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KR20180038834A - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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KR20180038834A
KR20180038834A KR1020160129959A KR20160129959A KR20180038834A KR 20180038834 A KR20180038834 A KR 20180038834A KR 1020160129959 A KR1020160129959 A KR 1020160129959A KR 20160129959 A KR20160129959 A KR 20160129959A KR 20180038834 A KR20180038834 A KR 20180038834A
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KR
South Korea
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Ceased
Application number
KR1020160129959A
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Inventor
류동완
신창주
이승재
김형선
장유나
유은선
정성현
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
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Priority to CN201780059494.2A priority patent/CN109791981A/zh
Priority to PCT/KR2017/005409 priority patent/WO2018066783A1/ko
Priority to US16/332,843 priority patent/US20190214573A1/en
Publication of KR20180038834A publication Critical patent/KR20180038834A/ko
Priority to US18/210,280 priority patent/US12289993B2/en
Priority to US18/387,540 priority patent/US12225815B2/en
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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 제1 호스트 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 제2 호스트 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 2에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 제1 호스트 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 제2 호스트 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합이고,
Rb, 및 Rc은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C6 내지 C30 아릴기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하고;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Z1 및 Z2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R4 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, 또는 C6 내지 C18 아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 또는 플루오레닐기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 포함한다.
상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합이고,
Rb, 및 Rc은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C6 내지 C30 아릴기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 C6 내지 C20 아릴기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하고, 더욱 구체적으로 상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
예컨대, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 X1 내지 X3을 포함하는 6각환은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환되거나 비치환된 피리미디닐기; 또는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환되거나 비치환된 트리아지닐기일 수 있다.
상기 제1 호스트 화합물은 전자 특성을 갖는 N 함유 육각환이 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 1번 위치에 치환됨으로써 강한 상호 작용으로 인하여 더욱 낮은 LUMO 에너지 레벨 갖게 되고, 이로 인해 우수한 전자 주입 특성을 가질 수 있으며, 또한 분자 구조상 재료의 결정화가 잘 일어나지 않아 제 2 호스트 화합물과 함께 발광층에 사용되면 보다 균일하고 안정적인 박막특성을 나타낼수 있다. 특히, 정공 특성이 상대적으로 강한 화합물을 제2 호스트로 사용하여 상기 제1 호스트 화합물과 함께 발광층에 사용되면 발광층 내에서 전하가 균형을 이루게 되어 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 X1 내지 X3을 포함하는 6각환의 구체 구조에 따라 상기 화학식 1은 예컨대 화학식 1-A, 화학식 1-B, 및 화학식 1-C 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-A] [화학식 1-B] [화학식 1-C]
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 화학식 1-A, 화학식 1-B, 및 화학식 1-C 에서, X, R1 내지 R3, L1 내지 L3, 및 Ra 내지 Rc은 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 본 발명의 구체적인 일 실시예에서 상기 R1 내지 R3은 모두 수소일 수 있다.
상기 R1 내지 R3가 모두 수소인 경우, 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1-A1, 화학식 1-B1, 및 화학식 1-C1 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-A1][화학식 1-B1][화학식 1-C1]
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
상기 화학식 화학식 1-A1, 화학식 1-B1, 및 화학식 1-C1에서, X, L1 내지 L3, 및 Ra 내지 Rc는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로 단일결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 나프틸레닐기, 또는 터페닐렌기일 수 있으며, 더욱 구체적으로, 단일결합이거나 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 연결기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure pat00010
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 이웃 원자와의 연결 지점이다.
예컨대, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, para-페닐렌기, meta-페닐렌기, 또는 바이페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있고, 상기 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있고,
구체적으로, 상기 Ra는 수소이거나 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택되고, 상기 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
Figure pat00011
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 이웃 원자와의 연결 지점이다.
또한, 본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ra는 수소, 또는 페닐기일 수 있고, 상기 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다. 예컨대, 상기 Ra는 수소일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C6 내지 C20 아릴기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하고, 구체적으로 적어도 하나의 수소가 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 Rb 및 Rc 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C18 융합아릴기일 수 있고, 예를 들어, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기 또는 트리페닐렌기일 수 있으며, 보다 구체적으로 트리페닐렌기일 수 있다. 본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, para-페닐렌기, meta-페닐렌기, 또는 바이페닐렌기이고, 상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소이고, Ra는 수소, 또는 페닐기이고, 상기 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이며, 상기 "치환"이란 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 1로 표현되는 제1 호스트 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
Figure pat00012
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
Figure pat00013
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
Figure pat00014
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
Figure pat00015
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
Figure pat00016
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
Figure pat00017
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
Figure pat00018
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
Figure pat00019
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
Figure pat00020
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50]
Figure pat00021
[A-51] [A-52] [A-53] [A-54] [A-55]
Figure pat00022
[A-56] [A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
Figure pat00023
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64]
Figure pat00024
[A-65] [A-66] [A-67] [A-68]
Figure pat00025
[A-69] [A-70] [A-71] [A-72]
Figure pat00026
[A-73] [A-74] [A-75] [A-76]
Figure pat00027
[A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
Figure pat00028
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84]
Figure pat00029
[A-85] [A-86] [A-87] [A-88]
Figure pat00030
[A-89] [A-90] [A-91] [A-92]
Figure pat00031
[A-93] [A-94] [A-95] [A-96]
Figure pat00032
[A-97] [A-98] [A-99] [A-100]
Figure pat00033
[A-101] [A-102] [A-103] [A-104]
Figure pat00034
[A-105] [A-106] [A-107] [A-108]
Figure pat00035
[A-109] [A-110] [A-111] [A-112]
Figure pat00036
[A-113] [A-114] [A-115] [A-116]
Figure pat00037
[A-117] [A-118] [A-119] [A-120]
Figure pat00038
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
Figure pat00039
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
Figure pat00040
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
Figure pat00041
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
Figure pat00042
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
Figure pat00043
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
Figure pat00044
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
Figure pat00045
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
Figure pat00046
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
Figure pat00047
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
Figure pat00048
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
Figure pat00049
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
Figure pat00050
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
Figure pat00051
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
Figure pat00052
[B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
Figure pat00053
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64]
Figure pat00054
[B-65] [B-66] [B-67] [B-68]
Figure pat00055
[B-69] [B-70] [B-71] [B-72]
Figure pat00056
[B-73] [B-74] [B-75] [B-76]
Figure pat00057
[B-77] [B-78] [B-79] [B-80]
Figure pat00058
[B-81] [B-82] [B-83] [B-84]
Figure pat00059
[B-85] [B-86] [B-87] [B-88]
Figure pat00060
[B-89] [B-90] [B-91] [B-92]
Figure pat00061
[B-93] [B-94] [B-95] [B-96]
Figure pat00062
[B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
Figure pat00063
[B-101] [B-102] [B-103] [B-104]
Figure pat00064
[B-105] [B-106] [B-107] [B-108]
Figure pat00065
[B-109] [B-110] [B-111] [B-112]
Figure pat00066
[B-113] [B-114] [B-115] [B-116]
Figure pat00067
[B-117] [B-118] [B-119] [B-120]
Figure pat00068
[B-121] [B-122] [B-123] [B-124]
Figure pat00069
[B-125] [B-126] [B-127] [B-128]
Figure pat00070
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
Figure pat00071
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
Figure pat00072
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
Figure pat00073
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
Figure pat00074
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
Figure pat00075
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
Figure pat00076
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
Figure pat00077
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
Figure pat00078
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
Figure pat00079
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
Figure pat00080
[D-1] [D-2] [D-3] [D-4]
Figure pat00081
[D-5] [D-6] [D-7] [D-8]
Figure pat00082
[D-9] [D-10] [D-11] [D-12]
Figure pat00083
[D-13] [D-14] [D-15] [D-16]
Figure pat00084
[D-17] [D-18] [D-19] [D-20]
Figure pat00085
[D-21] [D-22] [D-23] [D-24]
Figure pat00086
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4]
Figure pat00087
[E-5] [E-6] [E-7] [E-8]
Figure pat00088
[E-9] [E-10] [E-11] [E-12]
Figure pat00089
[E-13] [E-14] [E-15] [E-16]
Figure pat00090
[E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
Figure pat00091
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24]
Figure pat00092
[E-25] [E-26] [E-27] [E-28]
Figure pat00093
[E-29] [E-30] [E-31] [E-32]
Figure pat00094
[E-33] [E-34] [E-35] [E-36]
Figure pat00095
[E-37] [E-38] [E-39] [E-40]
Figure pat00096
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4]
Figure pat00097
[F-5] [F -6] [F-7] [F-8]
Figure pat00098
전술한 제1 호스트 화합물과 함께 조성물의 형태로 적용되는 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00099
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
Z1 및 Z2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R4 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Z1 및 Z2은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 트리아진일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2의 Z1 및 Z2은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으며, 예컨대 페닐기, 바이페닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 R4 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 m은 0 또는 1일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 *-Y1-Z1 및 *-Y2-Z2는 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅲ]
Figure pat00100
[그룹 Ⅳ]
Figure pat00101
상기 그룹 Ⅲ 및 Ⅳ에서, *은 연결 지점이다.
한편 상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 페닐기, ortho-바이페닐기, meta-바이페닐기, para-바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 피리디닐기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 상기 그룹 Ⅲ의 C-8 또는 C-17로 표현되고, 상기 *-Y1-Z1 및 *-Y2-Z2는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅳ의 B-1 내지 B-6에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[HT-1] [HT-2] [HT-3] [HT-4] [HT-5]
Figure pat00102
[HT-6] [HT-7] [HT-8] [HT-9] [HT-10]
Figure pat00103
[HT-11] [HT-12] [HT-13] [HT-14] [HT-15]
Figure pat00104
[HT-16] [HT-17] [HT-18] [HT-19] [HT-20]
Figure pat00105
[HT-21] [HT-22] [HT-23] [HT-24] [HT-25]
Figure pat00106
[HT-26] [HT-27] [HT-28] [HT-29] [HT-30]
Figure pat00107
[HT-31] [HT-32] [HT-33] [HT-34] [HT-35]
Figure pat00108
[HT-36] [HT-37] [HT-38] [HT-39] [HT-40]
Figure pat00109
[HT-41] [HT-42] [HT-43] [HT-44] [HT-45]
Figure pat00110
[HT-46] [HT-47] [HT-48] [HT-49] [HT-50]
Figure pat00111
[HT-51] [HT-52] [HT-53] [HT-54] [HT-55]
Figure pat00112
[HT-56] [HT-57] [HT-58] [HT-59] [HT-60]
Figure pat00113
[HT-61] [HT-62] [HT-63] [HT-64] [HT-65]
Figure pat00114
[HT-66] [HT-67] [HT-68] [HT-69] [HT-70]
Figure pat00115
[HT-71] [HT-72] [HT-73] [HT-74] [HT-75]
Figure pat00116
[HT-76] [HT-77] [HT-78] [HT-79] [HT-80]
Figure pat00117
[HT-81] [HT-82] [HT-83] [HT-84] [HT-85]
Figure pat00118
[HT-86] [HT-87] [HT-88] [HT-89] [HT-90]
Figure pat00119
[HT-91] [HT-92] [HT-93] [HT-94] [HT-95]
Figure pat00120
[HT-96] [HT-97] [HT-98] [HT-99] [HT-100]
Figure pat00121
[HT-101] [HT-102] [HT-103] [HT-104] [HT-105]
Figure pat00122
[HT-106] [HT-107] [HT-108] [HT-109] [HT-110]
Figure pat00123
[HT-111] [HT-112] [HT-113] [HT-114] [HT-115]
Figure pat00124
[HT-116] [HT-117] [HT-118] [HT-119] [HT-120]
Figure pat00125
[HT-121] [HT-122] [HT-123] [HT-124] [HT-125]
Figure pat00126
[HT-126] [HT-127] [HT-128] [HT-129] [HT-130]
Figure pat00127
[HT-131] [HT-132] [HT-133] [HT-134] [HT-135]
Figure pat00128
[HT-136] [HT-137] [HT-138] [HT-139]
Figure pat00129
.
상술한 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 준비할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 상기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표현되는 화합물을 제1 호스트로서 포함하고, 상기 그룹 Ⅲ의 화학식 C-8 또는 화학식 C-17로 표현되는 화합물을 제2 호스트로서 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2의 *-Y1-Z1, 및 *-Y2-Z2은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅳ의 B-1 내지 B-6에서 선택될 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1-A 및 화학식 1-B의 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, para-페닐렌기, meta-페닐렌기, 또는 바이페닐렌기이고, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소이고, 상기 Ra는 수소, 또는 페닐기이고, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 페닐기, meta-바이페닐기, para-바이페닐기, 트리페닐렌기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기이고, 상기 화학식 2의 *-Y1-Z1, 및 *-Y2-Z2은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅳ의 B-1, B-2, B-3, B-5 및 B-6에서 선택될 수 있다.
상기 제2 호스트 화합물은 상기 제1 호스트 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 상기 제2 호스트 화합물과 상기 제1 호스트 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다. 본 발명의 조성물이 호스트로 사용되는 경우 이들의 조합 비율은 사용된 도판트의 종류나 도판트의 성향에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 조성물 내 화합물의 조합 비율은 예컨대 약 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 1:9 내지 8:2, 1:9 내지 7:3, 1:9 내지 6:4, 1:9 내지 5:5의 범위로 포함될 수 있으며, 2:8 내지 8:2, 2:8 내지 7:3, 2:8 내지 6:4, 2:8 내지 5:5의 범위로 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물이 호스트로 사용되는 경우, 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 1:9 내지 5:5, 2:8 내지 5:5, 3:7 내지 5:5의 중량비 범위로 포함될 수 있다. 예컨대 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물이 5:5 또는 3:7의 범위로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 전술한 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 그린 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층, 및 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(제1 유기 광전자 소자용 화합물)
(반응식 1)
Figure pat00130
합성예 １: 중간체 M-1의 합성
500mL 플라스크에 2-플루오로페놀 25 g (223 mmol), 2-클로로니트로벤젠 52.7 g (335 mmol), 산화구리(I) 32 g (223 mol)을 넣은 후 피리딘 223 mL를 가하고, 질소 기류 하에서 24시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 피리딘을 감압 농축하고 생성물을 톨루엔으로 녹인 후 불용물을 거름 종이로 여과하였다. 여과액을 2M HCl 수용액으로 추출 후 유기층을 탄산나트륨 수용액으로 중화, 세척하였다. 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거, 여과, 농축하고, 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-1을 연한 노란색의 액체 (37 g, 71%의 수율)로 얻었다.
GC-Mass (이론치: 233.05g/mol, 측정치: M+1 = 234g/mol)
합성예 2: 중간체 M-2의 합성
1L 플라스크에 중간체 M-1 37 g (159 mmol), 에탄올 320ml를 넣고 질소 분위기로 치환한다. 여기에 철(Fe) 분말 26.6 g (335 mmol)을 가한 후 반응액을 0℃로 냉각하고 진한 염산(12M) 66ml (795 mmol)을 가하고 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 반응액을 수산화나트륨 수용액에 가하여 중화한 후 반응물을 거름 종이로 여과하고 톨루엔으로 세척한다. 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거, 여과, 농축하고, 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-2를 연한 베이지색의 고체 (24 g, 75%의 수율)로 얻었다.
GC-Mass (이론치: 203.07g/mol, 측정치: M+1 = 204g/mol)
합성예 3: 중간체 M-3의 합성
500mL 플라스크에 중간체 M-2 24 g (118 mmol)을 넣고 0℃에서 6M 황산 수용액 59ml를 넣고 0℃에서 교반하였다. 반응액을 0℃로 유지하면서 여기에 아질산나트륨 9g (130mmol)을 증류수 36ml에 녹인 수용액을 천천히 가한다. 0℃에서 30분간 교반한다. 반응액에 요오드화 칼륨 25g (153mmol)을 증류수 63ml에 녹인 수용액을 천천히 가하고 여기에 구리분말 0.11g (1.77mmol)을 가한 후 1시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 디클로로메탄으로 추출 후 유기층을 탄산칼륨 수용액으로 세척한다. 유기층을 감압 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거, 여과, 농축하고, 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-3을 무색 액체 (28.5 g, 77%의 수율)로 얻었다.
GC-Mass (이론치: 313.96g/mol, 측정치: M+1 = 315g/mol)
합성예 4: 중간체 M-4의 합성
1L 플라스크에 중간체 M-3 28 g (89.1 mmol)을 넣고 무수 테트라하이드로퓨란 268ml를 가한 후 교반하였다. 용액을 질소분위기하에서 -78℃로 유지하면서 여기에 터셔리부틸리튬 [1.7M in 펜탄] 173mL를 천천히 가한다. 20분간 교반 후 0℃에서 30분간 교반한다. 반응액을 다시 -78℃로 냉각 후 여기에 트리에틸보레이트 16.9g (116mmol)을 천천히 가한다. 30분간 -78℃에서 교반 후 실온에서 1시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 소량의 메탄올을 가한다. 여기에 2M HCl 수용액 134mL를 가하고 실온에서 2시간 동안 교반한다. 디에틸에테르와 증류수로 추출하고 유기층을 감압 농축 후 잔사를 에틸아세테이트에 녹여 실리카겔을 이용하여 여과한 후 여과액을 적당량 농축하고 여기에 헥산을 가하여 재결정 하였다. 생성된 고체를 여과하고 헥산으로 세척, 건조하여 중간체 M-4를 백색 고체 (13 g, 70%의 수율)로 얻었다.
합성예 5: 중간체 M-5의 합성
(반응식 2)
Figure pat00131
상기 합성예 1에서 2-플루오로페놀 대신 2-플루오로티오페놀 39.6 g (223 mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 화합물인 M-5 (50g, 90%의 수율)을 노란색 고체로 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 249.03g/mol, 측정치: M+1 = 250g/mol)
합성예 6: 중간체 M-6의 합성
상기 합성예 2에서 중간체 M-1 대신 M-5 28.6 g (159 mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 화합물인 M-6 (28g, 81%의 수율)을 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 219.05g/mol, 측정치: M+1 = 220g/mol)
합성예 7: 중간체 M-7의 합성
상기 합성예 3에서 중간체 M-2 대신 M-6 25.9 g (118 mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 화합물인 M-7 (28.8g, 74%의수율)을 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 329.94g/mol, 측정치: M+1 = 331g/mol)
합성예 8: 중간체 M-8의 합성
상기 합성예 4에서 중간체 M-3 대신 M-7 29.4 g (89.1 mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 화합물인 M-8 (13.4g, 66%의 수율)을 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.65(s, 2H), 8.36(m, 1H), 8.00(m, 1H), 7.45~7.51(m, 4H)
합성예 9: 중간체 M-9의 합성
(반응식 3)
Figure pat00132
둥근 바닥 플라스크에 중간체 M-4 20g(94.3mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 26.7g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.09g(0.94mmol)을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-9를 흰색 고체로 27g (수율 89%)을 수득 하였다.
LC-Mass (이론치: 322.00g/mol, 측정치: M+ = 322.07g/mol, M+2 = 324.21g/mol)
합성예 10: 중간체 M-10의 합성
(반응식 4)
Figure pat00133
상기 합성예 9에서 중간체 M-4 대신 중간체 M-8 21.5 g (94.3 mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 화합물인 M-10을 흰색 고체로 29g(수율 91%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 337.98g/mol, 측정치: M+ = 338.11g/mol, M+2 = 340.25g/mol)
합성예 11: 중간체 M-11의 합성
(반응식 5)
Figure pat00134
상기 합성예 9에서 중간체 M-4 대신 중간체 M-8 21.5 g (94.3 mmol)을 사용하고, 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신 1-브로모-3-아이오도벤젠 26.7g (94.3mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 화합물인 중간체 M-11을 흰색 고체로 28.5g(수율 89%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 337.98g/mol, 측정치: M+ = 338.15g/mol, M+2 = 340.21g/mol)
합성예 12: 중간체 M-12의 합성
(반응식 6)
Figure pat00135
500 mL 플라스크에 중간체 M-9 (20 g, 61.9 mmol), 4,4,4',4', 5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-다이옥사보로란 ( 18.9 g, 74.3 mmol), 아세트산칼륨 (KOAc, 0.505 g, 86.7 mmol) 및 1,1'-비스(다이페닐포스피노) 페로센-팔라듐(II)다이클로라이드 (2.53 g, 0.619 mmol), 톨루엔 200 mL에 넣은 후, 110℃에서 12시간 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 용액을 물과 톨루엔으로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거하고 농축하고, 생성물을 n-헥산/에틸아세테이트(9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-12를 흰색의 고체 (19.3 g, 84%의 수율)로 얻었다.
LC-Mass (이론치: 370.17g/mol, 측정치: M+ = 370.31g/mol)
합성예 13: 중간체 M-13의 합성
(반응식 7)
Figure pat00136
상기 합성예 12에서 중간체 M-9 대신 M-10 21g (61.9 mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 화합물인 중간체 M-13을 흰색 고체로 20.6g(수율 86%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 386.15g/mol, 측정치: M+ = 386.29g/mol)
합성예 14: 중간체 M-14의 합성
(반응식 8)
Figure pat00137
상기 합성예 12에서 중간체 M-9 대신 중간체 M-11 21g (61.9 mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 화합물인 중간체 M-14를 흰색 고체로 20.8g(수율 87%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 386.15g/mol, 측정치: M+ = 386.29g/mol)
합성예 15: 중간체 M-15의 합성
(반응식 9)
Figure pat00138
둥근 바닥 플라스크에 트리페닐렌-2-일 보론산 8.2g(30mmol), 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-디클로로-1,3,5-트리아진 9.1g (30mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란(150ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 6.2g (45mmol)을 녹인 수용액 62ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.35g(0.3mmol)을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료, 냉각 후 석출된 고체를 감압 여과 하고 톨루엔과 증류수로 세척한다. 여과된 고체를 toluene에 가열, 및 용해한 용액을 실리카겔을 이용하여 감압 여과한다. 여과된 용액을 농축하여 재결정 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-15를 흰색 고체로 12g (수율 81%)을 수득 하였다.
LC-Mass (이론치: 493.13g/mol, 측정치: M+ = 493.54/mol)
합성예 16: 중간체 M-16의 합성
(반응식 10)
Figure pat00139
250mL 둥근 바닥 플라스크에 마그네슘 조각 0.75g (30.9mmol)을 넣고 무수 테트라하이드로퓨란 10mL를 가한 후 질소분위기하 실온에서 교반한다. 여기에 중간체 M-9 10 g (30.9 mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 50ml에 녹인 용액을 30분간 실온에서 천천히 가한 후 교반 하였다. 용액을 질소분위기하에서 3시간 동안 환류 교반한 후 실온으로 냉각하여 중간체 M-9의 그리냐드 시약 용액을 제조하였다. 250mL 둥근 바닥 플라스크에 시아누릭 크로라이드 5.7g (30.9mmol)을 넣고 무수 테트라하이드로퓨란 50ml를 가한후 질소분위기하에서 0℃로 냉각 교반 하였다. 여기에 앞서 제조한 중간체 M-9의 그리냐드 시약 용액을 0℃에서 천천히 가하고 실온으로 상승 후 12시간 동안 교반 하였다. 반응액을 1M HCl 얼음물 100mL에 천천히 가하고 디에틸에테르와 증류수로 추출하고 유기층을 감압 농축 후 잔사를 디클로로메탄에 녹여 실리카겔을 이용하여 여과한 후 여과액을 적당량 농축하고 여기에 헥산을 가하여 재결정 하였다. 생성된 고체를 여과하고 헥산으로 세척, 건조하여 중간체 M-16을 백색 고체 (7.9 g, 65%의 수율)로 얻었다
LC-Mass (이론치: 391.03g/mol, 측정치: M+ = 391.39g/mol)
합성실시예 1 내지 7: 화합물 A-2, A-21, A-43, A-63, 및 A-98의 합성
화합물 A-2, A-21, A-43, A-63, 및 A-98을 합성하기 위해 각 대응되는 중간체를 변경하여 상기 합성예 15와 동일한 방법으로 합성하였다.
합성실시예 1 내지 7에서 합성한 화합물 A-2, A-21, A-43, A-63, 및 A-98을 합성하기 위한 중간체, 수득량 및 수율, LC/MS 분석결과를 하기 표 1에 나타내었다
합성실시예 8: 화합물 B-9의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 M-14 11.6g(30mmol), 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 3.4g (15mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란(100ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 6.2g (45mmol)을 녹인 수용액 62ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.35g(0.3mmol)을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료, 냉각 후 석출된 고체를 감압 여과 하고 톨루엔과 증류수로 세척한다. 여과된 고체를 toluene에 가열, 및 용해한 용액을 실리카겔을 이용하여 감압 여과한다. 여과된 용액을 농축하여 재결정 정제하여 목적 화합물인 화합물 B-9를 흰색 고체로 8.9g (수율 87%)을 수득 하였다.
LC-Mass (이론치: 684.18g/mol, 측정치: M+1 = 685.21/mol)
합성실시예 9 내지 11: 화합물 B-107, C-27 및 E-21의 합성
화합물 B-107, C-27 및 E-21의 화합물을 합성하기 위해 각 대응되는 중간체를 변경하여 상기 합성실시예 8과 동일한 방법으로 합성하였다.
합성실시예 9 내지 11에서 합성한 화합물 B-107, C-27 및 E-21을 합성하기 위한 중간체, 수득량 및 수율, LC/MS 분석결과를 하기 표 1에 나타내었다
합성실시예 사용 중간체 (사용량) 생성물
구조		 수득량
(수율)		 LC/MS
M+1=g/mol
보론 중간체 할로겐 중간체
합성실시예 1 M-8
(6.8g)		 M-18
(12.6g)		 A-2 15.5g
(91%)		 568.32
합성실시예 2 M-13
(11.6g)		 M-21
(10.3g)		 A-21 15.2g
(89%)		 568.25
합성실시예 3 M-14
(11.6g)		 M-18
(12.6g)		 A-43 17.8g
(92%)		 644.28
합성실시예 4 M-4
(6.4g)		 M-20
(12.6g)		 A-63 14.6g
(88%)		 552.19
합성실시예 5 M-12
(11.1g)		 M-15
(14.8g)		 A-98 18.3g
(87%)		 702.29
합성실시예 6 M-4
(6.4g)		 M-19
(12.6g)		 D-14 14.0g
(85%)		 551.31
합성실시예 7 M-14
(11.6g)		 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진
(3.4g)		 B-9 8.9g
(87%)		 685.21
합성실시예 8 M-4
(6.4g)		 M-22
(5.7g)		 B-107 8.7g
(90%)		 642.22
합성실시예 9 M-4
(6.4g)		 M-17
(5.9g)		 C-27 8.1g
(82%)		 656.30
합성실시예 10 M-12
(11.1g)		 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘
(3.4g)		 E-21 8.0g
(83%)		 641.20
상기 합성실시예 1 내지 10에서 사용된 중간체 중 상기 합성예에서 언급되지 않은 중간체의 화학구조를 하기에 나타내었다.
[M-18] [M-19] [M-20] [M-21]
Figure pat00140
[M-22]
Figure pat00141
(제2 유기 광전자 소자용 화합물의 합성)
합성실시예 11: 화합물 HT-130의 합성
(반응식 11)
Figure pat00142
질소 분위기 하 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에 3-브로모-6-페닐-N-메타바이페닐카바졸 20.00 g(42.16 mmol), N-페닐카바졸-3-보로닉에스터 17.12 g(46.38 mmol) 및 테트라하이드로퓨란:톨루엔(1:1) 175 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 75 mL를 혼합한 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 1.46 g(1.26 mmol)을 넣고 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물을 메탄올에 부어 고형물을 여과한 다음 수득한 고형물을 물과 메탄올로 충분히 세정하고 건조하였다. 이로부터 수득한 결과물을 700 mL의 클로로벤젠에 가열하여 녹인 다음 용액을 실리카겔 필터하고 용매를 완전히 제거한 후, 400mL의 클로로벤젠에 가열하여 녹인 다음 재결정 하여 화합물 HT-130 18.52 g(수율 69%)을 수득하였다.
calcd. C42H32N2: C, 90.54; H, 5.07; N, 4.40; found: C, 90.54; H, 5.07; N, 4.40
합성실시예 12: 화합물 HT-138의 합성
(반응식 12)
Figure pat00143
250 mL 둥근 플라스크에서 N-페닐-3,3-바이카바졸 6.3 g (15.4 mmol), 4-(4-브로모페닐)다이벤조[b,d]퓨란 5.0 g (15.4 mmol), 소듐 t-부톡사이드 3.0 g (30.7 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라디움 0.9 g (1.5 mmol) 및 트리 t-부틸포스핀 1.2 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 100 mL과 혼합하고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 300 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔/ 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 HT-138 (7.3 g, 73%의 수율)를 수득하였다.
calcd. C48H30N2O : C, 88.59; H, 4.65; N, 4.30; O, 2.46; found : C, 88.56; H, 4.62; N, 4.20; O, 2.43
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성실시예 3의 화합물 A-43 및 합성실시예 11의 화합물 HT-130을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ) [Ir(ppy)3](Cas No. 94928-86-6)를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-43과 화합물 HT-130은 3:7 중량비로 사용되었으며, 하기 실시예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1020Å)/EML[화합물A-43: HT-130:Ir(ppy)3=27wt%:63wt%:10wt%](400Å) /화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å?)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 실시예 14
발광층 형성시 화합물 A-43 및 화합물 HT--130 대신 하기 표 2 및 표 3에 기재된 바와 같이 각각의 호스트를 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 실시예 14의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
실시예 15 및 실시예 16
화합물 B-9 및 화합물 A-98을 각각 단독으로 발광층 호스트로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 15 및 16의 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 3
하기의 비교 화합물 ET-1 내지 비교 화합물 ET-3을 각각 단독으로 발광층 호스트로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 3의 소자를 제작하였다.
하기에 비교예 1 내지 3에서 사용한 전자수송성 호스트 화합물 ET-1 내지 ET-3의 화학 구조를 나타내었다.
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146
비교예 4 내지 7
실시예 1에서 화합물 A-43 대신에 비교 화합물 ET-1 내지 비교 화합물 ET-3을 각각 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 4 내지 7의 소자를 제작하였다.
평가 1: 발광 효율 및 수명 상승 효과 확인
상기 실시예 1 내지 16, 및 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2, 표 3, 및 표 4와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 16 및 비교예 1 내지 비교예 7의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 5000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 95%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하였다.
트리아진인 경우
실시예 제1호스트 제2 호스트 제1호스트:
제2호스트
(wt/wt)		 구동
전압
(V)		 발광
효율
(cd/A)		 색 수명T95
(h)
실시예 1 A-43 HT-130 3:7 4.85 41.5 녹색 395
실시예 2 A-63 HT-130 3:7 4.94 45.6 녹색 424
실시예 3 A-98 HT-130 3:7 4.68 47.8 녹색 585
실시예 5 B-9 HT-130 3:7 4.98 49.0 녹색 405
실시예 6 C-27 HT-31 3:7 4.70 48.7 녹색 480
실시예 7 A-98 HT-31 1:1 4.45 46.2 녹색 505
실시예 8 A-43 HT-138 3:7 4.88 42.5 녹색 400
실시예 9 A-63 HT-138 3:7 4.90 46.9 녹색 420
실시예 10 A-98 HT-138 3:7 4.70 49.8 녹색 580
실시예 12 B-9 HT-138 3:7 5.00 50.0 녹색 415
실시예 13 C-27 HT-138 3:7 4.69 49.9 녹색 470
실시예 14 A-98 HT-138 1:1 4.50 46.7 녹색 510
비교예 5 ET-2 HT-130 3:7 5.45 45.0 녹색 360
비교예 6 ET-3 HT-130 3:7 5.37 44.2 녹색 290
비교예 7 ET-2 HT-130 1:1 5.25 44.0 녹색 330
피리미딘인 경우
실시예 제1호스트 제2 호스트 제1호스트:
제2호스트
(wt/wt)		 구동
전압
(V)		 발광
효율
(cd/A)		 색 수명T95
(h)
실시예 4 D-14 HT-130 3:7 5.10 46.9 녹색 365
실시예 11 D-14 HT-138 3:7 5.15 47.5 녹색 370
비교예 1 ET-1 - - 5.85 24.8 녹색 55
비교예 4 ET-1 HT-130 3:7 5.95 39.5 녹색 125
단일 호스트인 경우
실시예 제1호스트 제2 호스트 제1호스트:
제2호스트
(wt/wt)		 구동
전압
(V)		 발광
효율
(cd/A)		 색 수명T95
(h)
실시예 15 B-9 - - 4.25 26.9 녹색 180
실시예 16 A-98 - - 4.15 29.1 녹색 210
비교예 1 ET-1 - - 5.85 24.8 녹색 55
비교예 2 ET-2 - - 5.25 25.5 녹색 160
비교예 3 ET-3 - - 5.15 24.0 녹색 115
상기 표 2 내지 표 4를 참고하면, 실시예 1 내지 14에 따라 전자수송성이 우수한 제1 호스트와 정공 수송성이 우수한 제2 호스트를 같이 사용한 유기발광소자는 비교예 4 내지 7에 비해 낮은 구동 전압과 높은 효율, 장수명 특성을 나타었다. 이는 본 발명의 제1 호스트인 A-43, A-63, A-98, B-9, 및 C-27의 전자 수송 특성이 비교예의 제1 호스트인 ET-1 내지 ET-3 보다 우수하기 때문이며 실시예 15 및 16에 따른 단독 호스트를 사용한 유기발광소자 또한 비교예 1 내지 3에 비해서 낮은 구동 전압과 높은 효율을 나타내므로 본 발명의 제1 호스트가 보다 우수한 전자 수송 특성을 나타냄을 알 수 있다. 특히 본 발명의 전자수송성 제1 호스트를 본 발명의 바이카바졸 유도체와 같은 적절한 정공수송성 제2 호스트와 같이 인광 발광층 호스트로 사용할 경우 전자수송성 제1 호스트를 단독으로 발광층 호스트로 사용한 유기발광소자와 비교하여 발광효율과 수명특성이 동시에 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 제1 호스트 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 제2 호스트 화합물
    을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00147

    상기 화학식 1에서,
    X는 O 또는 S이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
    X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합이고,
    Rb, 및 Rc은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합이고,
    상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C6 내지 C30 아릴기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하고;
    [화학식 2]
    Figure pat00148

    상기 화학식 2에서,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    Z1 및 Z2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    R4 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
    m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
    상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A, 화학식 1-B, 및 화학식 1-C 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1-A] [화학식 1-B] [화학식 1-C]
    Figure pat00149
    Figure pat00150
    Figure pat00151

    상기 화학식 1-A, 화학식 1-B, 및 화학식 1-C에서,
    X는 O 또는 S이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합이고,
    Rb, 및 Rc은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
    상기 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ra는 수소이거나 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택되고,
    상기 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [그룹 Ⅱ]
    Figure pat00152

    상기 그룹 Ⅱ에서, *은 이웃 원자와의 연결 지점이다.
  5. 제1항에 있어서,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, para-페닐렌기, meta-페닐렌기, 또는 바이페닐렌기이고,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소이고,
    상기 Ra는 수소, 또는 페닐기이고,
    상기 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이며,
    상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미하는 것인 유기 광전자 소자용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2의 Z1 및 Z2은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 구조 중 하나이고,
    상기 *-Y1-Z1 및 *-Y2-Z2은 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
    [그룹 Ⅲ]
    Figure pat00153

    [그룹 Ⅳ]
    Figure pat00154

    상기 그룹 Ⅲ 및 Ⅳ에서, *은 이웃 원자와의 연결 지점이다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 2는 상기 그룹 Ⅲ의 화학식 C-8 또는 화학식 C-17로 표현되고,
    상기 *-Y1-Z1 및 *-Y2-Z2은 상기 그룹 Ⅳ의 B-1 내지 B-6에서 선택되는 유기 광전자 소자용 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표현되고,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 C-8 또는 화학식 C-17로 표현되며,
    상기 화학식 2의 *-Y1-Z1 및 *-Y2-Z2은 B-1, B-2, B-3, B-5 및 B-6에서 선택되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1-A] [화학식 1-B]
    Figure pat00155
    Figure pat00156

    Figure pat00157

    상기 화학식 1-A, 및 화학식 1-B에서,
    X는 O 또는 S이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, para-페닐렌기, meta-페닐렌기, 또는 바이페닐렌기이고,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소이고,
    상기 Ra는 수소, 또는 페닐기이고,
    상기 Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이며,
    상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
  10. 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  12. 제10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.

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