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KR840006668A - 신규 세팔로스포린 항균제와 그 중간체의 제조방법 - Google Patents

신규 세팔로스포린 항균제와 그 중간체의 제조방법 Download PDF

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KR840006668A
KR840006668A KR1019830005429A KR830005429A KR840006668A KR 840006668 A KR840006668 A KR 840006668A KR 1019830005429 A KR1019830005429 A KR 1019830005429A KR 830005429 A KR830005429 A KR 830005429A KR 840006668 A KR840006668 A KR 840006668A
Authority
KR
South Korea
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group
substituted
salt
methyl
carboxylic acid
Prior art date
Application number
KR1019830005429A
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KR870000611B1 (ko
Inventor
히로시 사다끼 (외 9)
Original Assignee
나까노 다다오
도야마 가가꾸고교 가부시기 가이샤
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Priority claimed from JP58067871A external-priority patent/JPS59193893A/ja
Priority claimed from JP58199945A external-priority patent/JPS6092293A/ja
Application filed by 나까노 다다오, 도야마 가가꾸고교 가부시기 가이샤 filed Critical 나까노 다다오
Publication of KR840006668A publication Critical patent/KR840006668A/ko
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Publication of KR870000611B1 publication Critical patent/KR870000611B1/ko
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Abstract

내용 없음

Description

신규 세팔로스포린 항균제와 그 중간체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (48)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 카복실그룹의 반응성 유도체와 반응시키거나, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나 또는 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키고 필요하면, 상기 반응후 보호그룹을 제거하거나 카복실그룹을 보호하거나 또는 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
    상기 일반식에서, R1은 수소원자 또는 카복실-보호그룹이고 ; R2는 일반식
    (여기서, R6는 수소원자, 히드록실그룹, 니트로그룹, 카바모일그룹, 티오카바모일그룹, 설파모일그룹 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알카디에틸, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알, 카디에닐, 아릴, 아르알킬, 아실, 알콕시, 알킬티오, 아실옥시, 시클로알킬옥시, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 시클로알킬옥시카보닐, 아실옥시카보닐, 아르알킬옥시카보닐, 알킬설포닐, 시클로알킬설포닐, 아릴설포닐, 헤테로시클릭설포닐, 알킬카바모일, 디알킬카바모일, 알칼티오카바모일, 디알킬티오카바모일, 아실카바모일, 아실티오카바모일, 알킬설포닐카바모일, 아릴설포닐카바모일, 알칼설포닐티오카바모일, 아릴설포닐티오카바모일, 알킬설파모일, 디알킬설파모일, 알콕시티오카보닐, 알킬리덴아미노, 시클로알킬메틸아미노, 아릴메틸렌아미노, 헤테로시클릭메틸렌아미노 또는 헤테로시클릭기 또는 일반식
    (여기서, R16및 R17은 같거나 다르며 각각 수소원자 또는 알킬그룹이거나, R16과 R17이 인접하는 질소원자와 결합하여 고리를 형성한다)의 그룹이고, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14및 R15는 같거나 또는 다를 수 있고 각기 수소원자, 할로겐원자 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 아르알킬 또는 아릴그룹이며, R13은 수소원자, 할로겐원자, 카복실그룹, 설포그룹, 카바모일그룹, 티오카바모일그룹 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 아르알킬, 아릴, 알콕시, 알킬티오, 아실, 알폭시카보닐, 시클로알킬옥시카보닐, 아실옥시카보닐, 알킬설포닐, 시클로알킬설포닐, 아릴설포닐, 헤테로시클릭설포닐, 알킬카바모일, 디알킬카바모일, 알킬티오카바모일, 디알킬티오카바모일, 아실카바모일, 아실티오카바모일, 알킬설포닐카바모일, 아릴설포닐카바모일, 알킬설포닐티오카바모일 또는 아릴설포닐티오카바모일그룹이다) ; R3는 수소원자 또는 알콕시그룹이고 ; R4는 수소원자 또는 할로겐원자이며 ; R5는 수소원자 또는 보호되거나 보호되지 않은 아미노그룹이고 ; A는 구조식 -CH2-의 그룹 또는 일반식(여기서, R18은 수소원자 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아르알킬, 아릴, 헤테로시클릭그룹 또는 하이드록실-보호그룹 또는 일반식(여기서, R19및 R20은 같거나 또는 다를 수 있고 각기 히드록실, 알킬, 아르알킬, 아릴, 알콕시, 아르알킬옥시 또는 아릴옥시그룹이다)의 그룹이고, 결합 ~은 화합물이 신(syn)이성질체이거나 안티(anti)-이성질체 또는 이들의 혼합물임을 뜻한다)의 그룹이며 ;
    R28은 아미노그룹 또는 일반식(여기서, R31, R32, 및 R33은 같거나 또는 다를 수 있고 각기 수소원자 또는 반응에 참여하지 않는 유기성잔기이다)의 그룹 또는 일반식(여기서, R34및 R35는 같거나 다를 수 있고 각기 수소원자 또는 반응에 참여하지 않는 유기성 잔기이다)의 그룹이고 ; X는 할로겐 원자이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그염을 제조하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R4가 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나에 있어서, R5가 아미노그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 있어서, A가 일반식(여기서, R18및 결합 ~은 제1항에서 와 같다)의 그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, R18이 치환되거나 비치환된 알킬그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 하나에 있어서, A가 구조식(신-이성질체)의 그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  8. 제1항 내지 제6항중 어느 하나에 있어서, A가 일반식(신-이성질체)의 그룹(여기서, R1은 제1항에서와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나에 있어서, A가 일반식(신-이성질체)의 그룹(여기서 R1은 제1항에서와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, R2가 일반식(여기서, R6는 제1항에서와 같다)의 그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, R6가 수소원자, 헤테로시클릭그룹, 치환된 알킬, 아르알킬 또는 시클로알킬그룹 또는 일반식(여기서, R16및 R17은 제1항에서와 같다)의 그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  12. 제10항에 있어서, R6가 수소원자, 치환되거나 비치환된 알킬, 아르알킬 또는 시클로알킬그룹 또는 일반식(여기서, R16및 R17은 제1항에서와 같다)의 그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  13. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, R2가 일반식(여기서, R7, R8및 R9는 제1항에서와 같다)의 그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, R7, R8및 R9가 같거나 다르며 각각 수소원자 또는 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  15. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, R2가 일반식(여기서, R10, R11및 R12는 제1항에서와 같다)의 그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, R10, R11및 R12가 같거나 다르며 각각 수소원자, 할로겐원자 또는 알킬그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  17. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, R2가 일반식(여기서, R13, R14및 R15는 제1항에서와 같다)의 기인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, R13, R14및 R15가 같거나 다르며 각각 수소원자 또는 알킬그룹인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 또는 그 염을 제조하는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-메톡시아미노아세트아미도]-3-{[1-(2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일-2-(신)-카복시 메톡시 이미노아세트아미도]-3--{[1-(2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸}--Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-메톡시아미노아세트아미도]-3-{[1-(4-메틸-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-카복시 메톡시 이미노-아세트아미도]-3-{[1-(4-메틸-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸}-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-메톡시이미노-아세트아미도]-3-{[1-(4-에틸-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸}-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-카복시메톡시 아미노아세트아미도]-3-{[1-(4-에틸-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-메톡시이미노 아세트아미도]-3-{[1-(4-이소프로필-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-메톡시이미노-아세트아미도]-3-{[1-(4-디메틸아미노-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸}-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-카복시 메톡시-이미노아세트 아미도]-3-{[1-(4-디케틸 아미노-2,3-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피라지닐)]메틸}-Δ3-세펨-4카복실산,7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-메톡시아미노-아세트아미도]-3-{[1-(2-옥소-1,2-디하이드로 피라지닐)]메틸Δ3-세펨-4-카복실산,7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-메톡시이미노아세트-아미도]-3-{[1-(3,6-디옥소-1,2,3,6-테트라하이드로-피라지닐)]메틸}-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-카복시 메톡시-이미노아세트 아미노-2-{[1-(3,6-디옥소-1,2,3,6-테트라하이드로피리니지닐)]메틸}-Δ3-세펨-4-카복실산, 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-메톡시이미노-아세트아미도]-3-{[1-(3-메틸-6-옥소-1,6-디하이드로 피리다지닐)]메틸}-Δ3-세펨-4-카복실산, 또는 7-[2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(신)-카복시메톡시-이미노아세트아미도]-3-{[1-(3-메틸-6-옥소-1,6-디하이드로피리다지닐)]메틸}-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그의 에스테르 또는 염을 제조하는 방법.
  20. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 카복실그룹의 반응성 유도체와 반응시킨 다음 필요하면, 보호그룹을 제거하거나 카복실그룹을 보호하거나 또는 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 방법.
    상기 일반식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R28및 A는 제1항에서와 같다.
  21. 제20항에 있어서, A가 일반식(여기서, R18과 결합 ~은 제1항에서와 같다)의 기인 방법.
  22. 제20항 또는 제21항에 있어서, -50° 내지 40℃에서 반응시키는 방법.
  23. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킨 후 필요하면, 보호그룹을 제거하거나 카복실그룹을 보호하거나 또는 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 방법.
    상기 일반식에서, R1, R2, R3, R5, A 및 X는 제1항에서와 같다.
  24. 제23항에 있어서, A가 일반식(여기서, R18및 결합 ~은 제1항에서와 같다)의 기인 방법.
  25. 제23항 또는 제24항에 있어서, 0° 내지 100℃에서 반응시키는 방법.
  26. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시킨 후 필요하면, 보호그룹을 제거하거나 카복실그룹을 보호하거나 또는 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(Ⅰ′)의 화합물 또는 그 염을 제조하는 방법.
    상기 일반식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R18및 결합 ~은 제1항에서와 같다.
  27. 제26항에 있어서, 0° 내지 100℃에서 반응시키는 방법.
  28. 하기 일반식(Ⅷ)의 세팔로스포란산 또는 그 염을 하기 일반식(Ⅸ-a), (Ⅸ-b), (Ⅸ-c)) 또는 (Ⅸ-d)의 화합물과 산 또는 산의 착화합물 존재하에 반응시킨 다음 필요하면, 보호그룹을 제거하거나 카복실 그룹을 보호하거나 또는 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(Ⅱ)의 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산을 제조하는 방법.
    상기 일반식에서, R1은 수소원자 또는 카복실-보호그룹이고 ; R2는 일반식
    (여기서, R6는 수소원자, 하이드록실그룹, 니트로그룹, 카바모일그룹, 티오카바모일그룹, 설파모일그룹 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알카디에닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알카디에닐, 아릴, 아르알킬, 아실, 알콕시, 알킬티오, 아실옥시, 시클로알킬옥시, 아릴옥시, 안콕시카보닐, 시클로알킬옥시카보닐, 아실옥시카보닐, 아르알킬옥시카보닐, 알킬설포닐, 시클로알킬설포닐, 아릴설포닐, 헤테로시클릭설포닐, 알칼카바모일, 디알킬카바모일, 알킬오티카바모일, 디알킬티오카바모일, 아실카바모일, 아실티오카바모일, 알킬설포닐카바모일, 아릴설포닐, 카바모일, 알킬설포닐티오카바모일, 아릴설포닐티오카바모일, 알킬설파모일, 디알킬설파모일, 알콕시티오카보닐, 알킬리덴아미노, 시클로알킬메틸렌아미노, 아릴메틸렌아미노, 헤테로시클릭메틸렌아미노, 또는 헤테로시클릭그룹 또는 일반식(여기서 R16및 R17은 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 알킬그룹이거나 R16및 R17이 인접하는 질소원자와 결합하여 고리를 형성한다)의 그룹이고, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14및 R15는 같거나 또는 다를 수 있고 각기 수소원자, 할로겐원자, 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 아르알킬, 또는 아릴그룹이며, R13은 수소원자, 할로겐원자, 카복실그룹, 설포그룹, 카바모일그룹, 티오카바모일그룹 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 아르알킬, 아릴, 알콕시, 알킬티오, 아실, 알콕시카보닐, 시클로알킬옥시카보닐, 아신옥시카보닐, 아르알킬옥시카보닐, 알킬설포닐, 시클로알킬설포닐, 아릴설포닐, 헤테로시클릭설포닐, 알킬카바모일, 디알킬카바모일, 알킬티오카바모일, 디알킬티오카바모일, 아실카바모일, 아실티오카바모일, 알킬설포닐카바모일, 아릴설포닐카바모일, 알킬설포닐티오카바모일 또는 아릴설포닐티오카바모일 그룹이다) ; R3는 수소원자 또는 알콕시그룹이고 ; R28은 아미노그룹 또는 일반식(여기서, R31, R32및 R33은 같거나 또는 다를 수 있고 각기 수소원자 또는 반응에 참여하지 않은 유기성잔기이다)의 그룹 또는 일반식(여기서, R24및 R35는 같거나 또는 다를 수 있고 각기 수소원자 또는 반응에 참여하지 않은 유기성 잔기이다)의 그룹이며 ; R29는 치환되거나 비치환된 아실옥시 또는 카반모일옥시 그룹이고 ;이다..
  29. 제28항에 있어서, R3가 수소원자인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  30. 제29항에 있어서, R28이 아미노그룹인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  31. 제28항에 있어서, R2가 일반식(여기서, R6는 제28항에서와 같다)의 그룹인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산-또는 그 염을 제조하는 방법.
  32. 제31항에 있어서, R6가 수소원자, 헤테로시클릭그룹 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 아르알킬 또는 시클로알칼그룹 또는 일반식(여기서, R16및 R17은 제28항에서와 같다)의 그룹인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산-또는 그 염을 제조하는 방법.
  33. 제32항에 있어서, R6가 디알킬아미노그룹 또는 수소원자, 또는 알카노일옥시 또는 카복실그룹으로 경우에 따라 치환된 알킬, 아르알킬 또는 시클로알킬그룹 또는 일반식(여기서, R24는 저급알킬 그룹이다)의 그룹인 7-치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산-또는 그 염을 제조하는 방법.
  34. 제31항에 있어서, R6가 수소원자 또는 치환되거나 비치환된 알킬, 아르알킬 또는 시클로알킬그룹 또는 일반식(여기서, R16및 R17은 제28항에서와 같다)의 기인 7-치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산-또는 그 염을 제조하는 방법.
  35. 제34항에 있어서, R6가 디알킬아미노그룹 또는 수소원자, 또는 아실옥시로 경우에 따라 치환된 알킬, 아르알킬 또는 시클로알킬기인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산-또는 그 염을 제조하는 방법.
  36. 제30항에 있어서, R2가 일반식(여기서, R7, R8및 R9는 제28항에서와 같다)의 기인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산-또는 그 염을 제조하는 방법.
  37. 제36항에 있어서, R7, R8및 R9이 같거나 다르며 각각 수소원자 또는 알킬그룹인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  38. 제30항에 있어서, R2가 일반식(여기서, R10, R11및 R12은 제28항에서와 같다)의 기인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  39. 제38항에 있어서, R10, R11및 R12가 같거나 다르며 각각 수소원자, 할로겐원자 또는 알킬그룹인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  40. 제30항에 있어서, R2가 일반식(여기서, R13, R14및 R15는 제28항에서와 같다)의 그룹인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  41. 제40항에 있어서, R13, R14및 R15가 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 알킬그룹인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  42. 제28항에 있어서, R3가 수소원자인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  43. 제42항에 있어서, 상기 산 또는 산의 착화합물이 루이스산 또는 루이스산의 착화합물인, 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  44. 제43항에 있어서, 상기 루이스산 또는 루이스산의 착화합물이 보론 트리플루오라이드 또는 그의 착화합물인 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  45. 28,42,43 및 44항중 어느 하나에 있어서, 유기용매 존재하에 반응시키는, 7-치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  46. 제45항에 있어서, 상기 유기용매가 유기 카복실산, 에스테르, 니트로알칸 또는 설포란인, 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법
  47. 제28,42,43,44,45,46 및 47항 중 어느 하나에 있어서, R29가 아세톡시그룹인, 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
  48. 제28,42,43,44,45,46 및 47항 중 어느 하나에 있어서, 0℃ 내지 80℃에서 반응시키는 7-(치환되거나 비치환된 아미노)-3-치환된 메틸-Δ3-세펨-4-카복실산 또는 그 염을 제조하는 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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