[go: up one dir, main page]

KR910000612A - 아릴술포닐 이소시아네이트의 제조방법 및 그의 부가유도체 - Google Patents

아릴술포닐 이소시아네이트의 제조방법 및 그의 부가유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR910000612A
KR910000612A KR1019890008390A KR890008390A KR910000612A KR 910000612 A KR910000612 A KR 910000612A KR 1019890008390 A KR1019890008390 A KR 1019890008390A KR 890008390 A KR890008390 A KR 890008390A KR 910000612 A KR910000612 A KR 910000612A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
group
catalyst
phenyl
atom
Prior art date
Application number
KR1019890008390A
Other languages
English (en)
Inventor
가보르 베세니에이
산도르 네메트
나스즐로 시만디
마리아 벨락크
요즈세프 두카이
라조스 나기
엘레메르 퇴뫼르디
크사바 쇠프테이
디오스제기네 에르즈세베트 에이크하르드트
Original Assignee
원본미기재
니트로케미아 이파르텔레펙
마기아르 튜도마니오스 아카데미아 쾨즈폰티 케미아이 큐타토 인테제테
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU311588A external-priority patent/HU207714B/hu
Priority claimed from HU388788A external-priority patent/HU203719B/hu
Priority claimed from HU883888A external-priority patent/HU204779B/hu
Application filed by 원본미기재, 니트로케미아 이파르텔레펙, 마기아르 튜도마니오스 아카데미아 쾨즈폰티 케미아이 큐타토 인테제테 filed Critical 원본미기재
Publication of KR910000612A publication Critical patent/KR910000612A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65N-sulfonylisocyanates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

아릴술포닐 이소시아네이트의 제조방법 및 그의 부가유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. a) 하기 일반식(II)의 N-할로아릴술폰아미데이트를 카르보닐화 촉매, 일산화탄소 및 경우에 따라서는 상전이 촉매의 존재하에 카르보닐화시키거나, b) 일반식(II)의 N-할로아릴술폰아미데이트를 카르보닐화 촉매, 일산화탄소, 하기 일반식(III)의 알코올의 존재하에, 그리고 경우에 따라서는 상전이 촉매의 존재하에 반응시키거나, c) 일반식(II)의 N-할로아릴술폰아미데이트를 카르보닐화 촉매, 일산화탄소, 하기 일반식(IV)의 아민의 존재하에, 그리고 경우에 따라서는 상전이 촉매의 존재하에 반응시키거나, d)상기 변법 a)에 따라 수득된 반응 혼합물을 일반식(III)의 알코올 또는 티오알코올과, 또는 일반식(IV)의 아민과 반응시키며, 미리 또는 반응 혼합물 그 상태에서 제조된 팔라듐 착물을 배워 결합이 탄소, 질소, 산소, 인, 황 및/또는 할로겐 원자에 의해 형성되며 균질, 비균질 또는 고정된 균질 촉매의 형태로 있는 카르보닐화 촉매로서 사용하거나, 또는 팔라듐 착물을 제VI족 금속의 카르보닐, 제 VIII족 금속의 착물과 함께 출발 N-할로술폰아미데이트의 중량%에 대하여 10-2~10중량%의 양으로 사용하고, 경우에 따라서는 출발 N-할로술폰아미데이트의 중량%에 대해 계산하여 10-1~10중량%의 상전이 촉매의 동시 존재하에, 반응을 용매에서 0.5~24시간에 걸쳐서 -20~130℃의 온도에서 0.3~10MPa의 출발 압력을 갖는 일산화탄소 하에 수행한 다음, 반응 혼합물을 공지 방식으로 처리함을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 아릴 술포닐 이소시아네이트의 제조방법
    HZR1(Ⅲ)
    HNR2R3(Ⅳ)
    [상기식에서, Ar은 페닐, 나프틸 또는 티에닐기와, C1-4알킬, C1-4할로알킬, (할로) 알킬옥시, 니트로, 시아노기 또는 할로겐원자로 치환된 이들의 유도체를 나타내고, HX는 함께 화학적 결합을 나타내거나 또는 X가 ZR1기(식중Z는 산소 또는 황원자, R1은 C1-8알킬, 알릴, 프로파르길, C1-4할로알킬, 시클로헥실, 벤질 또는 (치환된)페닐기임)를 나타내거나, 또는 X가 NR2R3기(식중 R2및 R3는 서로 독립적으로 수소원자, C1-6알킬, 알릴, 시클로헥실, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐, 아릴술포닐, C2-4아실, (치환된)벤조일기를 나타내거나, 또는 R2및 R3가 함께 탄소수 4~6(산소포함 가능)의 α,ω-알킬렌기를 형성하지만, R2및 R3는 동시에 수소원자일 수는 없음)를 나타내고, Y는 염소 또는 브롬원자를 나타내고, M은 나트륨이온, 칼륨이온, 4급 암모늄이온, 4급 포스포늄이온을 나타내며, 일반식(III)에서 Z는 산소원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 카르보닐화술폰 아미데이트의 식에서 Y가 염소원자를 나타내고, M이 칼륨이온 또는 4급 암모늄이온을 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 카르보닐화 반응을 4급 암모늄염, 4급 포스포늄염 또는 크라운 에테르 유형의 상건이 촉매의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 벙법.
  4. 제1항에 있어서, 카르보닐화를 25내지 100℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 탄소수 1 또는 2의 할로겐화 탄화수소, 아세토니트릴 또는 벤조니트릴을 용매로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 목적 생성물에서, Ar이 페닐, 4-Me-페닐을 나타내고 HX가 화학적 결합을 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 목적 생성물에서, Ar이 페닐, 4-Me-페닐을 나타내고 X가 n-부틸아미노기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 목적 생성물에서, Ar이 2-Cl-페닐을 나타내고 X가 페녹시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 팔라듐 촉매를 주기율표의 제VI족에 속하는 금속의 카르보닐 및/또는 주기율표의 제VIII족에 속하는 금속의 착물과 함께 사용함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890008390A 1988-06-17 1989-06-17 아릴술포닐 이소시아네이트의 제조방법 및 그의 부가유도체 KR910000612A (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU2251-3115/88 1988-06-17
HU311588A HU207714B (en) 1988-06-17 1988-06-17 Process for producing aryl-sulfonyl-isocyanates
HU388788A HU203719B (en) 1988-07-22 1988-07-22 Process for producing n-(aryl-sulfonyl)-carbamic acid-esters and n-(aryl-sulfonyl)-thiocarbamic acid-s-esters
HU2251-3888/88 1988-07-22
HU883888A HU204779B (hu) 1988-07-22 1988-07-22 Eljárás N-(aril-szulfonil)-karbamidok előállítására
HU2251-3887/88 1988-07-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR910000612A true KR910000612A (ko) 1991-01-29

Family

ID=27270012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890008390A KR910000612A (ko) 1988-06-17 1989-06-17 아릴술포닐 이소시아네이트의 제조방법 및 그의 부가유도체

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5068424A (ko)
JP (1) JPH0296561A (ko)
KR (1) KR910000612A (ko)
CN (1) CN1039804A (ko)
BR (1) BR8903092A (ko)
DE (1) DE3919747A1 (ko)
FR (1) FR2632952B1 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993010086A1 (de) * 1991-11-13 1993-05-27 MTA Központi Kémiai Kutató Intézete Verfahren zur herstellung von n-(arylsulfonyl)-carbamid-säure-derivaten und den in diesem verfahren verwendbaren intermedieren
FR2690918B1 (fr) * 1992-05-06 2001-12-28 Poudres & Explosifs Ste Nale Utilisation d'un arylsulfonyluréthanne comme résine garnissante dans les vernis à ongles nitrocellulosiques. Nouveaux arylsulfonyluréthannes et nouveaux vernis à ongles nitrocellulosiques.
TW348175B (en) * 1993-01-06 1998-12-21 Hoechst Ag Process for the preparation of biphenyl derivatives
US6197957B1 (en) 1993-10-15 2001-03-06 Cytec Technology Corp. Process for preparing derivatives of (halo)amino-1,3,5-triazines by carbonylation
JP4599947B2 (ja) * 2004-09-06 2010-12-15 日本ポリウレタン工業株式会社 高純度ジアルキルカーボネートの製造方法
WO2016119349A1 (zh) * 2015-01-29 2016-08-04 中国农业大学 一种磺酰脲类、磺酰胺基甲酸酯类化合物的制备方法
CN109824554B (zh) * 2017-11-23 2021-11-19 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 异氰酸苯基磺酰酯的制备方法
CN108395383B (zh) * 2018-04-17 2020-10-16 湖南国发精细化工科技有限公司 叔丁基异氰酸酯的合成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1066575B (de) * 1959-10-08 Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister, Lucius & Brüning, Frankfurt/M Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
GB538884A (en) * 1939-12-23 1941-08-20 Geigy Ag J R Manufacture of sulphonamide derivatives
GB692360A (en) * 1949-08-20 1953-06-03 Basf Ag Improvements in the production of sulphonyl isocyanates
DE1081001B (de) * 1958-06-11 1960-05-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
US3371114A (en) * 1964-09-14 1968-02-27 Upjohn Co Hydrocarbyl isocyanate catalyst for the phosgenation of aryl sulfonamides
GB1027135A (en) * 1964-11-23 1966-04-27 Akad Wissenschaften Ddr N-acyl-urethanes
US4379769A (en) * 1979-06-04 1983-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing arylsulfonyl isocyanates by phosgenation of arylsulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
FR2632952A1 (fr) 1989-12-22
US5068424A (en) 1991-11-26
FR2632952B1 (fr) 1991-04-12
DE3919747A1 (de) 1989-12-21
JPH0296561A (ja) 1990-04-09
CN1039804A (zh) 1990-02-21
BR8903092A (pt) 1990-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4110377A (en) Process for the alkylation of secondary aliphatic amines in the presence of an amide of a transition metal
US4377530A (en) Manufacture of isocyanates
US4797487A (en) Production of bicyclic guanidines from bis(aminoalkyl)amine
Michon et al. Inter‐and Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes Catalysed by a Combination of Copper and Silver Salts: The Unveiling of a Brønstedt Acid Catalysis
KR900014292A (ko) 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의 제조방법
KR910000612A (ko) 아릴술포닐 이소시아네이트의 제조방법 및 그의 부가유도체
DE3564571D1 (en) Process for preparing (hydrocarbylthio)cyclic amines
IE44472B1 (en) Prodution of aromatic urethanes
KR930703248A (ko) 불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법
KR850004747A (ko) N-글리코실화된 우레아, 카바메이트 및 티오-카바메이트의 제조방법
KR830007610A (ko) 트리알킬아민/이산화황을 촉매로한 카바메이트의 설페닐화 공정
Vasudevan et al. Direct conversion of long-chain carboxamides to alkylammonium tosylates with hydroxy (tosyloxy) iodobenzene, a notable improvement over the classical Hofmann reaction
GB1534236A (en) Process for the production of foams containing urethane and isocyanurate groups
KR850008348A (ko) N-치환 뉴라민산 유도체 및 그 제조방법
JPS6230169B2 (ko)
KR890012931A (ko) 4-데메톡시다우노루비신의 아글리콘인 4-데메톡시다우노마이시논의 제조방법
ES427156A1 (es) Procedimiento para alquilizar selectivamente aminas aroma- ticas.
Shibanuma et al. A convenient method for the preparation of isothiocyanates using 2-chloropyridinium salt.
KR840007228A (ko) 트리아졸 유도체의 제조방법
KR890701544A (ko) 스틸벤디카복실레이트 유도체의 제조방법
KR900007781A (ko) 에틸렌디아민류의 제법
US3437663A (en) Addition reactions of aminoacetylenes
US3914252A (en) Preparation of N-iodocompounds
KR890014477A (ko) 1,4-디하이드로-피리딘 유도체의 제조방법
US6380420B1 (en) Process for making fatty acid nitriles and fatty amines by cross-metathesis of normal alpha olefins

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19890617

A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 19890916

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 19890617

Comment text: Patent Application

PG1501 Laying open of application
E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 19911230

Patent event code: PE09021S01D

E601 Decision to refuse application
PE0601 Decision on rejection of patent

Patent event date: 19920423

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PE06012S01D

Patent event date: 19911230

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event code: PE06011S01I