KR910000612A - 아릴술포닐 이소시아네이트의 제조방법 및 그의 부가유도체 - Google Patents
아릴술포닐 이소시아네이트의 제조방법 및 그의 부가유도체 Download PDFInfo
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Abstract
Description
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- a) 하기 일반식(II)의 N-할로아릴술폰아미데이트를 카르보닐화 촉매, 일산화탄소 및 경우에 따라서는 상전이 촉매의 존재하에 카르보닐화시키거나, b) 일반식(II)의 N-할로아릴술폰아미데이트를 카르보닐화 촉매, 일산화탄소, 하기 일반식(III)의 알코올의 존재하에, 그리고 경우에 따라서는 상전이 촉매의 존재하에 반응시키거나, c) 일반식(II)의 N-할로아릴술폰아미데이트를 카르보닐화 촉매, 일산화탄소, 하기 일반식(IV)의 아민의 존재하에, 그리고 경우에 따라서는 상전이 촉매의 존재하에 반응시키거나, d)상기 변법 a)에 따라 수득된 반응 혼합물을 일반식(III)의 알코올 또는 티오알코올과, 또는 일반식(IV)의 아민과 반응시키며, 미리 또는 반응 혼합물 그 상태에서 제조된 팔라듐 착물을 배워 결합이 탄소, 질소, 산소, 인, 황 및/또는 할로겐 원자에 의해 형성되며 균질, 비균질 또는 고정된 균질 촉매의 형태로 있는 카르보닐화 촉매로서 사용하거나, 또는 팔라듐 착물을 제VI족 금속의 카르보닐, 제 VIII족 금속의 착물과 함께 출발 N-할로술폰아미데이트의 중량%에 대하여 10-2~10중량%의 양으로 사용하고, 경우에 따라서는 출발 N-할로술폰아미데이트의 중량%에 대해 계산하여 10-1~10중량%의 상전이 촉매의 동시 존재하에, 반응을 용매에서 0.5~24시간에 걸쳐서 -20~130℃의 온도에서 0.3~10MPa의 출발 압력을 갖는 일산화탄소 하에 수행한 다음, 반응 혼합물을 공지 방식으로 처리함을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 아릴 술포닐 이소시아네이트의 제조방법HZR1(Ⅲ)HNR2R3(Ⅳ)[상기식에서, Ar은 페닐, 나프틸 또는 티에닐기와, C1-4알킬, C1-4할로알킬, (할로) 알킬옥시, 니트로, 시아노기 또는 할로겐원자로 치환된 이들의 유도체를 나타내고, HX는 함께 화학적 결합을 나타내거나 또는 X가 ZR1기(식중Z는 산소 또는 황원자, R1은 C1-8알킬, 알릴, 프로파르길, C1-4할로알킬, 시클로헥실, 벤질 또는 (치환된)페닐기임)를 나타내거나, 또는 X가 NR2R3기(식중 R2및 R3는 서로 독립적으로 수소원자, C1-6알킬, 알릴, 시클로헥실, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐, 아릴술포닐, C2-4아실, (치환된)벤조일기를 나타내거나, 또는 R2및 R3가 함께 탄소수 4~6(산소포함 가능)의 α,ω-알킬렌기를 형성하지만, R2및 R3는 동시에 수소원자일 수는 없음)를 나타내고, Y는 염소 또는 브롬원자를 나타내고, M은 나트륨이온, 칼륨이온, 4급 암모늄이온, 4급 포스포늄이온을 나타내며, 일반식(III)에서 Z는 산소원자를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 일반식(II)의 카르보닐화술폰 아미데이트의 식에서 Y가 염소원자를 나타내고, M이 칼륨이온 또는 4급 암모늄이온을 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 카르보닐화 반응을 4급 암모늄염, 4급 포스포늄염 또는 크라운 에테르 유형의 상건이 촉매의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 벙법.
- 제1항에 있어서, 카르보닐화를 25내지 100℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 탄소수 1 또는 2의 할로겐화 탄화수소, 아세토니트릴 또는 벤조니트릴을 용매로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)의 목적 생성물에서, Ar이 페닐, 4-Me-페닐을 나타내고 HX가 화학적 결합을 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)의 목적 생성물에서, Ar이 페닐, 4-Me-페닐을 나타내고 X가 n-부틸아미노기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)의 목적 생성물에서, Ar이 2-Cl-페닐을 나타내고 X가 페녹시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 팔라듐 촉매를 주기율표의 제VI족에 속하는 금속의 카르보닐 및/또는 주기율표의 제VIII족에 속하는 금속의 착물과 함께 사용함을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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