NO163450B - N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamid-derivater og landbruksfungicid inneholdende disse. - Google Patents
N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamid-derivater og landbruksfungicid inneholdende disse. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163450B NO163450B NO860732A NO860732A NO163450B NO 163450 B NO163450 B NO 163450B NO 860732 A NO860732 A NO 860732A NO 860732 A NO860732 A NO 860732A NO 163450 B NO163450 B NO 163450B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- compound
- soil
- chloro
- parts
- Prior art date
Links
- PZBATUNEVLSDIG-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical class ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PZBATUNEVLSDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 54
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 48
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 31
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 31
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 29
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 22
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 11
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 8
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 8
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 8
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 8
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 7
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- -1 clays Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 6
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 6
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 5
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000309619 Aphanomyces raphani Species 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- ZPPBHWMXEUHSEY-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(2-chloro-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZPPBHWMXEUHSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 241000132152 Polymyxa Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 3
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAWLTNURBICUPU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-n-(2-chloro-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 UAWLTNURBICUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIBPWGZGSXURD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1Cl NYIBPWGZGSXURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCAZCNPWWQQMW-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 ONCAZCNPWWQQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 241001444080 Aphanomyces euteiches Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001503436 Plasmodiophora brassicae Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229940050528 albumin Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 1
- KVFYLHIWYKOHQC-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 KVFYLHIWYKOHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940068984 polyvinyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KNOGXLBAOQDKTG-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CS([O-])(=O)=O KNOGXLBAOQDKTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamid-derivater av generell formel (I):
hvori X og Y individuelt betegner et hydrogen- eller klor-
atom og Z betegner en trifluormethylgruppe, eller hvor X er et hydrogen- eller kloratom og Y og Z er hver kloratom, trifluormethylgruppe og landbruksfungicid inneholdende angitte derivater som aktiv bestanddel.
De ovenfor angitte forbindelser er anvendbare som et jordfungicid middel innen landbruket.
Avlingssykdommer har opp til i dag forblitt et av de
mest alvorlige problemer når det gjelder dyrkning av avl-
inger. Blant slike sykdommer er jord-bårne sykdommer frem-
kalt av patogene fungi i jorden (heretter kalt "jord-bårne sykdommer" for korthets skyld) et av de problemer som er særlig vanskelige å løse. Nylig har det vært en stadig økende tendens at plantedyrkningsområder begrenses til disse spesifikke distrikter og at de samme avlinger dyrkes kontinuerlig. For slike tendenser er det blitt mer og mer viktig å kontrollere slike jord-bårne sykdommer. Det er imidlertid uhyre vanskelig å kontrollere jord-bårne sykdommer på grunn av deres natur. De er således tilbøyelige til å gi mer og mer skade. Eksempelvis har PCNB (pentaklornitrobenzen) vært anvendt i enkelte land som et gjennombruddsfungicid mot klumprot på korsblomstrede planter slik som kål, kinakål, turnips, blomkål, brokkoli og lignende. Det anvendes så mye at dets anvendelsesgrad er angitt å være ekvivalent med gjødningsmidler. I plantefelter hvor korsblomstrede planter er blitt dyrket kontinuerlig, er standard påføringsgraden for PCNB ikke tilstrekkelig til å dra nytte av dets effekt i en tilfredsstillende grad, og det er således blitt vanlig praksis å påføre PCNB i meget større mengder. På den annen side har den miljømessige forurensning av landbrukskjemi-
kalier vokst til et sosialt problem, og kjemikalier som anvendes i slike store volumer som PCNB, vil ikke lenger bli tillatt. Det er således et meget sterkt behov for kjemikalier som kan utvise sin virkning ved lavere påføringsgrader. Det er i realiteten blitt betraktet å være vanskelig å oppnå perfekt kjemisk kontroll av andre jord-bårne sykdommer, f.eks. pulverskurv og skurv på poteter, rhizomania på sukkerroer, virussykdommer på små korn overført av Polymyxa, salatbladnerve, en jord-båren sykdom på reddik, turnips, sukkerroer, erter og lignende, fremkalt av forskjellige Aphanomyuces. Utallige sulfonamid-type forbindelser er blitt syntetisert i mange år, og mange forsøk er blitt utført med hensyn til deres fysiologiske aktivitet. Innen landbruks-området har forsøk blitt utført med hensyn til deres anvendelse som insekticider uten at det er angitt noe med hensyn til deres anvendelse som herbicider og fungicider. Eksempelvis kan det henvises til japansk patentpublikasjon nr. 29571/1964 og 19199/1965 i forbindelse med deres anvendelse som herbicid. Som fungicider kan nevnes japansk patentpublikasjon 9304/1969, 6836/1970, 6797/1971 og 15119/1972, japansk offentliggjørelsesskrift 31655/1982, US patentskrift 4 497 828 og 4 551 478 osv. På den annen sJidle kan US patentskrift 3 034 955 henvises til med hensyn) fcil. deres anvendelse' som insekticid.
Forbindelser av følgende formel er beskrevet i US patentskrift 3 034 955.
Ar<1->S0„-N-Ar<2>
2 I
R
1 2
I den ovenfor angitte formel er Ar og Ar angitt individuelt som en fenylgruppe som inneholder én eller flere substi-tuenter valgt fra hydrogen- og halogenatomer og trifluor-methyl-, nitro-, alkyl- og alkoxy-grupper. Ingen av forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse er imidlertid innbe-fattet i de spesifikt eksemplifiserte forbindelser beskrevet i angitte US patentskrift. Enn videre henviser denne kjente publikasjon bare til insekticid aktivitet av disse forbind-eiser og inneholder ingen beskrivelse med hensyn til deres anvendelse som fungicider. Selv om forbindelsene ifølge oppfinnelsen faller inn under den generiske ramme definert av den generelle formel i US patentskrift 3 034 955, er foreliggende oppfinnelse begrenset spesifikt til N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamid-derivatene av den spesifikke struktur som er indikert ved den ovenfor generelle formel (I). Tilfeldigvis beskriver den ovenfor angitte kjente publikasjon 3-trifluormethyl-4-klorbenzensulfonsyre-2'-nitro-4'-trifluormethylanilid-[N-(2-nitro-4-trifluormethylfenyl)-4-klor-3-trifluormethylbenzensulfonamid] som en nitrogruppe-holdig forbindelse. Denne forbindelse er imidlertid tilsyne-latende forskjellig fra forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse.
I US patentskrift 4 497 828 og 4 551 478 er det beskrevet den regulerende effekt av visse sulfonamidderivater mot klumprot på korsblomstrede planter. Alle de beskrevne forbindelser i disse patentskrifter er imidlertid begrenset til 3-nitrobenzensulfonamidderivater, og forbindelsene ifølge oppfinnelsen er overhodet ikke beskrevet. Enn videre er forbindelsene ifølge oppfinnelsen langt mer overlegne enn forbindelsene beskrevet i de ovenfor angitte US patentskrifter med hensyn til deres regulerende effekt mot klumprot.
Resten av de ovenfor angitte kjente publikasjoner hverken beskriver eller foreslår anvendelse av forbindelsene ifølge oppfinnelsen som jordfungicider.
Et mål med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe fungicide forbindelser for jord-bårne sykdommer som sammen-lignet med konvensjonelt kjente fungicider for jord-bårne sykdommer har et bredere spektrum overfor jord-bårne sykdommer, utviser høyere aktiviteter og utviser således effekter ved lavere påføringsgrader og som gir mindre påvirkning av miljøet.
Et ytterligere mål med oppfinnelsen er å tilveiebringe et landbruksfungicid inneholdende den fungicide forbindelse som aktiv bestanddel. Med det for øye å oppnå de ovenfor beskrevne mål la foreliggende oppfinnere vekt på det faktum at sulfonamidderivater har forskjellige fysiologiske aktiviteter. De utførte således et utstrakt forsøksarbeide på sulfonamidderivater. Som et resultat av dette har de funnet visse forbindelser med bredt spekter mot forskjellige plantesykdommer, spesielt jord-bårne sykdommer overfor hvilke ingen glimrende regulerende kjemikalier hittil er blitt utviklet. Deres spektra er så brede at de på ingen måte kunne utledes fra noen kjente publikasjoner. De utviser også meget sterk fungicid aktivitet overfor jord-bårne sykdommer. De ovenfor angitte oppdagelser ligger til grunn for foreliggende oppfinnelse .
Ifølge en side ved oppfinnelsen er det således tilveiebragt nye N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamid-derivater av generell formel (I) :
hvori X og Y individuelt betegner et hydrogen- eller kloratom og Z betegner en trif luormetliylgruppe, eller hvor X er et hydrogen- eller kloxatomi og YT ogj Z er hver. kloratom.
N- (2-klor-4 -ni tro-f enyl)!-benz-.eTOS.uif©raiaiwidkaierlvatene av den ovenfor angitte generelle formel ('!) > kan fremstilles ved omsetning av en benzensulfonylkloridforbindelse av generell formel (II):
hvori X, Y' og Z har de ovenfor angitte betydninger, med 2-kl'or-4-nitroanilin i nærvær av en base. Ifølge en ytterligere side ved oppfinnelsen er det også tilveiebragt et landbruksfungicid som er kjennetegnet ved at det som aktiv bestanddel inneholder et N-(2-klor-4-nitrofenyll))-benzensulfonamidderivat av generell formel (I) :
hvori X og Y individuelt betegner et hydrogen- eller kloratom, og Z betegner et kloratom eller en trifluormethylgruppe.
N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidderivatene (I) ifølge oppfinnelsen utviser glimrende regulerende effekt overfor klumprot på korsbladede planter slik som kål, kinakål, turnips, blomkål, broccoli og lignende, skurv og pulverskurv på poteter og andre jord-bårne sykdommer fremkalt av forskjellige Aphanomyces.
Glimrende regulerende kjemikalier har hittil ikke
vært tilgjengelige mot disse jord-bårne sykdommer som således er blitt betraktet som alvorlige problemer på grunn av vanskeligheter med hensyn til kontroll av disse. Enkelte kjemikalier er tilgjengelige på markedet, men deres effekt er tydelig dårligere enn effekten av forbindelsen : ifølge oppfinnelsen. Forbindelsen : ifølge oppfinnelsen er derfor meget anvendbar som et jordfungicid.
Enn videre er forbindelsen ifølge oppfinnelsen også forventet å utvise tilstrekkelig kontrollerende effekt overfor jord-bårne sykdommer slik som rhizomania på sukkerroer, virussykdommer på små korn overført av Polymyxa, etc.
De ovenfor angitte mål, sider, trekk og fordeler ved oppfinnelsen vil fremgå fra den etterfølgende beskrivelse og de medfølgende krav.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er klart forskjellige i struktur fra de forbindelser som er beskrevet i US patentskrift 4 497 828 og 4 551 478. Som det også fremgår fra den ovenfor beskrevne kjente teknikk, utviser sulfonamidderivater forskjellige fysiologiske aktiviteter avhengig av deres strukturelle forskjeller. Det er absolutt umulig å forutsi fra den ovenfor beskrevne, kjente teknikk at forbindelsene ifølge oppfinnelsen utviser en bredspektret og meget aktiv kontrollerende effekt overfor jord-bårne sykdommer .
Hver av forbindelsene (I) ifølge oppfinnelsen kan syntetiseres vedi en reaksjon som er representert ved følgende reaksjonsligning:
hvori X, Y og Z er som tidligere angitt.
Som eksempler på baser som er anvendbare ved utøvelse: av den ovenfor angitte reaksjon, kan nevnes pyridin, tri-ethylamin, trimethylamin og lignende hvor pyridin er mest egnet. Som reaksjonsløsningsmiddel er det mulig å anvende et. inert, organisk løsningsmiddel, f.eks. et aromatisk hydro— carbon slik som toluen, xylen, klorbenzen, diklorbenzen eller lignende. Blant disse er de som har kokepunkter over 110°C, egnet. Reaksjonstemperatur og reaksjonstid vari-erer avhengig av "det anvendte løsningsmiddel;. Det er. imidlertid fordelaktig å utføre reaksjonen ved 110-I80°C i 5-15 timer.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen utviser antifungal aktivitet og inhiberende effekt overfor forskjellige plante-patogene fungi og kan anvendes overfor et vidt område av plantesykdommer. De utviser glimrende effekt, spesielt mot jord-bårne sykdommer på forskjellige avlinger for hvilke effektivt kontrollerende kjemikalier hittil ikke er blitt fremstilt. Eksempelvis utviser de glimrende kontrollerende effekt overfor klumprot av korsblomstrede planter slik som kål, kinakål, turnips, blomkål, broccoli og lignende,
skurv og pulverskurv på poteter, rhizomania på sukkerroer, virussykdommer på små korn overført av Polymyxa, jord-bårne sykdommer på sukkerroer, reddiker, turnips, erter og lignende fremkalt av forskjellige Aphanomyces, salat "big vein",
etc. Med hensyn til bakterier utviser de antibakteriell aktivitet spesielt overfor grampositive bakterier.
Når forbindelsene ifølge oppfinnelsen anvendes som jordbehandlingsmidler, påføres de effektivt i mengder i et område på 0,2 - 40 kg pr. hektar eller fortrinnsvis 0,5 - 20 kg pr. hektar gjennomsnittlig, selv om deres påfør-ingsgrader kan variere avhengig av typen av hver målsykdom og andre tilstander, f.eks. jordforholdene (pH, vanninnhold, innhold av organiske bestanddeler, etc.) og værtilstandene.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan anvendes alene. Imidlertid tilsettes de vanligvis til og blandes med en bærer, og, om nødvendig, ett eller flere ytterligere hjelpestoffer, og fremstilles deretter i anvendbare formuleringer for anvendelse derav, f.eks. støv, fuktbare pulvere, granuler, strømbare formuleringer og lignende. Som eksempler på bærere kan nevnes uorganiske materialer slik som leirer, talkum, bentonitt, calciumcarbonat, diatoméjord, zeolitt og siliciumanhydrid, organiske materialer av plante-opprinnelse slik som hvetemel, soyabønnemel, stivelse og krystallinsk cellulose, høymolekylære forbindelser slik som petroleumharpikser, polyvinylklorid og polyalkylenglycoler, urea, vokser osv.
Om nødvendig, er det også mulig å anvende hjelpestoffer som er nødvendige for fremstilling av anvendbare formuleringer, f.eks. fuktemidler, dispergeringsmidler, for.tykningsmidler, utsprednings- og klebemidler og lignende. De kan hensiktsmessig anvendes enten alene eller i kombina-sjon. Som hjelpestoffer som er anvendbare for fukting, dis-pergering, utspredning, komponent-stabilisering og/eller rustinhiberende formål, kan nevnes forskjellige overflateaktive midler, høymolekylære forbindelser slik som gelatin, albumin, natriumalginat, methylcellulose, carboxymethyl-cellulose, polyvinylalkohol og xanthangummi, og andre hjelpestoffer. Eksempler på overflateaktive midler kan innbefatte ikke-ioniske overflateaktive midler slik som polymerisasjons-produkter av alkylfenoler, høyere alkoholer, alkylnaftholer, høyere fettsyrer, fettsyreestere, dialkylfosfonsyreaminer eller lignende med ethylenoxyd eller med ethylenoxyd og propylenoxyd; anioniske overflateaktive midler slik som alkylsulfater slik som natriumlaurylsulfat, alkylsulfonater slik som natrium-2-ethylhexylsulfonat, og arylsulfonater slik som natriumr-lignosulfonat og natriumdodecylbenzensulfonat; og forskjellige kationiske og amfotere overflateaktive midler.
Når forbindelsene ifølge oppfinnelsen anvendes som fungicider, er det mulig å fremstille disse i anvendbare formuleringer sammen med andre landbrukskjemikalier, f.eks. insekticider, fungicider, acaricider, nematicider, anti-virusmidler, herbicider, plantevekstregulerende midler og/eller tiltrekningsmidler, jordkondisjoneringsmaterialer slik som kalk og/eller gjødningsmidler, ikke minst sammen med ett eller flere av de ovenfor angitte landbrukskjemikalier, jordkondisjoneringsmaterialer og gjødningsmidler.
Forskjellige anvendbare formuleringer eller sprøyt-bafe eller utspredbare preparater som inneholder, forbindelsene ifølge oppfinnelsen, kan påføres ved' metoder som vanligvis, anvendes innen faget. De> kan\ f .eks;, påføres; ved', sprøyting-eller utspredningsmetoder. tf'..eks... påstøvnuing,,, granulær på-føring, sprøytning somi væsteefoarmdige fbannu-IerJnge-ry, jord<i>— overflatepåføring, jordinnarbeidelse;,, overflatepåføring (f.eks. belegning, pulverpåføring, overdekning) , frødy/pping, planterot-pulverbehandling, rotdypping,- etc De ønskelige innhold av aktiv bestanddel i forskjellige preparatformer er generelt 0,1 - 10 vekt% i støv, 5-90 vekt% i fuktbare pulvere, 0,1 - 10 vekt% i granuler og 20 - 90 vekt% i strøm-bare formuleringer.
Eksempler:
Syntesen av visse forbindelser ifølge oppfinnelsen beskrives i detalj i de etterfølgende spesifikke syntese-eksempler, og spesifikke eksempler på forbindelsen ifølge oppfinnelsen og deres fysikalske data er angitt i tabell .1.
Synteseeksempel 1:
Fremstilling av N-( 2- klor- 4- nitrofenyl)- 2- trifluor-methylbenzensulfonamid ( forbindelse 1)
I en 400 ml kolbe ble det innført 200 ml o-diklorbenzen, 1 ml pyridin og 1,7 g (0,01 mol) 2-klor-4-nitroanilin. Under omrøring av blandingen ved romtemperatur ble 2,5 g (0,01 mol) 3-trifluormethylbenzensulfonylklorid gradvis tilsatt i løpet av 30 minutter. Deretter ble reaksjonsblandingen oppvarmet og omrørt i 8 timer under tilbakeløpskjøling (175 - 180°C) for å fullføre reaksjonen. Etter avkjøling av reaksjonsblandingen til romtemperatur ble denne grundig vasket først med fortynnet saltsyre og deretter med vann. Etter tørking med natriumsulfat ble o-diklorbenzen destillert fra under redusert trykk. Residuet ble underkastet silicagelkromatografi (elueringsmiddel: benzen) under dannelse av forbindelse nr. 1, med smp. 126-127°C og i et utbytte på 1,9 g (50%).
Synteseeksempel 2:
Fremstilling av N-( 2- klor- 4- nitrofenyl)- 4- klor- 3-trifluormethylbenzensulfonamid ( forbindelse 3)
I en 400 ml kolbe ble det innført 200 ml o-xylen,
1 ml pyridin og 1,7 g (0,01 mol) 2-klor-4-nitroanilin. Under omrøring av blandingen ved romtemperatur ble 2,8 g (0,01 mol) 4,klor-3-trifluormethylbenzensulfonylklorid tilsatt dråpevis ved romtemperatur i løpet av 30 minutter. Reaksjonsblandingen ble deretter oppvarmet og omrørt i 10 timer under til-bakeløpsk jøling (140 - 145°C). Etter avkjøling av reaksjonsblandingen til romtemperatur ble denne grundig vasket først med fortynnet saltsyre og deretter med vann. Etter tørking med vannfritt natriumsulfat ble o-xylen destillert fra under redusert trykk. Residuet ble underkastet silicagel-kromatograf i (elueringsmiddel: benzen) under dannelse av forbindelse 3 med smp. 156 - 158°C og i et utbytte på 2,3 g (55%).
Synteseeksempel 3:
Fremstilling av N-( 2- klor- 4- nitrofenyl)- 3, 4- diklor-benzensulfonamid ( forbindelse 5)
Ved å følge prosedyren beskrevet i synteseeksempel 2, ble forbindelse 5 erholdt under anvendelse av 1,7 g (0,01 mol) 2-klor-4-nitroanilin og 2,5 g (0,01 mol) 3,4-diklorbenzensulfonylklorid. Rensingen ble imidlertid utført ved omkrystallisering fra eddiksyre, smp. 199 - 201°C, utbytte 3,0 g (79%) .
Synteseeksempel 4:
Fremstilling av N-( 2- klor- 4- nitrofenyl)- 2, 4, 5- tri-klorbenzensulfonamid ( forbindelse 6)
Ved å følge prosedyren beskrevet i eksempel 1, ble forbindelse 6 erholdt under anvendelse av 1,7 g (0,01 mol) 2-klor-4-nitroanilin og 2,8 g (0,01 mol) 2,4 , 5-triklorbenz.erc-sulfonylklorid. Rensingen ble. imidlertid, uttfiørt ved. omkrystallisering fra ethaærøl,- smpv 177' - 179i<0>'C, utbytte 3, 5- g, (84%) .
Andre forM.nde.li.ser' b>le'. ogfsåi fremstilt ved' å\ fiø&gie de; ovenfor beskrevne gr.o:sedyater..
Eksempler på fungicide formuleringer inneholdende forbindelsene ifølge oppfinnelsen som aktiv bestanddel, beskrives i de etterfølgende formuleringseksempler.
Formuleringseksempel 1: (støv)
Et støv inneholdende 3 vekt% av forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved å blande og male 3 vektdeler forbindelse 1, 10 vektdeler "Carplex"nr. 80 (varemerke for hvitt carbon); og 87 vektdeler leire.
Formuleringseksempel 2: (støv)
Støv inneholdende 3 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved å bearbeide de respektive forbindelser i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 1.
Formuleringseksempel 3: (støv)<1>
Et støv inneholdende 0, S vek.t.%, av forbindelse I som aktiv bestanddel ble- erholdt ved! blanding ©g maling av 0,,5 vektdeler forbindelse 1, 49,5 vefetdleler' caiciiumcairborrat og? 50 vektdeler leire.
Formuleringseksempel 4 (støv):
Støv inneholdende 0,4 vekt% forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved bearbeidelse av de respektive forbindelser i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 3.
Formuleringseksempel 5: (støv)
Et støv inneholdende 1 vekt% forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved å blande og male 1 vektdel forbindelse 1, 5 vektdeler "Adeka Estol EX-1303" (varmerke for et høyere fettsyreestermateriale; avdriftsinhibitor), 4 4 vektdeler calciumcarbonat og 50 vektdeler leire.
Formuleringseksempel 6: (støv)
Støv inneholdende 1 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved å bearbeide 1 vektdel av de respektive forbindelser i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 5.
Formuleringseksempel 7: (fuktbart pulver)
Et fuktbart pulver inneholdende 50 vekt% forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved intim maling og blanding av 50 vektdeler av forbindelse 1, 5 vektdeler "Sorpol"
(varemerke for et overflateaktivt middel) og 45 vektdeler "Radiolite" (varemerke for kalsinert diatoméjord).
Formuleringseksempel 8: (fuktbare pulvere)
Fuktbare pulvere inneholdende 50 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved bearbéidelse av 50 vektdeler av den respektive forbindelse i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 7.
Formuleringseksempel 9: (fuktbart pulver)
Et fuktbart pulver inneholdende 10 vekt% av forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved intim blanding og maling av 10 vektdeler av forbindelse 1, 10 vektdeler '*Carplex" nr. 80 (varemerke for hvitt carbon) , 3 vektdeler "Emal" 10 (varemerke for et overflateaktivt middel) og 77 vektdeler leire.
Formuleringseksempel IO: (fuktbare pulvere)
Fuktbare pulvere inneholdende 10 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved bearbeidelse av 10 vektdeler av den respektive forbindelse i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 9.
Formuleringseksempel 11: (fuktbart pulver)
Et fuktbart pulver inneholdende 50 vekt% forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved intim blanding og maling av 50 vektdelet av forbindelse 1, 10 vektdeler '<<>Carplex"nr. 80 , 4 vektdeler "Eraal" 10 og 36 vektdeler "Radiolite".
Formuleringseksempel 12: (fuktbare pulvere)
Fuktbare pulvere inneholdende 50 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved bearbeidelse av 50 vektdeler av den respektive forbindelse i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 7.
Formuleringseksempel 13: (granuler)
Granuler inneholdende 1 vekt% av forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved intim blanding av 1 vektdel forbindelse 1, 2 vektdeler natriumdodecylbenzensulfonat,
1 vektdel natriumlignosulfonat, 25 vektdeler talkum og
71 vektdeler bentonitt, tilsetning av vann til blandingen og knaing av den resulterende masse, granulering av den så
ledes knadde masse ved hjelp av en ekstruderings-granuler-ingsmaskin og tørking av granulene.
Formuleringseksempel 14: (granuler)
Granuler inneholdende 1 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved bearbeidelse av 1 vektdel av den respektive forbindelse i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 13.
Formuleringseksempel 15: (granuler)
Granuler inneholdende 3 vekt% forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved intim blanding av 96 vektdeler av granulært calciumcarbonat og 1 vektdel "Adeka Estol" EX-1303 (varemerke for et høyere fettsyreestermateriale; avdrivningsinhibitor) og deretter tilsetning og iblanding av 3 deler av malt forbindelse 1 med den resulterende blanding.
Formuleringseksempel 16: (granuler)
Granuler inneholdende 3 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved å bearbeide 3 vektdeler av den respektive forbindelse i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 15.
Formuleringseksempel 17: (gjødningsmiddel-blandede granuler)
Gjødningsmiddel-blandede granuler inneholdende 2 vekt% av forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved intim blanding av 97 vektdeler av en granulær gjødningsforbindelse og 1 vektdel av "Driless A" (varemerke for et høyere fettsyreestermateriale; avdrivningsinhibitor) og deretter tilsetning og iblanding av 2 vektdeler av forbindelse 1.
Formuleringseksempel 18: (gjødningsmiddel-blandede granuler)
Gjødningsmiddel-blandede granuler inneholdende 2 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved bearbeidelse av 2 vektdeler av forbindelse 2 - 6 i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 17.
Formuleringseksempel 19: (gjødningsmiddel-blandede granuler)
Gjødningsmiddel-blandede granuler inneholdende
6 vekt% av forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved intim blanding av 9 2 vektdeler av en granulær gjødnings-forbindelse og 2 vektdeler "Adeka Estol" EX-1303 og deretter tilsetning og iblanding av 6 vektdeler av forbindelse 1.
Forirøleringseksempel 20: (gjødningsmiddel-blandede granuler)
Gjødningsmiddel-blandede granuler inneholdende
6 vekt% av forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved bearbeidelse av 6 vektdeler av forbindelse 2-6 i henhold ti-1 den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 19 .
Formuleringseksempel 21: (strømbar formulering)
En strømbar formulering inneholdende 40 vekt% av forbindelse 1 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved tilsetning av 50 vektdeler' vann til en blanding av 50 vektdeler av forbindelse 1, 9 vektdeler natriumlignosulfonat og 1 vektdel gummiarabicum, og deretter blanding og finmaling av disse ved hjelp av en sandmølle.
Formuleringseksempel 22: (strømbare formuleringer)
Strømbare formuleringer inneholdende 40 vekt% forbindelse 2-6 som aktiv bestanddel, ble erholdt ved bearbeidelse av 40 vektdeler av forbindelse 2 - 6 i henhold til den prosedyre som er beskrevet i formuleringseksempel 21.
Effekten av visse forbindelser ifølge oppfinnelsen og landbruksfungicider inneholdende disse for kontroll av jord-bårne sykdommer, beskrives spesifikt ved de etterfølgende tester.
Test 1: (Kontrollerende test av klumprot på kinakål)
Etter tilsetning og blanding av en på-forhånd bestemt mengde av støv som var blitt fremstilt i henhold til formuleringseksempel 1, med 1 kg jord forurenset med klumprot (Plasmodiophora brassicae) av korsblomstrede planter, ble den således behandlede jord fylt i en uglassert potte med en diameter på 15 cm. 20 frø av kinakål (sort: Muso) ble plantet i denne. De resulterende spirer fikk vokse i drivhus. I den 6. uke etter plantingen ble en undersøkelse utført for å bestemme hvorvidt sykdommer hadde oppstått på deres rot-seksjoner. Den kontrollerende effekt ble uttrykt ved å be-regne kontrollverdien i henhold til følgende ligning. Resultatene er vist i tabell 2 og 3.
Test 2: (Kontrollerende test på rotbrann på japansk turnips med Aphanomyces raphani)
En på forhånd bestemt mengde av et støv fremstilt i henhold til prosedyren beskrevet i formuleringseksempel 2, ble tilsatt til 1 kg sterilisert jord. Etter grundig blandii av støvet med jorden ble jorden fylt i en uglassert potte med en diameter på 15 cm. Deretter ble 20 frø av japansk turnips (sort: Shinbansei Komatsuna) plantet' i denne.
5 dager etter utplantningen ble jorden gjennombløtt med en
zoosporesuspensjon av Aphanomyces raphani (50 zoosporer pr. synsfelt, forstørrelse: x 50) som var blitt fremstilt på fo] hånd, i en mengde på 50 ml pr. potte, for derved å inokulert Aphanomyces raphani i jorden. Den japanske turnips fikk vokse i 30 dager i veksthus og ble deretter inspisert for å bestemme hvorvidt sykdommen var blitt utviklet eller ikke. Den kontrollerende effekt ble uttrykt ved kontrollverdi sli] denne er definert i test 1. Testen ble utført med 3 replikasjoner .
Resultatene er vist som gjennomsnittlige verdier av de 3 replikasjoner i tabell 4 og 5.
Test 3: (Kontrollerende test på rotråte på erter)
Til 1 kg jord forurenset med den patogene fungus, Aphanomyces euteiches, for rotråte på erter, ble en på forhånd bestemt mengde av et støv fremstilt i henhold til prosedyren beskrevet i formuleringseksempel 3, tilsatt. Det hele ble deretter grundig blandet. Jorden ble deretter fylt i en uglassert potte med en diameter på 15 cm i hvilken 10 erte-frø ble plantet. Ertene fikk vokse i et drivhus. På den 30. dag etter utplantning ble røttene trukket ut for å inspisere og vurdere graden av lesjon. Den kontrollerende effekt ble uttrykt etter en skala på 4 som varierte fra 0 til 3. Graderingene ble uttrykt med hensyn til lesjonsgrad i henhold til følgende ligning. Testen ble utført med 3 replikasjoner. Resultatene er vist som midlere verdier i tabell 6 og 7.
Lesjonsindeks 0 ... ingen sykdom 1 ... en viss bruning nær jorden
2 ... alvorlig bruning nær jorden 3 ... død eller nærmest død
Test 4: (Kontrollerende test av rotbrann på sukkerroer)
En på forhånd bestemt mengde av et støv fremstilt i henhold til prosedyren beskrevet i formuleringseksempel 2, ble tilsatt til 1 kg sterilisert jord. Etter grundig blanding av støvet med jorden ble jorden fylt i en uglassert potte med diameter på 15 cm. Deretter ble 20 frø av sukkerroer (sort: Monohill) plantet deri. 3 dager etter ble jorden inokulert med en zoosporesuspensjon av Aphanomyces raphani (50 zoosporer pr. synsfelt, forstørrelse: x 150), som var blitt fremstilt på forhånd, i en mengde på 50 ml pr. potte. Sukkerroene fikk vokse i et drivhus. På den 10. dag etter inokuleringen ble veksttilstanden av de unge spirer inspisert og vurdert. Kontrollverdien ble beregnet i henhold til følgende ligning. Resultatene er vist i tabell 8 og 9.
TABELL 8
Mengde aktiv bestanddel Prøveforbindelse pr potte ( mg)
2.5 5 10
1 60.5% 80.0% 85.3% 2 58.6 79.8 90.5 3 75.0 83.0 90.8
Kontroll d<1]>0.0 11.2 20.3
Kontroll F<2>) 0.0 15.0 25.4
Kontroll G<3>) 15.3 75.0 80.0
Ubehandlet 0.0
1) N-(3,4-diklorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japansk patentpublikasjon nr. 15119/1972).
2) N-(3,4-diklorfenyl)-3,4-diklorbenzensulfon-
amid (japansk patentpublikasjon nr. 6797/1971).
3) Hydroxyisoxazol (kommersielt produkt).
Test 5: (Kontrollerende test på potetskurv)
Patogene fungi for potetskurv som var blitt dyrket på forhånd i et .væskeformig havremeldyrkningsmedium, ble blandet i jord for å fremstille forurenset jord. En på forhånd bestemt mengde av et støv fremstilt i henhold til prosedyren beskrevet i eksempel 2, ble deretter tilsatt til 8 kg av den forurensede jord. Etter grundig blanding av støvet og den forurensede jord ble jorden fylt i en harpikspotte på 1/2.000 ar, og poteter (sort: Danshaku) ble plantet deri. Potetene fikk vokse utendørs. På den 80. dag etter utplantning ble knoller gravet opp for å undersøke lesjonstil-standen. Undersøkelsen ble utført visuelt etter en skala på 5 som varierte fra 0 til 4, med hensyn til knoller hver på ca. 20 g eller mer. Lesjonsgraden ble beregnet i henhold til den etterfølgende ligning for å bestemme den kontrollerende effekt. Resultatene er vist i tabell 10 og 11.
Lesjonsindeks
0 ... ingen lesjon
1 ... 1 - 3 lesjoner eller ikke større enn 3% infisert område 2 ... 4 - 10 lesjoner eller 4 - 13% infisert område 3 ... 11-20 lesjoner eller 14 - 25% infisert område 4 ... 21 eller flere lesjoner eller 26% eller mer infisert område
Fra den ovenfor angitte beskrivelse er det klart at forbindelsene ifølge oppfinnelsen og landbruksfungicider inneholdende disse, er glimrende fungicide forbindelser og preparater for jord-bårne sykdommer som har et bredere spekter og høyere aktiviteter, og som utviser sin virkning ved lavere påføringsmengder og som således gir mindre ugunstig påvirkning på miljøet enn konvensjonelt kjente fungicider for jord-bårne sykdommer.
Claims (4)
1. N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidderivater, karakterisert ved at de har generell formel (I):
hvori X og Y individuelt betegner et hydrogen- eller kloratom og Z betegner en trifluormethylgruppe, eller hvor X er et hydrogen- eller kloratom og Y og Z er hver kloratom.
2. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved atZ betegner en trifluormethylgruppe.
3. Forbindelse ifølge krav 1,
karakterisert ved atZ betegner et kloratom.
4. Landbruksfungicid,
karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder et N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamid-derivat av generell formel (I):
hvori X og Y individuelt betegner et hydrogen- eller kloratom, og Z betegner et kloratom eller en trifluormethylgruppe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3653285A JPH0627113B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
| JP3879385A JPH0655707B2 (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO860732L NO860732L (no) | 1986-08-28 |
| NO163450B true NO163450B (no) | 1990-02-19 |
| NO163450C NO163450C (no) | 1990-05-30 |
Family
ID=26375588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO860732A NO163450C (no) | 1985-02-27 | 1986-02-27 | N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamid-derivater og landbruksfungicid inneholdende disse. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4870107A (no) |
| EP (1) | EP0199433B1 (no) |
| KR (1) | KR870002071B1 (no) |
| AU (1) | AU577181B2 (no) |
| CA (1) | CA1282076C (no) |
| CS (1) | CS256396B2 (no) |
| DE (1) | DE3661266D1 (no) |
| DK (1) | DK171889B1 (no) |
| ES (1) | ES8704888A1 (no) |
| NO (1) | NO163450C (no) |
| NZ (1) | NZ215272A (no) |
| PL (2) | PL145918B1 (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3626309A1 (de) * | 1986-08-02 | 1988-02-18 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Antivirusmittel |
| US6284923B1 (en) | 1997-08-22 | 2001-09-04 | Tularik Inc | Substituted benzene compounds as antiproliferative and cholesterol lowering action |
| US6794159B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-09-21 | Pharmacia Corporation | Method of removing n-terminal alanine residues from polypeptides with aeromonas aminopeptidase |
| US6743600B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-06-01 | Monsanto Technologies Llc | Method of removing N-terminal alanine residues from polypeptides with Aeromonas aminopeptidase |
| US20050250854A1 (en) * | 2000-11-03 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents |
| AU2002234165A1 (en) | 2000-11-03 | 2002-05-27 | Tularik, Inc. | Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents |
| US6916491B2 (en) * | 2002-04-26 | 2005-07-12 | Dennis Reisch | Fungus inhibiting biological compound |
| EP2489264A3 (en) | 2006-09-18 | 2012-10-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a carboxamide fungicide |
| CL2007003329A1 (es) * | 2006-11-21 | 2008-03-24 | Mitsui Chemicals Inc | Composicion para el control del dano producido por insectos y enfermedades en plantas que comprende un compuesto de pentiopirad y al menos un compuesto fungicida distinto de pentiopirad; metodo de control de enfermedad de planta que comprende aplicar |
| EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| CN101605461A (zh) | 2007-02-06 | 2009-12-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药混合物 |
| JP2010524483A (ja) | 2007-04-23 | 2010-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 化学物質とトランスジェニック改変とを組み合わせることによる植物生産性の増強 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA633391A (en) * | 1961-12-26 | Rumpf Jurg | Agent for repelling mollusks | |
| US2402623A (en) * | 1943-06-24 | 1946-06-25 | Rohm & Haas | Nu-nitroaryl haloarylsulphonamides |
| US2835519A (en) * | 1954-07-07 | 1958-05-20 | Federal Mogul Corp | Bearing locking device |
| US2853519A (en) * | 1956-07-20 | 1958-09-23 | Rohm & Haas | Pesticidally active amine salts |
| CH361275A (de) * | 1957-09-10 | 1962-04-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Arylsulfonarylamiden |
| JPS5731655A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-20 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Benzenesulfonamide derivative and plant blight controlling agent containing said compound as active compound |
| JPS58118558A (ja) * | 1982-01-05 | 1983-07-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤 |
| DE3300056C2 (de) * | 1982-01-05 | 1985-06-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel |
| JPS58219159A (ja) * | 1982-06-16 | 1983-12-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | スルホンアミド系化合物 |
-
1986
- 1986-02-24 NZ NZ215272A patent/NZ215272A/xx unknown
- 1986-02-25 CA CA000502664A patent/CA1282076C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-25 AU AU54048/86A patent/AU577181B2/en not_active Ceased
- 1986-02-25 PL PL1986262205A patent/PL145918B1/pl unknown
- 1986-02-25 PL PL1986258123A patent/PL144333B1/pl unknown
- 1986-02-26 EP EP86301366A patent/EP0199433B1/en not_active Expired
- 1986-02-26 ES ES552436A patent/ES8704888A1/es not_active Expired
- 1986-02-26 DE DE8686301366T patent/DE3661266D1/de not_active Expired
- 1986-02-27 NO NO860732A patent/NO163450C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 CS CS861347A patent/CS256396B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 DK DK090886A patent/DK171889B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 KR KR1019860001385A patent/KR870002071B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-10-07 US US07/105,735 patent/US4870107A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-09 US US07/154,010 patent/US4918106A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-28 US US07/212,127 patent/US4851445A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK90886A (da) | 1986-08-28 |
| ES552436A0 (es) | 1987-05-01 |
| US4918106A (en) | 1990-04-17 |
| EP0199433B1 (en) | 1988-11-23 |
| DK171889B1 (da) | 1997-08-04 |
| DE3661266D1 (en) | 1988-12-29 |
| NO163450C (no) | 1990-05-30 |
| PL258123A1 (en) | 1987-03-09 |
| AU5404886A (en) | 1986-09-04 |
| US4870107A (en) | 1989-09-26 |
| CS256396B2 (en) | 1988-04-15 |
| DK90886D0 (da) | 1986-02-27 |
| PL145918B1 (en) | 1988-11-30 |
| PL262205A1 (en) | 1987-09-21 |
| ES8704888A1 (es) | 1987-05-01 |
| PL144333B1 (en) | 1988-05-31 |
| CS134786A2 (en) | 1987-08-13 |
| EP0199433A1 (en) | 1986-10-29 |
| US4851445A (en) | 1989-07-25 |
| CA1282076C (en) | 1991-03-26 |
| KR860006439A (ko) | 1986-09-11 |
| NZ215272A (en) | 1989-08-29 |
| AU577181B2 (en) | 1988-09-15 |
| KR870002071B1 (ko) | 1987-12-03 |
| NO860732L (no) | 1986-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO163450B (no) | N-(2-klor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamid-derivater og landbruksfungicid inneholdende disse. | |
| NO162762B (no) | N-(2-klor-4-trifluormethylfenyl)-3-trifluormethyl-benzensulfonamidderivater og fungicide midler inneholdende disse. | |
| EP0086111B1 (en) | A fungicidal indanylbenzamide | |
| JPS61257960A (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| NO119122B (no) | ||
| JPS61197553A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| US4564638A (en) | Fungicidal novel N-benzyl-N-(2-norbornyl)-ureas | |
| JPS61233660A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPS61205248A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 | |
| JPS61200958A (ja) | ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS5911561B2 (ja) | 農園芸用土壌殺菌剤 | |
| JPS61200960A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 | |
| JPS61200959A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドおよび農業用殺菌剤 | |
| JPS61205247A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS61271270A (ja) | Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフエニル）ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS62106093A (ja) | Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6081104A (ja) | 稲いもち病防除剤及び方法 | |
| JPH0445507B2 (no) | ||
| JPS61212553A (ja) | アシルアミノ誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6176463A (ja) | Ｎ−アルキルイソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS58222067A (ja) | チオカルボンイミド酸誘導体およびそれを有効成分とする殺線虫剤 | |
| JPS6023364A (ja) | イソニコチン酸アニリド誘導体およびその化合物からなる農園芸用殺菌剤 | |
| JPS606655A (ja) | ジチオカ−バメ−ト誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |