RU2436780C2 - Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы - Google Patents
Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2436780C2 RU2436780C2 RU2009132712/04A RU2009132712A RU2436780C2 RU 2436780 C2 RU2436780 C2 RU 2436780C2 RU 2009132712/04 A RU2009132712/04 A RU 2009132712/04A RU 2009132712 A RU2009132712 A RU 2009132712A RU 2436780 C2 RU2436780 C2 RU 2436780C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- substituted
- optionally
- ring
- Prior art date
Links
- 0 CC(*)(C=C(*)C(*)=C1)C=C1c1c(*)nc(**)[s]1 Chemical compound CC(*)(C=C(*)C(*)=C1)C=C1c1c(*)nc(**)[s]1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/16—Central respiratory analeptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединению формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой C1-C8-алкиламинокарбонил, который необязательно замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой; R2 представляет собой C1-С3-алкил или галоген; один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7; R5 представляет собой водород или галоген; R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил; R7 представляет собой водород, -OR11, галоген, карбокси, -SO2R8, цианогруппу или С1-С8-галогеналкил, или когда R4 представляет собой R7, то R7 также может представлять собой -NR12R13; R8 и R11 независимо представляют собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, С1-С8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой или ди(С1-С8-алкил)аминогруппой; любой R9 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, C1-C8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода и азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом, и R10 представляет собой водород или C1-C8-алкил; или R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которо�
Description
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Claims (6)
1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
где R1 представляет собой С1-С8-алкиламинокарбонил, который необязательно замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или С1-С8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой C1-С3-алкил или галоген;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
R7 представляет собой водород, -OR11, галоген, карбокси, -SO2R8, цианогруппу или C1-C8-галогеналкил, или когда R4 представляет собой R7, то R7 также может представлять собой -NR12R13;
R8 и R11 независимо представляют собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, C1-C8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой или ди(С1-С8-алкил)аминогруппой;
любой R9 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, C1-C8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, С1-С8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода и азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом, и R10 представляет собой водород или C1-C8-алкил; или R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два дополнительных гетероатома азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом;
любой R12 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые могут быть необязательно замещены ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, и R13 представляет собой водород или С1-С8-алкил; или R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6- членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два дополнительных гетероатома азота, где кольцо необязательно может быть замещено С1-С8-алкилом.
где R1 представляет собой С1-С8-алкиламинокарбонил, который необязательно замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или С1-С8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой C1-С3-алкил или галоген;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
R7 представляет собой водород, -OR11, галоген, карбокси, -SO2R8, цианогруппу или C1-C8-галогеналкил, или когда R4 представляет собой R7, то R7 также может представлять собой -NR12R13;
R8 и R11 независимо представляют собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, C1-C8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой или ди(С1-С8-алкил)аминогруппой;
любой R9 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, C1-C8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, С1-С8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода и азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом, и R10 представляет собой водород или C1-C8-алкил; или R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два дополнительных гетероатома азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом;
любой R12 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые могут быть необязательно замещены ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, и R13 представляет собой водород или С1-С8-алкил; или R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6- членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два дополнительных гетероатома азота, где кольцо необязательно может быть замещено С1-С8-алкилом.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой C1-C8-алкиламинокарбонил, который необязательно может быть замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой C1-С3-алкил;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
и все остальные заместители имеют значения, определенные в п.1.
R1 представляет собой C1-C8-алкиламинокарбонил, который необязательно может быть замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой C1-С3-алкил;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
и все остальные заместители имеют значения, определенные в п.1.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой С1-С8-алкиламинокарбонил, который необязательно может быть замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой С1-С3-алкил;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
R7 представляет собой водород, -OR11, фтор, хлор, бром, цианогруппу или С1-С4-галогеналкил;
и все остальные заместители имеют значения, определенные в п.1.
R1 представляет собой С1-С8-алкиламинокарбонил, который необязательно может быть замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой С1-С3-алкил;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
R7 представляет собой водород, -OR11, фтор, хлор, бром, цианогруппу или С1-С4-галогеналкил;
и все остальные заместители имеют значения, определенные в п.1.
4. Соединение по п.1, выбранное из
1-[2-(2-этил-2Н-тетразол-5-ил)этил]-3-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]мочевины;
1-[2-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)этил]-3-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]мочевины; и
1-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]-3-[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]мочевины.
1-[2-(2-этил-2Н-тетразол-5-ил)этил]-3-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]мочевины;
1-[2-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)этил]-3-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]мочевины; и
1-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]-3-[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]мочевины.
5. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения фармацевтического средства, предназначенного для лечения заболеваний, опосредуемых фосфатидилинозитол 3-киназой.
6. Способ лечения заболевания, опосредуемого фосфатидилинозитол 3-киназой, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, соединения по п.1 в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0204765.2 | 2002-02-28 | ||
| GB0204765A GB0204765D0 (en) | 2002-02-28 | 2002-02-28 | Organic compounds |
| GB0229626.7 | 2002-12-19 | ||
| GB0229626A GB0229626D0 (en) | 2002-12-19 | 2002-12-19 | Organic compounds |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004129279/04A Division RU2378263C2 (ru) | 2002-02-28 | 2003-02-27 | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009132712A RU2009132712A (ru) | 2011-03-10 |
| RU2436780C2 true RU2436780C2 (ru) | 2011-12-20 |
Family
ID=27767104
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009132712/04A RU2436780C2 (ru) | 2002-02-28 | 2003-02-27 | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы |
| RU2004129279/04A RU2378263C2 (ru) | 2002-02-28 | 2003-02-27 | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004129279/04A RU2378263C2 (ru) | 2002-02-28 | 2003-02-27 | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7687637B2 (ru) |
| EP (1) | EP1480962B1 (ru) |
| JP (2) | JP4408701B2 (ru) |
| KR (1) | KR100688370B1 (ru) |
| CN (1) | CN100548996C (ru) |
| AR (1) | AR038703A1 (ru) |
| AT (1) | ATE521598T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003214080A1 (ru) |
| BR (1) | BR0308030A (ru) |
| CA (1) | CA2477601C (ru) |
| CO (1) | CO5611131A2 (ru) |
| CY (2) | CY1112084T1 (ru) |
| DK (2) | DK1480962T3 (ru) |
| EC (2) | ECSP045253A (ru) |
| ES (2) | ES2405816T3 (ru) |
| HK (1) | HK1071363A1 (ru) |
| IL (2) | IL163691A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04008362A (ru) |
| MY (1) | MY156407A (ru) |
| NO (1) | NO329175B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ534657A (ru) |
| PE (1) | PE20030968A1 (ru) |
| PL (2) | PL215581B1 (ru) |
| PT (2) | PT2311818E (ru) |
| RU (2) | RU2436780C2 (ru) |
| SI (1) | SI1480962T1 (ru) |
| TW (1) | TWI314928B (ru) |
| WO (1) | WO2003072557A1 (ru) |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003523166A (ja) | 1998-09-29 | 2003-08-05 | ガミダ セル リミテッド | 幹細胞および前駆細胞の増殖と分化を制御する方法 |
| IL152904A0 (en) | 2002-01-24 | 2003-06-24 | Gamida Cell Ltd | Utilization of retinoid and vitamin d receptor antagonists for expansion of renewable stem cell populations |
| WO2003062404A1 (en) | 2002-01-25 | 2003-07-31 | Gamida-Cell Ltd. | Methods of expanding stem and progenitor cells and expanded cell populations obtained thereby |
| JP2006517234A (ja) | 2003-02-10 | 2006-07-20 | アムジエン・インコーポレーテツド | バニロイド受容体リガンドおよび治療におけるこれらのリガンドの使用 |
| GB0305152D0 (en) * | 2003-03-06 | 2003-04-09 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CA2520957C (en) * | 2003-03-31 | 2013-08-06 | Sucampo Ag | Method for treating vascular hyperpermeable disease |
| TW200519106A (en) | 2003-05-02 | 2005-06-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0320197D0 (en) | 2003-08-28 | 2003-10-01 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PT1709019E (pt) | 2004-01-12 | 2007-08-27 | Serono Lab | Derivados de tiazol e sua utilização |
| KR101280095B1 (ko) | 2004-08-28 | 2013-09-09 | 아스트라제네카 아베 | 케모킨 수용체 조절제로서의 피리미딘 술폰아미드 유도체 |
| EP1802636B1 (de) | 2004-10-07 | 2013-03-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pi3-kinasen inhibitoren |
| UY29149A1 (es) * | 2004-10-07 | 2006-05-31 | Boehringer Ingelheim Int | Tiazolil-dihidro-indazoles |
| SE0402735D0 (sv) * | 2004-11-09 | 2004-11-09 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| MX2007013257A (es) * | 2005-05-05 | 2008-01-21 | Chroma Therapeutics Ltd | Conjugados de ester de alfa-aminoacido-farmaco hidrolizables por carboxilesterasa. |
| WO2006125805A1 (en) * | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Laboratoires Serono S.A. | Thiazole derivatives and use thereof |
| EA014350B1 (ru) | 2005-05-24 | 2010-10-29 | Мерк Сероно С.А. | Производные тиазола и их применение |
| US8846393B2 (en) | 2005-11-29 | 2014-09-30 | Gamida-Cell Ltd. | Methods of improving stem cell homing and engraftment |
| US8105581B2 (en) * | 2005-12-01 | 2012-01-31 | The Scripps Research Institute | Compositions and methods for inducing neuronal differentiation |
| GB0525671D0 (en) | 2005-12-16 | 2006-01-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| BRPI0706610A2 (pt) * | 2006-01-18 | 2011-04-05 | Siena Biotech Spa | moduladores de receptores alfa 7 nicotìnico acetilcolina e usos terapêuticos destes |
| JP5199885B2 (ja) * | 2006-01-18 | 2013-05-15 | アムジエン・インコーポレーテツド | プロテインキナーゼｂ（ｐｋｂ）阻害剤としてのチアゾール化合物 |
| WO2007082956A1 (en) * | 2006-01-23 | 2007-07-26 | Laboratoires Serono S.A. | Thiazole derivatives and use thereof |
| US7691868B2 (en) | 2006-04-06 | 2010-04-06 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Thiazolyl-dihydro-quinazoline |
| US20070238746A1 (en) * | 2006-04-06 | 2007-10-11 | Trixi Brandl | Thiazolyl-dihydro-chinazoline |
| US7517995B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-04-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Thiazolyl-dihydro-cyclopentapyrazole |
| CN101484452A (zh) * | 2006-05-03 | 2009-07-15 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 噻唑衍生物及其作为抗肿瘤药物的用途 |
| GB0608854D0 (en) * | 2006-05-04 | 2006-06-14 | Chroma Therapeutics Ltd | P13 kinase inhibitors |
| GB0608823D0 (en) * | 2006-05-04 | 2006-06-14 | Chroma Therapeutics Ltd | Inhibitors of P13 kinase |
| GB0610243D0 (en) | 2006-05-23 | 2006-07-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0612630D0 (en) * | 2006-06-26 | 2006-08-02 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DK1887359T3 (da) * | 2006-08-03 | 2009-03-02 | Cellzome Ag | Fremgangsmåde til identifikation af PI3K-interagerende molekyler og til rensning af PI3K |
| MX2009002239A (es) * | 2006-09-01 | 2009-04-27 | Vertex Pharma | Derivados de 5-(2-furil)-1,3-tiazol util como inhibidores de fosfatidilinositol 3-cinasa. |
| BRPI0719352A2 (pt) * | 2006-11-29 | 2017-10-24 | Abbott Lab | inibidores de enzima diacilglicerol o-aciltransferase tipo 1 |
| PE20090717A1 (es) * | 2007-05-18 | 2009-07-18 | Smithkline Beecham Corp | Derivados de quinolina como inhibidores de la pi3 quinasa |
| EP2572712A3 (en) | 2007-06-01 | 2013-11-20 | The Trustees Of Princeton University | Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways |
| CA2692713A1 (en) | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Amgen Inc. | Heterocyclic modulators of pkb |
| AU2008276512A1 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Amgen Inc. | Thiadiazole modulators of PKB |
| KR20100093129A (ko) * | 2007-12-20 | 2010-08-24 | 노파르티스 아게 | Ｐｉ ３ 키나제 억제제로서 사용되는 티아졸 유도체 |
| JP2011514965A (ja) | 2008-02-04 | 2011-05-12 | セルゾーム アーゲー | 複数の標的に対するｐｉ３ｋ相互作用分子の選択性プロファイリング |
| UA104147C2 (ru) | 2008-09-10 | 2014-01-10 | Новартис Аг | Производная пирролидиндикарбоновой кислоты и ее применение в лечении пролиферативных заболеваний |
| CN101684106B (zh) * | 2008-09-22 | 2013-06-12 | 北京摩力克科技有限公司 | 噻唑鎓盐类化合物及其治疗蛋白老化相关疾病的用途 |
| CN102333765B (zh) * | 2009-02-27 | 2015-01-14 | 帝人制药株式会社 | 基于使用过渡金属催化剂的偶联法的苯基取代杂环衍生物的制造方法 |
| TW201103943A (en) * | 2009-04-27 | 2011-02-01 | Shionogi & Co | Urea derivative having pi3k inhibitory activity |
| MX2012000178A (es) | 2009-07-02 | 2012-02-28 | Novartis Ag | 2-carboxamida-cicloamino-ureas utiles como inhibidores de pi3k. |
| US8293753B2 (en) | 2009-07-02 | 2012-10-23 | Novartis Ag | Substituted 2-carboxamide cycloamino ureas |
| GB0913345D0 (en) | 2009-07-31 | 2009-09-16 | Astrazeneca Ab | New combination 802 |
| JPWO2011048936A1 (ja) | 2009-10-19 | 2013-03-07 | 大正製薬株式会社 | アミノチアゾール誘導体 |
| WO2011061527A1 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Astrazeneca Ab | Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases |
| BR112012019459A2 (pt) | 2010-02-03 | 2017-10-17 | Signal Pharm Llc | identificação de mutação de lkb1 como um biomarcador preditivo para sensibilidade para inibidores de tor quinase. |
| WO2012071480A2 (en) * | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Lithera, Inc. | Lipophilic glucocorticosteroid monotherapeutic formulations and methods for the cosmetic treatment of adiposity and contour bulging |
| GB201021979D0 (en) | 2010-12-23 | 2011-02-02 | Astrazeneca Ab | New compound |
| GB201021992D0 (en) | 2010-12-23 | 2011-02-02 | Astrazeneca Ab | Compound |
| JP2014524240A (ja) | 2011-08-03 | 2014-09-22 | シグナル ファーマシューティカルズ，エルエルシー | Ｌｋｂ１の状態についての予測バイオマーカーとしての、遺伝子発現プロファイルの同定 |
| US9926309B2 (en) | 2011-10-05 | 2018-03-27 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Pi-kinase inhibitors with anti-infective activity |
| US9309236B2 (en) | 2011-10-05 | 2016-04-12 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | PI-kinase inhibitors with broad spectrum anti-infective activity |
| JP6348848B2 (ja) | 2012-02-13 | 2018-06-27 | ガミダ セル リミテッド | 間葉系幹細胞の増殖 |
| US9567569B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-02-14 | Gamida Cell Ltd. | Methods of culturing and expanding mesenchymal stem cells |
| US9175266B2 (en) | 2012-07-23 | 2015-11-03 | Gamida Cell Ltd. | Enhancement of natural killer (NK) cell proliferation and activity |
| AU2013203714B2 (en) | 2012-10-18 | 2015-12-03 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Inhibition of phosphorylation of PRAS40, GSK3-beta or P70S6K1 as a marker for TOR kinase inhibitory activity |
| JP2016516815A (ja) | 2013-04-17 | 2016-06-09 | シグナル ファーマシューティカルズ，エルエルシー | １−エチル−７−（２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［２，３−ｂ］ピラジン−２（１Ｈ）−オンに関する医薬製剤、プロセス、固形形態、及び使用方法 |
| EP2986321A1 (en) | 2013-04-17 | 2016-02-24 | Signal Pharmaceuticals, LLC | Combination therapy comprising a tor kinase inhibitor and a cytidine analog for treating cancer |
| KR20160002792A (ko) | 2013-04-17 | 2016-01-08 | 시그날 파마소티칼 엘엘씨 | 암 치료용 tor 키나제 억제제 및 n-(3-(5-플루오로-2-(4-(2-메톡시에톡시)페닐아미노)피리미딘-4-일아미노)페닐)아크릴아미드를 포함하는 병용 요법 |
| BR112015026257B1 (pt) | 2013-04-17 | 2022-12-20 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Uso de um composto dihidropirazino-pirazina e enzalutamida, composição farmacêutica que os compreende, e kit |
| WO2014172436A1 (en) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Combination therapy comprising a tor kinase inhibitor and a 5-substituted quinazolinone compound for treating cancer |
| NZ629332A (en) | 2013-04-17 | 2017-05-26 | Signal Pharm Llc | Treatment of cancer with dihydropyrazino-pyrazines |
| NZ629411A (en) | 2013-04-17 | 2017-06-30 | Signal Pharm Llc | Treatment of cancer with dihydropyrazino-pyrazines |
| CA3143529A1 (en) | 2013-05-29 | 2014-12-04 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Pharmaceutical compositions 0f 7-(6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)-1-((trans)-4-methoxycyclohexyl)-3,4-dihydropyrazino [2,3-b]pyrazin-2(1h)-one, a solid form thereof and methods of their use |
| CN104418858B (zh) | 2013-08-30 | 2018-12-11 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 2,6-二含氮取代的嘌呤衍生物及其制备方法和其药物组合物与应用 |
| DE102013226711A1 (de) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Alkylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe vor und Behandlung von sensibler Haut |
| JP2017511367A (ja) | 2014-04-16 | 2017-04-20 | シグナル ファーマシューティカルズ，エルエルシー | １−エチル−７−（２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［２，３−ｂ］ピラジン−２（１Ｈ）−オン及び共形成物を含む固体形態、その組成物及び使用方法 |
| NZ714742A (en) | 2014-04-16 | 2017-04-28 | Signal Pharm Llc | Solid forms of 1-ethyl-7-(2-methyl-6-(1h-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazin-2(1h)-one, compositions thereof and methods of their use |
| WO2015162584A1 (en) | 2014-04-24 | 2015-10-29 | Novartis Ag | Crystalline forms of the sulfate salt of n-[5-(3-imidazol-1-yl-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-acetamide |
| WO2016065583A1 (en) * | 2014-10-30 | 2016-05-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Oxazole orexin receptor antagonists |
| AU2016317579B2 (en) * | 2015-09-04 | 2018-10-04 | Corteva Agriscience Llc | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
| BR112018003622B8 (pt) * | 2015-09-04 | 2022-08-23 | Dow Agrosciences Llc | Moléculas apresentando utilidade pesticida, e composição pesticida |
| MX2018002700A (es) * | 2015-09-10 | 2018-08-01 | Dow Agrosciences Llc | Moleculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas. |
| KR102282807B1 (ko) | 2015-12-16 | 2021-07-27 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 아릴아졸 화합물 및 유해 생물 방제제 |
| US10808017B2 (en) | 2016-02-01 | 2020-10-20 | The Governing Council Of The University Of Toronto | Ubiquitin variants and uses therof as 53BP1 inhibitors |
| US11091472B2 (en) | 2016-02-26 | 2021-08-17 | The Regents Of The University Of California | PI-kinase inhibitors with anti-infective activity |
| CN110996955A (zh) | 2017-06-22 | 2020-04-10 | 细胞基因公司 | 以乙型肝炎病毒感染为特征的肝细胞癌的治疗 |
| US12000833B2 (en) | 2017-11-23 | 2024-06-04 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) | Marker for predicting the sensitivity to PI3K inhibitors |
| CA3134417A1 (en) * | 2019-03-21 | 2020-09-24 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Pi4-kinase inhibitors and methods of using the same |
| CN115028596B (zh) * | 2021-03-03 | 2024-06-07 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 制备苯唑草酮中间体的方法 |
| WO2024137533A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Graphite Bio, Inc. | Improved peptide inhibitors of p53 binding protein 53bp1 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB951885A (en) * | 1961-05-13 | 1964-03-11 | Sankyo Co | A new process for the preparation of thiazole compounds |
| OA01933A (fr) | 1965-04-06 | 1970-02-04 | Pechiney Saint Gobain | Dérivés du thiazole. |
| US3749775A (en) * | 1969-07-07 | 1973-07-31 | Stauffer Chemical Co | Insecticidal 2-aminothiazole phosphates and phosphonates |
| FR2429210A1 (fr) | 1978-06-19 | 1980-01-18 | Fabre Sa Pierre | Derives de phenyl-4 thiazolyl-2 oxamates utiles dans le traitement de l'asthme |
| JPS57136579A (en) | 1981-01-21 | 1982-08-23 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Thiazolylurea derivative, its preparation, and pharmaceutical composition containing the same |
| US4511574A (en) | 1981-01-08 | 1985-04-16 | Mitsui Toatsu Kagaku Kabushiki Kaisha | N-(4-Phenyl-2-thiazolyl)carbamate derivatives |
| DE3413755A1 (de) | 1984-04-12 | 1985-10-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiazolylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| JPH0725754B2 (ja) | 1986-01-30 | 1995-03-22 | 富山化学工業株式会社 | 新規なチアゾール化合物またはその塩 |
| EP0321115B1 (en) | 1987-12-14 | 1991-08-14 | Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. | Carboxamide derivatives having tetrazole and thiazole rings and their use |
| US4891375A (en) | 1988-01-13 | 1990-01-02 | Pfizer Inc. | Arylpiperazinyl-alkylene-phenyl-heterocyclic compounds |
| DK0513387T3 (da) | 1990-11-30 | 2000-06-05 | Otsuka Pharma Co Ltd | Thiazolderivater som inhibitorer af aktivt oxygen |
| DE4401911A1 (de) | 1994-01-24 | 1995-08-03 | Basf Ag | Verwendung von Aryl- oder Heteroarylazoanilinen in der nichtlinearen Optik |
| AU3201095A (en) | 1994-07-27 | 1996-02-22 | G.D. Searle & Co. | Substituted thiazoles for the treatment of inflammation |
| CA2206315A1 (en) * | 1994-11-29 | 1996-06-06 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Antibacterial preparation or bactericide comprising 2-aminothiazole derivative and/or salt thereof |
| GB9625843D0 (en) * | 1996-12-12 | 1997-01-29 | Merck & Co Inc | Phenyl spiroethercycloalkyl tachykinn receptor antagonists |
| IL136767A0 (en) | 1997-12-22 | 2001-06-14 | Bayer Ag | Inhibition of raf kinase using substituted heterocyclic ureas |
| SI0928790T1 (en) | 1998-01-02 | 2003-06-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Thiazole derivatives |
| US6100282A (en) * | 1998-01-02 | 2000-08-08 | Hoffman-La Roche Inc. | Thiazole derivatives |
| US6043254A (en) | 1998-04-03 | 2000-03-28 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Indolinones having kinase-inhibiting activity |
| GB9823873D0 (en) * | 1998-10-30 | 1998-12-30 | Pharmacia & Upjohn Spa | 2-ureido-thiazole derivatives,process for their preparation,and their use as antitumour agents |
| CN1891693A (zh) | 2000-01-24 | 2007-01-10 | 基纳西亚股份有限公司 | 用于治疗的吗啉代基取代的化合物 |
| PT3029041T (pt) | 2000-04-25 | 2020-05-13 | Icos Corp | Inibidores de fosfatidil-inositol 3-quinase delta humana |
| KR20030016429A (ko) | 2000-07-26 | 2003-02-26 | 브리스톨-마이어스스퀴브컴파니 | 시클린 의존성 키나제의ｎ-[5-[[[5-알킬-2-옥사졸릴]메틸]티오]-2-티아졸릴]카르복스아미드 저해제 |
| EP1352650B1 (en) | 2000-12-18 | 2012-03-07 | Institute of Medicinal Molecular Design, Inc. | Inhibitors against the production and release of inflammatory cytokines |
| AR039059A1 (es) * | 2001-08-06 | 2005-02-09 | Sanofi Aventis | Compuesto derivado de acilaminotiazol, su utilizacion, procedimientos para prepararlo, composicion farmaceutica que lo comprende, y compuestos intermediarios |
| US20040242637A1 (en) * | 2001-08-17 | 2004-12-02 | Hartman George D | Tyrosine kinase inhibitors |
| US6812653B2 (en) * | 2002-07-26 | 2004-11-02 | Richard S. Bellivean | Method and apparatus for controlling images with image projection lighting devices |
| GB0525671D0 (en) * | 2005-12-16 | 2006-01-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2003
- 2003-02-26 TW TW092104036A patent/TWI314928B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-02-26 AR ARP030100626A patent/AR038703A1/es active IP Right Grant
- 2003-02-26 PE PE2003000188A patent/PE20030968A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-02-26 MY MYPI20030662A patent/MY156407A/en unknown
- 2003-02-27 PL PL370575A patent/PL215581B1/pl unknown
- 2003-02-27 PT PT101745289T patent/PT2311818E/pt unknown
- 2003-02-27 DK DK03709730.0T patent/DK1480962T3/da active
- 2003-02-27 SI SI200332074T patent/SI1480962T1/sl unknown
- 2003-02-27 KR KR1020047013419A patent/KR100688370B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-02-27 DK DK10174528.9T patent/DK2311818T3/da active
- 2003-02-27 RU RU2009132712/04A patent/RU2436780C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-02-27 WO PCT/EP2003/002036 patent/WO2003072557A1/en active Application Filing
- 2003-02-27 CA CA2477601A patent/CA2477601C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-27 CN CNB038047969A patent/CN100548996C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-27 ES ES10174528T patent/ES2405816T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-27 BR BR0308030-7A patent/BR0308030A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-27 AT AT03709730T patent/ATE521598T1/de active
- 2003-02-27 RU RU2004129279/04A patent/RU2378263C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-02-27 PT PT03709730T patent/PT1480962E/pt unknown
- 2003-02-27 IL IL16369103A patent/IL163691A0/xx unknown
- 2003-02-27 AU AU2003214080A patent/AU2003214080A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-27 MX MXPA04008362A patent/MXPA04008362A/es active IP Right Grant
- 2003-02-27 NZ NZ534657A patent/NZ534657A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-02-27 US US10/504,259 patent/US7687637B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-27 EP EP03709730A patent/EP1480962B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-27 JP JP2003571263A patent/JP4408701B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-27 ES ES03709730T patent/ES2372597T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-27 PL PL403456A patent/PL219449B1/pl unknown
-
2004
- 2004-08-23 IL IL163691A patent/IL163691A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-08-28 EC EC2004005253A patent/ECSP045253A/es unknown
- 2004-09-15 CO CO04091790A patent/CO5611131A2/es active IP Right Grant
- 2004-09-27 NO NO20044095A patent/NO329175B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-05-17 HK HK05104120.0A patent/HK1071363A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-08-12 JP JP2009187248A patent/JP2009298799A/ja active Pending
- 2009-12-17 US US12/640,479 patent/US8129541B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-08-30 EC EC2010005253A patent/ECSP105253A/es unknown
-
2011
- 2011-11-24 CY CY20111101144T patent/CY1112084T1/el unknown
-
2013
- 2013-04-16 CY CY20131100312T patent/CY1114083T1/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| V.NAIR et al. Regioselective [4+2] and [2+2] Cycloadditions of 1-Azirines to Heterocumulenes. Formation and rearrangements of the cycloadducts. THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1974, v.39(25), p.3763-3766. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2353616C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
| RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
| RU2400483C2 (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора a2a | |
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| RU2009117705A (ru) | Производные 2-аминокарбонилпиридина | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| RU2011105151A (ru) | Азольные соединения | |
| RU2430923C2 (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
| RU2007139634A (ru) | Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения | |
| AR073687A1 (es) | Agonistas de receptores cb2, derivados de oxazoles y/o triazoles, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del dolor, enfermedades autoinmunes y alergicas, entre otras. | |
| RU2006134020A (ru) | Конденсированные производные пиразола | |
| NO20024741L (no) | 8-quinolinxantin og 8-isoquinolinxantinderivater som PDE5- inhibitorer | |
| RU2012125372A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| AR063499A1 (es) | Compuestos derivados de la pirrolidona y un proceso para su preparacion | |
| PE20030062A1 (es) | Derivados aralquilsulfonil-3-(pirrol-2-ilmetiliden)-2-indolinona como inhibidores de quinasas | |
| EA200601287A1 (ru) | Производные (3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-иламино) бензамида и родственные соединения в качестве ингибиторов гликогенфосфорилазы для лечения диабета и ожирения | |
| CA2409741A1 (en) | Tnf-.alpha. production inhibitors | |
| DE69011318D1 (de) | Diazinderivate als Angiotensin II Rezeptor Antagonisten. | |
| RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
| IL205501A (en) | Preparation of preparations for the treatment of arthritis | |
| RU2354655C2 (ru) | Ингибиторы сомт | |
| RU2007106180A (ru) | Производные индола, индазола или индолина | |
| RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160228 |