KR910000926A - 폴리 (알케닐 치환 방향족) 및 탄성체 함유의 중합체 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents
폴리 (알케닐 치환 방향족) 및 탄성체 함유의 중합체 조성물 및 그 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR910000926A KR910000926A KR1019900009013A KR900009013A KR910000926A KR 910000926 A KR910000926 A KR 910000926A KR 1019900009013 A KR1019900009013 A KR 1019900009013A KR 900009013 A KR900009013 A KR 900009013A KR 910000926 A KR910000926 A KR 910000926A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- weight
- polymer composition
- halogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 title claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- -1 cyano, hydroxy, phenyl Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 4
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 claims 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 claims 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 claims 2
- FUKOTTQGWQVMQB-UHFFFAOYSA-N (2-bromoacetyl) 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OC(=O)CBr FUKOTTQGWQVMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000159 acid neutralizing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000001485 cycloalkadienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 claims 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical class C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims 1
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 claims 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
- C08F283/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals on to polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
- C08F255/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms on to ethene-propene-diene terpolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F287/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to block polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/905—Polyphenylene oxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Description
Claims (16)
- (a)산 할라이드, 산 무수물 또는 케텐으로, 완전한 최종 조성물의 중량에 대해 5 내지 30중량%의 하기시(I)이 폴리페닐렌에테르 또는 이의 구조적 관련 중합체를 전환시키고,식중에서, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, 페닐기, 알케닐기, 알카디에닐기, 아릴옥시기이거나 혹은 R1및 R4는 각각 알킬기 또는 알콕시기인데, 후자의 각각은 12또는 그 이하의 탄소 원자를 함유하며 각각 할로겐, 시아토, 히도록시, 페닐 또는 아미노에 의해 임의적으로 치환되는 반면, 사슬의 말단 페놀 핵에 부착된 알킬 또는 알콕시기는 아미노, 디알킬아미노 또는 디(알카노일) 아미노 기에 의해 치환될 수 있는바, 여기서 알킬기 각각은 4 또는 그 이하의 탄소 원자를 함유하며,R2및 R3각각은 수소, 할로겐, 페닐기, 알케닐기, 알카디에닐기, 아릴옥시기이거나, R2및 R3각각은 할로겐, 시아노, 히드록시, 페닐에 의해 임의적으로 치환된, 상기 R1및 R4에서 정의된 바와같은 1차 또는 2차 알킬기 또는 알콕시기이며, 여기서 상기 R1, R2, R3및 R4는 하나의 반복 단위에서 서로 상이하거나, 동일한 기이며, n은 적어도 50, 바람직하게는 100내지 500의 정수이며, (b)0.85 내지 0.95의비밀도, 30 내지 80의 Mooney 점도 (ML (1+4)125℃) 및 50 내지 70중량%의 에틸렌 함량을 지닌 5 내지 20중량%의 적어도 하나의 에틸렌-프로필렌-딩네 단량체(EPDM) 고무, 및 -20℃ 또는 이 이하의 유리 전이 온도 및 10,000 내지 1,000,000의 수평균 분자량을 지니는 1 내지 5중량% (완전한 최종 조성물을 중량에 대해)의 임의적으로 부분적 수소화된 디블록 공중합체 A-B(소량의 트리블럭 공중합체 ABA가 임의적으로 혼합됨) (식중, A는 폴리(알케닐 방향족) 블록이며, B는 임의적으로 부분적 수소화된 폴리(콘쥬게이트 디엔) 블록이다)를 용해시키고, (C)5 내지 20%이 중합도가 달성될때까지 산출된 혼합물을 예비-중합화하고, (d)예비-중합화 물질을 수성 배질속에서 현탁시키고, (e)임의적으로 확전제의 존재하에서 적어도 하나의 자유 라디칼 개시제에 의한 개시 또는 열 기시에 중합화하는 것을 포함하는 방법에 의해 산출되는 폴리 (알케닐 치환 방향족) 함유 중합체 조성물.
- 제1항에 있어서, 단계(a)가 우선적으로 스티렌 단량체 함유 혼합물에서 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항에 있어서, 단계(a)가 하기식(Ⅲ)의 촉매 존재 및 임의적으로 중화제의 존재하에서 하기식(ⅡA)또는 하기식(ⅡB)의 화합물들로부터 선택되는 캡화제로서의 산 할라이드 또는 비-고리형 산 무수물로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.상기식들에서, X1은 할로겐 또는 할로겐에 의해 임의적으로 치환된 1 내지 4(더욱 바람직하게는 1또는 2)탄소 원자를 함유한 알킬이며, X1는 할로겐이며, R5및 R6각각은 1 내지 12 탄소원자를 함유하며 임이적으로 히드록시, 할로겐(바람직하게는 브롬), 1 내지 4의 탄소원자를 함유한 알킬에 의해 치환된 알킬, 알케닐 아릴(바람직하게는 페닐) 또는 아르알킬(바람직하게는 아릴 저급알킬)기 또는 자유 또는 에스테르화 카르복실기이며, R9및 R10은 모두 최대한 하나의 페닐기에 의해 임의적으로 치환된 1 내지 4탄소원자를 함유하는 알킬기와 같은 비-전자주개기이며, R7및 R8은수소, 할로겐 또는 저급 알킬기인데, R9및 R10은 한 분자내에서 서로 상이하거나 동일한 기수일 있다.
- 제3항에 있어서, 단계(a)가파라브로모메틸-페닐 설포닐 브로마이드 또는 파라브로모메틸페닐-설포닐 클로라이드, 아세트산 무수물, 벤조산 무수물 또는 브로모아세트산 무수물로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제4항에 있어서, 단게 (a)가 아세트산 무수물로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 단계(a)가 촉매로서 n,n-디메틸-4-아미노 피리딘으로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 단계(a)가 산 할라이드 및 부가의 산 중화제로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제7항에 있어서, 단계(a)가파라브로모메틸-페닐 설포닐 브로마이드, N,N-디메틸-4-아미노 피리딘 및 트리에틸 아민 또는 트리-n-프로필아민으로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항에 있어서, 단계(a)가 비-친핵성 염기의 존재하에서 하기식(Ⅳ)의 화합물들로부터 선택된 캡화제로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.상기식에서, Y는~-(CH2)m-~또는구조를 갖는 이가의 라디칼인데, 식중, m은 2내지 8, 바람직하게는 2 내지 4의 정수이며, R11및 R12는 각각 1 내지 4의 탄소원자의 알킬기, 페닐기 또는 아르알킬기 (바람직하게는 벤질) 이거나, 혹은 R11및 R12는 이중탄소-탄소 결합중의 탄소 원자와 함께 시클로아케닐, 시클로알카디에닐 또는 아릴기를 형성된다.
- 제9항에 있어서, 단계(a)가 말레산 무수물 및 수소화 나트륨으로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, R1및 R4가 말단 페놀 핵에 부착될 때 아미노 또는 디알킬아미노로 임의적으로 치환된 메틸기이고, R2및 R3가 수소인 식(I)이 폴리페닐렌 에테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, 폴리페닐렌 에테르 또는 이것의 구조적 관련 중합체를 완전한 최종 조성물의 중량에 대해 10 내지 25중랴%의 양으로 첨가하는 단계(a)를 포함하는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 있어서, 단계(c)에서 8 내지 15%의 예비-중합도로 실시되는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항 내지 제13항중 어느 한 항에 있어서, 단계(b)에서 사용되는 EPDM 공중합체는 50 내지 70중량%의 에틸렌 및 0.5 내지 12중량%의 노르보르넨 유도체를 함유하며, 40 내지 90kg/몰의 수평균 분자량 및 2.0 내지 4.0 (바랍직하게는 3.0 내지 3.5)의 Mw/Mn 비를 지니는, 단계(b)를 포함하는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- 제1항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, 단계(b)에서 사용되는 디블록 AB 공중합체는 50.000 내지 800.000의 수평균 분자량을 지니며, 20 내지 40중량% (바람직하게는 25 내지 35중량%)의 알케닐 치한 방향족을 지니는 단계(b)를 포함하는 방법에 의해 산출되는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
- (a)산 할라이드, 산 무수물 또는 케텐으로 완전한 최종 조성물의 중량에 대해 5 내지 35중랴%의 하기식(I)의 폴리페닐렌에테르 또는 이의 구조적 고나련 중합체를 전환시키고,식중에서, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, 페닐기, 알케닐기, 알카디에닐기, 아릴옥시기이거나 혹은 R1및 R4는 각각 알킬기 또는 알콕시기인데, 후자의 각각은 12또는 그 이하의 탄소 원자를 함유하며 각각 할로겐, 시아노,히도록시, 페닐 또는 아미노에 의해 임의적으로 치환되는 반면, 사슬의 말단 페놀 핵에 부착된 알킬 또는 알콕시기는 아미노, 디알킬아미노 또는 디(알카노일) 아미노 기에 의해 치환될 수 있는바, 여기서 알킬기 각각은 4 또는 그 이하의 탄소 원자를 함유하며,R2및 R3각각은 수소, 할로겐, 페닐기, 알케닐기, 알카디에닐기, 아릴옥시기이거나, R2및 R3각각은 할로겐, 시아노, 히드록시, 페닐에 의해 임의적으로 치환된, 상기 R1및 R4D서 정의된 바와같은 1차 또는 2차 알킬기 또는 알콕시기이며, 여기서 상기 R1, R2, R3및 R4는 하나의 반복 단위에서 서로 상이하거나, 동일한 기이며, n은 적어도 50, 바람직하게는 100내지 500의 정수이며, (b)0.85 내지 0.95의 비밀도, 30 내지 80의 Mooney 점도 (ML (1+4)125℃) 및 50 내지 70중량%의 에틸렌 함량을 지닌 5 내지 20중량%의 적어도 하나의 EPDM 고무, 및 -20℃ 또는 이 이하의 유리 전이 온도 및 10,000 내지 1,000,000의 수평균 분자량을 지니는 1 내지 5중량% (완전한 최종 조성물을 중량에 대해)의 임의적으로 부분적 수소화된 디블록 공중합체 A-B(소량의 트리블럭 공중합체 ABA가 임의적으로 혼합됨) (식중, A는 폴리(알케닐 방향족) 블록이며, B는 임의적으로 부분적 수소화된 폴리(콘쥬게이트 디엔) 블록이다)를 용해시키고, (C)5 내지 20%이 중합도가 달성될때까지 산출된 혼합물을 예비-중합화하고, (d)예비-중합화 물질을 수성 배질속에서 현탁시키고, (e)임의적으로 확전제의 존재하에서 적어도 하나의 자유 라디칼 개시제에 의한 개시 또는 열 개시에 중합화하는 것을 포함하는 폴리 (알케닐 치환 방향족) 함유 중합체 조성물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL89144703 | 1989-06-23 | ||
GB8914470.3 | 1989-06-23 | ||
GB898914470A GB8914470D0 (en) | 1989-06-23 | 1989-06-23 | Process for preparation of compositions containing polyphenylene ethers and elastomer modified poly(alkenyl aromatic)and compositions obtainable therewith |
GB909001975A GB9001975D0 (en) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Poly(alkenyl substituted aromatic)and elastomer containing polymer compositions and process for their preparation |
GB9001975.3 | 1990-01-29 | ||
NL9001975.3 | 1990-01-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR910000926A true KR910000926A (ko) | 1991-01-30 |
KR0185667B1 KR0185667B1 (ko) | 1999-05-15 |
Family
ID=26295534
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019900009013A KR0185667B1 (ko) | 1989-06-23 | 1990-06-19 | 폴리(알케닐 치환 방향족) 및 탄성체 함유의 중합체 조성물 및 그 제조 방법 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5079268A (ko) |
EP (1) | EP0404261B1 (ko) |
JP (1) | JP3035709B2 (ko) |
KR (1) | KR0185667B1 (ko) |
CN (1) | CN1026238C (ko) |
AU (1) | AU629362B2 (ko) |
BR (1) | BR9002977A (ko) |
CA (1) | CA2019433A1 (ko) |
DE (1) | DE69028251T2 (ko) |
ES (1) | ES2090089T3 (ko) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2013041A1 (en) * | 1989-04-07 | 1990-10-07 | Johannes M. Zijderveld | Process for preparation of modified polyphenylene ether or related polymers and the use thereof in modified high temperature rigid polymer of vinyl substituted aromatics |
FR2669917B1 (fr) * | 1990-12-03 | 1993-07-16 | Degremont Sa | Reacteur d'oxydation et de reduction biologique, procede de biofiltration et procedes de lavage mis en óoeuvre dans ce reacteur. |
US6040382A (en) * | 1994-02-04 | 2000-03-21 | Phillips Petroleum Company | Polymer blend clarity |
US6878782B2 (en) * | 1999-12-01 | 2005-04-12 | General Electric | Thermoset composition, method, and article |
US6352782B2 (en) * | 1999-12-01 | 2002-03-05 | General Electric Company | Poly(phenylene ether)-polyvinyl thermosetting resin |
US7235192B2 (en) * | 1999-12-01 | 2007-06-26 | General Electric Company | Capped poly(arylene ether) composition and method |
US6812276B2 (en) * | 1999-12-01 | 2004-11-02 | General Electric Company | Poly(arylene ether)-containing thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
US6627704B2 (en) | 1999-12-01 | 2003-09-30 | General Electric Company | Poly(arylene ether)-containing thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
US6905637B2 (en) * | 2001-01-18 | 2005-06-14 | General Electric Company | Electrically conductive thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
US6521703B2 (en) | 2000-01-18 | 2003-02-18 | General Electric Company | Curable resin composition, method for the preparation thereof, and articles derived thereform |
JP4977293B2 (ja) * | 2000-04-04 | 2012-07-18 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | (2,5−ジ置換−1,4−フェニレンオキサイド)ブロック共重合体およびグラフト共重合体 |
US6383636B2 (en) * | 2000-04-04 | 2002-05-07 | Director-General Of National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology, Ministry Of Economy, Trade And Industry | (2,5-disubstituted-1,4-phenylene oxide) block or graft copolymer |
US6384176B1 (en) | 2000-07-10 | 2002-05-07 | General Electric Co. | Composition and process for the manufacture of functionalized polyphenylene ether resins |
US6897282B2 (en) * | 2000-07-10 | 2005-05-24 | General Electric | Compositions comprising functionalized polyphenylene ether resins |
US6593391B2 (en) | 2001-03-27 | 2003-07-15 | General Electric Company | Abrasive-filled thermoset composition and its preparation, and abrasive-filled articles and their preparation |
US6878781B2 (en) * | 2001-03-27 | 2005-04-12 | General Electric | Poly(arylene ether)-containing thermoset composition in powder form, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
US20030215588A1 (en) * | 2002-04-09 | 2003-11-20 | Yeager Gary William | Thermoset composition, method, and article |
US7253227B2 (en) | 2002-12-19 | 2007-08-07 | General Electric Company | Poly(arylene ether) composition useful in blow molding |
US7250477B2 (en) * | 2002-12-20 | 2007-07-31 | General Electric Company | Thermoset composite composition, method, and article |
US6905941B2 (en) * | 2003-06-02 | 2005-06-14 | International Business Machines Corporation | Structure and method to fabricate ultra-thin Si channel devices |
US7226980B2 (en) | 2003-08-07 | 2007-06-05 | General Electric Company | Thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles prepared therefrom |
US7067595B2 (en) * | 2003-10-03 | 2006-06-27 | General Electric Company | Poly (arylene ether) composition and method |
US7101923B2 (en) * | 2003-10-03 | 2006-09-05 | General Electric Company | Flame-retardant thermoset composition, method, and article |
US7148296B2 (en) * | 2003-10-03 | 2006-12-12 | General Electric Company | Capped poly(arylene ether) composition and process |
US7211639B2 (en) * | 2003-10-03 | 2007-05-01 | General Electric Company | Composition comprising functionalized poly(arylene ether) and ethylene-alkyl (meth)acrylate copolymer, method for the preparation thereof, and articles prepared therefrom |
US6962965B2 (en) * | 2004-02-20 | 2005-11-08 | General Electric Company | Functionalized poly(arylene ether) composition and process |
US7329708B2 (en) * | 2004-08-18 | 2008-02-12 | General Electric Company | Functionalized poly(arylene ether) composition and method |
US20060038324A1 (en) * | 2004-08-20 | 2006-02-23 | Yeager Gary W | Molding method for curable poly(arylene ether) composition and article thereby |
US20070004871A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Qiwei Lu | Curable composition and method |
US7378455B2 (en) * | 2005-06-30 | 2008-05-27 | General Electric Company | Molding composition and method, and molded article |
US7429800B2 (en) * | 2005-06-30 | 2008-09-30 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Molding composition and method, and molded article |
US20070066710A1 (en) * | 2005-09-21 | 2007-03-22 | Peters Edward N | Method for electrical insulation and insulated electrical conductor |
US7488766B2 (en) * | 2005-10-06 | 2009-02-10 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polymer composition, method, and article |
US20070080330A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Peters Edward N | Flame retardant composition and method |
US7495047B2 (en) * | 2005-10-06 | 2009-02-24 | At&T Intellectual Property, I, L.P. | Poly(arylene ether) composition, method, and article |
US20080071000A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Christina Louise Braidwood | Poly(arylene ether) composition and article |
US20080071034A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Christina Louise Braidwood | Poly(arylene ether) composition and method |
US20080097027A1 (en) * | 2006-10-23 | 2008-04-24 | General Electric Company | Varnish composition for insulating electrical machinery |
US7655278B2 (en) * | 2007-01-30 | 2010-02-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Composite-forming method, composites formed thereby, and printed circuit boards incorporating them |
US8361337B2 (en) * | 2007-03-19 | 2013-01-29 | The University Of Massachusetts | Method of producing nanopatterned templates |
US8247033B2 (en) * | 2008-09-19 | 2012-08-21 | The University Of Massachusetts | Self-assembly of block copolymers on topographically patterned polymeric substrates |
US8211737B2 (en) * | 2008-09-19 | 2012-07-03 | The University Of Massachusetts | Method of producing nanopatterned articles, and articles produced thereby |
US8518837B2 (en) | 2008-09-25 | 2013-08-27 | The University Of Massachusetts | Method of producing nanopatterned articles using surface-reconstructed block copolymer films |
US8092722B2 (en) * | 2008-09-30 | 2012-01-10 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Varnish compositions for electrical insulation and method of using the same |
US9156682B2 (en) | 2011-05-25 | 2015-10-13 | The University Of Massachusetts | Method of forming oriented block copolymer line patterns, block copolymer line patterns formed thereby, and their use to form patterned articles |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE635349A (ko) * | 1962-07-24 | |||
US3375228A (en) * | 1967-05-10 | 1968-03-26 | Gen Electric | Hot capping of polyphenylene ethers |
US3664977A (en) * | 1968-11-20 | 1972-05-23 | Asahi Dow Ltd | Bulk polymerized aromatic hydrocarbon in rubber and polyphenylene ether |
US3862263A (en) * | 1969-11-29 | 1975-01-21 | Sumitomo Chemical Co | Production of modified polyphenylene oxide |
US4118348A (en) * | 1973-10-01 | 1978-10-03 | General Electric Company | Method for preparing blends of rubber, a polyphenylene ether resin and an alkenyl aromatic addition polymer |
US4048143A (en) * | 1974-02-11 | 1977-09-13 | General Electric Company | Process for capping polyphenylene oxide |
DE2410918C2 (de) * | 1974-03-07 | 1982-08-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Schlagzähes Vinylaromat-Pfropf-Copolymer |
DE2536262C2 (de) * | 1975-08-14 | 1983-12-08 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von schlagzähen Polyvinylaromaten |
US4189417A (en) * | 1977-12-23 | 1980-02-19 | General Electric Company | Process for the polymerization of alkenyl aromatic monomers in the presence of polyphenylene oxides |
US4148843A (en) * | 1977-12-23 | 1979-04-10 | General Electric Company | Compositions of capped polyphenylene oxides and alkenyl aromatic resins |
DE2839563A1 (de) * | 1978-09-12 | 1980-03-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen massepolymerisation von alkenylaromaten |
US4391950A (en) * | 1981-09-02 | 1983-07-05 | General Electric Company | Polyphenylene ether composition and process for production |
DE3219048A1 (de) * | 1982-05-21 | 1983-11-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thermoplastische formmassen |
ES2001020A6 (es) * | 1985-07-19 | 1988-04-16 | Asahi Chemical Ind | Compuestos de copolimeros bloque hidrogenados |
US4654405A (en) * | 1985-12-05 | 1987-03-31 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Carboxylated phenylene ether resins |
US4782098A (en) * | 1987-06-12 | 1988-11-01 | General Electric, Co. | Expandable thermoplastic resin beads |
NL8701517A (nl) * | 1987-06-29 | 1989-01-16 | Gen Electric | Polymeermengsel met polyfenyleenether en polyamide. |
DE3722502A1 (de) * | 1987-07-08 | 1989-01-19 | Basf Ag | Thermoplastische formmassen |
US4806602A (en) * | 1988-03-21 | 1989-02-21 | General Electric Company | Anhydride capping polyphenylene ether with carboxylic acid |
KR0147376B1 (ko) * | 1988-07-07 | 1998-08-17 | 오노 알버어스 | 개질된 폴리페닐렌 에테르의 제조 방법 및 비닐 치환 방향족의 개질된 고온 경질 중합체 내에서의 이의 사용 방법 |
CA2013041A1 (en) * | 1989-04-07 | 1990-10-07 | Johannes M. Zijderveld | Process for preparation of modified polyphenylene ether or related polymers and the use thereof in modified high temperature rigid polymer of vinyl substituted aromatics |
AU622024B2 (en) * | 1989-05-12 | 1992-03-26 | Basf Aktiengesellschaft | Expandable styrene polymers |
-
1990
- 1990-05-30 US US07/528,881 patent/US5079268A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-19 EP EP90201605A patent/EP0404261B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-19 ES ES90201605T patent/ES2090089T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-19 KR KR1019900009013A patent/KR0185667B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-06-19 DE DE69028251T patent/DE69028251T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-20 CA CA002019433A patent/CA2019433A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-20 JP JP2160072A patent/JP3035709B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-20 CN CN90104498A patent/CN1026238C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-20 AU AU57666/90A patent/AU629362B2/en not_active Ceased
- 1990-06-25 BR BR909002977A patent/BR9002977A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0404261A3 (en) | 1991-11-27 |
AU629362B2 (en) | 1992-10-01 |
JPH03115457A (ja) | 1991-05-16 |
AU5766690A (en) | 1991-01-03 |
CN1026238C (zh) | 1994-10-19 |
CN1048553A (zh) | 1991-01-16 |
DE69028251T2 (de) | 1997-03-06 |
US5079268A (en) | 1992-01-07 |
EP0404261B1 (en) | 1996-08-28 |
EP0404261A2 (en) | 1990-12-27 |
DE69028251D1 (de) | 1996-10-02 |
JP3035709B2 (ja) | 2000-04-24 |
BR9002977A (pt) | 1991-08-20 |
KR0185667B1 (ko) | 1999-05-15 |
ES2090089T3 (es) | 1996-10-16 |
CA2019433A1 (en) | 1990-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR910000926A (ko) | 폴리 (알케닐 치환 방향족) 및 탄성체 함유의 중합체 조성물 및 그 제조방법 | |
Matyjaszewski et al. | Graft copolymers of polyethylene by atom transfer radical polymerization | |
CN1938377B (zh) | 光自由基固化/光阳离子固化并用固化性组合物 | |
KR900001755A (ko) | 개질된 폴리페닐렌 에테르 또는 관련 중합체의 제조방법 및 개질된 폴리페닐렌 에테르 및 이를 포함하는 조성물 | |
KR910000858A (ko) | 시클릭 산 무수물로 폴리페닐렌 에테르 또는 관련된 중합체를 개질시키는 방법. 개질된 폴리페닐렌 에테르 및 그들을 사용한 개질된 고온 경질 폴리(비닐 치환된 방향족) 조성물의 제조방법 | |
KR860700257A (ko) | 아크릴 별모양 중합체 | |
Gozgen et al. | ROMP‐NMP‐ATRP combination for the preparation of 3‐miktoarm star terpolymer via click chemistry | |
Jia et al. | Amphiphilic star‐block copolymers based on a hyperbranched core: Synthesis and supramolecular self‐assembly | |
ES551342A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un compatibilizador para la estabilizacion de mezclas de polimeros | |
Ramesan et al. | Dichlorocarbene modification of styrene–butadiene rubber | |
Nasser‐Eddine et al. | Synthesis of polystyrene–poly (tert‐butyl methacrylate)–poly (ethylene oxide) triarm star block copolymers | |
Goethals et al. | Poly (vinyl ethers) as building blocks for new materials | |
KR19990022428A (ko) | 개질된 이소모노올레핀/파라-알킬스티렌 공중합체의 그라프트경화 | |
Okano et al. | Polymerization of tert‐alkylacetylenes by Mo‐and W‐based catalysts | |
Liu et al. | Synthesis and Characterization of Novel Alcohol‐Soluble Ladderlike Poly (silsesquioxane) s Containing Side‐Chain Hydroxy Groups | |
KR910002907A (ko) | 고리-열림 중합반응에 의한 중합체의 제조방법 | |
Mete et al. | Degradable alternating polyperoxides from poly (ethylene glycol)‐substituted styrenic monomers with water solubility and thermoresponsiveness | |
US4988770A (en) | Functionalized elastomeric polymer production | |
JPH0233053B2 (ja) | Azokiganjuhorishirokisanamido | |
Liu et al. | A versatile method for cyclic polymers from conjugated and unconjugated vinyl monomers | |
Liaw et al. | Synthesis and characterization of novel diblock copolymers of 5-(N-carbazoyl methyl) bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene and 5-(phthalimide methyl) bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene via living ring-opening metathesis polymerization | |
Hall Jr et al. | Bicyclobutanes and cyclobutenes: Unusual carbocyclic monomers | |
KR970070021A (ko) | 이피(디)엠 엘라스토머 공중합체 기재 중합성 혼합물의 제조 방법 | |
KR910002979A (ko) | 발포성 비이드의 제조방법 | |
US6258905B1 (en) | Stabilized, unimolecular initiators for hydrocarbon polymerization |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19900619 |
|
PG1501 | Laying open of application | ||
A201 | Request for examination | ||
PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19950614 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19900619 Comment text: Patent Application |
|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19980430 Patent event code: PE09021S01D |
|
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19980930 |
|
GRNT | Written decision to grant | ||
PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 19981228 Patent event code: PR07011E01D |
|
PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 19981228 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
PG1601 | Publication of registration | ||
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20011031 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20021023 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20031009 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20041124 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20051129 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20061129 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20071128 Year of fee payment: 10 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20071128 Start annual number: 10 End annual number: 10 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20091110 |