11-06 NZ NZ518682A patent/NZ518682A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-11-06 DE DE60003949T patent/DE60003949T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-06 BR BR0015440-7A patent/BR0015440A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-11-06 SI SI200030220T patent/SI1246809T1/xx unknown
- 2000-11-06 PL PL356120A patent/PL204230B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-11-06 MX MXPA01012903A patent/MXPA01012903A/es active IP Right Grant
- 2000-11-06 AU AU19985/01A patent/AU778819B2/en not_active Ceased
- 2000-11-06 IL IL14937000A patent/IL149370A0/xx active IP Right Grant
- 2000-11-06 DK DK00983110T patent/DK1246809T3/da active
- 2000-11-06 US US10/111,424 patent/US6803380B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-06 CA CA002390649A patent/CA2390649C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-06 PT PT00983110T patent/PT1246809E/pt unknown
- 2000-11-06 EP EP00983110A patent/EP1246809B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-06 CN CNB008154732A patent/CN1198807C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-06 AT AT00983110T patent/ATE245148T1/de active
- 2000-11-06 ES ES00983110T patent/ES2203538T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-06 WO PCT/EP2000/010956 patent/WO2001034577A1/en active IP Right Grant
-
2002
- 2002-04-22 ZA ZA200203165A patent/ZA200203165B/xx unknown
- 2002-04-25 IL IL149370A patent/IL149370A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 NO NO20022202A patent/NO328008B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002115284A (ru) | Соединения 5-арил-1н-1,2,4-триазола как ингибиторы циклооксигеназы-2 и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2344128C2 (ru) | Бензилпиридазиноны как ингибиторы обратной транскриптазы | |
| AR122776A2 (es) | Composiciones parasiticidas que comprenden un agente activo de isoxazolina, sus métodos y usos | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| JP2009538897A5 (ru) | ||
| RU2501791C2 (ru) | Производное триазола или его соль | |
| AR030933A1 (es) | Derivados del triazol y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| UA67732C2 (ru) | Способ применения ингибиторов циклооксигеназы-2 для предупреждения развития опухолей или лечения онкологических больных | |
| RU2002121646A (ru) | 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов | |
| WO2003092691A1 (en) | Combination of cyclooxygenase-2 inhibitors and thalidomide for the treatment of neoplasia | |
| RU2001135826A (ru) | Новое применение соединений в качестве антибактериальных средств | |
| RU2014114120A (ru) | Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е | |
| JP2009501775A5 (ru) | ||
| AU2713400A (en) | Combination therapy of radiation and a cox-2 inhibitor for the treatment of neoplasia | |
| RU2332996C2 (ru) | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства | |
| MXPA05004601A (es) | Un procedimiento para el tratamiento, prevencion o inhibicion de un trastorno del snc y/o del dolor y de la inflamacion usando una combinacion de duloxetina, venlafaxina o atomoxetina y un inhibidor selectivo de ciclooxigenasa-2 y composiciones de lo | |
| AP1780A (en) | Use of cox-2 inhibitors for preventing immunodeficiency. | |
| RU98119076A (ru) | Производные 2-(3h)-оксазолона и их применение в качестве ингибиторов сох-2 | |
| UA70294C2 (en) | Use of cyclooxygenase-2 inhibitors as anti-angiogeuse of cyclooxygenase-2 inhibitors as anti-angiogenic agents nic agents | |
| JP2006510606A5 (ru) | ||
| RU2004103475A (ru) | Производные арил-или гетероарилазолилкарбинолов для лечения недержания мочи | |
| JP2004521150A5 (ru) | ||
| RU2007141639A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ (1,10b-ДИГИДРО-2-(АМИНОАЛКИЛФЕНИЛ)-5Н-ПИРАЗОЛО[1,5-c][1,3] БЕНЗОКСАЗИН-5-ИЛ) ФЕНИЛМЕТАНОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИРУСНОЙ РЕПЛИКАЦИИ ВИЧ | |
| JP2004534818A5 (ru) |