JPS61271270A - Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフエニル）ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフエニル）ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤Info
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- JPS61271270A JPS61271270A JP11324485A JP11324485A JPS61271270A JP S61271270 A JPS61271270 A JP S61271270A JP 11324485 A JP11324485 A JP 11324485A JP 11324485 A JP11324485 A JP 11324485A JP S61271270 A JPS61271270 A JP S61271270A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農業上有用な土壌殺菌剤に関する。
さらに詳しくは、本発明は一般式（１）（式中、Ｘおよ
びＹはそれぞれ水素原子、塩素原子またはメチル基を表
わし、２は水素原子、塩素ｉ子、シアン基またはトリフ
ルオロメチル基を表わす。〕で示されるＮ−（２−メチ
ル−４−二トロフェニル〕ベンゼンスルホンアミド化合
物およびそれらを含有することを特徴とする農業用殺菌
剤に関する。
びＹはそれぞれ水素原子、塩素原子またはメチル基を表
わし、２は水素原子、塩素ｉ子、シアン基またはトリフ
ルオロメチル基を表わす。〕で示されるＮ−（２−メチ
ル−４−二トロフェニル〕ベンゼンスルホンアミド化合
物およびそれらを含有することを特徴とする農業用殺菌
剤に関する。
従来より、作物栽培上の大きな障害の一つとして作物の
病害がある。病害の中でも特に土壌病原菌によってひき
おこされる土壌病害は最も難問題の一つになっている。
病害がある。病害の中でも特に土壌病原菌によってひき
おこされる土壌病害は最も難問題の一つになっている。
最近わが国においては、野菜の栽培地が団地化し、商品
作物を連作する傾向が強（なり、ますます土壌病害の防
除が重要になっている。しかし、元来土壌病害の防除は
極めて困難であり、被害はますます増大する傾向にある
。
作物を連作する傾向が強（なり、ますます土壌病害の防
除が重要になっている。しかし、元来土壌病害の防除は
極めて困難であり、被害はますます増大する傾向にある
。
たとえばアブラナ科野菜の根こぶ病に対しては、ＰＯＮ
Ｂ （ペンタクロロニトロベンゼン） ｆ）”％効薬。
Ｂ （ペンタクロロニトロベンゼン） ｆ）”％効薬。
として使用されているが、その施用量は肥料なみといわ
れる程多（使用されている。更にアブラナ科野菜を連作
している畑では、すでに標準施用量では効果不足で、よ
り多くの量を使用することが常識となっている。一方、
農薬の環境汚染は社会問題化しており、このように多量
に使用される薬剤が放置される訳もなく、これにとって
代わるべきより低薬量で効果的な薬剤の要望は極めて強
い。
れる程多（使用されている。更にアブラナ科野菜を連作
している畑では、すでに標準施用量では効果不足で、よ
り多くの量を使用することが常識となっている。一方、
農薬の環境汚染は社会問題化しており、このように多量
に使用される薬剤が放置される訳もなく、これにとって
代わるべきより低薬量で効果的な薬剤の要望は極めて強
い。
その他の土壌病害、たとえばジャガイモのそうか病、粉
状そうか病、テンサイのそう根病、ムギのしま萎縮病、
ダイコンの亀裂かつ変症、カブの根（びれ病、エントウ
の根腐病、レタスのビックペイン病等に対してはほとん
ど薬剤による完全防除は困難とされている。
状そうか病、テンサイのそう根病、ムギのしま萎縮病、
ダイコンの亀裂かつ変症、カブの根（びれ病、エントウ
の根腐病、レタスのビックペイン病等に対してはほとん
ど薬剤による完全防除は困難とされている。
スルホンアミド系化合物は古くから数多くの化合物が合
成され、その生理活性についても多くの研究がなされて
いる。農業分野においては、除草剤、殺菌剤はもちろん
のこと、殺虫剤についても研究がなされている。たとえ
ば、除草剤としては日本国特許公告公報昭３９−２９５
７１号、４０−１９１９９号があり、殺菌剤としては、
日本国特許公告公報昭４４−９３０４．４５−６８５６
．４６−６７９７．４７−１５１１９号、公開公報昭５
７−３１６５５．５８−１１８５５８．５８−２１９１
５９号等があげられる。また、殺虫剤としては、米国特
許３０３４９５５号（１９６２）があげられる。
成され、その生理活性についても多くの研究がなされて
いる。農業分野においては、除草剤、殺菌剤はもちろん
のこと、殺虫剤についても研究がなされている。たとえ
ば、除草剤としては日本国特許公告公報昭３９−２９５
７１号、４０−１９１９９号があり、殺菌剤としては、
日本国特許公告公報昭４４−９３０４．４５−６８５６
．４６−６７９７．４７−１５１１９号、公開公報昭５
７−３１６５５．５８−１１８５５８．５８−２１９１
５９号等があげられる。また、殺虫剤としては、米国特
許３０３４９５５号（１９６２）があげられる。
日本国特許公開公報昭５８−１１８５５８号および５８
−２１９１５９号において、アブラナ科野菜の根こぶ病
に対するスルホンアミド誘導体の防除作用が開示されて
いる。しかし、これらのスルホンアミド系化合物は、３
−ニトロベンゼンスルホンアミド誘導体に限定されてお
り、その他の前記先行技術にはいずれも土壌殺菌剤とし
ての適用については記載がない。
−２１９１５９号において、アブラナ科野菜の根こぶ病
に対するスルホンアミド誘導体の防除作用が開示されて
いる。しかし、これらのスルホンアミド系化合物は、３
−ニトロベンゼンスルホンアミド誘導体に限定されてお
り、その他の前記先行技術にはいずれも土壌殺菌剤とし
ての適用については記載がない。
本発明は、従来より知られた土壌病害用殺菌剤より広範
なスペクトルを有し、かつ、高活性で低薬量で効果のあ
る環境への影響のより少い土壌病害殺菌性化合物および
土壌病害用殺菌組成物を提供することを課題とする。
なスペクトルを有し、かつ、高活性で低薬量で効果のあ
る環境への影響のより少い土壌病害殺菌性化合物および
土壌病害用殺菌組成物を提供することを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、前記課題を解決するためにスルホンアミド誘導体が種
々の生理活性を有することに着目し、スルホンアミド誘
導体について鋭意検討した結果、各種植物病害、特に現
在まで優れた防除薬剤のない土壌病害に対して、公知文
献からは全く予想出来ない広範なスペクトルを有し、か
つ高活性な土壌殺菌性を有する化合物を見出し、本発明
を完成した。
、前記課題を解決するためにスルホンアミド誘導体が種
々の生理活性を有することに着目し、スルホンアミド誘
導体について鋭意検討した結果、各種植物病害、特に現
在まで優れた防除薬剤のない土壌病害に対して、公知文
献からは全く予想出来ない広範なスペクトルを有し、か
つ高活性な土壌殺菌性を有する化合物を見出し、本発明
を完成した。
すなわち、本発明に係わる化合物は、一般式（Ｉ）２′
（式中、ＸおよびＹはそれぞれ水素原子、塩素原子また
はメチル基を表わし、２は水素原子、塩素原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基を表わす。）で示される
Ｎ−（２−メチル−４−二トロフェニル〕ベンゼンスル
ホンアミド化合物で新規化合物である。
はメチル基を表わし、２は水素原子、塩素原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基を表わす。）で示される
Ｎ−（２−メチル−４−二トロフェニル〕ベンゼンスル
ホンアミド化合物で新規化合物である。
本発明化合物は日本国特許公開公報昭５８−１１８５５
８号および５８−２１９１５９号に開示された化合物と
は明らかに構造を異にする。上に述べた先行技術からも
明らかなように、その構造の差異によりスルホンアミド
誘導体は種々の異った生理活性を発現するものであり、
本発明化合物が土壌病害に対し、広範なスペクトルおよ
び高活性な防除作用を有することは、前記先行技術から
は到底予測することができないものである。
８号および５８−２１９１５９号に開示された化合物と
は明らかに構造を異にする。上に述べた先行技術からも
明らかなように、その構造の差異によりスルホンアミド
誘導体は種々の異った生理活性を発現するものであり、
本発明化合物が土壌病害に対し、広範なスペクトルおよ
び高活性な防除作用を有することは、前記先行技術から
は到底予測することができないものである。
本発明化合物は下式によって示される反応で合成される
。
。
（式中、ＸおよびＹはそれぞれ水素原子、塩素原子また
はメチル基を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基を表わす。） 本反応に際して用いる塩基はピリジン、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン等がよいがピリジンが最も適して
いる。反応溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の不活性有機溶媒が使用
可能であるが、沸点１１０℃以上のものが適している。
はメチル基を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基を表わす。） 本反応に際して用いる塩基はピリジン、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン等がよいがピリジンが最も適して
いる。反応溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等の不活性有機溶媒が使用
可能であるが、沸点１１０℃以上のものが適している。
反応温度および反応時間は使用する溶媒によって異なる
が、反応温度は１１０〜１８０℃が、反応時間は５〜１
５時間が望ましい。
が、反応温度は１１０〜１８０℃が、反応時間は５〜１
５時間が望ましい。
本発明化合物は、各種植物病原菌に対して抗菌力または
増殖阻止力を示し、広範囲にわたる植物病害に適用でき
るが、特にこれまで有効な防除薬剤のない各種作物の土
壌病害に対して卓効を示す。
増殖阻止力を示し、広範囲にわたる植物病害に適用でき
るが、特にこれまで有効な防除薬剤のない各種作物の土
壌病害に対して卓効を示す。
たとえば、アブラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモのそ
うか病、粉状そうか病、テンサイのそう根病、ムギのし
ま萎縮病、テンサイの立枯病、根腐病、ダイコンの亀裂
かつ変病、カブの根くびれ病、エントウの根腐病、レタ
スのビックベイｙ病、各種苗立枯病等に対して優れた防
除効果を示す。また、細菌類に対しては、特にダラム陽
性菌に対して抗菌活性を有する。
うか病、粉状そうか病、テンサイのそう根病、ムギのし
ま萎縮病、テンサイの立枯病、根腐病、ダイコンの亀裂
かつ変病、カブの根くびれ病、エントウの根腐病、レタ
スのビックベイｙ病、各種苗立枯病等に対して優れた防
除効果を示す。また、細菌類に対しては、特にダラム陽
性菌に対して抗菌活性を有する。
本発明化合物を土壌処理剤として使用する場合、その施
用量は対象病害の種類、各種条件たとえば土壌条件（Ｐ
Ｈ１水分、有機物含量等］や気象条件によって異なるが
、標準的にはへクタールあたり２００ｇ−４０に９の範
囲で有効であり、好ましくはヘクタールあたり５００ｇ
−２０に９である。
用量は対象病害の種類、各種条件たとえば土壌条件（Ｐ
Ｈ１水分、有機物含量等］や気象条件によって異なるが
、標準的にはへクタールあたり２００ｇ−４０に９の範
囲で有効であり、好ましくはヘクタールあたり５００ｇ
−２０に９である。
本発明化合物は、原体をそのまま使用してもよいが、通
常は担体および必要に応じて他の補助剤を添加混合し、
製剤形態たとえば粉剤、水和剤、粒剤、フロアブル剤等
に調製して使用する。担体としては、クレー類、タルク
、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオラ
イト、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、デン
プン、結晶セルロース等の植物性有機物質、石油樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分子
化合物、尿素、ワックス類等があげられる。
常は担体および必要に応じて他の補助剤を添加混合し、
製剤形態たとえば粉剤、水和剤、粒剤、フロアブル剤等
に調製して使用する。担体としては、クレー類、タルク
、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオラ
イト、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、デン
プン、結晶セルロース等の植物性有機物質、石油樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分子
化合物、尿素、ワックス類等があげられる。
また、液体担体としては各種オイル類、有機溶媒および
水等があげられる。
水等があげられる。
更に製剤上必要とされる補助剤、たとえば湿潤剤、分散
剤、固着剤、展着剤等を必要に応じて適宜単独または組
合わせて使用できる。湿潤、分散、拡展、成分安定化、
防錆等の目的で使用される補助剤としては、各種界面活
性剤やゼラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリ
ビニルアルコール、キサンタンガム等の高分子化合物や
その他の補助剤があげられる。界面活性剤としてはアル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトール
、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジアルキルリン酸アミ
ン等にエチレンオキサイドを重合させたものや、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドを重合させたもの
等の非イオン性界面活性剤、ラウリル硫酸ナトリウム等
のアルキル硫酸塩、２−エチルヘキセンスルホン酸ナト
リウム等のアルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等
のアリールスルホン酸塩等の陰イオン性界面活性剤およ
び種々の陽イオン性、両性イオン性界面活性剤があげら
れる。また、フロアブル剤の場合には、防菌防カビのた
めに場合によっては工業用殺菌剤を添加する。
剤、固着剤、展着剤等を必要に応じて適宜単独または組
合わせて使用できる。湿潤、分散、拡展、成分安定化、
防錆等の目的で使用される補助剤としては、各種界面活
性剤やゼラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリ
ビニルアルコール、キサンタンガム等の高分子化合物や
その他の補助剤があげられる。界面活性剤としてはアル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトール
、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジアルキルリン酸アミ
ン等にエチレンオキサイドを重合させたものや、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドを重合させたもの
等の非イオン性界面活性剤、ラウリル硫酸ナトリウム等
のアルキル硫酸塩、２−エチルヘキセンスルホン酸ナト
リウム等のアルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等
のアリールスルホン酸塩等の陰イオン性界面活性剤およ
び種々の陽イオン性、両性イオン性界面活性剤があげら
れる。また、フロアブル剤の場合には、防菌防カビのた
めに場合によっては工業用殺菌剤を添加する。
本発明化合物を殺菌剤として使用する場合には、同時に
他の農薬たとえば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、抗ウィルス剤、除草剤、植物調節剤、誘引剤等や石灰
等の土壌改良剤または肥効性物質と併用することはもち
ろん、これらとの混合製剤も可能である。本発明の化合
物を含有する種々の製剤または散布用調製物は、通常一
般に行われる施用方法により施用することができる。す
なわち、散布（たとえば散粉、散粒、液剤散布〕、土壌
表面施用、土壌混和施用、表面施用（たとえば塗布、粉
衣、被覆〕、種子浸漬、苗の根部粉衣、根部浸漬等によ
って施用することができる。各種製剤形態の有効成分は
、通常粉剤では０．１〜１０重量％、水和剤では２０〜
９０重量％、粒剤では０．１〜１０重量％、フロアブル
剤では２０〜９０重量％が望ましい。
他の農薬たとえば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、抗ウィルス剤、除草剤、植物調節剤、誘引剤等や石灰
等の土壌改良剤または肥効性物質と併用することはもち
ろん、これらとの混合製剤も可能である。本発明の化合
物を含有する種々の製剤または散布用調製物は、通常一
般に行われる施用方法により施用することができる。す
なわち、散布（たとえば散粉、散粒、液剤散布〕、土壌
表面施用、土壌混和施用、表面施用（たとえば塗布、粉
衣、被覆〕、種子浸漬、苗の根部粉衣、根部浸漬等によ
って施用することができる。各種製剤形態の有効成分は
、通常粉剤では０．１〜１０重量％、水和剤では２０〜
９０重量％、粒剤では０．１〜１０重量％、フロアブル
剤では２０〜９０重量％が望ましい。
次に、具体的な合成例をもって本発明化合物（Ｉ）の合
成法を詳細に説明し、表−１に本発明化合物の物性値を
示す。
成法を詳細に説明し、表−１に本発明化合物の物性値を
示す。
合成例Ｉ Ｎ −（２−メチル−４−二トロフェニ
ル〕ベンゼンスルホンアミド〔化合物（１〕〕の合成４
つロ丸底フラスコ内にオルンジクロロベンゼン１００
ｍｌ、ピリジン５ｄおよび２−メチル−４−ニトロアニ
リ：／１０．５ｇ（０，０５ｍ０１）を装入し、室温で
かきまぜながらベンゼンスルホニルクロリド８．８．！
；Ｉ （０，０５ｒｍｌ）徐々に加えた。ソノ後加温し
、還流下（１７５〜１８０”ＣＪに８時間かきまぜて反
応を終えた。その反応液を希塩酸および水で順次洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に溶媒留去し、残
分をメタノール再結晶により精製し、目的の化合物（１
）を得ることが出来た。ｍ９．１６２〜１６４℃、収量
１１ｇ、収率８４％、なお、他の化合物も上記方法に皐
じて合成した。
ル〕ベンゼンスルホンアミド〔化合物（１〕〕の合成４
つロ丸底フラスコ内にオルンジクロロベンゼン１００
ｍｌ、ピリジン５ｄおよび２−メチル−４−ニトロアニ
リ：／１０．５ｇ（０，０５ｍ０１）を装入し、室温で
かきまぜながらベンゼンスルホニルクロリド８．８．！
；Ｉ （０，０５ｒｍｌ）徐々に加えた。ソノ後加温し
、還流下（１７５〜１８０”ＣＪに８時間かきまぜて反
応を終えた。その反応液を希塩酸および水で順次洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に溶媒留去し、残
分をメタノール再結晶により精製し、目的の化合物（１
）を得ることが出来た。ｍ９．１６２〜１６４℃、収量
１１ｇ、収率８４％、なお、他の化合物も上記方法に皐
じて合成した。
次に本発明の化合物を有効成分として含有する殺菌剤の
製剤例を示すが、添加助剤の種類や混合比はこれに限定
されるものではない。
製剤例を示すが、添加助剤の種類や混合比はこれに限定
されるものではない。
製剤例１ 粉 剤
化合物（２）３重量部、カープレックス＋８０〔塩野義
調薬（株）製ホワイトカーボン〕１０重量部、クレー８
７重量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（２）を
３重量％含む粉剤を得た。
調薬（株）製ホワイトカーボン〕１０重量部、クレー８
７重量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（２）を
３重量％含む粉剤を得た。
製剤例２ 粉 剤
化合物（４）３重量部、炭酸カルシウム４７重量部、ク
レー５０重量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（
４）を３重量％含む粉剤を得た。
レー５０重量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（
４）を３重量％含む粉剤を得た。
製剤例６ 粉 剤
化合物（５）５重量部、アゾカニストールＦｉＸ−１３
０３〔旭電化（株）製〕５重量部、炭酸カルシウム４０
重量部、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分とし
て化合物（５）を５重量％含む水利剤を得た。
０３〔旭電化（株）製〕５重量部、炭酸カルシウム４０
重量部、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分とし
て化合物（５）を５重量％含む水利剤を得た。
調剤例４ 水和剤
化合物（７）５０重量部、ツルポール〔東邦化学（株）
製界面活性剤〕５重量部、ラジオライト〔昭和化学（株
）裏焼成ケイノウ土〕４５重量部を均一に粉砕混合し、
有効成分として化合物（７）を５０重量％含む水利剤を
得た。
製界面活性剤〕５重量部、ラジオライト〔昭和化学（株
）裏焼成ケイノウ土〕４５重量部を均一に粉砕混合し、
有効成分として化合物（７）を５０重量％含む水利剤を
得た。
製剤例５ 水和剤
化合物（１０）６０重量部、カープレックス≠８０〔塩
野義裂薬（株）製ホワイトカーボン〕１０重量部、エマ
ール１０〔花王（株）裂界面活性剤〕３重量部、クレー
２７重量部を均一に混合粉砕し、有効成分として化合物
（１０）を６０重量％含む水利剤を得た。
野義裂薬（株）製ホワイトカーボン〕１０重量部、エマ
ール１０〔花王（株）裂界面活性剤〕３重量部、クレー
２７重量部を均一に混合粉砕し、有効成分として化合物
（１０）を６０重量％含む水利剤を得た。
製剤例６ 粒 剤
化合物（９）１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム１
重量部、タルク２５重量部、ベントナイト６２重量部を
均一に混合し、加水混練した後押出造粒機な用いて造粒
し、乾燥後、有効成分として化合物（９）を１０重量％
含む粒剤を得た。
ナトリウム２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム１
重量部、タルク２５重量部、ベントナイト６２重量部を
均一に混合し、加水混練した後押出造粒機な用いて造粒
し、乾燥後、有効成分として化合物（９）を１０重量％
含む粒剤を得た。
製剤例７ 粒 剤
粒状炭酸カルシウム９６重量部とアゾカニストールＥＸ
−１３０３（旭電化（株）製〕１重量部を均−に混合し
、これに化合物（３）の粉砕品３重量部を添加混合し、
有効成分として化合物（５）を５重量％含む粒剤を得た
。
−１３０３（旭電化（株）製〕１重量部を均−に混合し
、これに化合物（３）の粉砕品３重量部を添加混合し、
有効成分として化合物（５）を５重量％含む粒剤を得た
。
製剤例８ 肥料との混合粒剤
粒状の化成肥料９７重量部とトリレス人〔三共（株）製
〕１重量部を均一混合しこれに化合物（８）２重量部を
添加混合し、有効成分として化合物（８）を２重量％含
む肥料との混合粒剤を得た。
〕１重量部を均一混合しこれに化合物（８）２重量部を
添加混合し、有効成分として化合物（８）を２重量％含
む肥料との混合粒剤を得た。
製剤例９ 肥料との混合粒剤
粒状の化成肥料９２重量部とアゾカニストールＥｘ−１
ｓｏｘ（加電化（株）製〕２重量部を均一混合し、これ
に化合物（９）６重量部を添加混合し、有効成分として
化合物（９）を６重量％含む肥料との混合粒剤を得た。
ｓｏｘ（加電化（株）製〕２重量部を均一混合し、これ
に化合物（９）６重量部を添加混合し、有効成分として
化合物（９）を６重量％含む肥料との混合粒剤を得た。
製剤例１０７０アプル剤
化合物（７）４０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム９重量部、アラビアゴム１重量部に水５０重量部を加
え、サンドグラインダーを用いて混合微粉砕し、有効成
分として化合物（７）を４０重量％含ムフロアプル剤を
得た。
ム９重量部、アラビアゴム１重量部に水５０重量部を加
え、サンドグラインダーを用いて混合微粉砕し、有効成
分として化合物（７）を４０重量％含ムフロアプル剤を
得た。
次に、本発明化合物およびそれらを含む農業用殺菌剤の
土壌病害防除効果を試験例をもって具体的に説明する。
土壌病害防除効果を試験例をもって具体的に説明する。
試験例１ ハクサイ根こぶ病防除試験
アブラナ科野菜根こぶ病菌（Ｐ ｌａ！ｇｎｏｄｉｏｐ
ｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ）に汚染された土壌１に
９に製剤例１に準じて調製した粉剤の所定量を添加し混
合した後直径１５ｃｍの素焼鉢につめた。これにハクサ
イ（品種：無双〕の種子２０粒を播種した。これを温室
内で生育し、播種後６週間目に根部の発病の有無を調査
した。防除効果は以下の式より防除率を求めた。結果を
表−２に示す。
ｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ）に汚染された土壌１に
９に製剤例１に準じて調製した粉剤の所定量を添加し混
合した後直径１５ｃｍの素焼鉢につめた。これにハクサ
イ（品種：無双〕の種子２０粒を播種した。これを温室
内で生育し、播種後６週間目に根部の発病の有無を調査
した。防除効果は以下の式より防除率を求めた。結果を
表−２に示す。
表−２
対照化合物Ａ：ペンタクロロニトロベンゼンＣ市Ｍ１Ｂ
：Ｎ−（２−クロロ−４−二トロフェニルノ−４−１ｆ
ルー３−ニトロベンゼンスルホンアミド〔特公昭５８−
Ｎ８５５８］ ０ＷＮ−（３，４−ジクロロフエニ／Ｌ＋−３，４−ジ
クロロベンゼンスルホンアミドＣ判公昭４ ＋５試験例
２ Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｒａｐｈａｎｉによる
コマツナ苗立枯病防除試験 殺菌±１１Ｃ９に製剤例２に準じて調製した粉剤の所定
量を添加し、土壌全量とよく混合した後、直径１５Ｃｒ
ｎの素焼鉢につめ、コマツナ（品種：新晩生コマツナ〕
の種子２０粒を播種した。播種５日後、あらかじめ調製
したＡｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｒａｐｈａｎｉの遊走子
浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍）を鉢当り５０ｍ１
づつ土壌潅注し接種した。これを温室内で３０日間生育
し、発病の有無を１株づつ観察評価した。防除効果は試
験例１と同様に防除率で表わした。結果を表−３に示し
た。
：Ｎ−（２−クロロ−４−二トロフェニルノ−４−１ｆ
ルー３−ニトロベンゼンスルホンアミド〔特公昭５８−
Ｎ８５５８］ ０ＷＮ−（３，４−ジクロロフエニ／Ｌ＋−３，４−ジ
クロロベンゼンスルホンアミドＣ判公昭４ ＋５試験例
２ Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｒａｐｈａｎｉによる
コマツナ苗立枯病防除試験 殺菌±１１Ｃ９に製剤例２に準じて調製した粉剤の所定
量を添加し、土壌全量とよく混合した後、直径１５Ｃｒ
ｎの素焼鉢につめ、コマツナ（品種：新晩生コマツナ〕
の種子２０粒を播種した。播種５日後、あらかじめ調製
したＡｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｒａｐｈａｎｉの遊走子
浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍）を鉢当り５０ｍ１
づつ土壌潅注し接種した。これを温室内で３０日間生育
し、発病の有無を１株づつ観察評価した。防除効果は試
験例１と同様に防除率で表わした。結果を表−３に示し
た。
表−３
対照化合物Ｄ：Ｎ−（２−クロロ−５−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホンアミド〔米国特許３０３４９５５．１
９１５２１試験例３ エントウ根腐病防除試験 エントウ根腐病菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉ
ｃｈｅｓに汚染された土壌１に９に、製剤例乙に準じて
調製した粉剤の所定量を添加し土壌全量とよく混合し、
これを直径１５ｃｍの素焼鉢につめエントウの種子１０
粒を播種した。これを温室内で生育し播種後３０日目に
株を抜きとり、発病の程度をＯ〜乙の４段階に表示し、
これを下式によ・り発病度として表わした。結果は表−
４に示す。
チルフェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホンアミド〔米国特許３０３４９５５．１
９１５２１試験例３ エントウ根腐病防除試験 エントウ根腐病菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉ
ｃｈｅｓに汚染された土壌１に９に、製剤例乙に準じて
調製した粉剤の所定量を添加し土壌全量とよく混合し、
これを直径１５ｃｍの素焼鉢につめエントウの種子１０
粒を播種した。これを温室内で生育し播種後３０日目に
株を抜きとり、発病の程度をＯ〜乙の４段階に表示し、
これを下式によ・り発病度として表わした。結果は表−
４に示す。
発病程度指数
０：発病なし
１：地際部の褐変 少
２：多
３：枯死または枯死直前
表−４
対照化合物Ｂ：ヒドロキシインキサザール〔市販剤〕
試験例４ テンサイ立枯病防除試験
殺菌±１ｋｇに製剤例２に準じて調製した粉剤の所定量
を添加し十分に混合した後、直径１５ＣＴｎの素焼鉢に
つめテンサイ（品種：モノヒル〕の種子２０粒を播種し
た。、３日後にあらかじめ調製したテンサイ立枯病菌Ａ
ｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｉ ｌ１ｏｉｄｅｓの
浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍〕を鉢当り５０ゴづ
つ接種した。これを温室内で生育し、接種後１０日目に
幼植物の生育状態を観察評価し、下式で防除率を求めた
。結果を表−５に示す。
を添加し十分に混合した後、直径１５ＣＴｎの素焼鉢に
つめテンサイ（品種：モノヒル〕の種子２０粒を播種し
た。、３日後にあらかじめ調製したテンサイ立枯病菌Ａ
ｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｉ ｌ１ｏｉｄｅｓの
浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍〕を鉢当り５０ゴづ
つ接種した。これを温室内で生育し、接種後１０日目に
幼植物の生育状態を観察評価し、下式で防除率を求めた
。結果を表−５に示す。
表−５
試験例５ ジャガイモそうか病防除試験あらかじめオー
トミール液体培地で培養したジャガイモそうか病菌を土
壌に混和し汚染土壌を作る。この土壌８に９に製剤例２
に準じて調製した粉剤の所定量を添加し、十分混合した
後１ ／２．０００アールの樹脂製ポットにつめ、ジャ
ガイモ（品種二男シャク〕を播種した。これを屋外で生
育し播種後８０日に塊茎を堀りおこし発病状態を調査し
た。調査は約２０ｇ／ｌヶ以上の塊茎についてＯ〜４の
５段階の観察評価を行い、下式により発病度を求め防除
効果を検定した。表−６に結果を示すＯ 発病度指数 ０：病斑なし １：１〜３ケの病斑または病斑部の面積 ３啄ぽ丁２：
４〜１０ケ ４〜１３％３：１１〜
２０ケ １４〜２５％４：２１ケ
以上 ２６％以上表−６ 〔発明の効果〕 上記の試験例より明らかなように、本発明化合物はアブ
ラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモのそうか病、粉状そ
うか病、および各種アファノマイセス菌による土壌病害
に対して優れた防除効果を示す。難防除病害として問題
視されているこれらの土壌病害に対してはいずれも優れ
た防除薬剤がなく、開発が強く望まれている。本発明化
合物は一部市販されている薬剤より明らかに勝り、土壌
殺菌剤としてきわめて有用でありこの要望に答えるもの
である。
トミール液体培地で培養したジャガイモそうか病菌を土
壌に混和し汚染土壌を作る。この土壌８に９に製剤例２
に準じて調製した粉剤の所定量を添加し、十分混合した
後１ ／２．０００アールの樹脂製ポットにつめ、ジャ
ガイモ（品種二男シャク〕を播種した。これを屋外で生
育し播種後８０日に塊茎を堀りおこし発病状態を調査し
た。調査は約２０ｇ／ｌヶ以上の塊茎についてＯ〜４の
５段階の観察評価を行い、下式により発病度を求め防除
効果を検定した。表−６に結果を示すＯ 発病度指数 ０：病斑なし １：１〜３ケの病斑または病斑部の面積 ３啄ぽ丁２：
４〜１０ケ ４〜１３％３：１１〜
２０ケ １４〜２５％４：２１ケ
以上 ２６％以上表−６ 〔発明の効果〕 上記の試験例より明らかなように、本発明化合物はアブ
ラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモのそうか病、粉状そ
うか病、および各種アファノマイセス菌による土壌病害
に対して優れた防除効果を示す。難防除病害として問題
視されているこれらの土壌病害に対してはいずれも優れ
た防除薬剤がなく、開発が強く望まれている。本発明化
合物は一部市販されている薬剤より明らかに勝り、土壌
殺菌剤としてきわめて有用でありこの要望に答えるもの
である。
また、これらの各種土壌病害の病源菌に近似した菌によ
って引き起こされる土壌病害−たとえばテンサイのそう
根病、麦のしま萎縮病等に対しても充分な防除効果が期
待できる。
って引き起こされる土壌病害−たとえばテンサイのそう
根病、麦のしま萎縮病等に対しても充分な防除効果が期
待できる。
以上の説明から本発明化合物は従来より知られた土壌病
害用殺菌剤より広範なスペクトルを有しかつ高活性であ
り、低薬量で効果を示すため環境への影響の少ない優れ
た土壌殺菌剤であることが明らかである。
害用殺菌剤より広範なスペクトルを有しかつ高活性であ
り、低薬量で効果を示すため環境への影響の少ない優れ
た土壌殺菌剤であることが明らかである。
Claims (7)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹはそれぞれ水素原子、塩素原子また
はメチル基を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基を表わす。）で示される
Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）ベンゼンスル
ホンアミド化合物。 - （２）一般式（ I ）において、ＸおよびＺがともに水
素原子であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - （３）一般式（ I ）において、ＸおよびＹがともに水
素原子であり、Ｚがシアノ基またはトリフルオロメチル
基であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 - （４）一般式（ I ）において、Ｘがメチル基であり、
ＹおよびＺの一方が水素原子であり、他方がメチル基で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （５）一般式（ I ）において、Ｘが塩素原子であり、
Ｙが水素原子であり、Ｚが塩素原子またはトリフルオロ
メチル基であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （６）一般式（ I ）において、Ｘが水素原子であり、
Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子またはトリフルオロ
メチル基であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （７）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹはそれぞれ水素原子、塩素原子また
はメチル基を表わし、Ｚは水素原子、塩素原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基を表わす。）で示される
Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）ベンゼンスル
ホンアミド化合物を含有することを特徴とする農業用殺
菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11324485A JPH0655709B2 (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフエニル）ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11324485A JPH0655709B2 (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフエニル）ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271270A true JPS61271270A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0655709B2 JPH0655709B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=14607219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11324485A Expired - Fee Related JPH0655709B2 (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフエニル）ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655709B2 (ja) |
-
1985
- 1985-05-28 JP JP11324485A patent/JPH0655709B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0655709B2 (ja) | 1994-07-27 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |