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KR970061994A - 금속 부식 억제 피복 조성물 - Google Patents

금속 부식 억제 피복 조성물 Download PDF

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KR970061994A
KR970061994A KR1019970004692A KR19970004692A KR970061994A KR 970061994 A KR970061994 A KR 970061994A KR 1019970004692 A KR1019970004692 A KR 1019970004692A KR 19970004692 A KR19970004692 A KR 19970004692A KR 970061994 A KR970061994 A KR 970061994A
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hydroxy
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hydrogen
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KR1019970004692A
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Inventor
브라이그 아달베르트
크라메어 안드레아스
울프 장-피에르
프레이 마커스
Original Assignee
에른스트 알테르, 한스-피터 위트린
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드
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Publication date
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Abstract

본 발명은 금속 표면 보호용 피보 조성물에서 부식 억제제로서 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 이들의 지르코늄, 비스무트 및 칼륨 염, 및 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과의 염에 관한 것이다.
상기 일반식에서, 각기 설명은 제1항에 정의한 바와 같다.

Description

금속 부식 억제 피복 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. a) 유기 막 형성 결합체, 및b) 부식 억제제로서 a) 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상의 β) ⅰ) 하기 일반식 (Ⅰ′)의 화합물, 및ⅱ) 하기 일반식(Ⅱ)의 아민, 또는ⅲ) 지르코늄, 비스므트 또는 칼슘으로부터 유도된 적어도 하나의 염을 포함하는 조성물;
    상기 식에서, R1은 히드록시-, 카르복시- 또는 아미노-치환 C4-C12알킬이거나; 또는 R1및 R5는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리는 비치환 또는 C1-C4알킬로 치환되거나, 그 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖고;R2및R3는 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C5-C8시클로알킬, 비치환- 또는 C1-C4알킬-치환 페닐이거나; 또는 벤질이고, R4는 히드록시이고, R5는이고, R6는 C1-C18알킬 또는C7-C9페닐알킬리고, m은 0또는 1이고 R′1은 수소, C1-C25알킬, 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖는 C3-C25알킬; 히드록시-, 카르복시-또는 아미노-치환 C2-C25알킬; C2-C24알케닐, C4-C15시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐; C7-C9페닐알킬 또는이거나, 또는 R′1및 R′5는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리는 비치환 또는 C1-C4알킬로 치환되거나, 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖고; R′4는 수소, 히드록시 또는 -OR8이고, R′5는 수소, C1-C25알킬, 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖는 C3-C25알킬; C2-C24알케닐, C4-C15시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐; C7-C9페닐알킬 또는이거나, R7은 수소 또는 C1-C6알킬이고, R8은 C1-C|6알킬, C4-C15시클로알킬 또는 비치환- 또는 C1-C4알킬- 치환된 페닐이고, 단, R′1및 R′5가 수소인 경우 m인 0 이고, R14및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C25알킬, 히드록시-치환 C2-C24알킬; 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C3-C25알킬; 비치환되거나 C1-C4알킬에 의해 페닐 고리에 치환된 C7-C9페닐알킬; C3-C24알케닐 또는이거나; 또는 R14및 R15는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리는 비치환 또는 C1-C4알킬로 치환되거나, 그 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖고 R16은 C1-C25알킬, 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C2-C25알킬; 히드록시, C1-C18알콕시 또는 C2-C24알케닐이고, R17은 히드록시, C1-C18알콕시, 또는 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C2-C18알콕시이고; b가 0이면, 3의 라디칼 R17은 모두 N(CH2CH2O-)3이고, X는 직접결합, C1-C18알킬렌, C2-C20알킬리덴, C7-C|20페닐알킬리덴, C5-C8시클로알킬렌, 비치환 또는 C1-C4알킬 치환된 페닐렌 또는 나프탈렌; 또는 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖는 C4-C18이고; 단 2개의 질소 원자가 동일한 탄소 원자에 결합되지 않고, a는 1 또는 2이고, b는 0,1 또는 2이고, a가 1이면 R18은 수소, C1-C25알킬 히드록시-치환 C2-C24알킬; 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C3-C25알킬; 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐, 비치환되거나 C1-C4알킬에 의해 페닐 고리에 치환된 C7-C9-페닐알킬; C3-C24알케닐,또는이고, a가 2이면, R18은이고; 단 일반식(I′)의 화합물에서 R′1이 C1-C12알킬,또는 2-히드록시에틸이고,R′5가이고, R2및 R3가 수소이고, R′4가 히드록시이고, m이 0인 경우와, 일반식(Ⅱ)의 화합물에서 a가 1이고 X가 직접 결합인 경우, 라디칼 R14,R15,R18중 적어도 하나는 수소 이외의 것이다.
  2. 제1항에 있어서, R2및 R3가 수소인 피복 조성물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 히드록시-, 카르복시-치환 C5-C12알킬인 피복 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 피복 조성물:R′1은 C5-C18알킬, 또는 히드록시-또는 카르복시-치환 C5-C12알킬이고; R′5는 C5-C25알킬 또는이다.
  5. 제1항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 피복 조성물 : R14및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬 또는 히드록시-치환 C2-C14알킬이거나; 또는 R14및 R15는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 사슬 중간에 산소를 갖는 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, X는 직접 결합하고, a는 1이고, 그리고 R18은 C1-C14알킬; 히드록시-치환 C2-C14알킬; 비치환되거나 C1-C4알킬-치환된 페닐 또는 벤질이다.
  6. 제1항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 피복 조성물 : R1은 히드록시-, 카르복시-또는 아미노-치환C5-C12알킬이거나; 또는 R1및 R5는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 5-,6- 또는 7-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리는 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖고; R′1은 C5-C20알킬, 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖는 C5-C20알킬; 히드록시-, 카르복시-또는 아미노-치환 C5-C20알킬; C5-C20알케닐, C5-C8시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환 페닐; 벤질또는이거나, 또는 R′1및 R′5는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리를 비치환 또는 C1-C4알킬로 치환되거나, 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖고; R2및 R3는 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C5-C7시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, R4는 히드록시이고, R′4는 수소, 히드록시 또는 -OR8이고, R5는이고, R′5는 수소, C5-C20알킬, 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖는 C5-C20알킬; C5-C20알케닐, C5-C8시클로알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬-치환페닐;벤질 또는이거나, R6는 C1-C12알킬 또는 벤질이고, m은 0 또는 1이고, R7은 수소또는 C1-C6알킬이고, R8는 C1-C6알킬, 시클로헥실 또는 페닐이고, R14및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, 히드록시-치환 C2-C20알킬; 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C3-C20알케닐 또는이거나; 또는 R14및 R15그들과 결합된 질소 원자와 함께 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖는 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, R15은 C1-C20알킬, 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C2-C|20알킬; 히드록시, C1-C12알콕시또는 C2-C20알케닐이고, R17은 히드록시, C1-C12알콕시, 또는 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C2-C12알콕시이고; b가 0이면, 3개의 라디칼 R17은 모두 N(CH2CH2O-)3이고 X는 직접 결합, C1-C12알킬렌, C2-C12알킬리덴, C7-C12페닐알킬리덴, C5-C8시클로헥실렌, 페닐렌, 나프탈렌; 또는 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C4-C18알킬렌이고; 단 2개의 질소 원자는 동일한 탄소 원자에 결합되지 않고, a는 1 또는 2이고, b는 0,1또는 2이고, a가 1이면, R18은 수소, C1-C20알킬; 히드록시-치환 C2-C20알킬; 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C3-C20알킬; 페닐, C7-C9페닐알킬, C3-C20알케닐,또는이고, a가 2이면, R18은이다.
  7. 제1항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 피복 조성물 : R1은 히드록시-, 또는 카르복시-치환 C5-C11알킬이거나: 또는 R1및 R5는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리는 사슬 중간에 산소나 황을 갖고; R′1은 C5-C20알킬, 사슬 중간에 산소 또는 황을 갖는 C5-C20알킬; 히드록시-또느 카르복시-치환 C5-C11알킬; C5-C11알킬; C5-C10알케닐, 시클로헥실, 페닐 또는 벤질이거나, 또는 R′1및 R′5는 그들과 결합된 원자와 함께 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리는 사슬 중간에 산소나 황을 갖고; R2및 R3는 서로 독랍적으로 수소, C1-C4알킬, 시클로헥실, 페닐 또는 벤질이고, R4는 히드록시이고, R′4는 수소 또는 히드록시이고, R5는이고, R′5는 C5-C20알킬, 사슬 중간에 산소 또는 황을 갖는 C5-C20알킬; C5-C20알케닐, 시클로헥실, 페닐, 벤질 또는이거나, m은 0이고, R14및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C12알킬, 히드록시-치환 C2-C12알킬; 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C3-C12알킬; 벤질; C3-C12알케닐 또는이거나; 또는 R14및 R15는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, R16은 C1-C12알킬, 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C2-C12알킬; 히드록시, C1-C12알콕시 또는 C2-C20알케닐이고, R17은 히드록시 또는 C1-C12알콕시이고, 그리고 b가 0이면, 3개의 라디칼 R17은 모두 N(CH2CH2O-)3이고, X는 직접 결합, C1-C8알킬렌, 시크로헥실렌, 페닐렌, 나프탈렌; 또는 사슬 중간에 산소를 갖는 C4-C12알킬렌이고; 단 2개의 질소 원자는 동일한 탄소 원자에 결합되지 않고, a는 1 또는 2이고, b는 0,1또는 2이고, a가 1이면, R18은 수소, C1-C12알킬; 히드록시-치환 C2-C12알킬; 사슬 중간에 산소를 갖는 C3-C12알킬; 페닐, 벤젠, C3-C20알케닐, 또는이고, a가 2이면, R18은이다.
  8. 제1항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 피복 조성물 : R1은 히드록시- 또는 카르복시-치환 C5-C11알킬이고; R′1은 C5-C18알킬, 또는 히드록시-또는 카르복시-치환 C5-C11알킬이고; R2는 수소이고, R3는 수소이고, R4는 히드록시이고, R4는 수소 또는 히드록시이고, R5는이고, R′5는 C5-C18알킬 또는이고, m은 0이고, R14및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 또는 히드록시-치환 C2-C4알킬이고; 또는 R14및 R15는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 사슬 중간에 산소를 갖는 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, X는 직접 결합이고, a는 1이고, 그리고 R18은 C1-C4알킬; 히드록시-치환 C2-C4알킬; 또는 페닐이다.
  9. 제1항에 있어서, 피복 조성물이 피복 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 피복 조성물이 수성 피복 물질인 피복 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 성분(a)가 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지, 아미노 수지, 아크릴 수지, 아크릴 공중합체 수지, 폴리비닐 수지, 페놀 수지, 스티렌/부타디엔 공중합체 수지, 비닐/ 아크릴 공중합체 수지. 폴리에스테르 수지, 알키드 수지 또는 2이상의 이들 수지의 혼합물, 또는 이들 수지 또는 수지 혼합물의 수성 염기성 또는 산성 분산액, 또는 이들 수지 또는 수지 혼합물의 수성 에멀전인 피복 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 안료, 염료, 충전제, 유동조절제, 분산제, 요변성제, 접착 중진제. 산화방지제, 광안정화제 및 경화 촉매로 구성된 군으로부터 선정된 한개 또는 그 이상의 성분을 추가로 포함하는 피복 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 성분(b)가 피복 조성물의 전체 고형분 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 20중량%의 양으로 존재하는 피복 조성물.
  14. 유기막 형성 결합제를 제1항에 따른 성분(b)와 혼합하는 것을 포함하는 제1항에 따른 부식 억제제를 포함하는 피복 조성물의 제조방법.
  15. 하기 일반식(I)의 화합물 :
    상기 식에서, R1은 히드록시-또는 아미노-치환 C4-C12알킬이거나; 또는 R1및 R5는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 5-, 6-, 또는7-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고 이 고리는 비치환 또는 C1-C4알킬로 치환되거나, 그 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖고; R2및 R3는 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C5-C8시클로알킬, 비치환-또는 C1-C4알킬- 치환 페닐이거나; 또는 벤질이고, R4는 히드록시이고, R5는이고, R6는 C1-C18알킬 또는 C7-C9페닐알킬이고, n은 0또는 1이고, 단 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물은 제외된다:
  16. 제15항에 있어서, 하기와 같이 정의 되는 피복 조성물 : R1은 히드록시-치환 C5-C11알킬이나; 또는R1및 R5는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 사슬 중간에 산소 또는 황을 갖는 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, R2및 R3는 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 시클로핵실, 페닐 또는 벤질이고, R4는 히드록시이고, R5는이고, m은 0이다.
  17. 제15항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 피복 조성물; R1은 히드록시-치환 C5-C8알킬이고, R2는 수소이고, R3는 수소이고, R4는 히드록시이고, R5는이고, m은 0이다.
  18. i)하기 일반식(I＂)의 화합물 및 ii) 하기 일반식(Ⅱ)의 아민 또는 iii)지르코늄, 비스무트 또는 칼슘으로 부터 유도됨 염 :
    상기 식에서, R″1은 C8-C14알킬, 히드록시-, 카르복시- 또는 아미노-치환C|4-C14알킬; C8-C14알케닐, 또는이거나, 또는 R″1및 R″5는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리를 비치환 또는 C1-C4알킬로 치환되거나, 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖고; R2및 R3는 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C5-C8시클로알킬, 비치환- 또는 C1-C4알킬-치환 페닐이거나; 또는 벤질이고, R″4는 수소 또는 히드록시이고, R″5는 수소, C8-C14알케닐, 또는이거나, R6은 C1-C18알킬 또는 C7-C9페닐알킬이고, m은 0 또는 1이고, 단, R″1및 R″5가 수소인 경우 m은 0이고, R14및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C25알킬, 히드록시-치환 C2-C24알킬; 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C3-C25알킬; 비치환되거나 C1-C4알킬에 의해 고리에 치환된 C7-C9페닐알킬; C3-C24알케닐 또는이거나; 또는 R14및 R15는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리는 비치환 또는 C1-C4알킬로 치환되거나, 그 사슬 중간에 산소, 황 또는을 갖고; R7은 수소 또는 C1-C6알킬이고, R16은 C1-C25알킬, 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C2-C|25알킬; 히드록시, C1-C18알콕시 또는 C2-C24알케닐이고, R17은 히드록시, C1-C18알콕시, 또는 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C2-C18알콕시이고; b가 0이면 3개의 라디칼 R17은 모두 N(CH2CH2O-)3이고, X는 직접 결합, C1-C18알킬렌, C2-C20알킬리덴, C7-C20페닐라킬리텐, C5-C8시클로알킬렌, 비치환 또는 사슬 중간에 산소,황 또는 C1-C4알킬 치환된 페닐렌 또는 나프탈렌; 또는을 갖는 C4-C18이고;단 2개의 질소 원자는 동일한 탄소 원자에 결합되지 않고, a는 1 또는 2이고, b는 0,1 또는 2이고,a가 1이면, R18은 수소 C1-C25알킬; 히드록시-치환 C2-C25알킬;사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C3-C25알킬; 비치환되거나 C1-C4알킬- 치환페닐; 비치환되거나, C1-C4알킬에 의해 페닐고리에 치환된 C7-C9-페닐알킬; C3-C24알케닐또는이고, a가 2이면, R18은이고; 단 일반식(Ⅱ)의 화합물은 암모니아, 트리에탄올아민 또는 에틸아민이 아니다.
  19. 제18항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 염;R＂1은 C8-C14알킬 히드록시- 또는 카르복시- 치환 C5-C14알킬; 또는 C8-C12알케닐이거나, 또는 R＂1및 R＂5는 그들과 결합된 질소원자와 함께 6-원 헤테로싸이클 고리를 형성하고, 이 고리는 사슬 중간에 산소나 황을 갖고; R2및 R3는 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 시클로헥실, 페닐 또는 벤질이고, R＂4는 수소 또는 히드록시이고, R＂5는 수소 C8-C|14알킬, C5-C20알케닐, 또는이거나, m은 0이고, R14및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C12알킬; 사슬 중간에 산소나 황을 갖는 C3-C12알킬; 벤질, C3-C12알케닐 또는이거나; 또는 R14및 R15는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 6-원 헤테로싸이클 고리를 형서하고, 이 고리는 사슬 중간에 산소나 황을 갖고; R16은 C1-C12알킬, 사술 중간에 산소나 황을 갖는 C2-C12알킬 히드록시, C1-C12알콕시 또는 C2-C12알케닐이고, R17은 히드록시, C1-C12알콕시이고, b가 0이면, 3개의 라디칼 R17은 모두 N(CH2CH2O-)3이고, X는 직접 결합, C1-C8알킬렌, 시클로헥실렌, 페닐렌, 나프틸렌; 또는 사슬 중간에 산소를 갖는 C4-C12알킬렌이고; 단 2개의 질소 원자를 동일한 탄소 원자에 결합되지 않고, a는 1 또는 2이고, b는 0,1 또는 2이고, a가 1이면, R18은 수소, C1-C12;히드록시-치환 C2-C12알킬; 사슬 중간에 산소를 갖는 C3-C12;알킬; 페닐, 벤질, C3-C12알케닐 또는이고, a가 2이면, R18은-이다.
  20. 제18항에 있어서, 하기와 같이 정의되는 염 : R＂1은 C8-C14알킬, 또는 히드록시 - 또는 카르복시-치환 C5-C11알킬이고, R2는 수소이고, R3는 수소이고, R＂4는 수소 또는 히드록시이고, R＂5는 C8-C14알킬 또는이거나, m은 0이고, R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C14알킬, 또는 히드록시-치환 C2-C|4알킬이거나; 또는 R14및 R15는 그들과 결합된 질소 원자와 함께 6-원 헤테로싸이클고리를 형성하고, 이 고리는 사슬 중간에 산소를 갖고 X는 직접 결합이고, a는 1이고, R18은 C1-C4알킬, 히드록시-치환 C2-C4알킬 또는 페닐이다.
  21. 제1항에 따른 피복 조성물을 부시성 금속 기판에 도포한 후, 그를 건조 및/또는 경화시키는 부식성 금속 기판을 보호 방법.
  22. 부식성 금속 표면을 제1항에 따른 피복 조성물로 처리한 후, 그를 건조 및/또는 경화시키는 것을 특징으로 하는 부식성 금속 표면에 피복하는 내석성 표면을 제조하는 방법.
  23. 제1항에 따른 성분 (b)의 수용액을 금속 표면에 도포한 후, 그를 건조시키는 금속 표면의 처리 방법.
    ※ 참고상항 : 최초출원 내용에 의해 공개하는 것임.
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