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KR920004405A - 데옥시뉴클레오시드의 제조방법 - Google Patents

데옥시뉴클레오시드의 제조방법 Download PDF

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KR920004405A
KR920004405A KR1019910013525A KR910013525A KR920004405A KR 920004405 A KR920004405 A KR 920004405A KR 1019910013525 A KR1019910013525 A KR 1019910013525A KR 910013525 A KR910013525 A KR 910013525A KR 920004405 A KR920004405 A KR 920004405A
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KR
South Korea
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hydrogen
group
reagent
halogen
branched
Prior art date
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KR1019910013525A
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English (en)
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Inventor
이이 그린 케니스
엘 콘시다인 쥬니어 존
드안투오노 3세 조오지
파드 만아산 수라이라자아
Original Assignee
알퐁스 아아르 노에
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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Abstract

내용 없음

Description

데옥시뉴클레오시드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기(a)-(c)단계들로 구성되는, 하기 일반식(I)의 화합물 :
    (상기식에서, z은 산소 또는 CH2이고; R1및 R2는 동일하거나 서로 다를 수 있는 것으로, 수소, 저급알킬, 할로겐, 올 레핀, 아릴 및 치환알릴로 구성되는 군으로부터 선택되고; R3는 수소 및 할로겐으로 구성되는 군으로 부터 선택되고; X는 할로겐이다)을 제조하기위한 방법; (a)불활성 유기 용매내, 하기 일반식 시약:
    (상기식에서, R은 (C1-C12)분지 또는 비분지 알킬, (C1-C12)분지 또는 비분지 알콕시, 페닐 또는 치환 페닐, 수소 카르복실레이트, 벤질에놀레이트, 카르보닐, β-디케로네이트, 올레핀.(C1-C12)분지 또는 비분지 리오알킬, 리오페닐 또는 치환 리오페닐로 구성되는 군으로부터 선택되고; K 및 M은 동일하거나 서로 다를 수 있는 것으로, R 및 할로겐으로 구성되는 군으로 부터 선택되고, 단, R,K 및 M은 모두 수소가 아닐 수 있다) 존재하에, 하기 일반식의 화합물 :
    (상기식에서, P는 수소, 트리페닐메틸, 메톡시 트리페닐 메릴, 아세틸, 피발로일, 메탄설포닐 또는 트리알킬실릴로 구성되는 군으로 부터 선택된다)을 일반식 : H-X(식에서, X는 할로겐이다)의 시약과 혼합하는 단계(b)상기 화합물 및 시약을 40-115℃에서 약 1시간-24시간 동안 가열하여 하기 일반식의 화합물 :
    (이때, P는 수소이외의 것이다)을 생성시키는 단계, (c)상기 보호기를 제거하는 단계.
  2. 하기(a)-(c)단계들로 구성되는, 하기 일반식(II)의 화합물 :
    (상기식에서, z은 산소 또는 CH3이고; R1및 R2는 동일하거나 서로 다를 수 있는 것으로, 수소, 저급알킬, 할로겐, 올 레핀, 아릴 및 치환알릴로 구성되는 군으로부터 선택되고; R3는 수소 및 할로겐으로 구성되는 군으로 부터 선택되고; X는 할로겐이다)을 제조하기위한 방법; (a)불활성 유기 용매내, 하기 일반식 시약:
    (상기식에서, R은 (C1-C12)분지 또는 비분지 알킬, (C1-C12)분지 또는 비분지 알콕시, 페닐 또는 치환 페닐, 수소 카르복실레이트, 벤질에놀레이트, 카르보닐, 올레핀.(C1-C12)분지 또는 비분지 리오알킬, 리오페닐 또는 치환 리오페닐로 구성되는 군으로부터 선택되고; K 및 M은 동일하거나 서로 다를 수 있는 것으로, R 및 할로겐으로 구성되는 군으로 부터 선택되고, 단, R,K 및 M은 모두 수소가 아닐 수 있다) 존재하에, 하기 일반식의 화합물 :
    (상기식에서, P는 수소, 트리페닐메틸, 메톡시 트리페닐 메릴, 아세틸, 피발로일, 메탄설포닐 또는 트리알킬실릴로 구성되는 군으로 부터 선택된 보호기이다)을 일반식 : H-X(식에서, X는 할로겐이다)의 시약과 혼합하는 단계(b)상기 화합물 및 시약을 40-115℃에서 약 1시간-24시간 동안 가열하여 하기 일반식의 화합물 :
    (이때,P는 수소이외의 것이다)을 생성시키는 단계, (C)상기 보호기를 제거하는 단계.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 시약 H-X가 HF인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서 시약:
    이 트리메틸알루미늄, 트리에틸알루미늄, 트리프로필알루미늄 또는 트리-t-부록시 알루미늄이고, 이때, R, K 및 M이 모두 동일하고, 메틸, 에틸, 프로필 또는 트리-t-부록시인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서 시약:
    이 디이소부틸알루미늄 수소화물이고, 이때, R 및 M은 이소부틸이고, K는 수소인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서 시약:
    이 알루미늄 이소프로폭시드이고, 이때, R, K 및 M은 각각 이소프로폭시인 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서 시약:
    이 알루미늄 아세틸아세토네이트이고, 이때, R, K 및 M은 각각 2,4-펜탄디오네이트인 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 시약 HF가 에테르 용매내 .01-15% 농도로 존재하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 시약 HX가, 피리딘과 혼합되는 HF이고, 이때, HF/피리딘 농도비가 70% HF대 30%피리딘인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 이플루오토화수소 암모늄이 반응 혼합물에 첨가되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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