[go: up one dir, main page]

KR20120135363A - 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 - Google Patents

청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20120135363A
KR20120135363A KR1020110052980A KR20110052980A KR20120135363A KR 20120135363 A KR20120135363 A KR 20120135363A KR 1020110052980 A KR1020110052980 A KR 1020110052980A KR 20110052980 A KR20110052980 A KR 20110052980A KR 20120135363 A KR20120135363 A KR 20120135363A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
light emitting
blue phosphorescent
phosphorescent compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
KR1020110052980A
Other languages
English (en)
Inventor
김도한
이승재
송인범
김중근
빈종관
양중환
조남성
강석신
배재한
윤대위
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지디스플레이 주식회사 filed Critical 엘지디스플레이 주식회사
Priority to KR1020110052980A priority Critical patent/KR20120135363A/ko
Priority to US13/338,801 priority patent/US20120305894A1/en
Priority to CN2011104468515A priority patent/CN102807590A/zh
Publication of KR20120135363A publication Critical patent/KR20120135363A/ko
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
    • Y02B20/30—Semiconductor lamps, e.g. solid state lamps [SSL] light emitting diodes [LED] or organic LED [OLED]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 고색순도이며 고효율을 달성할 수 있는 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 청색 인광 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00070
(R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형 고리 그룹, C1 내지 C6 의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형 고리 그룹이 치환된 아민기로부터 구성되며, X는 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 황(S) 원자 중 하나로, A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나는 질소로 선택되며, 선택되지 않는 나머지는 수소, 알킬기 및 알콕시기 중 하나로 선택되며, L은 한자리 혹은 두자리 결합 리간드이고, n은 1 내지 3).

Description

청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 {Blue Phosphorescent Compound and Organic Electroluminescence Device using The Same}
본 발명은 청색 인광 화합물에 관한 것으로, 특히 고색순도이며 고효율을 달성할 수 있는 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상 표시 장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystalline Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display) 등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
그 중 유기전계 발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.
유기전계 발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
유기 발광층은 발광층에 포함되는 유기 화합물에 따라 적색, 녹색 또는 청색을 나타낼 수 있는데, 유기 화합물로는 2,2-(디아릴)비닐포스핀 (2,2-(Diarlyl)vinylphosphine) 화합물, 디페닐안트라센 구조에 아릴기가 말단에 치환된 화합물 등이 공지되어 있다.
그러나, 상술한 화합물을 포함하여 공지된 유기 화합물은 수명, 발광 효율 및 휘도가 충분하지 않고 특히 청색 발광의 재료로서 충분한 색순도를 확보하며 고효율을 동시에 갖는 인광 재료의 구현이 어려워 천연색의 풀컬러 디스플레이를 구현하는 것이 어렵다.
종래의 유기전계 발광소자는 다음과 같은 문제점이 있었다.
유기전계 발광소자의 고효율화를 위해서는 삼중항 엑시톤까지 모두 발광에 이용할 수 있는 인광 재료들만으로 발광층을 구성하는 것이 바람직하다. 그러나, 청색 인광 재료의 경우 디스플레이에 이용할 정도의 적합한 수준의 고색순도를 가지는 물질이 최근까지 개발되어 있지 않아, 유기전계 발광소자가 차세대 디스플레이로 이용되는데 가장 큰 걸림돌이 되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출한 것으로 고색순도이며 고효율을 달성할 수 있는 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자를 제공하는 데, 그 목적이 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 청색 인광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 인광 화합물이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
여기서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형 고리 그룹, C1 내지 C6 의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형 고리 그룹이 치환된 아민기로부터 구성되며, X는 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 황(S) 원자 중 하나로 선택되며, A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나는 질소로 선택되며, 질소로 선택되지 않는 나머지는 수소가 치환된 탄소, 알킬기가 치환된 탄소 및 알콕시기가 치환된 탄소 중 하나로 선택되며, L은 한자리 혹은 두자리 결합 리간드이고, n은 1 내지 3이다.
보다 구체적으로 상기 화학식 1은 다음의 화합물 중에서 선택되는 화합물로 표시된다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
.
보다 바람직하게는 상기 화학식 1은 다음의 화합물 중에서 선택되는 화합물로 표시된다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
또한, 보다 더 바람직하게 상기 화학식 1은 다음의 화합물 중에서 선택되는 화합물로 표시될 수 있다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
.
동일한 목적을 달성하고자 하는 본 발명의 유기전계 발광소자는 양극과 음극 사이에 유기막을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 유기막은 상기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물을 포함한다.
여기서, 상기 유기막은 발광층인 것이 바람직하다. 또한, 이 경우, 상기 발광층 내에 상기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물은 0.1~50%의 중량비로 도핑된다.
또한, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 순차로 형성된 정공 주입층과 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 순차로 형성된 전자 수송층과 전자 주입층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 청색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자는 저전압에서 구동이 가능하고, 색순도가 향상됨과 동시에 발광효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 이를 통해 저소비전력화와 고수명을 꾀할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전계 발광소자를 나타내는 도면
도 2는 본 발명의 청색 인광 화합물의 UV, 포토 루미네슨스 스펙트럼을 나타낸 그래프
이하, 본 발명에 따른 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자를 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
본 발명에 따른 청색 인광 화합물은 하기의 화학식 1로 표시된다.
Figure pat00023
여기서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형 고리 그룹, C1 내지 C6 의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형 고리 그룹이 치환된 아민기로부터 구성될 수 있다.
그리고, R1 내지 R5가 각각 독립적으로 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형 고리 그룹, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형 고리 그룹이 치환된 아민기로부터 구성될 때, 해당 그룹의 탄소 수의 상한은 C20인 것이 바람직할 수 있다.
상기 C1 내지 C6의 알킬기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), n-프로필(n-propyl), i-프로필(i-propyl), n-부틸(n-butyl), i-부틸(i-butyl) 및 t-부틸(t-butyl)로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있고, C1~C6의 알콕시기는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시 및 t-부톡시로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
그리고, 상기 X는 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 황(S) 원자 중 하나로 선택된다.
또한, A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나는 질소(N)로 선택되며, 질소로 선택되지 않는 나머지는 수소(H)가 치환된 탄소, 알킬기 또는 알콕시기가 치환된 탄소 중 하나로 선택된다.
또한, L은 한자리 혹은 두자리 결합 리간드이고, n은 1 내지 3이다.
이와 같은 본 발명의 청색 화합물은 N-헤테로 고리가 치환된 카르벤 화합물(carbene compound)을 리간드로 사용하는 이리듐 화합물에 관한 것으로, 제시된 구조를 통해 특히 고색순도이며 고효율을 얻는 청색 인광 화합물에 관한 것이다. 특히, 카르벤 리간드의 이미다졸에 융합된 페닐 링의 기능기(moiety) 중 적어도 하나가 질소(N) 원자인 점을 특징으로 한다.
한편, 위의 화학식 1로 나타내어지는 청색 인광 화합물은 구체적으로 하기 화합물 B1 내지 B7 중 하나로 나타내어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
,
Figure pat00027
,
Figure pat00028
,
Figure pat00029
,
Figure pat00030
.
상술한 B1 내지 B7 의 화합물의 예는 상기 화학식 1에서, A1 내지 A4 중 선택적으로 하나 혹은 두 개가 질소로 치환된 형태를 나타낸다.
보다 바람직하게는 상기 화학식 1은 다음의 화합물 BB1 내지 BB7 중에서 선택되는 화합물로 표시될 수 있다. 이러한 화합물은 상술한 B1 내지 B7의 화합물의 예 중 상기 X가 질소 (N) 원자로 정해진 화합물이다.
Figure pat00031
,
Figure pat00032
,
Figure pat00033
,
Figure pat00034
,
Figure pat00035
,
Figure pat00036
,
Figure pat00037
.
또한, 보다 더 바람직하게 상기 화학식 1은 다음의 화합물 BBB1 내지 BBB7과 같이, n을 3으로 한정하여 표현되는 화합물 중 어느 하나로 표시할 수도 있다.
Figure pat00038
,
Figure pat00039
,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
,
Figure pat00042
,
Figure pat00043
,
Figure pat00044
.
한편, 본 발명의 청색 인광 화합물을 상술한 B1 내지 B7 혹은 BB1 내지 BB7 혹은 BBB1 내지 BBB7에 한정되지 않고, 상술한 화학식 1의 조건을 만족하는 한에서 치환 변경 가능하다.
또한, 이상에서 구체적으로 언급한 화합물에서 R1 내지 R5는 상술한 화학식 1에서 설명한 바와 같다. 즉, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형 고리 그룹, C1 내지 C6 의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형 고리 그룹이 치환된 아민기로부터 구성될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전계 발광소자를 나타내는 도면이다.
도 1과 같이, 본 발명의 따른 유기 전계 발광 소자(130)는 양극(132)과 음극(138) 사이에 유기막을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 유기막을 상기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물을 포함하여 구성한 것이다.
구체적으로 상기 유기막은 발광층(EML)(135) 내에 포함시킨 것으로, 상기 발광층(135)은 상기 발광층 (135)의 총 중량에 대해 상기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물이 0.1~50%의 중량비로 도핑되어 이루어진다.
또한, 도시된 바와 같이, 상기 양극(132)과 상기 발광층(135) 사이에 순차로 형성된 정공 주입층(HIL)(133)과 정공 수송층(HTL)(134) 및 상기 발광층(135)과 상기 음극(138) 사이에 순차로 형성된 전자 수송층(ETL)(136)과 전자 주입층(EIL)(137)을 더 포함할 수 있다.
여기서, 상기 양극(132)과 발광층(135) 사이의 정공 주입층(HIL)(133)과 정공 수송층(HTL)(134)과, 상기 발광층(135)과 상기 음극(138) 사이에 순차로 형성된 전자 수송층(ETL)(136)과 전자 주입층(EIL)(137)은 생략할 수도 있으며, 이 경우, 상기 발광층에서 정공 수송 또는 전자 수송 기능 혹은 정공 또는 전자의 주입 기능을 겸할 수 있다.
도 2는 본 발명의 청색 인광 화합물의 UV, 포토 루미네슨스(PL: Photo Luminescence) 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 2에서 도시된 바와 같이, 특히, 본 발명의 청색 인광 화합물은 PL 피크치를 나타내는 파장이 약 430nm 전후인 것으로, 인광 발광 특성이 청색의 색순도가 높은 파장대에서 나타남을 알 수 있다.
현재까지 공지된 이리듐 착화합물 중 청색 인광 화합물은 약 450nm를 넘거나 410nm 미만에서 PL 피크치를 나타낸다. 전자의 경우(450nm를 넘는 PL 피크치 특성)에 해당하는 청색 인광 화합물은 디스플레이에 적용시 녹색에 가까운 발광 특성으로 인해 풀컬러 표시가 힘든 문제가 있다. 후자(410nm 미만의 PL 피크치 특성)에 해당하는 청색 인광 화합물은 그 자체로의 색순도는 높을 수 있어도, 사람이 시감할 수 있는 시감 곡선에 매칭시킬 때, 시감 능률이 현저히 떨어지는 자외선 영역에 가깝기 때문에, 그 효율이 매우 낮아 타색상 발광 재료에 비해 효율차가 크다. 따라서, 후자의 재료 또한 디스플레이에 적용하기 힘들다.
인광 화합물과 같이 특히 밴드갭이 큰 화합물에서 이와 같이 색순도가 너무 낮게 되면 효율이 떨어지는 문제가 있다. 본 발명의 청색 인광 화합물은 최적의 청색 발광에 적합한 정도의 파장인 약 430nm 내지 450nm에서 PL 피크치를 갖는 것으로 고색순도의 발광 특성을 가지며, 이로써, 청색 고유의 색순도를 갖는 파장대를 확보하며 또한 410nm 미만에서 PL 피크치를 갖는 재료 대비하여 밴드갭 에너지를 상대적으로 줄여 고효율을 꾀할 수 있다. 이로써, 본 발명의 청색 인광 화합물로 발광층을 구성한 유기전계 발광 소자를 구현한 경우, 저소비전력 구동이 가능하다.
또한, 상술한 청색 인광 화합물을 제1 발광층으로 하고, 스택형으로 나머지 적색과 녹색의 인광 재료의 발광층으로 구비한 경우, 천연색에 가까운 풀 컬러 표시가 가능하다.
또한, 상술한 청색 인광 화합물을 발광층으로 하여 유기 전계 발광 소자를 구현한 경우, 이와 같은 유기 전계 발광 소자는 영상 디스플레이 장치나 조명 장치 등에 이용될 수 있다.
그 예로, 텔레비젼이나, 휴대폰, 노트북 컴퓨터, 디지털 카메라, 차량용 디스플레이 장치, 식품 및 의류 매장 등의 디스플레이 장치에 이용될 수 있다.
이하에서는 상술한 청색 인광 화합물의 합성 방법에 대해 설명한다. 대표적으로 BBB1의 일예로 R1이 페닐이며, R 내지 R5이 수소가 치환된 탄소인 경우인 BBB1-E의 합성 방법에 대해 설명한다.
[합성예]
1) 리간드 전구체의 합성
Figure pat00045
N2,N3-디페닐피리딘-2,3-디아민(C) 2.0 g(7.7 mmol), HCl 0.75 ml, HCO2H 5방울, CH(OEt)3 50 ml의 혼합액을 80℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 실온으로 식히고 침전물을 걸러 에틸아세테이트와 헥산으로 씻어 침전물 D를 2.0 g (6.5mmol, 수율 : 85%) 걸러내었다.
2) 이리듐 화합물의 합성
Figure pat00046
질소 분위기 하에서 이미다졸늄 화합물 D 2.0 g(6.5 mmol), [Ir(COD)Cl]2 0.67 g(1.0 mmol), Ag2O 1.5 g(6.5 mmol)을 DMF 60 mL에 넣고 18시간 동안 환류하여 교반하였다. 반응이 종료된 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물은 컬럼크로마토그래피를 거쳐 화합물 BBB1-E를 주이성질체로 얻었다.
본 발명에 따른 청색 인광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자의 제조방법에 대하여 설명하기로 한다. 다만, 하기에서 설명하는 제조 방법에 한하는 것은 아니다.
먼저, 투명기판(미도시) 위에 양극(anode)(도 1의 132 참조) 물질을 증착한다. 양극 물질로는 예를 들어, ITO (indium tin oxide)가 쓰인다.
이어, 상기 양극(132) 상에 정공 주입층(HIL:hole injecting layer)(133)을 도포한다.
예를 들어, 정공 주입층(133)으로는 주로 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl(DNTPD)를 10 ~ 30 nm 두께로 도포한다.
이어, 상기 정공 주입층(133) 상에 정공 수송층 (HTL: hole transporting layer)(134)을 형성한다. 정공 수송층(134)으로는 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl(NPB)을 30 ~ 60 nm 정도 증착하여 입힌다.
이어, 상술한 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물을 포함하는 발광층(135)을 형성한다. 이 때 발광층 형성시 필요에 따라 불순물(dopant)을 첨가한다.
한편, 상기 청색 인광 화합물로 이루어지는 발광층(135) 외에 스택형으로 별도의 적색 발광층 및 녹색 발광층을 더 형성할 수 있다. 이 경우, 상술한 발광층(135)과 함께 형성된 발광, 청색 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조(grayscale)을 표현할 수 있다. 또한, 이 경우 발광층들 사이에 별도의 유기막들을 더 형성할 수도 있다.
예를 들어, Alq3 (8-droxyquinolatealuminum), Alq3)에 불순물(dopant)로 MQD(N-Methylquinacridone)를 1~3wt% 도핑하여 약 300Å 두께로 형성하는 것은 녹색 발광층 한 예이다.
인광의 경우는 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 인광 적색 도펀트(Dopant)로 Bis(2-phenylquinoline)(acetylacetonate)iridium(III) (Ir(phq)2(acac))를 약 5~10% 도핑하여 형성할 수도 있다.
이어, 상기 발광층(135) 상에, 전자 수송층(ETL: electron transporting layer)(136) 및 전자 주입층(EIL: electron injecting layer)(137)을 연속적으로 형성한다. 상기 전자 수송층(136)으로 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq3)을 주로 많이 사용한다.
이어, 상기 전자 주입층(137) 상에 음극(cathode)(138)을 증착하고, 마지막으로 보호막(미도시)을 더 형성하게 된다. 이 경우, 보호막은 유기막으로 형성하거나 혹은 글래스 캡(glass cap)으로 형성할 수 있다. 전자의 경우 유기막은 무기막과 복수층 교번하여 형성될 수도 있을 것이다.
상술한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층(135)에서는 양쪽 전극(132, 138)에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자(exciton)가 형성된다. 형성된 여기자가 음극(138)에서 소광(quenching)되는 현상을 막기 위해 발광층에 인접하여 안정성이 우수한 별도의 여기자 저지층(exciton blocking layer)을 더 형성하기도 한다.
이상에서 설명한 기술들은 현재 바람직한 실시예를 나타내는 것이고, 본 발명은 상술한 실시 예 및 첨부된 도면에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위내에서 여러 가지 치환, 변형 및 변경이 가능하다는 것이 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 명백할 것이다.실시예의 변경 및 다른 용도는 당업자들에게는 알 수 있을 것이며, 상기 변경 및 다른 용도는 본 발명의 취지 내에 포함되거나 또는 첨부된 청구범위에 의해 정의된다.
132: 양극 133: 정공 주입층
134: 정공 수송층 135: 발광층
136: 전자 수송층 137: 전자 주입층
138: 음극 130: 유기 전계 발광 소자

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 인광 화합물
    [화학식 1]
    Figure pat00047

    (여기서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 내지 C20 의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형 고리 그룹, C1 내지 C6 의 아민기, C6 내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 내지C20의 이형 고리 그룹이 치환된 아민기로부터 구성되며,
    X는 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 황(S) 원자 중 하나로 선택되며,
    A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나는 질소로 선택되며, 질소로 선택되지 않는 나머지는 수소가 치환된 탄소, 알킬기가 치환된 탄소 및 알콕시기가 치환된 탄소 중 하나로 선택되며,
    L은 한자리 혹은 두자리 결합 리간드이고, n은 1 내지 3이다).
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 다음의 화합물 중에서 선택되는 화합물로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 인광 화합물
    Figure pat00048
    Figure pat00049

    Figure pat00050
    Figure pat00051

    Figure pat00052
    Figure pat00053

    Figure pat00054
    .
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 다음의 화합물 중에서 선택되는 화합물로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 인광 화합물
    Figure pat00055
    Figure pat00056

    Figure pat00057
    Figure pat00058

    Figure pat00059
    Figure pat00060

    Figure pat00061
    .
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 다음의 화합물 중에서 선택되는 화합물로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 인광 화합물
    Figure pat00062
    Figure pat00063

    Figure pat00064
    Figure pat00065

    Figure pat00066
    Figure pat00067

    Figure pat00068
    .
  5. 양극과 음극 사이에 유기막을 포함하는 유기전계 발광소자에 있어서,
    상기 유기막은 하기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물을 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자
    [화학식 1]
    Figure pat00069

    (여기서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소(H), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 시아노기, C1 내지 C6의 알킬기, C1 내지 C6의 알콕시기, C6 내지 C20 의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형 고리 그룹, C1 내지 C6 의 아민기, C6 내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 내지C20의 이형 고리 그룹이 치환된 아민기로부터 구성되며,
    X는 질소(N), 산소(O), 인(P) 및 황(S) 원자 중 하나로 선택되며,
    A1, A2, A3, 및 A4 중 적어도 하나는 질소로 선택되며, 질소로 선택되지 않는 나머지는 수소가 치환된 탄소, 알킬기가 치환된 탄소 및 알콕시기가 치환된 탄소 중 하나로 선택되며,
    L은 한자리 혹은 두자리 결합 리간드이고, n은 1 내지 3이다).
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 유기막은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 발광층 내에 상기 화학식 1로 표시되는 청색 인광 화합물은 0.1~50%의 중량비로 도핑된 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 양극과 상기 발광층 사이에 순차로 형성된 정공 주입층과 정공 수송층 및 상기 발광층과 상기 음극 사이에 순차로 형성된 전자 수송층과 전자 주입층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
KR1020110052980A 2011-06-01 2011-06-01 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 Ceased KR20120135363A (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110052980A KR20120135363A (ko) 2011-06-01 2011-06-01 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
US13/338,801 US20120305894A1 (en) 2011-06-01 2011-12-28 Blue phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
CN2011104468515A CN102807590A (zh) 2011-06-01 2011-12-28 蓝色磷光化合物和使用所述化合物的有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110052980A KR20120135363A (ko) 2011-06-01 2011-06-01 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20120135363A true KR20120135363A (ko) 2012-12-13

Family

ID=47231476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020110052980A Ceased KR20120135363A (ko) 2011-06-01 2011-06-01 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20120305894A1 (ko)
KR (1) KR20120135363A (ko)
CN (1) CN102807590A (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150127293A (ko) * 2013-03-20 2015-11-16 바스프 에스이 Oled에서 효율 부스터로서의 아자벤즈이미다졸 카르벤 착체

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9005772B2 (en) * 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
TWI623539B (zh) 2012-09-20 2018-05-11 Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 供電子應用之氮雜二苯并呋喃
KR20160027087A (ko) 2013-07-02 2016-03-09 바스프 에스이 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 일치환된 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착체
JP6486353B2 (ja) 2013-07-31 2019-03-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 発光性ジアザベンゾイミダゾールカルベン金属錯体
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
KR102796297B1 (ko) 2013-12-20 2025-04-17 유디씨 아일랜드 리미티드 매우 짧은 감쇠 시간을 갖는 고효율 ｏｌｅｄ 장치
EP3126371B1 (en) 2014-03-31 2021-11-10 UDC Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
WO2016020516A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Basf Se Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
KR102512938B1 (ko) 2014-11-18 2023-03-23 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
GB2536212A (en) * 2015-03-04 2016-09-14 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting material and organic light-emitting device
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US20180182980A1 (en) 2015-06-03 2018-06-28 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR102684614B1 (ko) 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN115052865A (zh) 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
CN115244060A (zh) 2020-03-23 2022-10-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20210151309A (ko) * 2020-06-04 2021-12-14 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN120153045A (zh) 2022-11-17 2025-06-13 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6687266B1 (en) * 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
US7154114B2 (en) * 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
WO2005113704A2 (en) * 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
DE102004057072A1 (de) * 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
JP5493358B2 (ja) * 2007-02-01 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9487548B2 (en) * 2009-12-14 2016-11-08 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzimidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
US8883322B2 (en) * 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150127293A (ko) * 2013-03-20 2015-11-16 바스프 에스이 Oled에서 효율 부스터로서의 아자벤즈이미다졸 카르벤 착체

Also Published As

Publication number Publication date
US20120305894A1 (en) 2012-12-06
CN102807590A (zh) 2012-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20120135363A (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
KR101281750B1 (ko) 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101503734B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200047376A (ko) 깊은 homo(최고준위 점유 분자 궤도) 이미터 디바이스 구조
CN103596967A (zh) 杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置
KR20110077350A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법
KR102081595B1 (ko) 인광 호스트 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
CN103865521B (zh) 蓝色磷光化合物和包含所述化合物的有机发光二极管
KR102104357B1 (ko) 청색 형광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20110077173A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자와 그 제조방법
KR20150061811A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20140108778A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR100565665B1 (ko) 유기전계발광소자
KR101894896B1 (ko) 청색 인광 도펀트 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
KR20110065978A (ko) 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR101984188B1 (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
KR102028503B1 (ko) 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR20120135837A (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드
KR20140083412A (ko) 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101922050B1 (ko) 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20140071068A (ko) 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR20130015370A (ko) 인광 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
KR20110065983A (ko) 적색 인광 호스트 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR101799033B1 (ko) 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101537521B1 (ko) 신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한유기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20110601

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20130403

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20110601

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20140831

Patent event code: PE09021S01D

E601 Decision to refuse application
PE0601 Decision on rejection of patent

Patent event date: 20141230

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PE06012S01D

Patent event date: 20140831

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event code: PE06011S01I