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KR850000433A - 치횐된 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체의 제조방법 - Google Patents

치횐된 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR850000433A
KR850000433A KR1019840003418A KR840003418A KR850000433A KR 850000433 A KR850000433 A KR 850000433A KR 1019840003418 A KR1019840003418 A KR 1019840003418A KR 840003418 A KR840003418 A KR 840003418A KR 850000433 A KR850000433 A KR 850000433A
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KR
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alkyl
alkoxy
halogen
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KR1019840003418A
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자이델 페터-루돌프
Original Assignee
클라우스 페터 유르카트, 하이레딘야코비
트로폰베르케 게엠베하 운트 콤파니에 코만디트게젤샤프트
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Publication date
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Abstract

내용 없음.

Description

치환된 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. a) 다음 일반식(II)의 피리미디닐 피페라진 유도체를 불활성 용매의 존재하에 20 내지 200℃의 온도에서, 다음 일반식(III)의 화합물로 알킬화시키거나, b) 다음 일반식(IV)의 아미노 알킬피리미디닐피페라진 유도체를 100 내지 250℃의 온도에서, 불활성 유기용매내에서 또는 용매를 사용하지 않고 용융상태에서 다음 일반식(V)의 무수물과 반응시키거나, c) 다음 일반식(VI)의 피리미디닐 피페라진 유도체를 불활성 용매의 존재하에, 20 내지 180℃의 온도에서, 다음 일반식(VII)의 화합물과 반응시키거나, d) A가 임의 치환된 알킬리덴 라디칼을 나타내고, R1은 수소, 임의 치환된 알킬, 아르알킬, 할로겐, 하이드록실, 니트로, 시아노, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 알킬아미노 또는 아릴아미노, 알킬머캡토 또는 아실아미노를 나타내고, R2및 R3는 같거나 다를수 있으며, 각기 수소, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 아르알킬, 사이클로알킬, 임의 치환된 알콕시, 할로겐, 하이드록실, 알킬아미노, 아릴아미노, 니트로, 알킬머캡토, 시아노, 카복실, 알콕시카보닐, 임의 치환된 카바모일 또는 임의 치한 된 설파모일을 나타내고, X는 카보닐 또는 설포닐을 나타내고, Y는 -CO- N(R4)-[여기에서, R4는 수소, 임의 치환된 알킬 또는 아릴을 나타낸다]을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는 다음 일반식(VIII)이 피리미디닐피페라진 유도체를 불활성용매의 존재하에 20 내지 180℃의 온도에서, 또는 용매없이 50 내지 200℃의 온도에서 다음 일반식(IX)의 카보닐화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, A는 임의 치환된 알킬리덴 라디칼을 나타내고, R1은 수소, 임의 치환된 알킬, 아르알킬, 할로겐, 하이드록실, 니트로, 시아노, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 알킬아미노 또는 아릴아미노, 알킬머캡토 또는 아실아미노를 나타내고, R2및 R3는 같거나 다를수 있으며, 각기 수소, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 아르알킬, 사이클로알킬, 임의 치환된 알콕시, 페녹시, 할로겐, 하이드록시, 알킬아미노, 아릴아미노, 니트로, 알킬머캡토 페닐머캡토, 시아노, 카복실, 알콕시카보닐, 임의 치환된 카바모일 또는 임의 치환된 설파모일을 나타내고, 단 일반식(V) 및 (VII)에서는 페닐머캡토가 아니며, X는 카보닐 또는 설포닐을 나타내며, Y는 카보닐, 설포닐, -CO-CH2- 또는 -CO-N(R4)- 를 나타내고, 단, 일반식(V)에서는 X 및 Y가 동일하거나 상이할 수 있고 카보닐 또는 설포닐을 나타내거나, X는 카보닐이고 동시에 Y는 -CO-CH2- 를 나타내며, R4는 수소, 임의 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고, R5는 할로겐, 알콕시, 아미노 또는 이미다졸릴을 나타내고, R6는 할로겐, 트리할로게노알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알콕시카보닐옥시, 아미노 또는 이미다졸릴을 나타내고, M은 수소 또는 금속, 바람직하게는 나트륨, 칼륨 또는 리튬을 나타내고, Z는 적합한 이탈그룹, 예를들면 하이드록실, 염소, 브롬, 요오드, -OS02CH3또는를 나타내거나, 일반식(III)에서는 A-Z가[여기에서, B는 2개의 말단 탄소원자만큼 줄어든 브리징멤버 A를 나타낸다)을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A는 사슬에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지고, 1 내진 3개의 탄소원자를 갖는 알킬그룹 또는 하이드록실 그룹으로 임의 치환된 알킬렌그룹을 나타내고, R1은 수소, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 알콕시 또는 할로겐으로 임의 치환된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭알킬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 페녹시, 하이드록실, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 1 또는 2개의 알킬그룹으로 임의 치환된 아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬머캡토, 페닐머캡토, 8개까지의 탄소원자를 갖는 아실아미노, 페닐 또는 3-인돌릴(여기에서, 페닐라디칼은 할로겐, 니트로, 아미노, 하이드록실, 시아노, 트리플루오로메틸, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 4개까지의 탄소원자를 갖는 알콕시 또는 8개까지의 탄소원자를 갖는 아실아미노로 임의 다치환된다)을 나타내고, R2및 R3는 같거나 다를수 있으며, 수소, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 할로겐으로 임의 치환된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 할로겐으로 임의 치환된 알콕시, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬, 알콕시 또는 니트로로 임의로 일치환되거나 다치환된 아릴, 바람직하게는 페닐, 카바모일 [여기에서, 아미드그룹은 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 아릴, 바람직하게는 페닐로 임의 치환된다] 설파모일[여기에서, 아미드그룹은 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 아릴, 바람직하게는 페닐로 임의 치환된다.], 할로겐, 하이드록실, 니트로, 시아노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬머캡토, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알킬로 임의 치환된 아미노, 알킬라디칼이 1 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 알킬설폰아미도, 아릴설폰아미도 특히 아릴이페닐을 나타내고, 이 페닐라디칼은 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 할로겐, 알콕시, 알킬머캡토, 하이드록실, 아미노, 니트로 또는 트리-플루오로메틸로 임의 치환된 아릴설폰아미도, 카복실, 알콕시카보닐, 특히 알콕시그룹이 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭알킬을 함유하는 알콕시카보닐, 알콕시카보닐아미노 특히 알콕시그룹이 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭알킬을 함유하는 알콕시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 특히 페녹시카보닐아미노, 또는 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 아실아미노를 나타내고, X는 카보닐 또는 설포닐을 나타내고, Y는 카보닐, 설포닐, -CO-CH2- 또는 -CO-N(R4)- 를 나타내고, R4는 수소, 4개까지의 탄소원자를 갖는 저급알킬 또는 페닐(여기에서, 알킬 및 페닐라디칼은 다시 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 각각이 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알콕시로 임의 치환된다]을 나타내는 일반식(I)의 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, A는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬렌그룹, 바람직하게는 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌, 2-메틸-n-프로필렌 또는 2-하이드록시-n-프로필렌을 나타내고 [단, X 및 Y가 카보닐을 나타내고, R1, R2및 R3가 수소를 나타낼 때, A는 2-하이드록시-n-프로필렌 그룹을 나타내지 않는다], R1은 수소, 직쇄 또는 측쇄알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 트리-플루오로메틸; 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메톡시; 하이드록실, 할로겐, 바람직하게는, 불소 또는 요오드, 시아노, 니트로, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 1 또는 2개의 알킬그룹, 바람직하게는 메틸 또는 에틸로 임의 치환된 아미노; 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬머캡토, 바람직하게는 메틸머캡토; 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 아실아미노, 바람직하게는 아세틸 아미노 또는 벤조일아미노; 3-인돌릴; 알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시로 일치환되거나 다치환 될 수 있는 페닐; 니트로, 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 불소, 트리플루오로메틸; 아미노, 시아노, 하이드록실; 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸; 8개까지의 탄소원자를 갖는 아실아미노, 바람직하게는 아세틸아미노 또는 벤조일아미노를 나타내고, R2및 R3는 같거나 다를수 있으며, 수소, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭알킬, 바람직하게는 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 사이클로헥실; 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 메톡시 및 트리플루오로메톡시; 아릴, 바람직하게는 페닐; 하이드록실, 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 불소, 시아노, 니트로, 아미노 [여기에서, 아미노라디칼의 질소원자는 1 또는 2개의 알킬그룹, 특히 메틸 또는 에틸로 치환되거나, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피페라지노 라디칼, 알킬설폰 아미도, 바람직하게는 메틸설폰아미도의 환원소가 된다); 아릴설폰아미도, 바람직하게는 벤젠-설폰아미도 및 톨루엔설폰아미도; 카복실, 알콕시라디칼에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐; 바람직하게는 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐; 아릴옥시카보닐아미노, 바람직하게는 페녹시카보닐아미노; 알킬라디칼에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬머캡토, 바람직하게는 메틸머캡토; SCF3카바모일 또는 설파모일을 나타내고, X 및 Y는 같거나 다를 수 있으며 카보닐 또는 설포닐을 나타내며, X가 단독으로 카보닐 또는 설포닐을 나타낼 때, 동시에 Y는 -CO-CH2- 또는 -CO-N(R4)-를 나타내고, R4는 수소, 4개까지의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 바람직하게는 메틸, 또는 페닐을 나타내는 일반식(I)의 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, A는 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌 또는 2-하이드록시 n-프로필렌을 나타내고 [단, X 및 Y가 카보닐을 나타내고, R1, R2및 R3가 수소를 나타날 때, A는 2-하이드록시 n-프로필렌을 나타내지 않는다], R1은 수소, 염소, 불소, 요오드, 4-메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 페닐, 4-클로로페닐, 3-(트리플루오로메틸) 페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐 또는 3-인돌릴을 나타내고, R2및 R3는 같거나 다를수 있으며, 수소, 불소, 염소 또는 니트로를 나타내고, X는 카보닐 또는 설포닐을 나타내고, Y는 카보닐, 설포닐, -CO-CH2- 또는 -CO-N(R4)-를 나타내고, R4는 수소, 페닐 또는 메틸을 나타내는 일반식(I)의 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 다음 일반식의 2 - (4-(4-(2-피리미디닐)-1-피페라지닐)부틸)-1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)온 1,1-디옥사이드 및 상응하는 염산염을 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 다음 일반식(II)의 피페라진 유도체를 사용하는 방법.
    상기식에서, R1은 트리플루오로메틸, 불소, 요오드, 4-메톡시페닐, 4-클로로페닐, 3-(트리플루로로 메틸) 페닐, 2-클로로-6-플루오로페닐 또는 3-인돌릴을 나타낸다.
  7. 제1항에 있어서, 다음 일반식(IV)의 w-아미노알킬피페라진을 사용하는 방법.
    상기식에서, R1은 트리플루오로메틸, 염소, 요오드, 불소, 페닐, 3,4-디메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 4-클로로페닐, 3-(트리플루오로메틸) 페닐, 2-클로로-6-플루오로페닐 또는 인돌릴을 나타내고, A는 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬렌그룹, 바람직하게는, 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌, 2-메틸-n-프로필렌 또는 2-하이드록시-n -프로필렌을 나타낸다.
  8. 제1항에 있어서, 다음 일반식(VIII)의 화합물을 사용하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소, 임의 치환된 알킬, 아르알킬, 할로겐, 하이드록실, 니트로, 시아노, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 알킬아미노 또는 아릴아미노, 알킬머캡토 또는 아실아미노를 나타내고, R2및 R3는 같거나 다를수 있으며, 각기 수소, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 아르알킬, 사이클로알킬, 임의 치환된 알콕시, 할로겐, 하이드록실, 알킬아미노, 아릴아미노, 니트로, 알킬머캡토, 시아노 카복실, 알콕시카보닐, 임의 치환된 카바모일 또는 임의 치환된 설파모일을 나타내고, R4는 수소, 임의 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고, A는 임의 치환된 알킬리덴 라디칼을 나타내고, X는 카보닐 또는 설포닐을 나타내고, NO2그룹은 NHR4그룹대신에 위치할 수도 있다.
  9. 다음 일반식(XIII)의 화합물을 적합한 용매내에서, 사용용매의 비점까지의 상승한 온도에서, 다음 일반식(XIV)의 피페라진 유도체와 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(XII)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소, 임의 치환된 알킬, 아르알킬, 할로겐, 니트로, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아릴 또는-헤테로아릴, 알킬아미노 또는 아릴아미노 또는 아실아미노를 나타내고, R8은 알콕시카보닐, 바람직하게는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 부톡시카보닐 또는 페녹시카보닐, 특히 에톡시카보닐을 나타내고,는 염화물, 브롬화물, 황산염, 중황산염 또는 과염소산염임을 나타낸다.
  10. 제9항에 있어서, 다음 일반식(XII)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 염소, 불소, 요오드, 트리플루오로메틸, 페닐, 3,4-디메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 4-클로로페닐 3-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-6-플루오로 페닐 또는 3-인돌릴을 나타내고, R8은 알콕시카보닐, 바람직하게는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 부톡시카보닐 또는 페녹시카보닐, 특히 에톡시카보닐을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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