KR20210144742A - 지문이 보이지 않게 하는 코팅 및 이의 형성 방법 - Google Patents
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Abstract
기재 상에 코팅을 형성하는 방법으로서, 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 형성하는 단계 및 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 상기 기재의 표면에 도포하는 단계를 포함하는 방법. 형성되는 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 초기 오일 각도가 50° 미만일 수 있다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2019년 3월 1일자로 출원된 미국 가특허출원 제62/812,329호의 이익을 주장하며, 이의 전문은 인용에 의해 본원에 포함된다.
기술분야
본 발명은, 예시적인 양태에서의, 지문이 보이지 않게 하거나 거의 보이지 않게 하도록 기재를 코팅하기 위한 코팅 조성물에 관한 것이다.
인간은 자연스럽게 (피지선으로부터의) 피지, 및 얼굴 및 손가락 끝으로부터 기타 오일을 생성한다. 인간은 이러한 오일을 휴대폰(또는 기타 물품(article)) 디스플레이 스크린, 예를 들면, 유리(또는 스크린 보호기, 일반적으로 중합체 플라스틱), 유리 세라믹, 금속 산화물, 플렉시 유리 또는 이와 유사한 재료 또는 표면에 침착시킬 수 있다. 종종 이러한 오일은 눈에 보이며, 장치에 표시되는 이미지의 품질을 저하시킬 수 있고 (오염, 먼지 등으로) 스크린의 미적 외관을 감소시키는 데 기여할 수 있다. 지문이 보이지 않게 하는("invisible fingerprint: IFP") 코팅은 일반적으로, 오일이 스크린 표면을 따라 퍼지게 함으로써 오일이 보이지 않게 하거나 거의 보이지 않게 하는 친유성 코팅이다. 침착된 오일은 유리와 같은 스크린 재료의 굴절률과 일치하여 광이 통과하여 지문이 없는 것처럼 보이게 할 수 있다. 지문은 여전히 존재할 수 있지만, 누구도 지문을 볼 수는 없다(적어도 표면을 면밀히 조사하지 않고서는 볼 수 없음).
광학적으로 투명한 기재 및 코팅의 보다 더 심각한 문제들 중 하나는 기계적 마모이며, 이는 코팅의 두께, 투명도 또는 효율성을 저하시키거나, 마모시키거나 또는 감소시킨다. 예를 들면, 특히 투명 기재를 통해 만족스러운 가시성을 회복하기 위해 주기적으로 필요한, 지문 및 오염을 제거하기 위해 천으로 문지르는 것(rubbing)과 같이 사용자가 기재를 취급하는 동안 마모가 다소 발생한다. 열화(degradation)는 자외선, 열, 추위, 화학 물질(chemical), 염 또는 기타 부식성 물질, 오염, 기타 연마성 물질 또는 기타 환경 요소, 조건 또는 물질에 대한 노출의 결과일 수도 있다.
IFP와 대조적으로, "지문 방지"("anti-fingerprint: AFP") 코팅은 습윤에 저항하는 소유성(oleophobic) 코팅이다. 소유성으로 인해, 지문이 형성될 수 있고 후속적으로 닦여 제거될 수 있다. IFP 코팅은 AFP 코팅과는 상이한 방식으로 기능한다.
광학적 투명성, 기계적 내구성 및 지문이 보이지 않게 하는 성질을 제공할 수 있는 코팅을 갖는 것이 바람직할 것이다.
다음은 다양한 발명 양태의 일부 측면의 기본적인 이해를 제공하기 위해 간략화된 요약을 제공한다. 요약은 본 발명의 광범위한 개요가 아니다. 이는 본 발명의 핵심 또는 중요한 요소를 인식하고자 하는 것도 아니고, 본 발명의 범위를 설명하고자 하는 것도 아니다. 다음의 요약은 이하의 보다 상세한 설명에 대한 서문으로서 본 발명의 일부 개념을 간략한 형태로 제시할 뿐이다.
본 발명은 예시적인 양태에서, IFP 코팅을 제공하기 위한 조성물 및 제형에 관한 것이다.
일 측면에서, 본 발명은 다음을 포함하는 물품에 관한 것이다:
기재 및
상기 기재 상에 침착된, 지문이 보이지 않게 하는 코팅으로서, 중량 평균 분자량이 100,000Da 미만인 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅.
또 다른 측면에서, 본 발명은 다음을 포함하는 물품에 관한 것이다:
기재 및
상기 기재 상에 침착된, 지문이 보이지 않게 하는 코팅으로서, 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅,
상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 두께는 1,000nm 미만이다.
일부 양태에서, 두께는 0.1nm 초과이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 다음을 포함하는 지문이 보이지 않게 하는 조성물에 관한 것이다:
용매 및
중량 평균 분자량이 100,000Da 미만인 비-불화 알킬실란 가수분해물 중합체.
또 다른 양태에서, 본 발명은 다음을 포함하는 지문이 보이지 않게 하는 조성물의 형성 방법에 관한 것이다:
물 및 유기 용매를 포함하는 제1 용매 중에서 알킬 실란을 중합하여 비-불화 알킬 실란 가수분해물을 형성하는 중합 단계 및
상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물을 제2 용매에 0.01mg/L 이상 100g/L 미만의 농도로 용해시키는 용해 단계.
일부 양태에서, 유기 용매는 알코올이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 다음을 포함하는 지문이 보이지 않게 하는 표면을 형성하기 위한 방법에 관한 것이다:
기재의 표면 상에,
용매 및
중량 평균 분자량이 300Da 이상 100,000Da 미만인 비-불화 알킬실란 가수분해물 중합체를 포함하는 제형을 침착시키는 침착 단계 및
상기 제형을 경화시켜 지문이 보이지 않게 하는 표면을 형성하는 경화 단계.
또 다른 측면에서, 본 발명은 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 하이드록시, 카복시, 아미노, 할로 및 이들의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 관능 그룹을 포함하는 본원에 기재된 물품, 조성물 또는 방법에 관한 것이다.
다른 특징적인 구성은, 첨부된 청구범위와 관련하여 취해지는 경우, 특정 예시적인 양태의 이하의 상세한 설명을 읽으면 명백해질 것이다.
도면은 다음의 예시적인 양태 또는 시험 결과를 개시한다:
도 1은 실시예 13 내지 16의 FTIR을 나타낸다.
도 2는 실시예 18 내지 21 및 11-클로로운데실트리에톡시실란의 FTIR을 나타내며, 11-클로로운데실트리에톡시실란은 도면에 "CLAS"로 나타낸다.
도 3은 실시예 23 내지 26 및 11-클로로운데실트리에톡시실란의 FTIR을 나타내며, 11-클로로운데실트리에톡시실란은 도면에 "CLAS"로 나타낸다.
도 4는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 TGA를 나타낸다.
도 5는 1:2(A); 1:1(B) 및 2:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 중량 손실 대 온도의 TGA를 나타내며, 11-클로로운데실트리에톡시실란은 도면에 "CLAS"로 나타낸다.
도 6은 1:1(A); 2:1(B) 및 3:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는 중합된 11-클로로운데실트리에톡시실란의 미분 중량 손실 대 온도를 나타내며, 11-클로로운데실트리에톡시실란은 도면에 "CLAS"로 나타낸다.
도 7은 1:1(A); 2:1(B) 및 3:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄을 14:1의 비로 포함하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 중량 손실 대 온도를 나타낸다.
도 8은 1:2(A); 1:1(B); 2:1(C) 및 3:1(D)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄을 14:1의 비로 포함하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 중량 손실 대 온도를 나타낸다.
도 9는 1:1(A); 2:1(B) 및 3:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴)에탄을 14:1의 비로 포함하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 중량 손실 대 온도를 나타낸다.
도 10은 1:1(A); 2:1(B) 및 3:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴)에탄을 14:1의 비로 포함하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 미분 중량 손실 대 온도를 나타낸다.
도 11은 1:2(B); 1:1(C); 2:1(D) 및 3:1(E)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 미반응된 11-클로로운데실트리에톡시실란(A) 11-클로로운데실트리에톡시실란의 형성된 가수분해물의 GPC 크로마토그램을 나타낸다.
도 1은 실시예 13 내지 16의 FTIR을 나타낸다.
도 2는 실시예 18 내지 21 및 11-클로로운데실트리에톡시실란의 FTIR을 나타내며, 11-클로로운데실트리에톡시실란은 도면에 "CLAS"로 나타낸다.
도 3은 실시예 23 내지 26 및 11-클로로운데실트리에톡시실란의 FTIR을 나타내며, 11-클로로운데실트리에톡시실란은 도면에 "CLAS"로 나타낸다.
도 4는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 TGA를 나타낸다.
도 5는 1:2(A); 1:1(B) 및 2:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 중량 손실 대 온도의 TGA를 나타내며, 11-클로로운데실트리에톡시실란은 도면에 "CLAS"로 나타낸다.
도 6은 1:1(A); 2:1(B) 및 3:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는 중합된 11-클로로운데실트리에톡시실란의 미분 중량 손실 대 온도를 나타내며, 11-클로로운데실트리에톡시실란은 도면에 "CLAS"로 나타낸다.
도 7은 1:1(A); 2:1(B) 및 3:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄을 14:1의 비로 포함하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 중량 손실 대 온도를 나타낸다.
도 8은 1:2(A); 1:1(B); 2:1(C) 및 3:1(D)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄을 14:1의 비로 포함하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 중량 손실 대 온도를 나타낸다.
도 9는 1:1(A); 2:1(B) 및 3:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴)에탄을 14:1의 비로 포함하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 중량 손실 대 온도를 나타낸다.
도 10은 1:1(A); 2:1(B) 및 3:1(C)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴)에탄을 14:1의 비로 포함하는 11-클로로운데실트리에톡시실란의 미분 중량 손실 대 온도를 나타낸다.
도 11은 1:2(B); 1:1(C); 2:1(D) 및 3:1(E)의 물 대 에톡시 몰 비를 사용하는, 미반응된 11-클로로운데실트리에톡시실란(A) 11-클로로운데실트리에톡시실란의 형성된 가수분해물의 GPC 크로마토그램을 나타낸다.
본원 및 첨부된 청구범위에서 사용되는 단수 형태 "a", "an" 및 "the"는 문맥이 달리 명백하게 지시하지 않는 한, 복수의 지시 대상을 포함한다. 청구범위는 임의의 임의적 요소를 제외하도록 작성될 수 있음에 추가로 유의한다. 따라서, 이러한 서술은, 청구범위의 요소의 인용 또는 "부정적" 제한의 사용과 관련하여 "단독으로" 및 "오직" 등의 배타적 용어 사용에 대한 선행 근거로 사용하기 위한 것이다.
본원에서 사용되는 용어 "포함하는(including)", "함유하는" 및 "포함하는(comprising)"은 개방적이고 비제한적인 의미로 사용된다. 본원의 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 단어 "포함하다(comprise)" 및 "포함하는" 및 "포함하다(comprises)"와 같은 상기 단어의 변형은 "포함하지만 이에 제한되지 않는"을 의미하며, 예를 들면 다른 첨가제, 성분, 정수 또는 단계를 배제하고자 하는 것이 아니다. "예시적인"은 "~의 예"를 의미하며, 바람직하거나 이상적인 양태의 표시를 전달하고자 하는 것이 아니다. "예를 들면"은 제한적인 의미가 아니라 설명의 목적으로 사용된다.
보다 간결한 설명을 제공하기 위해, 본원에 제공되는 정량적 표현의 일부는 용어 "약"으로 한정되지 않는다. 용어 "약"이 명시적으로 사용되는지 여부에 관계없이, 본원에 제공되는 모든 양은 실제의 주어진 값을 나타내고자 하는 것이며, 또한 등가물 및 상기 주어진 값에 대한 실험 및/또는 계측 조건으로 인한 근사치를 포함하여 당업계의 통상의 기술에 기초하여 합리적으로 추론될 수 있는 상기 주어진 값에 대한 근사값을 나타내고자 하는 것이다. 수율이 백분율로 제공될 때마다, 이러한 수율은 특정 화학양론적 조건 하에 얻을 수 있는 동일한 개체의 최대 양에 대해 수율이 주어지는 개체의 질량을 나타낸다. 백분율로 제공되는 농도는 상이하게 표시되지 않는 한 질량비를 나타낸다.
달리 언급되지 않는 한, 본 발명의 양태들의 방법 및 기술은 일반적으로 당업계에 널리 공지된 통상적인 방법에 따라 수행되며, 본원 전체에 걸쳐 인용 및 논의되는 다양한 일반적이고 보다 구체적인 참조문헌에 기재된 바와 같다. 예를 들면, 문헌[Loudon, Organic Chemistry, Fourth Edition, New York: Oxford University Press, 2002, pp. 360-361, 1084-1085; Smith and March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Fifth Edition, Wiley-Interscience, 2001] 참조.
명료함을 위해, 별도의 양태들의 문맥에서 설명되는 본 발명의 특정한 특징적인 구성들이 단일 양태에서 조합하여 제공될 수도 있음이 이해된다. 반대로, 간결함을 위해, 단일 양태의 문맥에서 설명되는 본 발명의 다양한 특징적인 구성은 개별적으로 또는 임의의 적합한 하위 조합으로 제공될 수도 있다. 변수에 의해 제시되는 화학 그룹에 속하는 양태들의 모든 조합은 본원 명세서에 의해 구체적으로 포함되며, 각각의 그리고 모든 조합이 개별적이고 명시적으로 개시되는 것처럼 상기 조합이 안정한 화합물(즉, 단리되고 특성 확인될 수 있는 화합물 또는 중합체)인 화합물을 포함하는 정도로 본원에 개시된다. 또한, 이러한 변수를 설명하는 양태에 열거된 화학 그룹의 모든 하위 조합도 본원에 의해 구체적으로 포함되며, 화학 그룹의 각각의 그리고 모든 상기 하위 조합이 개별적으로 그리고 명시적으로 본원에 개시된 것처럼 본원에 개시된다.
정의
본원에서 사용되는 용어 "알킬"은 임의로 분지되고 탄소수 1 내지 20인 탄소 원자 쇄를 포함한다. 특정 양태에서, 알킬은 유리하게는 C1-C12, C1-C10, C1-C9, C1-C8, C1-C7, C1-C6 및 C1-C4를 포함하는 제한된 길이일 수 있음이 추가로 이해되어야 한다. 예시적으로, C1-C8, C1-C7, C1-C6 및 C1-C4 등을 포함하는 이러한 특별히 제한된 길이의 알킬 그룹은 "저급 알킬"로 나타낼 수 있다. 예시적인 알킬 그룹은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 알킬은 치환될 수 있거나 치환되지 않을 수 있다. 일반적인 치환 그룹은 사이클로알킬, 아릴, 헤테로지환식, 알콕시, 할로, 카보닐, 옥소(=O), C-카복시, O-카복시, 니트로 및 아미노를 포함하거나, 또는 본원에 제공된 다양한 양태에 기재된 바와 같다. "알킬"은 상기 제공된 그룹과 같은 다른 그룹과 조합되어 관능화된 알킬을 형성할 수 있음이 이해될 것이다. 예로서, "알킬" 그룹, 예를 들면 본원에 기재된 C1-C10 알킬 그룹과 "아릴" 그룹의 조합은 "C1-C10 알킬아릴" 그룹으로 나타낼 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알케닐"은 임의로 분지형이고 탄소수 2 내지 20인 탄소 원자 쇄를 포함하고, 적어도 1개의 탄소-탄소 이중 결합(즉, C=C)도 포함한다. 특정 양태에서, 알케닐은 유리하게는 C2-C12, C2-C9, C2-C8, C2-C7, C2-C6 및 C2-C4를 포함하는 제한된 길이일 수 있음이 이해될 것이다. 알케닐은 알킬에 대해 기재된 바와 같이 또는 본원에 제공되는 다양한 양태에 기재된 바와 같이 치환되지 않을 수 있거나 치환될 수 있다. 적어도 1개의 탄소-탄소 이중 결합은 내부 또는 말단에 있을 수 있다. 예시적인 알케닐 그룹은 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐 또는 3-부테닐 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐"은 임의로 분지형이고 탄소수 2 내지 20인 탄소 원자의 쇄를 포함하고, 적어도 1개의 탄소-탄소 삼중 결합(즉, C≡C)도 포함한다. 특정 양태에서, 알키닐은 각각, 유리하게는 C2-C12, C2-C9, C2-C8, C2-C7, C2-C6 및 C2-C4를 포함하는 제한된 길이일 수 있음이 이해될 것이다. 알키닐은 알킬에 대해 기재된 바와 같이 또는 본원에 제공되는 다양한 양태에 기재된 바와 같이 치환되지 않을 수 있거나 치환될 수 있다. 적어도 1개의 탄소-탄소 삼중 결합은 내부 또는 말단에 있을 수 있다. 예시적인 알키닐 그룹은 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐 또는 3-부티닐 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "아릴"은 완전히 공액된 파이-전자 시스템을 갖는 탄소수 6 내지 12의 전체-탄소 모노사이클릭 또는 융합-환 폴리사이클릭 그룹을 나타낸다. 특정 양태에서, 아릴은 유리하게는 C6-C10 아릴과 같은 제한된 크기일 수 있음이 이해될 것이다. 예시적인 아릴 그룹은 페닐, 나프틸레닐 및 안트라세닐을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 아릴 그룹은 알킬에 대해 기재된 바와 같이 또는 본원에 제공되는 다양한 양태에 기재된 바와 같이 치환되지 않을 수 있거나 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "사이클로알킬"은 전체 탄소 5원/6원을 포함하는 3 내지 15원 전체 탄소 모노사이클릭 환 또는 6원/6원 융합된 바이사이클릭 환 또는 멀티사이클릭 융합 환("융합된" 환 시스템은 시스템의 각각의 환이 시스템의 상기 시스템의 각각의 다른 환과 서로 인접한 탄소 원자 쌍을 공유함을 의미함) 그룹 또는 헤테로사이클릭과 같은 또 다른 그룹에 융합된 카보사이클릭 환, 예를 들면, 5 내지 7원 헤테로사이클릭 환에 융합된 환 5원 또는 6원 사이클로알킬을 나타내며, 여기서 하나 이상의 환은 1개 이상의 이중 결합을 함유할 수 있지만 사이클로알킬은 완전히 공액된 파이-전자 시스템을 함유하지 않는다. 특정 양태에서, 사이클로알킬은 유리하게는 C3-C13, C3-C9, C3-C6 및 C4-C6과 같은 제한된 크기일 수 있음이 이해될 것이다. 사이클로알킬은 알킬에 대해 기재된 바와 같이 또는 본원에 제공되는 다양한 양태에 기재된 바와 같이 치환되지 않을 수 있거나 치환될 수 있다. 예시적인 사이클로알킬 그룹은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜테닐, 사이클로펜타디에닐, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐, 사이클로헵틸 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 그래픽 표현으로 표시된 사이클로알킬 그룹의 예시적인 예는 다음 개체들을 적절하게 결합된 모이어티(moiety) 형태로 포함한다:
본원에서 사용되는 "할로" 또는 "할로겐"은 불소를 제외하고 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
용어 "옥소"는 카보닐 산소를 나타낸다. 예를 들면, 옥소로 치환된 사이클로펜틸은 사이클로펜타논이다.
본원에서 사용되는 "하이드록시" 또는 "하이드록실"은 -OH 그룹을 나타낸다.
본원에서 사용되는 "알콕시"는 -O-(알킬) 또는 -O-(치환되지 않은 사이클로알킬) 그룹 둘 다를 나타낸다. 대표적인 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 "옥시모"는 옥심을 나타낸다. 예를 들면, 옥시모는 -O-N=C(R1)(R2) 그룹(여게서, R1 및 R2는 임의의 적합한 치환 그룹이다)을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 "결합"은 공유 결합을 나타낸다.
용어 "치환된"은 명시된 그룹 또는 모이어티가 하나 이상의 치환체를 포함함을 의미한다. 용어 "치환되지 않은"은 명시된 그룹이 치환 그룹을 포함하지 않음을 의미한다. 용어 "치환된"이 구조적 시스템을 설명하기 위해 사용되는 경우, 치환은 시스템의 임의의 원자가-허용된 위치에서 발생함을 의미한다. 일부 양태에서, "치환된"은 명시된 그룹 또는 모이어티가 1, 2 또는 3개의 치환체를 포함함을 의미한다. 다른 양태에서, "치환된"은 명시된 그룹 또는 모이어티가 1개 또는 2개의 치환체를 포함함을 의미한다. 또 다른 양태에서, "치환된"은 명시된 그룹 또는 모이어티가 1개의 치환체를 포함함을 의미한다.
본원에서 사용되는 "임의의" 또는 "임의로"는 후속적으로 기술되는 사건 또는 상황이 발생할 수 있지만 반드시 발생할 필요는 없음을 의미하고, 상기 개시는 사건 또는 상황이 발생하는 경우 및 발생하지 않는 경우를 포함한다. 예를 들면, "여기서, C1-C20 알킬의 각각의 수소 원자는 할로겐으로 임의로 치환된다"는 할로겐이 수소 원자의 각각의 할로겐에 대한 대체에 의해 C1-C20 알킬 중 어느 것에도 존재할 수 있지만 반드시 존재할 필요는 없음을 의미하고, 상기 개시는 C1-C20 알킬이 할로겐으로 치환되지 않은 상황이 포함된다.
본원에서 사용되는 "독립적으로"는 후속적으로 개시되는 사건 또는 상황이 다른 유사한 사건 또는 상황과 관련하여 독자적으로 읽혀지는 것을 의미한다. 예를 들면, 몇 개의 등가 수소 그룹이 상황에 개시된 또 다른 그룹으로 임의로 치환되는 상황에서, "독립적으로 임의로"의 사용은 상기 그룹의 수소 원자의 각각의 경우가 또 다른 그룹으로 치환될 수 있으며, 각각의 수소 원자를 대체하는 그룹은 동일할 수 있거나 상이할 수 있음을 의미한다. 또는 예를 들면, 모두 가능성 세트로부터 선택될 수 있는 여러 그룹이 있는 경우, "독립적으로"의 사용은 각각의 그룹이 임의의 다른 그룹과 분리된 가능성 세트로부터 선택될 수 있고 선택된 그룹이 선택됨을 상황에 따라 동일할 수 있거나 상이할 수 있음을 의미한다.
본 발명에 따른 지문이 보이지 않게 하는 물품(때로는 IFP 물품으로 지칭됨)은 종종 IFP 코팅으로 지칭되는 지문이 보이지 않게 하는 코팅으로 코팅된 기재의 표면을 포함한다. 예시적으로, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 코팅은 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 기재의 표면 상에 도포하는 단계를 포함하는 공정에 의해 표면에 형성될 수 있다. 일부 양태에서, 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형은 비-불화 알킬 실란과 같은 알킬실란의 가수분해물을 포함한다. 일부 양태에서, 본 발명의 제형은 알킬실록산을 추가로 포함한다. 일부 양태에서, 본 발명의 제형은 분무, 화학적 증착(CVD) 또는 물리적 증착(PVD)을 사용하여 기재의 표면에 도포된다. 예시적으로, 산의 존재를 최소화하는 것이 바람직할 수 있으며, 이는 표면에 헤이즈를 유발할 수 있다. 일부 양태에서, 본 발명의 제형은 실질적으로 산을 포함하지 않는다.
예시적인 양태에서, 기재는 예를 들면 전자 디스플레이에 사용되는 유리 스크린, 예를 들면, 휴대폰 스크린, 컴퓨터 모니터, 텔레비전 스크린, 터치 스크린, 가전제품, 헤드업 디스플레이, 안경(예를 들면, 안경 및 선글라스), 마스크(예를 들면, 용접 마스크), 내벽 페인트 등일 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 예시적인 양태에서, 기재는 가전 기기 및 미용 마감 분야, 예를 들면 가정용 전기 기기(냉장고 도어, 오븐 도어, 디스플레이 케이스 등)와 같은 기기용 장식 패널에 사용될 수 있다. 기재는 유리(또는 스크린 보호기, 일반적으로 중합체 플라스틱), 유리 세라믹, 금속 산화물, 플렉시 유리 또는 기타 재료로 제조될 수 있다. 일부 양태에서, 기재는 유리, 유리 세라믹, 금속 산화물 또는 플라스틱을 포함한다. 일부 양태에서, 표면은 소다석회 유리 또는 AlSiO 유리이다. 추가의 기재에는 자동차의 내부 구성 요소, 또는 가정 용품, 예를 들면, 케이싱, 블라인드, 장식 프레임 및 손잡이, 위생 부속품(fitting), 예를 들면, 싱크 플러그, 수도꼭지 및 믹서, 및 일반 사무 장비가 포함된다. 유리, 금속 및 낮은 거칠기(0.3 내지 1.0μm)의 금속화된 표면이 특히 적합하다.
본원에서 용어 "보이지 않게 하는"은 보이지 않는(not visible), 보이지 않게 하는(invisible), 거의 보이지 않게 하는 또는 눈에 띄지 않는(예를 들면, 표면이 면밀히 조사되지 않는 한 보이지 않게 하는)을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. "보이지 않게 됨(invisibility)"도 어느 정도까지는 광의 굴절 및 표면을 보는 방식에 따름을 이해해야 한다. 어떤 각도에서는 지문이 보이지 않을 수 있지만, 다른 각도에서는 지문을 식별할 수 있다. 용어 "습윤"은 극성 또는 비극성 액체가 기재에 부착되어 바람직하지 않은 필름을 형성하는 성질, 및 또한 기재가 모든 종류의 먼지 또는 오염, 지문, 곤충 등을 보유하는 경향을 의미한다. 지문 방지(AFP)는 소수성과 소유성을 높이는 반면, IFP는 물과 오일과 같은 상이한 유체들의 표면 장력을 선택적으로 변경하여 표면을 동시에 소수성 및 친유성 둘 다로 만든다.
지문이 보이지 않게 하는 코팅을 달성하기 위한 한 가지 접근법에서, 생성되는 액체가 표면을 가로질러 퍼지고 표면 상의 액체가 유리 기재의 굴절률과 일치하도록 물과 오일의 접촉 각도를 최적화할 수 있다. 이러한 경우, 광은 지문을 통과하여 지문이 보이지 않게 하는 가시적인 효과를 만든다. 이러한 접촉 각도를 달성하기 위해, 소수성 성질 및 친유성 성질을 갖는 표면이 바람직한 것이 입증되었다. 하나의 접근법에서, 이러한 효과를 최적화하기 위해, 물 접촉 각도는 약 70 내지 145°의 범위일 수 있고, 디요오도메탄 접촉 각도는 45° 미만일 수 있음이 확인되었다. 또 다른 접근법에서, IFP의 물 접촉 각도(water contact angle: WCA) 및 디요오도메탄 오일 접촉 각도(oil contact angle: OCA)는 각각 80° 및 35°이다. 따라서, 물의 소적이 비드를 형성하고(bead up) 오일 소적이 기재 상에 퍼진다. 결국 기재의 습윤화 현상을 제어함으로써, 기재와 표면의 굴절률이 서로 일치하여 지문이 잘 보이지 않게 된다. 이러한 일치 현상은 광이 굴절 또는 반사 없이 지문을 통과하게 하여 지문 번짐이 존재하지 않는 착시를 제공한다.
예시적인 양태에서, 본 발명의 물품은 기재 및 코팅, 예를 들면, 기재의 표면 상에 침착된, 지문이 보이지 않게 하는 코팅 또는 IFP 코팅을 포함한다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 코팅은 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함한다.
예시적으로, 기재는 유리, 중합체, 유리 세라믹, 금속 산화물, 플렉시글라스 또는 기타 재료로 제조될 수 있다. 일부 양태에서, 기재는 유리, 유리 세라믹, 목재, 금속, 금속 산화물 또는 중합체를 포함한다.
코팅은 기재의 표면으로부터의 거리에 의해 계측시, 특정 두께일 수 있다. 일부 양태에서, 코팅은 약 1,000nm 미만이다. 일부 양태에서, 두께는 0.1nm 초과이다. 일부 양태에서, 두께는 약 5 내지 약 300nm이다.
델타 E는 깨끗한 또는 미사용(virgin) 유리와 지문이 묻은(fingerprinted) 유리 사이의 계측된 차이이다. 색도계(PCE 기기)를 사용하고 L2 + A2 + B2의 제곱근 방정식을 사용하여 델타 E를 계산한다. 이러한 결과 E 값은 미사용 유리에서 계측하여 지문이 묻은 후 또는 닦아낸 후와 비교하여 델타 E를 얻는다. 예시적으로, 델타 E의 값이 낮을수록 보다 더 보이지 않게 된다. 또 다른 양태에서, 델타 헤이즈는 분광광도법을 사용하여 계측될 수 있다. 일부 양태에서, 상대적인 향상은 지문 방지 코팅에서 지문이 보이지 않게 하는 코팅까지 유사하다. 예시적으로, 델타 E는 과불화 실란과 같은 지문 방지 코팅에 대해 상대적이다. 예시적으로, 델타 E가 낮을 수록 표면에 지문이 더 보이지 않게 된다. 또한, 델타 E는 지문이 얼마나 깨끗하게 제거되었는지 측정하기 위해 표면을 닦은 후 계측할 수 있다.
일부 양태에서, 델타 E는 약 3 미만, 약 2 미만, 약 1 미만, 약 0.8 미만 또는 약 0.5 미만일 수 있다. 일부 양태에서, 델타 E는 약 0.05, 약 0.1, 약 0.2, 약 0.3, 약 0.4, 약 0.5, 약 0.6, 약 0.7, 약 0.8, 약 0.9, 약 1, 약 1.1, 약 1.2, 약 1.3, 약 1.4, 약 1.5, 약 1.6, 약 1.7, 약 1.8, 약 1.9, 약 2, 약 2.2, 약 2.5 또는 약 3이다. 일부 양태에서, 델타 E는 약 0.1 내지 약 2, 약 0.1 내지 약 1.5, 약 0.1 내지 약 1, 약 0.2 내지 약 1, 약 0.3 내지 약 1 또는 약 0.4 내지 약 0.9의 범위이다. 범위의 제2 시리즈에서, 델타 E는 약 0.05 내지 약 1.2, 약 0.05 내지 약 0.9, 약 0.05 내지 약 0.8 또는 약 0.05 내지 약 0.5일 수 있다.
일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면은 실시예에 따라 계측시, 디요오도메탄(CH2I2)을 사용하는 초기 오일 각도를 갖는다. 일부 양태에서, 상기 초기 오일 각도는 약 60° 미만, 약 50° 미만, 약 45° 미만, 약 40° 미만, 약 35° 미만 또는 약 30° 미만이다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 오일 각도는 약 20°, 약 21°, 약 22°, 약 23°, 약 24°, 약 25°, 약 26°, 약 27°, 약 28°, 약 29°, 약 30°, 약 31°, 약 32°, 약 33°, 약 34°, 약 35°, 약 37°, 약 40°, 약 45°, 약 50°, 약 55° 또는 약 60°이다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 오일 각도는 약 20 내지 약 60°, 약 20 내지 약 50°, 약 20 내지 약 40°, 약 20 내지 약 35° 또는 약 20 내지 약 30°의 범위일 수 있다.
일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면은 실시예에 따라 계측시, 초기 물 각도를 갖는다. 일부 양태에서, 상기 초기 물 각도는 약 60° 초과, 약 65° 초과, 약 70° 초과, 약 75° 초과, 약 80° 초과, 약 90° 초과 또는 약 100° 초과이다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 물 각도는 약 60°, 약 65°, 약 70°, 약 75°, 약 76°, 약 77°, 약 78°, 약 79°, 약 80°, 약 81°, 약 82°, 약 83°, 약 84°, 약 85°, 약 86°, 약 87°, 약 88°, 약 89°, 약 90°, 약 95°, 약 100°, 약 105°, 약 110° 또는 약 115°이다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 물 각도는 약 60 내지 약 115°, 약 60 내지 약 110°, 약 70 내지 약 110°, 약 70 내지 약 95° 또는 약 75 내지 약 95°의 범위일 수 있다.
일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면은 실시예에 기재된 바와 같이 특정 수의 사이클 후에 물 각도 또는 오일 각도에 의해 계측되는 바와 같이 특정한 내마모성을 갖는다.
예시적으로, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면은 실시예에 기재된 바와 같이 약 1,500사이클, 약 3,000사이클, 약 4,500사이클 또는 약 5,000사이클을 거친 후에도 특정 오일 각도를 가질 수 있다. 예시적으로, 마모 후 오일 각도는 약 60° 미만, 약 50° 미만, 약 45° 미만, 약 40° 미만, 약 35° 미만 또는 약 30° 미만이다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면의 마모 후 오일 각도는 1,500사이클, 약 3,000사이클, 약 4,500사이클 또는 약 5,000사이클 후, 약 20°, 약 21°, 약 22°, 약 23°, 약 24°, 약 25°, 약 26°, 약 27°, 약 28°, 약 29°, 약 30°, 약 31°, 약 32°, 약 33°, 약 34°, 약 35°, 약 37°, 약 40°, 약 45°, 약 50°, 약 55° 또는 약 60°이다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면의 마모 후 오일 각도는 1,500사이클, 약 3,000사이클, 약 4,500사이클 또는 약 5,000사이클 후, 약 20 내지 약 60°, 약 20 내지 약 50°, 약 20 내지 약 40°, 약 20 내지 약 35° 또는 약 20 내지 약 30°의 범위일 수 있다.
예시적으로, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면은 실시예에 기재된 바와 같이 약 1,500사이클, 약 3,000사이클, 약 4,500사이클 또는 약 5,000사이클을 거친 후에도 특정 물 각도를 가질 수 있다. 예시적으로, 마모 후 물 각도는 약 40° 초과, 약 50° 초과, 약 55° 초과 또는 약 60° 초과일 수 있다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면의 마모 후 물 각도는 1,500사이클, 3,000사이클 또는 4,500사이클 후, 약 40°, 약 50°, 약 55°, 약 60°, 약 65°, 약 70°, 약 75°, 약 80° 또는 약 85°이다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면의 마모 후 물 각도는 1,500사이클, 약 3,000사이클, 약 4,500사이클 또는 약 5,000사이클 후, 약 40 내지 약 85°, 약 50 내지 약 85°, 약 50 내지 약 80° 또는 약 60 내지 약 80°의 범위일 수 있다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 코팅은 1,500사이클의 지우개 마모 후, 적어도 50°의 물 접촉 각도를 유지할 수 있다.
예시적인 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면은 특정 마찰 계수를 갖는다. 일부 양태에서, 마찰 계수는 약 0.2 미만 또는 약 0.15 미만이다. 일부 양태에서, 마찰 계수는 약 0.08, 약 0.09, 약 0.1, 약 0.11, 약 0.12, 약 0.13, 약 0.14 또는 약 0.15이다. 일부 양태에서, 마찰 계수는 약 0.08 내지 약 0.15 또는 약 0.09 내지 약 0.13의 범위이다.
일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 코팅은 기재 상에 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 도포함으로써 형성된다. 일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형은 알킬 실란의 가수분해물을 포함한다.
종종 가수분해물 중합체라고도 하는 알킬 실란의 가수분해물은 알킬 실란을 산 또는 염기와 접촉시키는 공정에 의해 형성될 수 있다. 예시적인 양태에서, 가수분해물은 알킬 실란을 산과 접촉시킴으로써 형성된다. 예시적인 양태에서, 가수분해물은 용매 중에서 알킬 실란을 산과 접촉시킴으로써 형성된다. 일부 양태에서, 가수분해물 중합체는 산의 부재 하에 형성된다.
가수분해물을 형성하기 위해 사용될 수 있는 산은 무기 산 및 유기 산을 포함한다. 예시적인 무기 산은 염산, 질산, 황산, 이들의 혼합물 또는 당업계에 공지된 다른 무기 산을 포함한다. 일부 양태에서, 산은 질산이다. 일부 양태에서, 산은 아세트산이다.
예시적인 양태에서, 산은 특정 농도로 존재한다. 예시적으로, 산은 적어도 약 0.01vol%의 농도로 존재한다. 산은 약 0.01vol%, 약 0.02vol%, 약 0.03vol%, 약 0.04vol%, 약 0.05vol%, 약 0.06vol%, 약 0.07vol%, 약 0.08vol%, 약 0.09vol%, 약 0.1vol%, 약 0.11vol%, 약 0.12vol%, 약 0.13vol%, 약 0.14vol%, 약 0.15vol%, 약 0.16vol%, 약 0.17vol%, 약 0.18vol%, 약 0.19vol%, 약 0.2vol%, 약 0.25vol%, 약 0.3vol%, 약 0.35vol%, 약 0.4vol%, 약 0.45vol%, 약 0.5vol%, 약 0.6vol%, 약 0.7vol%, 약 0.8vol%, 약 0.9vol%, 약 1vol%, 약 1.5vol%, 약 2vol%, 약 3vol%, 약 4vol%, 약 5vol%, 약 6vol%, 약 7vol%, 약 8vol%, 약 9vol%, 약 10vol%, 약 15vol%, 약 20vol%, 약 25vol% 또는 약 50vol%의 양으로 존재할 수 있다. 산은 약 0.01 내지 약 50%, 약 0.01 내지 약 15%, 약 0.01 내지 약 10%, 약 0.01 내지 약 5%, 약 0.05 내지 약 5%, 약 0.05 내지 약 3%, 약 0.05 내지 약 1% 또는 약 0.05 내지 약 0.15%의 범위로 존재할 수 있다.
일부 양태에서, 가수분해물은 알킬 실란을 염기와 접촉시킴으로써 형성된다. 예시적인 염기는 수산화칼륨을 포함한다.
일부 양태에서, 가수분해물은 알킬 실란을 티탄 부톡사이드, 레바실 및 산과 조합함으로써 형성된다. 일부 양태에서, 산은 아세트산이다.
예시적인 양태에서, 가수분해물의 형성 단계는 용매 중에서 수행된다. 일부 양태에서, 용매는 알코올, 유기 용매 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 일부 양태에서, 알코올은 알킬 알코올이다. 일부 양태에서, 알코올은 C1-C10 알킬-OH 또는 C1-C6 알킬-OH이다. 예시적인 알킬 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 또는 부탄올을 포함한다. 예시적인 유기 용매는 염소화 용매 및 비염소화 용매를 포함한다. 예시적인 염소화 용매는 디클로로메탄을 포함한다. 일부 양태에서, 용매는 물을 포함한다.
일부 양태에서, 용매는 물과 알코올의 블렌드이다. 일부 양태에서, 알코올은 C1-C10 알킬-OH 또는 C1-C6 알킬-OH이다. 일부 양태에서, 물 및 알코올은 약 1:1,000 내지 약 1,000:1의 물 대 알코올 비로 존재한다. 일부 예시적인 양태에서, 용매 중 물 대 알코올 비의 양을 제어함으로써, 다양한 분자량 및 출발 물질로부터 최종 생성물로의 다양한 전환 백분율의 가수분해물을 생성하는 것이 가능할 수 있다. 단량체의 올리고머 또는 중합체로의 전환은 밤새 환류하에 완료된 반응의 물 대 에톡시 비에 의해 측정될 수 있다.
가수분해물 형성 단계를 위한 용매는 특정 pH를 가질 수 있다. 일부 양태에서, pH는 0 내지 14 또는 6 내지 8이다.
종종 중합 단계라고도 하는 접촉 단계는 특정 양의 시간 동안 수행될 수 있다. 일부 양태에서, 특정 시간은 켄칭되기 전의 시간이다. 일부 양태에서, 접촉 단계는 적어도 3분 동안 수행된다. 일부 양태에서, 접촉 단계는 4시간 미만 동안 수행된다. 예시적인 양태에서, 접촉 단계는 약 3분, 약 5분, 약 10분, 약 15분, 약 20분, 약 25분, 약 30분, 약 35분, 약 40분, 약 45분, 약 50분, 약 1시간, 약 2시간, 약 3시간 또는 약 4시간 동안 수행된다. 일부 양태에서, 중합 단계는 약 0.1 내지 약 72시간 동안 수행될 수 있다. 일부 양태에서, 중합 단계는 약 0.1 내지 약 20시간 또는 바람직하게는 약 12시간 동안 수행될 수 있다.
종종 중합 단계라고 하는 접촉 단계는 특정 온도 또는 특정 온도 범위에서 수행될 수 있다. 일부 양태에서, 상기 단계는 용매의 환류 온도에서 수행된다. 일부 양태에서, 상기 단계는 실온에서 수행된다. 일부 양태에서, 상기 단계는 실온 미만의 온도에서 수행된다. 일부 양태에서, 상기 단계는 용매의 환류까지 약 -10℃의 온도에서 수행된다.
가수분해물의 형성 방법은 접촉 단계의 켄칭 단계를 포함할 수 있다. 예시적인 양태에서, 켄칭 단계는 수용액을 첨가함으로써 수행된다. 예시적인 양태에서, 수용액은 염기를 포함한다. 예시적인 염기는 중탄산나트륨을 포함한다. 일부 양태에서, 수용액은 염기를 실질적으로 포함하지 않는다. 일부 양태에서, 본 발명의 방법은 켄칭 단계를 포함하지 않는다.
예시적인 양태에서, 가수분해물의 형성 단계는 농축 단계를 포함한다. 예시적인 양태에서, 농축 단계는 켄칭 단계 이후에 수행된다. 다르게는, 예시적인 양태에서, 본 발명의 방법은 켄칭 단계를 포함하지 않으므로 농축 단계가 형성/중합 단계 직후에 발생한다. 예시적으로, 농축 단계는 진공 하에 수행된다.
일부 양태에서, 본 발명의 방법은 가수분해물을 정제하는 단계를 포함한다. 일부 양태에서, 정제 단계는 가수분해물을 세척하여 예를 들면 존재할 수 있는 산 또는 임의의 촉매를 제거함을 포함한다. 예시적으로, 세척은 물로 세척함으로써 수행될 수 있다.
일부 양태에서, 알킬 실란은 하기 화학식을 갖는다:
(RA)3SiRB
일부 양태에서, 각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이다. 일부 양태에서, 각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이다. 일부 양태에서, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환된다. 일부 양태에서, 각각의 R1은, 존재하는 경우 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴, -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다. 일부 양태에서, R1의 C1-C10 알킬 및 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자는 하이드록실로 임의로 치환된다. 일부 양태에서, 11-클로로운데실트리에톡시실란이 "CLAS"로 기재되지만, 이러한 약어는 오로지 간결함을 위한 것이며, "CLAS"를 11-클로로운데실트리에톡시실란으로 제한하고자 하는 것이 결코 아님을 이해해야 한다.
일부 양태에서, RB는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이다. 예시적으로, C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환된다. 각각의 R1은, 존재하는 경우 독립적으로, 중수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬이며, 여기서 C1-C6 알킬의 각각의 수소 원자는 하이드록시로 임의로 치환된다.
일부 양태에서, RB는 임의로 치환되는 C6-C20 알킬이다. 예시적인 양태에서, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, ~NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되며, 여기서 R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬이다. 일부 양태에서, 알킬 실란은 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란, (11-운데실린산)(트리에톡시)실란, (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란, (11-포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 일부 양태에서, 알킬 실란은 11-클로로운데실트리에톡시실란이다.
예시적으로, 할로겐은 클로로, 브로모 또는 요오도일 수 있다. 일부 양태에서, 알킬 실란은 할로겐을 포함하지만 플루오로를 포함하지 않는다.
일부 양태에서, 알킬실란은 2관능성이다. 예시적으로, 2관능성 실란은 하나 이상의 알킬 실란을 갖는 양태에서 가교결합 실란 또는 쇄 연장제로 간주될 수 있다. 예시적인 2관능성 알킬실란은 할로알킬 실란, 비스알킬 실란, 비스알콕시 실란, 아미노알킬 실란, 하이드록시알킬 실란 및 포스페이트알킬 실란을 포함한다. 예시적인 비스알킬 실란은 비스 트리에톡시 옥틸 실란 및 비스(트리메톡시실릴) 4-옥사-8-아준데칸-6-올을 포함한다. 예시적인 할로알킬 실란은 클로로운데실 실란 및 클로로헥실 실란을 포함한다. 예시적인 아미노알킬 실란은 아미노운데실 실란, N-2-아미노에틸-11-아미노운데실 트리에톡시 실란 및 N-6-아미노헥실 아미노메틸 트리에톡시 실란을 포함한다. 예시적인 하이드록시알킬 실란은 OH-데실 트리에톡시 실란을 포함한다. 예시적인 포스페이트알킬 실란은 포스페이트 운데실 트리에톡시 실란을 포함한다.
예시적인 가교결합 실란은 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 가교결합 실란을 포함한다.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
일부 양태에서, Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합된다. 일부 양태에서, Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합된다. 일부 양태에서, Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합된다. 일부 양태에서, Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합된다. 일부 양태에서, 각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이다. 일부 양태에서, n은 1 이상 3 이하의 정수이다. BIS 또는 TRIS 실란과 같은 쇄 연장제를 11-클로로운데실트리에톡시실란과 같은 알킬 실란에 대한 다양한 비로 첨가함으로써, 최종 중합체의 분자량을 증가시킬 수 있으며, 이는 최종 생성물의 내구성을 증가시킬 수 있다. 이러한 접근법의 조정 능력(tune-abaility)은 보다 더 나은 성능을 위해 조정될 수 있는 맞춤형 11-클로로운데실트리에톡시실란 가수분해물을 생성 가능하게 할 수 있다. 일부 양태에서, 최종 결과는 고성능 및 용이함이 있으면서 대량 생산에서 침착될 수 있는 IFP 코팅이다. 예시적인 BIS 실란은 1,2-비스(트리에톡시실릴) 에탄이다. 일부 양태에서, 1,2-비스(트리에톡시실릴) 에탄이 "BIS"로 기재되지만, 이러한 약어는 오직 간결함을 위한 것이며, "BIS"를 1,2-비스(트리에톡시실릴) 에탄으로 제한하고자 하는 것이 결코 아님을 이해해야 한다. 예시적인 TRIS 실란은 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴) 에탄이다. 일부 양태에서, 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴) 에탄이 "TRIS"로 기재되지만, 이러한 약어는 오직 간결함을 위한 것이며, "TRIS"를 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴) 에탄으로 제한하고자 하는 것이 결코 아님을 이해해야 한다.
일부 양태에서, 접촉 단계는 알콕시 실록산을 추가로 함유한다. 일부 양태에서, 알콕시 실란은 트리알콕시 실록산이다. 일부 양태에서, 디알킬 실록산은 비닐-말단 디알킬 실록산을 화학식 (RcO)3SiH의 화합물과 접촉시킴으로써 형성되고, 상기 화학식에서, Rc는 알킬 그룹이다. 일부 양태에서, 실록산은 알킬 실록산이다. 일부 양태에서, 알콕시 실록산은 알콕시 폴리디메틸실록산이다. 일부 양태에서, 알콕시 실록산은 트리알콕시 폴리디메틸실록산이다.
예시적인 양태에서, 트리알콕시 실록산은 촉매의 존재 하에, 트리알콕시 실란을 상업적으로 입수 가능한 실록산과 반응시켜 형성된다. 예시적인 실록산은 Gelest로부터 입수 가능한 폴리디메틸 실록산을 포함한다. 일부 양태에서, 촉매는 백금 촉매이다.
예시적으로, 종종 가수분해물 중합체라고도 하는 본 발명의 형성된 가수분해물은 알킬 실란과 비교시 더 높은 분자량을 갖는 종을 포함한다. 일부 양태에서, 본 발명의 형성된 가수분해물은 분자량이 적어도 1,000Da, 적어도 약 2,000Da 또는 적어도 약 3,000Da인 종을 포함한다. 일부 양태에서, 본 발명의 형성된 가수분해물은 약 1,000Da, 약 1,500Da, 약 2,000Da, 약 2,500Da, 약 3,000Da, 약 3,500Da, 약 4,000Da, 약 4,500Da, 약 5,000Da, 약 5,000Da, 약 6,000Da, 약 6,500Da, 약 7,000Da, 약 7,500Da, 약 8,000Da, 약 9,000Da 또는 약 10,000Da의 종을 포함한다. 일부 양태에서, 본 발명의 형성된 가수분해물 중합체는 적어도 약 300Da 또는 적어도 약 500Da의 종을 포함한다.
일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 약 100,000Da 미만 또는 약 50,000Da 미만이다. 일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 적어도 약 300Da, 적어도 약 500Da, 적어도 약 600Da 또는 적어도 약 1,000Da이다. 일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 약 300 내지 약 100,000Da, 약 500 내지 약 100,000Da, 약 500 내지 약 50,000Da, 약 500 내지 약 25,000, 약 500 내지 약 10,000Da 또는 약 500 내지 약 5,000Da 범위의 제1 세트이다. 일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 약 500 내지 약 100,000Da, 약 1,000 내지 약 100,000Da, 약 10,000 내지 약 100,000Da, 약 15,000 내지 약 100,000Da 또는 약 30,000 내지 약 100,000Da 범위의 제2 세트이다.
일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 수 평균 분자량(Mn)은 약 100,000Da 미만 또는 약 50,000Da 미만이다. 일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 수 평균 분자량(Mn)은 적어도 약 300Da, 적어도 약 500Da, 적어도 약 600Da 또는 적어도 약 1,000Da이다. 일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 수 평균 분자량(Mn)은 약 300 내지 약 100,000Da, 약 500 내지 약 100,000Da, 약 500 내지 약 50,000Da, 약 500 내지 약 25,000Da, 약 500 내지 약 10,000Da 또는 약 500 내지 약 5,000Da 범위의 제1 세트이다. 일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 수 평균 분자량(Mn)은 약 500 내지 약 100,000Da, 약 1,000 내지 약 100,000Da, 약 10,000 내지 약 100,000Da, 약 15,000 내지 약 100,000Da 또는 약 30,000 내지 약 100,000Da 범위의 제2 세트이다.
일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 다분산 지수(Mw/Mn)는 적어도 약 1.1 또는 적어도 약 1.2이다. 일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 다분산 지수(Mw/Mn)는 약 1.8 미만 또는 약 1.7 미만이다. 일부 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체의 다분산 지수는 약 1.1, 약 1.2, 약 1.3, 약 1.4, 약 1.5, 약 1.6, 약 1.7 또는 약 1.8이다.
일부 예시적인 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체는 하기에 나타낸 블록 A 내지 F의 일부 또는 전부를 포함할 수 있다:
상기 블록들에서, RA 및 RB는 상기와 같이 정의된다. m, n, o, p, q 및 r 각각은 독립적으로, 정수이다. 예시적으로, 각각의 정수는 독립적으로, 0 내지 500일 수 있다. 예시적으로, 일부 양태에서, 블록 A 내지 F의 일부 또는 전부가 가수분해물 중합체에 존재한다. 예를 들면, 블록 A, F 및 D는 조합하여 다음의 예시적인 구조를 형성할 수 있지만 이에 제한되지 않는다:
여기서, 각각의 블록의 예시적인 O1/2는 2개의 규소 원자를 연결하기 위해 결합된다. 상기 구조는 나타낸 바와 같이 선형이지만, 블록들은 다음의 예와 같이 3차원 형상으로 조합할 수도 있지만 이에 제한되지 않는다:
예시적인 양태에서, 본 발명의 가수분해물 중합체는 A, B, C, D, E, F 및 이들의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 블록의 선형 스트레치(stretch), 및 A, B, C, D, E, F 및 이들의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 블록의 분지형 분절을 함유한다. 이론에 결부시키고자 하는 것은 아니고, 중합에 존재하는 물의 양은 분지화도 및 중합도(degree of branching and polymerization)에 영향을 미칠 수 있다.
본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형 중 가수분해물 중합체의 농도는 용매 중에서 특정 농도일 수 있다. 일부 양태에서, 상기 가수분해물은 적어도 1g/l의 농도로 존재한다. 일부 양태에서, 상기 가수분해물은 약 1 내지 약 10g/l, 1 내지 약 6g/l, 약 1 내지 약 5g/l, 약 2 내지 약 5g/l 또는 약 3 내지 약 5g/l의 농도로 존재한다. 일부 양태에서, 상기 가수분해물은 약 1g/l, 약 2g/l, 약 3g/l, 약 3.25g/l, 약 3.5g/l, 약 3.75g/l, 약 4g/l, 약 4.25g/l, 약 4.5g/l, 약 5g/l, 약 5.5g/l, 약 6g/l, 약 7g/l, 약 8g/l, 약 9g/l 또는 약 10g/l의 농도일 수 있다. 일부 양태에서, 상기 가수분해물은 약 0.01mg/L 내지 약 100g/L의 농도이다.
일부 양태에서, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형은 용매를 포함한다. 일부 양태에서, 용매는 유기 용매이다. 일부 양태에서, 용매는 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 일부 양태에서, 알코올은 C1-C6 알킬-OH이다. 일부 양태에서, 용매는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올 또는 이들의 조합이다. 예시적인 양태에서, 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형은 실질적으로 산을 포함하지 않는다. 예시적인 양태에서, 용매는 실질적으로 산을 포함하지 않는다.
예시적으로, 본 발명의 지문이 보이지 않게 하는 표면용 제형은 특정 방법에 의해 지문이 보이지 않게 하는 표면을 형성하기 위해 기재에 도포될 수 있다. 일부 양태에서, 기재 상에 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 형성하는 방법은 도포 단계를 포함한다. 일부 양태에서, 상기 방법은 경화 단계를 포함한다. 일부 양태에서, 상기 방법은 도포 단계 및 경화 단계를 포함한다. 일부 예시적인 양태에서, 가수분해물 중합체가 표면 상에서 경화됨에 따라, 상기 가수분해물 중합체는 기재의 표면에, 예를 들면 표면 상의 유리 하이드록시 그룹에 결합된다.
일부 양태에서, 도포 단계는 기재의 표면 상으로의 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형의 침지, 와이핑, 분무, 화학적 증착(CVD) 또는 물리적 증착(PVD)에 의해 수행된다.
일부 양태에서, 기재 상에 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 형성 방법은 PVD에 의해 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 기재의 상기 표면에 도포하는 단계를 포함한다. 예시적으로, 도포 단계는 열 증발에 의해 수행될 수 있다. 일부 양태에서, 상기 방법은 기재의 표면 상의 제형을 경화시키는 단계를 포함한다. 일부 양태에서, 상기 방법은 기재의 표면을 세척하는 단계를 포함한다. 일부 양태에서, 세척 단계는 도포 단계 전에 수행된다. 일부 양태에서, 본 발명의 제형은 펠릿 형태이다. 일부 양태에서, 상기 방법은 제형의 펠릿을 형성하는 단계를 포함한다. 일부 예시적인 양태에서, 펠릿 형성 단계는 스틸 울 또는 구리 발포체를 가수분해물과 접촉시키는 단계를 포함한다.
예시적으로, 경화 단계는 승온 또는 실온에서 수행될 수 있다. 일부 양태에서, 경화 단계는 실온에서 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 적어도 약 70℃, 적어도 약 80℃, 적어도 약 90℃ 또는 적어도 약 100℃에서 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 약 80℃, 약 90℃, 약 100℃, 약 110℃, 약 120℃, 약 125℃, 약 130℃ 또는 약 140℃의 온도에서 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 20℃ 이상 250℃ 이하의 온도에서 수행된다. 일부 양태에서, 경화가 가열에 의해 수행되는 경우, 가수분해물 중합체는 그 자체로 추가로 축합되어, 제형 중에 존재하는 분자량 종과 비교하여 더 높은 분자량의 종을 형성할 수 있다.
일부 양태에서, 경화 단계는 제형이 경화되게 하는 시간 동안 수행되고, 경화 단계에 사용되는 온도에 의존할 수 있다. 일부 양태에서, 경화 단계는 밤새 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 적어도 약 5분, 적어도 약 10분 또는 적어도 약 30분 동안 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 약 10분, 약 15분, 약 20분, 약 25분, 약 30분, 약 45분, 약 1시간, 약 2시간, 약 3시간, 약 4시간, 약 6시간, 약 12시간 동안 또는 밤새 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 약 120℃의 온도에서 약 10분 동안 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 약 80℃의 온도에서 약 1시간 동안 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 실온에서 밤새 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 약 120℃의 온도에서 약 30분 동안 수행된다. 일부 양태에서, 경화 단계는 0.1시간 이상 48시간 이하 동안 수행된다.
일부 양태에서, 본 발명의 방법은, 기재의 표면을 불활성 가스, N2, O2, 및 상기 가스들 중 적어도 2종의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 가스의 플라즈마에 노출시킴으로써, 상기 표면을 활성화시키는 단계를 포함한다.
예시적인 양태에서, 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형은, 5 내지 100nm의 RMS(제곱 평균 제곱근) 표면 거칠기가 얻어질 수 있는 조건 하에, 침지, 분무, 열 화학적 증착(CVD) 또는 물리적 증착(PVD)에 의해 침착된다. 예시적인 양태에서, 5 내지 10nm의 RMS(제곱 평균 제곱근) 표면 거칠기가 얻어질 수 있다.
다수의 예시적인 양태만이 상기 상세히 설명되었지만, 당업자는 신규한 교시 및 이점을 실질적으로 벗어나지 않으면서 많은 수정이 예시적인 양태에서 가능하다는 것을 쉽게 이해할 것이다. 이하의 번호가 매겨진 첫 번째 항목 세트는, 고려되고 비제한적인 양태를 포함한다.
항목 1. 저분자량 알킬 실란 가수분해물을 형성하는 단계,
상기 저분자량 알킬 실란 가수분해물을 포함하는 제형을 기재의 표면 상에 도포하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면으로서,
상기 저분자량 알킬 실란 가수분해물의 일부의 분자량은 약 5,000Da인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 2. 항목 1에 있어서, 상기 형성 단계가 알킬 실란을 산과 접촉시키는 단계를 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 3. 항목 1 또는 2에 있어서, 상기 알킬 실란이 다음 구조의 화학식인, 지문이 보이지 않게 하는 표면:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C6 알킬, -OC2-C6 알케닐 또는 -OC3-C6 알키닐이고;
RB는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
OC1-C6 알킬, -OC1-C6 알케닐, -OC1-C6 알키닐, C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬; 또는
C1-C6 알킬의 각각의 수소 원자가 하이드록시로 임의로 치환된, -C1-C10 알킬-O-C1-C6 알킬이다.
항목 4. 항목 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, RA가 -OC1-C6 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 5. 항목 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 6. 항목 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 7. 항목 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 8. 항목 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 9. 항목 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 상기 산이 무기 산을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 10. 항목 1 내지 9 중 어느 하나에 있어서, 상기 무기 산이 염산, 질산, 황산 또는 이들의 혼합물인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 11. 항목 1 내지 10 중 어느 하나에 있어서, 상기 산이 약 0.01 내지 약 10%의 농도로 존재하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 12. 항목 1 내지 11 중 어느 하나에 있어서, 상기 접촉 단계가 적어도 약 5분 동안 수행되는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 13. 항목 1 내지 12 중 어느 하나에 있어서, 상기 접촉 단계가 약 3시간 미만 동안 수행되는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 14. 항목 1 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 상기 접촉하는 단계가 약 10분 내지 약 2시간 동안 수행되는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 15. 항목 1 내지 14 중 어느 하나에 있어서, 상기 접촉 단계가 약 10분 내지 약 1시간 동안 수행되는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 16. 항목 1 내지 15 중 어느 하나에 있어서, 상기 접촉 단계가 약 10분 내지 약 30분 동안 수행되는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 17. 항목 1 내지 16 중 어느 하나에 있어서, 상기 접촉 단계가 디알킬 실록산을 추가로 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 18. 항목 17에 있어서, 상기 디알킬 실록산이 트리알콕시 실란으로 캡핑된 것인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 19. 항목 17 또는 18에 있어서, 상기 디알킬 실록산이, 촉매의 존재 하에, 비닐-말단 디알킬 실록산을 화학식 (RcO)3SiH의 화합물과 접촉시킴으로써 형성되고, 상기 화학식에서, Rc는 알킬 그룹인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 20. 항목 19에 있어서, 상기 촉매가 백금을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 21. 항목 19 또는 20에 있어서, Rc가 메틸, 에틸 또는 프로필인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 22. 항목 17 내지 21 중 어느 하나에 있어서, 상기 디알킬 실록산의 분자량이 적어도 3,000Da인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 23. 항목 17 내지 22 중 어느 하나에 있어서, 상기 디알킬 실록산이 폴리디메틸 실록산(PDMS)을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 24. 항목 1 내지 23 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 저분자량 알킬 실란 가수분해물이 플루오로를 포함하지 않는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 25. 항목 1 내지 24 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 제형이 산을 포함하지 않는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 26. 항목 25에 있어서, 상기 산이 무기 산인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 27. 항목 26에 있어서, 상기 무기 산이 염산, 질산, 황산 또는 이들의 혼합물인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 28. 항목 1 내지 27 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 접촉 단계가 용매 중에서 수행되는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 29. 항목 28에 있어서, 상기 용매가 유기 용매와 알코올의 블렌드인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 30. 항목 29에 있어서, 상기 유기 용매가 염소화 용매인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 31. 항목 30에 있어서, 상기 염소화 용매가 클로로포름 또는 디클로로메탄인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 32. 항목 29 내지 31 중 어느 하나에 있어서, 상기 알코올이 알킬 알코올인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 33. 항목 32에 있어서, 상기 알킬 알코올이 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 또는 펜탄올인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 34. 항목 33에 있어서, 상기 프로판올이 이소프로판올 또는 n-프로판올인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 35. 항목 29 내지 35 중 어느 하나에 있어서, 상기 블렌드가 약 5:1의 유기 용매:알코올 내지 약 15:1의 유기 용매:알코올인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 36. 항목 29 내지 35 중 어느 하나에 있어서, 상기 블렌드가 약 7:1의 유기 용매:알코올 내지 약 12:1의 유기 용매:알코올인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 37. 항목 29 내지 35 중 어느 하나에 있어서, 상기 블렌드가 약 8:1의 유기 용매:알코올 또는 약 10:1의 유기 용매:알코올인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 38. 항목 1에 있어서, 상기 도포 단계가 상기 제형의 화학적 증착(CVD) 또는 물리적 증착(PVD)을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 39. 항목 1 내지 38 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 제형이 액체 제형이고, 상기 도포 단계가 상기 액체 제형을 상기 표면 상에 분무하는 단계를 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 40. 항목 1 내지 39 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면이, 디요오도메탄을 사용하는 초기 오일 각도가 약 45° 미만이고, 초기 물 각도가 약 65° 초과인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 41. 항목 1 내지 40 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 기재가 유리, 금속 산화물 및 아크릴 중합체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 재료를 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 42. 항목 1 내지 41 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 두께가 약 5 내지 약 300nm의 범위인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 43. 항목 1 내지 42 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면이, 디요오도메탄을 사용하는 초기 오일 각도가 약 50° 미만인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 44. 항목 1 내지 43 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 오일 각도가 약 45° 미만인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 45. 항목 1 내지 44 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 오일 각도가 약 35° 미만인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 46. 항목 1 내지 45 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 물 각도가 약 65° 초과인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 47. 항목 1 내지 46 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 물 각도가 약 70 내지 약 90°인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 48. 항목 1 내지 47 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면이 불화물을 실질적으로 포함하지 않는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 49. 항목 1 내지 48 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 초기 물 각도가 약 70 내지 약 90°인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 50. 항목 1 내지 49 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 마찰 계수가 약 0.15 미만인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 51. 항목 1 내지 50 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 마찰 계수가 약 0.13 미만인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 52. 항목 1 내지 51 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면의 마찰 계수가 약 0.05 내지 약 0.13인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 53. 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형으로서, 상기 제형이 저분자량 알킬 실란 가수분해물 및 용매를 포함하는, 제형.
항목 54. 항목 53에 있어서, 상기 저분자량 알킬 실란 가수분해물이 하기 화학식의 알킬 실란으로부터 형성되는, 제형:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C6 알킬, -OC1-C6 알케닐 또는 -OC1-C6 알키닐이고;
RB는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
OC1-C6 알킬, -OC1-C6 알케닐, -OC1-C6 알키닐, C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -OC1-C6 알킬, -CO2H, C(O)C1-C6 알킬, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
R1은 독립적으로, 중수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬; 또는
C1-C6 알킬의 각각의 수소 원자가 하이드록시로 임의로 치환된, -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬이다.
항목 55. 항목 54에 있어서, RA가 -OC1-C6 알킬인, 제형.
항목 56. 항목 54 또는 55에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 제형.
항목 57. 항목 54 내지 56 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 제형.
항목 58. 항목 54 내지 57 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란, (11-운데실린산)(트리에톡시)실란, (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란, (11-포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 제형.
항목 59. 항목 54 내지 58 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 제형.
항목 60. 항목 53 내지 59 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 저분자량 알킬 실란 가수분해물이 디알킬 실록산을 포함하는, 제형.
항목 61. 항목 60에 있어서, 상기 디알킬 실록산이 폴리디메틸 실록산(PDMS)을 포함하는, 제형.
항목 62. 항목 53 내지 61 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 제형이 산을 포함하지 않는, 제형.
항목 63. 항목 62에 있어서, 상기 산이 무기 산인, 제형.
항목 64. 항목 63에 있어서, 상기 무기 산이 염산, 질산, 황산 또는 이들의 혼합물인, 제형.
항목 65. 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 기재 상에 형성하는 방법으로서,
지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 상기 기재의 표면에 도포하는 단계 및
상기 기재의 표면 상의 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 경화시켜 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 형성하는 경화 단계를 포함하는, 방법.
항목 66. 항목 65에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형이 저분자량 알킬 실란 가수분해물을 포함하는, 방법.
항목 67. 항목 65 또는 항목 66에 있어서, 상기 저분자량 알킬 실란 가수분해물이 알킬 실란을 산과 접촉시킴으로써 제조되는, 방법.
항목 68. 항목 67에 있어서, 상기 알킬 실란이 하기 화학식을 갖는, 방법:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C6 알킬, -OC2-C6 알케닐 또는 -OC2-C6 알키닐이고;
RB는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
OC1-C6 알킬, -OC1-C6 알케닐, -OC1-C6 알키닐, C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, C(O)OC1-C6 알킬, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
R1은 독립적으로, 중수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬; 또는
C1-C6 알킬의 각각의 수소 원자가 하이드록시로 임의로 치환된, -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬이다.
항목 69. 항목 65 내지 68 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 초기 오일 각도가 적어도 약 50° 미만인, 방법..
항목 70. 항목 65 내지 69 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 초기 오일 각도가 적어도 약 45° 미만인, 방법.
항목 71. 항목 65 내지 70 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 초기 물 각도가 약 65° 초과인, 방법.
항목 72. 항목 65 내지 71 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 초기 물 각도가 약 70 내지 약 90°인, 방법.
항목 73. 항목 65 내지 72 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 기재의 표면을 불활성 가스 N2, O2, 및 상기 가스들 중 적어도 2종의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 가스의 플라즈마에 노출시킴으로써, 상기 표면을 활성화하는 단계를 포함하는, 방법.
항목 74. 항목 65 내지 73 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 도포 단계가, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 상기 기재의 표면 상에 화학적 증착(CVD), 물리적 증착(PVD), 침지, 와이핑 또는 분무함으로써 수행되는, 방법.
항목 75. 항목 65 내지 74 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 제형이 산을 포함하지 않는, 방법.
항목 76. 항목 75에 있어서, 상기 산이 무기 산인, 방법.
항목 77. 항목 76에 있어서, 상기 무기 산이 염산, 질산, 황산 또는 이들의 혼합물인, 방법.
항목 78. 가수분해물의 형성 방법으로서,
다음 화학식:
(RA)3SiRB
(상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C6 알킬, -OC2-C6 알케닐 또는 -OC2-C6 알키닐이고;
RB는 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
OC1-C6 알킬, -OC1-C6 알케닐, -OC1-C6 알키닐, C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OC1-C6 알킬, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, -S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
R1은 독립적으로, 중수소, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬; 또는
C1-C6 알킬의 각각의 수소 원자가 하이드록시로 임의로 치환된, -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬이다)
의 알킬 실란을 산과 접촉시키는 단계 및
상기 접촉 단계를 켄칭하는 단계를 포함하고,
상기 가수분해물은 상기 알킬 실란 및 분자량이 약 5,000Da인 종을 포함하는, 방법.
항목 79. 항목 78에 있어서, RA가 -OC1-C6 알킬인, 방법.
항목 80. 항목 78 또는 79에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 방법.
항목 81. 항목 78 내지 80 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, RB는 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 지환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 방법.
항목 82. 항목 78 내지 81 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 방법.
항목 83. 항목 78 내지 82 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 방법.
항목 84. 항목 78 내지 83 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 산이 무기 산을 포함하는, 방법.
항목 85. 항목 84에 있어서, 상기 무기 산이 염산, 질산, 황산 또는 이들의 혼합물인, 방법.
항목 86. 항목 78 내지 85 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 산이 약 0.01 내지 약 10%의 농도로 존재하는, 방법.
항목 87. 항목 78 내지 86 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 접촉 단계가 적어도 약 5분 동안 수행되는, 방법.
항목 88. 항목 78 내지 87 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 접촉 단계가 약 3시간 미만 동안 수행되는, 방법.
항목 89. 항목 78 내지 88 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 접촉 단계가 약 10분 내지 약 2시간 동안 수행되는, 방법.
항목 90. 항목 78 내지 88 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 접촉 단계가 약 10분 내지 약 1시간 동안 수행되는, 방법.
항목 91. 항목 78 내지 88 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 접촉 단계가 약 10분 내지 약 30분 동안 수행되는, 방법.
항목 92. 항목 78 내지 91 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 접촉 단계가 디알킬 실록산을 추가로 포함하는, 방법.
항목 93. 항목 92에 있어서, 상기 디알킬 실록산이 트리알콕시 실란으로 캡핑되어 있는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 94. 항목 92 또는 93에 있어서, 상기 디알킬 실록산이, 촉매의 존재 하에, 비닐-말단 디알킬 실록산을 화학식 (RcO)3SiH의 화합물과 접촉시킴으로써 형성되고, 상기 화학식에서, Rc는 알킬 그룹인, 방법.
항목 95. 항목 94에 있어서, 상기 촉매가 백금을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 96. 항목 93 또는 94에 있어서, Rc가 메틸, 에틸 또는 프로필인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 97. 항목 92 내지 96 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 디알킬 실록산의 분자량이 적어도 3,000Da인, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 98. 항목 92 내지 97 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 디알킬 실록산이 폴리디메틸 실록산(PDMS)을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 표면.
항목 99. 기재 상에 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 형성하는 방법으로서,
물리적 증착법에 의해 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 상기 기재의 표면에 도포하는 단계 및
상기 기재의 표면 상의 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 경화시켜 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 형성하는 경화 단계를 포함하는, 방법.
항목 100. 항목 99에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형이 저분자량 알킬 실란 가수분해물을 포함하는, 방법.
항목 101. 항목 99 또는 100에 있어서, 상기 제형이 산을 포함하지 않는, 방법.
항목 102. 항목 99 내지 101 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 기재의 표면을 세척하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
항목 103. 항목 102에 있어서, 상기 세척 단계가 상기 도포 단계 이전에 발생하는, 방법.
항목 104. 항목 99 내지 103 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 제형이 펠릿 형태인, 방법.
항목 105. 항목 99에 있어서, 상기 방법이 펠릿을 형성하는 단계를 포함하는, 방법.
항목 106. 항목 105에 있어서, 상기 펠릿 형성 단계가, 스틸 울 또는 구리 발포체를 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형과 접촉시킴을 포함하는, 방법.
항목 107. 항목 99 내지 106 중 어느 하나 또는 상기 항목들의 조합에 있어서, 상기 도포 단계가 열 증발에 의해 수행되는, 방법.
이하의 번호가 매겨진 두 번째 항목 세트는, 고려되고 비제한적인 양태를 포함한다.
항목 1. 기재 및
상기 기재 상에 침착된, 지문이 보이지 않게 하는 코팅으로서, 중량 평균 분자량이 100,000Da 미만인 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 포함하는, 물품.
항목 2. 기재 및
상기 기재 상에 침착된, 지문이 보이지 않게 하는 코팅으로서, 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 포함하고,
상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 두께가 1,000nm 미만 0.1nm 초과인, 물품.
항목 3. 항목 1 또는 2에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이, 디요오도메탄을 사용하는 초기 오일 각도가 약 50° 미만이고/이거나 초기 물 각도가 약 65° 초과인 표면을 포함하는, 물품.
항목 4. 항목 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 상기 기재가 유리, 유리 세라믹, 목재, 금속, 금속 산화물 및 중합체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 재료를 포함하는, 물품.
항목 5. 항목 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 두께가 약 0.1 내지 약 1,000nm의 범위인, 물품.
항목 6. 항목 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 마찰 계수가 약 0.15 미만인, 물품.
항목 7. 항목 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이, 1,500사이클의 지우개 마모 후에 적어도 50°의 물 접촉 각도를 유지할 수 있는, 물품.
항목 8. 항목 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 다음 구조의 화학식을 갖는 알킬 실란으로부터 형성되는, 물품:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이고;
각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
-OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬; 또는
C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자가 하이드록실로 임의로 치환된, C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다.
항목 9. 항목 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, RA가 -OC1-C10 알킬인, 물품.
항목 10. 항목 1 내지 9 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 물품.
항목 11. 항목 1 내지 10 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬인, 물품.
항목 12. 항목 1 내지 11 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 물품.
항목 13. 항목 1 내지 12 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 물품.
항목 14. 항목 1 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 가교결합 실란을 추가로 포함하는, 물품.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
상기 화학식 I 내지 IV에서,
Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이고;
n은 1 이상 3 이하의 정수이다.
항목 15. 용매 및
중량 평균 분자량이 100,000Da 미만인 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 16. 항목 15에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 상기 용매 중에 0.01mg/L 이상 100g/L 미만의 농도로 존재하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 17. 항목 15 또는 16에 있어서, 상기 용매가 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 18. 항목 15 내지 17 중 어느 하나에 있어서, 상기 알코올이 C1-C10 알킬-OH인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 19. 항목 15 내지 18 중 어느 하나에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 조성물이 산을 포함하지 않는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 20. 항목 15 내지 19 중 어느 하나에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 다음 구조의 화학식을 갖는 알킬 실란으로부터 형성되는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이고;
각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
-OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H) C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬; 또는
C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자가 하이드록실로 임의로 치환된, C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다.
항목 21. 항목 15 내지 20 중 어느 하나에 있어서, RA가 -OC1-C10 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 22. 항목 15 내지 21 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 23. 항목 15 내지 22 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 24. 항목 15 내지 23 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 25. 항목 15 내지 24 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 26. 항목 15 내지 25 중 어느 하나에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 가교결합 실란을 추가로 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
상기 화학식 I 내지 IV에서,
Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이고;
n은 1 이상 3 이하의 정수이다.
항목 27. 항목 15 내지 26 중 어느 하나에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체의 중량 평균 분자량이 300Da 이상인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
항목 28. 물 및 알코올을 포함하는 제1 용매 중에서 알킬 실란을 중합하여 비-불화 알킬 실란 가수분해물을 형성하는 중합 단계 및
상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물을 제2 용매에 0.01mg/L 이상 100g/L 미만의 농도로 용해시키는 용해 단계를 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물의 형성 방법.
항목 29. 항목 28에 있어서, 상기 제1 용매 중 물 대 알코올의 비가 1:1,000 내지 1,000:1인, 방법.
항목 30. 항목 28 또는 29에 있어서, 상기 중합 단계가 상기 제1 용매의 환류까지 약 -10℃의 온도에서 수행되는, 방법.
항목 31. 항목 28 내지 30 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 하기 구조의 화학식을 갖는, 방법:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이고;
각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
-OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H) C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3으로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬; 또는
C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자가 하이드록실로 임의로 치환된, C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다.
항목 32. 항목 28 내지 31 중 어느 하나에 있어서, RA가 -OC1-C6 알킬인, 방법.
항목 33. 항목 28 내지 32 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 방법.
항목 34. 항목 28 내지 33 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 방법.
항목 35. 항목 28 내지 34 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 방법.
항목 36. 항목 28 내지 35 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란을 포함하는, 방법.
항목 37. 항목 28 내지 36 중 어느 하나에 있어서, 상기 제1 용매에 존재하는 물 대 알코올의 비가 1:1,000 내지 1,000:1인, 방법.
항목 38. 항목 28 내지 37 중 어느 하나에 있어서, 상기 알코올이 에탄올을 포함하는, 방법.
항목 39. 항목 28 내지 38 중 어느 하나에 있어서, 상기 제1 용매의 pH가 0 내지 14인, 방법.
항목 40. 항목 28 내지 39 중 어느 하나에 있어서, 상기 제1 용매의 pH가 6 내지 8인, 방법.
항목 41. 항목 28 내지 40 중 어느 하나에 있어서, 상기 제2 용매가 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 방법.
항목 42. 항목 28 내지 41 중 어느 하나에 있어서, 가교결합 실란의 존재 하에, 알킬 실란을 중합하는 중합 단계를 추가로 포함하고, 상기 가교결합 실란은 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 방법.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
상기 화학식 I 내지 IV에서,
Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이고;
n은 1 이상 3 이하의 정수이다.
항목 43. 항목 28 내지 42 중 어느 하나에 있어서, 상기 중합 단계가 0.1시간 이상 72시간 이하 동안 수행되는, 방법.
항목 44. 항목 28 내지 43 중 어느 하나에 있어서, 중합된 비-불화 알킬 실란 가수분해물을 정제하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
항목 45. 지문이 보이지 않게 하는 표면의 형성 방법으로서,
기재의 표면 상에,
용매 및
중량 평균 분자량이 300Da 이상 100,000Da 미만인 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는 제형을 침착시키는 침착 단계 및
상기 제형을 경화시켜 지문이 보이지 않게 하는 표면을 형성하는 경화 단계를 포함하는, 방법.
항목 46. 항목 45에 있어서, 상기 침착 단계가 분무, 침지, 와이핑, 화학적 증착(CVD) 또는 물리적 증착(PVD)을 포함하는, 방법.
항목 47. 항목 45 또는 46에 있어서, 상기 용매가 알코올을 포함하는, 방법.
항목 48. 항목 47에 있어서, 상기 알코올이 C1-C6 알킬-OH인, 방법.
항목 49. 항목 45 내지 48 중 어느 하나에 있어서, 상기 기재가 유리, 유리 세라믹, 목재, 금속, 금속 산화물 및 중합체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 재료를 포함하는, 방법.
항목 50. 항목 45 내지 49 중 어느 하나에 있어서, 상기 경화 단계가 상기 제형을 20℃ 이상 250℃ 이하의 온도로 가열함을 포함하는, 방법.
항목 51. 항목 45 내지 50 중 어느 하나에 있어서, 상기 경화 단계가 0.1시간 이상 48시간 이하 동안 수행되는, 방법.
항목 52. 항목 45 내지 51 중 어느 하나에 있어서, 상기 침착 단계가 두께가 0.1nm 이상 300nm 이하인, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는 층을 형성함을 포함하는, 방법.
항목 53. 항목 45 내지 52 중 어느 하나에 있어서, 상기 제형이 0.01mg/L 내지 100g/L의 농도로 상기 용매에 용해된 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 방법.
항목 54. 항목 45 내지 53 중 어느 하나에 있어서, 경화 후, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면이, 디요오도메탄을 사용하는 초기 오일 각도가 약 45° 미만이고, 초기 물 각도가 약 65° 초과인, 방법.
항목 55. 항목 45 내지 54 중 어느 하나에 있어서, 경화 후, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이, 디요오도메탄을 사용하는 초기 오일 각도가 약 50° 미만이고/이거나 초기 물 각도가 약 65° 초과인 표면을 포함하는, 방법.
항목 56. 항목 45 내지 55 중 어느 하나에 있어서, 경화 후, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 마찰 계수가 약 0.15 미만인, 방법.
항목 57. 항목 45 내지 56 중 어느 하나에 있어서, 경화 후, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이, 1,500사이클의 지우개 마모 후에 적어도 50°의 물 접촉 각도를 유지할 수 있는, 방법.
항목 58. 항목 45 내지 57 중 어느 하나에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 하기 구조의 화학식을 갖는 알킬 실란으로부터 형성되는, 방법:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이고;
각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
-OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H) C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬; 또는
C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자가 하이드록실로 임의로 치환된, C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다.
항목 59. 항목 45 내지 58 중 어느 하나에 있어서, RA가 -OC1-C10 알킬인, 방법.
항목 60. 항목 45 내지 59 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 방법.
항목 61. 항목 45 내지 60 중 어느 하나에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 방법.
항목 62. 항목 45 내지 61 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 방법.
항목 63. 항목 45 내지 62 중 어느 하나에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 방법.
항목 64. 항목 45 내지 63 중 어느 하나에 있어서, 상기 제형이 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 가교결합 실란을 추가로 포함하는, 방법.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
상기 화학식 I 내지 IV에서,
Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이고;
n은 1 이상 3 이하의 정수이다.
항목 65. 항목 45 내지 64 중 어느 하나에 있어서, 상기 제형이 산을 포함하지 않는, 방법.
항목 66. 항목 45 내지 65 중 어느 하나에 있어서, 상기 기재의 표면을 불활성 가스, N2, O2, 및 상기 가스들 중 적어도 2종의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 가스의 플라즈마에 노출시킴으로써, 상기 표면을 활성화시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
항목 67. 항목 1 내지 66 중 어느 하나에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 하이드록시, 카복시, 아미노, 할로 및 이들의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 관능 그룹을 포함하는, 물품, 조성물 또는 방법.
실시예
이하의 실시예는 예시의 목적으로만 제시된다. 이러한 실시예에 나타나는 부 및 백분율은 달리 규정되지 않는 한 중량 기준이다.
실시예 1
일반 절차
10g의 11-클로로운데실트리에톡시실란을 90g의 디클로로메탄:이소프로판올(8:1)에 용해시켰다. 1mL의 3.5% 수성 HNO3를 반응 혼합물에 첨가하고 최대 2시간 동안 교반하였다. 30분, 1시간, 2시간 등 다양한 시간에 샘플을 채취했다. 채취한 샘플을 물로 세척하고 Na2SO4로 건조했다. 회전 증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 0.1g의 생성된 오일을 25mL의 이소프로판올에 용해시키고 유리 상에 분무하였다. 디요오도메탄 및 물 접촉 각도를 계측하고 델타 E, 내마모성을 120℃°C에서 15분 동안 오븐에서 코팅된 유리에서 보관한 후 확인했다.
실시예 2
합성
10g의 11-클로로운데실트리에톡시실란을 90g의 디클로로메탄:이소프로판올(8:1)에 용해시켰다. 1mL의 3.5% 수성 HNO3를 반응 혼합물에 첨가하고 반응물을 교반하였다. 30분 동안 교반한 후, 물로 세척하여 반응을 정지시켰다. 유기상을 분리하고 Na2SO4로 건조하고 여과하였다. 회전 증발기를 사용하여 여액을 증발 제서하였다. 생성된 오일을 코팅용 제형을 제조하기 위해 다음 단계에서 사용하였다.
실시예 3
코팅용 제형
실시예 2의 가수분해물을 약 2.75g/l의 농도로 에탄올에 용해시켜 코팅용 제형을 제조하였다.
실시예 4
내마모성
저분자량 알킬 실란 가수분해물을 실시예 1에 따라 형성하였으며, 반응 시간이 1시간이었다. 지문 방지 코팅용 제형을 실시예 3에 따라 제조하고 고릴라 글래스 상에 분무하였다. 코팅을 125℃에서 20분 동안 경화시킨 다음 실온에서 밤새 경화시켰다. 내마모성을 ASTM D4060에 따라 계측하였다. 시험은 시편에 대해 CS-10 경도의 연마 디스크를 사용하여, 1.5㎠ 크기의 면적 상의 250g의 로딩 하에, 50사이클/분의 병진 속도 및 6rpm의 회전 속도로 수행하였다. 물 및 오일(디요오도메탄)에 대한 초기 접촉 각도를 계측했다. 시험은 1,000 또는 2,000사이클에 대하여 수행되었다. 사이클 후, 물에 대한 접촉 각도를 계측했다.
실시예 5
마찰계수
실시예 3에 따른 제형을 고릴라 글래스 상에 분무하였다. 코팅된 유리를 125℃에서 1시간 동안 경화하였다. 마찰 계수를 Labthink FPT-F1 Friction/Peel 시험기로 계측하였다. 결과 값은 0.108이었다.
실시예 6
PDMS-TEOS의 합성
모노비닐 말단 PDMS(5k)(10g, 0.002mol, 1eq; Gelest로부터 입수 가능) 및 트리에톡시실란(0.5g, 0.003mol, 1.5eq)을 5ml의 무수 톨루엔에 용해시키고 Ar 하에 30분 동안 퍼징하였다. 0.1mL의 Pt(Dvs)(Sigma Aldrich로부터 입수 가능)를 반응 혼합물에 첨가하고 90℃가 되게 하였다. 반응 혼합물을 90℃에서 약 60시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후 셀라이트를 통해 직접 여과하였다. 수율: 7.9g.
실시예 7
PDMS-TEOS를 사용한 가수분해물
5g의 11-클로로운데실트리에톡시실란 및 0.5g의 PDMS-TEOS를 55g의 디클로로메탄:이소프로판올(10:1)에 용해시켰다. 0.5mL의 7% 수성 HNO3를 반응 혼합물에 첨가하고 교반하였다. 15분, 30분 및 1시간 후, 샘플을 반응 혼합물에서 취하고 물로 세척하여 후처리하였다. 유기상을 분리하고 Na2SO4로 건조하고 여과하였다. 회전 증발기를 사용하여 여액을 증발시켰다. 오일을 약 2.5g/l의 농도로 에탄올에 용해시켜 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 제조하였다.
실시예 8
내마모성
실시예 7에 따른 제형을 고릴라 글래스 상에 분무하였다. 코팅된 유리를 125℃에서 20분 동안 경화하였다. 분무 및 베이킹 단계를 총 4개 층에 대하여 3회 반복하였다. 코팅된 유리를 실온에서 밤새 경화시켰다. 초기 물 접촉 각도 및 오일(CH2I2) 접촉 각도를 계측했다. 이어서, 코팅된 유리를 실시예 4에 따라 연마하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 9
내마모성
실시예 7에 따른 제형을 고릴라 글래스 상에 분무하였다. 코팅된 유리를 125℃에서 20분 동안 경화하였다. 분무 및 베이킹 단계를 4개 층에 대하여 3회 반복하였다. 코팅된 유리를 실온에서 밤새 경화시켰다. 초기 물 접촉 각도 및 오일(CH2I2) 접촉 각도를 계측했다. 이어서, 코팅된 유리를 실시예 4에 따라 연마하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 10
내마모성
실시예 7에 따른 제형을 고릴라 글래스 상에 분무하였다. 코팅된 유리를 125℃에서 20분 동안 경화하였다. 분무 및 베이킹 단계를 총 2개의 층에 대해 1회 반복하였다. 코팅된 유리를 실온에서 30분 동안 경화시켰다. 초기 물 접촉 각도 및 오일(CH2I2) 접촉 각도를 계측했다. 이어서, 코팅된 유리를 실시예 4에 따라 연마하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
실시예 11
내마모성
실시예 7에 따른 제형을 고릴라 글래스 상에 분무하였다. 코팅된 유리를 150℃에서 1시간 동안 경화하였다. 분무 및 베이킹 단계를 총 4개 층에 대해 3회 반복하였다. 초기 물 접촉 각도 및 오일(CH2I2) 접촉 각도를 경화 전에 계측하였다. 코팅된 유리를 실온에서 밤새 경화시켰다. 초기 물 접촉 각도 및 오일(CH2I2) 접촉 각도를 계측했다. 이어서, 코팅된 유리를 실시예 4에 따라 연마하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
실시예 12
델타 E
지문 성능을 계측하기 위해, 이상적으로 흑색 카드-스톡 또는 흑색 OLED 디스플레이를 사용하여 흑색 배경 상의 버진 글라스의 L A B 값을 계측하였다. 이후, 작업자는 신체에서 가장 기름진 부위인 코 또는 이마를 주로 사용하는 손의 4개의 손가락 모두로 2 내지 3회 닦아낸다. 이후, 이들은 유리를 즉시 4개의 손가락 모두로 적당한 힘으로 10회 두드려, 표면 상에 40개의 지문을 만든다. 이후, 이들은 비색계를 사용하여 L A B 값을 계측하고, 상기 값을 사용하여 미사용 유리와 지문이 묻은 유리에 따른 델타 E를 계산한다. 색도계(PCE 기기)를 사용하고 L2 + A2 + B2의 제곱근 방정식을 사용하여 델타 E를 계산한다. 델타 E가 낮을수록 지문이 더 잘 보이지 않게 된다. 이후, 작업자는 청바지 조각 소재, 이상적으로는 표준화된 LEVIS 401 청바지 소재를 가져와 동일한 영역을 따라 유리를 2회 닦아 지문을 닦아서 제거한다. 이후, 작업자는 코팅의 세정 가능성을 측정하기 위해 미사용 유리와 비교한 델타 E를 계산한다. 값이 0에 가까울수록 지문이 잘 보이지 않게 된다.
상이한 가수분해물 반응 시간(실시예 2에 따름)을 분석하였다. 지문이 보이지 않게 하는 코팅용 제형을 실시예 3에 따라 제조하였다. 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 실시예 4에 따라 형성하였다. 그 결과를 표 6에 나타낸다.
하기 실시예에서는 표 7에 열거된 하기 화학 물질을 사용하였다.
실시예 13
제형화
10g의 11-클로로운데실트리에톡시 실란, 70mL의 무수물, 200proof의 에탄올 및 0.8mL의 탈이온수를 환류 축합기가 장착된 100mL 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 혼합하면서 상기 용액을 약 79℃에서 환류 가열하고 20시간 동안 유지하였다. 이어서, 반응 혼합물을 45 내지 55℃에서 완전 진공까지 회전 증발시켜 에탄올 및 물을 제거하여, 8.3g의 폴리클로로운데실 실록산을 생성한다.
실시예 14 내지 16
실시예 14 내지 16을 실시예 13과 동일한 방법으로 제조하지만, 반응에 충전된 물의 양을 변화시켜 표 8에 나타낸 바와 같이 형성되는 폴리클로로운데실 실록산의 가수분해도 및 축합도를 변경하였다.
실시예 13 내지 16에서 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분석하였고 결과는 표 9에 나타낸다. 더 높은 물 대 에톡시 비를 사용하여 발생된 폴리클로로운데실 실록산은 더 높은 분자량 및 다분산도를 달성한다.
실시예 13 내지 16에서 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 푸리에 변환 적외선 분광법(FTIR)을 사용하여 분석하였다. 4개의 실시예와 출발 11-클로로운데실트리에톡시실란("CLAS"로 나타냄)을 함께 하여 얻는 FTIR의 오버레이를 도 1에 나타낸다. 4개의 샘플 모두는 3,200cm-1에서 3,500cm-1 사이의 브로드한 스트레치의 약간의 형성을 보이며, 이는 하이드록실 그룹의 형성을 나타낸다. 또한, 1,100cm-1에서 1,200cm-1 사이에서 발생하는 스트레치의 브로드화를 확인할 수 있다. 물 대 에톡시 비가 점진적으로 증가하면 상기 FTIR 스트레치가 점점 더 브로드해지며, 이는 더 높은 폴리클로로운데실 실록산 함량을 나타낸다.
실시예 13 내지 16에서 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 양성자 핵 자기 공명 분광법(NMR)을 사용하여 분석하였다. NMR "적분 분석"은 반응 후 남아있는 "에톡시 그룹"을 비교하여 "반응도"를 측정하는 데 사용하였다. 하기 표 10은 실시예 13 내지 16에 대해 계산된 반응도를 열거한다. 물 대 에톡시 비가 점진적으로 증가하면 반응도가 점진적으로 증가하고, 최종 생성물 중 미반응된 출발 물질의 양이 감소된다.
실시예 17
코팅
실시예 13 내지 16으로부터의 4개의 폴리클로로운데실 실록산 샘플을 유리 패널 상에 코팅하고 경화시켰다. 경화되면, 물의 소적을 사용하여 초기 물 접촉 각도(IWA)를 계측하고, 고니오미터(Goniometer)를 사용하여 초기 디요오도메탄 접촉 각도(IDA)를 얻었다. 초기 각도가 계측되면, 코팅을 1,500사이클 동안 선형으로 연마한 다음 접촉 각도를 재계측했다. 상기 동일한 샘플을 추가로 1,500사이클, 총 3,000사이클 연마하고 접촉 각도를 다시 계측했다. 하기 표 11은 4개의 코팅된 폴리클로로운데실 실록산 샘플에 대한 초기 접촉 각도 및 마모된 접촉 각도를 열거한다.
실시예 18
제형화
10g의 11-클로로운데실트리에톡시 실란, 0.72g의 1,2-비스(트리에톡시실릴) 에탄(BIS), 70mL의 무수물, 200proof의 에탄올 및 0.88mL의 탈이온수를 환류 축합기가 장착된 100mL 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 혼합하면서 상기 용액을 약 79℃에서 환류 가열하고 20시간 동안 유지한다. 이어서, 반응 혼합물을 45 내지 55℃에서 완전 진공까지 회전 증발시켜 에탄올 및 물을 제거하여, 8.8g의 폴리클로로운데실 실록산을 생성하였다.
실시예 19 내지 21
실시예 19 내지 21을 실시예 16과 동일한 방식으로 제조하지만, 반응에 충전된 물의 양을 변화시켜 형성되는 폴리클로로운데실 실록산의 가수분해도 및 축합도를 변경하였다. 표 12는 상기 4개의 실시예를 자세히 설명한다. 실시예 21은 2X 스케일로 실행하였다.
실시예 18 내지 21로부터 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분석하였고 결과는 표 13에 나타낸다. 더 높은 물 대 에톡시 비를 사용하여 발생된 폴리클로로운데실 실록산은 더 높은 분자량 및 다분산도를 달성한다.
실시예 18 내지 21에서 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 푸리에 변환 적외선 분광법(FTIR)을 사용하여 분석하였다. 4개의 실시예와 출발 11-클로로운데실트리에톡시실란("CLAS"로 나타냄)을 함께 하여 얻는 FTIR의 오버레이를 도 2에 나타낸다. 4개의 샘플 모두는 3,200cm-1에서 3,500cm-1 사이의 브로드한 스트레치의 약간의 형성을 보이며, 이는 하이드록실 그룹의 형성을 나타낸다. 또한, 1,100cm-1에서 1,200cm-1 사이에서 발생하는 스트레치의 브로드화를 확인할 수 있다. 물 대 에톡시 비가 점진적으로 증가하면 상기 FTIR 스트레치가 점점 더 브로드해지며, 이는 더 높은 폴리클로로운데실 실록산 함량을 나타낸다.
실시예 18 내지 21에서 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 양성자 핵 자기 공명 분광법(NMR)을 사용하여 분석하였다. NMR "적분 분석"은 반응 후 남아있는 "에톡시 그룹"을 비교하여 "반응도"를 측정하는 데 사용하였다. 하기 표 14는 실시예 18 내지 21에 대해 계산된 반응도를 열거한다. 물 대 에톡시 비가 점진적으로 증가하면 반응도가 점진적으로 증가하고, 최종 생성물 중 미반응된 출발 물질의 양이 감소된다.
실시예 22
코팅
실시예 18 내지 21로부터의 4개의 폴리클로로운데실 실록산 샘플을 유리 패널 상에 코팅하고 경화시켰다. 경화되면, 물의 소적을 사용하여 초기 물 접촉 각도(IWA)를 계측하고, 고니오미터를 사용하여 초기 디요오도메탄 접촉 각도(IDA)를 얻었다. 초기 각도가 계측되면, 코팅을 1,500사이클 동안 선형으로 연마한 다음 접촉 각도를 재계측했다. 상기 동일한 샘플을 추가로 1,500사이클, 총 3,000사이클 연마하고 접촉 각도를 다시 계측했다. 하기 표 15는 4개의 코팅된 폴리클로로운데실 실록산 샘플에 대한 초기 접촉 각도 및 마모된 접촉 각도를 열거한다.
실시예 23
제형
10g의 11-클로로운데실트리에톡시 실란, 1.04g의 1,2-트리스(트리에톡시실릴) 에탄(TRIS), 70mL의 무수물, 200proof의 에탄올 및 0.93mL의 탈이온수를 환류 축합기가 장착된 100mL 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 혼합하면서 상기 용액을 약 79℃에서 환류 가열하고 20시간 동안 유지한다. 이어서, 반응 혼합물을 45 내지 55℃에서 완전 진공까지 회전 증발시켜 에탄올 및 물을 제거하여, 9.2g의 폴리클로로운데실 실록산을 생성하였다.
실시예 24 내지 26
실시예 24 내지 26을 실시예 23과 동일한 방식으로 제조하지만, 반응에 충전된 물의 양을 변화시켜 형성되는 폴리클로로운데실 실록산의 가수분해도 및 축합도를 변경하였다. 표 16은 상기 4개의 실시예를 자세히 설명한다. 실시예 26은 2X 스케일로 실행하였다.
실시예 23 내지 26으로부터 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 분석하였고 결과는 표 17에 나타낸다. 더 높은 물 대 에톡시 비를 사용하여 발생된 폴리클로로운데실 실록산은 더 높은 분자량 및 다분산도를 달성한다.
실시예 23 내지 26에서 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 푸리에 변환 적외선 분광법(FTIR)을 사용하여 분석하였다. 4개의 실시예와 출발 11-클로로운데실트리에톡시실란("CLAS"로 나타냄)을 함께 하여 얻는 FTIR의 오버레이를 도 3에 나타낸다. 4개의 샘플 모두는 3,200cm-1에서 3,500cm-1 사이의 브로드한 스트레치의 약간의 형성을 보이며, 이는 하이드록실 그룹의 형성을 나타낸다. 또한, 1,100cm-1에서 1,200cm-1 사이에서 발생하는 스트레치의 브로드화를 확인할 수 있다. 물 대 에톡시 비가 점진적으로 증가하면 상기 FTIR 스트레치가 점점 더 브로드해지며, 이는 더 높은 폴리클로로운데실 실록산 함량을 나타낸다.
실시예 23 내지 26에서 발생된 폴리클로로운데실 실록산을 양성자 핵 자기 공명 분광법(NMR)을 사용하여 분석하였다. NMR "적분 분석"은 반응 후 남아있는 "에톡시 그룹"을 비교하여 "반응도"를 측정하는 데 사용하였다. 하기 표 18은 실시예 21 내지 24에 대해 계산된 반응도를 열거한다. 물 대 에톡시 비가 점진적으로 증가하면 반응도가 점진적으로 증가하고, 최종 생성물 중 미반응된 출발 물질의 양이 감소된다.
실시예 23 내지 26으로부터의 4개의 폴리클로로운데실 실록산 샘플을 유리 패널 상에 코팅하고 경화시켰다. 경화되면, 물의 소적을 사용하여 초기 물 접촉 각도(IWA)를 계측하고, 고니오미터를 사용하여 초기 디요오도메탄 접촉 각도(IDA)를 얻었다. 초기 각도가 계측되면, 코팅을 1,500사이클 동안 선형으로 연마한 다음 접촉 각도를 재계측했다. 상기 동일한 샘플을 추가로 1,500사이클, 총 3,000사이클 연마하고 접촉 각도를 다시 계측했다. 하기 표 19는 4개의 코팅된 폴리클로로운데실 실록산 샘플에 대한 초기 접촉 각도 및 마모된 접촉 각도를 열거한다.
실시예 27
열중량 분석
열중량 분석(TGA)을 TA instrument의 열중량 분석기 Discovery 시리즈에서 수행하였다. 샘플을 질소 퍼지(25mL/min) 하에 20℃/min의 가열 속도로 실온부터 700℃로 백금 팬에서 가열하였다.
11-클로로데실트리에톡시실란에 대한 TGA 데이터를 도 4에 나타낸다.
본원에 기재된 제형의 중합을 이해하기 위해, 물 대 에톡시 비를 다음 시약 혼합물에 대해 다양하게 하였다: 순수한 11-클로로운데실트리에톡시실란, 14:1의 11-클로로운데실트리에톡시실란 대 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 14:1의 11-클로로운데실트리에톡시실란 대 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴)에탄. 각각의 샘플 세트에 대해, 1.0:2.0, 1.0:1.0, 2.0:1.0 및 3.0:1.0의 물 대 에톡시 비를 사용하여 4개의 실험을 수행하였다. 반응 온도, 시간 및 pH를 모두 제어하였다.
더 높은 분자량은 중량 손실 vs 온도 그래프에서 우측(더 높은 온도)으로 이동하는 중량 손실로서, 또는 더 높은 온도에서 발생하는 미분 중량 손실의 피크로서 그 자체로 TGA에 나타날 수 있다. 실록산의 경우, Si-O-Si 연결이 분해되는 500℃에서 제2 중량 감소 단계가 관찰될 수도 있다. 이러한 중량 손실 단계는 특히 미분 중량 손실 vs 온도에서 분명하다. 순수한 11-클로로운데실트리에톡시실란에서 물 대 에톡시의 비를 변화시키는 실험이 도 5 및 6에 나타낸다.
반응 파라미터를 반응에 존재하는 물의 당량의 양을 증가시키면서 일정하게 유지한다. 반응에 더 많은 물을 혼입함으로써 더 많은 가수분해가 일어날 수 있으며, 이는 중합도를 증가시키는 실라놀 결합의 농도를 증가시킬 수 있다.
TGA 데이터는 수분 함량이 더 많은 샘플이 분해 개시 온도를 증가시켰고, 500℃에서 더 높은 미분 중량 손실 피크가 관찰되었음을 시사한다. 이는 중합으로부터 형성된 더 많은 -Si-O-Si- 결합 때문일 수 있다. 이러한 결합은 약 500℃의 열분해 온도를 갖는다.
수분 함량이 가장 높은 두 가지 샘플은 100℃에서 중량 감소를 나타낸다. 이는 샘플에 남아 있는 잔류 물 또는 실라놀 말단기의 추가의 축합 때문일 수 있다. 반응 동안 수분 함량이 가장 높은 샘플이 존재하여, 더 높은 농도의 Si-OH 결합을 형성했다.
TGA 데이터로부터, 더 많은 수분 함량을 갖는 샘플이 분해 개시 온도를 증가시켰고, 500℃에서 더 높은 미분 중량 손실 피크가 관찰됨을 관찰하였다. 이는 중합으로부터 더 많은 -Si-O-Si- 결합이 형성되었기 때문이다. 이러한 결합은 약 500℃의 열분해 온도를 갖는다.
흥미롭게도, 수분 함량이 가장 높은 두 가지 샘플에서 100℃에서 상당한 중량 감소가 관찰되었다. 이는 샘플에 남아 있는 잔류 물 또는 실라놀 말단기의 추가의 축합 때문일 수 있다. 반응 동안 수분 함량이 가장 높은 샘플이 존재하여, 더 높은 농도의 Si-OH 결합을 형성했다.
11-클로로운데실트리에톡시실란 및 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄(BIS)(14:1)의 혼합물에서의 물 대 에톡시 비를 변화시키는 실험이 도 7 및 8에 도시되어 있다. 분해 개시 온도가 증가되고(우측으로 이동) 500℃에서의 미분 중량 손실 피크의 크기가 물이 많을수록 증가하는, 순수한 11-클로로운데실트리에톡시실란 실험에서와 유사한 경향이 관찰된다.
11-클로로운데실트리에톡시실란 및 1,1,2-트리스(트리에톡시실릴)에탄(TRIS)(14:1)의 혼합물에서의 물 대 에톡시 비를 변화시키는 실험이 도 9 및 도 10에 도시되어 있다. 분해 개시 온도가 증가되고(우측으로 이동) 500℃에서의 미분 중량 손실 피크의 크기가 더 낮은 정도이지만 물이 많을수록 증가하는, 순수한 11-클로로운데실트리에톡시실란 및 11-클로로운데실트리에톡시실란+BIS 14:1 비 실험에서와 유사한 경향이 관찰된다.
분해 온도의 이동은 상기 두 가지 샘플 세트와 비교하여 모든 11-클로로운데실트리에톡시실란 및 TRIS 샘플에서 훨씬 더 작다. 이는 11-클로로운데실트리에톡시실란, TRIS 및 물의 반응이 11-클로로운데실트리에톡시실란 단독 또는 11-클로로운데실트리에톡시실란과 BIS의 조합보다 더 빠르게 일어날 수 있음을 시사할 수 있다. 특히, 11-클로로운데실트리에톡시실란 및 TRIS 반응의 경우, 2:1보다 높은 물 대 에톡시 비에서 상당한 분해 피크가 100℃에서 관찰된다. 이는 공정이 종료시 불완전한 용매 및 물의 제거로 인한 물의 존재를 나타낼 수 있거나, 최종 IFP 가수분해물로 물을 축합하여 방출하는 반응되지 않은 실라놀 그룹으로 인한 것일 수 있다. 500℃ 분해 피크의 규모는 11-클로로운데실트리에톡시실란 단독 및 11-클로로운데실트리에톡시실란 + BIS와 비교하여 명확한 증가 경향을 나타내지는 않는다. 이는 연구된 물 대 에톡시 비가 실라놀/실록산의 가수분해/축합 반응의 포화점을 훨씬 초과할 수 있음을 시사할 수 있다.
다양한 물 대 에톡시 비를 갖는 각각의 샘플 세트로부터, TGA 데이터는 반응 내에서 가수분해를 증가시키기 위해 물을 증가시키는 것이 축합으로부터 더 높은 중합도를 추가로 유도할 수 있음을 시사한다.
실시예 28
겔 투과 크로마토그래피(GPC)
Shimadzu Prominence-I LC-2030C Plus GPC를 사용하여 IFP 가수분해물의 분자량을 측정하였다. 도 11은 11-클로로운데실트리에톡시실란 출발 물질을 4개의 상이한 IFP 가수분해물과 함께 하는 오버레이를 보여준다. 이러한 IFP 가수분해물은 동일한 11-클로로운데실트리에톡시실란 출발 물질로부터 제조되었지만, 4개의 상이한 물 대 알콕시 비인 1:2, 1:1, 2:1 및 3:1의 물:알콕시를 사용했다. 그 결과를 도 11에 나타낸다. 물의 수준이 증가함에 따라, 분자량 분포의 우측으로의 이동에 의해 알 수 있듯이 최종 분자량이 증가한다.
3:1 이상의 물 대 에톡시 비에서, 출발 물질의 87% 초과가 올리고머 또는 중합체로 전환될 수 있다.
방법, 장비 및 시스템이 특정 양태와 관련하여 설명되었지만, 본원의 양태는 모든 면에서 제한하고자 하는 것이 아니라 예시하고자 하는 것이기 때문에, 본 발명의 범위를 제시된 특정 양태로 제한하고자 하는 것이 아니다.
달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 본원에 설명된 모든 방법은 이의 단계들이 특정 순서로 수행되어야 하는 것으로 해석되지 않는다. 따라서, 방법 청구항이 이의 단계들이 따라야 하는 순서를 실제로 언급하지 않았거나 단계가 상기 단계들이 특정 순서로 제한되어야 한다는 것을 청구범위 또는 명세서에서 달리 구체적으로 언급하지 않은 경우, 이들의 순서는 어떤 점에서든 추론할 수 없다.
범위는 본원에서 "약" 하나의 특정 값으로부터 그리고/또는 "약" 또 다른 특정 값까지로 표현될 수 있다. 이러한 범위가 표현되는 경우, 또 다른 양태는 하나의 특정 값으로부터 그리고/또는 다른 특정 값까지 포함한다. 유사하게는, 값이 근사치로 표현되는 경우, 선행사 "약"을 사용하여 특정 값이 또 다른 양태를 형성함을 이해할 것이다. 각각의 범위의 종점은, 다른 종점과 관련하여 그리고 다른 종점과는 독립적으로 둘 다 중요하다는 것이 추가로 이해될 것이다.
개시되는 방법, 장치 및 시스템을 수행하기 위해 사용될 수 있는 구성요소가 개시된다. 이들 및 기타 구성요소가 본원에 개시되어 있으며, 이들 구성요소의 조합, 부분세트, 상호작용, 그룹 등이 개시되는 경우, 각각의 다양한 개별적 및 집합적 조합 및 순열에 대한 특정 참조가 명시적으로 개시되지 않을 수 있고, 각각은 모든 방법, 장치 및 시스템에 대해 구체적으로 고려되고 본원에 개시됨을 이해해야 한다. 이는 개시된 방법의 단계들을 포함하지만 이에 제한되지 않는 본 발명의 모든 측면에 대해 적용된다. 따라서, 수행될 수 있는 다양한 추가의 단계가 있는 경우, 이러한 추가 단계들 각각은 개시된 방법의 임의의 특정 양태 또는 양태들의 조합으로 수행될 수 있음을 이해해야 한다.
본원에 언급된 모든 특허, 출원출원 및 간행물은 이들의 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다는 점에 유의해야 한다.
Claims (67)
- 기재 및
상기 기재 상에 침착된, 지문이 보이지 않게 하는 코팅(invisible-fingerprint coating)으로서, 중량 평균 분자량이 100,000Da 미만인 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 포함하는, 물품(article). - 기재 및
상기 기재 상에 침착된, 지문이 보이지 않게 하는 코팅으로서, 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅을 포함하고,
상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 두께가 1,000nm 미만 0.1nm 초과인, 물품. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이, 디요오도메탄을 사용하는 초기 오일 각도가 약 50° 미만이고/이거나 초기 물 각도가 약 65° 초과인 표면을 포함하는, 물품.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기재가 유리, 유리 세라믹, 목재, 금속, 금속 산화물 및 중합체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 재료를 포함하는, 물품.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 두께가 약 0.1 내지 약 1,000nm의 범위인, 물품.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 마찰 계수가 약 0.15 미만인, 물품.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이, 1,500사이클의 지우개 마모 후에 적어도 50°의 물 접촉 각도를 유지할 수 있는, 물품.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 다음 구조의 화학식을 갖는 알킬 실란으로부터 형성되는, 물품:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이고;
각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
-OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬; 또는
C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자가 하이드록실로 임의로 치환된, C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, RA가 -OC1-C10 알킬인, 물품.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 물품.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬인, 물품.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 물품.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 물품.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 가교결합 실란을 추가로 포함하는, 물품.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
상기 화학식 I 내지 IV에서,
Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이고;
n은 1 이상 3 이하의 정수이다. - 용매 및
중량 평균 분자량이 100,000Da 미만인 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물. - 제15항에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 상기 용매 중에 0.01mg/L 이상 100g/L 미만의 농도로 존재하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 또는 제16항에 있어서, 상기 용매가 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알코올이 C1-C10 알킬-OH인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지문이 보이지 않게 하는 조성물이 산을 포함하지 않는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 다음 구조의 화학식을 갖는 알킬 실란으로부터 형성되는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이고;
각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
-OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬; 또는
C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자가 하이드록실로 임의로 치환된, C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다. - 제15항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, RA가 -OC1-C10 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 제15항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 지문이 보이지 않게 하는 코팅이 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 가교결합 실란을 추가로 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
상기 화학식 I 내지 IV에서,
Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이고;
n은 1 이상 3 이하의 정수이다. - 제15항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체의 중량 평균 분자량이 300Da 이상인, 지문이 보이지 않게 하는 조성물.
- 물 및 알코올을 포함하는 제1 용매 중에서 알킬 실란을 중합하여 비-불화 알킬 실란 가수분해물을 형성하는 중합 단계 및
상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물을 제2 용매에 0.01mg/L 이상 100g/L 미만의 농도로 용해시키는 용해 단계를 포함하는, 지문이 보이지 않게 하는 조성물의 형성 방법. - 제28항에 있어서, 상기 제1 용매 중 물 대 알코올의 비가 1:1,000 내지 1,000:1인, 방법.
- 제28항 또는 제29항에 있어서, 상기 중합 단계가 상기 제1 용매의 환류까지 약 -10℃의 온도에서 수행되는, 방법.
- 제28항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 하기 구조의 화학식을 갖는, 방법:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이고;
각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
-OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H) C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬; 또는
C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자가 하이드록실로 임의로 치환된, C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다. - 제28항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, RA가 -OC1-C6 알킬인, 방법.
- 제28항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 방법.
- 제28항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 방법.
- 제28항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 방법.
- 제28항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란을 포함하는, 방법.
- 제28항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 용매에 존재하는 물 대 알코올의 비가 1:1,000 내지 1,000:1인, 방법.
- 제28항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알코올이 에탄올을 포함하는, 방법.
- 제28항 내지 제38항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 용매의 pH가 0 내지 14인, 방법.
- 제28항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 용매의 pH가 6 내지 8인, 방법.
- 제28항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 용매가 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 방법.
- 제28항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서, 가교결합 실란의 존재 하에, 알킬 실란을 중합하는 중합 단계를 추가로 포함하고, 상기 가교결합 실란은 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 방법.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
상기 화학식 I 내지 IV에서,
Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이고;
n은 1 이상 3 이하의 정수이다. - 제28항 내지 제42항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합 단계가 0.1시간 이상 72시간 이하 동안 수행되는, 방법.
- 제28항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, 중합된 비-불화 알킬 실란 가수분해물을 정제하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
- 지문이 보이지 않게 하는 표면의 형성 방법으로서,
기재의 표면 상에,
용매 및
중량 평균 분자량이 300Da 이상 100,000Da 미만인 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는 제형을 침착시키는 침착 단계 및
상기 제형을 경화시켜 지문이 보이지 않게 하는 표면을 형성하는 경화 단계를 포함하는, 방법. - 제45항에 있어서, 상기 침착 단계가 분무, 침지, 와이핑, 화학적 증착(CVD) 또는 물리적 증착(PVD)을 포함하는, 방법.
- 제45항 또는 제46항에 있어서, 상기 용매가 알코올을 포함하는, 방법.
- 제47항에 있어서, 상기 알코올이 C1-C6 알킬-OH인, 방법.
- 제45항 내지 제48항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기재가 유리, 유리 세라믹, 목재, 금속, 금속 산화물 및 중합체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 재료를 포함하는, 방법.
- 제45항 내지 제49항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 경화 단계가 상기 제형을 20℃ 이상 250℃ 이하의 온도로 가열함을 포함하는, 방법.
- 제45항 내지 제50항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 경화 단계가 0.1시간 이상 48시간 이하 동안 수행되는, 방법.
- 제45항 내지 제51항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 침착 단계가 두께가 0.1nm 이상 300nm 이하인, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는 층을 형성함을 포함하는, 방법.
- 제45항 내지 제52항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형이 0.01mg/L 내지 100g/L의 농도로 상기 용매에 용해된 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체를 포함하는, 방법.
- 제45항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, 경화 후, 상기 지문이 보이지 않게 하는 표면이, 디요오도메탄을 사용하는 초기 오일 각도가 약 45° 미만이고, 초기 물 각도가 약 65° 초과인, 방법.
- 제45항 내지 제54항 중 어느 한 항에 있어서, 경화 후, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이, 디요오도메탄을 사용하는 초기 오일 각도가 약 50° 미만이고/이거나 초기 물 각도가 약 65° 초과인 표면을 포함하는, 방법.
- 제45항 내지 제55항 중 어느 한 항에 있어서, 경화 후, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅의 마찰 계수가 약 0.15 미만인, 방법.
- 제45항 내지 제56항 중 어느 한 항에 있어서, 경화 후, 상기 지문이 보이지 않게 하는 코팅이, 1,500사이클의 지우개 마모 후에 적어도 50°의 물 접촉 각도를 유지할 수 있는, 방법.
- 제45항 내지 제57항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 하기 구조의 화학식을 갖는 알킬 실란으로부터 형성되는, 방법:
(RA)3SiRB
상기 화학식에서,
각각의 RA는 독립적으로, -OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐 또는 -OC3-C10 알키닐이고;
각각의 RB는 C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐이고;
-OC1-C10 알킬, -OC6-C10 알킬아릴, -OC2-C10 알케닐, -OC3-C10 알키닐, C1-C20 알킬, C6-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐 또는 C2-C20 알키닐의 각각의 수소 원자는 독립적으로, 중수소, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -C(O)OR1, -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6 알킬), -C(O)N(C1-C6 알킬)2, SC1-C6 알킬, S(O)C1-C6 알킬, -S(O)2C1-C6 알킬, -S(O)NH(C1-C6 알킬), -S(O)2NH(C1-C6 알킬), S(O)N(C1-C6 알킬)2, -S(O)2N(C1-C6 알킬)2, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(H)C1-C6 알킬-NH2, -N(H)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3, -N(R1)C1-C6 알킬-N(R1)C1-C6 알킬-Si(-OC1-C6 알킬)3-N(H)C1-C6 알킬-N(H)C1-C6 알킬-NH2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2 또는 -Si(-OC1-C6 알킬)3로 임의로 치환되고;
각각의 R1은 독립적으로, 중수소, C1-C10 알킬, C1-C10 알킬아릴, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 사이클로알킬아릴 또는 -C1-C10 알킬-O-C1-C10 알킬; 또는
C1-C10 알킬 또는 C1-C10 알킬아릴의 각각의 수소 원자가 하이드록실로 임의로 치환된, C1-C10 알킬아릴-O-C1-C10 알킬아릴이다. - 제45항 내지 제58항 중 어느 한 항에 있어서, RA가 -OC1-C10 알킬인, 방법.
- 제45항 내지 제59항 중 어느 한 항에 있어서, RB가 C6-C20 알킬인, 방법.
- 제45항 내지 제60항 중 어느 한 항에 있어서, RB가 C6-C20 알킬이고, C6-C20 알킬의 각각의 수소 원자가 독립적으로, 할로겐, -OH, -CN, -OR1, -CO2H, -NH2, NH(C1-C6 알킬), -N(C1-C6 알킬)2, -P(C1-C6 알킬)2, -P(O)(C1-C6 알킬)2, -PO3H2로 임의로 치환되고, 상기 화학식들에서, R1은 독립적으로, 중수소 또는 -C1-C6 알킬-O-C1-C6 알킬인, 방법.
- 제45항 내지 제61항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 (클로로운데실)(트리에톡시)실란, (클로로운데실)(트리메톡시)실란, (클로로헥실)(트리에톡시)실란, (클로로헥실)(트리메톡시)실란, 11-(2-메톡시에톡시)운데실트리메톡시실란, (아미노운데실)(트리에톡시)실란, (아미노운데실)(트리메톡시)실란, (하이드록시데실)(트리에톡시)실란, (하이드록시데실)(트리메톡시)실란; (운데실린산)(트리에톡시)실란; (하이드록시운데실)(트리에톡시)실란; (하이드록시헵틸)(트리에톡시)실란; (포스포운데실)(트리에톡시)실란으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 방법.
- 제45항 내지 제62항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 실란이 11-클로로운데실트리에톡시실란인, 방법.
- 제45항 내지 제63항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형이 하기 화학식 I 내지 IV로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 가교결합 실란을 추가로 포함하는, 방법.
[화학식 I]
(SiXn)-Y1
[화학식 II]
(SiXn)-Y2-(SiXn)
[화학식 III]
(SiXn)-Y3-(SiXn)-(SiXn)
[화학식 IV]
(SiXn)-(SiXn)-Y4-(SiXn)-(SiXn)
상기 화학식 I 내지 IV에서,
Y1은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 I의 각각의 규소는 원자 Y1 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y2는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 II의 각각의 규소는 원자 Y2 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y3은 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 III의 각각의 규소는 원자 Y3 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
Y4는 (C2-C30) 선형, 분지형 또는 사이클로 알킬, 아릴 알킬, 알킬 아릴이고, 화학식 IV의 각각의 규소는 원자 Y4 중의 동일하거나 상이한 탄소에 결합되고;
각각의 X는 독립적으로, 할로겐, (C1-C6) 알콕시, (C2-C6) 카복시, (C1-C6) 옥시모 및 (C1-C6) 아릴 알콕시로부터 선택되는 1가 이탈 그룹이고;
n은 1 이상 3 이하의 정수이다. - 제45항 내지 제64항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형이 산을 포함하지 않는, 방법.
- 제45항 내지 제65항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기재의 표면을 불활성 가스, N2, O2, 및 상기 가스들 중 적어도 2종의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 가스의 플라즈마에 노출시킴으로써, 상기 표면을 활성화시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
- 제1항 내지 제66항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비-불화 알킬 실란 가수분해물 중합체가 하이드록시, 카복시, 아미노, 할로 및 이들의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 관능 그룹을 포함하는, 물품, 조성물 또는 방법.
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20241022 Patent event code: PE09021S01D |