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KR970706323A - 개량된 환상 공액 디엔 폴리머 및 그의 제조 방법(improved cyclic conjugated diene polymer and process for producing the same) - Google Patents

개량된 환상 공액 디엔 폴리머 및 그의 제조 방법(improved cyclic conjugated diene polymer and process for producing the same) Download PDF

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KR970706323A KR1019970702284A KR19970702284A KR970706323A KR 970706323 A KR970706323 A KR 970706323A KR 1019970702284 A KR1019970702284 A KR 1019970702284A KR 19970702284 A KR19970702284 A KR 19970702284A KR 970706323 A KR970706323 A KR 970706323A
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Abstract

본 발명은 환상 공액 디엔 폴리머에 관한 것인데, 상기 주쇄는 적어도 하나 이상의 환상 공액 디엔 모노머 단위를 포함하거나 상기의 모노머 단위와 환상 공액 디엔 모노머와 공중합가능한 적어도 한 종의 다른 모노머와의 혼합물을 포함하고, 디엔 모노머 단위는 1,4-결합에 대한 1,2-결합의 비교적 높은 몰비로 1,2-결합과 1,4-결합을 통해 주쇄에 서로 결합되고, 상기 환상 공액 디엔 폴리머는 비교적 좁은 분자량 분포 그리고 개량된 열적 특성과 기계적 특성을 갖는다. 본 발명은 또한 특이한 촉매를 사용해서 탁월한 특징을 갖는 디엔 폴리머를 제조하기 위한 공업적으로 유익한 방법을 나타내고 있다.

Description

개량된 환상 공액 디엔 폴리머 및 그의 제조 방법(IMPROVED CYCLIC CONJUGATED DIENE POLYMER AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (32)

  1. 하기 화학식(Ⅰ) :
    (여기서, A~E는 상기 주쇄를 구성하는 모노머 단위이고, 모노머 단위 A~E는 어떤 순서로 배열되고 a~e는 각각 모노머 단위 A~E의 전체 중량을 기준으로 모노머 단위 A~E의 중량%이고; 여기서, A는 환상 공액 디엔 모너머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, B는 사슬 공액 디엔 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, C는 비닐 방향족 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, D는 극성 모너머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, E는 에틸렌 모노머 단위와 α-올레핀 모너머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, 여기서, a~e는 하기 관계를 만족하고, a+b+c+d+e=100, 0.1 a 100, 0 b100, 0 c100, 0 d100, 및 0 e100; 여기서, 상기 모노머 단위 A는 1,2-결합 및 1,4-결합으로 상기 주쇄에서 결합되고, 1,2-결합/1,4-결합의 몰비는 40/60 내지 90/10이다)으로 표현되는 주쇄를 포함하고, 500 내지 5,000,000의 수평균 분자량을 갖는 환상 공액 디엔 폴리머.
  2. 제1항에 있어서, 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 유리 전이 온도(Tg)가 150℃ 이상인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  4. 제2항에 있어서, 상기 블록 공중합체가 150℃ 이상의 유리 전이 온도(Tg)를 갖는 폴리머 블록을 함유하는 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  5. 제2항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 트리-블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 중합체.
  6. 제2항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 두 개 이상의 모노머 단위 A를 함유하는 폴리머 블록을 갖는 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 중합체.
  7. 제2항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 두 개 이상의 모노머 단위 A를 구성하는 폴리머 블록을 갖는 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 중합체.
  8. 제2항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 둘 이상의 모노머 단위 A를 구성하는 하나 이상의 폴리머 블록 그리고 상기 B~E로부터 선택된 한 종의 모노머 단위를 구성하는 하나 이상의 폴리머 블록을 포함하는 적어도 디블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  9. 제2항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 모노머 단위 A를 함유하는 하나의 폴리머 블록 X, 그리고 상기 B와 E로부터 선택되는 한 종 이상의 모노머 단위로 주로 구성되는 하나의 폴리머 블록 Y을 포함하는 디블록 공중합체인 폴리머로서, X/Y의 중량비가 1/99 내지 99/1인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  10. 제5항에 있어서, 하나 이상의 모노머 단위 A를 함유하는 둘 이상의 블록 X 그리고 상기 B와 E로부터 선택되는 한 종 이상의 모노머 단위로 주로 구성되는 하나 이상의 폴리머 블록 Y을 포함하는 적어도 트리블록 공중합체인 폴리머로서, X/Y의 중량비가 1/99 내지 99/1인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  11. 제5항에 있어서, 하나 이상의 모노머 단위 A를 함유하는 두 개의 블록 X 그리고 상기 B와 E로부터 선택되는 한 종 이상의 모노머 단위로 주로 구성된 하나의 블록 Y를 포함하는 트리블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  12. 제10항에 있어서, 상기 적어도 트리블록 공중합체가 하기를 구성하는 군으로부터 선택되는 식으로 표현되는 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
    (식 중, X와 Y는 상기와 동일하고, p는 1 이상의 정수이고 q는 2 이상의 정수이다).
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 모노머 단위 A가 하기 식(Ⅱ)로 표현되는 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
    {식 중, m은 1 내지 4의 정수이고, R1각각은 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C20알킬기, C2-C20불포화 지방족 탄화수소기, C5-C20아릴기, C3-C20시클로알킬기, C4-C20시클로디에닐기 또는 헤테로 원자로서 하나 이상의 질소, 산소 또는 황원자를 갖는 5 내지 10원 복소환기를 나타내고, 각 R2은 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, C1-C20알킬기, C2-C20불포화 지방족 탄화수소기, C5-C20아릴기, C3-C20시클로알킬기, C4-C20시클로디에닐기 또는 헤테로 원자로서 하나 이상의 질소, 산소 또는 황원자를 갖는 5 내지 10원 복소환기를 나타내거나, R2각각은 독립적으로 결합기 또는 기를 나타내고, 두 개의 R2기가 화학식(식 중, R3는 R1과 동일하고, n은 1 내지 10의 정수이다)으로 표현되는 브리지를 함께 형성한다}.
  14. 제13항에 있어서, 상기 모노머 단위 A가 하기 화학식(Ⅲ)으로 표현되는 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머 :
    (식중, R2각각은 화학식(Ⅱ)와 동일하다).
  15. 제13항에 있어서, 상기 모노머 단위 A가 1,3-시클로펜타디엔 모노머 단위, 1,3-시클로헥사디엔 모노머 단위, 1,3-시클로옥타디엔 모노머 단위 그리고 그의 유도체를 구성하는 부류로부터 선택되는 하나 이상의 원인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  16. 제14항에 있어서, 상기 모노머 단위 A가 1,3-시클로헥사디엔 모노머 단위 또는 그의 유도체인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  17. 제14항에 있어서, 상기 모노머 단위 A가 1,3-시클로헥사디엔 모노머 단위인 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머.
  18. 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항의 환상 공액 디엔 폴리머에 대해서, 수소화, 할로겐화, 히드로할로겐화, 알킬화, 아릴화, 개환 및 탈수소화중의 적어도 하나의 반응을 수행해서 제조되는 폴리머.
  19. 하기 화학식(Ⅰ) :
    (여기서, A~E는 모노머 단위 A~E가 어떤 순서로 배열되는 상기 주쇄를 구성하는 모노머 단위이고, a~e는 각각 모노머 단위 A~E의 전체 중량을 기준으로 모노머 단위 A~E의 중량%이고; A는 환상 공액 디엔 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, B는 사슬 공액 디엔 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, C는 비닐 방향족 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, D는 극성 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, E는 에틸렌 모노머 단위와 α-올레핀 모노머 단위를 구성하는 부류로부터 선택되고, 여기서, a~e는 하기 관계를 만족하고, a+b+c+d+e=100, 0.1 a 100, 0 b100, 0 c100, 0 d100, 및 0 e100)로 표현되는 주쇄를 포함하고, 500 내지 5,000,000의 수평균 분자량을 갖는 환상 공액 디엔 폴리머의 제조방법으로서, 하기를 포함하는 것을 특징으로 하는 환상 공액 디엔 폴리머의 제조 방법; 하나 이상의 제1착화제와 주기율표의 I A족에 속한 금속을 함유하는 하나 이상의 유기금속 화합물과의 착물을 제공하고, 착물과 하나 이상의 제2착화제의 혼합물을 포함하는 촉매의 존재에서 하나 이상의 환상 공액 디엔 모노머, 또는 상기 모노머 그리고 하나 이상의 환상 공액 디엔 모노머와 공중합가능한 하나 이상의 공단량체(사슬 공액 디엔 모노머, 비닐 방향족 모노머, 극성 모노머, 에틸렌 모노머, 및 α-올레핀 모노머를 구성하는 부류로부터 선택됨)를 중합시킨다.
  20. 제19항에 있어서, 상기 제1착화제와 상기 제2착화제 각각이 독립적으로 산소(O), 질소(N), 황(S) 그리고 인(P)을 구성하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 함유하는 유기 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제19항에 있어서, 상기 제1착화제와 상기 제2착화제 각각이 독립적으로 에테르, 금속 알콕시드, 아민 그리고 티오에테르를 구성하는 군으로부터 선택되는 유기 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제19항에 있어서, 상기 제1착화제와 상기 제2착화제 각각이 독립적으로 에테르 또는 아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  23. 제19항에 있어서, 상기 제1착화제와 상기 제2착화제 각각이 독립적으로 아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 제19항에 있어서, 상기 제1착화제와 상기 제2착화제 각각이 독립적으로 디아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 제19항에 있어서, 상기 제1착화제와 상기 제2착화제 각각이 독립적으로 지방족 디아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  26. 제19항에 있어서, 상기 제1착화제와 상기 제2착화제 각각이 독립적으로 3차 아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  27. 제24항에 있어서, 상기 디아민이 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA) 그리고 디아자비시클로[2,2,2]-옥탄(DABCO)을 구성하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  28. 제19항 내지 제27항 중의 어느 한 항에 있어서, 주기율표의 IA족에 속한 금속을 함유하는 상기 유기금속 화합물이 유기리튬 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  29. 제19항에 있어서, 주기율표의 IA족에 속한 금속을 함유하는 상기 유기금속 화합물이 노르말 부틸리튬(n-BuLi), 2차 부틸리튬(s-BuLi) 그리고 3차 부틸리튬(t-BuLi)를 구성하는 군으로부터 선택되는 유기리튬 화합물이고, 상기 제1착화제와 상기 제2착화제 각각이 독립적으로 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA)와 디아자비시클로[2,2,2]-옥탄(DABCO)을 구성하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  30. 제19항 내지 제29항 중의 어느 한 항에 있어서, 하기 식으로 표현되는 몰비로 상기 제1착화제를 주기율표의 IA족에 속한 금속을 함유하는 상기 유기금속 화합물과 반응시켜 상기 착물을 제조하는 것을 특징으로 하는 방법 :
    A1/B1=200/1 내지 1/100
    (식 중, A1은 반응에 사용된 상기 유기금속 화합물에 함유되어 있는 IA족 금속의 몰량을 나타내고, B1는 반응에 사용된 상기 제1착화제의 몰량을 나타낸다).
  31. 제19항 내지 제29항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 착물이 하기 식으로 표현되는 몰비로 주기율표의 IA족 금속에 속한 금속을 함유하는 상기 유기금속 화합물과 상기 제1착화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법 :
    A2/B2=1/0.25 내지 1/1
    (식 중, A2는 상기 착물을 이루는 상기 유기금속 화합물에 함유되어 있는 IA 족 금속의 몰량을 나타내고, B2는 상기 착물을 이루는 상기 제1착화제의 양을 나타낸다).
  32. 제19항 내지 제29항에 있어서, 상기 촉매에서, 상기 유기금속 화합물, 상기 제1착화제 그리고 상기 제2착화제가 하기 식으로 표현되는 몰비 관계로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법 :
    A3/B3=100 내지 1/200
    (식 중, A3는 상기 유기금속 화합물에 함유되어 있는 IA족 금속의 몰량을 나타내고, B3는 상기 제1착화제와 상기 제2착화제의 전체 몰량을 나타낸다).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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